CH623236A5 - Dispersion of lipid spherules - Google Patents

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CH623236A5
CH623236A5 CH42980A CH42980A CH623236A5 CH 623236 A5 CH623236 A5 CH 623236A5 CH 42980 A CH42980 A CH 42980A CH 42980 A CH42980 A CH 42980A CH 623236 A5 CH623236 A5 CH 623236A5
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lipid
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Guy Vanlerberghe
Rose-Marie Handjani-Vila
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Oreal
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Description

La présente invention, qui vise à remédier aux inconvénients précités, a pour objet: a) la dispersion de sphérules lipidiques définie dans la revendication 1 et b) le procédé défini dans la revendication 9, pour l'obtention d'une telle dispersion.
Les sphérules de la dispersion selon l'invention peuvent encapsuler des substances actives avec un fort rendement d'encapsulation. Au sens de la présente description, le mot encapsuler est utilisé pour indiquer que l'on dispose une phase aqueuse à l'intérieur d'une capsule constituée par les sphérules lipidiques.
Dans un mode préféré de réalisation, la phase aqueuse à encapsuler est une solution aqueuse de substance active; les substances actives de la phase aqueuse à encapsuler sont des produits à action cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire ; la phase continue de la dispersion est une phase aqueuse; la proportion du poids des sphérules par rapport au poids de la phase continue de la dispersion est comprise entre 0,01 et 0,5 environ ; la phase continue de la dispersion est avantageusement iso-osmotique par rapport à la phase aqueuse encapsulée dans les sphérules.
Les substances actives, qui peuvent être encapsulées dans les sphérules ci-dessus définies, sont extrêmement variées et correspondent à celles qui seront indiquées plus loin pour la mise en œuvre du procédé selon l'invention. Il en résulte que les compositions peuvent être utilisées dans des domaines variés et, en particulier, dans le domaine de l'industrie alimentaire, de l'industrie pharmaceutique ou de l'industrie cosmétique.
Les dispersions aqueuses définies ci-dessus ont un intérêt tout particulier en cosmétique, en raison du fait que l'utilisation de sphérules de grandes dimensions permet de réduire les risques de passage de ces préparations à travers la peau.
Il convient de noter que l'utilisation des dispersions aqueuses selon l'invention en cosmétique présente un avantage considérable
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par rapport à l'utilisation bien connue des émulsions. En effet, lorsque l'on désire utiliser des préparations contenant à la fois des corps gras et de l'eau, il est nécessaire, pour assurer la stabilité de l'émulsion, d'utiliser des composés amphiphiles émulsionnants pour assurer la stabilité des dispersions. Il est connu que certains émulsionnants peuvent être relativement irritants lorsqu'ils sont appliqués sur la peau. On a découvert, au cours des travaux relatifs à la présente invention, que cet effet des émulsionnants, pour une structure chimique donnée, dépend considérablement de la forme sous laquelle ils sont appliqués. Ainsi, on a pu mettre en évidence le fait qu'une émulsion eau/huile composée de 42% de perhydrosqualène, de 8% d'émulsionnant et de 50% d'eau est fortement irritante, alors qu'une dispersion aqueuse à 8% du même émulsionnant a un indice d'irritation pratiquement insignifiant et que le perhydrosqualène est absolument inoffensif. Il en résulte qu'il y a une synergie d'irritation, lorsqu'on a en présence un émulsionnant et une phase huile. Les dispersions aqueuses selon l'invention permettent d'éviter l'utilisation simultanée d'un émulsionnant et d'une huile, ce qui constitue un progrès important dans le domaine de la cosmétique.
Il convient de noter que l'on peut ajouter aux dispersions de sphérules selon l'invention différents produits auxiliaires ayant pour but d'en modifier la présentation ou les caractères organoleptiques, tels que des opacifiants, des gélifiants, des arômes, des parfums ou des colorants.
De façon générale, l'intérêt des dispersions selon l'invention réside dans le fait qu'elles permettent d'introduire des substances hydrophiles dans un milieu essentiellement lipophile. Il en résulte que, dans ces conditions, celles-ci se trouvent masquées, d'où un effet de protection vis-à-vis des différents agents d'altération possibles: oxydants, sucs digestifs et, plus généralement, composés réactifs vis-à-vis des substances encapsulées. La pénétration et/ou la fixation des substances actives peuvent être modulées par variation de la taille des globules et de leur charge électrique. Leur action peut également être différée (effet retard). En outre, le fait qu'elles soient masquées permet de supprimer ou d'altérer sensiblement leurs caractères organoleptiques, en particulier le goût. Enfin, les lipides utilisés dans ces préparations possèdent, par eux-mêmes, une action bénéfique, par exemple émollience, lubrification, lustrage.
Dans un mode préféré de mise en œuvre du procédé selon l'invention, le rapport pondéral entre la quantité de phase aqueuse à encapsuler mise en contact avec les lipides et la quantité de lipides formant la phase lamellaire est compris entre 0,1 environ et 3 environ ; la phase aqueuse à encapsuler peut être de l'eau ou une solution aqueuse de produit actif ; le rapport pondéral de la quantité de phase de dispersion, que l'on ajoute, à la quantité de phase lamellaire, que l'on disperse, est compris entre 2 environ et 100 environ; la phase de dispersion et la phase aqueuse à encapsuler sont, de préférence, iso-osmotiques; la phase de dispersion peut avantageusement être une solution aqueuse; l'agitation réalisée comme dernière phase du procédé est obtenue au moyen d'un agitateur à secousses; le procédé est mis en œuvre à température ambiante ou à une température plus élevée si le lipide est solide à température ambiante; dans le cas où l'on désire que les sphérules obtenues aient un diamètre moyen inférieur à 1000 Â, on peut soumettre la dispersion de sphérules à un traitement aux ultra-sons.
Pour former la phase lamellaire, on peut utiliser un seul lipide ou un mélange de lipides. Le (ou les) lipide(s), que l'on utilise, comporte(nt) une chaîne lipophile longue comportant de 12 à 30 atomes de carbone, saturée ou insaturée, ramifiée ou linéaire; on peut, en particulier, choisir des chaînes oléique, lanolique, tétra-décylique, hexadécylique, isostéarylique, laurique ou alcoylphényl. Comme lipide formant la phase lamellaire, on peut avantageusement choisir un composé amphotère comportant deux chaînes lipo-philes ou une association de deux ions organiques à longue chaîne de signes opposés.
On peut utiliser une phase aqueuse à encapsuler comportant des substances actives de toutes sortes et, en particulier, des substances ayant un intérêt pharmaceutique, ou alimentaire, ou des substances
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ayant une activité cosmétique. Les substances actives peuvent être, par exemple, en ce qui concerne la cosmétique; les produits destinés aux soins de la peau et du cheveu, par exemple des humectants, tels que la glycérine, le sorbitol, le pentaérythritol, l'inositol, l'acide pyrrolidonecarboxylique et ses sels; des agents de brunissage artificiel tels que la dihydroxyacétone, l'érythrulose, la glycéral-déhyde, les y-dialdéhydes tels que l'aldéhyde tartrique (ces produits pouvant être éventuellement associés à des colorants); des agents antisolaires hydrosolubles; des antiperspirants, des déodorants, des astringents, des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, dépilatoires; des eaux parfumées; des extraits de tissus animaux ou végétaux, tels que protéines, Polysaccharides, liquide amniotique; des colorants hydrosolubles, des agents antipelliculaires, des agents antiséborrhéiques, des oxydants (agents de décoloration) comme l'eau oxygénée, des réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels. Comme substances actives pharmaceutiques, on peut citer les vitamines, les hormones, les enzymes, (par exemple, le superoxyde-dismutase), les vaccins, les antiinflammatoires (hydrocortisone, par exemple), les antibiotiques, les bactéricides.
Il est clair que l'on choisira, en fonction de la substance active contenue dans la phase aqueuse à encapsuler, des lipides susceptibles d'encapsuler de façon stable la phase aqueuse considérée. Pour que les lipides constituant la phase lamellaire donnent des sphérules stables, il est nécessaire qu'il y ait une interaction latérale suffisante entre les chaînes de lipides qui, placées côte à côte, constituent les couches ou feuillets des sphérules, c'est-à-dire que les forces de Van der Waals entre les chaînes assurent une cohésion suffisante des feuillets. Cette condition est satisfaite pour les lipides ayant les caractéristiques indiquées dans la définition générale du procédé ci-dessus donné. Les lipides pouvant être utilisés dans le procédé selon l'invention appartiennent à la classe des émulsionnants du type eau dans l'huile.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention.
Exemple 1
Dans un ballon rond de 50 ml, on met en contact 300 mg de sphingomyéline avec 0,350 ml d'une solution 0,3M de glucose, et on homogénéise le mélange. L'expérience est faite à la température ambiante.
On ajoute ensuite 5 ml d'une solution 0,145M de NaCl. Le ballon, placé sur une secoueuse, est agité énergiquement pendant 2 h.
La dispersion obtenue est laiteuse; le diamètre des sphérules est d'environ 2 ji.
La dispersion peut être soumise aux ultra-sons durant 1 h afin de diminuer le diamètre des sphérules.
Exemple 2
Dans un ballon rond de 50 ml, on mélange intimement 300mg du produit obtenu par distillation moléculaire, de formule générale:
r-/och2-ch voh
I
\ ch2oh.
R étant le radical alkyle de l'alcool oléique et n étant égal à 2; 150 mg de cholestérol; 50 mg d'une amine de formule générale:
c2h5
rc00(ch2ch20)n-ch2ch2n^
C2H5
RCOO étant le reste du coprah et n étant un nombre compris entre 2 et 5, et on met en contact le mélange obtenu avec 0,5 ml d'une solution 0,3M de sorbitol; on homogénéise le mélange. L'expérience est faite à la température ambiante.
On ajoute ensuite 4 ml d'une solution 0,145M de KCl. Le ballon, placé sur une secoueuse, est agité énergiquement pendant 4 h.
La dispersion obtenue est opalescente; le diamètre des sphérules est d'environ 2 |i.
Exemple 3
5 Dans un ballon rond de 50 ml, on met en contact 425 mg du produit, de formule générale:
r-/och2- ch-
oh ch,oh.
R étant le radical alkyle de l'alcool oléique et n étant un nombre égal à 2, et 75 mg d'une amine de formule suivante:
R-/OCH2-CH 15 V CH2OH/n
£
-OCH,CHOH-CH,N
R étant le radical oléyle et n ayant une valeur statistique moyenne de 1, avec 0,5 ml d'une solution 0,3M de glucose, et on homogénéise le mélange. L'expérience est faite à température ambiante. 20 On ajoute ensuite 4 ml d'une solution 0,145M (NaCl, KCl). Le ballon, placé sur une secoueuse, est agité énergiquement pendant 4 h.
La dispersion obtenue est opaque; le diamètre des sphérules est supérieur à 2 |i.
25 La dispersion peut être soumise aux ultra-sons, la taille des sphérules devenant alors inférieure au micron.
Exemple 4
Dans un ballon rond de 50 ml, 300 mg de sphingomyéline sont 30 mis en contact avec 0,350 ml d'une solution 0,3M d'acide ascorbique, et on homogénéise le mélange. L'expérience est faite à température ambiante.
On ajoute ensuite 2,650 ml d'une solution 0,145M de KCl. Le ballon, placé sur une secoueuse, est agité énergiquement pendant 4 h. 35 La dispersion obtenue est laiteuse; le diamètre des sphérules est d'environ 2 |i.
Si on le désire, la dispersion peut être filtrée sur colonne de gel Sephadex G 50 coarse gonflé dans une solution 0,145M de KCl.
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Exemple 5
Dans un ballon rond de 50 ml, 142 mg du sel de Na de la N2-(alcoylsuif)-N dodécyl-N-(N',N'-diéthylaminoéthyl)asparagine sont dissous dans 2 ml d'un mélange chloroforme/méthanol dans le rapport 2/1. On évapore le solvant à l'aide d'un évaporateur
45 rotatif, puis on élimine les dernières traces de solvant en soumettant le produit pendant 1 h à la pression réduite donnée par une pompe à palettes.
On met en contact 10 ml d'une solution 0,3M de glucose avec le lipide.
5o Le ballon, mis sur une secoueuse, est fortement agité durant 4 h. L'expérience est faite à la température ambiante. La taille des sphérules est d'environ 1 |i. La dispersion est alors filtrée sur colonne de gel Sephadex G 50 coarse gonflé dans une solution 0,145M de NaCl.
55 Exemple 6
Dans un ballon de 50 ml, on dissout 80 mg du produit de formule générale:
R-/OCH2-CH VOH
60 x CH2OH/n
R étant le radical hexadécyle et n étant égal à 2,10 mg de cholestérol et 10 mg de dicétylphosphate dans 2 ml d'un mélange chloroforme/méthanol dans le rapport 2/1.
On évapore le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif et on 65 élimine les dernières traces de solvant par passage à la pompe à palettes pendant 1 h.
On met en contact 10 ml d'une solution 0,15M du sel de sodium de l'acide pyroglutamique avec les lipides. Le ballon, mis sur une
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secoueuse, est agité fortement durant 2 h au bain-marie à 55° C, puis en refroidissant progressivement jusqu'à revenir à la température ambiante.
La dispersion est soumise aux ultra-sons pendant 1 h à une température maintenue près de la température ambiante. On filtre 5 alors la dispersion sur une colonne de gel Sephadex G 50 coarse gonflé dans l'eau distillée.
La dispersion obtenue est fluide et claire après passage aux ultra-sons; le diamètre des sphérules est inférieur à 1 |i.
Exemple 7
Dans un ballon rond de 50 ml, on mélange intimement 200 mg du produit de formule générale:
och2-ch v-oh
I ) 15
ch2oh/„
R étant le radical hexadécyle et n étant égal à 2,25 mg de cholestérol et 25 mg de dicétylphosphate; on met en contact le mélange obtenu avec 0,3 ml d'une solution d'aldéhyde tartrique à 10% et on homogénéise le mélange. L'expérience est faite à 55° C. On ajoute ensuite 4,7 ml d'une solution 0,145M de KCl.
Le ballon, placé dans un bain-marie, est agité énergiquement à l'aide d'une secoueuse pendant 2 h à 55° C, puis en refroidissant progressivement jusqu'à revenir à la température ambiante.
La dispersion obtenue est gélifiée et d'aspect légèrement bleuté.
L'application simultanée sur la peau de cette dispersion de niosomes et d'une solution aqueuse à même concentration finale en aldéhyde tartrique permet d'apprécier deux effets des niosomes lesquels, renforçant considérablement la coloration développée, améliorent nettement la tenue de cette coloration aux lavages à l'eau et aux détergents.
R

Claims (19)

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    REVENDICATIONS
    1. Dispersion de sphérules constituées de couches moléculaires organisées enfermant une phase aqueuse à encapsuler, ces couches étant constituées d'au moins un composé lipidique de formule X—Y, X désignant un groupe hydrophile ionique et Y un groupe lipophile, caractérisée par le fait que les sphérules ont un diamètre compris entre 1000 et 50000 Â.
  2. 2. Dispersion selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la phase continue de la dispersion est une phase aqueuse.
  3. 3. Dispersion selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que la proportion du poids des sphérules par rapport au poids de la phase continue de la dispersion est comprise entre 0,01 et 0,5.
  4. 4. Dispersion selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que la phase continue de la dispersion est iso-osmotique par rapport à la phase aqueuse encapsulée dans les sphérules.
  5. 5. Dispersion selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que la phase aqueuse à encapsuler est une solution aqueuse de substance active à action cosmétique.
  6. 6. Dispersion selon la revendication 5, utilisable en cosmétique, caractérisée par le fait que la phase aqueuse encapsulée dans les sphérules contient au moins un produit pris dans le groupe formé par des humectants, tels que la glycérine, le sorbitol, le penta-érythritol, l'inositol, l'acide pyrrolidonecarboxylique et ses sels, des agents de brunissage artificiel tels que la dihydroxyacétone, l'éry-thrulose, le glycéraldéhyde, les y-dialdéhydes tels que l'aldéhyde tartrique, ces produits pouvant être éventuellement associés à des colorants; des agents antisolaires hydrosolubles; des anti-perspirants, des déodorants, des astringents, des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, dépilatoires; des eaux parfumées ; des extraits de tissus animaux ou végétaux, tels que protéines, Polysaccharides, liquide amniotique; des colorants hydrosolubles, des agents antipelliculaires, des agents antiséborrhéiques, des oxydants tels que l'eau oxygénée, des réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels.
  7. 7. Dispersion selon l'une des revendications 1 à 5, utilisable en pharmacie ou en industrie alimentaire, caractérisée par le fait que la phase aqueuse encapsulée dans les sphérules contient au moins un agent pharmaceutiquement actif ou un adjuvant alimentaire.
  8. 8. Dispersion selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit choisi parmi les opacifiants, les gélifiants, les arômes, les parfums et les colorants.
  9. 9. Procédé d'obtention d'une dispersion de sphérules selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on met en contact, d'une part, au moins un lipide liquide dispersible dans l'eau et ayant pour formule générale:
    X-Y
    formule dans laquelle X représente un groupe hydrophile ionique et Y représente un groupe lipophile et, d'autre part, la phase aqueuse à encapsuler dans les sphérules, le rapport lipophile/ hydrophile du lipide étant tel que ce dernier goufle dans la phase aqueuse à encapsuler, pour former une phase lamellaire; que l'on agite pour assurer le mélange et obtenir une phase lamellaire; que l'on ajoute ensuite un liquide de dispersion en quantité supérieure à la quantité de phase lamellaire obtenue et que l'on secoue énergi-quement pendant un temps variant de 15 mn à 3 h.
  10. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que le rapport pondéral entre la quantité de phase aqueuse à encapsuler mise en contact avec les lipides et la quantité de lipides formant la phase lamellaire est compris entre 0,1 et 3.
  11. 11. Procédé selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisé par le fait que la phase aqueuse à encapsuler est de l'eau.
  12. 12. Procédé selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisé par le fait que la phase aqueuse à encapsuler est une solution aqueuse de produit actif.
  13. 13. Procédé selon l'une des revendications 9 à 12, caractérisé par le fait que le rapport pondéral de la quantité de phase de dispersion, que l'on ajoute, à la quantité de phase lamellaire, que l'on disperse, est compris entre 2 et 100.
  14. 14. Procédé selon l'une des revendications 9 à 13, caractérisé par le fait que la phase de dispersion et la phase aqueuse à encapsuler sont iso-osmotiques.
  15. 15. Procédé selon l'une des revendications 9 à 14, caractérisé par le fait que la phase de dispersion est une solution aqueuse.
  16. 16. Procédé selon l'une des revendications 9 à 15, caractérisé par le fait qu'il est mis en œuvre à une température au moins égale à la température de fusion du lipide.
  17. 17. Procédé selon l'une des revendications 9 à 16, caractérisé par le fait que le ou les lipide(s) utilisé(s) comporte(nt) une chaîne lipophile comportant de 12 à 30 atomes de carbone.
  18. 18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le fait que le ou les lipide(s) utilisées) est (sont) choisi(s) dans le groupe formé par les lipides comportant une chaîne oléique, lanolique, tétradécylique, hexadécylique, isostéarylique, laurique ou alcoylphényl.
  19. 19. Procédé selon l'une des revendications 17 ou 18, caractérisé par le fait que le lipide formant la phase lamellaire est un composé amphotère comportant deux chaînes lipophiles ou est une association de deux ions organiques à longue chaîne de signes opposés.
    On sait que certains lipides possèdent la propriété de former, en présence d'eau, des phases mésomorphes dont l'état d'organisation est intermédiaire entre l'état cristallin et l'état liquide. Parmi les lipides qui donnent naissance à des phases mésomorphes, il a déjà été indiqué que certains peuvent gonfler en solution aqueuse pour former des sphérules dispersées dans le milieu aqueux, ces sphérules étant constituées par des couches multimoléculaires et de préférence par des couches bimoléculaires ayant une épaisseur approximative de 30 à 100 Â (voir, en particulier, l'article de Bangham, Standish et Watkins, «J. Mol. Biol.», 13,238 (1965).
    Jusqu'à présent, il n'a été possible d'obtenir des sphérules lipidiques constituées de feuillets concentriques qu'en utilisant des lipides comportant un groupe hydrophile ionique et un groupe lipophile et les procédés de préparation, qui ont été décrits, entraînent l'obtention de sphérules ayant un diamètre moyen inférieur à 1000 Â. Le procédé d'obtention de ces sphérules consiste à réaliser une dispersion, dont la phase dispersée contient la substance lipidique susceptible de former les sphérules, et à soumettre cette dispersion à un traitement par ultra-sons ; pour réaliser la dispersion que l'on soumet aux ultra-sons, on peut, en premier lieu, réaliser sur une paroi, par évaporation, un film mince de la substance lipidique à disperser puis, en second lieu, mettre en contact avec la paroi ainsi revêtue la phase continue de la dispersion à réaliser et enfin, en troisième lieu, agiter pour obtenir la dispersion à soumettre aux ultrasons. Dans un autre procédé décrit dans la demande de brevet français N° 2221122, on peut également, pour obtenir la dispersion à soumettre aux ultra-sons, ajouter le lipide destiné à former les parois de sphérules à une phase aqueuse, puis chauffer légèrement et agiter énergiquement par secousses. Les sphérules, constituées de feuillets concentriques que l'on obtient ainsi et qui ont un diamètre maximal de 1000Â environ, sont en général appelées des liposomes.
    On a déjà proposé d'utiliser les liposomes pour enfermer des solutés aqueux comportant des substances actives dans les compartiments aqueux compris entre les doubles couches lipidiques et pour protéger ainsi les substances encapsulées contre les conditions extérieures (voir, en particulier, l'article Sessa et Weismann, «J. Lipid Res.», 9,310 (1968) et l'article Magee et Miller, «Nature», vol. 235 (1972). Les liposomes pouvant avoir des tailles variables dans la gamme inférieure à 1000 Â, on peut faire varier leur pouvoir de pénétration dans le corps humain, ce qui a permis d'envisager de nombreuses utilisations sur le plan pharmaceutique, d'autant
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    plus que leur charge électrique extérieure peut permettre de choisir leur site de fixation («Biochem. J.» (1971), 124 p. 58 P). Cependant, sur le plan cosmétique, l'utilisation de sphérules de diamètre inférieur à 1000 Â est susceptible d'engendrer quelques inconvénients en raison du risque de pénétration des produits à travers la peau. Il est donc clair qu'au moins pour ce type d'application, il serait souhaitable de pouvoir réaliser des sphérules à feuillets lipidiques concentriques ayant un diamètre supérieur à 1000 Â.
    De plus, les procédés actuellement connus pour l'obtention des liposomes renfermant des substances actives entre leurs feuillets lipidiques concentriques ont des inconvénients considérables: en premier lieu, la substance active, placée dans la phase continue de la dispersion que l'on soumet aux ultra-sons, n'est encapsulée entre les feuillets lipidiques des liposomes que pour une très faible partie, car une très faible partie de la phase continue de la dispersion se trouve emprisonnée entre lesdits feuillets. Lorsque l'on désire isoler les liposomes d'encapsulation, il est nécessaire de faire passer la dispersion, que l'on a soumise aux ultra-sons, sur une colonne de séparation du type Sephadex, auquel cas les liposomes se retrouvent sous la forme d'une dispersion extrêmement diluée. Il en résulte que, d'une part, il n'est pratiquement pas possible, avec les procédés connus, d'obtenir une forte concentration de liposomes et que, d'autre part, la substance active n'est encapsulée que dans une faible proportion et se trouve perdue dans l'élution de la colonne de séparation sans qu'il soit pratiquement possible de la récupérer de façon simple, ce qui entraîne une augmentation importante du prix de revient des substances actives encapsulées dans les liposomes. Il est donc souhaitable de disposer d'un procédé de fabrication de sphérules à feuillets concentriques qui permette l'obtention d'une dispersion à forte concentration de sphérules avec une perte réduite du produit encapsulé entre les feuillets des sphérules.
    Enfin, les procédés de fabrication de liposomes qui ont été décrits jusqu'à ce jour mentionnent que l'on ne peut utiliser que certaines catégories bien déterminées de lipides: dans l'état de la technique précédemment citée, on a mentionné l'utilisation de phospholi-pides, de lipides comportant un groupe hydrophile ionique et un groupe lipophile, et d'acides gras insaturés.
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IT (1) IT1062389B (fr)
NL (1) NL168715C (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3713493A1 (de) * 1986-04-22 1987-10-29 Oreal Kosmetisches oder pharmazeutisches mittel auf basis einer waessrigen dispersion von lipidkuegelchen

Families Citing this family (189)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217344A (en) * 1976-06-23 1980-08-12 L'oreal Compositions containing aqueous dispersions of lipid spheres
GB1575343A (en) * 1977-05-10 1980-09-17 Ici Ltd Method for preparing liposome compositions containing biologically active compounds
CH624011A5 (fr) * 1977-08-05 1981-07-15 Battelle Memorial Institute
BE871908R (fr) * 1977-11-15 1979-05-10 Oreal Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes
FI790164A7 (fi) * 1978-01-27 1979-07-28 Sandoz Ag Liposomfrigoerelsesystem
GB2026340B (en) * 1978-07-03 1982-12-22 Ash P Stabilising microvesicles
JPS5639033A (en) * 1979-09-04 1981-04-14 Kao Corp Alpha-mono(methyl-branched alkyl glyceryl ether and skin cosmetic containing the same
JPS56120612A (en) * 1980-02-27 1981-09-22 Kanebo Keshohin Kk Beautifying cosmetic
US5439672A (en) * 1980-07-01 1995-08-08 L'oreal Cosmetic composition based on an aqueous dispersion of small lipid spheres
EP0043327B1 (fr) * 1980-07-01 1984-01-18 L'oreal Procédé d'obtention de dispersions stables dans une phase aqueuse d'au moins une phase liquide non miscible à l'eau et dispersions correspondantes
US5489426A (en) * 1980-07-01 1996-02-06 L'oreal Cosmetic composition based on an aqueous dispersion of small lipid spheres
FR2492829A1 (fr) * 1980-10-24 1982-04-30 Oreal Agents de surface non-ioniques derives du glucose, procede pour les preparer et compositions les contenant
JPS57197236A (en) * 1981-05-28 1982-12-03 Kao Corp 2-hydroxy-3-methyl branched alkoxypropyl glyceryl ether and cosmetic containing the same
FR2521565B1 (fr) * 1982-02-17 1985-07-05 Dior Sa Parfums Christian Melange pulverulent de constituants lipidiques et de constituants hydrophobes, procede pour le preparer, phases lamellaires lipidiques hydratees et procede de fabrication, compositions pharmaceutiques ou cosmetiques comportant des phases lamellaires lipidiques hydratees
JPS5916534A (ja) * 1982-07-19 1984-01-27 Lion Corp 非イオン性界面活性剤系ベシクル分散液
US4670185A (en) * 1982-07-19 1987-06-02 Lion Corporation Aqueous vesicle dispersion having surface charge
JPS607932A (ja) * 1983-06-29 1985-01-16 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd リポソーム懸濁液およびその製法
JPS607934A (ja) * 1983-06-29 1985-01-16 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd リポソ−ムの製造方法
JPS6072831A (ja) * 1983-09-29 1985-04-24 Kao Corp ベシクル用組成物
JPS6072830A (ja) * 1983-09-29 1985-04-24 Kao Corp ベシクル用組成物
JPS60224638A (ja) * 1984-04-23 1985-11-09 Kao Corp 経皮吸収促進剤およびこれを含有する外用剤
FR2571963B1 (fr) * 1984-10-24 1987-07-10 Oreal Composition a usage cosmetique ou pharmaceutique contenant des niosomes et au moins un polyamide hydrosoluble et procede de preparation de cette composition.
DE3447499A1 (de) * 1984-12-27 1986-07-10 PWA Waldhof GmbH, 6800 Mannheim Nicht-trocknendes reinigungstuch
LU85952A1 (fr) 1985-06-14 1987-01-13 Oreal Nouveaux composes hemiacetaliques et leurs applications
LU85971A1 (fr) * 1985-06-25 1987-01-13 Oreal Nouveaux composes lipidiques amphiphiles, leur procede de preparation et leurs applications,notamnent en cosmetique et en dermopharmacie
FR2597346B1 (fr) * 1986-04-22 1989-08-18 Oreal Procede pour faciliter la formation de niosomes en dispersion dans une phase aqueuse et pour ameliorer leur stabilite et leur taux d'encapsulation, et dispersions correspondantes.
JPS63182029A (ja) * 1987-01-22 1988-07-27 Agency Of Ind Science & Technol リポソ−ム
US4855090A (en) * 1987-03-13 1989-08-08 Micro-Pak, Inc. Method of producing high aqueous volume multilamellar vesicles
US5628936A (en) * 1987-03-13 1997-05-13 Micro-Pak, Inc. Hybrid paucilamellar lipid vesicles
US4911928A (en) * 1987-03-13 1990-03-27 Micro-Pak, Inc. Paucilamellar lipid vesicles
US4917951A (en) * 1987-07-28 1990-04-17 Micro-Pak, Inc. Lipid vesicles formed of surfactants and steroids
US4942038A (en) * 1987-03-13 1990-07-17 Micro Vesicular Systems, Inc. Encapsulated humectant
US5234767A (en) * 1987-03-13 1993-08-10 Micro-Pak, Inc. Hybrid paucilamellar lipid vesicles
US5000960A (en) * 1987-03-13 1991-03-19 Micro-Pak, Inc. Protein coupling to lipid vesicles
US5023086A (en) * 1987-03-13 1991-06-11 Micro-Pak, Inc. Encapsulated ionophore growth factors
JP2554880B2 (ja) * 1987-05-07 1996-11-20 ポーラ化成工業株式会社 皮膚化粧料
US4853228A (en) * 1987-07-28 1989-08-01 Micro-Pak, Inc. Method of manufacturing unilamellar lipid vesicles
EP0319638A1 (fr) * 1987-12-08 1989-06-14 Estee Lauder Inc. Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des liposomes et procédés pour l'utilisation de telles compositions
US5104736A (en) * 1988-03-03 1992-04-14 Micro-Pak, Inc. Reinforced paucilamellar lipid vesicles
US5019392A (en) * 1988-03-03 1991-05-28 Micro-Pak, Inc. Encapsulation of parasiticides
US5019174A (en) * 1988-03-03 1991-05-28 Micro Vesicular Systems, Inc. Removing oil from surfaces with liposomal cleaner
US5160669A (en) * 1988-03-03 1992-11-03 Micro Vesicular Systems, Inc. Method of making oil filled paucilamellar lipid vesicles
US5032457A (en) * 1988-03-03 1991-07-16 Micro Vesicular Systems, Inc. Paucilamellar lipid vesicles using charge-localized, single chain, nonphospholipid surfactants
US4959205A (en) * 1989-03-23 1990-09-25 Collagen Corporation Composition and method for treatment of dermal inflammation
FR2648462B1 (fr) * 1989-06-15 1994-01-28 Oreal Procede pour ameliorer l'efficacite therapeutique de corticosteroides liposolubles et composition pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2658721B1 (fr) * 1990-02-23 1992-06-19 Oreal Procede de fabrication d'une composition cosmetique pour application sur les cheveux, composition obtenue par ce procede et procede de traitement cosmetique a l'aide de ladite composition.
US5652011A (en) * 1990-11-23 1997-07-29 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. Low fat spreads and dressings
DE69102885T3 (de) * 1990-11-23 1998-04-02 Unilever N.V., Rotterdam Verwendung von mesomorphen phasen in nahrungsmitteln.
US5164191A (en) * 1991-02-12 1992-11-17 Micro Vesicular Systems, Inc. Lipid vesicles having an alkyd as a wall-forming material
EP0512270B1 (fr) * 1991-04-08 1999-11-03 Kao Corporation Composition cosmétique
US5229104A (en) * 1991-04-29 1993-07-20 Richardson-Vicks Inc. Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles
FR2679446B1 (fr) * 1991-07-24 1993-10-29 Oreal Procede de fabrication d'une composition cosmetique pour application sur les cheveux, composition obtenue par ce procede et procede de traitement cosmetique a l'aide de ladite composition.
US5213805A (en) * 1991-07-25 1993-05-25 Micro Vesicular Systems, Inc. Lipid vesicles having n,n-dimethylamide derivatives as their primary lipid
US5260065A (en) * 1991-09-17 1993-11-09 Micro Vesicular Systems, Inc. Blended lipid vesicles
US5439967A (en) * 1991-09-17 1995-08-08 Micro Vesicular Systems, Inc. Propylene glycol stearate vesicles
US5643600A (en) * 1991-09-17 1997-07-01 Micro-Pak, Inc. Lipid vesicles containing avocado oil unsaponifiables
US5405615A (en) * 1991-09-17 1995-04-11 Micro Vesicular Systems, Inc. Sucrose distearate lipid vesicles
US5318774A (en) * 1992-02-28 1994-06-07 Richardson-Vicks Inc. Composition and method for imparting an artificial tan to human skin
FR2687913A1 (fr) * 1992-02-28 1993-09-03 Oreal Composition pour traitement topique contenant des vesicules lipidiques encapsulant au moins une eau minerale.
US6368653B1 (en) 1992-03-05 2002-04-09 Van Den Berghfoods Co., Division Of Conopco, Inc. Use of mesomorphic phases in food products
FR2695034B1 (fr) 1992-09-01 1994-10-07 Oreal Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant en association une peroxydase et un agent anti-oxygène singulet.
JP3187622B2 (ja) 1993-10-07 2001-07-11 カネボウ株式会社 リポソーム
FR2714597B1 (fr) * 1993-12-30 1996-02-09 Oreal Composition hydratante pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes de la peau, son utilisation.
FR2714600B1 (fr) * 1993-12-30 1996-02-09 Oreal Composition protectrice, nutritive et/ou raffermissante pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes de la peau, son utilisation.
FR2714598B1 (fr) * 1993-12-30 1996-02-09 Oreal Composition amincissante à deux types de liposomes pour traitement topique, son utilisation.
FR2714604B1 (fr) * 1993-12-30 1996-01-26 Oreal Utilisation d'un accepteur de spin dans une composition cosmétique ou dermatologique.
FR2715933B1 (fr) * 1994-02-07 1996-04-12 Oreal Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires.
FR2719468B1 (fr) * 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Compositions cosmétiques à base de certains bioflavonoïdes et utilisations notamment dans le domaine capillaire.
FR2720635B1 (fr) 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires et utilisations.
FR2722102B1 (fr) 1994-07-11 1996-08-23 Cird Galderma Utilisation de particules creuses deformables dans une composition cosmetique et/ou dermatologique, contenant des matieres grasses
FR2723848B1 (fr) 1994-08-31 1997-06-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique contenant des extraits vegetaux encapsules
DE69529994T2 (de) * 1994-09-27 2003-12-11 Rijksuniversiteit Leiden, Leiden Phospholipid-und cholesterolfreie wässrige mittel zur topischen anwendung auf der haut
FR2730928B1 (fr) * 1995-02-23 1997-04-04 Oreal Composition a base de vesicules lipidiques a ph acide et son utilisation en application topique
US6077816A (en) * 1995-08-07 2000-06-20 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Liquid cleansing composition comprising soluble, lamellar phase inducing structurant
FR2741263B1 (fr) * 1995-11-22 1997-12-26 Oreal Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques encapsulant un filtre uv a fonction acide et utilisations en application topique
FR2742676B1 (fr) * 1995-12-21 1998-02-06 Oreal Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
FR2742674B1 (fr) * 1995-12-21 1998-02-06 Oreal Dispersion stable d'une phase non miscible a l'eau, dans une phase aqueuse au moyen de vesicules a base de tensioactif silicone
FR2742988B1 (fr) * 1996-01-03 1998-01-30 Oreal Composition aqueuse contenant des vesicules lipidiques non-ioniques et au moins un pigment non-enrobe disperse dans la phase aqueuse, procede de preparation, utilisations
FR2763852B1 (fr) 1997-05-28 1999-07-09 Oreal Composition comprenant un derive de l'acide cinnamique et un polymere polyamine
FR2763851B1 (fr) 1997-05-28 1999-07-09 Oreal Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane et un polymere polyamine
US6136301A (en) * 1997-05-30 2000-10-24 E-L Management Corp. Lipid mix for lip product
FR2770523B1 (fr) 1997-11-04 1999-12-31 Oreal Compose de type ceramide, procede de preparation et utilisation
DE19748796A1 (de) * 1997-11-05 1999-05-06 Beiersdorf Ag Verfahren zur Herstellung von Liposomen
FR2775977B1 (fr) 1998-03-10 2000-06-23 Oreal Composes lipidiques derives des bases sphingoides, leur procede de preparation et leurs utilisations en cosmetique et en dermopharmacie
FR2789579B1 (fr) 1999-02-12 2002-02-01 Oreal Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un derive de benzotriazole et une bis-resorcinyl triazine
FR2795638B1 (fr) 1999-07-02 2003-05-09 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations
FR2799650B1 (fr) 1999-10-14 2001-12-07 Oreal Procede pour limiter la penetration dans la peau et/ou les fibres keratiniques d'un agent cosmetique et/ou pharmaceutique actif
US7468195B2 (en) 2000-06-09 2008-12-23 Crawford Healthcare Limited Skin treatment preparation
FR2811555B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Compositions comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un compose du type sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations
FR2811554B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations
FR2811553B1 (fr) 2000-07-12 2002-09-13 Oreal Compositions contenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiee
FR2816852B1 (fr) * 2000-11-21 2005-08-26 Nuxe Lab Association stabilisee d'un colorant et d'un emulsionnant, composition cosmetique et/ou dermatologique la contenant et procede de preparation
US7276547B2 (en) 2000-12-12 2007-10-02 L'oreal S.A. Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums
JP3930430B2 (ja) 2000-12-12 2007-06-13 ロレアル ポリマーの混合物を含む化粧品組成物
AU2001220877A1 (en) 2000-12-12 2002-06-24 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same
US8080257B2 (en) 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
FR2817739B1 (fr) 2000-12-12 2005-01-07 Oreal Composition cosmetique coloree transparente ou translucide
AU2002256544A1 (en) 2000-12-12 2002-06-24 L'oreal Sa Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same
US6835399B2 (en) 2000-12-12 2004-12-28 L'ORéAL S.A. Cosmetic composition comprising a polymer blend
FR2824266B1 (fr) 2001-05-04 2005-11-18 Oreal Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations
FR2826264B1 (fr) 2001-06-26 2005-03-04 Oreal Solubilisation de derives 1,3,5 triazine par des esters n-acyles d'acide amine
EP1302199A3 (fr) 2001-10-16 2004-07-28 L'oreal Compositions pour la coloration de la peau proche du bronzage naturel a base d'un pigment du type monascus et utilisations
FR2833164B1 (fr) 2001-12-07 2004-07-16 Oreal Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
FR2836042B1 (fr) 2002-02-15 2004-04-02 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour diminuer les poches et cernes sous les yeux
US20050008598A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Shaoxiang Lu Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
FR2843963B1 (fr) 2002-08-30 2004-10-22 Sederma Sa Nouvelles molecules derivees de la noraporphine
JP2007501213A (ja) * 2003-08-04 2007-01-25 カムルス エービー 両親媒性粒子に活性因子を装填する方法
FR2872413B1 (fr) 2004-07-02 2008-06-27 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et compositions photoprotectrices
ES2365619T3 (es) 2004-09-02 2011-10-07 L'oreal Compuestos de s-triazina que poseen dos substituyentes seleccionados entre grupos para-aminobenzalmalonato y para-aminobenzalmalonamida voluminosos y un substituyente aminobenzoato, composiciones y utilizaciones.
FR2885808B1 (fr) * 2005-05-19 2007-07-06 Oreal Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique.
US9139850B2 (en) 2005-05-19 2015-09-22 L'oreal Vectorization of dsRNA by cationic particles and topical use
FR2888491B1 (fr) 2005-07-13 2010-12-24 Oreal Composition photoprotectrice et agents de filtration pour une telle composition
FR2918269B1 (fr) 2007-07-06 2016-11-25 Oreal Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses.
FR2918563B1 (fr) 2007-07-12 2009-12-04 Oreal Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire.
FR2931064B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2936706B1 (fr) 2008-10-08 2010-12-17 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2939310B1 (fr) 2008-12-08 2012-04-20 Oreal Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine
FR2939315B1 (fr) 2008-12-08 2011-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2939309B1 (fr) 2008-12-08 2010-12-17 Oreal Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant
FR2947724B1 (fr) 2009-07-10 2012-01-27 Oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire
CN102548528A (zh) 2009-08-28 2012-07-04 莱雅公司 包含至少一种亲脂性2-羟基二苯酮类型掩蔽剂和被至少两个烷基氨基苯甲酸酯基团取代的含硅s-三嗪的组合物
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EP2512416A2 (fr) 2009-12-18 2012-10-24 L'Oréal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ
FR2954940B1 (fr) 2010-01-04 2011-12-23 Oreal Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant
US8961941B2 (en) 2010-03-15 2015-02-24 L'oreal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
JP2013522259A (ja) 2010-03-15 2013-06-13 ロレアル ジベンゾイルメタン系遮断剤と親水性又は水溶性のメロシアニン系uv遮断剤とを含有する組成物、及びジベンゾイルメタン系遮断剤を光安定化させる方法
WO2012010554A1 (fr) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Utilisation des composés obtenus à partir d'un polyol de type sucre ou d'un dérivé déshydrogéné de polyol de type sucre à titre d'agent de filtration uv ; compositions antisolaires les contenant ; et nouveaux composés
GB201017113D0 (en) 2010-10-11 2010-11-24 Chowdhury Dewan F H Surfactant vesicles
FR2967056B1 (fr) 2010-11-05 2012-11-09 Oreal Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4.
JP6274477B2 (ja) * 2010-12-21 2018-02-07 学校法人神奈川大学 乳化剤製造用材料の製造方法、乳化剤製造用材料、及び乳化剤の製造方法
WO2012095786A2 (fr) 2011-01-11 2012-07-19 L'oreal Composition cosmétique anti-ultraviolet (uv)
FR2971149B1 (fr) 2011-02-04 2013-07-12 Oreal Composition cosmetique contenant un melange de particules filtrantes de materiau composite spheriques et non spheriques
FR2971151B1 (fr) 2011-02-04 2013-07-12 Oreal Composition cosmetique contenant des particules filtrantes de materiau composite, des particules non filtrantes non-spheriques et au moins une huile polaire
WO2012105060A1 (fr) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Pigment composite et son procédé de préparation
FR2971706B1 (fr) 2011-02-18 2013-02-15 Oreal Composition contenant des particules composites filtrantes et des particules de filtres inorganiques modifiees hydrophobes par une huile ou cire d'origine naturelle
FR2971707B1 (fr) 2011-02-18 2013-02-15 Oreal Composition cosmetique aqueuse contenant des particules de materiau composite et du gamma-oryzanol
FR2972348B1 (fr) 2011-03-09 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation
FR2972346B1 (fr) 2011-03-09 2013-11-08 Oreal Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant
FR2977490B1 (fr) 2011-07-07 2014-03-21 Oreal Composition photoprotectrice
WO2013010590A1 (fr) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant un dérivé de mérocyanine qui comprend des groupes polaires spécifiques constitués de fonctionnalités hydroxyle et éther
FR2982770B1 (fr) 2011-11-18 2014-09-26 Oreal Utilisation cosmetique de composes catalytiques d'oxydation choisis parmi les porphyrines, les phthalocyanines et/ou les porphyrazines comme agent deodorant
FR2986422B1 (fr) 2012-02-06 2014-02-21 Oreal Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes
FR2992858B1 (fr) 2012-07-04 2015-10-30 Oreal Composition cosmetique photoprotectrice.
JP6100897B2 (ja) 2012-07-13 2017-03-22 ロレアル 複合顔料及びその調製方法
CN104394835B (zh) 2012-07-13 2018-09-07 莱雅公司 化妆品组合物
FR2993176B1 (fr) 2012-07-13 2014-06-27 Oreal Composition cosmetique contenant des particules composites filtrantes de taille moyenne superieure a 0,1 micron et des particules de filtre inorganique et une phase aqueuse
FR3001131B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine.
FR3001133B1 (fr) 2013-01-21 2015-03-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier
BR112015017297B1 (pt) 2013-01-21 2020-03-10 L'oreal Composição cosmética ou dermatológica e processos cosméticos não terapêuticos
EP2945605B1 (fr) 2013-01-21 2018-08-29 L'Oréal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un agent anti-uvb organique et un agent anti-uva organique supplémentaire
EP2945601B1 (fr) 2013-01-21 2018-08-22 L'Oréal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un agent anti-uv à base de benzotriazole et/ou un composé bis-résorcinyl triazine
BR112015017269B1 (pt) 2013-01-21 2020-03-10 L'oreal Composição cosmética e processos cosméticos não terapêuticos
FR3001216B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine, une phase huileuse et un mono-alcanol en c1-c4
FR3001128B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras
FR3001136B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique
FR3006176B1 (fr) 2013-05-29 2015-06-19 Oreal Particules composites a base de filtre uv inorganique et de perlite ; compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant
ES2765208T3 (es) 2013-05-30 2020-06-08 Oreal Composición cosmética
WO2014203913A1 (fr) 2013-06-18 2014-12-24 L'oreal Composition cosmétique
FR3046929B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique
FR3046927B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ether d'isosorbide
FR3046930B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un polyalkyleneglycol
FR3046928B1 (fr) 2016-01-26 2019-08-09 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue
FR3068354B1 (fr) 2017-06-29 2020-07-31 Oreal Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane
FR3073409B1 (fr) 2017-11-15 2019-10-11 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un polymere acrylique.
FR3073408B1 (fr) 2017-11-15 2019-10-11 L'oreal Compositions comprenant au moins un polymere acrylique et au moins un filtre organique insoluble
FR3083097B1 (fr) 2018-06-28 2020-11-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un carbonate d’alkyle ou d’alkylene
EP3854377A1 (fr) 2020-01-22 2021-07-28 Laboratoires Genevrier Sas Composition comprenant de l'acide hyaluronique et un polyol ou de carboxyméthylcellulose
US12415147B2 (en) 2020-04-14 2025-09-16 Dow Global Technologies Llc Foam control agent
FR3117825B1 (fr) 2020-12-18 2026-02-20 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes
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EP4447897A1 (fr) 2021-12-17 2024-10-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
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Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2249552A1 (de) * 1971-10-12 1973-05-30 Inchema S A Verfahren zur inkapsulation von insbesondere wasserloeslichen verbindungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3713493A1 (de) * 1986-04-22 1987-10-29 Oreal Kosmetisches oder pharmazeutisches mittel auf basis einer waessrigen dispersion von lipidkuegelchen

Also Published As

Publication number Publication date
AU505843B2 (en) 1979-12-06
GB1539625A (en) 1979-01-31
ES449312A1 (es) 1977-08-16
DE2629100A1 (de) 1977-01-20
DK150967C (da) 1988-02-15
NL168715C (nl) 1982-05-17
DE2661108C2 (de) 1993-12-16
DK291376A (da) 1976-12-31
JPS588287B2 (ja) 1983-02-15
CH616087A5 (en) 1980-03-14
AU1539376A (en) 1978-01-05
DE2629100B2 (de) 1979-11-29
DE2660069C2 (fr) 1990-09-13
CA1063908A (fr) 1979-10-09
JPS56108528A (en) 1981-08-28
IT1062389B (it) 1984-10-10
AT361893B (de) 1981-04-10
FR2315991A1 (fr) 1977-01-28
JPS526375A (en) 1977-01-18
DK150967B (da) 1987-10-05
JPS6156016B2 (fr) 1986-12-01
NL7607210A (nl) 1977-01-03
BR7604270A (pt) 1977-04-05
ATA470376A (de) 1980-09-15
DE2629100C3 (de) 1980-08-14
BE843300A (fr) 1976-12-23
FR2315991B1 (fr) 1977-12-02

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