CH645511A5 - Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature. - Google Patents
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Description
La presente invenzione riguarda soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari: più precisamente riguarda soluzioni e formulazioni di tali carbammati stabili allo stoccaggio, ad alto contenuto di carbammato e resistenti a temperature da 0° a 54°C senza alterarsi, formare precipitati, ecc.
I carbammati antiparassitari rispondono alla formula generale:
O
II
R2—O—C—NHRX
in cui:
Rj = alchile, fenile, arile
R2 = alchile, alchile sostituito, arile, arile sostituito.
Alcuni hanno proprietà erbicide, come il 3-m-tolil-car-bamoilossifenilcarbammato di metile (Phenmedipham secondo la dizione ISO), il 3-fenilcarbamoilossifenilcarbamma-to di etile (Desmedipham, secondo la dizione ISO), il d(—)--l-(etilcarbamoil)-fenilcarbammato d'etile (Oarbetamide secondo la dizione ISO), ecc.; altri sono insetticidi come l'I--naftilcarbammato di metile (Carbaryl, secondo la dizione ISO), il 2,3-diidro-2,2-dimetiIbenzofuran-7-ilcarbammato di metile (Carbofuran, secondo ISO), il 2-isopropilfenil-car-bammato di metile (Isoprocarb, secondo ISO), il 3,5-dime-tiI-4-cian-metilamminofeniI-carbammato di metile (cfr. Domanda di brevetto italiano n. 24312 A/79 della Società Montedison), ecc.; altri ancora fungicidi, come ad esempio il benzimidazol-2-il-carbammato di metile (Carbendiazim secondo ISO).
Questi composti sono pochissimo solubili in acqua, poco solubili in idrocarburi alifatici ed aromatici, abbastanza in alcoli e chetoni: tuttavia, in questi ultimi solventi non si possono ottenere soluzioni ad alta concentrazione; per di più, a basse temperature, si formano facilmente precipitati che abbassano il contenuto in sostanza attiva rendendo così difficile la preparazione di formulati liquidi concentrati ad alto titolo.
I carbammati antiparassitari risultano solubili in dime-tilforammide o in dimetilacetamide; tali solventi sono tuttavia costosi e pertanto si preferiscono, per preparare formulati, soluzioni anche meno concentrate in altri solventi.
Abbiamo ora trovato, e formano oggetto della presente invenzione soluzioni di carbammati antiparassitari costituite da:
Carbammato o carbammati antiparassitari 0,5-40% (peso) Salvente A 0,5-99% »
Solvente B 0,5-90% »
in cui:
il solvente A può essere: dimetilformamide, dimetilacetamide o una loro miscela il solvente B può essere: ogni solvente o miscela di solvente miscibili con A esclusi alcoli, acidi e idrocarburi alifatici.
Esempi di solvente B possono essere:
idrocarburi clorurati come ad esempio l'-,2,3-tricloro-propano; o aromatici come toluolo, xilolo, etilbenzene, stirolo; chetoni come isoforone, metiletilchetone, etilamilchetone, cicloesanone, acetofenone; esteri ciclici come il diossano; esteri di acidi organici alifatici o aromatici come benzoato di metile, acetato di benzile, acetato di 2-etossi etile, dimetilmaleato; miscela di idrocarburi come il Solvesso 200 (marchio della Società Esso: miscela a base di dimetil--etil- e tetrametilbenzene), Shellsol AB (marchio della Società Shell: miscela a base di dimetil-, etil-, e tetrametilbenzene) da soli o in miscela fra di loro; e, in generale, B può essere ogni solvente miscibile con A anche se non è solvente di carbammati, esclusi alcoli, acidi e idrocarburi alifatici.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
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La stabilità di tali soluzioni è sorprendnte in quanto la presenza del solvente B nel quale i composti della classe dei carbammati sono poco o per nulla solubili non deprime la solubilità, che risulta analoga a quella del carbammato come se tutta la miscela del solvente fosse solvente A non mescolato.
Inoltre, mentre in genere le soluzioni dei carbammati nel solvente B puro si alterano (ad esempio durante lo stoccaggio a basse temperature tendono a lasciar separare cristalli) con le miscele dei solventi A e B questi fenomeni non avvengono. Infatti le soluzioni così preparate sono stabili per 48 ore a 0°C; resistono inoltre a temperature di 54°C senza alterarsi; e sono stabili allo stoccaggio per almeno due anni.
Le soluzioni dell'invenzione possono essere additivate di tensioattivi ionici e non ionici e/o di propellenti; possono essere usate per preparare emulsioni acquose, oppure nel caso degli insetticidi possono essere usate tal quali per trattamenti UBV (ultra basso volume) secondo le tecniche note delle formulazioni.
Allo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono forniti i seguenti esempi.
Esempio 1
40 g di Phenmedipham (erbicida) di formula:
sono sciolti in una miscela composta da 30 g di DMF (dimetilformamide) e 30 g di xilolo agitando per alcuni minuti ed eventualmente riscaldando poiché il processo è molto endotermico.
Si ottiene una soluzione limpida, completa, 50 g della quale sono posti a 54°C per 14 gg e 50 g sono posti a 0°C per 48 h.
Alla fine del periodo di riscaldamento e di raffreddamento entrambe le soluzioni si presentano inalterate. L'analisi da due campioni eseguite direttamente sulla soluzione con tecnica TLC (cromatografia su strato sottile) rivela che non vi è stata alcuna significativa degradazione della sostanza attiva in entrambi i casi.
Esempio 2
40 g di M 10445 (insetticida) di formula:
sono sciolti in una miscela composta da 30 g di DMF e 30 g di xilolo agitando per alcuni minuti, ed eventualmente riscaldando, poiché il processo è molto endotermico.
Si ottiene una soluzione limpida, completa, 50 g della quale sono posti a 54°C per 14 giorni e 50 g sono posti a 0°C per 48 h; alla fine del periodo di riscaldamento e di raffreddamento entrambe le soluzioni si presentano inalterate. L'analisi dei due campioni eseguita direttamente sulle soluzioni con tecnica TLC (cromatografia su strato sottile) rivela che non vi è stata alcuna significativa degradazione 5 della sostanza attiva in entrambi i casi.
Esempio 3 30 g di Carbaryl (insetticida) di formula:
o «
O—C—NH—CH-
sono sciolti in una miscela composta da 40 g di DMF e 20 30 g di Solvesso 50 (marchio della Società Esso: miscela a base di dimetil-etil e tetrametilbenzene) agitando per alcuni minuti ed eventualmente riscaldando, poiché il processo è endotermico.
50 g di tale soluzione vengono posti a 54°C per 14 gg 2s e 50 a 0°C per 48 h. Dopo tali periodi entrambe le soluzioni si presentano inalterate. L'analisi GLC (gas liquido cromatografica) dei due campioni eseguita direttamente sulle due soluzioni rivela che non vi è stata alcuna significativa degradazione delle sostanze attive in entrambi i casi.
30
Esempio 4
Con le modalità degli esempi 1, 2 e 3 sono state preparate le formulazioni complete di tensioattivi indicate nella tabella I. Le composizioni indicate apparivano inalterate 35 dopo le prove di stabilità accelerate a 54°C e a 0°C.
TABELLA I
Componenti Composizioni (g)
40
Phenmedipham
40
40
M 10445
40
40
45 Carbaryl
30
DMF
30
25
30
20
35
Xilolo
20
10
20
10
15
Cicloesanone
50
15
20
10
Setrolene O (*)
3,5
2
Rolfen 10 D (*)
10
3,5
10
5
10
Agrol /L (*)
3,0
3
55
(*): Setrolene O = marchio della Soc. R.O.L. Montedison per sorbitan-oleato poliossietilato.
Agrol /L = marchio della Soc. R.O.L. Montedison per do-decilbenzensolfonato di calcio.
Rolfen 10 D = marchio della Soc. R.O.L. Montedison per alchilfenolo poliossietilato fosforilato acido.
Esempio 5
65 Con le modalità degli esempi 1, 2 e 3 sono state preparate le soluzioni indicate nella tabella II, Le composizioni indicate apparivano inalterate dopo le prove di stabilità accelerate a 54°C e a 0°C.
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TABELLA II
4
Componenti Composizioni (g)
Phenmedipham M 10445
40
40
40
40
40
40
40
5
Carbaryl DMF
30
30
30
25
25
30 35
30
10
DMA
30
25
30
Shell Sol AB
30
10
15
15
35
20
20
10
10
Acetpfenone
Cellosolve acetato
20
15
25
15
Acetato di amile
15
15
20
Metilamil-chetone
15
30
DMF = dimetilformamide DMA = dimetilacetamide
Claims (6)
1. Soluzioni a base di antiparassitari della classe dei carbammati, stabili allo stoccaggio, a 54°C per almeno 14 giorni e a 0°C per almeno 48 ore, costituite da:
Antiparassitari del tipo carbammati 0,5-40% (peso) Solvente A 0,5-99% »
Solvente B 0,5-99% »
in cui:
il solvente A è costituito da dimetilformamide, dimetil-acetamide,
il solvente B può essere ogni solvente miscibile con A esclusi alcoli, acidi e idrocarburi alifatici.
2. Soluzioni come dalla rivendicazione 1, in cui il solvente B è costituito da idrocarburi aromatici come xilolo, toluolo, dimetil-etilbenzene, tetrametilbenzene e in genere alchilbenzene; oppure chetoni alifatici come isoforone, me-tiletilchetone, etilamilchetone; o ciclici come cicloesanone, acetofenone; oppure esteri di acidi organici aromatici o alifatici, come benzoato di metile, acetato di benzile, acetato di 2-etossi-etile; oppure di idrocarburi clorurati come 1,2,3--tricloropropano, o ancora miscele di dimetil-, etil-, e tetrametilbenzene o miscele di dimetiletilbenzene e tetrametilbenzene.
3
CH
CN
3. Soluzioni come dalla rivendicazione 1, cui vengono aggiunti tensioattivi ionici o non ionici.
4. Soluzioni come dalla rivendicazione 1, in cui il car-bammato è il
5. Soluzioni come dalla rivendicazione 1, in cui il car-bammato è il iCONHCH
CH
CH
6. Soluzioni come dalla rivendicazione 1, in cui il car-bammato è il
0
II
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