NL8004178A - Stabiele pesticide carbamaatoplossingen. - Google Patents
Stabiele pesticide carbamaatoplossingen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8004178A NL8004178A NL8004178A NL8004178A NL8004178A NL 8004178 A NL8004178 A NL 8004178A NL 8004178 A NL8004178 A NL 8004178A NL 8004178 A NL8004178 A NL 8004178A NL 8004178 A NL8004178 A NL 8004178A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- carbamate
- pesticide
- solution
- solution according
- solutions
- Prior art date
Links
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 23
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- -1 ethyl amine cyclic ketone Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 5
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims description 5
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N monoethyl amine Natural products CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GYQPVPVWNOLNLH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;pentyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCOC(C)=O GYQPVPVWNOLNLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
»-
Stabiele pesticide carbamaatoplossingen.
De uitvinding heeft betrekking op oplossingen van pesticide carbamaten met hoge concentratie, die stabiel zijn bij temperaturen tussen 0 en 5k°C, dat wil zeggen dat de oplossingen geen veranderingen ondergaan zoals precipitatie.
5 Pesticide carbamaten waarop de uitvinding van toepassing is, hebben de formule 1 waarin een alkylgroep of een arylgroep (fenylgroep) en H2 een al dan niet gesubstitueerde alkylgroep of een al dan niet gesubstitueerde arylgroep voorstellen.
Voorbeelden van carbamaten met de formule 1 met herbicide 10 eigenschappen zijn methyl-3-m-tolyl-carbamoylfenylcarbamaat (Phenmedipham), ethyl-3-fenylcarbamoyloxyfenylcarbaraaat (Des-medipham) en ethyl-d(-)-1-(ethylcarbamoyl)-fenylcarbamaat (Carbetamide).
Voorbeelden van carbamaten met de formule 1 met insecticide 15 eigenschappen zijn methyl-1-nafthylcarbamaat (Carbaryl), methyl- 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylcarbamaat (Carbofuran), methyl-2-isopropylfenylcarbamaat (Isoprocarb) en methy1-3,5-dimethyl-U-cyano-methylaminofenylcarbamaat (Italiaanse octrooiaanvrage 2^312 A/79)· 20 Een voorbeeld van een carbamaat met de formule 1 met fungicide eigenschappen is methylbenzimidazool-2-yl-carbamaat (Carbendiazim).
De namen tussen haakjes zijn volgens de JSO-nomenclatuur.
Voornoemde verbindingen zijn zeer weinig oplosbaar in water 25 en weinig oplosbaar in alifatische en aromatische koolwaterstoffen. In alcoholen en ketonen zijn zij betrekkelijk goed oplosbaar, maar niet in hoge concentraties. Verder treedt bij lage tempera- 8004178 2 turen gemakkelijk precipitatie op.
De pesticide carbamaten zijn oplosbaar in dimethylformamide en dimethylaceetamide Deze oplosmiddelen zijn echter duur. Derhalve heeft men tot nog toe zijn toevlucht genomen tot minder 5 geconcentreerde oplossingen in andere oplosmiddelen.
Gevonden is, dat oplossingen van pesticide carbamaten in een mengsel van de hierna aangegeven oplosmiddelen gedurende tenminste 1U dagen stabiel zijn bij 5^°C en tenminste U8 uren bij 0°C.
10 De pesticide carbamaat oplossingen volgens de uitvinding bevatten 0,5 - ^0 gev.% pesticide carbamaat of carbamaten, 0,5 - 99 gew.# dimethylformamide en/of dimethylaceetamide en 0,5 - 90 gev.% van een ander oplosmiddel dat mengbaar is met dimethylformamide en dimethylaceetamide, met uitzondering van 15 alcoholen, zuren en alifatische koolwaterstoffen.
Voorbeelden van andere oplosmiddelen dan dimethylformamide en dimethylaoeecamide zijn gechloreerde koolwaterstoffen bijvoorbeeld 1,2,3-trichloorpropaan, aromatische koolwaterstoffen bijvoorbeeld tolueen, xyleen, ethylbenzeen en styreen; ketonen bij-20 voorbeeld isoforon, methylethylketon, ethylamylketon, cyclo-hexanon en acetofenon; cyclische ethers bijvoorbeeld dioxan; esters van alifatische of aromatische carbonzuren bijvoorbeeld methylbenzoaat, benzylacetaat, 2-etoxy-ethylacetaat en dimethyl-maleaat; en mengsels van koolwaterstoffen zoals Solvesso 200 25 (een mengsel van dimethylethylbenzeen en tetramethylbenzeen van Esso), Shellsol AB (een mengsel van dimethylethylbenzeen en tetramethylbenzeen van Shell) hetzij alleen of in combinatie met een ander oplosmiddel.
Het andere oplosmiddel kan zelfs een oplosmiddel zijn waarin 30 het carbamaat in het geheel niet oplosbaar is met, zoals gezegd, uitzondering van alcoholen, zuren en alifatische koolwaterstoffen.
De stabiliteit van de pesticide carbamaat oplossingen volgens de uitvinding is verrassend omdat de oplosbaarheid van het carbamaat in dimethylformamide of dimethylaosetamide niet door het 35 andere oplosmiddel wordt verlaagd. Met andere woorden is de oplosbaarheid even hoog als in dimethylformamide of dimethyl- 8004178 i V5 3 aceetamide zonder meer. Verder ondergaan de oplossingen geen veranderingen zoals vorming van een kristallijn neerslag in alleen het andere oplosmiddel bij lage temperaturen. In deze zin zijn de oplossingen gedurende tenminste 48 uren stabiel bij 5 0°C. Verder treden bij hogere temperaturen tot 54°C geen andere veranderingen op. De oplossingen kunnen gedurende tenminste 2 jaar worden bewaard zonder dat veranderingen optreden.
De oplossingen volgens de uitvinding worden op gebruikelijke wijze bereid en kunnen toevoegingen bevatten zoals ionische en 10 niet-ionische oppervlakte aktieve stoffen of drijfmiddelen. De oplossingen kunnen worden toegepast voor het bereiden van waterige emulsies, of als insecticide voor zogenoemde ultra lage volume-behandelingen.
Voorbeeld I
15 Een herbicide met de formule 2 (Phenmedipham) werd in een hoeveelheid van 40g opgelost in een mengsel van 30g dimethyl-formamide en 3Qg xyleen onder roeren gedurende enkele minuten.
Desgewenst kan warmte worden toegepast. Een heldere volledige oplossing werd verkregen. De oplossing werd in twee gelijke 20 gewichtshoeveelheden verdeeld. De ene hoeveelheid werd gedurende 14 dagen bewaard bij 54°C en de andere hoeveelheid gedurende 48 uren bij 0°C. Na afloop werden aan beide oplossingen geen veranderingen waargenomen, üit dunne laag chromatografie bleek, dat het carbamaat in beide oplossingen praktisch niet was ontleed.
25 Voorbeeld II
Van een insecticide met de formule 3 (M 10445) werd 40g opgelost in een mengsel van 30g dimethylformamide en 30g xylol onder roeren gedurende enkele minuten. Desgewenst kan worden verwarmd.
30 Een heldere volledige oplossing werd verkregen. Daarvan werd de ene helft gedurende 14 dagen bewaard bij 54°C en de andere helft gedurende 48 uren bij 0°C. Na afloop werden aan beide oplossingen geen veranderingen waargenomen. Van enige ontleding van betekenis van het carbamaat was in beide gevallen geen sprake 35 zoals bleek uit dunne laag chromatografie.
800 4178 w · k
Voorbeeld III
Van een insecticide met de formule k (Carbaryl) werd 30g opgelost in een mengsel van 1+Og dimethylformamide en 30g van een mengsel van dimethylethylbenzeen en tetramethylbenzeen (Solvesso 5 50 van Esso) onder roeren gedurende enkele minuten. Desgewenst kan worden verwarmd.
De oplossing werd in twee gelijke gewichtshoeveelheden verdeeld waarvan de ene hoeveelheid gedurende 1^ dagen werd bewaard bij 5^°C en de andere hoeveelheid gedurende U8 uren bij 10 0°C. Na afloop werden aan beide oplossingen geen veranderingen
waargenomen. Uit vloeistofgas-chromatografie analyse van beide hoeveelheden bleek, dat het carbamaat praktisch niet was ontleed. Voorbeeld IV
Op dezelfde wijze als in voorbeeld I - III werden oplossingen 15 bereid met de in onderstaande tabel A aangegeven samenstelling.
De onderste drie stoffen zijn oppervlakte aktieve middelen.
De oplossingen werden onderworpen aan versnelde stabiliteits-proeven bij 0°C en 5^°C zoals in voorbeeld I - III waarbij geen veranderingen optraden.
20 Tabel A
bestanddelen_samenstelling (g)_
Phenmedipham 1+0 1+0 M 1Q1+1+5 1+0 1+0
Carbaryl 30 25 dimethylformamide 30 25 30 20 35 xylol 20 10 20 10 15 cyclohexanon 15 20 10 f 1)
Setrolene' ^ 3#5 2
Rolfen 10 D^ 10 3,5 10 5 10 30 (1)
Agrol /1/1' 3,0 3 8004178 : Setrolene 0; sorbitan-oleaat polyoxyethylaan van Montedison Agrol /L: calciumdodecylbenzeensulfonaat van Montedison Rolfen 10 D: zuur alkylfenolpolyoxyethylaatfosforylaat van 35 Montedison.
5
Voorbeeld V
Op dezelfde wijze als in voorbeeld I - III werden oplossingen bereid met de in onderstaande tabel B aangegeven samenstelling.
De oplossingen werden onderworpen aan versnelde stabiliteits-5 proeven bij 0°C en 5U°C zoals in voorbeeld I - III waarbij geen veranderingen optraden.
Tabel B
bestanddelen samenstelling (g)_
Phenmedipham bo UO UO bo M 10¥*5 bQ UO 1*0
Carbaryl 30 30 dimethylformamide 30 30 30 25 25 35 dimethylaceetamide 30 25 30
Shell Sol AB 30 10 15 15 35 20 20 10 10 acetofenon 20 25 cellosolve 15 acetaat amylacetaat 15 15 methylamylketon 15 30 8004178
Claims (7)
1. Pesticide carbamaat oplossing, met het kenmerk, dat de oplossing 0,5 - 1*0 gev.% van tenminste één pesticide carbamaat, 0,5 - 99 gev.% dimethylformamide en/of dimethylaceetamide en 5 0,5-90 gev.% van tenminste één daarmee mengbaar ander oplos middel met uitzondering van een alcohol, zuur of alifatische koolwaterstof, bevat.
2. Pesticide carbamaat oplossing volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, het andere oplosmiddel dan dimethylformamide 10 en dimethylaceetamide bestaat uit een aromatische koolwaterstof zoals een alkylbenzeen (xylol, tolueen, dimethylethylbenzeen of tetramethylbenzeen), alifatisch keton (isoforon, methylethylketon of ethylamylketon), cyclisch keton (cyclohexanon of acetofenon), ester van een alifatisch of aromatisch carbonzuur (methylbenzoaat, 15 benzylacetaat of 2-ethoxyethylacetaat), gechloreerde koolwaterstof {1,2,3-trichloorpropaan), mengsel van dimethylethylbenzeen en tetramethylbenzeen (Shellsol), mengsel van dimethylethylbenzeen en tetramethylbenzeen (Solvesso) of mengsels daarvan.
3. Pesticide carbamaat oplossing volgens conclusie 1, 20 met het kenmerk dat, de oplossing een ionische of niet-ionische oppervlakte aktieve stof bevat. Pesticide carbamaat oplossing volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de oplossing een carbamaat met de formule 2 (Phenmedipham) bevat.
5. Pesticide carbamaat oplossing volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de oplossing een carbamaat met de formule 3 (M 101*1*5) bevat.
6. Pesticide carbamaat oplossing volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de oplossing een carbamaat met de formule 4 30 (Carbaryl) bevat.
7. Pesticide carbamaat oplossing volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk dat, de oplossing gedurende tenminste 11* dagen stabiel is bij 5**°0 en gedurende tenminste 1*8 uren bij 0°C.
8. Pesticide carbamaat oplossingen en werkwijze voor het bereiden daarvan zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden alsmede daaruit bereide pesticide preparaten. 8004178
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2473379 | 1979-07-27 | ||
| IT24733/79A IT1163687B (it) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8004178A true NL8004178A (nl) | 1981-01-29 |
Family
ID=11214561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8004178A NL8004178A (nl) | 1979-07-27 | 1980-07-21 | Stabiele pesticide carbamaatoplossingen. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4452630A (nl) |
| JP (1) | JPS5620503A (nl) |
| BE (1) | BE884482A (nl) |
| CA (1) | CA1153694A (nl) |
| CH (1) | CH645511A5 (nl) |
| CS (1) | CS236769B2 (nl) |
| DD (1) | DD152271A5 (nl) |
| DE (1) | DE3027767A1 (nl) |
| DK (1) | DK313480A (nl) |
| ES (1) | ES8104794A1 (nl) |
| FI (1) | FI802296A7 (nl) |
| FR (1) | FR2462101B1 (nl) |
| GR (1) | GR82410B (nl) |
| IL (1) | IL60665A0 (nl) |
| IT (1) | IT1163687B (nl) |
| NL (1) | NL8004178A (nl) |
| PL (1) | PL125190B1 (nl) |
| SE (1) | SE8005272L (nl) |
| SU (1) | SU1367835A3 (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE35993E (en) * | 1989-02-27 | 1998-12-15 | Gierveld Beheer B.V. | Frame for a skate, method for the manufacture thereof, skating shoe and skate |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1195941B (it) * | 1982-07-16 | 1988-11-03 | Montedison Spa | Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi |
| YU45662B (sh) * | 1983-09-20 | 1992-07-20 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Postupak za dobijanje fenmedifama ili dezmedifama |
| US5246912A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham |
| CZ156191A3 (en) * | 1984-02-29 | 1995-10-18 | Schering Ag | Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed |
| FR2577387B1 (fr) * | 1985-02-19 | 1987-09-11 | Raffineries Soufre Reunies | Nouvelles compositions herbicides a base de carbamoyloxy-phenyl-carbamates et d'huile minerale de petrole |
| FR2590119B1 (fr) * | 1985-03-14 | 1988-07-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate |
| FR2597720A1 (fr) * | 1986-04-29 | 1987-10-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| IT1199818B (it) * | 1986-12-19 | 1989-01-05 | Agrimont Spa | Composizioni di metil-3-(3'-metilfenil-carbamoilossi)feniclcarbammato stabili in emulsione acquosa |
| HU207197B (en) * | 1987-07-16 | 1993-03-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component |
| GB8921515D0 (en) * | 1989-09-22 | 1989-11-08 | Wellcome Found | Pesticidal compositions |
| GB2243551A (en) * | 1990-05-01 | 1991-11-06 | Kemira Oy | Herbicidal solution |
| DE19516522A1 (de) * | 1995-05-05 | 1996-11-07 | Bayer Ag | Neue Flüssigformulierungen |
| GB2446644B (en) * | 2007-02-15 | 2009-03-04 | William Anthony Jonfia-Essien | An antifeedant agent with insecticidal effect |
| CN102905523B (zh) * | 2010-05-27 | 2015-11-25 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 具有酰基吗啉和极性非质子助溶剂的农业配制剂 |
| BR112014011294A2 (pt) * | 2011-11-24 | 2017-05-02 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | método para a produção de artigos moldados a partir de poliésteres |
| AU2012342490B2 (en) * | 2011-11-24 | 2015-08-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines |
| MX367453B (es) * | 2012-02-27 | 2019-08-22 | Huntsman Corporation Australia Pty Ltd | Formulacion concentrada emulsificable. |
| CN103004756B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-04-22 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
| WO2016109634A1 (en) * | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal compositions |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3068142A (en) * | 1962-12-11 | Solvent system comprising dimethyl | ||
| US30578A (en) * | 1860-11-06 | Henry johnson | ||
| GB852610A (en) * | 1958-12-19 | 1960-10-26 | Shell Res Ltd | Liquid seed dressing compositions |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| BE683901A (nl) * | 1965-07-14 | 1967-01-09 | ||
| NL6915231A (nl) * | 1968-10-24 | 1970-04-28 | ||
| CH539390A (de) * | 1968-12-25 | 1973-07-31 | Philips Nv | Einphasiges Pestizid-U.L.V.-Präparat |
| NL6917222A (nl) * | 1969-11-14 | 1971-05-18 | ||
| DE2128225C3 (de) * | 1971-06-07 | 1980-06-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Lösungskonzentrate mit fungizider und akarizider Wirkung |
| US4093447A (en) | 1971-06-23 | 1978-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods |
| US4163662A (en) * | 1973-01-02 | 1979-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides |
| LU66864A1 (nl) * | 1973-01-19 | 1974-08-19 | ||
| NL178647C (nl) * | 1974-03-08 | 1986-05-01 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een de plantengroei bevorderende vloeibare samenstelling. |
| IT1111151B (it) * | 1978-01-10 | 1986-01-13 | Sipcam Spa | Composizione erbicida liquida emulsionabile in acqua |
| CA1106202A (en) * | 1978-12-13 | 1981-08-04 | Lawrence J. Giilck | Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvent |
-
1979
- 1979-07-27 IT IT24733/79A patent/IT1163687B/it active
-
1980
- 1980-07-21 FI FI802296A patent/FI802296A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-07-21 SE SE8005272A patent/SE8005272L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-07-21 NL NL8004178A patent/NL8004178A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-21 DK DK313480A patent/DK313480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-22 JP JP9944280A patent/JPS5620503A/ja active Granted
- 1980-07-22 DE DE19803027767 patent/DE3027767A1/de not_active Ceased
- 1980-07-22 FR FR8016093A patent/FR2462101B1/fr not_active Expired
- 1980-07-22 CH CH557880A patent/CH645511A5/it not_active IP Right Cessation
- 1980-07-23 IL IL60665A patent/IL60665A0/xx unknown
- 1980-07-23 CA CA000356867A patent/CA1153694A/en not_active Expired
- 1980-07-23 PL PL1980225836A patent/PL125190B1/pl unknown
- 1980-07-25 DD DD80222882A patent/DD152271A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 SU SU802953004A patent/SU1367835A3/ru active
- 1980-07-25 GR GR62542A patent/GR82410B/el unknown
- 1980-07-25 BE BE0/201532A patent/BE884482A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 CS CS805259A patent/CS236769B2/cs unknown
- 1980-07-26 ES ES493737A patent/ES8104794A1/es not_active Expired
-
1981
- 1981-11-17 US US06/322,202 patent/US4452630A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE35993E (en) * | 1989-02-27 | 1998-12-15 | Gierveld Beheer B.V. | Frame for a skate, method for the manufacture thereof, skating shoe and skate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1163687B (it) | 1987-04-08 |
| ES493737A0 (es) | 1981-05-16 |
| PL125190B1 (en) | 1983-04-30 |
| GR82410B (nl) | 1984-12-13 |
| CH645511A5 (it) | 1984-10-15 |
| PL225836A1 (nl) | 1981-05-22 |
| CA1153694A (en) | 1983-09-13 |
| SU1367835A3 (ru) | 1988-01-15 |
| ES8104794A1 (es) | 1981-05-16 |
| DD152271A5 (de) | 1981-11-25 |
| IT7924733A0 (it) | 1979-07-27 |
| FR2462101A1 (fr) | 1981-02-13 |
| BE884482A (fr) | 1981-01-26 |
| FR2462101B1 (fr) | 1985-07-12 |
| SE8005272L (sv) | 1981-01-28 |
| US4452630A (en) | 1984-06-05 |
| IL60665A0 (en) | 1980-09-16 |
| JPS5620503A (en) | 1981-02-26 |
| DE3027767A1 (de) | 1981-02-19 |
| FI802296A7 (fi) | 1981-01-01 |
| JPH0135801B2 (nl) | 1989-07-27 |
| DK313480A (da) | 1981-01-28 |
| CS236769B2 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8004178A (nl) | Stabiele pesticide carbamaatoplossingen. | |
| JP2525632B2 (ja) | シロアリの駆除方法 | |
| DK142028B (da) | Pyrazolinforbindelser med insecticid virkning. | |
| UA70278C2 (en) | Insecticidal agent insecticidal agent | |
| EP1312261B1 (en) | Aqueous compositions containing a haloalkynyl compound and a buffer for providing biocidal activity and for stabilising end-use formulations | |
| Wang et al. | Toxaphene‐induced mouse liver tumorigenesis is mediated by the constitutive androstane receptor | |
| US4816244A (en) | Stabilized stain solutions containing aliphatic and aromatic alcohols | |
| JPH10508037A (ja) | アザジラクチン含有固体の安定性向上 | |
| US4632936A (en) | Insecticidal compositions | |
| JP3083194B2 (ja) | 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 | |
| JPS5931703A (ja) | メタビスカルバメ−ト除草剤を基材とする安定な液状組成物 | |
| JPH02306903A (ja) | 複合懸濁状除草製剤 | |
| JP3778222B2 (ja) | オルソフタルアルデヒドの安定化溶液 | |
| JP2967017B2 (ja) | 安定化された農園芸用殺菌剤 | |
| BE892864A (fr) | Concentre d'herbicide liquide stabilise. | |
| DE1542952A1 (de) | Insekticides Wirkstoffgemisch und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit insekticider Wirkung | |
| EP0226285A1 (en) | Pesticidal compositions | |
| Hadaway et al. | The relative toxicity to adult mosquitos of derivatives of phenyl-N-methylcarbamate | |
| JPS61122208A (ja) | 安定化された殺虫剤 | |
| US2503915A (en) | Aminophenols as stabilizers for diphenyl polyhaloethane emulsions | |
| US2132013A (en) | Insecticide | |
| JPH02124804A (ja) | 植物保護に使用するためのネオファン誘導体およびアザネオファン誘導体の安定な粉末状製剤 | |
| JPH04202102A (ja) | 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤 | |
| US4059698A (en) | Pesticidal compositions suitable for spreading from aircraft | |
| US3810980A (en) | Insecticidal and acaricidal formulation of increased stability |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |