CH645599A5 - Materiale sintetico, cristallino, poroso costituito da ossidi di silicio e titanio, procedimento per la preparazione e impiego come catalizzatore di reazioni tra composti organici. - Google Patents
Materiale sintetico, cristallino, poroso costituito da ossidi di silicio e titanio, procedimento per la preparazione e impiego come catalizzatore di reazioni tra composti organici. Download PDFInfo
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Description
La presente invenzione concerne un materiale sintetico, cristallino, poroso, costituito da ossidi di silicio e titanio, un procedimento per la sua preparazione ed il suo impiego.
Nel seguito della descrizione detto materiale sintetico io verrà denominato titanio-silicalite, oppure, brevemente, TS-1. Nel brevetto U.S.A. 3 329 481 vengono descritte zeo-liti contenenti titanio, la cui preparazione viene effettuata a partire da materiali di basi organiche.
La «silicalite», struttura zeolitica costituita da Si02 pura 15 cristallina è stata d'altra parte descritta da Flanigen E.M. ed altri [Nature, 271, 512 (1978)].
Nel brevetto belga 877 205 a nome della stessa Richiedente, viene descritta una silice, porosa, cristallina avente una struttura del tipo della silicalite ed in cui il titanio, tra 2o molti altri metalli, è menzionato come modificatore, e viene riportato altresì un esempio di realizzazione in cui l'ammontare del titanio è circa il 29,5% molare rispetto al silice.
Il materiale sintetico cristallino poroso secondo l'invenzione, come definita dalla rivendicazione 1, è un materiale 25 sintetico cristallino poroso a base di ossidi di silicio e titanio, caratterizzato dal fatto che ha una struttura del tipo di quella della silicalite con il titanio che vicaria il silicio, e che ha la formula generale:
x. Ti02 . (1—x)SiOa
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in cui x è compreso tra 0,0005 e 0,04.
Secondo una forma preferita di esecuzione nella formula generale sopra riportata, x è compreso tra 0,01 e 0,025.
Il procedimento per preparare il materiale sintetico de-35 finito nella rivendicazione 1, è caratterizzato dal fatto che si parte da reagenti costituiti da una sorgente di ossidi di silicio, titanio, una base organica azotata e da acqua con i seguenti rapporti molari:
40 Si02 : Ti02 OH- : Si02 H20 : Si02 Me : Si02 RN+ : Si02
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da 5 a 200;
da 0,1 ad 1,0;
da 20 a 200;
da 0,0 a 0,5;
da 0,1 a 2,0;
in cui Me è uno ione alcalino, RN+ è il catione della base organica azotata, la miscela dei reagenti con l'acqua viene sottoposta a trattamento idrotermico in autoclave a temperatura da 130 a 200°C, a pressione autogena, per una durata 50 da 6 a 30 giorni, i cristalli ottenuti vengono quindi separati dalla soluzione madre, lavati con acqua ed essiccati, ed infine riscaldati da 1 a 72 ore, in aria a 550°C.
Secondo forme preferite di esecuzione, il rapporto molare Si02 : TiOz è compreso tra 35 e 65, il rapporto molare 55 OH" : Si02 è compreso fra 0,03 e 0,6, il rapporto molare H-,0 : SiOz è compreso tra 60 e 100 ed il rapporto molare RN+ : Si02 è compreso tra 0,4 ed 1,0. Inoltre, secondo una forma particolare di esecuzione, nella miscela iniziale di reazione può essere presente anche un ossido alcalino e lo ione 60 alcalino Me è lo ione sodio in una forma preferita di esecuzione, ed è lo ione potassio in altra realizzazione.
Il materiale sintetico in accordo con l'invenzione presenta caratteristiche che vengono messe in evidenza dall'esame ai raggi X ed infrarosso, ed ha dimostrato sorpren-65 dente attività catalitica in diverse reazioni tra composti organici.
L'esame ai raggi X viene condotto mediante difratto-metro per polveri munito di sistema elettronico di conteg
3
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gio degli impulsi, utilizzando la radiazione CuKa~. I prodotti di cui alla presente invenzione sono caratterizzati da uno spettro di diffrazione ai raggi X, come mostrato in fig. lb; tale spettro è nelle sue grandi linee simile a quello tipico della silicalite (fig. la) tuttavia presenta alcune riflessioni chiaramente «singole» laddove, nello spettro della silicalite pura sono evidenti riflessioni sdoppiate. Poiché le differenze spettrali tra TS-1 e silicalite sono relativamente piccole, è richiesta una particolare precisione nella rilevazione spettrale; per tale motivo TS-1 e silicalite sono stati esaminati con la medesima apparecchiatura utilizzando altresì «A1203 come standard interno.
Nella tabella 1 vengono riportati i dati spettrali più significativi di una TS-1 con x = 0,017 e di ima silicalite pura. Le costanti della cella elementare cristallina sono state determinate mediante il metodo dei minimi quadrati, sulla base dei valori delle distanze interplanari di 7-8 riflessioni singole comprese nell'intervallo 10-40° 2 fr. Buona parte dei valori delle distanze interplanari della TS-1, sono, seppure lievemente, tendenzialmente maggiori delle corrispondenti della silicalite pura, in accordo con il più elevato valore prevedibile della distanza di legame Ti-O rispetto a quello della distanza di legame Si-O.
Il passaggio da una riflessione sdoppiata ad una singola è interpretato come un viraggio da una simmetria monocli-na (pseudo ortorombica) (silicalite) ad una effettiva simmetria ortorombica, «titanio-silicalite» (TS-1). Nelle figg. la e lb vengono indicati con le frecce le più evidenti diffe-ìenze spettrali di cui sopra.
Il passaggio dalla struttura monoclina (silicalite) a quella ortorombica avviene al di sopra di una concentrazione di titanio dell'ordine dell'1%0.
Tuttavia sia il volume della cella elementare che l'intensità di una banda di assorbimento IR caratteristica (vedi più avanti) mostrano chiaramente la continuità del fenomeno di vicarianza (vedi figg. 3a e 3b).
Esame infrarosso. La TS-1 mostra una banda di assorbimento caratteristica a circa 950 cm-1 (vedi fig. 2, spettri B, C e D) che non è presente nello spettro della silicalite pura (fig. 2 spettro A), così come è assente negli ossidi di titanio (rutilo, anatasio) e nei titanati alcalini.
Lo spettro B è quello della TS-1 con il 5%0 in moli di Ti02; lo spettro C è quello della TS-1 con l'8%0 in moli di Ti02; lo spettro D infine è quello della TS-1 con il 2,3% in moli di Ti02.
Come si può vedere dalla fig. 2, l'intensità della banda a circa 950 cm-1 aumenta con il tenore di titanio vicariante del silicio nella struttura silicalitica.
Morfologia. Da un punto di vista morfologico la TS-1 si presenta sotto forma di parallelepipedi aventi spigoli smussati. Un esame mediante microsonda a raggi X ha dimostrato che la distribuzione del titanio all'interno del cristallo è perfettamente uniforme, confermando così che il titanio è vicariante del silicio nella struttura silicalitica e non è presente in altre forme.
Adsorbimento. L'isoterma di adsorbimento, determinata con il metodo BET, con 02, rivela per la TS-1 il comportamento tipico di un setaccio molecolare, avente una capacità di saturazione del volume di pori di 0,16-0,18 cm3 g-1.
Questa proprietà rende idonea la TS-1 all'impiego come adsorbente, con caratteristiche di idrofobicità.
Volendo modificare le proprietà chimiche e catalitiche della TS-1, si possono introdurre in fase di sintesi altri elementi vicarianti, quali B, Al, Fe, ecc.
Un secondo oggetto della presente invenzione è un metodo per la preparazione del materiale sintetico costituito da ossidi di silicio e titanio.
Nella suddetta domanda di brevetto viene descritto un metodo di preparazione di un materiale a base di ossidi di silicio e titanio nel quale viene utilizzata una soluzione di acqua ossigenata al 30% per permettere la solubilizzazione dei composti del titanio in ambiente basico.
È stato trovato che l'aggiunta della soluzione di acqua ossigenata in determinate condizioni non è necessaria e che pertanto il procedimento di preparazione del materiale secondo l'invenzione risulta grandemente semplificato.
Il procedimento per la preparazione della TS-1 comprende la preparazione di una miscela di reazione costituita da sorgenti di ossido di silicio, ossido di titanio, ed eventualmente di un ossido alcalino, una base organica azotata ed acqua avente una composizione in termini di rapporti molari dei reagenti come sopra definita.
La sorgente di ossido di silicio può essere un tetraalchil-ortosilicato, preferibilmente tetraetil ortosilicato, oppure anche semplicemente una silice in forma colloidale oppure ancora un silicato di metallo alcalino, preferibilmente Na o K.
La sorgente di ossido di titanio è un composto del titanio idrolizzabile scelto preferibilmente tra TiCl4, TiOCl2, Ti(alcossi)4, preferibilmente Ti(OC2H5)4.
La base organica è tetraalchilammonio idrossido, particolarmente tetrapropil ammonio idrossido.
La miscela dei reagenti viene sottoposta a trattamento idrotermico in autoclave a temperature comprese tra 130 e 200°C, a pressione autogena e per una durata di 6-30 giorni sino a che sono formati i cristalli del precursore della TS-1: questi vengono separati dalla soluzione madre, accuratamente lavati con acqua ed essiccati; allo stato anidro hanno la seguente composizione: x TiOa. (1 —x) Si02. —0,04 (RN+)20.1 cristalli del precursore vengono riscaldati da 1 a 72 ore in aria, a 550°C al fine di eliminare completamente la base organica azotata: la TS-1 finale ha la composizione: x Ti02. (1 —x) Si02 con x come sopra definito. Gli esami chimico-fisici sono condotti sui prodotti così ottenuti.
Gli usi della titanio-silicalite in accordo con l'invenzione sono particolarmente i seguenti:
1) alchilazione del benzolo con etilene od etanolo ed alchilazione del toluolo con metanolo
2) disproporzionamento del toluolo per produrre para-xilolo
3) cracking e idrocracking
4) isomerizzazione di n-paraffine e nafteni
5) reforming
6) isomerizzazione di aromatici polialchil sostituiti
7) disproporzionamento di aromatici
8) conversione di dimetiletere e/o metanolo od altri alcoli a basso peso molecolare in idrocarburi
9) polimerizzazione di composti che contengono legami olefinici od acetilenici
10) conversione di composti carbonil alifatici in idrocarburi almeno parzialmente aromatici
11) separazione di etilbenzol da altri idrocarburi C8 aromatici
12) idrogenazione o deidrogenazione di idrocarburi
13) metanazione
14) ossidazione
15) disidratazione di composti alifatici contenenti ossigeno
16) conversione di olefine in composti ad alto numero di ottano.
Forniremo ora alcuni esempi aventi lo scopo di meglio illustrare l'invenzione senza tuttavia limitarla in alcun modo.
5
io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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Esempio 1
Questo esempio illustra la preparazione di TS-1 ad elevato grado di purezza.
In un recipiente di vetro pyrex, provvisto di agitatore e mantenuto in atmosfera priva di C02 si pongono g 455 di tetraetilortosilicato, cui vengono addizionati 15 g di te-traetiltitanato ed infine, gradualmente g 800 di una soluzione di 25 % peso di tetrapropilammonio idrossido (esente da alcali inorganici). Si mantiene sotto agitazione per un'ora circa, quindi si inizia cautamente a riscaldare al fine di accelerare l'idrolisi ed eliminare per evaporazione l'alcool etilico liberato.
Dopo circa 5 ore a 80-90°C, l'alcool è tutto eliminato; si porta con acqua distillata in volume a 1,5 litri e la soluzione omogenea, opalescente, si trasferisce in una autoclave di titanio, provvista di agitatore.
Si riscalda a 175°C e si mantiene, sotto agitazione ed alla pressione autogena, la miscela a tale temperatura per la durata di 10 giorni.
A trattamento ultimato si raffredda l'autoclave, si scarica il contenuto e si ricupera la massa di fini cristalli ottenuta, che viene accuratamente lavata su filtro con acqua distillata calda per molte volte.
Il prodotto viene quindi essiccato ed infine calcinato a 550°C per sei ore.
Lo spettro di diffrazione ai raggi x, sul prodotto calcinato corrisponde a quello della TS-1 riportato in fig. lb e tabella 1.
Esempio 2
Questo esempio illustra la preparazione di TS-1, utilizzando, come sorgente di ossido di titanio, perossititanato di tetrapropilammonio.
Come è noto i pertitanati sono stabili in soluzione fortemente basica.
Grammi 150 di tetraetiltitanato vengono idrolizzati, per lento gocciolamento in 2,5 litri di acqua distillata, sotto agitazione: si ottiene una sospensione bianca gelatinosa; si raffredda a 5°C e si aggiungono 1,8 litri di acqua ossigenata al 30%, raffreddata anch'essa a 5°C, agitando di tanto in tanto per due ore, sempre a bassa temperatura: si ottiene una soluzione limpida di colore arancio. A tal punto si addizionano litri 2,4 di una soluzione acquosa di tetrapropilammonio idrossido al 25%, preraffreddata a 5°C. Dopo un'ora si aggiungono grammi 500 di silice colloidale Ludox al 40% di Si02, si mescola con cura, quindi si lascia in riposo, a temperatura ambiente per tutta una notte. Infine si riscalda, sotto agitazione, a 70-80°C per 6-7 ore; la miscela così ottenuta si trasferisce in autoclave e si proseguono le operazioni come descritto nell'esempio 1.
Il prodotto finale risulta all'esame ai raggi X essere TS-1 pura, ben cristallizzata.
Esempi 3-7
Operando nelle condizioni descritte nell'esempio 2, si sono fatte cinque preparazioni in cui sono stati variati i rapporti molari dei reagenti (espressi come Si02/Ti02) e la quantità di tetrapropilammonio (espressa come RN+ZSiOJ. I risultati dell'analisi chimica, della variazione del volume reticolare e del rapporto delle assorbanze IR delle bande a 950 cm-1 (Ti) e a 800 cm-1 (Si), sono riassunti nella tabella 2.
Nelle figg. 3a e 3b sono riportati rispettivamente l'andamento del valore del rapporto tra le intensità delle bande di assorbimento IR e l'andamento dei volumi reticolari. In ascissa in dette figure è riportato il contenuto x di TiOz espresso in moli %.
All'ascissa 0 corrispondono i valori sopraddetti della silicalite pura. Si può notare l'andamento pressoché lineare di entrambe le grandezze sopracitate al variare della concentrazione di titanio.
Esempio 8
Questo esempio illustra come le proprietà acide della TS-1 vengano notevolmente influenzate dall'introduzione di tracce di alluminio.
Operando esattamente come nell'esempio n. 2, si sono aggiunti preventivamente ai 500 g di silice colloidale Ludox, g 4,27 di NaA102 (rapporto molare reagenti: Si02/Al203 = 128). La TS-1 ottenuta, pur non mostrando apprezzabili differenze all'esame R-X con quella ottenuta nell'esempio 2, mostra in forma H+ una acidità notevolmente accresciuta (si passa da una conc. di 1. IO-3 meq H+/g della TS-1 ad una conc. di 0,5 meq H+/g nel campione dopato con alluminio).
Esempio 9
Questo esempio illustra come l'acidità della TS-1 sia influenzata dall'introduzione di boro.
Operando esattamente come nell'esempio 2 si sono aggiunti alla silice Ludox g 40 di acido borico, disciolti in g 35 di KOH.
L'acidità del prodotto finale è di 0,8-1 meq H+/g.
In questo caso la simultanea vicarianza del boro e del titanio è dimostrata dall'esame IR oltre alla banda del Ti a 950 cm-1 è chiaramente visibile la banda caratteristica del boro in coordinazione tetraedrica a 920 cm-1.
Esempio 10
5,8 g di alcool allilico furono aggiunti ad una soluzione di alcool terziario butilico (80 cc) contenente 64 g di una soluzione di acqua ossigenata al 6,3 % in alcool terziario butilico anidro. A questa miscela furono aggiunti 2 g di catalizzatore TS-1 (2% TiOz in moli) ed il tutto fu agitato a temperatura ambiente.
Dopo 12 ore la miscela di reazione fu filtrata ed il solvente distillato sotto vuoto.
Il residuo purificato conteneva 8 g di glicerina con una resa dell'86%.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
5
645599
TABELLA 1
2 d
(Cuka)
TS — 1
Distanza interplanare,
d(Â)
Int. Rei. <*>
2 d (Cuka)
Silicalite (a>
Distanza interplanare,
d(Â)
Int. Rei.<b)
7,94
11,14
vs
7,94
11,14
vs
8,85
9,99
s
8,85
9,99
s
9,08
9,74
m
9,08
9,74
m
13,21
6,702
w
13,24
6,687
w
13,92
6,362
mw
13,95
6,348
mw
14,78
5,993
mw
14,78
5,993
mw
15,55
5,698
w
15,55
5,698
w*
15,90
5,574
w
15,90
5,574
w
17,65
5,025
w
17,65
5,025
w
17,81
4,980
w
17,83
4,975
w
20,37
4,360
w
20,39
4,355
w
20,85
4,260
mw
20,87
4,256
mw
23,07
3,855
s
23,08 23,28
3,853 3,821
s ms
23,29
3,819
s
23,37 23,71
3,806 3,753
ms ms
23,72
3,751
s
23,80 23,94
3,739 3,717
ms s
23,92
3,720
m
24,35
3,655
mw
24,41
3,646
m
24,60 25,84
3,619 3,448
mw w
25,87
3,444
w
25,97
3,431
w
26,87
3,318
w*
26,95 29,23
3,308 3,055
w* w
29,27
3,051
mw
29,45
3,033
w
29,90
2,988
mw
29,90
2,988
mw
30,34
2,946
w
30,25
2,954
w
45,00
2,014
mw*
45,05
2,012
mw*
45,49
1,994
mw*
45,60
1,989
mw*
(a) Preparata secondo le modalità di cui al brevetto U.S. 4 061 724; prodotto calcinato a 550°C.
(b) vs: molto forte; s: forte; ms: medio-forte; m: medio; mw: medio debole; w: debole; *: multipletto.
645599
6
TABELLA 2
Esempio
3
4
5
6
7
Si02/Ti02 (reagenti)
133
66
33
5
5
RN+/SiOz (reagenti)
0,21
0,21
0,22
0,89
2
X (analisi chimica)
0,005
0,008
0,012
0,017
0,023
Int. (950 cm-1)/Int. (800 cm-1)
0,15
0,21
0,35
0,61
0,80
CostantiCa)
a, A
20,102(3)
20,121(4)
20,126(3)
20,126(6)
20,133(5)
b, Â
19,896(12)
19,900(4)
19,902(3)
19,923(4)
19,933(3)
cella elementare c, Â
13,373(3)
13,373(3)
13,393(3)
13,410(3)
13,416(3)
-, o AC,
90,46(1)
90,58(1)
Volume cella elem. V, Â3
5348,5
5354,3
5364,7
5376,7
5384,0
(a> Tra parentesi sono indicate le deviazioni standard riferentesi all'ultima cifra riportata. Quando il valore di a non è indicato si tratta di simmetria ortorombica. Le costanti della cella elementare della silicalite pura sono:
a = 20,117(5); b = 19,874(5); c = 13,371(4)Â; a = 90,62(1)°; V = 5345,5 Â3.
v
3 fogli disegni
Claims (17)
1. Materiale sintetico cristallino, poroso, a base di ossidi di silicio e titanio caratterizzato dal fatto che ha una struttura del tipo di quella della silicalite con il titanio che vicaria il silicio, e che ha la formula generale:
x TiOz. (l-x)Si02
in cui x è compreso tra 0,0005 e 0,04.
2. Materiale sintetico secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che x è compreso tra 0,01 e 0,025.
2
. RIVENDICAZIONI
3. Procedimento per la preparazione del materiale sintetico definito nella rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si parte da reagenti costituiti da una sorgente di ossidi di silicio, titanio, una base organica azotata e da acqua con i seguenti rapporti molari:
18. Impiego del materiale sintetico definito nella rivendicazione 1 come catalizzatore di reazioni tra composti organici.
da 5 a 200; da 0,1 ad 1,0; da 20 a 200; da 0,0 a 0,5; da 0,1 a 2,0;
Si02 : Ti02 OH" : Si02 H20 : Si02 Me : Si02 RN+ : Si02
in cui Me è uno ione alcalino, RN+ è il catione della base organica azotata, la miscela dei reagenti con l'acqua viene sottoposta a trattamento idrotermico in autoclave a temperatura da 130 a 200°C, a pressione autogena, per una durata da 6 a 30 giorni, i cristalli ottenuti vengono quindi separati dalla soluzione madre, lavati con acqua ed essiccati, ed infine riscaldati da 1 a 72 ore, in aria a 550°C.
4. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che il rapporto molare Si02 : Ti02 è compreso fra 35 e 65.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che il rapporto molare OH- : Si02 è compreso fra 0,03 e 0,6.
6. Procedimento secondo al rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che il rapporto molare H20 : Si02 è compreso tra 60 e 100.
7. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che il rapporto molare RN+ : SiOz è compreso tra 0,4 e 1,0.
8. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che lo ione alcalino Me è sodio.
9. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che nella miscela iniziale di reazione è presente anche un ossido alcalino.
10. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la sorgente di ossido di silicio è un te-tralchil-ortosilicato.
11. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la sorgente di ossido di silicio è silice in forma colloidale.
12. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la sorgente di ossido di silicio è un silicato di metallo alcalino, preferibilmente sodio o potassio.
13. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la sorgente di ossido di titanio è un composto del titanio idrolizzabile.
14. Procedimento secondo la rivendicazione 13, caratterizzato dal fatto che il composto di titanio idrolizzabile è scelto tra TiCI4, TiOCl2, Ti(alcossi)4.
15. Procedimento secondo la rivendicazione 14, caratterizzato dal fatto che il Ti(alcossi)4 è il Ti(OC2H6)4.
16. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la base organica azotata è un idrossido di tetraalchilammonio.
17. Procedimento secondo la rivendicazione 16, caratterizzato dal fatto che detta base organica azotata è l'idrossi-do di tetraalchilammonio.
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| US4842720A (en) * | 1981-12-30 | 1989-06-27 | Union Oil Company Of California | Fischer-Tropsch synthesis process utilizing a catalyst containing a siliceous metal-containing crystalline composition |
| US4776946A (en) * | 1981-12-30 | 1988-10-11 | Union Oil Company Of California | Hydrodewaxing process utilizing a catalyst containing a siliceous metal-containing crystalline composition |
| US4782166A (en) * | 1981-12-30 | 1988-11-01 | Union Oil Company Of California | Process for producing maleic anhydride utilizing a catalyst containing a siliceous metal-containing crystalline composition |
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| IT1152299B (it) | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici |
| IT1152298B (it) * | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'ossidazione di alcooli ad aldeidi e/o chetoni |
| IT1152296B (it) * | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di monometileteri dei glicoli |
| IT1152297B (it) * | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'isomerizzazione di ossido di stirene od omologhi a beta-fenilaldeidi |
| US4519998A (en) * | 1982-08-26 | 1985-05-28 | Centre De Recherche Industrielle Du Quebec | Process for the preparation of a crystalline titanoborosilicate |
| US4623526A (en) * | 1982-08-26 | 1986-11-18 | Centre De Recherche Industrielle Du Quebec | Process for the preparation of a crystalline titanoborosilicate |
| US4605492A (en) * | 1983-03-31 | 1986-08-12 | Union Carbide Corporation | Separation and conversion processes with titanium-containing molecular sieves |
| US4551236A (en) * | 1983-03-31 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Conversion processes with titanium-containing molecular sieves |
| US4708857A (en) * | 1983-07-26 | 1987-11-24 | Centre De Recherche Industrielle Du Quebec | Process for preparing a crystalline iron-borosilicate |
| CA1254189A (en) * | 1984-04-26 | 1989-05-16 | Bonita K. Marcus | Titanium-silicate compositions |
| US4869805A (en) * | 1984-04-26 | 1989-09-26 | Uop | Titanium-aluminum-silicon-oxide molecular sieve compositions |
| US5160717A (en) * | 1984-04-26 | 1992-11-03 | Uop | Titanium-aluminum-silicon-oxide molecular sieve compositions |
| US5098687A (en) * | 1984-04-26 | 1992-03-24 | Uop | Substituted aluminosilicate compositions and process for preparing same |
| US4707345A (en) * | 1984-04-26 | 1987-11-17 | Union Carbide Corporation | Titanium-aluminum-silicon-oxide molecular sieve compositions and process for preparing the same |
| US4892720A (en) * | 1984-04-26 | 1990-01-09 | Uop | Substituted aluminosilicate compositions and process for preparing same |
| CA1254188A (en) * | 1984-04-26 | 1989-05-16 | Bonita K. Marcus | Titanium-aluminum-silicon-oxide molecular sieve compositions |
| US5271761A (en) * | 1984-04-26 | 1993-12-21 | Uop | Substituted aluminosilicate compositions and process for preparing |
| US4547557A (en) * | 1984-07-09 | 1985-10-15 | Phillips Petroleum Company | Silica-titania cogel from two-step hydrolysis |
| JPS6183621A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-28 | モ−ビル オイル コ−ポレ−シヨン | 結晶性メタロシリケ−ト、その合成法及び有機転化反応に於けるその利用 |
| US4705675A (en) * | 1984-11-16 | 1987-11-10 | The Standard Oil Company | Synthesis of molecular sieving metallosilicates using silica-transition metal oxide sols |
| US4859648A (en) * | 1984-12-28 | 1989-08-22 | Mobil Oil Corporation | Layered metal chalcogenides containing interspathic polymeric chalcogenides |
| IT1187661B (it) * | 1985-04-23 | 1987-12-23 | Enichem Sintesi | Catalizzatore a base di silicio e titanio ad elevata resistenza meccanica |
| US4711869A (en) * | 1985-11-08 | 1987-12-08 | Aristech Chemical Corporation | Silica-titania hydrocarbon conversion catalyst |
| US4686029A (en) * | 1985-12-06 | 1987-08-11 | Union Carbide Corporation | Dewaxing catalysts and processes employing titanoaluminosilicate molecular sieves |
| US5290533A (en) * | 1985-12-19 | 1994-03-01 | Eniricerche S.P.A. | Method for production of a coated substrate with controlled surface characteristics |
| IT1207519B (it) * | 1985-12-19 | 1989-05-25 | Eniricerche Spa | Materiale sintetico cristallino poroso contenetne ossidi di silicio titanio e alluminio. |
| IT1207520B (it) * | 1985-12-19 | 1989-05-25 | Eniricerche S P A Snamprogetti | Materiale sintetico cristallino poroso contenente ossidi di silicio titanio e ferro. |
| ES2033693T3 (es) * | 1986-01-28 | 1993-04-01 | Eniricerche S.P.A. | Un procedimiento para la exposidacion de compuestos olefinicos. |
| IT1213363B (it) * | 1986-10-22 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Materiale sintetico cristallino poroso contenente ossidi di silicio titanio e gallio. |
| IT1213504B (it) | 1986-10-22 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Zeoliti legate e procedimenye per la loro prosuzione. |
| JPH0610181B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1994-02-09 | モンテデイペ・ソチエタ・ペル・アツイオニ | オキシム製造のための接触方法 |
| EP0292363B1 (fr) * | 1987-05-22 | 1993-04-21 | Rhone-Poulenc Chimie | Zéolites de structures MFI à base de silice et d'oxyde de titane et procédé de synthèse de celles-ci |
| FR2629443B1 (fr) * | 1988-03-30 | 1990-12-07 | Rhone Poulenc Chimie | Zeolites de structure mfi a base de silice et d'oxyde de titane, catalyseurs les contenant et procede de fabrication de celles-ci |
| IT1222022B (it) * | 1987-07-14 | 1990-08-31 | Montedipe Spa | Metodo per la preparazione di un catalizzatore per l' ammossimazione di composti carbonilici |
| IT1222868B (it) * | 1987-10-12 | 1990-09-12 | Montedipe Spa | Metodo per la preparazione di titanio silicaliti |
| FR2622574B1 (fr) * | 1987-10-29 | 1990-02-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| IT1223330B (it) * | 1987-10-29 | 1990-09-19 | Montedipe Spa | Processo per la sintesi di una n n dialchil idrossilammina |
| US5254746A (en) * | 1987-10-29 | 1993-10-19 | Rhone-Poulenc Chimie | Hydroxylation of phenols/phenol ethers |
| US4828812A (en) * | 1987-12-29 | 1989-05-09 | Mobil Oil Corporation | Titanosilicates of enhanced ion exchange capacity and their preparation |
| US4814519A (en) * | 1987-12-30 | 1989-03-21 | Mobil Oil Corporation | Production of ethers from olefins |
| US4895638A (en) * | 1987-12-30 | 1990-01-23 | Mobil Oil Corporation | Catalytic cracking process |
| JP2573511B2 (ja) * | 1988-04-06 | 1997-01-22 | 久俊 浅岡 | チタニウム、アルミニウム、ケイ素及びホウ素の各四面体酸化物の組合せによる組成物及びその製造方法 |
| US4996385A (en) * | 1988-11-17 | 1991-02-26 | Aristech Chemical Corporation | Use of silica-titania hydrocarbon conversion catalyst in hydrocarbon conversion processes |
| FR2643633B1 (fr) * | 1989-02-28 | 1991-05-10 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols |
| US5015453A (en) * | 1989-04-28 | 1991-05-14 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Crystalline group IVA metal-containing molecular sieve compositions |
| IT1231779B (it) * | 1989-08-09 | 1991-12-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per l'ossidazione di composti paraffinici. |
| IT1238085B (it) * | 1990-02-07 | 1993-07-05 | Snam Progetti | Composizione catalicica per la deidrogenazione di paraffine c2-c5 |
| EP0490543A3 (en) * | 1990-12-07 | 1992-09-23 | Asaoka, Makiko | Titanium-boron-oxide, synthetic materials based thereon and method of preparing the same |
| IT1244478B (it) * | 1990-12-21 | 1994-07-15 | Eniricerche Spa | Gel cataliticamente attivo e procedimento per la sua preparazione |
| ES2037596B1 (es) * | 1991-07-31 | 1994-02-16 | Univ Politecnica De Valencia E | Sintesis de un silicoaluminotitanato isomorfo a la zeolita beta, activo para la oxidacion selectiva de compuestos organicos. |
| IT1250756B (it) * | 1991-08-02 | 1995-04-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la produzione di ossidi olefinici |
| GB9118959D0 (en) * | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Exxon Chemical Patents Inc | Zeolite catalyst and catalysed reactions |
| DE4138155A1 (de) * | 1991-11-21 | 1993-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von im wesentlichen alkalifreien titansilikat-kristallen mit zeolithstruktur |
| DK0549013T3 (da) * | 1991-11-26 | 1996-10-14 | Eniricerche Spa | Fremgangsmåde til oxidation af organiske forbindelser med hydrogenperoxid fremstillet ved en anthraquinon redoxproces |
| DE4214174A1 (de) * | 1992-04-30 | 1993-11-04 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-hydroxyazolen |
| US5214168A (en) * | 1992-04-30 | 1993-05-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated process for epoxide production |
| US5262550A (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process using titanium-rich silicalite catalysts |
| US5233097A (en) * | 1992-10-15 | 1993-08-03 | Uop | Oxidation of aromatics to hydroxyaromatics using aluminosilicates containing framework titanium |
| WO1994012277A1 (de) * | 1992-12-03 | 1994-06-09 | Leuna-Katalysatoren Gmbh | Oxidationskatalysatoren |
| DE4240693C2 (de) * | 1992-12-03 | 1996-06-20 | Leuna Katalysatoren Gmbh | Oxidationskatalysator auf der Basis eines Titansilikalits und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE4240692C2 (de) * | 1992-12-03 | 1995-09-07 | Leuna Werke Gmbh | Oxidationskatalysator aus auf Aktivkohle geträgertem Titansilikalit |
| FR2704159B1 (fr) * | 1993-04-22 | 1995-06-09 | Atochem Elf Sa | Catalyseur solide à base de silice particulaire, comportant du titane, Procédé d'obtention, et utilisation dans l'époxydation d'oléfines. |
| ES2092428B1 (es) * | 1993-06-15 | 1997-08-01 | Univ Valencia Politecnica | Material de estructura tipo zeolita de poros ultragrandes con un red constituida por oxidos de silicio y titanio; su sintesis y utilizacion para la oxidacion selectiva de productos organicos. |
| DE4419195A1 (de) * | 1993-07-12 | 1995-01-19 | Degussa | Strukturierter Katalysator, bestehend aus mikroporösen Oxiden von Silicium, Aluminium und Titan |
| DE69426321T2 (de) * | 1993-08-06 | 2001-04-05 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Olefinoxiden |
| EP0638362B1 (en) * | 1993-08-11 | 2001-03-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Titanosilicate catalyst particle |
| US5453511A (en) * | 1993-12-23 | 1995-09-26 | Arco Chemical Technology, L.P. | Bis-piperidinium compounds |
| US5354875A (en) * | 1993-12-23 | 1994-10-11 | Uop | Epoxidation of olefins using a titania-supported titanosilicate |
| US5412122A (en) * | 1993-12-23 | 1995-05-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
| US5374747A (en) * | 1993-12-23 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process and catalyst therefore |
| FR2715647B1 (fr) * | 1994-01-28 | 1996-04-05 | Elf Aquitaine | Procédé d'obtention de zéolithes contenant du titane. |
| DE4421928A1 (de) * | 1994-06-23 | 1996-01-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen Oximen |
| US5536857A (en) * | 1994-07-05 | 1996-07-16 | Ford Motor Company | Single source volatile precursor for SiO2.TiO2 powders and films |
| US5648562A (en) * | 1994-08-03 | 1997-07-15 | Sandoz Ltd. | Oxidation process |
| US5474754A (en) * | 1994-08-15 | 1995-12-12 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of an aluminosilicotitanate isomorphous with zeolite beta |
| US5712402A (en) * | 1994-08-22 | 1998-01-27 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Catalytic applications of mesoporous metallosilicate molecular sieves and methods for their preparation |
| DE69509339T2 (de) | 1994-09-28 | 1999-09-02 | Arco Chemical Technology | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd, integrierter Prozess zur Epoxydierung und Alkylammoniumsalze von sulfonsäuresubstituiertem Anthrahydrochinon und Anthrachinon |
| US5968474A (en) * | 1994-09-30 | 1999-10-19 | Chevron U.S.A. Inc. | Pure phase titanium-containing zeolite having MEL structure, process for preparing same, and oxidation processes using same as catalyst |
| US5466869A (en) * | 1994-10-31 | 1995-11-14 | Hoechst Celanese Corporation | Process for perparing 4-hydroxyacetophenone oxime |
| US5795555A (en) * | 1994-11-24 | 1998-08-18 | Alive; Keshavaraja | Micro-meso porous amorphous titanium silicates and a process for preparing the same |
| US5885546A (en) * | 1994-12-09 | 1999-03-23 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of titanium silicates |
| KR0137804B1 (ko) * | 1995-02-24 | 1998-04-27 | 박효가 | 섬유상 제올라이트 및 그 제조 방법 |
| CN1049610C (zh) * | 1995-06-02 | 2000-02-23 | 复旦大学 | 不含铝的钛(锆、钒)硅五员环沸石催化剂的制备方法 |
| DE19520270A1 (de) * | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden |
| DE19531453C2 (de) * | 1995-08-26 | 1998-08-20 | Dornier Gmbh | Verwendung eines Katalysators für die Methanisierung von Kohlendioxid |
| US5618512A (en) * | 1995-11-30 | 1997-04-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Niobium-containing zeolites |
| US5869706A (en) * | 1995-12-27 | 1999-02-09 | California Institute Of Technology | Epoxidation process using a synthetic crystalline material oxides of silicon and titanium |
| US5681789A (en) * | 1996-02-12 | 1997-10-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Activation of as-synthesized titanium-containing zeolites |
| ES2167626T3 (es) * | 1996-02-22 | 2002-05-16 | Enichem Spa | Materiales compuestos a base de silice y zeolita en forma esferica y procedimiento para su preparacion. |
| DE19608493A1 (de) * | 1996-03-05 | 1997-09-11 | Basf Ag | Edelmetallfreie Katalysatorzusammensetzung zur Erzeugung von Wasserstoffperoxid |
| US5688975A (en) * | 1996-04-10 | 1997-11-18 | Uop | Rare earth stabilized Cr/Ti substituted molecular sieves |
| DE69732739T2 (de) * | 1996-06-14 | 2006-04-06 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Verfahren zur Herstellung von epoxidierten Olefineprodukten |
| JP2001505184A (ja) | 1996-07-01 | 2001-04-17 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | オレフィン類のオレフィンオキシド類への直接酸化方法 |
| US5688484A (en) * | 1996-07-29 | 1997-11-18 | Arco Chemical Technology, L.P. | Non-hydrothermal method of making a titanium-containing zeolite |
| CA2215490A1 (fr) * | 1996-10-11 | 1998-04-11 | Elf Atochem S.A. | Catalyseur a base de titano-silicalites et procede d'obtention d'hydroxylamine n,n-disubstituee |
| DE19644348A1 (de) * | 1996-10-25 | 1998-04-30 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von titanhaltigen Molekularsieben |
| US6054112A (en) * | 1996-10-25 | 2000-04-25 | Degussa-Huls Ag | Process for the preparation of titanium containing molecular sieves |
| US5882624A (en) * | 1997-01-29 | 1999-03-16 | Englehard Corporation | ETS-14 crystalline titanium silicate molecular sieves, manufacture and use thereof |
| US5744619A (en) * | 1997-03-17 | 1998-04-28 | Uop Llc | Titanovanadosilicalites as epoxidation catalysts for olefins |
| IT1290433B1 (it) * | 1997-03-24 | 1998-12-03 | Euron Spa | Processo di cracking catalitico a letto fluido caratterizzato da alta selettivita' ad olefine |
| US5977009A (en) * | 1997-04-02 | 1999-11-02 | Arco Chemical Technology, Lp | Catalyst compositions derived from titanium-containing molecule sieves |
| US6042807A (en) * | 1997-04-02 | 2000-03-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Tellurium-containing molecular sieves |
| GB9707981D0 (en) * | 1997-04-21 | 1997-06-11 | Exxon Chemical Patents Inc | Molecular sieve |
| US6074624A (en) * | 1997-04-22 | 2000-06-13 | Uop Llc | Titanostannosilicates and preparation thereof |
| US5780654A (en) * | 1997-04-22 | 1998-07-14 | Uop Llc | Titanostannosilicalites: epoxidation of olefins |
| JP3174829B2 (ja) * | 1997-05-30 | 2001-06-11 | 経済産業省産業技術総合研究所長 | 多孔性チタノシリケート及びその製造方法 |
| US6562986B2 (en) | 1997-06-30 | 2003-05-13 | Dow Global Technologies, Inc. | Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides |
| US6323351B1 (en) | 1997-06-30 | 2001-11-27 | The Dow Chemical Company | Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides |
| US5912367A (en) | 1997-07-01 | 1999-06-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | High efficiency epoxidation process |
| DE19731627A1 (de) * | 1997-07-23 | 1999-01-28 | Degussa | Granulate, enthaltend Titansilikalit-l |
| IT1293496B1 (it) * | 1997-07-29 | 1999-03-01 | Enichem Spa | Procedimento per la sintesi di fenolo da benzene |
| IT1295267B1 (it) * | 1997-10-03 | 1999-05-04 | Enichem Spa | Processo per preparare zeoliti legate |
| CN1079372C (zh) * | 1997-11-13 | 2002-02-20 | 中国石油化工总公司 | 钛硅分子筛制备工艺 |
| EP1056683A2 (en) * | 1997-11-14 | 2000-12-06 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Process for the selective oxidation of organic compounds |
| JP2001524475A (ja) * | 1997-11-24 | 2001-12-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機化合物の選択的酸化方法 |
| IT1296573B1 (it) * | 1997-11-27 | 1999-07-14 | Enichem Spa | Procedimento per l'ossidazione di composti aromatici a idrossiaromatici |
| KR100429675B1 (ko) * | 1998-03-26 | 2004-05-03 | 렙솔 퀴미카 에스.에이. | 올레핀계 화합물을 과산화수소로 에폭시화시키는 방법 |
| CN1102442C (zh) * | 1998-04-10 | 2003-03-05 | 中国石油化工集团公司 | 一种制备钛硅分子筛的方法 |
| US6008388A (en) * | 1998-04-16 | 1999-12-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
| US6005123A (en) * | 1998-04-16 | 1999-12-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
| DE19835481A1 (de) | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Oxidation von Kohlenwasserstoffen |
| US5973171A (en) * | 1998-10-07 | 1999-10-26 | Arco Chemical Technology, Lp | Propylene oxide production |
| DE19857137A1 (de) | 1998-12-11 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| DE69906136T2 (de) | 1998-12-16 | 2004-01-08 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Verfahren zur direktoxidation von olefinen zu olefinoxiden |
| CN1101267C (zh) * | 1999-03-30 | 2003-02-12 | 中国石油化工集团公司 | 钛硅分子筛的合成方法 |
| EP1177041B1 (en) | 1999-04-08 | 2004-02-11 | Dow Global Technologies Inc. | Process for the hydro-oxidation of olefins to olefin oxides using oxidized gold catalyst |
| DE19920753A1 (de) | 1999-04-23 | 2000-10-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von amorphen, edelmetallhaltigen Titan-Silizium-Mischoxiden |
| KR20000071797A (ko) | 1999-04-28 | 2000-11-25 | 나까니시 히로유끼 | 하이드록실화용 촉매 및 방향족 하이드록시 화합물의 제조방법 |
| CN1115297C (zh) * | 1999-05-28 | 2003-07-23 | 中国石油化工集团公司 | 一种微波辐射场中合成钛硅分子筛的方法 |
| CN1107027C (zh) * | 1999-05-28 | 2003-04-30 | 中国石油化工集团公司 | 一种钛硅分子筛的制备方法 |
| DE19925534A1 (de) | 1999-06-04 | 2000-12-07 | Degussa | Verfahren zur Aufbereitung von Abwässern |
| DE19939416A1 (de) | 1999-08-20 | 2001-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen, zeolithischen Feststoffs |
| IT1314001B1 (it) * | 1999-11-19 | 2002-12-03 | Enichem Spa | Metodo per la rimozione del templante da zeoliti sintetiche |
| DE60003461T2 (de) | 1999-11-23 | 2004-05-06 | UNIVERSITé LAVAL | Mesoporöses zeolithisches material mit mikroporösen kristallinen mesoporenwänden |
| CN1132699C (zh) | 1999-12-24 | 2003-12-31 | 中国石油化工集团公司 | 一种钛硅分子筛及其制备方法 |
| EP1122246A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| EP1122247A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| EP1122248A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| US6521808B1 (en) | 2000-02-17 | 2003-02-18 | The Ohio State University | Preparation and use of a catalyst for the oxidative dehydrogenation of lower alkanes |
| EP1125891A1 (fr) | 2000-02-17 | 2001-08-22 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé de fabrication d'un solide cristallin |
| AU2001229525A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-09-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using improved catalyst composition |
| EP1129992A1 (de) * | 2000-03-02 | 2001-09-05 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung eines titanhaltigen Zeolithen |
| EP1129991A1 (de) * | 2000-03-02 | 2001-09-05 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung eines titanhaltigen Zeolithen |
| EP1138387A1 (de) | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung eines Titansilicalitformkörpers |
| EP1138386A1 (de) | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung eines Titansilicalitformkörpers |
| US6194591B1 (en) | 2000-04-27 | 2001-02-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Aqueous epoxidation process using modified titanium zeolite |
| MY131860A (en) * | 2000-06-21 | 2007-09-28 | Shell Int Research | Process for preparation of catalyst and use there of |
| US6307073B1 (en) | 2000-07-25 | 2001-10-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
| IT1318680B1 (it) * | 2000-08-11 | 2003-08-27 | Enichem Spa | Processo per la produzione in continuo di ossidi olefinici. |
| EP1195368A3 (en) | 2000-09-25 | 2002-05-15 | Haldor Topsoe A/S | Process for the catalytic selective oxidation of a hydrocarbon compound in presence of mesoporous zeolite |
| ES2179753B1 (es) | 2000-10-11 | 2005-02-16 | Universidad Politecnica De Valencia | Proceso y catalizadores para la eliminacion de compuestos de azufre de la fraccion gasolina. |
| ES2349004T3 (es) | 2001-01-08 | 2010-12-21 | Evonik Degussa Gmbh | Procedimiento para la epoxidacion de olefinas. |
| US6387349B1 (en) * | 2001-03-26 | 2002-05-14 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the microwave induced preparation of crystalline microporous titanium silicalite |
| ES2183710B1 (es) * | 2001-04-12 | 2004-01-16 | Univ Valencia Politecnica | Proceso y catalizadores para la eliminacion de compuestos de azufre de la fraccion diesel. |
| US6600055B2 (en) | 2001-06-13 | 2003-07-29 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6608219B2 (en) | 2001-06-13 | 2003-08-19 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6596881B2 (en) | 2001-06-13 | 2003-07-22 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6749668B2 (en) * | 2001-06-18 | 2004-06-15 | Degussa Ag | Process for the recovery of combustible components of a gas stream |
| ITMI20011363A1 (it) * | 2001-06-28 | 2002-12-28 | Enichem Spa | Procedimento per l'attivazione di catalizzatori zeolitici contenenti titanio e loro impiego nelle reazioni di ossidazione |
| US6610865B2 (en) | 2001-08-15 | 2003-08-26 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6596883B2 (en) | 2001-08-23 | 2003-07-22 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6399794B1 (en) | 2001-11-15 | 2002-06-04 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using carbonate modifiers |
| AU2002356941A1 (en) * | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Pq Holding, Inc. | Method for controlling synthesis conditions during molecular sieve synthesis using combinations of quaternary ammonium hydroxides and halides |
| US6403815B1 (en) | 2001-11-29 | 2002-06-11 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
| US6720436B2 (en) | 2002-03-18 | 2004-04-13 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US7141683B2 (en) * | 2002-05-02 | 2006-11-28 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| TWI276465B (en) * | 2002-05-31 | 2007-03-21 | China Petrochemical Technology | A process for regenerating catalyst containing titanium |
| US7408080B2 (en) * | 2002-05-31 | 2008-08-05 | China Petroleum & Chemical Corporation | Process for ammoximation of carbonyl compounds |
| US20040000473A1 (en) * | 2002-06-20 | 2004-01-01 | Willi Hofen | Process of separating 1-methoxy-2-propanol and 2-methoxy-1-propanol from aqueous compositions |
| US6884743B2 (en) * | 2002-09-16 | 2005-04-26 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyst for epoxidation reactions |
| US20040054199A1 (en) * | 2002-09-17 | 2004-03-18 | Basf Aktiengesellschaft | Process for epoxidation and catalyst to be used therein |
| US6960671B2 (en) * | 2002-09-20 | 2005-11-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for direct oxidation of propylene to propylene oxide and large particle size titanium silicalite catalysts for use therein |
| US7722847B2 (en) * | 2002-09-30 | 2010-05-25 | Evonik Degussa Gmbh | Aqueous hydrogen peroxide solutions and method of making same |
| US6838572B2 (en) * | 2002-09-30 | 2005-01-04 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US7169945B2 (en) * | 2002-11-26 | 2007-01-30 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| CN100522811C (zh) * | 2003-02-25 | 2009-08-05 | 大连理工大学 | 一种制备超细沸石粉末的方法 |
| JP4534428B2 (ja) | 2003-04-09 | 2010-09-01 | 住友化学株式会社 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
| JP2004340880A (ja) * | 2003-05-19 | 2004-12-02 | Soatec Inc | レーザ測定装置 |
| US7193093B2 (en) | 2003-06-30 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process for producing alkylene oxide |
| US6984606B2 (en) | 2004-02-19 | 2006-01-10 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| US7091365B2 (en) * | 2004-03-08 | 2006-08-15 | Abb Lummus Global Inc. | Process for olefin epoxidation and co-production of nylon precursor |
| US6958405B2 (en) * | 2004-03-09 | 2005-10-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polymer-encapsulated titanium zeolites for oxidation reactions |
| US7030255B2 (en) * | 2004-03-09 | 2006-04-18 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Oxidation process with in-situ H202 generation and polymer-encapsulated catalysts therefor |
| US7235676B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-06-26 | Council Of Scientific & Industrial Research | Catalytic process for the preparation of epoxides from alkenes |
| WO2005102525A1 (en) * | 2004-04-01 | 2005-11-03 | Dow Global Technologies Inc. | Hydro-oxidation of hydrocarbons using catalyst prepared by microwave heating |
| US20050234136A1 (en) * | 2004-04-19 | 2005-10-20 | Holland Brian T | Colloidal compositions and methods of preparing same |
| FR2869033B1 (fr) * | 2004-04-20 | 2006-06-02 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de methylenedioxybenzene |
| US7271117B2 (en) * | 2004-06-17 | 2007-09-18 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| US7276464B2 (en) * | 2004-06-17 | 2007-10-02 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Titanium zeolite catalysts |
| US7148386B2 (en) * | 2004-07-30 | 2006-12-12 | General Electric Company | Processes for preparing benzoquinones and hydroquinones |
| US6972337B1 (en) | 2004-08-12 | 2005-12-06 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| US7026492B1 (en) | 2004-10-29 | 2006-04-11 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using modifiers |
| JP4577003B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | オキシムの製造方法 |
| US7057056B1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-06 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| SG123723A1 (en) | 2004-12-22 | 2006-07-26 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing cyclohexanone oxime |
| JP4639792B2 (ja) | 2004-12-22 | 2011-02-23 | 住友化学株式会社 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
| JP5208515B2 (ja) | 2004-12-23 | 2013-06-12 | シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド | モレキュラーシーブssz−70組成物及びその合成 |
| EP2366452A3 (en) | 2005-02-17 | 2012-08-22 | Monsanto Technology LLC | Transition metal-containing catalysts and their use as oxidation catalysts |
| JP4635644B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-02-23 | 住友化学株式会社 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
| US7786318B2 (en) * | 2005-04-12 | 2010-08-31 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Catalyst preparation |
| JP4577077B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
| CN101248055B (zh) | 2005-07-01 | 2012-01-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 2-羟基异丁酸缩水甘油酯的制备方法及包含该产物的组合物 |
| US7232783B2 (en) * | 2005-07-02 | 2007-06-19 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide catalyst and use |
| US7273826B2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-09-25 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| KR101166932B1 (ko) * | 2005-07-27 | 2012-07-19 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 티타늄 함유 분자체 촉매의 재생방법 |
| CA2618548A1 (en) * | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Chevron U.S.A. Inc. | Catalyst and process for selective hydroconversion of normal paraffing to normal paraffin-rich lighter products |
| CN100384733C (zh) * | 2005-08-15 | 2008-04-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 含钛mcm-41分子筛的制备方法 |
| US7837977B2 (en) | 2005-09-13 | 2010-11-23 | Chevron U.S.A. Inc. | Preparation of titanosilicate zeolite TS-1 |
| US7615654B2 (en) * | 2005-10-20 | 2009-11-10 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process |
| US7432384B2 (en) * | 2005-10-25 | 2008-10-07 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process |
| US20070112209A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-17 | Bi Le-Khac | Epoxidation catalyst |
| US7288237B2 (en) * | 2005-11-17 | 2007-10-30 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| US7432402B2 (en) * | 2005-12-28 | 2008-10-07 | Chevron U.S.A. | Partial oxidation using molecular sieve SSZ-74 |
| CN101389582B (zh) | 2005-12-28 | 2013-07-24 | 雪佛龙美国公司 | 分子筛ssz-74组合物及其合成 |
| AU2007217054A1 (en) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Monsanto Technology Llc | Transition metal-containing catalysts and processes for their preparation and use as fuel cell catalysts |
| US7238817B1 (en) | 2006-02-22 | 2007-07-03 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process |
| JP5014651B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2012-08-29 | 国立大学法人東京工業大学 | オキシムの製造方法 |
| DE102006017700A1 (de) * | 2006-04-15 | 2007-10-25 | Degussa Gmbh | Silicium-Titan-Mischoxid enthaltende Dispersion zur Herstellung titanhaltiger Zeolithe |
| US7357909B2 (en) * | 2006-06-28 | 2008-04-15 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for producing hydrogen peroxide |
| ATE502695T1 (de) | 2006-06-28 | 2011-04-15 | Univ Alberta | Titanium-silicat-materialien, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur verwendung der titanium-silicat-materialien für adsorptive flüssigkeitstrennungen |
| US7671222B2 (en) * | 2006-07-12 | 2010-03-02 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
| US7595410B2 (en) * | 2006-07-18 | 2009-09-29 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using improved catalyst composition |
| CN101134575B (zh) * | 2006-08-31 | 2010-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种ts-1分子筛的制备方法 |
| US7381675B1 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-03 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation catalyst |
| US7825204B2 (en) * | 2006-12-19 | 2010-11-02 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Inorganic oxide extrudates |
| US7563740B2 (en) * | 2006-12-19 | 2009-07-21 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process |
| US7696367B2 (en) | 2007-04-10 | 2010-04-13 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
| US7387981B1 (en) | 2007-06-28 | 2008-06-17 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation catalyst and process |
| US20090042718A1 (en) * | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Kaminsky Mark P | Direct epoxidation catalyst and process |
| US7453003B1 (en) | 2007-08-29 | 2008-11-18 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation catalyst and process |
| US7470801B1 (en) | 2007-10-24 | 2008-12-30 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
| US7531675B1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-05-12 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using improved catalyst composition |
| CN101428814B (zh) * | 2007-11-07 | 2011-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 钛硅分子筛ts-1的合成方法 |
| US7501532B1 (en) | 2007-11-20 | 2009-03-10 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for producing hydrogen peroxide |
| ITMI20072342A1 (it) * | 2007-12-14 | 2009-06-15 | Polimeri Europa Spa | Processo per preparare zeoliti ts-1 |
| CN101468806B (zh) * | 2007-12-25 | 2010-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | Zsm-5分子筛与含有该分子筛的催化裂化催化剂的制备方法 |
| CN101468805B (zh) * | 2007-12-25 | 2010-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种zsm-5分子筛的合成方法 |
| CN100560493C (zh) * | 2008-01-07 | 2009-11-18 | 天津大学 | 树枝状钛硅分子筛膜及制备方法 |
| US7648936B2 (en) * | 2008-01-29 | 2010-01-19 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Spray-dried transition metal zeolite and its use |
| US20110098518A1 (en) * | 2008-02-07 | 2011-04-28 | Delphine Minoux | Dehydration of Alcohols in the Presence of an Inert Component |
| DE602008001964D1 (de) | 2008-02-22 | 2010-09-09 | Uhde Inventa Fischer Gmbh | Herstellung von Lactamen durch Ammoximierung zyklischer Ketone |
| US20090216033A1 (en) * | 2008-02-27 | 2009-08-27 | Lekhac Bi | Epoxidation catalyst |
| JP4683083B2 (ja) * | 2008-07-15 | 2011-05-11 | 住友化学株式会社 | オキシムの製造方法 |
| US8790608B2 (en) * | 2008-09-12 | 2014-07-29 | Nalco Company | Siliceous materials having tunable porosity and surface morphology and methods of synthesizing same |
| US20100076207A1 (en) * | 2008-09-24 | 2010-03-25 | Bi Le-Khac | Epoxidation catalyst |
| DE102008056243A1 (de) | 2008-11-06 | 2010-05-12 | Hölderich, Wolfgang, Prof. Dr. | Verfahren zur Herstellung von Phenol und anderen Hydroxylaromaten durch direkte Oxidation von Benzol |
| DE102008057134A1 (de) | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Süd-Chemie AG | Metallhaltige kristalline Silikate |
| US7767835B2 (en) * | 2008-12-18 | 2010-08-03 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using improved catalyst |
| US20100168449A1 (en) * | 2008-12-29 | 2010-07-01 | Grey Roger A | Spray dried zeolite catalyst |
| JP5434162B2 (ja) * | 2009-03-13 | 2014-03-05 | 公立大学法人首都大学東京 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| US8124797B2 (en) | 2009-06-26 | 2012-02-28 | Lyondell Chemical Technology, Lp | Epoxidation process |
| CZ304248B6 (cs) * | 2009-07-28 | 2014-01-29 | Výzkumný ústav anorganické chemie, a. s. | Způsob výroby titanosilikátu Ti-ZSM-5 s MFI strukturou |
| RU2417837C1 (ru) * | 2009-11-23 | 2011-05-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева (НГТУ) | Способ приготовления формованного силикалита титана |
| CN102079694B (zh) * | 2009-11-27 | 2014-03-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化环己醇制备环己酮的方法 |
| TWI399242B (zh) * | 2009-12-11 | 2013-06-21 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | Method for preparing large-diameter titanium-silicon molecular sieve and method for producing cyclohexanone oxime using the molecular sieve |
| US8124798B2 (en) * | 2009-12-17 | 2012-02-28 | Lyondell Chemical Technology, Lp | Direct epoxidation catalyst and process |
| ES2581324T5 (es) * | 2010-01-15 | 2019-11-28 | California Inst Of Techn | Isomerización de azúcares |
| CN102153104B (zh) * | 2010-02-12 | 2013-12-11 | 中国石油化学工业开发股份有限公司 | 钛-硅分子筛的制法及使用该分子筛制造环己酮肟的方法 |
| TW201201910A (en) | 2010-03-25 | 2012-01-16 | Dow Global Technologies Llc | A pretreated epoxidation catalyst and a process for producing an olefin therewith |
| TWI523689B (zh) | 2010-03-25 | 2016-03-01 | 陶氏全球科技公司 | 使用預處理環氧催化劑製備環氧丙烷之方法 |
| CN102206149B (zh) * | 2010-03-31 | 2013-09-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化氧化环烷制备相应二酸的方法 |
| CN102205974B (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种钛硅分子筛的制备方法 |
| CZ2010245A3 (cs) * | 2010-04-01 | 2011-05-18 | Výzkumný ústav anorganické chemie, a.s. | Zpusob výroby titanosilikátu Ti-ZSM-5 z polotovaru |
| CN102260157B (zh) * | 2010-05-27 | 2013-11-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化环酮制备相应二酸的方法 |
| JP2011246423A (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オレフィンオキサイドの製造方法 |
| WO2012011124A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Council Of Scientific & Industrial Research | Ordered mesoporous titanosilicate and the process for the preparation thereof |
| CN102441430B (zh) * | 2010-10-11 | 2013-06-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化剂及其制备方法和环氧化烯烃的方法 |
| CN102060307B (zh) * | 2010-11-18 | 2012-09-05 | 西北工业大学 | 一种钛硅分子筛的制备方法 |
| PL219301B1 (pl) | 2010-11-29 | 2015-04-30 | Inst Włókiennictwa | Sposób wytwarzania barierowych materiałów włókienniczych |
| TWI430951B (zh) | 2011-02-14 | 2014-03-21 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | Method for preparing large-diameter titanium-silicon molecular sieve and method for producing cyclohexanone oxime using the molecular sieve |
| WO2012112624A2 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Svaya Nanotechnologies, Inc. | Methods and materials for functional polyionic species and deposition thereof |
| JP2012213758A (ja) | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 貴金属触媒の製造方法 |
| NL1039506C2 (nl) | 2011-03-31 | 2013-08-14 | Sumitomo Chemical Co | Werkwijze voor het produceren van een edelmetaal-katalysator. |
| JP2012224608A (ja) | 2011-04-08 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの取得方法 |
| CN102731446B (zh) * | 2011-04-12 | 2016-04-06 | 新疆大学 | 3-(噻唑-2-基)-L-丙氨酸过渡金属配合物催化氧化四氢呋喃制备γ-丁内酯和丁二酸的方法 |
| TWI426050B (zh) * | 2011-04-19 | 2014-02-11 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | A method for preparing titanium-silicon molecular sieve and method for producing cyclohexanone oxime using the molecular sieve |
| TWI480100B (zh) * | 2011-04-27 | 2015-04-11 | China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan | Titanium-silicon molecular sieve and its preparation method and method for producing cyclohexanone oxime using the molecular sieve |
| CN102755908B (zh) * | 2011-04-28 | 2014-05-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烯烃环氧化的方法 |
| CN102757333B (zh) * | 2011-04-29 | 2014-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化环己醇制备己二酸的方法 |
| JP2013006806A (ja) | 2011-06-27 | 2013-01-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキレンオキサイドの製造方法及びそれに用いられるパラジウム含有触媒 |
| CN102850197B (zh) * | 2011-06-30 | 2015-03-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备环己酮的方法 |
| JP2013034948A (ja) | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 貴金属担持物およびその利用 |
| WO2013052931A2 (en) * | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Svaya Nanotechnologies, Inc. | Synthesis of metal oxide and mixed metal oxide solutions |
| WO2013052927A2 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Svaya Nanotechnologies, Inc. | Broadband solar control film |
| CN102502690A (zh) | 2011-10-31 | 2012-06-20 | 大连理工大学 | 一种基于季铵盐和无机碱混合液的ts-1改性方法 |
| CN103121982B (zh) * | 2011-11-18 | 2015-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙烯环氧化反应的方法 |
| CN103204769B (zh) * | 2012-01-13 | 2015-03-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由环己醇生产环己酮的方法 |
| FR2987046B1 (fr) * | 2012-02-17 | 2014-03-21 | Rhodia Operations | Procede d'hydroxylation de composes aromatiques, catalyseur d'hydroxylation et son procede de preparation |
| WO2013154671A1 (en) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Chevron U.S.A. Inc. | Processes using molecular sieve ssz-87 |
| CN102616806B (zh) * | 2012-04-20 | 2014-03-26 | 上海卓悦化工科技有限公司 | 一种高性能钛硅分子筛的制备方法 |
| US9475041B2 (en) | 2012-04-24 | 2016-10-25 | Basf Se | Zeolitic materials and methods for their preparation using alkenyltrialkylammonium compounds |
| JP6177880B2 (ja) | 2012-04-24 | 2017-08-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ゼオライト材料及びその製造方法並びにその使用方法 |
| US8772192B2 (en) | 2012-06-29 | 2014-07-08 | Saudi Basic Industries Corporation | Germanium silicalite catalyst and method of preparation and use |
| AU2013315518B2 (en) | 2012-09-17 | 2017-11-09 | Eastman Chemical Company | Methods, materials and apparatus for improving control and efficiency of layer-by-layer processes |
| TWI589567B (zh) * | 2012-12-24 | 2017-07-01 | China Petrochemical Development Corporation Taipei (Taiwan) | Method of making epoxides |
| CN103896801B (zh) | 2012-12-25 | 2016-03-16 | 中国石油化学工业开发股份有限公司 | 制造酮肟的方法 |
| WO2014123610A1 (en) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Chevron U.S.A. Inc. | Processes using molecular sieve ssz-85 |
| US9255120B2 (en) | 2013-04-11 | 2016-02-09 | California Institute Of Technology | Conversion of glucose to sorbose |
| DK3016741T3 (da) | 2013-07-05 | 2020-07-27 | Univ Danmarks Tekniske | Fremgangsmåde til fremstilling af zeolitter og zeotyper |
| WO2015001122A1 (en) | 2013-07-05 | 2015-01-08 | Danmarks Tekniske Universitet | Method of producing zeolite encapsulated nanoparticles |
| CN105579137B (zh) | 2013-07-24 | 2019-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备环氧丙烷的方法 |
| US9540298B2 (en) | 2013-09-20 | 2017-01-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing aromatic dihydroxy compound |
| ES2961911T3 (es) | 2013-10-23 | 2024-03-14 | Basf Se | Moldeo para un material zeolítico hidrófobo y proceso para su producción |
| JP6591740B2 (ja) * | 2013-10-29 | 2019-10-16 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | 完全Si分子篩、および、その合成方法 |
| TWI637912B (zh) | 2013-10-29 | 2018-10-11 | 中國石油化工科技開發有限公司 | Titanium bismuth molecular sieve and synthesis method thereof |
| CN103708493A (zh) * | 2013-11-26 | 2014-04-09 | 华东师范大学 | 具有mfi结构钛硅分子筛及其制备方法 |
| CN103657715B (zh) * | 2013-12-04 | 2015-08-19 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 甲醇或二甲醚羰基化合成醋酸甲酯的催化剂及制法和应用 |
| CN104030312B (zh) * | 2014-05-09 | 2016-02-03 | 神马实业股份有限公司 | 一种钛硅分子筛ts-1的合成方法 |
| WO2015179228A1 (en) | 2014-05-21 | 2015-11-26 | Chevron U.S.A. Inc. | Processes using molecular sieve ssz-95 |
| HUE047662T2 (hu) | 2014-07-29 | 2020-05-28 | Evonik Operations Gmbh | Eljárás olefin epoxidálására |
| EP2990378B1 (en) | 2014-08-27 | 2019-08-07 | Diehl Aviation Gilching GmbH | Zeolite components for use in solid chemical oxygen generators |
| CN105523910B (zh) * | 2014-09-29 | 2017-05-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己烷氧化方法 |
| CN104445257B (zh) * | 2014-11-25 | 2016-03-30 | 河北美邦工程科技有限公司 | 一种高稳定活性的钛硅分子筛催化剂的制备方法 |
| US9453949B2 (en) | 2014-12-15 | 2016-09-27 | Eastman Chemical Company | Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making |
| US9891357B2 (en) | 2014-12-15 | 2018-02-13 | Eastman Chemical Company | Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making |
| US9891347B2 (en) | 2014-12-15 | 2018-02-13 | Eastman Chemical Company | Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making |
| US9817166B2 (en) | 2014-12-15 | 2017-11-14 | Eastman Chemical Company | Electromagnetic energy-absorbing optical product and method for making |
| CN104528761B (zh) * | 2014-12-25 | 2016-08-24 | 中国天辰工程有限公司 | 一种高骨架钛含量钛硅分子筛的合成方法 |
| EP3056501A1 (de) | 2015-02-13 | 2016-08-17 | Evonik Degussa GmbH | Titanathaltige, wässerige Lösung und Dispersion |
| US9821297B2 (en) * | 2015-03-10 | 2017-11-21 | California Institute Of Technology | Methods to produce molecular sieves with LTA topology and compositions derived therefrom |
| PL3288927T3 (pl) | 2015-04-28 | 2020-03-31 | Evonik Degussa Gmbh | Sposób epoksydacji propenu |
| US10179753B2 (en) | 2015-10-21 | 2019-01-15 | Exelus, Inc. | Process of making olefins or alkylate by reaction of methanol and/or DME or by reaction of methanol and/or DME and butane |
| EP3162763A1 (en) | 2015-10-30 | 2017-05-03 | Total Research & Technology Feluy SA | Simultaneous dehydration and skeletal isomerisation of isobutanol on ti-containing zeolite catalysts |
| BR102016026121B1 (pt) | 2015-11-09 | 2021-09-14 | China Petroleum & Chemical Corporation | Peneira molecular scm-10, processo para sua produção, composição e uso |
| BR102016026135B1 (pt) | 2015-11-09 | 2021-09-21 | Shanghai Research Institute Of Petrochemical Technology, Sinopec | Peneira molecular que apresenta a estrutura sfe, processo para sua produção, composição e uso |
| BR102016026128B1 (pt) | 2015-11-09 | 2022-10-04 | Shanghai Research Institute Of Petrochemical Technology, Sinopec | Peneiras moleculares scm-11, processo para a produção das mesmas, seus usos e composição de peneira molecular |
| JP7114479B2 (ja) | 2016-03-30 | 2022-08-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ゼオライト材料のフラッシュか焼のための方法 |
| CN107032366B (zh) * | 2016-08-10 | 2020-04-28 | 大连理工大学 | 一种制备具有高骨架钛含量的钛硅分子筛ts-1的方法 |
| US11434146B2 (en) | 2017-01-09 | 2022-09-06 | Evonik Operations Gmbh | Method for producing metal oxides by means of spray pyrolysis |
| ES2692859B2 (es) | 2017-06-05 | 2020-01-15 | Univ Valencia Politecnica | Sintesis de la zeolita mfi en su forma nanocristalina, procedimiento de sintesis y su uso en aplicaciones cataliticas |
| FR3067348B1 (fr) | 2017-06-13 | 2019-06-28 | Rhodia Operations | Compositions comprenant de l'hydroquinone et du catechol, procede de preparation de ces compositions |
| PT3640208T (pt) | 2017-06-13 | 2022-04-11 | China Petroleum & Chem Corp | Crivo molecular scm-14, método para a sua síntese e utilização |
| CN109081359B (zh) | 2017-06-13 | 2020-10-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 分子筛scm-15、其合成方法及其用途 |
| EP3424883A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-09 | Evonik Degussa GmbH | Sprühverdampfung eines flüssigen rohstoffes zur herstellung von siliciumdioxid und metalloxiden |
| EP3438101A1 (en) | 2017-08-01 | 2019-02-06 | Evonik Degussa GmbH | Process for the epoxidation of propene |
| US10338287B2 (en) | 2017-08-29 | 2019-07-02 | Southwall Technologies Inc. | Infrared-rejecting optical products having pigmented coatings |
| US11747532B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-09-05 | Southwall Technologies Inc. | Laminated optical products and methods of making them |
| CN107698472A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-02-16 | 辽宁省轻工设计院有限公司 | 一种二甲基硫醚制备二甲基亚砜的方法 |
| FR3074177A1 (fr) | 2017-11-30 | 2019-05-31 | Rhodia Operations | Compositions comprenant du 4-alkoxyphenol et du 2-alkoxyphenol, et leur procede de preparation |
| EP3495321A1 (de) | 2017-12-07 | 2019-06-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von pulverförmigen, porösen kristallinen metallsilikaten mittels flammensprühpyrolyse |
| US10627555B2 (en) | 2018-04-09 | 2020-04-21 | Southwall Technologies Inc. | Selective light-blocking optical products having a neutral reflection |
| US10613261B2 (en) | 2018-04-09 | 2020-04-07 | Southwall Technologies Inc. | Selective light-blocking optical products having a neutral reflection |
| CN108821304B (zh) * | 2018-07-03 | 2020-02-14 | 西北大学 | 高活性多级孔钛硅分子筛及其制备方法和应用 |
| EP3628642A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | Evonik Operations GmbH | Process for the manufacture of pulverulent, porous crystalline metal silicates employing flame spray pyrolysis |
| CN112912168B (zh) | 2018-10-17 | 2022-05-10 | Cap Iii 有限公司 | 用于生产肟的改良方法和工厂 |
| US12383891B2 (en) | 2018-11-15 | 2025-08-12 | Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences | Method for preparation of hierarchical TS-1 molecular sieve |
| KR102580277B1 (ko) | 2018-11-15 | 2023-09-18 | 달리안 인스티튜트 오브 케미컬 피직스, 차이니즈 아카데미 오브 사이언시즈 | 계층적 다공성 ts-1 분자체의 제조 방법 |
| EP3862082A4 (en) * | 2018-11-15 | 2021-10-20 | Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences | PROCESS FOR PREPARING TS-1 MOLECULAR SIEVE OF HIERARCHICAL POROUS TITANOSILICATE |
| TW202045484A (zh) * | 2019-02-08 | 2020-12-16 | 德商贏創運營有限公司 | 有機化合物的氧化 |
| TW202045250A (zh) | 2019-02-08 | 2020-12-16 | 德商贏創運營有限公司 | 三相反應器 |
| CN110256376B (zh) | 2019-06-14 | 2022-07-19 | 大连理工大学 | 一种丙烯和过氧化氢气相环氧化合成环氧丙烷的流态化反应方法 |
| CN112898243B (zh) * | 2019-11-19 | 2023-03-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 植物油脂改性方法 |
| WO2021191135A1 (en) | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Basf Se | Zeolitic material having a framework structure comprising si, o, and ti |
| WO2022111261A1 (zh) | 2020-11-26 | 2022-06-02 | 安徽泽欧新材料技术有限公司 | 超大孔zeo-1分子筛,其合成方法及用途 |
| CN112774726B (zh) | 2020-12-29 | 2022-09-13 | 上海华谊新材料有限公司 | 球形钛硅分子筛催化剂及其制备方法 |
| CN113209985B (zh) * | 2021-04-08 | 2022-04-26 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种用于二甲醚中微量烯烃加氢脱除的催化剂及制备方法和应用 |
| TWI906550B (zh) | 2021-10-11 | 2025-12-01 | 大陸商中國石油化工科技開發有限公司 | 矽鋁分子篩scm-36、其製造方法和作為吸附劑、催化劑或者催化劑載體的用途、及製備對二甲苯的方法 |
| KR20240115875A (ko) | 2021-11-29 | 2024-07-26 | 바스프 에스이 | 과산화수소 활성화를 위한 촉매 |
| CN114634404B (zh) * | 2022-04-01 | 2023-09-15 | 北京化工大学 | 一种苯氧化制备苯酚的方法 |
| CN118022824A (zh) | 2022-11-10 | 2024-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种全结晶Ti-MWW分子筛催化剂及其制备方法和应用 |
| CN116283625A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-06-23 | 佳尔科生物科技南通有限公司 | 一种氨甲环酸的制备方法 |
| EP4719664A1 (en) | 2023-05-31 | 2026-04-08 | Basf Se | Catalyst molding for hydrogen peroxide activation |
| CN117548141A (zh) * | 2023-12-06 | 2024-02-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于1,2-环氧丁烷生产的失活微球状钛硅分子筛催化剂的再生方法 |
| WO2025154106A1 (en) | 2024-01-17 | 2025-07-24 | Conser Spa | Process and apparatus for continuous epoxidation in liquid phase of propene |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3329482A (en) * | 1963-10-18 | 1967-07-04 | Union Oil Co | Methods for the manufacture of group iv-b metallo-silicate zeolites |
| JPS4633217Y1 (it) * | 1970-05-11 | 1971-11-17 | ||
| US3941871A (en) * | 1973-11-02 | 1976-03-02 | Mobil Oil Corporation | Crystalline silicates and method of preparing the same |
| US3972983A (en) * | 1974-11-25 | 1976-08-03 | Mobil Oil Corporation | Crystalline zeolite ZSM-20 and method of preparing same |
| US4061724A (en) * | 1975-09-22 | 1977-12-06 | Union Carbide Corporation | Crystalline silica |
| NL175162C (nl) * | 1976-12-16 | 1984-10-01 | Shell Int Research | Werkwijze voor het bereiden van kristallijne silicaten en toepassing van de verkregen silicaten als katalysator of katalysatordrager. |
| US4104294A (en) * | 1977-11-10 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Crystalline silicates and method for preparing same |
| JPS5818327B2 (ja) * | 1977-11-18 | 1983-04-12 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | 結晶質シリカ |
| JPS5478266A (en) * | 1977-11-30 | 1979-06-22 | Suikou Giken Yuugengaishiya | Bathtub |
| GR66589B (it) * | 1978-06-22 | 1981-03-30 | Snam Progetti | |
| US4331641A (en) * | 1979-11-07 | 1982-05-25 | National Distillers & Chemical Corp. | Synthetic crystalline metal silicate compositions and preparation thereof |
-
1979
- 1979-12-21 IT IT28323/79A patent/IT1127311B/it active
-
1980
- 1980-11-15 GR GR63373A patent/GR72832B/el unknown
- 1980-11-19 AU AU64513/80A patent/AU537263B2/en not_active Ceased
- 1980-11-19 DK DK493980A patent/DK157361C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-11-20 GB GB8037252A patent/GB2071071B/en not_active Expired
- 1980-11-20 ZA ZA00807233A patent/ZA807233B/xx unknown
- 1980-11-21 CA CA000365222A patent/CA1155830A/en not_active Expired
- 1980-11-28 BG BG049815A patent/BG39637A3/xx unknown
- 1980-12-01 AT AT0586880A patent/AT385022B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 PH PH24953A patent/PH17732A/en unknown
- 1980-12-07 IL IL61654A patent/IL61654A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-12-09 TR TR21473A patent/TR21473A/xx unknown
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