CH670083A5 - antiinflammatory 4-naphthyl-2-butanone deriv. prodn. - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 4-(6'-Methoxy-2'-naphthyl)-butan-2-on. Die europäische Patentveröffentlichung Nr. 3 074 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von 4-(6'-Methoxy-2'naphthyl)-butan-2-on, das die katalytische Hydrierung mit Wasserstoffgas umfasst. Obgleich das Verfahren eine hohe Ausbeute an dem gewünschten Produkt ergibt, ist die Verwendung von Wasserstoffgas jedoch mit den Risiken von Explosionsunfällen verbunden. Ein Verfahren zur Herstellung von 4-(6'-Methoxy-2'naphthyl)-butan-2-on wurde nun gefunden, das es ermöglicht, hohe Ausbeuten ohne die damit verbundenen Risiken von Explosionsunfällen zu erhalten. Demgemäss bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von 4-(6'-Methoxy-2'-naphthyl)-butan-2-on, das gekennzeichnet ist durch die katalytische Wasserstoffübertragung in Gegenwart von Cyclohexen auf eine Verbindung der Formel (I): EMI1.4 worin X und Yjeweils Wasserstoffatome sind oder zusammen eine zweite Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, darstellen und R1 eine Carboxylgruppe oder eine durch Hydrierung in eine Carboxylgruppe überführbare Estergruppe ist. Durch Hydrierung in Carboxylgruppen überführbare Estergruppen sind dem Fachmann wohlbekannt. Geeignete Beispiele derartiger Gruppen umfassen diejenigen der Formel (II): -COOR2 (II) worin R2 Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist oder der Formel (III) entspricht: EMI1.5 worin eines der Symbole R3,R4 und Rs Phenyl ist, das gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Nitro substituiert ist, und die beiden anderen der Symbole R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Phenyl, das gegebenenfalls wie vorstehend definiert substituiert ist, sind, Vorzugsweise stellt R2 die Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formeln (IV) bis (VI) dar: EMI2.1 worin jede der Phenylgruppen gegebenenfalls wie vorstehend definiert substituiert ist. Im allgemeinen befinden sich die fakultativen Substituenten in der para- oder meta-Stellung. Vorzugsweise ist nicht mehr als ein derartiger Substituent vorhanden. Von den Halogenen werden Brom und Chlor bevorzugt. Besonders geeignete Gruppen für R2 sind Benzyl, p Methoxybenzyl, p-Brombenzyl, p-Methylbenzyl und p Chlorbenzyl sowie 3-Allyl. Die bevorzugteste Gruppe der Formel (III) ist Benzyl. Die Wasserstoffübertragung wird in Gegenwart eines Katalysators, z.B. eines Ubergangsmetallkatalysators wie Palladium, ausgeführt. Geeignete Formen von Palladiumkatalysatoren umfassen Palladium auf Kohle. Andere Matallkatalysatoren, die verwendet werden können, umfassen Raneynickel oder einen löslichen Katalysator für die homogene Hydrierung. Geeignete Lösungsmittel für die Reaktion umfassen niedere Alkohole, Ester und aromatische Kohlenwasserstoffe. Besonders geeignete Lösungsmittel umfassen Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol. Die Reaktion wird normalerweise bei einer erhöhten Temperatur, z.B. 60 bis 120 C, und am zweckmässigsten bei Rückflusstemperatur, die normalerweise bei 70 bis 100 C liegt, ausgeführt. Sobald die Reaktion vorbei ist (z.B. gemäss Beurteilung durch Dünnschichtchromatographie), kann die gewünschte Verbindung durch Abfiltrieren des Katalysators und Entfernen des Lösungnsmittels, z.B. durch Verdampfen unter vermindertem Druck, erhalten werden. Gewünschtenfalls kann die so erahaltene Verbindung durch Umkristallisation, z.B. aus wässrigem Ethanol, weiter gereinigt werden. Die katalytische Wasserstoffübertragung auf eine Verbindung der Formel (I) wird vorzugsweise mit einer Verbindung ausgeführt, worin X und Y eine zweite Bindung darstellen, die die Kohlenstoffatome, an die sie gebunden sind, verbindet, und zwar im Hinblick auf die zweckmässige Herstellung derartiger Verbindungen durch Umsetzung von 6-Methoxy2-naphthaldehyd mit einem Ester der Acetessigsäure (europäische Patentveröffentlichung Nr. 3 074). Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung: Beispiel I Vorrichtung 3-Halskolben, der mit Rührer, Gaseinlass, Gasauslass, Heizmantel, Rückflusskühler mit Dean und Stark-Vorlage, Thermometer versehen ist. Methode Das 3-Benzyloxycarbonyl-4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)but-3-en-2-on (110 g) und 10%ges Palladium auf Kohle (10 g) wurden in das Gefäss gefüllt. Das Gefäss wurde gut mit Stickstoff gespült, dann wurden Toluol und Cyclohexen in einer einzigen Menge zugegeben. Es wurde keine Temperaturänderung bemerkt. Das Gemisch wurde gut gerührt und in 0,5 Stunden zum Rückfluss bei 77 "C erwärmt. Alles Wasser, das in der Reaktion vorhanden war, wurde mit dem Dean und Stark-Apparat entfernt. Nach 2-stündigem Erhitzen zum Rückfluss wurde die Heizung abgestellt und das Gemisch abgekühlt. Wasser (20 ml) wurde zugesetzt, das Gefäss wurde gut mit Stickstoff gespült, und das Gemisch wurde durch ein Bett von Celite filtriert, das mit Ethylacetat (2 x 100 ml) gewaschen wurde. Die vereinigten Lösungsmittel wurden unter einem Wasserstrahlpumpenvakuum bei 50 "C entfernt, wobei eine blass gelbbraune Festsubstanz (70,3 g) erhalten wurde. Die rohe Verbindung wurde in heissem Ethanol (280 ml) bei 70 "C gelöst, und man filtrierte die Lösung und liess sie abkühlen. Das Produkt wurde unter Saugen abfiltriert, mit kaltem Ethanol (50 ml) gewaschen und trocken gesaugt. Die Festsubstanz wurde in einem Vakuumofen bei 60 "C und 15 mm 2 Stunden lang getrocknet und ergab 56,4 g (81%) des Titel-Produktes vom Schmelzpunkt 81 "C. Beispiel 2 Unter Anwendung der gleichen allgemeinen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 wurde 3-Allyloxycarbonyl-4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-but-3-en-2-on (3,1 g) in Ethanol (50 ml) 2,5 Stunden lang mit Cyclohexen (10 ml) und 10%igem Palladium auf Kohle (430 mg) zum Rückfluss erhitzt und ergab die im Titel genannte Verbindung (1,2 g), die nach Umkristallisation aus 80%igem wässrigem Ethanol einen Schmelzpunkt von 78,5 "C hatte. Beispiel 3 Unter Anwendung der gleichen allgemeinen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 wurde 3-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-but-3-en-2-on (1 g) 2 Stunden lang in Cyclohexen (20 ml) und Ethanol (50 ml) mit 10%igem Palladium auf Kohle (200 mg) zum Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde filtriert und das Lösungsmittel verdampft, wobei die im Titel genannte Verbindung (310 mg) erhalten wurde, die nach Umkristallisation aus 80%igem wässrigem Ethanol einen Schmelzpunkt von 80,5 "C hatte.
Claims (9)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 4-(6'-Methoxy-2'-naphthyl)-butan-2-on, gekennzeichnet durch die katalytische Wasserstoffübertragung in Gegenwart von Cyclohexen auf eine Verbindung der Formel (I): EMI1.1 worin X und Y jeweils Wasserstoffatome sind oder zusammen eine zweite Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, darstellen und R1 eine Carboxylgruppe oder eine durch Hydrierung in eine Carboxylgruppe überführbare Estergruppe ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Estergruppe der Formel (II) ist: -cOOR2 (11) worin R2 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (III): EMI1.2 darstellt, worin eines der Symbole R3, R4 und R5 Phenyl ist, das gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Nitro substituiert ist, und die anderen beiden der Symbole R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Phenyl sind, das gegebenenfalls wie vorstehend definiert substituiert ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R2 in Formel (II) Allyl ist und X und Y zusammen eine zweite Bidnung darstellen, die die Kohlenstoffatome verbindet, an die sie gebunden sind.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe der Formel (III) einer der Formeln (IV) bis (VI) EMI1.3 entspricht, worin jede der Phenylgruppen gegebenenfalls in der para- oder meta-Stellung durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Nitro substituiert ist und X und Y zusammen eine zweite Bindung darstellen, die die Kohlenstoffatome, an die sie gebunden sind, verbindet.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Benzyl oder p-Methoxybenzyl ist.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Hydrierungskatalysator Palladium oder Raneynickel oder einen löslichen Katalysator für die homogene Hydrierung aufweist.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in einem inerten organischen Lösungsmittel ausführt.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung bei einer Temperatur von 60 "C bis 120 "C ausführt.
- 9. 3-Allyloxycarbonyl-4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-but-3en-2-on als Mittel zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch 1.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |