CH93439A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Acridinderivates.       Durch Umsetzung der     4-Nitro-2-phenyl-          amino-benzoesäure    mit     Phosphorchlorverbin-          dungen,    wie     Pentachlorid    und     Phosphoroxy-          chlorid    gewinnt man     3-Nitro-9-chloracridin,     und dieses setzt sich beim Erhitzen mit Am  moniak um zu     3-Nitro-9-aminoacridin.     



  Es wurde nun gefunden, dass diese Ver  bindung durch Behandlung mit Reduktions  mitteln in 3,     9-Diaminoacridin    übergeführt  wird, das durch seine     baktericide    Wirkung  für medizinische Zwecke wertvoll ist.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Zu einer     Lösung    von 293     gr    des gelben,  in Wasser schwer löslichen     3-Nitro-9-amino-          acridin-hydrochlorids    in 1000 cm' Wasser  wird eine     Lösung    von 1840     gr    kristallisiertem       Ferrosulfat    in 5 Liter Wasser gegeben. Bei  70 bis<B>80'</B> werden 600     gr    Schlämmkreide       portionenweise    eingeführt. Nach einstündi  gem Rühren wird die Lösung abgesaugt und  der Rückstand mit heissem Wasser extrahiert.

    Aus dem Filtrat fällt nach     dein    Ansäuern  mit Salzsäure auf Zusatz von Kochsalzlösung  das Hydrochlorid des     Diaminoaeridins.    Es         @vird    abgesaugt., mit verdünnter Salzsäure  von letzten Resten Kochsalz befreit und  schliesslich mit Aceton gewaschen.  



  Das 3,     9-Diaminoacridinhydrochlorid    bil  det zitronengelbe, in Wasser leicht lösliche  Kristalle; seine Lösung reagiert neutral. Die  Base wird durch Ammoniak nicht in Freiheit  gesetzt; dagegen fällt sie auf Zusatz von Na  tronlauge zunächst ölig aus und kristallisiert  dann in feinen gelben     Nädelchen.    Ihr     Fp    liegt  bei 146  .  



  <I>Beispiel 2:</I>  80     gr        3-Nitro-9-aminoacridin,    ein in Was  ser     unlösliches    rotes Pulver, werden in  500 cm' 90     %iber    Essigsäure gelöst und in  eine 90   warme Lösung von 270     -r    kristal  lisiertem     Zinnchlorür    in 250     gr    konzentrier  ter Salzsäure unter Rühren allmählich ein  getragen. Nach mehrstündigem Erwärmen  auf dem Wasserbad wird das ausgeschieden       Zinndoppelsalz        abgesaugt    und mit kalter  Essigsäure gewaschen.

   Durch     Behandlung     mit Schwefelwasserstoff in wässeriger Lösung  wird es     entzinnt    und das Hydrochlorid des      3.     9-Diaminoacridins    mit wenig Kochsalz       lösun-    gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Acridin- deriv:ites, darin bestehend, dass man 3, 9- Nitroaniinoacridin mit Reduktionsmitteln be handelt. Das so zu gewinnende 3, 9-Diamino- acridiii ist eine gelbe, in Wasser lösliche Ver bindung; ihr Hydrochlorid bildet gelbe, in Wasser leicht lösliche Kristalle, deren Lö sung neutral reagiert und mit Ammoniak keine, wohl aber mit Natronlauge zunächst eine ölige Fällung gibt und dann in feinen gelben Nädelchen vom Schmelzpunkt 140' kristallisiert.