CH91560A - Procédé pour la préparation de la vanilline. - Google Patents
Procédé pour la préparation de la vanilline.Info
- Publication number
- CH91560A CH91560A CH91560DA CH91560A CH 91560 A CH91560 A CH 91560A CH 91560D A CH91560D A CH 91560DA CH 91560 A CH91560 A CH 91560A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- vanillin
- preparation
- guaiacol
- mixture
- product
- Prior art date
Links
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 title description 8
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Proeédé pour la préparation de la vanilline. La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de la vanilline, selon lequel on traite un mélange de gaïacol et de formaldéhyde par un produit nitrosé.
On peut, par ce procédé, obtenir avec d'excellents rendements,<B>de</B> la vanilline pure, utilisable pour remplacer la vanille. Il peut être mis en #uvre de la manière suivante: On mélange en proportions équiiiiolécu- laires du gaïacol et de la formaldéhyde di luée par de lalcool méthylique ou éthylique.
Puis on ajoute<B>à</B> ce mélange une dissolution alcoolique d'acide chlorhydrique et de la paranitrosodiméthylaniline dans la proportion de une demi-molécule pour une molécule de gaïacol. Le tout est chauffé pendant quelques heures en continuant<B>à y</B> introduire de l'acide chlorhydrique gazeux.
Après 'refroidissement, on neutralise avec de la soude caustique diluée, on sépare l'alcool par distillation et Fon extrait par le benzol oui l'éther la para- amidédiméthylanifine. La dissolution alcaline de la vanilline restante est ensuite acidifiée et la vanilline en est extraite au moyen du benzol ou (le Féther. Cet extrait est distillè pour séparer la vanilline (le son dissolvant,
puis la vanilline est rectifiée par distillation dans le vide et donne enfin par cristallisa- sion dans l'eau des cristaux de point<B>de</B> fu- tion <B>81</B> ". l'ar rapport au gaïacol employé le rendement en produit brut atteint environ 100./d.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé pour la préparation de la vanil line, earactérisé en ce que l'oit traite un mé lange de gaïacol et de foriii.-tld#liyde par un produit nitrosé. SOUS-REVENDICATION: Procédé suivant, la revendication-, dans lequel le produit nîtrosé employé est de la pai-aiiitroso-diiiiéthylaniiiiie.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR91560X | 1919-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH91560A true CH91560A (fr) | 1921-11-01 |
Family
ID=8790916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH91560D CH91560A (fr) | 1919-02-18 | 1920-02-02 | Procédé pour la préparation de la vanilline. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH91560A (fr) |
-
1920
- 1920-02-02 CH CH91560D patent/CH91560A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH639369A5 (fr) | Benzamides heterocycliques substitues et leurs procedes de preparation. | |
| Kaslow et al. | N-Substituted 4-Methylcarbostyrils1 | |
| CH91560A (fr) | Procédé pour la préparation de la vanilline. | |
| US4191841A (en) | Process for manufacturing 4-hydroxy-3,5-dimethoxy benzoic acid from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid | |
| CH408953A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux carbazates substitués | |
| CH400121A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'héparine | |
| CH396031A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques | |
| CH289889A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH288991A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| CH288985A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| CH179085A (fr) | Procédé de préparation de l'a-heptyl-cyclopentanone. | |
| CH281899A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'a-éthylacétoacétate d'éthyle. | |
| CH294337A (fr) | Procédé de préparation d'un amino-propanediol optiquement actif. | |
| CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH369760A (fr) | Procédé pour la préparation d'une base indolique substituée | |
| CH302796A (fr) | Procédé de préparation du pseudo-1-p-nitrophényl-2-acétamido-propanediol-1,3. | |
| BE623369A (fr) | ||
| CH336838A (fr) | Procédé pour la préparation de N,N-dibenzylaminoacides | |
| BE506547A (fr) | ||
| BE442051A (fr) | ||
| BE634833A (fr) | ||
| CH310415A (fr) | Procédé de préparation d'un 1-p-nitrophényl-2-acylamido-propanediol-1,3. | |
| CH297193A (fr) | Procédé de préparation de 5,7,9-prégnatriène-3(B)-ol-20-one. | |
| CH289890A (fr) | Procédé de pr<paration d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH146713A (fr) | Procédé de préparation de l'acide 5,5-allyl- 2-cyclopentényl-barbiturique. |