CH200185A - Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol. - Google Patents
Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol.Info
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Description
Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol. Il a été constaté par la demanderesse que les esters d'acides alpha-phényl-aliphatiques et d'amino-alcools-n-aliphatiques-N=disubsti- tués possèdent des propriétés spasmolytiques marquées, tout en ayant une action toxique particulièrement faible.
Par "acides alpha-phényl-aliphatiques" ; il faut entendre des acides aliphatiques satu rés ou non-saturés, qui portent un groupe ghényle sur le carbone voisin du groupe car boxyle et qui ont la structure générale repré sentée par la formule:
EMI0001.0016
(formule dans laquelle B est un radical hy- drocarburé saturé ou non-saturé), c'est-à-dire l'acide 2-phényl-propionique et ses homo logues supérieurs et les composés non-saturés correspondants.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'un de ces esters, à savoir l'alpha-phényl-n-valérate du diéthyl- aminoéthanol.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir de la diéthylamine avec de l'alpha-phényl-n-valérate de béta-chloréthyle.
Voici, à titre d'exemple, comment ce pro cédé peut être exécuté en pratique: On mélange 0,2 mol-gr de diéthylamine et 0,1 mol-gr,d'alpha-phényl-n-valérate de béta- chloréthyle de formule:
EMI0001.0045
On chauffe ce mélange dans un tube scellé pendant 13-14 heures à<B>100'</B> C. Après refroidissement, on le reprend avec un mélange d'éther et d'acide chlorhydrique -à 5 % .
L'éther est séparé de la phase aqueuse et cette dernière -est rendue alcaline par l'ad dition de carbonate de sodium. L'amino- ester est ensuite extrait de la lessive alcaline avec de l'éther; la solution éthérée est lavée avec de l'eau. séchée et rectifiée.
On obtient ainsi l'alpha-phényl-n-valémte du diéthylaminoéthanol de formule:
EMI0002.0009
qui est un corps nouveau, qui bout de 140 à 144 C sous une pression de 3 mm de mer cure, qui possède des propriétés spasmoly- tiques marquées, tout en ayant une action toxique particulièrement faible.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'alpha-phényl- n-valérate du diéthylaminoéthanol, caracté- risé en ce que l'on fait réagir de la diéthyl- amine avec de l'alpha-phényl-n-valérate de béta-chloréthyle. L'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol obtenu,bout de 140 à 144 C sous une pression de 3 mm de mer cure; il possède des propriétés spasmolytiques marquées, tout en ayant une action toxique particulièrement faible.SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on mélange 2 parties molécu- laires de diéthyl-amine avec 1 partie molé- culaire d'alpha-phényl-n-valérate de béta- ehloréthyle,en ce que l'on chauffe ce mé lange sous pression, en ce qu'après refroi- dis3ement on reprend le mélange réaction- nel avec de l'éther et de l'acide chlorhy drique dilué, en ce qu'on sépare la phase aqueuse,on la neutralise et on en extrait l'ester. 2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que l'on chauffe ledit mélange pendant 13 à 14 heures à 100 C.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH200185D CH200185A (fr) | 1936-10-16 | 1937-10-15 | Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol. |
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1937
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