CZ395597A3 - Použití oxazolinů pro potírání ektoparasitů - Google Patents

Použití oxazolinů pro potírání ektoparasitů Download PDF

Info

Publication number
CZ395597A3
CZ395597A3 CZ973955A CZ395597A CZ395597A3 CZ 395597 A3 CZ395597 A3 CZ 395597A3 CZ 973955 A CZ973955 A CZ 973955A CZ 395597 A CZ395597 A CZ 395597A CZ 395597 A3 CZ395597 A3 CZ 395597A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
spp
carbon atoms
group
optionally
formula
Prior art date
Application number
CZ973955A
Other languages
English (en)
Inventor
Norbert Mencke
Andreas Turberg
Udo Kraatz
Wolfgang Krämer
Reinhard Lantzsch
Albrecht Marhold
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Yashima Chemical Industry Co. Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft, Yashima Chemical Industry Co. Ltd. filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ395597A3 publication Critical patent/CZ395597A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká použití oxazolinú pro potírání ektoparasitů, jakož i ektoparasiticidních prostředků, obsahujících oxazoliny.
Dosavadní stav techniky
Oxazoliny, jakož i jejich výroba a jejich použití jako insekticidů a akaricidů v ochraně rostlin, jakož i proti určitým roztočům na zvířatech, jsou již známé. 0 jejich použití proti ektoparasitům a především proti hmyzu a jednohostitelským klíšťatům však dosud nebylo nic zveřejněno.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je použití oxazolinú obecného vzorce I
ve kterém
• · ·
B zmáčí popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, cykloalkylovou, cykloalkenylovou nebo arylovou skupinu,
A značí arylovou skupinu, aryloxyskupinu nebo heteroaryloxyskupinu, které jsou popřípadě substituované a které jsou popřípadě vázané přes dvoj mocný zbytek Z na oxazolinový kruh a
R značí vodíkový atom nebo společně s A a sousedním uhlíkovým atomem spirocyklický tříčlenný až šestičlenný kruh, který může popřípadě obsahovat jeden nebo více heteroatomů ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a na který je popřípadě nakondensován další kruh, přičemž systém je popřípadě substituovaný, pro potírání parasitujícího hmyzu a jednohostitelských klíšťat na lidech a zvířatech.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou například předměty následujících patentových přihlášek :
VO 93/21 165 , VO 93/24 470 , JP-OS H4 89 484 , JP-OS H6 145 155 , JP-OS H6 145 169 , JP-OS H6 100 546 , JP-OS H6 100 560 , JP-OS H6 73 030 , EP-OS 345 775 , EP-OS 432 661 , EP-OS 553 623 , VO 93/22 297 a VO 93/25 079 .
Na výhodné skupiny sloučenin, jakož i jednotlivé sloučeniny a jejich způsoby výroby je zde brán obzvláštní zřetel.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém mají substituenty následující významy :
♦ · ‘ • · · • · · • · * *· ··
Popřípadě substituovaná alkylová skupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích značí přímou nebo rozvětvenou akylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 18 uhlíkovými atomy. Jako příkladné a výhodné významy je možno uvést popřípadě substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, terč.-butylovou, neopentylovou, undecylovou, dodecylovou, pentadecylovou a oktadecylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná alkenylová skupina, jakož i alkenylová část zbytku, jako je například popřípadě substituovaná alkenyloxyskupina nebo alkenylthioskupina v obecných vzorcích značí přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu s výhodně 2 až 6 , obzvláště 2 až 4 uhlíkovými atomy. Příkladně a výhodně je možno uvést popřípadě substituovanou ethenylovou, 1-propenylovou, 2-propenylovou a
3-butenylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná alkinylová skupina, jakož i alkenylová část zbytku, jako je například popřípadě substituovaná alkinyloxyskupina nebo alkinylthioskupina v obecných vzorcích značí přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu s výhodně 2 až 6 , obzvláště 2 až 4 uhlíkovými atomy. Příkladně a výhodně je možno uvést popřípadě substituovanou ethinylovou, 1-propinylovou, 2-propinylovou a 3-butinylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích značí monocyklickou, bicyklickou a tricyklickou cykloalkylovou skupinu s výhodně 3 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště se 3,5 nebo 6 uhlíkovými atomy. Příkladně a výhodně je možno uvést po
• · · případě substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou a cyklohexylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná alkoxyskupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích značí přímou nebo rozvětvenou akoxyskupinu s výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Jako příkladné a výhodné významy je možno uvést popřípadě substituovanou methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou a terč.-butoxylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná alkylthioskupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích značí přímou nebo rozvětvenou akylthioskupinu s výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Jako příkladné a výhodné významy je možno uvést popřípadě substituovanou methylthio-, ethylthio-, n-propylthío-, isopropylthio-, n-butylthio-, isobutylthio- a terč.-butylthioskupinu.
Popřípadě substituovaná karbalkoxyskupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích značí přímou nebo rozvětvenou karbalkoxyskupinu s výhodně 2 až 7 uhlíkovými atomy, obzvláště se 2 až 5 uhlíkovými atomy. Jako příkladné a výhodné významy je možno uvést popřípadě substituovanou karbomethoxylovou, karboethoxylovou, karbo-n-propoxylovou, karboisopropoxy1ovou, karbo-n-butoxylovou, karboisobutoxylΟνου a karbo-terčbutoxylovou skupinu.
Halogenalkylová skupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích, jako je například haiogenalkoxyskupina nebo haiogenalkylthioskupina, značí přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy a vý hodné s 1 až 5 , obzvláště 1 až 3 stejnými nebo různými, atomy halogenu, přičemž jako atomy halogenu je možno uvést výhodně fluor, chlor a brom, obzvláště fluor a chlor. Jako příkladné a výhodné významy je možno uvést trifluormethylovou skupinu, chlor-difluormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, 2,2,2-trifluorethylovou skupinu a pentafluorethylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná arylová skupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích, jako je například aryloxyskupina, arylthioskupina a arylalkylová skupina, značí výhodně popřípadě substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, obzvláště fenylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná arylalkylová skupina v obecných vzorcích, značí popřípadě v arylové částí a/nebo v alkylové části substituovanou aralkylovou skupinu s výhodně 6 nebo 10 uhlíkovými atomy v arylové části (výhodně fenyl nebo naftyl, obzvláště fenyl) a výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylové části, přičemž alkylová část může být přímá nebo rozvětvená. Příkladně a výhodně je možno uvést popřípadě substituovanou benzylovou a fenyletylovou skupinu.
Popřípadě substituovaná heteroarylová skupina samotná nebo jako součást zbytku v obecných vzorcích, jako je heteroaryloxyskupina, heteroarylthioskupina nebo heteroarylalkylová skupina, značí pětičlenné až sedmičlenné kruhy s výhodně 1 až 3, obzvláště s 1 nebo 2 stejnými nebo různými heteroatomy, které odpovídají aromatickému principu Huckelova pravidla. Jako heteroatomy je možno uvést kyslík, síru nebo dusík. Příkladně a výhodně je možno uvést popřípadě substituovanou thíenylovou skupinu.
Popřípadě substituované zbytky obecného vzorce I mohou nést jeden nebo více, výhodně 1 až 3, obzvláště 1 až 2 stejné nebo různé substituenty. Jako substituenty je možno příkladně a výhodně uvést :
Alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 18 uhlíkovými atomy, jako je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, terč.-butylová skupina, neopentylová skupina, hexadecylová skupina, oktadecylová skupina ; alkoxyskupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, n-butyloxyskupina, isobutyioxyskupina, terč.-butyloxyskupina ; alkylthioskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, isopropylthioskupina, n-butylthioskupina, isobutylthioskupina a terč.-butylthioskupina ; halogenalkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy a výhodně 1 až 5 atomy halogenu, obzvláště 1 až 3 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jedná se výhodně o fluor, chlor nebo brom, obzvláště fluor, jak je difluormethylová skupina nebo trifluormethylová skupina ; hydroxyskupinu ; atom halogenu, výhodně fluoru, chloru a bromu, obzvláště fluoru a chloru ; kyanoskupinu ; nitroskupinu ; aminoskupinu ; monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy v každé alkylové skupině, jako je methylaminoskupina, methylethylaminoskupina, n-propylaminoskupina, isopropylaminoskupina a methyl-n-butylaminoskupina ; acylové zbytky, jako je formylová • · · skupina, alkylkarbonylová skupina, například acetylová skupina nebo arylkarbonylová skupina, například benzoylová skupina ; karboxyskupinu s výhodně 2 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, jako je karbomethoxyskupina a karboethoxyskupina ; alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy ; halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, jako je trifluormethylsulfinylová skupina ; sulfonylovou skupinu (-SO^H) ; alkylsulfonylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylsulfonylová skupina a ethylsulfonylová skupina ; halogenalkylsulfony1ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, jako je trifluormethy1sulfonylová skupina a perfluor-ΐ,η,s-butylsulfonylová skupina ; arylsulfonylovou skupinu s výhodně 6 nebo 10 uhlíkovými atomy, jako je fenylsulfonylová skupina ; acylovou skupinu ; arylovou skupinu ; aryloxyskupinu ; heteroarylovou skupinu ; heteroaryloxyskupinu, které samy mohou nést některý z výše uvedených substituentů, jakož i formiminoskupinu vzorce -CH=N-O-alkyl .
Výhodně je možno jmenovat sloučeniny obecného vzorce
I , ve kterém mají substituenty následující významy :
B značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthíoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, benzyloxyskupinou, fenylthioskupinou a benzylthioskupinou ;
alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou nebo víckrát, stejně nebo různě atomem halogenu ;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy ;
cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
fenylovou skupinu, popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, ♦ · · ·
halogenalkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena dalšími 1 až 3 kyslíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;
A značí popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, benzylovou, feneth-1-ylovou, feneth-2-ylovou, fenoxymefhylovou, fenylthiomethylovou, fenoxyeth-l-ylovou, fenylthioeth-l-ylovou, fenoxyeth-2-ylovou a styrylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylu je možno uvést atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena dalšími 1 až 3 atomy kyslíku, alkylthioskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
3.4- difluormethylendioxoskupinu,
3.4- tetrafluorethylendioxoskupinu, benzylíminooxymethylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo atomem halogenu, cyklohexylovou a cyklohexyloxy-skupinu, vždy popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinou nebo fenylovou skupinou,
pyridyloxyskupinu, substituovanou popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou, benzylovou, fenoxylovou, fenylthio-, benzyloxylovou a benzylthio-skupinu, vždy popřípadě substituované jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem halogenu, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyethylenoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a
R značí výhodně vodíkový atom.
Obzvláště výhodně je možno jmenovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém mají substituenty následující významy :
B značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, jakož i popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s až 2 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou s až 2 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, benzyloxyskupinou, fenylthioskupinou a benzylthioskupinou ;
alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou nebo víckrát, stejně nebo různě atomem fluoru a/nebo bromu ;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy s fluorem a/nebo chlorem jako atomy halogenu, nebo halogenalkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy s fluorem a/nebo chlorem jako atomy halogenu ;
cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo víckrát, stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy s fluorem a/nebo chlorem jako atomy halogenu ;
fenylovou skupinu, popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu atom fluoru, chloru nebo bromu, alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je
* v 4 · 4 4 • · · I 4 · · 4 •
• 4 4 4 4 4 • « 444 . 4 • •
• · • 4 4 4 * * · · 4
4 · • 4
« jednou až šestkrát, stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru a/nebo chloru, nebo . alkylová skupina s 1 až 2 uhlíkovými atomy, která je jednou až pětkrát, stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru a/nebo chloru ;
A značí obzvláště výhodně popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou, benzylovou, feneth-l-ylovou, feneth-2-ylovou, fenoxymethylovou, fenylthiomethylovou, fenoxyeth-1-ylovou, fenylthioeth-l-ylovou, fenoxyeth-2-ylovou a styrylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylu je možno uvést atom fluoru, chloru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jednou až šestkrát, stejně nebo různě substituovanou fluorem a/nebo chlorem, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou až pětkrát, stejně nebo různě fluorem a/nebo chlorem, alkoxyskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy a
- (OC2H4) -^ ^-O-C^-C^-alkýlovou skupinu , alkylthioskupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jednou až šestkrát, stejně nebo různě substituovanou fluorem a/nebo chlorem,
3.4- difluormethylendioxoskupinu,
3.4- tetrafluorethylendioxoskupinu, skupiny φ · t ·
cyklohexylovou a cyklohexyloxy-skupinu, vždy popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinou nebo fenylovou skupinou, pyridyloxyskupinu, substituovanou popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě atomem fluoru nebo chloru, nebo trifluormethylovou skupinou nebo fenylovou, benzylovou, fenoxylovou, fenylxhio-, benzyloxylovou a benzylthio-skupinu, vždy popřípadě substituované jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem fluoru, chloru, bromu, trifluormethylovou skupinou, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jednou až šestkrát, stejně nebo různě fluorem a/nebo chlorem substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyethylenoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo jednou až šestkrát, stejně nebo různě fluorem a/nebo chlorem substituovanou alkylthioskupínou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
4··* 4 « 4 • · • 4 4 * · 4 • 4 • · ’ I • · · « · m 4 4 4
4 · 4 « 4 4 ’ i 4··4 »4 4
44 • 4
R značí obzvláště výhodně vodíkový atom.
A a R v obecném vzorci I mohou společně výhodně tvořit spirocyklické kruhy, které samy mohou být opět například substituované zbytky A :
přičemž A má výše uvedený význam a η e
R značí vodíkový atom nebo některý ze substituentů, uvedených u A .
Zcela obzvláště výhodně je možno jmenovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém je zbytek A charakterisován následujícím vzorcem, přičemž tento může být na oxazolinový kruh vázán buď přímo, nebo přes můstkový člen Z :
( R-) přičemž
značí zbytky podle následující tabulky 1 a (R2)m značí zbytky, uvedené v následující tabulce 2 ···· φφφ *
Tabulka 1
Rl R1
Cl -OCF2CHFCF3
F -CH7CH7-0-C7H,-
-CdHo-t -CH^CH^-O-CjHo-n
C^Hp-Π -CHqCIR-O-C.H,--n
^12^25'^ -CH;-O-N = C—6 Λ— Cl
-C^H^-n -SC4Ha’n
-C^H^-n -SC^Hp-n
-CqH ] qO -SCgHp-n
cf7 -SCpH-^-n
-CF7CHF7 -SČF,
-OCJG-n -SCF^CHF,
-0CsH17-n -SCECHFCH.
-OCnHic-n -CO-CHq
-OCF3 0
-OCF2CHF2 —(7)—
-och2cf3
-ocf2chfch3 c’Hr'
-CO-C.H9-í -0
« · · · «
• 9
9« *
Tabulka 1 (pokračování)
R1 R5
-CZci Fr C4Hfi
~CZBr -F -C4H-s
Cl
-0-° -0 HCH3
/—rcl ,___^CI
-0 C3H-n
ch3o o oc,h5
o ~CF3
0
Cl A -cf3
0
ch3
YjW' A ~CF3
0 ch3o -cf3
X?jAc'Hí o -0Cr3
ί·
Tabulka 1 (pokračování)
RJ i BJ
—OCHF2 ~CH> y y-CF>
—C-7 Cp3 Cl “CHíy2/0CF!
ch3 ch3 _OHO
~θ~α
-chhQ>-f -°^2Χβγ
-CHť2>-c'
—=-Ο~βγ ~0~^ ý^~C3H7~n
- chH^ ý^~C6H1~3 n ~Q~^ ^~ΟΟ2Η5
— CH —^)~ C (2H2t n ch3
~CH2~<^~^-~QC2H5 -o^-oc:h5
* 4 • · *
Tabulka 1 (pokračování) iy -
R1 R1
CS--x
·°Ό· -och3 °V_/ocF=
-ch3
-ví )— Cl -CVM
C1^ /=Λ
/=\ -O^^-OCH^Fj
-OCH3
cr z
-o^Ch2ch2oc2h5
-°o hCF3 -o-^ ^)-qcf2chci f
ch3
-°<3 *-cf3 v /Z0CFICHFCF3
CH,O^
-°D ýCF, .C0_AV
VA f 3 \ —/
Cl
-o -Z J-CF, V\
Vj7 3 °CFJ
Cl
CH’7-A CH,
-V acf3 /----\ °\\ /rc?'-
CV
Tabulka 1 (pokračováni)
R1 R1
Cl
-OCHp^/c^-t
° \\ y 0CHJ Cl
CH,.
/ \
ολ\ zN°ch= -ochí\_j/cf>
--------< ch3
/=\ AA
-°V/SCFs -°CHA\ Aocf3
/-=r\ C1A~\
0CHr4 ACFa
Cl-----
-°4/>-SCF2CHF2 -OCH2-Z \-ocf3
/ν=Ά
-°AAj -sA}
Cl
/=\ /=\
-°V/sch> -sAA
CS__X Λ“\
~Q \\ SCH3 -svA
ΑΛ AA
-AAFj
AA
-OCHH^ AA;
Ck__ H
— OCHj-Z \ci
-CO-O-CjHo-t -CO-NH-Č+K-t
-CN
- 21 Tabulka 2
(R2)m
H 2-CH3
2-C1 2-OCH3
2-F 2,3-Cl2
3-Cl 2,6-(OC2H5)2
2,6-CI2 3-CH3
3,5-Cl2 3,5-(OCH3)2
3,5-F2 3-OC6H5
2,5-CI2
3,5-Cl2; 2-F R1
2,3-F2 3,4-(OCF2O-)
2,5-F2 3,4-(OCF2CF2O)
2,3,5,6-Cl4 2-Cl; 3-CF3
3-CF3 2-C1; 5-CF3
Příkladně je možno pro substituenty A uvést zbytky, uvedené v následující tabulce la , které jsou na oxazolinový kruh vázány buď přímo nebo přes můstkový člen Z .
* · ·
Tabulka la
zbytek A zbvtek A
al -—— Heptyl-n a6 ____.Nonyl-n O-
a2 O a7 ~ Decyl-n
a3 ---— Octyl-n a8
a4 07- a9 Ό
a5 Ol Ύ alO ---y- Dodecyl-n
Tabulka la (pokračování)
zbytek A zbytek A
all —Renta decyl-n a20 —y^Heptyl-n
al2 -cy— a21 CL·___ --C y- Octyl-n
al3 —^-Octyl-n a22 ch3 ---/H Octyl-n
al 4 a23 ---Decyl-n
al 5 a24 ---^-Dodecyl-n
a 16 a25 CL·___ —\ y-Dodecyl-n
al7 O— a26 CL·___ —Decyl-n
al8 ----N o ny l-n a27 ch3o— —Octyl-n
a!9 ---Ncnyl-n a2S CH’°\ —'ýx-Nonyl-n
Tabulka la (pokračování) • · f *
zbytek A zbytek A
a29 C^o —y-Decyl-n a39 — Octyl-n
a30 —Nonyl-n a40 —0 - H e p ty i -n
a31 clz~\ —/ y-Undecyl-n a41
132 —- '^-Tridecyi-n a42 —^l· 0 - Octyl-n
a33 —^-Undecyl-n a43 —0 - Nonyl-n
a34 —^-Tridecyl-n a44 θ “ Decyi-n
a35 Decví-FK 145
a36 Cl·— —y-Heptyl-n a46 —y yl· 0 — Undecyl-n
137 CH.O Octyl-Í 147 y>- O-Dodecyl-n
138 c;KO^__ —y-Nonyl-n 148 '/-Q-Tridscyl-n
• · *
Tabulka la (pokračování)
zbytek A zbvtek A
a49 —0 - T etradecyl-n a59
a50 ^)~O-Pentadecyl-n a60
a51 —^-0-Hexadecyl-n aó 1
a52 —y>- 0 - Heptadecyl-n a62
a53 ^-Q-Octadecyl-n a63 ^__^F
a54 —\ y>—5-Nonyl-n a64
a55 CH — 0 - C,H5 a65 “\_y--OCH,
a56 a66 O —y>— 0 — Butyl-n
a57 -^2^0Η-0-04Η5-ί a67 CHj0^o> QCH-,
a5S 33 aóS α0μ3Η'-°η· CH:
• ·
Tabulka la (pokračování)
zbvtek A zbvtek A
a69 O a78 j — Butyl-n
a70 Cl a79 Cl ____ x '/-'xX //—Butyl-t
a 71 CH> a80 —ButyPÍ
a72 ~' ýť P e ntyl-n a81
a73 a82
a74 CHŽ)-c' a83 /)~ pr°py!-'
a75 Propyl-n a84 C,H.
a76 a85 \ /~λ /)—Bijtyl-sec \^7 X_J/
a77 aSó
Tabulka la (pokračování)
zbytek A zbytek A
a87 ^Cl a94 / 0 * P ropy l-n
a88 a95
a89 a96
a90 Cj^o'cFa a97 _
a91 Cl 'y /)— a98 Cl
a92 Cl —^>- Prccyl-i a99 . CH>'
a93 ci ~~^ ^>~ Propyt-n alOO Cl^
Tabulka la (pokračování)
zbytek'- A zbytek A
alOl Cl Cl al09
al02 Cl____ Cl ~\ /—\\ //—f’r°pyi’n allO Cl—-, ___ ~\/ CjHs
al03 ch3 \_/ CHj ch3 al 11 O-01 c2h5
al04 alI2 ____,F \7 v
a!05 CH.O \ /---\\ ,y—Prcpyl-n al 13
al06 al 14 C17~~\
a!07 al 15 ČH.,0^--
alOS y y---ú /y—O-Prapyl-i al 16 ch3 ch3
··· *
Tabulka la (pokračování)
zbytek A [zbytek A
al 17 Cl al26
al 18 /--X CH3 \H\ // ch3 al27 OchOf
a!19 j·^ \ 'y a!2S ^ch2^}ci
al20 a!29 Cl^___
al2I exil al30
aI22 0-0-+' a!31 ____ ____ Cl
a!23 ----------------------------, . a!32 F.___ Aýjý-CH2-/~ACI
al 24 _/O\ rw _OA \ / \ RPrapyl-i al33 -/Ox /O \ ΛϋΓ|;Λ λ Butyl-í
al25 F-__ _OOH O\c — al34 OV \ / \ )“Octyl-n
Tabulka la (pokračování)
zbytek A zby Cek A
al35 CL__ —/ y-Octyl-n al44 \ZZ~ θ ~\ZZ~ EÍjtyfn
al36 F. ____ CH: F a 145 ^CZZ θ—i\ Z~
al37 Cl____ —γ \ CH2 \ F a!46 —Z Z~ θ ~~\ Z~ h e 'n
a!38 al47 /* q—Z Z~ ^°^ec^n
a!39 al48 *\ z a —\ Z θ ~ H sxy'
a!40 o —ch3 al49 Cl
al41 ___ ch3 CZ/ - ° —Z Z~c Hj al 50 Cl
al42 O 0CH3 al51 Butyl-sse ?KCI
a!43 —y>~ 0 —F r o p y 1 - n al52 ,Cr, cl
Tabulka la (pokračování)
zbytek A zbytek A
al53 Cl —0—^-CFj alól —(^ OC C1
a 154 f?_____ Cl_____ —0 —c f3 al62 -4^ > OCH/^ P entyl-n
al55 o—y o > cf3 aI63 ^^OCH2ý^^C:H5
a 156 —yk-Br al64 ___/CH, ^OCH^ y>-CA
aI57 oo - a!65
a!58 OCH,-<^ Cl al 66 ββπ,-β
al 59 0CH;Yj) al67 OCH^ Butyl-t
a!60 —y 0 C H C1 al68 —y> OCri/^ y. Prcpyl-i
- 32 Tabulka la (pokračování)
zbytek A zbytek A
a!69 ocf ^Cl al75
a!70 ~OochC^ aI76 7----. CH3 '—/ ch3
al71 al77 C! \ / °·γ CFJ N—z
al72 al7S Cl —^J^-°cf3 Cl
al 73 Cl -q—o- Cl al 79 c: Cl
aI74 C! ---OCF-.CF, Cl alSO Cl \ o
Tabulka la (pokračování)
0 • * ·· · ’ • · •
• 4 4 · * • · • · ♦ • · • · : 4 * • · • •4 ·*♦· 4 4 * • 4 · • • •
' zbytek A zbytek A
Cl F Cl
al81 t—0- AA — CN a!87
Cl F
Cl Cl
al82 al 88
_/r 7-0- AA -Cl —C ý—ocf2chfci
Cl
Cl
Cl Cl Cl
a!S3 Aa -CF, al89 ff \
n=7 —c p—cf:chf2
Cl Cl
Cl AA
al 84 v al90 -CF,
Cl AA 3
> < F F
Cl ocf3
F F F
al 8 5 4 5 al9l cf3
/ =< \
F F F
al 86 Cl al92 F
_JF / F /fa_ -cf3
F Cl F
····
- 34 4r
Tabulka la (pokračování)
zbytek A zbytek A
F F
al93 al95 -0'
/\ F F /\ F F
Cl F F
al94 O a!96 Áý
F /\ F F
Dále může A značit zbytek následujícího vzorce al97
aI97 ve kterém značí popřípadě substituovanou alkandiylovou skupinu a
X značí vodíkový atom nebo atom halogenu.
• 44« * V * Λ 4 * 4 ·” · ·
4 4 4 4 • · 4 4
V • 4 4 4 4 4 ··· 4
4 * 4 4 4 4 · 4
t 4 4« 4
následující alkanJako výhodné je při tom možno uvést diylové zbytky E :
El -cf2- E2 -CF(CCl:CF3)-
E3 -CFCl- E4 -cf2-cf2-
E5 -CF(CH3)- E6 -cf2-cfci-
E7 -C(CH3)(CH2F)- E8 -CF2-CF(CH3)-
E9 -C(CH3)(CH2C1)- E10 -CF2-C(CH3)2-
El 1 -C(CF3)(CHC1CF3) E12 -CFCl-CFCi-
E13 -CH(CH2CF3)- E14 -CF2-CH(CH3)-
E15 -CH(CHC1CF3)- E16 -CF2-CH(CF3)-
uvést náslePříkladně je možno pro substituenty B dující zbytky :
bl C1CH2-C(CH3)2- bó (CH2C1)3C-
b2 FCH2-C(CH3)2- b7 CH3-C(CH2OCH3)2-
b3 ' CH3-C(CH2C1)2- b8 NC-CH2CH2-C(CH3)2-
b4 CH3-C(CH2F)2- b9 CHs-C(C2H5)(CH2OCH3)-
b5 cuocci- blO F2CH=CFCl·
bil cí2c=cf- bl5 Cl 0 - C(CH3) —
b 12 F F ť ch3 bló Cl F ch3
bl3 Δ_ Cl bl7 zv
b!4 Cl Cl CHJL bl8 CH CH,
C,H; C L C: C H —--1—*
Pro dvojmocný zbytek Z je možno například uvést následující významy :
-CH2- , -CH(CH3)- , -CH2CH2- , -CH=CH= , -CH2O- , -CH2S- , -CH(CH3)S- , -CH(CH3)O- , -CH2CH2O- , -CH2S(O)- a CH2-SO2-.
Výroba oxazolinů obecného vzorce I je v zásadě známá.
Mohou se vyrobit tak, že se
a) nechají reagovat aminoalkoholy obecného vzorce II
Η N zA 2 p
Lh (II)
HO ve kterém mají A a R výše uvedený význam, s karboxylovýmí kyselinami obecného vzorce III
B - COOH (III), ve kterém má B výše uvedený význam, a s vodu odebírajícími činidly, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího prostředku, nebo se
b) nechají reagovat amidalkoholy obecného vzorce IV
A
B-CO-NH-C-R
I H H0 H ve kterém mají A, B a R výše uvedený význam.
s vodu odebírajícími činidly, popřípadě za přítomnosti zře• 9 · · · 9 • · ··· 9 *
ďovacího prostředku, nebo se
c) amidové deriváty obecného vzorce V (V) ve kterém mají A, B a R výše uvedený význam a
X značí odštěpítelnou skupinu, jako je atom halogenu, alkyl sulfonyloxyskupina nebo arylsulfonyloxyskupina, nechají reagovat s basí, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího prostředku.
Aminoalkoholy, používané při způsobu (a) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I jako výchozí látky, jsou známé a/nebo se mohou o sobě známými způsoby vyrobit redukci odpovídajících aminokyselin (viz Heterocycles 9 /1978/, 1277-1285; J. Org. Chem. 43 /1978/, 2539-2541; Liebigs Ann. Chem. 1980, 122-139; Tetrahedron Lett. 26 /1985/, 4971-4974).
Karboxylové kyseliny obecného vzorce III, používané dále jako výchozí látky při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou známé chemikálie organické syntesy, popřípadě jsou získatelné pomocí známých způsobů.
• ··· · φ · ·* φφ ·*««
Φ* φφφφ φφφ φφφ φ φ ·· φ • φ φφ φ « φ φφφφ φφφφ φφ ·· • t «φ φφφφφφφ ·
Způsoby (a) a (b) podle předloženého vynálezu se provádějí za použití vodu odebírajících činidel. Mohou se zde použít v organické chemii běžná vodu odebírající činidla. Výhodně použitelná je kyselina sírová, kyselina polyfosforečná (PPS) , oxid fosforečný, dicyklohexylkarbodiimid (DCC) , sirník fosforečný a systém trifenylfosfin/ triethylamin/tetrachlormethan.
Jako zřeďovaci činidla pro provádění způsobu (a) až (c) podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu obvyklá organická rozpouštědla. Výhodně použitelné jsou alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, chloroform a tetrachlormethan, ethery, jako je například diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether a ethylenglykoldiethylether, ketony, jako je například aceton, butanon nebo methyl-isobutyl-keton, nitrily, jako je například acetonitril, propíonitril nebo benzonitril, amidy, jako je například N,N-dimethylformamid a N,N-dimethylacetamid, dále N-methylpyrrolidon, triamid kyseliny hexamethylfosforečné, estery, jako je například ethylester kyseliny octové, sulfoxidy, jako je například dimethylsulfoxid a popřípadě také alkoholy, jako je například methylalkohol a ethylalkohol.
Při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu se mohou reakční teploty pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotách v rozmezí 0 °C až 150 °C , výhodně 10 °C až 100 °C .
Způsob (a) podle předloženého vynálezu se provádí • «· · *· • · · · · · všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za tlaku sníženého nebo zvýšeného, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu se potřebné výchozí látky používaj i všeobecně v přibližně ekvimolárnich množstvích. Je však ale také možné použít jednu z obou používaných výchozích komponent ve velkém přebytku. Reakce se provádějí všeobecně ve vhodném zředovadle za přítomnosti vodu odebírajícího činidla a reakční smés se míchá po dobu několika hodin při potřebné teplotě. Zpracování reakční směsi se provádí pomocí obvyklých metod.
Při obzvláštní formě provedení způsobu (a) podle předloženého vynálezu je možno namísto karboxylových kyselin obecného vzorce III použít také odpovídajících nitrilů, přičemž potom se výhodně namísto vodu odebírajícího činidla použije katalysátor, jako je například chlorid zinečnatý.
Amidalkoholy, používané jako výchozí látky při způsobu (b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou známé a/nebo se mohou o sobě známými způsoby vyrobit.
Amidalkoholy obecného vzorce IV se získají například tak, že se nechají reagovat chloridy kyselin, odvozené od karboxylových kyselin obecného vzorce III , s aminoalkoholy obecného vzorce II za přítomnosti látek vázajících kyseliny, jako je například triethylamíη, pyridin, uhličitan draselný, hydroxid sodný nebo terč.-butylát draselný, a za přítomnosti zredovacích činidel, jako je například toluen, chlorbenzen, aceton nebo acetonitril, při teplotě v rozmezí
- 41 O °C až 100 °C .
Chloridy kyselin, odvozené od karboxylových kyselin obecného vzorce III , jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobe známých způsobů vyrobit, například reakci karboxylových kyselin obecného vzorce III s halogenačními činidly, jako je například thionylchlorid, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
Chlorid kyseliny a-fluor-β,β-dichlor-akrylové vzorce VI se získá například tak,že se hydrolysuje 2-fluor-1,1,3,
3,3-pentachlorpropen, popřípadě za přítomnosti katalysátorů. Jako katalysátory přicházejí mimo jiné v úvahu Lewisovy kyseliny a anorganické kyseliny a jejich soli, jako je například chlorid železitý, fluorid boritý, kyselina sírová, kyselina chlorovodíková, hydrogensíran draselný a hydrogensíran sodný .
V závislosti na reakčních podmínkách, jako je například doba prodlení chloridu kyseliny v reakční směsi a na přidaném množství vody, se primárně vytvořený chlorid kyseliny a-fluor-β,β-dichlor-akrylové popřípadě částečně hydrolysuje na odpovídající kyselinu akrylovou, která se potom například může převést reakcí s thionylchloridem opět na chlorid kyseliny.
Při provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu se mohou reakční teploty pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecné se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 150 °C , výhodně 0 °C až 100 °C .
Způsob (b) podle předloženého vynálezu se provádí všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné praco42 ••*999 9 Μ 9 9 v · · « • · 9 · 9 · 99· • 9« 9···«
99 9 · »·«·· • 9 · · « «9« ·· ·9 9999999 99« vat za tlaku sníženého nebo zvýšeného, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Pří provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se pro jeden mol amidalkoholu obecného vzorce IV používá všeobecně 1 až 20 mol, výhodně 1 až 5 mol, činidla odebírajícího vodu.
Při výhodné formě provedení způsobu (b) podle předloženého vynálezu se předloží amidalkohol obecného vzorce IV ve zřeďovacím činidle a potom se nadávkuje vodu odebírající činidlo. Reakční směs se při potřebné teplotě míchá až do ukončení reakce a potom se dále zpracuje obvyklým způsobem.
Amidové deriváty, používané jako výchozí látky při způsobu (c) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou známé a/nebo se mohou o sobě známými způsoby vyrobit.
Amid-deriváty obecného vzorce V se získají tak, že se nechají reagovat odpovídající amidalkoholy obecného vzorce IV s chloračními činidly, jako je například thionylchlorid nebo chlorid fosforečný, popřípadě se sulfonačními činidly, jako je například chlorid kyseliny methansulfonové nebo chlorid kyseliny p-toluensulfonové, obvyklým způsobem, popřídě za přítomností base a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
Způsob (c) podle předloženého vynálezu se provádí za přítomnosti base, přičemž přicházejí v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické base. Výhodně použitelné jsou
- 43 hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty uhličitany nebo hydrogenuhličitany kovů alkalických zemin nebo alkalických kovů, jako je například hydrid sodný, amid sodný, ethylát sodný, methylát sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amonný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, octan amonný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo uhličitan amonný, jakož i terciní aminy, jako je například trimethylamin, triethylamin, tributylamin, N,N-dimethylanilin, pyridin, N-methylpiperi din, Ν,Ν-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) nebo diazabicykloundecen (DBU).
Při provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu se mohou reakční teploty pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 150 °C , výhodně 0 °C až 100 °C .
Způsob (c) podle předloženého vynálezu se provádí všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za tlaku sníženého nebo zvýšeného, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Při provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se pro jeden mol amid-derivátu obecného vzorce V používá všeobecně 1 až 3 mol, výhodně 1 až 1,5 mol, base.
Při výhodné formě provedení způsobu (c) podle předloženého vynálezu se amid-derivát obecného vzorce V a base smísí ve vhodném zřeďovacím činidle, směs se míchá při potřebné teplotě až do ukončení reakce a potom se zpracuje obvyklým způsobem.
- 44 Účinné látky jsou při dobré toxicitě pro teplokrevné vhodné pro potírání škůdců na zvířatech, především hmyzu a jednohostitelských klíšřat, kteří se vyskytuji při chovu a pěstování zvířat, jako jsou užitková zvířata, chovná zvířata, zvířata v zoologických zahradách, pokusná zvířata a zvířata, chovaná pro potěšení. Jsou účinné vůči normálně citlivým a resistentním druhům, jakož i vůči všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím.
Potíráním škůdců na zvířatech se mají potlačit onemocnění a jejich přenos, případy úmrtí a snížení výkonu (například při produkci masa, mléka, vlny, kůže, vajec a podobně) , takže použitím účinných látek je umožněné hospodárnější a jednodušší využití zvířat a v určitých oblastech je teplrve umožněno.
Ke škůdcům patří :
Ze třídy Anoplura například Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp.;
ze třídy Mallophaga například Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp. , Trichodectes spp. , Felicola spp., Damalinea spp., Bobiola spp., Trinoton spp., Verneckiella spp., Lepikeutron spp.;
ze třídy Diptera například Crysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp. , Muscina spp. , Haematobosca spp. , Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp.,, Auchmeromyia spp., Cardylobia spp., Cochiomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Vohlafartia spp., Gaserophilus spp., «
- 45 Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp,, Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp..
Ze třídy Siphonaptera například Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp..
Z parasiticky žijících klíšťat následující rody a druhy:
Hyalomma spp., Rhipicephalus evertsi, Boophilus spp.,
A m η 1 vnrnmo FlprmQripnr n r Λτ-rTocspp., Ornithodorus spp., Otobius spp.;
ze třídy Mesastigmata Dermanyssus spp., Pneumonyssus spp..
Ze třídy Prostigmata například Cheyletiella spp., Psorergtes spp., Myobia spp., Demdex spp., Neotrombicula spp.;
ze třídy Astigmata například Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Neoknemidodoptex spp., Lytodítes spp., Laminosioptes spp..
Obzvláště je třeba vyzdvihnout účinek sloučenin obecného vzorce I proti jednohostitelským klíšťatům. K těmto se počítá Boophilus spp. a Hyalomma spp..
K chovným a užitkovým zvířatům patří savci, jako jsou například krávy, koně, ovce, prasata, psi, kočky, kozy, velbloudi, vodní bůboli, osli, králíci, daňci, sobi a kožešinová zvířata, jako jsou norci, činčily a mývali, dále ptáci, jako jsou například kuřata, husy, krůty a kachny.
K laboratorním a pokusným zvířatům patří myši, krysy, morčata, křečci, psi a kočky.
Ke zvířatům, chovaným pro potěšení, patří psi a kočky.
Aplikace účinných látek se může provádět jak profylakticky, tak také terapeuticky.
AnliVace úč i nnvr.h látek se nrnvádí nrímn nebo ve formě
- - r----” - - -----_r ' - - — - r £ vhodných přípravků enterálně, parenterálně, dermálně, nasálně, zpracováním okolí nebo pomocí tvarových těles, obsahujících účinnou látku, jako jsou například proužky, destičky, pásy, obojky, ušní známky, pásy na končetiny a značkovací zařízení.
Enteráln.í aplikace účinné látky se provádí například orálně ve formě prášků, tablet, kapslí, past, nápojů, granulátů, orálně aplikovatelných roztoků, suspensí nebo emulsí, bolí, medikovaného krmivá nebo pitné vody. Dermální aplikace se provádí například formou máčení (dippen) , postřikování (sprej), lázní, omývání, polévání (pour-on a spot-on) a pudrování. Parenterální aplikace se provádí například formou injekcí (intramuskulární, subcutánní, intravenosní, intraperitoneální) nebo implantáty.
Jako vhodné přípravky je možno uvést :
Roztoky, jako jsou injekční roztoky, orální roztoky, koncentráty pro orální aplikaci po zředěni, roztoky pro použití na kůži nebo v tělních dutinách, polévací přípravky a želé ;
4 ·
JI
Emulse a suspense pro orální nebo dermální aplikaci, jakož i pro injekce ; polopevné přípravky ;
Přípravky, u kterých je účinná látka zabudována v masťovém základu nebo v emulsním základu olej ve vodě nebo voda v oleji ;
Pevné přípravky, jako jsou prášky, premixy nebo koncentráty, granuláty, pelety, tablety, bolí, kapsle ; aero-
Injekční roztoky se aplikují intravenosně, intramus kulárně a subcutánně.
Injekční roztoky se vyrobí tak, že se účinná látka rozpustí ve vhodném rozpouštědle a přidají se eventuelně přísady, jako jsou látky zprostředkující rozpouštění, kyseliny, base, pufrovací soli, antioxidanty a konservační prostředky. Získané roztoky se potom sterilně filtrují a plní.
Jako rozpouštědla je možno uvést fyziologicky přijatelná rozpouštědla, jako je například voda, alkoholy, jako je ethylalkohol, butyLalkohol, benzylalkohol, glycerol, propylenglykol a dále polyethylenglykoly, uhlovodíky N-methyl-pyrrolidon a jejich směsi.
Úč inné látky se mohou případně také rozpustit ve fyziologicky přijatelných rostlinných nebo syntetických olejích, které jsou pro injekce vhodné.
Jako prostředky usnadňující rozpouštění je možno uvést rozpouštědla, která podporují rozpouštění účinné látky « «« ·
- 48 v hlavním rozpouštědle nebo zabraňují jejímu vysrážení. Jako příklady je možno uvést polyvinylpyrrolidon, polyoxyethylovaný ricinový olej a polyoxyethylovaný sorbitanester.
Konservační činidla jsou například benzylalkohol, trichlorbutanol, estery kyseliny p-hydroxybenzoové a n-butylalkohol.
Orální roztoky se používají přímo. Koncentráty se orálně aplikuji po předchozím naředění na požadovanou koncentraci. Orální roztoky a koncentráty se vyrábějí stejně jako je popsáno u injekčních roztoků, může se však vypustit sterilní práce.
Roztoky pro aplikaci na kůži se nakapávaji, natírají, vtírají, nastřikují, rozprašují nebo nanášejí máčením (namáčení, koupání nebo omýbání). Tyto roztoky se vyrobí stejně, jako je popsáno u injekčních roztoků.
Může být výhodné při výrobě přidávat zahušťovací činidla. Jako zahušťovací činidla je možno uvést anorganická zahušťovací činidla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá nebo monostearát hlinitý, nebo organická zahušťovací činidla, jako jsou deriváty celulosy, polyvinylalkoholy a jejich kopolymery, akryláty a methakryláty.
Gely se nanášejí nebo natírají na kůži, nebo se vnášejí, do tělních dutin. Tyto gely se vyrobí tak, že se připraví roztoky postupem popsaným u injekčních roztoků, a smísí se s takovým množstvím zahušťovacího činidla, že vznikne Čirá hmota s mastí podobnou konsistencí. Jako zahušťovací činidla se používají Činidla, která jsou uvedená výše.
• *· · «4 · · ·9 • « « 9 9 ·9 • 9 ··
9999999 999
Prostředky pro nalévání se nalijí nebo nastříkají na ohraničené oblasti kůže, přičemž účinná látka pronikne kůží a systemicky působí, nebo se rozptýlí po povrchu těla.
Prostředky pro nalévání se vyrobí tak, že se účinná látka rozpustí, suspenduje nebo emulguje ve vhodném pro kůži přijatelném rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel. Případně se mohou přidat další pomocné látky, jako jsou barviva. resorpci podporující látky, antioxidanty, ocgranné prostředky vůči světlu a látky zprostředkující přilnavost.
Jako rozpouštědla je možno uvést vodu, alkanoly, glykoly, polyethylenglykoly, glycerol, aromatické alkoholy, jako je například benzylalkohol, fenylethylalkohol nebo fenoxyethylalkohol, estery, jako je například ethylester kyseliny octové, butylester kyseliny octové a benzylester kyseliny benzoové, ethery, jako jsou například alkylenglykolalkylethery, jako dípropylenglykolmonomethylether a diethylenglykolmonobutylether, ketony, jako je například aceton a methylethylketon, aromatické a/nebo alifatické uhlovodíky, rostlinné nebo syntetické oleje, dimethylformamid, dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon a 2,2-dimethyl-4-oxy-methylen-1,3-dioxolan.
Barviva jsou všechna barviva, přípustná pro použití na zvířatech, která se dají rozpustit nebo suspendovat.
Jako resorpci podporující látky je možno uvést například dimethylsulfoxid, oleje, jako je isopropylmyristát a dipropylenglykolpelargonát, silikonové oleje, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy.
- 50 Antioxidanty jsou siřičitany nebo meta-hydrogensiřičítaný, jako je meta-hydrogensiřičitan draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluen, butylhydroxyanisol nebo tokoferol.
Jako látku chránící vůči světlu je možno například uvést látky ze skupiny benzofenonů nebo kyseliny novantisolovou.
Látky zprostředkující přilnavost jsou například deriváty celulosy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty, nebo želatina.
Emulse se mohou aplikovat orálně, dermálně nebo jako injekce.
Emulse jsou buď typu voda v oleji nebo typu olej ve vodě.
Uvedené emulse se vyrobí tak, že se účinná látka rozpustí buď v hydrofobní nebo v hydrofilní fázi a tato se homogenisuje za pomoci vhodných emulgátorů a popřípadě dalších pomocných látek, jako jsou barviva, resorpci podporující látky, konservační látky, antioxidanty, ochranné látky vůči působení světla a viskositu zvyšující látky, s rozpouštědlem druhé fáze.
Jako hydrofobní fáze (oleje) je možno jmenovat parafinové oleje, silikonové oleje, přírodní rostlinné oleje, jako je například sezamový olej, mandlový olej a ricinový olej, syntetické glyceridy, jako je biglycerid kyseliny kaprylové a kaprinové, směsi triglyceridů s rostlinnými mastnými kyselinami s délkou řetězce s 8 až 12 uhlíkovými atomy • · · · * nebo jinými specielně zvolenými přírodními mastmými kyselinami, směsi parciálních glyceridů nasycených nebo nenasyce. ných, eventuelně také hydroxylové skupiny obsahujících mastných kyselin nebo monoglyceridy a diglyceridy mastných kyselin s 8 až 10 uhlíkovými atomy.
Dále je možno jmenovat estery mastných kyselin, jako je například ethylstearát, di-n-butyryladipát, hexylester kyseliny laurinové, dipropylenglykolpelargonát, estery rozvětvených mastných kyselin se střední délkou řetězce s nasycenými mastnými alkoholy se 16 až 18 uhlíkovými atomy, isopropylmyristát, isopropylpalmitát, estery kyseliny kapry1/kaprinové s nasycenými mastnými alkoholy s délkou řetězce s 12 až 18 uhlíkovými atomy, oleylester kyseliny olejové, decylester kyseliny olejové, ethyloleát, ethylester kyseliny mléčné, voskovité estery mastných kyselin, jako je umělý tuk mastné žlázy kachen, dibutylftalát, diisopropylester kyseliny adipové, směsi posledně uvedených příbuzných esterů a podobně.
Také je možno uvést mastné alkoholy, jako je isotridecylalkohol, 2-oktyldodecylalkohol, cetylstearylalkohol nebo oleylalkohol a mastné kyseliny, jako jsou například kyseliny olejové nebo jejich směsi.
Jako hydrofilní fázi je možno uvést :
vodu a alkoholy, jako je například propylenglykol, glycerol, sorbitol a jejich směsi.
Jako emulgátory se používají : neionogenní tensidy, například polyoxyethylovaný ricinový olej, polyoxyethylovaný sorbitanmonooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyethylstearát nebo • · φφφφ alkylfenolpolyglykolether ;
amfolytické tensidy, jako je například di-Na-N-lauryl-β-iminodípropionát nebo lecitin ;
anionaktivní tensidy, jako je například Na-laurylsulfát, ethersulfáty mastných alkoholů nebo monoethanolaminová sůl esterů kyseliny mono/dialkylpolyglykoletherortofosforečné ;
kationaktivní tensidy, niumchlorid.
Ί Ρ ΓΊ Μ O Τ’ Ί V 1 α H -r r i mpT Vixr 1 omn
J'---- ---f'- - — ~~ i. J UXXJ
Jako další pomocné látky se mohou použít viskositu zvyšující a emulse stabilisujíci látky, jako je například karboxymethylcelulosa, methylcelulosa a jiné deriváty celulosy a škrobu, polyakryláty, algináty, želatina, arabská guma, polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkohol, kopol.ymery z methylvinyletheru a anhydridu kyseliny maleinové, polyethylenglykoly, vosky, koloidní kyselina křemičitá nebo směsi uvedených látek.
Suspense se mohou aplikovat orálně, dermálně nebo jako injekce. Vyrobí se tak, že se účinná látka suspenduje v nosné kapalině, popřípadě za přídavku dalších pomocných látek, jako jsou smáčedla, barviva, resorpci podporující látky, konservační látky, antioxidanty, ochranná činidla vůči působeni světla a podobně.
Jako nosné kapaliny je možno použít všechna homogenní rozpouštědla a směsi rozpouštědel.
Jako smáčedla (dispergační činidla) je možno jmenovat již výše uvedené tensidy.
Jako další pomocné látky se mohou použít látky již výše uvedené.
Polopevné přípravky se mohou aplikovat orálně nebo dermálně. Liší se od výše popsaných suspensí a emulsí pouze svojí vyšší viskositou.
Pro výrobu pevných přípravků se účinná látka smísí s vhodným nosičem, nonřínadé oři dávku Domocnvch látek, a převede se na požadovanou formu.
Jako nosiče je možno uvést všechny fyziologicky přijatelné pevné inertní látky. Jako takové slouží anorganické a organické látky. Anorganické látky jsou například chlorid sodný, uhličitany, jako je uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitany, oxid hlinitý, kyselina křemičitá, jílové zeminy, srážený nebo koloidní oxid křemičitý nebo fosforečnany.
Organické látky jsou například cukr, celulosa, poživatiny a krmivá, jako je sušené mléko, živočišná moučka a obilná mouka nebo šrot, nebo škrob.
Pomocné látky jsou konservační činidla, antioxidanty, barviva a podobně, které již byly výše jmenovány.
Dalšími pomocnými látkami jsou maziva, jako je například stearát hořečnatý, kyselina stearová, mastek a bentonit, rozpadání podporující látky, jako jsou škroby nebo příčně zesítěný polyvinylpyrrolidon, pojivá, jako je například škrob, želatina nebo lineární polyvinylpyrrolidon, jakož i suchá pojivá, jako je mikrokrystalická celulosa.
- 54 Účinné látky se mohou v přípravcích vyskytovat také ve
• fl · · * ♦ t· • • · · • · · · 99 9999 9 9 9
• • • · 9 9 9
« • • · • « fl · · · ·
• · • • • · fl fl
• e ·« • · · · fl 9 9 fl ·
směsi se synergisty nebo s jinými účinnými látkami.
Přípravky vhodné k aplikaci obsahuji účinnou látku v koncentracích 10 ppm až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních.
Přípravky, které se před použitím ředí, obsahují účinnou látku v koncentraci 0,5 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 50 % hmotnostních.
Všeobecné se ukázalo jako výhodné k dosažení účinných výsledků používat asi 1 až 100 mg účinné látky na jeden kilogram tělesné hmotnosti za den .
Příklady provedeni vynálezu
Jako účinná látka 1 se v následujících příkladech používá sloučenina vzorce
2-(2,6-difluorfenyl)-4-[4-(4-trifluormethoxyfenyl)-fenyl]-2-oxazolin.
Přípravek
386 g g
g
3.5 g
58,0 g
116,0 g
1,2 g
4.6 g
560,5 g
P ř i k 1
Přípravek
250 g
1,0 g
10,0 g
12,0 g
3.0 g
2,0 g
2,0 g
45,0 g ad I suspensního koncentrátu (SC) účinná látka 1 blokový polymer z emulgátoru, ethylenoxidu a propylenoxidu kondensát ditolylethersulfonátu a formaldehydu (emulgátor) vςζ vuuc LUipuaLiijr1 put j v ±uj íu Lnunux chlorid amonný močovina
37% vodná kyselina chlorovodíková xanthanová guma destilovaná voda.
ad II dispergovatelného prášku (VP) účinná látka 1 diisobutyl-naftalen-Na-sulfonát n-dodecylbenzensulfonát vápenatý alkylarylpolyglykolether, obsahující vysoce dispersní kyselinu křemičitou kondensát ditolylethersulfonátu a formaldehydu (emulgátor)
R
Basilon-E , silikon obsahující odpeňovač fy.
Bayer AG jemně dispersní. oxid křemičitý a kaolin
9 9 9 9 9
Příklad III
Přípravek ve vodě rozpustného koncentrátu (SL)
18.3 g účinná látka 1
2.5 g neutrální emulgátor na basi alkylarylpolygly- koletheru
3.5 g diisooktylester kyseliny natriumsulfojantarové
38.4 g dimethylsulfoxid a
ΊΠ ς „ Ί ..-.. — ..i „ i 1. -u _.i
- 6 ζ.-ριυμ?±α±κθιιυι.
Příklad IV
Přípravek ve vodě rozpustného koncentrátu (SL)
185 g účinná látka 1
5,0 g diisooktylester kyseliny natriumsulfojantarové
76.5 g dimethylsulfoxidu se smísí se 100 g šamponového přípravku, sestávajícího ze
44,4 % hmotnostních Marlon AT 50, triethanolaminové soli alkylbenzensulfonové kyseliny fy. Huls AG
11,1 % hmotnostních Marlon A 350, sodné soli alkylbenzensulf onových kyselin fy. Huls AG
3,0 % hmotnostních kondensačního produktu olejových kyselin a diethanolaminu fy. Huls AG a
41,5 % hmotnostních polyethylenglykolu.
P ř í k lad V
Sprej ový přípravek
2.0 g účinná látka 1
10,0 g dimethylsulfoxid
35,0 g 2-propylalkohol
53,0 g aceton.
Ví / Ή r-fc 1-* '-k f π*.' 1-Ί „ J,-
1 J ± Í7 LZl 1 _L j/J- ΧΛ. J.CLU_y
P ř í k lad 1
K 1 g (6 mmol) 4-terč.-butyl-tbiofenolu v 50 ml methylalkoholu se za míchání přidá 0,3 g (6 mmol) methylátu sodného (lehce exothermní reakce). K tomuto roztoku se přikape při teplotě 40 °C 2,1 g 6 mmol) 2-(2,6-difluorfenyl)-4-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-1,3-oxazolinu ve 30 ml. methylalkoholu a reakční směs se nechá míchat po dobu 2 hodin při teplotě 40 °C a potom po dobu 16 hodin za varu pod zpětným chladičem. Potom se rozpouštědlo oddestiluje, získaný zbytek se vyjme do 100 ml ethylesteru kyseliny octové a třikrát se promyje vždy 50 ml vody. Rozpouštědlo se potom odtáhne a získaný zbytek se chromatografíčky čistí za pomoci sloupcové chromatografie na silikagelu za použití systému toluen/toluen, ethylacetát 10 : 1
Získá se takto 0,9 g (41,6 % teorie) 2-(2,6-difluorfenyl)-4-(4-terc,-butylfenylthio-methyl)-1,3-oxazolinu s koeficientem rozptýlení log P (oktanol/voda) 3 4,64 as 20 indexem lomu np = 1,5660 ,
Výroba výchozích sloučenin
Přiklad la
Ke 5,3 g (0,023 mol) 2-(2,6-difluorfenyl)-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolinu ve 100 ml ethylesteru kyseliny octové se přidá (5,6 ml (0,069 mol) pyridinu a potom se přikape 4,4 g (0,023 mol) chloridu kyseliny p-toluensulfonové v 50 ml ethylesteru kyseliny octové. Při tom stoupne teplota na 50 °C . Reakční směs se míchá po dobu 2,5 hodin při teplotě 50 °C a potom po dobu 8 hodin za varu pod zpětným chladičem. Organická fáze se promyje čtyřikrát vždy 50 ml vody a rozpouštědlo se oddestiluje. Získaný zbytek se chromatografíčky čistí pomocí sloupcové chromatografie za použití toluenu s gradientem ethylesteru kyseliny » octové.
i Získá se takto 2,1 g (24,8 % teorie) 2-(2,6-difluorfenyl)-4-(p-toluensulfonyloxy-methyl)-1,3-oxazolinu s koeficientem rozptýlení log P (oktanol/voda) =» 2,68 a s indexem lomu n^ = 1,5491 .
Příklad lb
g (o , u ίου iui_jx y li - i i VJí x ux ~ u - *τ - ς. vx “ u u. l y _l učil“ zoyloxy)-2-propyl]-2,6-difluorbenzamidu se rozpustí ve 10 ml methylalkoholu, přidají se 2 ml (0,033 mol) 45% hydroxidu sodného a reakční směs se nechá míchat po dobu 4 hodin za varu pod zpětným chladičem. Po oddestilování pouštědla se získaný zbytek kyseliny octové, třikrát se pouštědlo se oddestiluje.
rozvyjme do 100 ml ethylesteru promyje vždy 50 ml vody a roz(72 % teorie) 2-(2,6-difluor82 °C.
Získá se takto 2,8 g fenyl)-4-hydroxymethyl-l,3-oxazolinu s teplotou tání
g (0,023 mol) N-[1-hydroxy-3-(4-terč,-butylbenzoyloxy)-2-propyl]-2,6-difluorbenzamidu se suspenduje v 60 ml tetrachlormethanu, smísí se s 1,7 ml (0,023 mol) thíonylchloridu a reakční směs se zahřívá po dobu 1,5 hodin za
• · • «1 · * · •
• b * « « · · ···
• · * • • ♦ « •
• · « · 9
varu pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo oddestilujC’
Získá se takto 9,3 g N[l-chlor-3-(4-terc.-butylbenzoyloxy)-2-propyl]-2,6-difluorbenzamidu s koeficientem rozptýlení log P (oktanol/voda) =3,86 .
Ke 21 g 2-amino-3-(4-terc.-butylbenzoyloxy)-1-propanolhydrochloriduíve, 400 ml ethylesteru kyseliny octové se nejprve přidá.. 21,9 ml (0,158 mol) triethylaminu a potom se přikape při teplotě 0 °C 13,9 g kyseliny 2,6-difluorbenzoové ve 20 ml ethylesteru kyseliny octové. Reakční směs se nechá míchat po dobu jedné hodiny při teplotě 20 °Č , vytvořená sraženina se odsaje, organická fáze se třikrát promyje vždy 100 ml vody, rozpouštědlo se oddestiluje a získaný zbytek se rozmíchá s diisopropyletherem.
Po usušeni se získá 14 g (48 % teorie) N-[l-hydroxy-3-(4-terc.-butylbenzoyloxy)-2-propyl]- 2,6-difluorbenzamidu s koeficientem rozptýlení log P (oktanol/voda) '= 2,82 .
Přiklad 2
C(CH3)3
Ke 4,3 g (0,013 mol) amidu kyseliny N-[2-chlor-1 nové ve 100 ml methylalkoholu se za varu pod zpětným chla dičem přikape 1,6 ml (0,026 mol) 45% hydroxidu sodného v 5 ml vody, načež se reakční směs nechá míchat po dobu jedné hodině za varu pod zpětným chladičem. Potom se směs zahustí odpařením rozpouštědla, získaný zbytek se rozmíchá s vodou a sraženina se odsaje a usuší.
Získá se takto 3,8 g (99 % teorie) 2-(1,3-difluor-2-methyl-prop-2-yl)-4-(4-terč.-butylfenyl)-1,3-oxazolinu s teplotou tání 62 - 63 °C .
Výroba výchozích sloučenin k příkladu 2
Příklad 2a (stupeň 1)
CH,F
ChJ—CO-NH
I CH
CH,F |
HOCHj
Ke 3,9 g (0,02 mol) 2-amino-2-(4-terc.-butylfenyl)-1-ethanolu ve 150 ml ethylesteru kyseliny octové se přidá
3,3 ml (0,024 mol) triethylaminu a potom se tato směs při teplotě 0 °C smísí po kapkách se 3,7 g (0,024 mol) chloridu kyseliny 2,2-bis-(fluormethyl)-propionové. Reakční směs se pak nechá zahřát na teplotu místnosti a míchá se přes noc. Potom se vytvořená sraženina odsaje, filtrát se několikrát promyje vodou, organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje se a zahusti .
Získá se takto 4,5 g (71,9 % teorie) amidu kyseliny N-[2-hydroxy-l-(4-terč.-butylfenyl)-ethyl]-2,2-bis - (fluormethyl)-propionové s teplotou tání 141 °C .
Příklad 2b (Stupeň 2)
Ke 4,5 g (/0,0144 mol) amidu kyseliny N-[2-hydroxy-1-(4-terc.-butylfenyl)-ethyl]-2,2-bis-(fluormethyl) - propionové (viz stupeň 1) ve 100 ml tetrachJormethanu se přidá 1,05 ml (0,0144 mol) thionylchlořidu, načež se nechá reakční směs reagovat po dobu jedné hodiny za varu pod zpětným chladičem. Po oddestilování rozpouštědla se získá
4,3 g (90 % teorie) amidu kyseliny N-[2-chlor-l-(4-terc.butylfenyl)-ethyl]-2,2-bis-(fluormethyl)-propionové s tep- < lotou tání 98 °C • Příklad 3
K roztoku 2,0 g (5,2 mmol) amidu kyseliny N-[l-(4-terč.-butylfenyl)-2-chlorethyl]-2,3,5,6-tetrafluorbenzoové ve 30 ml tetrahydrofuranu se přidá 0,75 g (6,7 mmol) terč.-butylátu draselného a reakční směs se míchá při teplotě 50 °C . Po 3 hodinách se tato směs vlije do vody a extrahuje se methylenchloridem. Organický extrakt se promyje vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a ve vakuu se zahustí. Získaný zbytek se čistí pomocí slooupcové chromatografie (chloroform).
Získá se takto 0,8 g (44,7 % teorie) 4-(4-terc.-butylfenyl)-2-(2,3,5,6-tetrafluorfenyl)-1,3-oxazolinu s koeficientem rozptýlení log P (oktanol/voda) » 4,70 (pH 7,4) .
Výroba výchozích sloučenin k příkladu 3
Příklad 3a
2,1 g (5,7 mmol) amidu kyseliny N-[1-(4-terč.-butylfenyl) - 2-hydroxyethyl ]-2, 3 , 5 , 6-tetraf luorbenzoové se zahřívá v 50 ml toluenu s 5 ml thionylchloridu po dobu 18 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se ve vakuu přebytečný thionylchlorid a rozpouštědlo odpaří.
Získá se takto 2,2 g (100 % teorie) amidu kyseliny N- [ 1-(4-terč.-butylfenyl)- 2-chlorethy1]- 2,3,5,6-tetrafluorbenzoové, který se nechá přímo uálc reagovat.
Příklad 3b
K roztoku -butylfenyl)-ethanolu ve 20 ml methylenchloridu se teplotě 20 O| zoylchloridu, akční směs ridem, promyje se vodou a vakuu. Získaný zbytek se tanu a odsaje se.
mmol) 2-amino-2-(4-terč.g (7,5 mmol) triethylaminu přikape za míchání při 'C 1,6 g (7,5 mmol) 2,3,5,6-tetrafluorbenrorpuštěných v 10 ml nethylenchloridu. Řeše vaří přes noc, načež se zředí methylenchloorganická fáze se zahustí ve rozmíchá s malým množstvím n-pen1,45 (7,5
0,75
Získá se takto 2,3 g (83,1 % teorie) amidu kyseliny N~[l-(4-terc.-butylfenyl)-2-hydroxyethyl)-2,3,5,6-tetrafluorbenzoové s teplotou tání 158 °C až 160 °C ,
r
Příklad
Cl
3,4 g (8,7 mmol) 2-fenyl-5-(2,6-dichlorbenzoylamino)- 5-hydroxymethyl-1,3-dioxanu se suspenduje v 50 ml toluenu a míchá se se 2 g thionylchloridu po dobu 24 hodin při teplotě 80 °C . Potom se přebytečný rhionylchlorid a toluen oddestiluje za vakua vodní vývěvy.
Získaný zbytek se vyjme do 50 ml toluenu a smísí se s 0,9 g terč.-butylátu draselného. Reakční směs se potom míchá za kontroly chromatografií na tenké vrstvě při teplotě 50 °C . Po úplné reakci se získaný roztok promyje vodou a organická fáze se potom zahustí za vakua vodní vývěvy. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi cyklohexan/ethylester kyseliy octové (2:1).
Získá se takto 1 g (31 % teorie) 8-fenyl-2-(2,6-dichlorfenyl)-1-aza-3,7,9-trioxa-spiro[4.5]dec-1-enu s teplotou tání 158 až 160 °C .
- 66 Výroba výchozích sloučenin pro příklad 4
Příklad 4Ί
C(CH3)3
104 g (0,35 mol) 2-(4-terč.-butyl-fenyl)-5-hydroxymethyl-5-nitro-l,3-dioxanu se smísí vil ethylalkoholu s 10 ml triethylaminu a 10 g palladia na uhlí a směs se hydrogenuje po dobu 3 dnů při teplotě 20 °C a za tlaku 3,0 MPa . Potom se katalysátor odfiltruje, viltrát se zahustí za vakua vodní vývévy, získaný zbytek se digeruje s n-hexanem a při tom se isoluje odsátím krystalický produkt.
Získá se takto 43 g (47 % teorie) 2-(4-terc.-butyl-fenyl)-5-hydroxymethyl-5-amino-l,3-dioxan s teplotou tání 138 až 140 °C .
Příklad 4b
C(CH3)3 g (20 mmol) 2-(4-terc.-butyl-fenyl)-5-amino-567
-hydroxymethyl-1,3-dioxanu se v 80 ml methylenchloridu smísí s 5 ml triethylaminu. Potom se při teplotě 0 °C přikape roztok 4,5 g (20 mmol) 2,6-dichlor-benzoylchloridu v 5 ml methylenchloridu a reakční směs se míchá po dobu 15 hodin při teplotě 20 °C . Potom se promyje 0,5 N hydroxidem sodným, organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a přefiltruje se. Filtrát se zahustí ve vakuu vodní vývěvy, získaný zbytek se digerací s n-hexanem přivede ke krystalisací a produkt se isoluje rl«-» X -* -ť vn uujo, umí .
Získá se takto 7,2 g (83 % teorie) 2-(4-terč.-butyl-fenyl)-5-hydroxymethyl-5-(2,6-dichlor-benzoyl-amino)-1,3-dioxanu s teplotou tání 178 až 180 °C .
Příklad 5
0,67 g (2 mmol) N-(2-hydroxy-l-(3,4-difluormethylendíoxy-fenyl)-ethyl)-2,6-difluor-benzamidu se předloží do 15 ml toluenu a při teplotě 20 °C se přidá 0,27 ml (4 mmol) thionylchloridu. Reakční směs se potom zahřívá po dobu 3 hodin k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se zahustí, získaný zbytek se vyjme do 15 ml tetrahydrofuranu a po přídavku 0,23 g (2 mmol) terč.-butylátu draselného se směs míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 50 °C . Potom se zahustí, získaný zbytek se vytřepe směsi methylen68
Φ · · · · · · Φ 44· ··· • «Φ • 4·
Φ ·· «4· ♦ chloridu a vody, organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu horečnatého a přefiltruje se. Filtrát se zahustí a získaný zbytek se překrystalisuje ze směsi methylenchlorid/petrolether.
Získá se takto 0,13 g (20 % teorie) 2-(2,6-difluor-benzoyl)-4-(3,4-difluormethylendioxy-feny1)-2-oxazolinu s teplotou tání 86 °C .
Výroba výchozí látky k příkladu 5
Příklad 5a
2,31 g (10 mmol) kyseliny a-amino-a-(3,4-difluormethylentioxy-fenyl)-octové se předloží s 0,91 g (24 mmol) natriumborhydridu do 30 ml tetrahydrofuranu při teplotě 0 °C a potom se po kapkách přidá roztok 3,05 g (24 mmol) jodu v 10 ml tetrahydrofuranu. Po odeznění vývinu plynu se reakční směs zahřívá po dobu 16 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se po ochlazení zředí methylalkoholem, dokud nevznikne čirý roztok, načež se zahustí, získaný zbytek se vyjme do 20 ml 20% hydroxidu sodného a třikrát se extrahuje vždy 50 ml methylenchloridu. Spojené organické fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu horečnatého a přefiltruji. Po odpaření filtrátu se získaný produkt jako zbytek nechá dále reagovat bez dalšího čištění.
I
Získá se takto 1,52 g produktu (70 % teorie) s te • plotou tání 70 °C .
Příklad 5b
1,0 g (2 mmol) N-[2-(2,6-difluorbenzoyloxy)-l-(3,4-difluormethylendioxy-fenyl)-ethyl]-2,6-difluor-benzamidu se předloží do 2 ml methylalkoholu, při teplotě 20 °C se přidají 2 ml 1 N hydroxidu sodného a směs se zahřívá po dobu jedné hodiny k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se třikrát vytřepe vždy 50 ml methylenchloridu, organické fáze se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a přefiltrují. Filtrát se zahustí a jako zbytek získaný surový produkt se bez dalšího čištěni nechá dále reagovat.
Získá se takto 0,67 g produktu (93 % teorie) s teplotou tání 158 °C .
V souladu s příklady provedení a podle všeobecných údajů pro výrobu se získají sloučeniny obecného vzorce I
(I)
I uvedené v následující tabulce :
Tabulka
1' . ' . B A R t-t. (°C)
6 F / H 128-31
ΛΑ_ M F AA w ACc
7 F d- €> -/^y-OC^CF, H 117
—( F
8 F / cd H 65-68
4 AA <^J>-ocf3
F
9 F F H 106-08
A AA ^\Zy^0CF3
\ F
• 9

Claims (4)

  1. P A T E N
    T O V É
    N Á R
    OKY
    1.
    Použití oxazolinů obecného vzorce (I) ve kterém
    B zmáčí popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, cykloalkylovou, cykloalkenylovou nebo arylovou skupinu,
    A značí arylovou skupinu, aryloxyskupinu nebo heteroaryloxyskupinu, které jsou popřípadě substituované a které jsou popřípadě vázané přes dvojmocný zbytek Z na oxazolinový kruh a
    R značí vodíkový atom nebo společně s A a sousedním uhlíkovým atomem spirocyklický tříčlenný až šestičlenný kruh, který může popřípadě obsahovat jeden nebo více heteroatomů ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a na který je popřípadě nakondensován další kruh, přičemž systém je popřípadě substituovaný, pro potírání parasitujícího hmyzu a jednohostitelských klíšťat na lidech a zvířatech.
    • 9
  2. 2. Prostředek proti parasitujícímu hmyzu a jednohostitelským klíšťatům na lidech a zvířatech, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 .
  3. 3. Způsob výroby prostředku proti parasitujícímu hmyzu a jednohostitelským klíšťatům na lidech a zvířatech, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními látkami.
  4. 4. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 , pro výrobu prostředků proti parasitujícímu hmyzu a jednohostitelským klíšťatům na lidech a zvířatech.
CZ973955A 1995-06-08 1996-05-28 Použití oxazolinů pro potírání ektoparasitů CZ395597A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19520936A DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1995-06-08 Ektoparasitizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ395597A3 true CZ395597A3 (cs) 1998-05-13

Family

ID=7763930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ973955A CZ395597A3 (cs) 1995-06-08 1996-05-28 Použití oxazolinů pro potírání ektoparasitů

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0831704A1 (cs)
JP (1) JP2000501695A (cs)
KR (1) KR19990022300A (cs)
CN (1) CN1192651A (cs)
AR (1) AR003433A1 (cs)
AU (1) AU5902096A (cs)
BR (1) BR9609252A (cs)
CA (1) CA2223147A1 (cs)
CZ (1) CZ395597A3 (cs)
DE (1) DE19520936A1 (cs)
HU (1) HUP9900369A2 (cs)
PL (1) PL323861A1 (cs)
SK (1) SK166297A3 (cs)
TR (1) TR199701531T1 (cs)
WO (1) WO1996041534A1 (cs)
ZA (1) ZA964831B (cs)

Families Citing this family (170)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
CO5031296A1 (es) 1997-11-04 2001-04-27 Novartis Ag Derivados de azolina, compuestos que la contienen y metodo para la preparacion y aplicacion de dicho compuesto
US6136838A (en) * 1998-03-19 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
AU2005223483B2 (en) 2004-03-18 2009-04-23 Zoetis Llc N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
AU2006286809B2 (en) * 2005-08-29 2011-07-07 Novartis Tiergesundheit Ag Use of oxazole derivatives for controlling fish parasites
JP4948830B2 (ja) * 2005-12-05 2012-06-06 住化ライフテク株式会社 外部寄生虫駆除剤組成物および外部寄生虫駆除方法
US8110589B2 (en) 2008-06-17 2012-02-07 Kyoyu Agri Co., Ltd. Ectoparasiticide composition and a method for exterminating extoparasites
KR101100226B1 (ko) 2008-09-05 2011-12-28 엘지전자 주식회사 무선 통신 시스템에서 프레임 송수신 방법
WO2010035969A2 (en) 2008-09-23 2010-04-01 Lg Electronics Inc. Apparatus and method of transmitting and recieving data in soft handoff of a wireless communication system
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
BR112012020521B1 (pt) 2010-02-17 2017-12-26 Syngenta Participations Ag Derivative compounds of isoxazoline, its intermediaries and method for controlling insects, mites, nematodes, or molluscs
EA201201171A1 (ru) 2010-02-22 2013-03-29 Зингента Партисипейшнс Аг Дигидрофурановые производные в качестве инсектицидных соединений
AU2011220041A1 (en) 2010-02-25 2012-08-23 Syngenta Limited Process for the preparation of isoxazoline derivatives
CN103153949A (zh) 2010-10-05 2013-06-12 先正达参股股份有限公司 杀虫的吡咯烷-基-芳基-甲酰胺
WO2012049327A2 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures
EP2643302A1 (en) 2010-11-23 2013-10-02 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
CN103261188A (zh) 2010-12-17 2013-08-21 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
BR112013020213A2 (pt) 2011-02-09 2016-08-02 Syngenta Participations Ag compostos inseticidas
EP2688864A1 (en) 2011-03-22 2014-01-29 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
WO2012156400A1 (en) 2011-05-18 2012-11-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2012163948A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
TW201311677A (zh) 2011-05-31 2013-03-16 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
US20140343049A1 (en) 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
EP2748137A1 (en) 2011-08-22 2014-07-02 Syngenta Participations AG Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
KR20140054302A (ko) 2011-08-25 2014-05-08 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 이속사졸린 유도체
WO2013026929A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds
US9204648B2 (en) 2011-08-25 2015-12-08 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of thietane derivatives
WO2013026695A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
US9307766B2 (en) 2011-08-25 2016-04-12 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
EP2755969B1 (en) 2011-09-13 2017-01-18 Syngenta Participations AG Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
WO2013050261A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-methoxybenzamide derivatives
JP2014534182A (ja) 2011-10-03 2014-12-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
WO2013135674A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
WO2014001121A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014001120A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
CA2888041A1 (en) 2012-10-31 2014-05-08 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2014079935A1 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
BR112015025028B1 (pt) 2013-04-02 2020-10-13 Syngenta Participations Ag compostos, processo para a produção de compostos, métodos para controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e para proteção de plantas úteis e composição
CN113336699A (zh) 2013-04-02 2021-09-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2015007451A1 (en) 2013-07-15 2015-01-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
EP3556744B1 (en) 2013-12-23 2022-06-01 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
TW201603707A (zh) * 2014-06-24 2016-02-01 陶氏農業科學公司 具有特定殺蟲效用之分子及與其相關之中間物、組成物和製程
WO2016087593A1 (en) 2014-12-05 2016-06-09 Syngenta Participations Ag Novel fungicidal quinolinylamidines
JP6662901B2 (ja) 2015-03-27 2020-03-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性二環式複素環式誘導体
WO2016155831A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds
SI3356358T1 (sl) 2015-10-02 2020-09-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadiazola
US20180319753A1 (en) 2015-10-28 2018-11-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2018538362A (ja) 2015-11-04 2018-12-27 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物アニリド誘導体
MX2018006474A (es) 2015-12-02 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
WO2017102006A1 (en) 2015-12-17 2017-06-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US20190292174A1 (en) 2016-03-15 2019-09-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017162868A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019514860A (ja) 2016-04-08 2019-06-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
BR112018070785B1 (pt) 2016-04-12 2023-01-10 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
WO2017178408A1 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal silicon containing aryl derivatives
DK3464284T3 (da) 2016-05-30 2021-01-11 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide thiazolderivater
US11192867B2 (en) 2016-06-03 2021-12-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112019001229B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-16 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida
BR112019000942B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-08 Syngenta Participations Ag Composto compreendendo derivados de oxadiazol e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos
US20200138028A1 (en) 2016-07-22 2020-05-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055135A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
CN109890209B (zh) 2016-10-06 2021-11-19 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
US20200187502A1 (en) 2017-03-10 2020-06-18 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3606913B1 (en) 2017-04-03 2022-04-27 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
WO2018184988A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
WO2018184987A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018206419A1 (en) 2017-05-12 2018-11-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2018219825A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011923A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
CN111148736A (zh) 2017-09-13 2020-05-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉（硫代）甲酰胺衍生物
ES2896598T3 (es) 2017-09-13 2022-02-24 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
ES2906980T3 (es) 2017-09-13 2022-04-21 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
WO2019053016A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE
EP3681866B1 (en) 2017-09-13 2022-01-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
BR112020004754A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas
WO2019053015A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
CN111344279B (zh) 2017-11-15 2023-07-07 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡啶酰胺衍生物
CN111356679A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3717479B1 (en) 2017-11-29 2023-07-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal thiazole derivatives
GB201721235D0 (en) 2017-12-19 2018-01-31 Syngenta Participations Ag Polymorphs
US11535594B2 (en) 2017-12-19 2022-12-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CN112020503A (zh) 2018-04-26 2020-12-01 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2019224160A1 (en) 2018-05-25 2019-11-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CN112351981A (zh) 2018-06-29 2021-02-09 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN112714764A (zh) 2018-07-02 2021-04-27 先正达农作物保护股份公司 作为农用化学杀真菌剂的3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑衍生物
EP3823966A1 (en) 2018-07-16 2021-05-26 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
GB201812692D0 (en) 2018-08-03 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal compounds
EP3853207B1 (en) 2018-09-19 2022-10-19 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
US12012399B2 (en) 2018-10-06 2024-06-18 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
BR112021007156A2 (pt) 2018-10-17 2021-07-20 Syngenta Crop Protection Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
AR116628A1 (es) 2018-10-18 2021-05-26 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos microbiocidas
AR117183A1 (es) 2018-11-30 2021-07-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbiocidas
AR117200A1 (es) 2018-11-30 2021-07-21 Syngenta Participations Ag Derivados de tiazol microbiocidas
WO2020165403A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds
GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
ES2971486T3 (es) 2019-03-27 2024-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbiocidas
WO2020208095A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
EP3976601B1 (en) 2019-05-29 2024-02-28 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal derivatives
AR119011A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES
EP3976610A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal derivatives
AR119009A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas
EP3994124A1 (en) 2019-07-05 2022-05-11 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal picolinamide derivatives
GB201910037D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2021032633A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Syngenta Participations Ag High precision greenhouse seed and seedling treatment
US12464971B2 (en) 2019-08-21 2025-11-11 Syngenta Crop Protection Ag Sowing device and method for treating seeds during planting
AU2020331684B2 (en) 2019-08-21 2025-06-26 Syngenta Crop Protection Ag Apparatus and method for converting existing sowing equipment
AU2020333879B2 (en) 2019-08-21 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag Apparatus and method for reducing dust development in precision drill sowing
WO2021032631A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Syngenta Participations Ag Precision treatment and sowing or planting method and device
CN115443273A (zh) 2020-04-08 2022-12-06 先正达农作物保护股份公司 杀微生物喹啉二氢-(噻嗪)噁嗪衍生物
AR121734A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina
AR121733A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina
GB202006399D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006386D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal Compounds
GB202006480D0 (en) 2020-05-01 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006606D0 (en) 2020-05-05 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
JP7834660B2 (ja) 2020-06-03 2026-03-24 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物性誘導体
GB202014840D0 (en) 2020-09-21 2020-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
AU2022251771A1 (en) 2021-03-27 2023-09-21 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
PY2222114A (es) 2021-03-31 2023-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina
CA3214731A1 (en) 2021-04-20 2022-10-27 Matthias Weiss Microbiocidal quinoline/quinoxaline isoquinoline derivatives
CA3226468A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Andrew Edmunds Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2023089049A2 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023094303A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
AR127922A1 (es) 2021-12-15 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2023111215A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives
JP2024546927A (ja) 2021-12-17 2024-12-26 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物性ピラゾール誘導体
WO2023118011A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives
WO2023139166A1 (en) 2022-01-19 2023-07-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods for controlling plant pathogens
WO2023148206A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal n-amide derivatives
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
AR129535A1 (es) 2022-06-21 2024-09-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de carboxamida heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2024018016A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
TW202430031A (zh) 2022-09-30 2024-08-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物之吡唑衍生物
TW202430514A (zh) 2022-09-30 2024-08-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物之吡唑衍生物
CN120476119A (zh) 2022-10-27 2025-08-12 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的杂双环二氢噁二嗪衍生物
WO2024100069A1 (en) 2022-11-08 2024-05-16 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine derivatives
PY2389146A (es) 2022-11-09 2025-06-23 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de pirazol microbiocidas
TW202434579A (zh) 2022-11-16 2024-09-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺微生物的四氫異喹啉衍生物
CN120344511A (zh) 2022-11-29 2025-07-18 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的四氢异喹啉衍生物
WO2024115512A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
JP2026502124A (ja) 2022-12-19 2026-01-21 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物性ピリダジンジヒドロオキサジアジン誘導体
WO2024132895A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal dihydrooxadiazinyl pyridazinone compounds
PY2403614A (es) 2023-01-27 2025-09-11 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de pirazol microbiocidas
WO2025078263A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridyl pyrazole derivatives
WO2025104152A1 (en) 2023-11-15 2025-05-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2025114167A1 (en) 2023-11-28 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
PY24108853A (es) 2023-12-08 2025-10-06 Syngenta Crop Protection Ag Polimorfos
WO2025210095A1 (en) 2024-04-03 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline compounds

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1963192A1 (de) * 1969-12-17 1971-06-24 Bayer Ag Ektoparasiticide Mittel
JP3163545B2 (ja) * 1991-06-24 2001-05-08 八洲化学工業株式会社 ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤
AU658955B2 (en) * 1992-01-28 1995-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited An oxazoline derivative, its production and its use
US5444079A (en) * 1992-04-22 1995-08-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines
EP0646111B1 (en) * 1992-05-26 1997-08-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
JP3209576B2 (ja) * 1992-06-12 2001-09-17 八洲化学工業株式会社 ダニ防除剤
JPH06100546A (ja) * 1992-09-24 1994-04-12 Ube Ind Ltd ４−ナフチル置換オキサゾリン誘導体、その製法及び殺虫殺ダニ剤
ES2105940B1 (es) * 1993-09-22 1998-07-01 Sumitomo Chemical Co Una composicion insecticida y acaricida, un metodo para reprimir insectos y acaros y empleo de dicha composicion.
DE4401101A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Phenylthio-oxazolin-Derivate
DE4401099A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Substituierte Oxazoline
DE4401098A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Diphenyloxazolin-Derivate
TW440429B (en) * 1994-08-12 2001-06-16 Bayer Ag Substituted biphenyloxazolines

Also Published As

Publication number Publication date
EP0831704A1 (de) 1998-04-01
HUP9900369A2 (hu) 1999-05-28
JP2000501695A (ja) 2000-02-15
AR003433A1 (es) 1998-08-05
CN1192651A (zh) 1998-09-09
CA2223147A1 (en) 1996-12-27
AU5902096A (en) 1997-01-09
DE19520936A1 (de) 1996-12-12
SK166297A3 (en) 1998-08-05
BR9609252A (pt) 1999-05-11
MX9709648A (es) 1998-07-31
ZA964831B (en) 1997-01-07
WO1996041534A1 (de) 1996-12-27
PL323861A1 (en) 1998-04-27
TR199701531T1 (xx) 1998-05-21
KR19990022300A (ko) 1999-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ395597A3 (cs) Použití oxazolinů pro potírání ektoparasitů
KR102151832B1 (ko) 구충제 화합물 및 조성물 및 이의 사용 방법
DE69110320T2 (de) Stickstoff enthaltende heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
AU2015264336B2 (en) Anthelmintic compounds
HUP0002729A2 (hu) 4-(Halogén-alkil)-3-heterociklusos-piridin- és 4-(halogén-alkil)-5-heterociklusos-pirimidin-származékok, eljárás előállításukra, ezeket tartalmazó készítmények és kártevőírtó szerként történő alkalmazásuk
CS228506B2 (en) Method for the production of optical active ester of 1,4-dihydropyridincarboxyl acid
DE69526862T2 (de) Azol-derivate
KR20200020911A (ko) 새로운 아자퀴놀린 유도체
DE10100772B4 (de) Ether- und Amidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidiabetika
JPH0417952B2 (cs)
IL286421B2 (en) Aza-benzothiophene and aza-benzofuran anthelmintic compounds
CA2052894A1 (en) Use of substituted 2-mercaptonicotinic acid derivatives for combating endoparasites, new substituted 2-mercaptonicotinic acid derivatives and processes for their preparation
JP2011178673A (ja) 非農園芸害虫の防除方法
US5464860A (en) N(pyrazol-3-yl) benzamides and pharmaceutical compositions
DE3782378T2 (de) Dihydropyridinderivate und deren pharmazeutische zusammensetzungen.
SK177892A3 (en) Aminomethyl substituted 2,3-dihydropyrano-£2,3-b| pyridines, method of their preparation and their use in medicines
CZ20032758A3 (cs) Chinolinové deriváty
EP0563686A1 (de) Verwendung von 3-amino-substituierten Isoxazolderivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-amino-substituierte Isoxazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
US11999742B2 (en) Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines as anthelmintics
DE69107874T2 (de) Imidazolderivate und diese Imidazolderivate als Wirkstoffe enthaltende Antiepileptika.
US4234590A (en) Thiosubstituted pyridines
EP1686990B1 (en) 2-guanidinylimidazolidinedione compounds and methods of making and using thereof
FI60712B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 6-(m-(6-halogennikotinoylamino)fenyl)- eller 6-(m-(6-halogenisonikotinoylamino)fenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo-(2,1-b)tiazol anvaendbar som maskmedel
EA052280B1 (ru) Антигельминтные пирролопиридазиновые соединения
MXPA97009648A (en) Ectoparasitic agent