DD144775A1 - Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu pyrazolen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyrazoloi1,2-a]pyrazolen. Ziel der Erfindung ist es, ein . Verfahren für die Herstellung von
Description
Verfahren zur Herstellung von Pyrazole[i,2-aJpyräzolen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur. Herstellung von 7-Amino-3~aryl-1"Oxo-5-thioxo~5H,1,2-dihydro-pyrazolo JJ , pyrazol-6-carbonsäureestern· .
Diese Pyrazolo JJ ,2-aJpyrazole können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
7~Arnino-3-aryl-1-oxo-5--thioxo-5H,1,2-dihydro~pyrazolo [ΐ ,2-a~| pyrazol-6-carbonsäureester sind bisher noch nicht bekannt*
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für.die Herstellung dieser Pyrazole [i ,2-a^j pyrazole zu entwickeln·
Darlegung des Wesens"·'der Erfindung
Die PyrazoIo Fl ,2-ai pyrazole der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest und R für ein ¥/asserstoffatom oder eine·Alkoxygruppe stehen, können durch Umsetzung der Dithietane der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit Zimtsäurehydraziden der allgemeinen Formel II, in der R die obige Bedeutung besetzt, hergestellt werden«
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Alkohol-Chloroform-Gemisch unter Erhitzen durchgeführt. Die Dithietane I.und die Zimtsäurehydrazide II werden im Molverhältnis 1:2 umgesetzt· Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 20° und 1000C, die Reaktionszeiten zwischen 5 Minuten und 5 Stunden. Nach Beendigung der Reaktion läßt man abkühlen und filtriert das ausgefallene Reaktionsprodukt ab. Gegebenenfalls ist Einengen im Vakuum erforderlich. Die Reinigung der Reaktionsprodukte erfolgt durch Umkristallisatiori·
Ausführungsbeispiel
7^Amino-3-(p-methoxyphenyl)-1-oxo-5-thioxo-"5H,1,2-dihydropyrazolo Ji,2~aJpyrazol-6-carbonsäure-ethylester
0,01 Mol p-Methoxyzimtsäurehydrazid und 0,005 Mol 2,4-Bis-Ccyano-ethoxycarbonyl-methylen)-^ ,3-dithietan werden 15 Minuten unter Rückfluß in einem Gemisch von 5 ml Ethanol und 5 ml Chloroform erhitzt. Man läßt auf 200C abkühlen, filtriert ab, wäscht mit Ethanol und gewinnt durch Einengen der Mutterlauge im Vakuum weiteres Produkt. Das Rohprodukt wird aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 92$ d.Tho Schmelzpunkt: 159-1600C
-k-
S CN
c=c
+ 2
COOR
II
ROOC-C — — C=S
H9N-C N
CH,
III
Claims (1)
- Erfinaungsanspruoh,Verfahren zur Herstellung von Pjrasolo (Ϊ ,2-ajpyrazolen der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest und R .für ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Dithietane der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit Zimtsäure hydrazid en der allgemeinen Formel II, in der R die obige Bedeutung besitzt, umgesetzt werden·
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| DD21412679A DD144775A1 (de) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu pyrazolen |
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1979
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