DD159338A1 - Verfahren zur herstellung von thiazolinderivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiazolinderivaten. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Aryl- bzw. 3-Aryl-4-carbalkoxy-Delta hoch 4-thiazolincyanessigsaeureestern zu entwickeln. Die Thiazolinderivate der allgemeinen Formel III, in der R fuer einen Alkylrest, R hoch 1 fuer einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest und R hoch 2 fuer ein Wasserstoffatom oder eine Carbalkoxygruppe stehen, koennen durch Umsetzung der Ammoniumsalze der substituierten Cyanessigsaeureester der allgemeinen Formel I, in der R und R hoch 1 wie oben definiert sind, mit Carbonylverbindungen oder deren Derivaten d. allgemeinen Formel II, in der X fuer ein Halogenatom und Y fuer ein Sauerstoffatom oder zwei Alkoxygruppen stehen und R hoch 2 die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden. Diese Thiazolinderivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden.
Description
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Verfahren zur Herstellung von Thiazolinderivaten Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl- bzw· 3-Aryl-4-carbalkoxy-^ -thiazolincyanessigsäureestern. . .. . ..... . .
Diese Thiazolinderivate können als organische Zwischen-. "produkte für weitere Synthesen verwendet werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
3-Aryl- bzw . 3-Aryl-4-carbalkoxy-A -thiazolin-cyan-Ί0 essigsäureester sind bisher noch nicht bekannt.
,Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein.Verfahren für die Herstellung von 3-Aryl- bzw. 3~Aryl-4--oarbalkoxy-^ -thiazolin-cyanessigsaureestern zu entwickeln»
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Thiazolinderivate der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest, R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest
und R für ein Wasserstoffatom oder eine Carbalkoxygruppe stehen, können durch Umsetzung der Ammoniumsalze der substituierten Cyanessigsäureester der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit
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Carbonylverbindungen oder deren Derivaten der allgemeinen Formel II, in der X für ein Halogenatom und X für ein Sauerstoffatom oder zwei Alkoxygruppen stehen
und R die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorwiegend in Alkoholen, vorgenommen. Die Reaktionen werden in Gegenwart von Mineralsäuren durchgeführt. -Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Lösungsmittel« Die Reaktionszeiten betragen 20 Minuten bis zu 2 Stunden* Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischungen kristallisieren die Verbindungen III aus«, Sie werden abfiltriert und mit reichlich Wasser gewaschen. Eine weitere Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus.organischen Lösungsmitteln.
Ausführungsbeispiel 1
3~(p-Methoxy-phenyl)~ Δ -thiazolin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester
Oj01 Mol p-Anisidinium-[i-(p-anisidino)-2-cyano-2-ethoxycarbonyl-ethylenthiolatj , 0,01 Mol oC-Bromacetaldehyd-diethyl-acetal und 0,3 ml konzentrierte Schwefelsäure v/erden in 25 ml Ethanol 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt« Man läßt auf 150C abkühlen, filtriert ab, wäscht den Niederschlag mit Wasser und kristallisiert ihn aus Ethanol unu Ausbeute: 35$ d.Th* Schmelzpunkt: 165-1660C
Ausführungsbeispiel 2
4-Carbethoxy~3~(p~methox3'-~phenyl)- /\ -thiazolin-2~ yliden-cyanessigsäure-ethylester 0,01 Mol p~Anisidinium~[i~(p-anisidino)~2«-cyano-2-ethoxycarbonyl-ethylenditliiolat] und 0,01 Mol Brom-
brenztraubensäure-ethylester werden in der Hitze in 30 ml Ethanol gelöst. Man fügt 10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzu und erhitzt die Mischung 45 Minuten unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen auf 0°-C wird abfiltriert, der Niederschlag mit Wasser gewaschen und aus Ethanol urakristallisiert· Ausbeute: 32% ά.Th. Schmelzpunkt: 156-1580C
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ROOC ^^NH-R1 R2
^C=C + X-CH2-C=Y
NC S"H3N+-R1
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^ . ROOC N-C-R^
— 3» C=C
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III
2 2 1
Claims (1)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Thiazolinderivaten der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest, R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder haloid gensubstituierten Phenylrest und R für ein Wasserstoffatom oder eine Carbalkoxygruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Ammoniumsalze der substituierten Cyanessigsäureester der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit Carboxylverbindungen oder deren Derivaten der allgemeinen Formel II, in der X für ein Halogenatom und Y für ein Sauerstoffatom oder zwei2
Älkoxygruppen stehen und R die obige Bedeutung besitzt,umgesetzt werden»
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| DD159338A1 true DD159338A1 (de) | 1983-03-02 |
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- 1980-05-16 DD DD22114680A patent/DD159338A1/de not_active IP Right Cessation
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