DD144920A1 - Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf3,4-c eckige klammer zu pyrazolen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyrazolc{ 3,4-c] pyrazolen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von
Description
Verfahren zur Herstellung von Pyrazolof3,4-c]pyrazolen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Aroyl-3-imino-2,3,5,6-t et rahydro-1 H, 4H-pyrazolo [j5,4-c] pyrazol-4-onen.
Diese Pyrazolo[3,4-c] pyrazole können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden«
2-Aroyl-3-imlno-2,3,5,6-t et rahydro-1 H,4H-pyrazolo j~3,4-c] pyrazol-4-one sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ^
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Pyrazolo£3,4-cTj pyrazole zu entwickeln.
Darlegung des Wesens der Erfindung
"I 5 Die Pyrazole JJ3,4-c] pyrazole der allgemeinen Formel II, in der R für ein Wasserstoff-, ein Halogenatora, eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe steht, können durch Umsetzung der Pyrazolincarbonsäureester der allgemeinen Formel I, in
1 2
der R und R für einen Alkylrest stehen und R wie oben definiert ist, mit Hydrazinhydrat hergestellt werden· Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel,
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vorzugsweise in Alkoholen, bei den Siedetemperaturen dieser Lösungsmittel durchgeführt» Das Hydrazinhydrat wird im Überschuß eingesetzt, da bei der Anwendung ei-. ner äquimolaren Menge lediglich Hydrazinopyrazolincarbonsäureester entstehen. Die Reaktionszeiten betragen 5 Minuten bis zu 2 Stunden. Die Reaktionsprodukte kristallisieren beim Abkühlen der Reaktionsmischungen auf 200C aus» Sie enthalten neben den Pyrazolo {3,4-cJpyrazolen noch Hydrazinopyrazolincarbonsäureester, die durch Auskochen mit heißem Ethanol entfernt werden.
Ausführungsbeispiel
2~(p~Anisoyl)-3-imino~2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H~pyrazolojJ5,4-cJpyrazol-4-on'
0,01 Mol 1~(p-Anisoyl)-5-imino-3-methylthio- Δ -pyrazo^ lin~4-carbonsäure-ethylester und 0,05 Mol Hydrazinhydrat werden in 20 ml Ethanol 30 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt. Man läßt auskristallisieren, filtriert ab, erhitzt den Niederschlag kurz in 60 ml heißem Ethanol, filtriert ab und kristallisiert den Rückstand aus Ethanol um« Ausbeute: 45# d.Th. Schmelzpunkt: 312-3150C
-j 2
R und R für einen Alkylrest stehen und R wie oben definiert ist, mit Hydrazinhydrat umgesetzt werden· 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß Hydrasinhydrat im Überschuß eingesetzt wird·
>LSßSen Formeln
ROOC-C C-SR1
O=C
HN=C,
NH
Λ *Ί HM ... Γι ""?
Claims (1)
- ErfindungsansprücheΛ, Verfahren zur Herstellung von Pyrazole»J3,4-c| pyrazolen der allgemeinen Formel II, in der R für ein Y/asserstoff-, ein Halogenatom, eine Alkyl— oder AIk-5 oxygruppe steht, gekennzeichnet dadurch, daß Pyrazolincarbonsäureester der allgemeinen Formel I, in der
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1979
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