DD154933A3 - Mittel zur beeinflussung des habitus von kulturpflanzen - Google Patents

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DD154933A3 DD22162280A DD22162280A DD154933A3 DD 154933 A3 DD154933 A3 DD 154933A3 DD 22162280 A DD22162280 A DD 22162280A DD 22162280 A DD22162280 A DD 22162280A DD 154933 A3 DD154933 A3 DD 154933A3
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Manfred Suesse
Christoph Bergner
Siegfried Johne
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Manfred Suesse
Christoph Bergner
Siegfried Johne
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Abstract

Ziel der Erfindung ist es, durch Veraenderung des Pflanzenhabitus eine Ertragssteigerung oder Qualitaetsverbesserung bei Kulturpflanzen sowie technologische Erleichterungen bei Anbau, Vermehrung oder Ernte zu erreichen. Die Aufgabe wird geloest, indem Mittel eingesetzt werden, die Chinazolin-4-on-carbonsaeuren der allgemeinen Formel I und/oder ihre Ester oder Salze enthalten. Beispielsweise sind diese Mittel fuer die Beeinflussung des Laengenwachstums von Getreide oder dikotylen Kulturpflanzen, des Blatt-Wurzel-Verhaeltnisses bei Zuckerrueben oder zur Seitentriebfoerderung gaertnerischer Kulturen geeignet.

Description

221 622 -"-
Mittel zurB eeinflussung des
Habitus VOn1 Kulturpflanzen
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen auf der Grundlage von Chinazolincarbonsäuren der allgemeinen Formel I und/oder ihren Estern oder Salzen. Π
^-CH2-COOH
Dabei sollen unter Kulturpflanzen alle landwirtschaftlichen Nutzpflanzen einschließlich Sonderkulturen, alle gärtnerischen Kulturen einschließlich Zierpflanzen und Obstkulturen sowie Forstgehölze verstanden werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen umfaßt verschiedene Effekte. So wird z.B. das Wachstum des Haupttriebes zugunsten des Nebentriebwachstums oder das Sproßwachstum zugunsten des Wurzelwachstums gehemmt. Derartige V/irkungen sind von vielfältigem praktischen Interesse. Unter anderem
..π M
- 2- 2215 22
können entsprechende Mittel zur Beeinflussung des Blatt-Wurzel-Verhältnisses bei Zuckerrüben oder zur Seitentriebförderung gärtnerischer Kulturen verwendet werden.
Die Erfindung ist für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Bedeutung.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß eine Anzahl von Chinazolinderivaten * biologisch wirksam ist. Darunter besitzen eine Reihe von 2,4-Dioxo-tetrahydrochiriazolinen und 2,4-Dioxo-decahydrochinazolinen herbizide Wirkung, z.B. Decazolin (R. WEGLER "Chemie der Pflanzenschutz-, und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 5 Herbizide, Springer-Verlag Berlin-HeideIberg-New York 1977, S. 324). Auch 3-Alkylenimino-chinazoline zeigen herbizide Potenzen (GB-Patent 1 139 627).
Bestimmte Chinazolin~4~on-3-essigsäuren wurden von W. LEHR-SPLAWINSKI (Zeszyty Nauk Uniw. Jagiel,, Ber. Nauk Mat.-Przyrod., Mat., Fize, Chem. (6), 53 (1959)) auf ihre keimungshemmende Aktivität im Lepidium-Test untersucht. Es wurde gefunden, daß nur die 2-Methyl-6,8-dichlor-chinazolin-4-on-3-essigsäure in ihrer Aktivität dem 2,4-D vergleichbar ist.
Mittel zur Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen auf der Grundlage von Chinazolinderivaten der allgemeinen Formel I und/oder von ihren Estern oder Salzen sind jedoch noch nicht bekannt.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden bereits von verschiedenen Autoren synthetisiert (B.R. BAKER, M.V. .QUERRX, A.F. KADISH, J.H. WILLIAMS, J. org. Chem. 1_7, 35 (1952); Y/. LEHR-SPLAWINSKI (Zeszyty Nauk Uniw. d-agiel., Ser. Nauk Mat.-Przyrod., Mat., Fiz., Chem. (6), 53 (1959)); S. JOHNE, B. JUNG, Pharmazie 33, 299 (1978)). Beispielsweise
-3- 221622
werden Chinazolin-4-on-3-essigsäureester durch Reaktion eines Isatosaureanhydrids mit Glycinmethylester zum entsprechenden 2-Aminobenzoylglycinmethylester und dessen anschließende Cyclisierung mit Orthoameisensäuretriäthylester hergestellt. Durch saure Hydrolyse erhält man die entsprechenden freien Carbonsäuren.
Ziel__der Erfindung.
Es ist das Ziel der Erfindung, durch eine Veränderung des Pflanzenhabitus eine Ertragssteigerung oder Qualitätsverbesserung bei Kulturpflanzen sowie technologische Erleichterungen "bei Anbau, Vermehrung oder Ernte zu erreichen.
Darlegung, des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, Mittel zu entwickeln, die eine Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen hervorrufen.
Überraschend wurde gefunden, daß Mittel, die als Wirkstoffe Chinazolin-4-on-carbonsäuren der allgemeinen Formel I
N-CH2-COOH
und/oder ihre Ester oder Salze enthalten, zur Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen geeignet sind. In der Formel
1 2
stehen R und R unabhängig voneinander für H^ Halogen, niederes Alkyl (C1 - C.), COOH oder COOR (R = z.B. niederes Alkyl). Bevorzugte Substitutionsorte für R und R sind die Positionen 6 und/oder 8 (vgl. Formel II).
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen der allgemeinen Formel II wurden in Tabelle 1 zusammengestellt.
2216 22
Tabelle 1
(D (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10)
N-CH2-COOR
CH3 H
H H
CH3 H
H H
CH3 H H H
CH Br
H Br
CH " Cl
H Cl
Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Schmp. (0C)
152-54 247-49 173-74 280-83 162-64 277-79 215-18 283-85 224-27 285-87
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streckoder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe. Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrunde liegenden T/irkstoffe mit geeigneten Dispergier- oder Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Eindringen in den Pflanzenkörper zu gewährleisten.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Mittel mit bekannten Wachstumsregulatoren wie CCC, Dimethylmorpholiniumchlorid (BMC), Chloräthynphosphonsäuren, Pflanzenhormonen, Herbiziden, aber auch mit Dünge—, Pflanzenschutz— oder Bodenverbes<serungsmitteln kombiniert werden. Durch additive oder synergistische Wirkung der Einzelkomponenten ergeben sich Vorteile hinsichtlich Anwendungs- und/oder Y/irkungsbreite.
- 5 - 2216 22
Die erfindungsgemäßen Mittel "besitzen als Effektoren von Pflanzenwachstum und -entwicklung für verschiedene Gebiete der Pflanzenproduktion potentielle Bedeutung. So wird "beispielsweise das Längenwachstum von Getreidepflanzen, aber auch von dikotylen Kulturpflanzen, "beeinflußt. Appliziert man die erfindungsgemäßen Mittel in einem geeigneten Entwicklungsstadium auf die Pflanzen, so kommt es zur Veränderung des Pflanzenhabitus zugunsten der ertragsbildenden Organe. Dabei ist in Abhängigkeit von Dosierung, Anwendungszeitpunkt und Applikationsart eine praktisch bedeutungsvolle Beeinflussung nicht nur des Längenwachstums, sondern auch anderer Wachstums- und Entwicklungsprozesse möglich, wie z.B. Seitentriebhemmung bzw. -förderung, u.a. durch Beeinflussung der Apikaidominanz, Verminderung des Sproßwachstums zugunsten des Wurzelwachstums, Beeinflussung des Dickenwachstums sowie Regulierung von Blüten- bzw. Fruchtbildung. Unter anderem können die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung . des Blatt-Wurzel-Verhältnisses bei Zuckerrüben oder zur Seitentriebförderung gärtnerischer Kulturen verwendet werden.
Je nach ihrem Verwendungszweck können die erfindungsgeraäßen Mittel als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten oder Granulate vorliegen. Diese Formulierungen werden durch Vermischen mit den Zusätzen hergestellt.
Die Y/irkstoffe können in Form ihrer Formulierungen bzw. der daraus bereiteten Applikationsform oder ihrer Mischungen mit weiteren Komponenten in üblicher V/eise angewendet werden, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben auf die Pflanzen, auf Pflanzenteile oder in den Lebensraum der Pflanzen. Geeignete Applikationsformen sind beispielsweise wäßrige Lösungen, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert sind, Suspensionen, Emulsionen, Spritz- oder Stäubemittel oder Granulate. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich in den für Phytoeffektoren üblichen Grenzen variiert werden.
221622
Die erforderlichen optimalen Wirkstoffaufwandmengen sind je nach Pflanzenart und -sorte, Wirkstoffkomponente bzw. -kombination sowie in Abhängigkeit von Anwendungsart und ~zeitpunkt unterschiedlich und differieren im Bereich von 0,1 bis 20 kg/ha, liegen aber im allgemeinen zwischen 0,5 und 10 kg/ha.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
Wachstumshemmung bei Gerstenpflanzen
Die Testpflanzen wurden in Plasteschalen mit einem Volumen
3 von oa. 350 cm angezogen. Als Substrat diente Quarzsand, dem Wasser und Nährstoffe zugemischt worden γ/aren (je Schale 350 g Quarzsand, 40 ml H2O, 113 mg NH4NO3, 118 mg KCl, 51 mg MgSO^ χ 7 H2O, 111 mg CaHPO, χ 2 H2O). Je Gefäß kamen 30 Getreidekörner (Sommergerste, cv. "Nadja") zur Aussaat. Die Anzucht erfolgte im Phytotron bei 18 0C und 12 Stunden Licht. Nach Entfalten des ersten Blattes wurden die Pflanzen mit einer Wirkstofflösung (50 % wäßriges Aceton) besprüht. Etwa 10 Tage nach der Applikation erfolgte die Auswertung. Durch Messung der Blattscheiden des ersten und zweiten Blattes ("Pseudostengel") wurde die Wuchshöhe der Pflanzen ermittelt (unbehandelte Kontrolle = 10096).
Beispiele für die Wirksamkeit der Substanzen der allgemeinen Formel II enthält die Tabelle 2.
_7- " 221622
Tabelle_2
ReI. Längenwachstum bei Konz.
Verbindung 10~2m 10"*3m 10""4m
(4) 63,3 79,6 93,9
(3) 73,5 93,9 104,1
(8) 51,0 71,4 87,8
C6) 65,3 87,8 102,0
(10) 73,5 89,8 n.b.
Ethephon (be 81,6 n.b. n.b.
kannter Wirkstoff)
n.b. = nicht bestimmt

Claims (12)

22 1622 -2- . Mittel zur Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe Chinazolin-4-on-carbonsäuren der allgemeinen Formel I und/oder ihre Ester oder Salze, α Q CHi-COOH
1 2
die Substituenten R und R in 6- und/oder 8-Stellung befinden, und/oder ihre Ester oder Salze enthalten.
1 2
wobei R und R unabhängig voneinander für H, Halogen, niederes Alkyl (C1-C,), COOH oder COOR stehen, neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen enthalten.
2. Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
Chinazolin-4-on-carbonsäuren der Formel I, in denen sich
3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe sowie gegebenenfalls weitere Dispergier- oder Trägerstoffe enthalten.
4. Mittel nach Punkt 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie andere Wirkstoffe, wie Wachstumsregulatoren, Phytohormone, Herbizide, Pflanzenschutzmittel, Düngemittel und/oder Bodenverbesserungsmittel enthalten oder gemeinsam mit ihnen angewandt werden.
5.Verwendung der Mittel nach Punkt 1 , 2, 3 oder 4, dadurch •gekennzeichnet, daß man sie zur Beeinflussung des Habitus von Kulturpflanzen einsetzt.
6. Verwendung der Mittel nach Punkt 1, 2, 3 oder-4, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Beeinflussung de's Blatt-Wurzel-Verhältnisses bei Zuckerrüben einsetzt.
- t - 2216 22
7. Verwendung der Mittel nach Punkt 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Seitentriebförderung in gärtnerischen Kulturen einsetzt.
8. Verwendung der Mittel nach Punkt.1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Regulierung des Längenwachstums von Kulturpflanzen einsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung der Mittel nach Punkt 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder ihre Ester oder Salze mit den Zusätzen vermischt werden«
10. Verfahren nach Punkt 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel gemäß Punkt 1, 2, 3 oder 4 als Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten oder Granulate formuliert werden.
11. Verwendung der Mittel nach Punkt 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4 als wäßrige Lösungen, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert sind, Suspensionen, Emulsionen, Spritz- oder Stäubemittel oder Granulate appliziert.
12. Verwendung der Mittel nach Punkt 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder ihrer Ester oder Salze 0,1 bis 20 kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 10 kg/ha, einsetzt.
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