DD202372A5

DD202372A5 - Herbizides mittel

Info

Publication number: DD202372A5
Application number: DD82241981A
Authority: DD
Inventors: Guang-Huei Lee
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1981-07-27
Filing date: 1982-07-27
Publication date: 1983-09-14
Also published as: DE3227894A1; PT75323A; NL8202973A; DK333482A; BR8204371A; MA19549A1; GB2106102A; IT1198400B; FR2510104A1; ES514353A0; LU84298A1; IT8222546A0; GR76180B; PT75323B; SE8204456D0; PL237638A1; SE8204456L; KR840000479A; IT8222546A1; IL66267A0

Abstract

Ein neues herbizides Mittel, das vor allem zur selektiven Unkrautvertilgung in Getreide- oder Sojaanpflanzungen geeignet ist, enthaelt als Wirkstoff eine Phenoxybenzoesaeureverbindung der allgemeinen Formel I. Das Mittel wirkt vor allem gegen Gaensefuss, Fuchsschwanzgras, Ambrosie, Vogelmiere, Spitzklette, Pupurwinde oder indianische Malve und wirkt vorteilhaft in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 2 kg Wirkstoff je Hektar angewandt. Eine herbizid wirksame Verbindung wird beispielsweise hergestellt, indem ein Saeurechlorid der allgemeinen Formel II mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel III umgesetzt wird.

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff bestimmte Phenoxybenzoesäurederivate enthält, die eine SuIfonamidgruppe aufweisen. Diese Mittel sind vor allem zur Bekämpfung von Unkräutern in Soja- und Getreide- Anpflanzungen brauchbar.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Herbizide, die sich von Phenoxybenzoesäuren und deren Estern ableiten, sind aus den US-PS.en 3 652 645, 3 784 635, 3 798 276, 3 873 302, 3 907 866, 3 928 416, 3 983 168, 4 063 929 und EU-PSen 3416 und 23 392 allgemein bekannt.

Ziel der Erfindung:

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer wirksamer herbizider Mittel auf der Basis von Phenoxybenzoesaurederivaten, die vor allem zur selektiven Unkrautvertilgung in Soja- und Getreide-Anpflanzungen geeignet sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung:

24 198

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoffe Benzoesäurederivate mit SuIfonamidgruppen enthalten, die der allgemeinen Formel I

entsprechen, in der 12 3

- X , X , und X jeweils für ein Halogenatom, beispielsweise ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine polyhalogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für CF.., für NO _, CN, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine SO~-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für SO₂NH₂, NO, COO-Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen,

- Y¹ -N= oder -CH= ist

- Y² -N oder -CX⁷ bedeutet, vorausgesetzt, daß Y nicht -N= ist, wenn Y² für -CX⁷ steht,

- Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist,

- X ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit

bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit insbesondere Halogenatomen substituiert ist, bedeu-

2 0 tet,

- X ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom, insbesondere ein Natrium- oder Kaliumatom ist, oder eine kationische gegebenenfalls quarternäre Ammoniumgruppe, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit insbesondere Halogenatomen substituiert ist, oder ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom,

er

- X eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine 0 gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, insbesondere Phenylgruppe, ist, wobei als Substituenten Halogenatome oder Alkyl-, Amino-, Cyano-, Nitro-, Alkoxy-, Hydroxyl-, Formyl- oder Mercaptogruppen in Frage kommen, - X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist.

Eine bevorzugte Familie der erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I

- X¹ = CF-, X² = Cl,

- X = Cl oder vorzugsweise NO-,

- X⁵ = H, Na oder Cl und - Y¹ und Y² jeweils -CH= bedeuten.

Die neuen herbizid wirksamen Wirkstoffe kennen auf verschiedene Weise hergestellt werden:

Gemäß einer ersten Verfahrensweise wird ein Säurechlorid der allgemeinen Formel II mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel III umgesetzt, wobei die verschiedenen Gruppen und/oder Substituenten die im Zusammenhang mit der allgemeinen Formel (I) gegebene Bedeutung haben.

Die Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise bei Temperatüren von 50 bis 15O⁰C, vorzugsweise zwischen 80 und HO⁰C, in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise einem gegebenenfalls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff. Die Konzentration an Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und (I) liegt allgemein im Bereich von 1 bis 80 %, vorzugsweise im Bereich von 10 bis 30 %. Vorzugsweise wird in Gegenwart eines Säureakzeptors, beispielsweise eines tertiären Amins, wie insbesondere Triethylamin und Pyridin gearbeitet

30

Bei der soeben beschriebenen Umsetzung zwischen den Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III)

steht vorzugsweise X nicht für ein Halogenatom. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen X" ein Halogenatom bedeutet, werden allgemein durch Ein-

241981

wirkung eines Hypohalogenits auf die entsprechende Verbindung, in der X ein Wasserstoffatom bedeutet, hergestellt. Diese Umsetzung erfolgt allgemein in wäßrigem Medium bei einem pH-Wert über 10, vorzugsweise über 11,5 und bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 50⁰C.

Das Säurechlorid der allgemeinen Formel (II) wird in gebräuchlicher Weise hergestellt durch Einwirkung von SOCl» auf die entsprechende Säure der allgemeinen Formel IV. Die Herstellung der Säure der allgemeinen Formel (IV) und des Sulfonamids der allgemeinen Formel (III) erfolgt mit Hilfe von aus der Literatur bekannten Verfahren.

Gemäß einer zweiten Verfahrensweise werden die erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe der Formel I, in der X nicht für ein Halogenatom steht, durch Umsetzung einer Säure der allgemeinen Formel (IV) mit 0 einem Isocyanat der allgemeinen Formel (V). hergestellt, wobei in den Formeln die verschiedenen Substituenten bzw. Gruppen, die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I) haben. Diese Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise in Gegenwart eines Lösungsmittels und vorzugsweise in Gegenwart einer katalytischen Menge einer organischen Base. Die Reaktionstemperatur liegt meist im Bereich von 20 bis 100⁰C, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 80⁰C. Die Konzentration an Produkten der allgemeinen Formeln 0 (IV) und (I) macht allgemein 5 bis 70 Gew.-% aus.

Brauchbare Lösungsmittel hierfür sind aliphatische oder aromatische Lösungsmittel, die gegebenenfalls halogeniert sind, beispielsweise Benzol, Toluol und Xylol.

— er —

Die organische Base ist beispielsweise p-(Dimethylamine)) pyridin.

Die Isocyanate der allgemeinen Formel (V) können mit Hilfe an sich bekannter Verfahren hergestellt werden.

Die erste erfindungsgemäße Verfahrensweise, bei der ein Reaktionspartner der allgemeinen Formel (III) eingesetzt wird, wird bevorzugt, wenn X eine aliphatische Gruppe ist; die zweite Verfahrensweise, bei der ein Isocyanat der allgemeinen Formel (V) eingesetzt wird, Gruppe ist.

setzt wird, wird bevorzugt, wenn X eine aromatische

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der X für ein Wasserstoffatom steht, können in die entsprechenden Verbindungen, bei denen X ein Alkalimetallatom ist, in an sich bekannter Weise überführt werden, insbesondere mit Hilfe der Verfahren, die auf 0 die bekannten Derivate von Phenoxybenzoesäuren mit SuIfonamidgruppe anwendbar sind.

Zur näheren Erläuterung sei die Herstellung" folgender Verbindungen angegeben:

Verbindung der Formel I A:

In 15 ml Toluol, enthaltend 2 g Thionylchlorid, wurden 3 g (6,9 mmol) 1-(1-Carboxyethyl)-5 2-chlor- -4-trifluormethylphenoxy -2-nitrobenzoat gelöst.

Die Lösung wurde während 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt; dann wurde abgekühlt. Das Lösungsmittel und das überschüssige Thionylchlorid wurden unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde

241981 4

in 25 ml Tetrahydrofuran aufgenommen. Es wurden 0,9 g Methansulfonamid (CH^SO₂NH₂) sowie eine katalytische Menge (etwa 5 mg) p-Dimethylaminopyridin zugegeben. Weiterhin wurden tropfenweise 10 ml einer Lösung aus 0,77 g Triethylamin in wasserfreiem Tetrahydrofuran zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wurde weitere 2 Stunden gerührt, erneut 50 ml Tetrahydrofuran zugegeben, die Lösung zweimal mit jeweils 25 ml wäßriger, gew.-%iger Salzsäure und mit Salzlösung gewaschen. Anschließend wurde über MgSO₄ getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen.

Der Rückstand wurde chromatographisch mit Hilfe einer SiO₂~Säule gereinigt (Lösungsmittel: 10 %ige Essigsäure in CHCl-).

Man erhielt 0,5 g Verbindung der Formel I A.

0 Verbindung der Formel IB:

150 ml einer Lösung aus 50 g (261 mmol) p-Toluolsulfonylisocyanat in Toluol wurden tropfenweise und unter Rühren zu 350 ml einer Lösung aus 100 g (239 mmol) Carboxymethyl-5- 2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy 2-nitrobenzoat und einer katalytischen Menge (etwa 5 mg) ρ-(Dimethylamine)pyridin in Toluol gegeben.

0 Nach beendeter Zugabe wurde das Ganze während 6 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann wurde abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhielt eine rohe Verbindung, die aus einem Gemisch aus Toluol und Hexan umkristallisiert 5 wurde.

Darauf erhielt man 115 mg (209 mmol) (4-Methylphenyl)sulfonylaininocarbonylmethyl-5-2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy -2-nitrobenzoat der Formel I B.

Diese Verbindung schmolz bei etwa 130⁰C und wies IR-Absorptionsbanden (in KBr) bei 3205, 1705 und 1580 cm auf.

Im NMR-Spektrum (aufgenommen in CD₃-CO-CD₃ mit Tetramethylsilan als Standard) wurden Pics bei 2,35 ppm (Singulett für 3 Protonen), 5 ppm (Singulett für 2 Protonen) und 7,3 bis 8,5 ppm (Multiplett für 10 Protonen) beobachtet.

15 Verbindungen der Formel I C und IC¹:

Das Natriumsalz der Verbindung IB (Gruppe N-Na) wurde erhalten, indem man die im Beispiel 2 erhaltene Verbindung in wasserfreiem Tetrahydrofuran mit Natrium-0 hydrid umsetzte. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das IR-Spektrum der Verbindung I C wies Absorptionsbanden bei 1600 und 1735 cm auf.

In gleicher Weise erhielt man die Verbindung C als Natriumsalz (Gruppe N-Na) der Verbindung I A.

Verbindung ID:

Es wurde wie bei' Verbindung I B gearbeitet, jedoch Carboxyethyl-5- 2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy -2-nitrobenzoat mit p-Toluolsulfonylxsocyanat umgesetzt. Man erhielt 0,3 g Verbindung der Formel -I D.

4198 1 4

Im IR-Bereich beobachtete man eine Absorptionsbande bei 1690 cm ; im NMR-Spektrum beobachtete man chemische Verschiebungen (angegeben in ppm) von 1,42 (Dublett, entsprechend 3 Protonen, Kupplungskonstante = 14 Hz) ,

2,4 (Singulett, entsprechend 3 Protonen),

5,24 (Quadruplett, entsprechend einem Proton; Kupplungskonstante = 14 Hz),.

7,2 bis 8,2 (Multiplett, entsprechend 10 Protonen).

Verbindung IE:

Es wurde wie bei Verbindung I A gearbeitet, als Ausgangsverbindung jedoch Carboxymethyl-5- 2-chlor- -4-trifluormethylphenoxy -2-nitrobenzoat eingesetzt.

Man erhielt 1 g eines Öls, das aus der Verbindung der Formel I E-.

0 Die Formel wurde durch die IR- und NMR-Spektren be

stätigt.

Verbindung I F:

Es wurde wie bei Verbindung I D gearbeitet, jedoch das Methansulfonamid durch CH^-SOp-NH-CH, ersetzt. Es wurde insgesamt 8 9 Stunden erhitzt. Man erhielt 3 g eines Öls, bestehend aus der Verbindung der Formel I F, die durch die IR- und NMR-Spektren bestätigt wur-

3 0 de.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Kombination mit landwirtschaftlich verträglichen festen oder flüssigen Trägern sowie 5 grenzflächenaktiven Mitteln. Insbesondere eignen sich die inerten und gebräuchlichen Träger und die gebräuchlichen grenzflächenaktiven Mittel.

Die Mittel können auch noch beliebige andere Komponenten enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfang:- mittel und a.m. sowie weitere bekannte Wirkstoffe mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, vor allem Insektizide, Fungizide und Herbizide oder mit Eigen-., schäften, die das Wachstum der. Pf lanzen begünstigen, vor allem Düngemittel-oder mit das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein.lassen sich die erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe mit allen festen und flüssigen Zusätzen kombinieren, die für die Hersteilung von Schädlingsbekämpfungsmitteln üblich sind.

Die Anwendungsdosen bzw. Aufwand^mengen für die erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe können innerhalb weiter Grenzen schwanken .und hängen vor allem davon ab, um welche Unkräuter es sich handelt und in.welchem Ausmaß die Anpflanzungen der Nutzpflanzen davon üblicherweise befallen sind.

241981

- ίο -

Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,05 bis 95 Gew.-I eines oder mehrerer der erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe, 1 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls O₇I bis etwa 20 Gew.-% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.

Als Träger werden in der vorliegenden Beschreibung organische und anorganische Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft bezeichnet, mit denen der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf das Saatgut oder auf den Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem verträglich .für die behandelte Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein wie Tone, natürliche oder synthetische ' Silicate , Kieselsäure,'. Harze, Wachse, feste Düngemittel u.a.m.; oder er ist flüssig wie Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol, :.Ester, insbesondere Methylglykolacetat, Ketone, insbesondere Cyclohexanon und Isophoron, Erdölfraktionen, aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Xylole oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, aiiphatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder aromatische Chlorkohlenwasserstoffe,.insbesondere die Chlorbenzole,.wasserlösliche bzw. mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, .Dimethylsulfoxid, N-Methy!pyrrolidon, verflüssigte Gase ' u.a.m. . .

' ·

Das grenzflächenaktive'Mittel kann ein.Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sowie

ionisch oder nicht-ionisch sein oder ein Gemisch'aus derartigen' Mitteln. Beispiele hierfür sind die Salze von Poiyacrylsäuren, die Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphtalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole, vor allem Alkylphenole oder Arylphenole, Salze von SuIfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate, Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen oder polyoxyethyiierte Phenole, Ester aus Fettsäuren und Polyolen sowie die Derivate der obigen Verbindungen mit Sulfat-, Sulfonat- und Phosphatgruppen. Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist allgemein notwendig, wenn der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nicht wasserlöslich sind und das Hilfsmittel für die Anwendung Wasser ist.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel haben sehr 0 unterschiedliche feste oder flüssige Formen.

Beispiele für feste Mittel.sind Pulver für Stäubemittel mit einem Gehalt an Verbindung der allge meinen Formel (I) bis zu 100 % und Granulate, insbesondere solche, die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers oder durch Granulieren ausgehend von .einem Pulver erhalten worden sind; der Gehalt an Verbindung der allgemeinen Formel (I) in diesen Granulaten beträgt in .den letzteren Fällen 0,5 bis 80 %. Die festen Mittel.enthalten meist ' · 20 bis 80 % Wirkstoff.

24

4 - 12 -

Beispiele für flüssige Mittel/ d.h. Mittel, die bei der Anwendung flüssig sind, sind Lösungen, insbesondere -emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole,, netzbare Pulver oder Spritzpulver, selbst-dispergierbare Granulate und Pasten.

Die .flüssigen Mittel enthalten meist 10 bis 80 % 'Wirkstoff· · "

Die emuigierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsbereiten Emulsionen oder.Lösungen ihrerseits ent halten.0,01 bis 20 % Wirkstoff. Zusätzlich zum Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn erforderlich, 2 bis. 20 % geeignete Zusätze enthalten, beispielsweise Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsschutzmittel, Farbstoffe und Haftmittel.

20 ' ·

Ausgehend von diesen 'Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen oder Lösungen beliebiger gewünschter Konzentration herstellen, die sich besonders gut zu der Anwendung auf die Pflanzen eignen.

Die konzentrierten Suspensionen, die versprüht werden können, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, injäem sich die einzelnen Komponenten nicht absetzen (feines Vermählen); sie ent-

u ι 9 8 ι ** -¹³ -

halten üblicherweise 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 bis 15 % grenzflächenaktive Stoffe, 0,1 bis 10 % thixotrope Mittel, 0 bis 10 % weitere Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst werden, um zusätzlich der Sedimentation entgegen zu wirken oder als Frostschutzmittel'für. das Wasser.

Die netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden üblicherweise so angesetzt, daß sie 20 bis 95 % Wirkstoff enthalten sowie zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5 ·% eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispersionsmittels und wenn erforderlich 0 bis 10 % eines, oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusätze wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe u.a.m.

'Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. netzbaren . Pulver werden die Wirkstoff in entsprechenden Mischern innig mit den weiteren Zusätzen vermischt oder es wird der poröse Träger.mit dem geschmolzenen Wirkstoff.imprägniert und das Ganze wird in Mühlen oder anderen geeigneten Verkleinerungsvorrichtungen vermählen/ Man erhält auf diese Weise Spritzpulver, die sich vorteilhaft benetzen und in Suspension • bringen lassen. Sie können in jeder gewünschten Konzentration.in Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich besonders gut zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen. .

24 1 9 B1 4

Die "selbstdispergierbaren" Granulate (englische Bezeichnung "dry flowable" - es handelt sich um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine Zusammensetzung, die i_rn wesentlichen derjenigen der netzbaren Pulver gleich kommt. Sie können durch Granulieren der für die netzbaren Pulver beschriebenen Ansätzen hergestellt werden oder auf feuchtem Wege, d.h. durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit dem inerten Träger bzw. Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bis 20 %, oder durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit der wässrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes Trocknen und Sieben', oder auch, auf trockenem Wege mittels Verpressen und . anschließendes Zerkleinern bzw. Vermählen und Sieben.

Anstelle von netzbaren Pulvern können auch pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten der Herstellung und des Gebrauchs dieser Pasten sind die gleichen bzw. vergleichbar denjenigen der netzbaren Pulver bzw.. Spritzpulver.

Wie bereits gesagt, gehören die wässrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise die Mittel, die man . · erhält durch Verdünnen eines netzbaren.Pulvers oder eines emulgierbaren. Konzentrats mit Wasser, zu den ;erfindungsgemäß vorgesehenen anwendbaren Mitteln. Die Emulsionen können Wasser-in-öl oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein·und eine dicke mayonnaisenartigen Konsistenz aufweisen. ·

Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen lassen sich auf die Kulturen bzw.

Anpflanzungen anwenden, die von Unkraut befreit werden sollen, mit Hilfe beliebiger geeigneter Mittel, allgemein durch Versprühen oder Verspritzen, in Dosierungen die allgemein in der Größenordnung .von 100 bis 1 200 Spritzbrühe je Hektar liegen.

Die Granulate , die zur Bodenbehandlung dienen, werden allgemein"so hergestellt, daß ihre Abmessungen 0,1 bis 2 mm betragen; sie können mittels Aggbmerieren oder Imprägnieren hergestellt .werden." .Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 .bis 25.% Wirkstoff sowie 0 bis 10 % Zusätze.wie Stabilisatoren,- Abgabeverzögerer, Bindemittel und.Lösungsmittel.. ·

Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur Unkrautvertilgung in Kulturen eingesetzt, vor allem in Getreidean-Pflanzungen, wie Weizenanpflanzungen.sowie bei Soja. Hierzu wird auf die pflanzen und/oder auf den Boden des Bereichs, der von Unkraut befreit..werden soll, eine wirksame und gegenüber den Nutzpflanzen nicht phytotoxische Menge mindestens.einer der erfhdungs- gemäßen Verbindungen aufgebracht. Diese Verbindungen werden in der Praxis in Form der oben beschriebenen erfindungsgemäßen herbiziden Mittel angewandt. Allgemein führen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,1 bis 2 kg/ha zu guten Ergebnissen, wobei selbstverständlich die Wahl der Wirkstoffmenge, die aufgebracht werden soll, von dem Problem, das gelöst werden soll, von den klimatischen Bedingungen.

2419

und den . in Betracht ' gezogenen Nutzpflanzen abhängt. Die Behandlung kann ei.-weder vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen und der Unkräuter oder vor der Aussaat der Nutzpflanzen unter Einarbeiten in den Boden - dieses Einarbeiten ist somit eine zusätzliche Maßnahme bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Behandlung, oder aber nach dem Auflaufen - erfolgen.. Andere Behandlungsarten kommen ebenfalls infrage: Beispielsweise kann man den Wirkstoff auf den Boden aufbringen mit oder.ohne Einarbeiten, und vor dem Pikieren der. Nutzpflanzen-Anpflanzung.

Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich sowohl einj ährige.Nutzpflanzen wie·auch mehrjährige Nutzpflanzen behandeln. Im letzteren Falle werden die Wirkstoffe vorzugsweise lokalisiert, beispielsweise in den Reihen zwischen den Nutzpflanzen aufgebracht. -

im Falle von Soja, ist die Aktivität der erfindungsgemäßen Mittel besonders interessant, wenn die Sojaanpflanzungen von dicotyien Unkräutern wie indianischer Malve, Spitzklette, Purpurwinde und Windenknöterich befallen sind.. Im Falle der Getreide ist die Aktivität der Mittel besonders interessant, wenn die Getreidekulturen mit dicotyien Unkräutern, insbesondere Gänsefuß, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, hohe Ainbrosie, Windenknöterich, Chrysanthemum, Ackersenf und insbesondere Vogelmiere und Labkraut befallen sind.

14 19 8 1 4

Ausführungsbeispiele

4 - 17 -

Beispiele für die Zusammensetzung von emulgier-

baren Konzentraten: 5

a) Wirkstoff . 250 g

polyethoxyliertes Alkylphenol - 30 g Calciumalkylarylsulfonat - 50 g Erdölfraktion, die.bei 160 bis

185 ⁰C übergeht 670 g

	_:b) Wirkstoff	350	g
	^: polyethoxyliertes Ricinusöl	60	g
	Natriumalkylarylsulfonat	' 40	g
15	• Cyclohexanon	150	g
	ifylol	400	g
	^! c) Wirkstoff	400	g
20	polyethoxyliertes Alkylphenol	100	g
	T 4- V, -ι τ Ι αηπΐ iiVnl —τη ο+Ή\/Ί e> ·(- Ή ι=> Τ"	250	σ

* Erdölfraktion, die bei 160 bis

185 ⁰C übergeht "'. " " 250 g

d) Wirkstoff . ⁴⁰⁰ 9 polyethoxyliertes Tristyrolphenol-

phosphat .· . . 50 g polyethoxyliertes Alkylphenol-

phosphat · ' . . ' 65 g

3Q- Natriumalkylbenzolsulfonat . 35 g

Cyclohexanon 300 g

* Erdölfraktion mt Fp 1.60 bis 185 ⁰C .150 g

* aromatische

250	g
25	g
100	g
50	g
575	g

e) Wirkstoff _; 4UO g/1 Alkyldodecylbenzolsulfonat . 24 g/1 oxyethyliertes Nonylphenol mit

10 Ethyilenoxideinheiten .16 g/1 5 Cyclohexanon ' \ 200 g/1 aromatisches Lösungsmittel aufgefüllt auf . 11·

f) Wirkstoff

10 · epoxydiertes.pflanzliches, öl . Gemisch aus .Alkylarylsulfonat und Polyglykol-Fettalkoholether

Dimethylformamid Xylol

5 '" "

II Suspensionskonzentrat:

Wirkstoff 50

polyethoxyliertes Tristyryiphenol- ^;

0 phosphat polyethoxyliertes Aikylphenol Natriumpolycarboxylat Ethylenglykol Organopolysiloxanöl. (Antischaummittel)

Polysaccharid VJa s s er

III Netzbare Pulver: 30

a) Wirkstoff - 50 %

Calciumlignosulfonat, Entflockungsmittel . · 5 %"

50	g	g
50	g	g
20	g
50	g
... 1	g
12,	5
316,	5

24 198 1 4

Isopropyinaphtalinsulfonat, anionisches Netzmittel . . 1 % Kieselsäure zur.Verhinderung der Klumpenbildung . . " 5 % Kaolin, Füllstoff ' . ' 39 %

b) Wirkstoff .

Natriumalkylnaphtalinsulfonat Natriumlignosulfonat Kieselsäure zur Verhinderung der Klumpenbildung Kaolin . ·

c)"Wirkstoff

Natriumalkylnaphtalinsulfonat .

Methylcellulose geringer Viskosität . . · · '-Diatomeenerde. .

2 0 d) Wirkstoff

: Natriumdioctylsulfosuccinat . synthetische.Kieselsäure

e) Wirkstoff 25 Natriumlignosulfonat

Natriumdibutylnaphtalinsulfonat Kieselsäure .

' f)/Wirkstoff : · isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-

Ethanol

Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Kreide aus der Champagne und Hydroxy-

ethylcellulose ' 17 g

80	%
2	%
2	^%
3	%
13	^%
50	%
2
2	_%
46	^%
90	%
0	,2 %
9	,8 %
400	g
50	g
10	g
540	g
	250 g
	25 g

£^ i 3 8 ι ** - 20 -

Natriumaluminiumsilicat 543 g

Kieselgur 165 g

g) V7irkstoff ... · 100g .Gemisch aus .Natriujnsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten. . .... 30 g.

. Kondensationsprodukt aus Naphtalinr

sulfonsäure und Formaldehyd . 50 g

Kaolin . ' . · 820 g 10IV Granulat für Bodenbehandlung

Wirkstoff ' 50 g

Propylenglykol 2 5 g

Ton (Siebgröße 0,3 bis 0,8 mm) 925 g 15

;V Selbstdisperqierbares G?

Wirkstoff . 800 g

Natriumalkylnaphtaiinsulfonat .'.2Og

NatriujTunethylen-bis-naphtalinsulfonat . 80 g

Kaolin . . .10Og

25 VI Anwendungsbeispiele:

a). In '20 cm χ 25 cm große Behälter, die mit Erde gefüllt waren, wurden Nutzpflanzen .und Unkräuter" in jeweils 10 cm langen Reihen ausgesät. Die verwendeten Pflanzenarten sind in der Tabelle (I) aufge- : führt.

Bei Baumwolle, Mais, Soja und 'Spitzklette wurden jeweils A bis 5 Körner je Reihe ausgelegt'und

die kleineren Arten - indianische Malve - Ackersenf, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Kolbenhirse und grüne

241981

Borstenbinse -wurden ohne Auszählen der Saatkörner ausgesät, jedoch in ausreichender Zahl, damit man nachher eine Reihe dichtstehender Pflänzchen erhielt.

Bis zum Auflaufen der Pflanze wurde die Erde von oben bewässert.

Die Vorauflauf-Behandiung erfolgte weniger als 1 Tag nach der Aussaat.

^;Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Nachauflauf-Behandlung bei Baumwolle, Soja, Spitzklette, indianischer Malve, Ackersenf und Gänsefuß (Chenopodium)

das Stadium in dem sich ein echtes Blatt bzw. .ein echtes dreigelapptes Blatt gebildet hatte. Die Maispflanzmhatten im gewünschten Stadium eine Höhe von 7,5 bis 10 cm; bei den (übrigen) Graspflanzen hingegen¹ betrug die gewünschte Höhe 2,5 cm.

0 Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden unter einem Druck von 2,5 bar.in einer Aufwandmenge von 375 l/ha Versprüht. Die Spritzmittel bestanden aus einem Gemisch in Volumenanteilen die 20 ml Wasser und 0, 1 . % grenzflächenaktive Mittel (Gemisch aus einem Polyoxyethylänether und Alkali-(C,-bis C ₆)-Alkylbenzolsulfonaten entsprechen.

Nach der. Behandlung .erfolgte die Wasserzugabe von unten bei den Pflanzen^die bereits aufgelaufen 0 waren und von oben bei .den Saatkörnern, die nocn nicht aufgegangen waren.

•2 Wochen nach der Behandlung erfolgen die Aktivitätsbestimmungen aufgrund einer Skala von 0 bis 100 %.

Bei den Unkräutern bedeutet diese Skala das Ausmaß der Vertilgung. Bei den Nutzpflanzen bedeutet diese Skala das Ausmaß, in weichem die Pflanzen von den Wirkstoffen angegriffen werden bzw. dessen Phytotöxizität. Der Wert 0 wurde.den Pflanzen zugeschrieben, die sich im gleichen Zustand.befanden wie die Kontrollpflanzen; die Bewertung 100 -entspricht der vollständigen Vertilgung.

10 In der Tabelle (2) sind die mit den Verbindungen der Formeln I Ά bis I F erzielten Ergebnisse zusammengefaßt.

b) Vorauflauf-Behandlung der Pflanzen 15

9 χ 9 χ 9 cm große Töpfe, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurde eine Anzahl Saatkörner ausgesät, deren .Anteil sich nach der Art der zu testenden Pflanze und der. Dicke des Saatkorns

2 0 richtete. ;

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt. Nachdem die Erde angefeuchtet worden war, wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge, die einer chemischen Aufwandmenge .von 5 00 l/ha entsprach; die Spritzbrühe., enthielt den zu testenden Wirkstoff in der gewünschten Konzentration.

0 Die Spritzbrühe war durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers hergestellt worden; das.netzbare Pulver seinerseits setzte.sich zusammen aus 5 g Wirkstoff, 83 g Xylol, 8 g Nonylphenol-decaoxyethylen .und 4'g-Calciumdodecylbenzolsulfonat. Je nach der Wirkstoff-

/ 11Q Q 1 / - 23 -

konzentration der.Spritzbrühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis 0,25 bis 2 kg/ha.

Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt und erhielten hier das notwendige Wasser von unten und wurden 21 Tage bei einer .Temperatur von 22 bis 24 ⁰C unter 70 % relativer Feuchte gehalten.

: Nach 21 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden ' Pflanzen· in den behandelten Topfen ausgezählt,

' ebenso zum Vergleich die Anzahl überlebender Pflanzen in Kontrolltöpfen, die unter den gleichen Bedingungen, jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff behandelt worden waren. Man bestimmte

die

auf diese Weise / .prozentuale Vertilgung der behandelten .Pflanzen, bezogen auf den Kontrollversuch ohne Wirkstoff. Ein Vertilgungsgrad von 100 ° bedeutet, daß.die in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig vertilgt worden ist; 0 % Vertilgung bedeuten,, daß die Anzahl der überlebenden Pflanzen in dem.mit Wirkstoff behandelten Topf gleich war der Anzahl Pflanzen im Kontrollversuch.

2 5 ^c) Hachauflauf-Behandlung von Pflanzen .

In 9 χ 9'χ 9 cm großen Topfen, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät,deren Anzahl .sich nach der jeweiligen Pflanzenart und nach der Dicke des Saatkornes richtete.

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt und man ließ die Saatkörner auskeimen, bis die Pflanzen eine Höhe von 5 bis 10 cm erreicht hatten.

24198

Dann wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge von 500 l/ha; die Spritzbrühe enthielt den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration und war in gleicher Weise wie im Anwendungsbeispiel b) hergestellt worden.

Je nach der Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis 0,125 bis 1 kg/ha. 10

Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt, die von unten bewässert und 14 Tage bei 22 bis 24 ⁰C unter 70 % relativer Feuchte gehalten wurden.

Nach 14 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzen in den mit der Spritzbrühe behandelten Topfen ausgezählt und 'mit der Anzahl Pflanzen verglichen, die.in einem in gleicher Weise, jedoch ohne Wirkstoff behandelten Topf vorhanden waren. Auf diese Weise wurde die prozentuale Vertilgung 0 der Pflanzen, bezogen auf den Kontrollversuch, ermittelt.

100 %-ige Vertilgung bedeutet, daß die .in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig zerstört worden war; 0 % Vertilgung bedeutet, daß die Anzahl überlebender Pflanzen in dem behandelten Topf identisch war .mit der Anzahl der. Pflanzen

25 in dem Kontrolltopf. ·

Die Ergebnisse der Anwendungsbeispiele b) und c) sind in den Tabellen (3) und (4) zusammengefaßt.

Jede dieser Tabellen (3) und (4) umfaßt einerseits die Vorauflaufergebnisse nach Anwendungsbeispiel b) und andererseits die Nachauflaufergebnisse nach Anwendungsbeispiel c) .

Die Tabelle (3) gibt die mit dem Wirkstoff der Formel I B erzielten Ergebnisse wieder; Tabelle ( gibt die mit dem Wirkstoff der Formel I E erzielten Ergebnisse wieder

5

d) Anwendungsbeispiel a) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat mit Wasser verdünnte, das unter Verwendung von Xylol als Lösungsmittel hergestellt worden war und lediglich 10 % Wirkstoffe sowie 5 % grenzflächenaktives Mittel enthielt. Die Mengender Wirkstoffe waren die gleichen wie im Anwendungsbeispiel a) .

15 Verdünnt wurde in der Weise, daß man eine Spritzbrühe gleicher Konzentration wie in diesem Anwendungsbeispiel a) erhielt. Bei der Anwendung des Mittels erhielt man die gleichen Ergebnisse für den.Schutz der Pflanzen. ^:

e) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat verdünnte, das 50 % Wirkstoff und 15 % grenzflächenaktives Mittel enthielt, wobei das Verhältnis der Mengen der beiden Wirkstoffe umgedreht worden war. Die Verdünnung erfolgte in der Weise, daß man eine Spritzbrühe gleicher Konzentration wie im Anwendungsbeispiel d) erhielt. Bei der Anwendung wurden die gleichen 0 Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen erzielt.

f) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat verdünnte, das sich von dem des Anwendungsbeispiels d) nur dadurch unterschied, daß es

24

2 0 % grenzflächenaktives Mittel enthielt. Bei der Anwendung erzielte man die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen.

g) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man nacheinander verschiedene Paare von grenzflächenaktiven Mitteln in jeweils gleichen Mengen verwendete; das eins Mittel war ionisch, das andere Mittel war nichtionisch:

a) polyethoxyliertes Hexylbenzol mit 4 0 Ethylenoxideinheiten und Natriumhexylbenzolsulfonat;

15 J₃) polyethoxyliertes Dodecylbenzol mit 4 Ethylenoxideinheiten und Kaliumkutylbenzolsulfonat;

c) polyethoxyliertes Ricinujsöl und Calciumhexanol-

sulfat; 20

d) polyethoxyliertes Kopraöl und Natriumdodecanol- ^: sulfat;

e) polyethoxyliertes Hexanol mit '2 0 Ethylenoxideinheiten und Natriumdodecylöenzolsulfonat;

; f) polyethoxyliertes. Styrylphenol mit .10 Ethylenoxid-I einheiten und Calciumdecylbenzolsulfonat und

0 : '

^: g) polyethoxyliertes Tristyrylphenol mit 8 Ethylenoxideinheiten und Calciumdodecylbenzolsulfonat.

4 1

Mit diesen verschiedenen Mitteln erzielte man vergleichbare Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).

h) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat ersetzt durch eine konzentrierte Suspension/Emulsion gleicher Zusammensetzung mit der Abwandlung, daß das organische Lösungsmittel durch Wasser ersetzt worden war und daß man 0,1 % Heteropolysaccharid erhalten durch Fermentation von Xanthomonasbakterien, zugesetzt worden war. Man erhielt vergleichbare Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).

i) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 60 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylnaphthalinsulfonat, 2 % Natriumlignosulfonat, 3 % Kieselsäure als Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung und 0 13 % Kaolin enthielt.

Man erhielt gleiche Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a) .

j) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 3 0 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylsulfonat und Rest bis 100 % Diatomeenerde enthielt.

Man erzielte 'vergleichbare Ergebnisse wie im .Anwendungsbeispiel a).

Die durchgeführten Versuche zeigen somit die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsge-

mäßen Mittel bei der Behandlung von Nutzpflanzen und insbesondere von Soja und Getreide einschließlich Mais sowohl bei der Vorauflauf- als auch bei der Nachauflauf-Behandlung.

Tabellen 1 bis 4

/ 1 Ω Ο

4 I j ti

- 29 -

1Α-56 172

Tabelle

Nutzpflanzen:

Mais

Baumwolle Weizen Reis Soja ..

MA BW WE RE SO

Unkräuter:

Hühnerhirse	Echinociiloa crus-galli EC	SF
Riesenfuchsschwanz	Setaria faberii	SV
Grüne Borstenbinse	Setaria viridis	DS
Fingergras	Digitaria
	sanguinalis .	AT
Indianische	Abutilon
Malve	theophrasti	SI
Kolbenhirse.. ·	Setaria italica	XP
Spitzklette	Xanthium
	pennsylvanicum	SA
Ackersenf. .	Sinapis arvensis	AR
Zurückgekrümmter .·	Amaranthus .
Fuchsschwanz	retroflexus	IP
Purpurwinde	Ipomea purpurea	SS
(tropisches Unkraut)	Sida spinosa.	AF
Flughafer	Avena fatua	PC
Windenknöterich	Polygonum
	convolvulus	AA
Hohe Ambrosie	Ambrosia
	artemisiifolia

Tabelle

Verbindung ' Nr..

Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Auflaufen

1 2 3'

3bis

nach nach

vor

nach

vor

nach

vor nach

Dosis in' kg/ha

2,24 0,14 1, 12 1,12 2,24 2 ,24 1,12 1,12 1,12 1,12

"Unkräuter

EC

80

BO 0

100 60 90 50

80 70 60 90 80 10 00 50 60 0

DS

90

90 30 90 10 70 0

AT

70

10

30

100

70

40

100

70

50

XP

100

SA

100

ino

90

80

100

90

100

AR

80

90

100

90

60

100

50

SS

90 30

100 60

100 20 60 50

Slutzpflanzen

BW MA SO

40

30

9Π

50 10 50 90 10 70

30

50 0

20 3 0 30 10 50

4 ι a 8 ι ^

- 31 Tabelle 3

Vorauflauf	90	1	0,5	0,25	!Jachauflauf	1	0,5	0,2	0	5 0,125
Dosis in kg/ha 2	100	50	20	0				0
Agropyron	100	100	100	100
Sorghum	100	100	100	90	50	20	0	0
Echinociiloa	100	100	100	100	80	80	0	0
Panicum	100	100	100	100	100	90	10	0
Digitaria	100	100	100	60	100	80	50	20
Abutilon	100	0	0	0	100	100		100
Xanthium	100	100	100	100	100	80	80	30
Chenopodium	100	100	100	100	100	100	100	90
Amarantus	100	100	100	90	100	90	90	20
Ambrosia		100	100	100	100	100	100	90
Polygonum	100	100	50			100		100
Ipomea	100	100	100	100	100	100	100	90
Sida	90	100	90	80	90	50	20	0
Galium	is100	80	20	10	0	0	0	0
Alopecurus	Ü100	100	100	100	100	90	10	0
Setaria virid	100	100	100	100	90	60	20	0
Setaria faber	100	100	100	90	100	100	100	100
Chrysanthemun	100	100	80	80	100	100	100	100
Sinapis		100	100	100	80	20	0	0
Stellaria	0
	10	0	0	0	10	0	0	0
Weizen	10	10	0	0	10	0	0
Gerste	0	•o	0	0	0	0	0
Mais	30	0	.0	0
Baumwolle	o\| ο	0	60	0	ο I ο
Soja

1981

Tabelle 4

	Vorauflauf	S	1	0,5	0,25	ITa chauf lauf	1	0,5	0,25	0	0,1,25
Dosis in kg/ha	2		100	100	60	100	90	90	0	90
Galium	100					90	20	20	0	0
Setaria Yiridi					60	10	10	0
Echinochloa					90	20	20	10
Panicum-					40	40	40	20
Digitaria Abutilon	100				90	50	10	0
Xanthium						100	100	100
Chenopodium		100	100	100	100	100	100	80
Amarantus	100					100	100	100
Ambrosia					100	100	100	90
Polygonum Ipomea		100	100	100	100	100	100	100
Sida	80				100	1.00	100	100
Avena fatua	90						100	90
Alopecurus	100	20	0	0
LoIium	100	30	50	0
Setaria faberii	100	30	0	O
Chryanthemum	100	100	100	100		80	10	0
Sinapis	100	100	100	100	100	100	100	100
Stellaria		100	100	100	100	100	100	100
	30	10	0	0
Weizen	10
Gerste		10	0	0	20	0	0
Mais	10	0	ö	20	10	0
			0	0	0

- Q M(ItH(I in . λ < λ-

Claims

Erfindungsanspruch

1. Herbizides Mittel, enthaltend einen Wirkstoff, der mit mindestens einem landwirtschaftlich verträglichen inerten Träger kombiniert ist, gekennz eichnet dadurch, daß der Wirkstoff eine Phenoxybenzoesäureverbindung der allgemeinen Formel I

ist, in der

12 3

- X , X und X jeweils ein- Halogenatom, wie Fluor,

Chlor oder Brom, eine polyhalogenierte Alkylgruppe, NO₂, CN, eine Alkylgruppe, SO₂NH₂, NO, COO-Alkyl bedeuten,

- Y eine der Gruppen -N= oder -CH= ist,

- Y eine der Gruppen -N= oder -CX₇= ist, vorausgesetzt, daß Y¹ nicht N bedeutet, wenn Y² für -CX₇

15 steht,

- Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist,

- X ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls

substituierte Alkylgruppe bedeutet,

- X für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall- 0 atom steht oder für eine kationische, gegebenenfalls

1

quaternäre, Ammoniumgruppe oder für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder für ein Halogenatom steht,

- X eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe

5 ist oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, insbesondere die gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe,

- X ein.Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist.
2. Mittel nach Punkt 1,

gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel I

- X¹ = CF₃, X² = Cl,

- X³ = Cl oder

₃
- X⁵ = H, Na. oder Cl,

- Y und Y jeweils die Gruppe -CH= sind.
3. Mittel nach einem der Punkte 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch,

2 0 daß die Alkylgruppe (n) in der Formel I 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen.

- 4." Mittel nach einem der Punkte 1 bis 3,

gekennzeichnet dadurch, daß in der For-

4

25 mel I X mit Halogenatomen und/oder X mit Halogenatomen oder Alkyl-, Amino-, Cyano-, Nitro-, Alkoxy-, OH-, Formyl- oder Mercaptogruppen substituiert ist.
5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß es 0,05 bis 95 Gew.-% Wirkstoff enthält.
6. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5/ gekennzeichnet dadurch,

35 daß es flüssig ist und 10 bis 80 % Wirkstoff enthält.

- 30-
7. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch,

daß es fest ist und 20 bis 80 % Wirkstoff enthält.
8. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß es 0,1 bis 20 % grenzflächenaktives Mittel enthält.
9. Verwendung des Mittels nach einem der Punkte bis 8 in einer Soja-Anpflanzung, die mit mindestens einem der Unkräuter Indianische Malve, Spitzklette, Purpurwinde oder Vogelmiere befallen ist oder befallen werden kann.

15 .
10. Verwendung des Mittels nach einem der Punkte bis 8 in einer Getreideanpflanzung, die mit mindestens einem der Unkräuter Gänsefuß, Fuchsschwanzgras, Ambrosie oder Vogelmiere befallen ist oder befallen

2 0 werden kann.
11. Verwendung nach einem der Punkte 9 oder 10, gekennzeichnet dadurch, daß man den Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) in . einer Menge von 0,1 bis 2 kg/ha einsetzt.

Bl€Tzu_3__Seiten Zeichnungen

7228

Formelblatt

χ⁴ χ⁵

CO-Y³-CH-CO-N-SO₂-X

CO-Y³-CH-COCl „3

X⁶-SO₂-NH-X⁵ (III)

3 I
CO-Y-CH-COOH

(IV)

if

- I

:⁶-so₂-n=c=o (V)

CF.

COO-CH-CO-Nh-SO₂-CH₃

(I A)

Cl.

CF.

A \

CO-O-CH₂-CO-NH-SO₂-

no.,

³ i (IB.'')

N-Na-SaIz von I..B (IC)

N-Na-SaIz von I A (I C)

Cl

CH₃
CO-O-CH-CO-NH-SO₂-^ /~^CH3

NO- (I

CF.

Cl

CO-O-CH₂-CO-NH-SO₂-Ch₃
NO-,

(I E)

24 1

CF.

Cl CO-O-CH₂-CO-N -SO₂-CH₃

CH,

NO.

(I F)