DD240494A5

DD240494A5 - Pestizide zusammensetzung

Info

Publication number: DD240494A5
Application number: DD85282073A
Authority: DD
Inventors: Raymond Giraudon; Georges Santini
Original assignee: ��`��@��k��
Priority date: 1984-10-26
Filing date: 1985-10-25
Publication date: 1986-11-05
Also published as: FR2572401A1; AU4901285A; ES547599A0; HUT39327A; DK490185D0; ES8609273A1; KR860003231A; EP0181826A1; ZA858185B; BR8505334A; FR2572401B1; CN85107900A; PT81377B; IL76685A0; PT81377A; DK490185A; JPS61103873A

Abstract

Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen, in denen neue 2-Cyanobenzimidazole als Wirkstoffe enthalten sind und die in der Landwirtschaft verwendbar sind. Mit der Erfindung werden neue pestizide Zusammensetzungen bereitgestellt, die Antifunguseigenschaften aufweisen. Aufgabe der Erfindung ist es, neue pestizide Zusammensetzungen zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass pestizide Zusammensetzungen als aktives Material neue Derivate des 2-Cyanobenzimidazols der allgemeinen Formel, wobei die Substituenten, die in der Beschreibung angefuehrte Bedeutung besitzen, und einen inerten Traeger und/oder ein oberflaechenaktives Mittel enthaelt. Formel

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue pestizide Zusammensetzungen, insbesondere antifungische Zusammensetzungen, die in der Landwirtschaft verwendbar sind und als aktiven Bestandteil neue Derivate des 2-Cyanobenzimidazols enthalten, sowie die Pestizid-Behandlungen und insbesondere die Antifungus-Behandlungen, die mit diesen Verbindungen bewirkt werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

In der US-PS 3576818 sind Derivate des 2-Cyanobenzimidazols der Formel (I)

(I)

beschrieben, worin Ri und R₂ ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Chlor, Brom, NO₂ und die Alkyl- und Alkoxyreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen. Diese US-PS gibt an, daß diese Verbindungen (I) als Bakterieide und antiseptische Mittel verwendbar sind, in Beispiel 1 ist das 2-Cyanobenzimidazol beschrieben, d. h. die Verbindung der Formel (I), wo Ri und R₂ Wasserstoffatome bedeuten.

In der französischen Patentanmeldung 2051493 sind Derivate des 2-Cyanobenzimidazols beschrieben, wobei das Stickstoffatom in 1-Stellung am Benzimidazolring durch ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-oderAlkoxycarbonylrest substituiert sein kann. Es wird angegeben, daß diese Verbindungen eine biocide Wirksamkeit haben und als Fungicide, Anthelminthika, Insekticide und Herbicide verwendbar sind. Im Beispiel 4 dieser französischen Patentanmeldung ist das bereits oben erwähnte 2-Cyanobenzimidazol beschrieben.

In derfranzösischen Patentanmeldung 2070090 sind Derivate des 2-Cyanobenzimidazols beschrieben, wobei das Stickstoffatom in 1-Stellung am Benzimidazolring durch ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl-, CarboxyalkyhAlkanoyl-, Aminoalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy alkoxy-, Sulfoalkoxy- und Aminoalkoxyrest substituiert sein kann, und es wird angegeben, daß diese Verbindungen als anthelminthische Mittel, als Anti-Coccidienmittel und als Pesticide, beispielsweise Herbicide und Bakterieide verwendbar sind.

Ziel der Erfindung

Mit der Erfindung werden neue pestizide Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt, die bedeutende Antifunguseigenschaften aufweisen und in der Landwirtschaft, insbesondere zur Bekämpfung gegen phytopathogene Pilze verwendbar sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Qie Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue pestitzide Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine bedeutende fungizide Wirksamkeit besitzen.

Die neuen Derivate des 2-Cyanobenzimidazols, die sich von denjenigen, die in den oben erwähnten Veröffentlichungen beschrieben wurden, unterscheiden, sind dadurch charakterisiert, daß sie der allgemeinen Formel Il

N (R). - ^{r CN}

entsprechen, worin n, R und R' die nachstehenden Bedeutungen besitzen, wobei im folgenden, wenn nichts anderes angegeben ist, die Bezeichnung „niedrig" oder „nieder", welche bei einem organischen Rest angewandt wird, anzeigt, daß dieser Rest höchstens sechs Kohlenstoff atome trägt.

In der Formel (II) bedeuten:

η bedeuteteineganzeZahl,welchegleichO,1 oder2sein kann,

m bedeutet eine ganze Zahl gleich 1 oder2,

R bedeutet ein Halogenatom oder einen niedrigen Alkylrest gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome; niederesAlkoxygegebenenfallssubstituiertdurcheinodermehrereHalogenatome; niederes Alkylthio gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome; Nitro; Cyano; wobei, falls η gleich 2 ist, die Substituenten R entweder identisch oder verschieden sein können;

R' bedeutet einen niederen Alkyl-oder Cycloalkylrest gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome (wie beispielsweise Methyl-, Ethyl-, IsopropyKTrichlormethyKTrifluormethylreste usw.); oder einen Aminorest, der gegebenenfalls durch ein oder zwei niedere identische oder verschiedene Alkylreste substituiert ist, die ihrerseits gegebenenfalls substituiert sind (beispielsweise durch ein oder mehrere Halogene oder niedere Alkoxy-oder Alkylthioreste); oder ein Stickstoffatom, das durch zwei Reste substituiert ist, die mit diesem Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden, der seinerseits gegebenenfalls substituiert ist, der vier bis sechs Kettenglieder und eins bis drei Heteroatome im Ring trägt (wie beispielsweise der Morpholinorest, der Pyrrolidinorest usw.).

R" bedeutet einen niederen Alkenylthio-, niederen Alkenyloxy-, niederen Alkinylthio-, niederen Alkinyloxy-, Aralkylthiorest, wobei diese Reste ihrerseits gegebenenfalls substituiert sind, wobei, falls m gleich zwei ist, die Substituenten R" entweder identisch oder verschieden sein können

Vorzugsweise sind folgende Bedeutungen:

η istgleich Ooderi,

R bedeutet ein Halogenatom oder den Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl-.Trifluormethoxy- oder Trifluormethyithiorest, R' bedeutetden Dimethylaminorestodereinen gegebenenfalls halogeniertenC^Cs-Alkylrest, m istgleich 1,

R" bedeutetden Propargylthiorest oder einen Benzylthiorest.

Im Sinne des vorstehenden Textes wird verstanden, daß die Alkylreste oder -teile entweder gerade oder verzweigt sein können.

Ebenso gilt dies für die Alkenyl- und Alkinylreste.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Formel (II). . '

Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, ein 2-Cyanobenzimidazol der Formel (III)

Ν-'« ^(III)

worin R, R", m und η dieselbe Bedeutung wie in Formel (II) haben, oder ein Alkalimetall- oder Ammoniumsalz dieses 2-Cyanobenzimidazols (Mi) auf ein Halogenid der Formel (IV)

X-SO₂R¹ (IV)

worin R' dieselbe Bedeutung wie in Formel (II) hat und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet, einwirken zu lassen.

Die Reaktion des 2-Cyanobenzimidazols (III) mit dem Halogenid (IV) wird vorteilhaft in Anwesenheit eines Säureakzeptors in wasserfreiem oder nicht-wasserfreiem Milieu in einem unterden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel im allgemeinen bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt. Als Säureakzeptoren kann man Mineralbasen wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonate, Stickstoffbasen wie Triethylamin nennen. Als Lösungsmittel verwendet man vorteilhaft polare aprotische Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Aceton, Methylethylketon, Acetonitril, N-Methylpyrrolidon. Falls gewünscht, kann diese Reaktion in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators stattfinden. Als verwendbarer Katalysator kann man Phasentransferkatalysatoren erwähnen, wie beispielsweise quaternäre Ammoniumderivate.

Die Reaktion des Alkalimetall- oder Ammoniumsalzes des 2-Cyanobenzimidazols (III) mit dem Halogenid (IV) benötigt nicht die Anwesenheit eines Säureakzeptors. Sie wird in wasserfreiem oder nicht-wasserfreiem Milieu in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, im allgemeinen bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels, durchgeführt. Die oben erwähnten polaren aprotischen Lösungsmittel können vorteilhaft bei dieser Reaktion verwendet werden.

Falls gewünscht, kann diese Reaktion in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators wie beispielsweise einem Phasenübergangskatalysator durchgeführt werden (beispielsweise ein quaternäres Ammoniumderivat).

Das Alkalimetall- oder Ammoniumsalz der Verbindung (III) wird in einem vorhergehenden Arbeitsgang, gegebenenfalls in situ, hergestellt, durch Einwirkung einer geeigneten Base (beispielsweise Natrium-, Kaliumhydroxid, Ammoniak) oder eines Alkalimetallcarbonate oder Alkalimetallalkoholate (beispielsweise Natriummethylat oder Natrium- oder Kaliumethylat) auf diese Verbindung (III).

Am Ende der Reaktion, gleichgültig welches Verfahren angewandt wurde, wird die gebildete Verbindung aus dem Reaktionsmilieu durch jedes ansich bekannte Mittel isoliert, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Kristallisieren des Produkts aus dem Reaktionsmilieu oder durch Filtrieren, und dann wird diese Verbindung, falls notwendig, durch übliche Methoden, wie Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, gereinigt.

Das als Ausgangsstoff dienende 2-Cyanobenzimidazol der Formel (III) kann nach der einen oder anderen der im folgenden angegebenen Methoden A, B und C hergestellt werden:

Methode A

Einwirkung von Ammoniak auf ein 2-Trihalogenmethylbenzimidazol, wobei nach dem Verfahren gearbeitet wird, das in der oben erwähnten US-PS 3576818 beschrieben ist.

Methode B

Einwirkung von Phosphortrichlorid auf ein 2-Cyano-1-hydroxybenzimidazol der Formel (V)

/v^Nv CN

(R) (T If "V^- (V)

ⁿ ^N-OH

worin R, R", m und η dieselbe Bedeutung wie in Formel (II) haben, wobei in Aceton, das auf Rückflußtemperatur erhitzt wird, gearbeitet wird.

Das 2-Cyano-1-hydroxbenzimidazol (V) kann, ausgehend von 2-(2-Nitrophenyl)-amino-acetonitril der Formel (Vl)

(VI)

worin R, R", m und η dieselbe Bedeutung wie vorstehend haben, durch Erhitzen in Gegenwart von Kaliumcarbonat nach dervon

L. KONOPSKI und B.SERAFIN in Rocz. Chem.51 1783 (1977) beschriebenen Methode erhalten werden.

Die Verbindung (Vl) kann aus dem entsprechenden 2-Nitroanilin erhalten werden, indem nach der von K. DIMROTH und H.CAURICH inChem. Ber. 98 3902 (1965) beschriebenen Methode gearbeitet wird.

Methode C

Einwirkung eines Dehydratisierungsmittels wie POCI₃ oder SOCI2 auf 2-Hydroxyiminomethylbenzimidazol der Formel (VII)

NH-CH - CN

(^R>n <"">„

worin R, R", m und η dieselbe Bedeutung wie in Formel (II) haben.

Die Verbindungen der Formeln (III), (V) und (Vl) liegen im Bereich der Erfindung, insofern sie erfaßt sind zur Durchführung des weiter oben beschriebenen Herstellungsverfahrens.

Die folgenden Beispiele, die nicht beschränkend sind, erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Anwendung als Fungicide. Die Strukturen der in diesen Beispielen beschriebenen Verbindungen wurden durch kernmagnetische Resonanzspektrometrie (NMR) und/oder durch Infrarotspektometrie bestätigt.

Anwendungsbeispiele Beispiel 1

Herstellung von 2-Cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-(propin-2-yl-thio)-benzimidazol (Verbindung 1A) im Gemisch mit2-Cyano-1-dimethylsulfamoyl-6-(propin-2-yl-thio)-benzimidazol (Verbindung 1 B).

Zu einer Suspension von 6,2g (0,029 Mol) 2-Cyano-5-(Propin-2-yl-thio)-benzimidazol in 60ml über K₂CO₃ getrocknetem Aceton gibt man 1,85g Kaliumhydroxid in Plättchen.

Nach etwa 30 Minuten ist das Kaliumhydroxid gelöst und das Reaktionsgemisch fast homogen geworden.

Man gibt dann auf einmal 3,12 ml (0,029 Mol) Dimethylsulfamoylchlorid zu, und das Reaktionsgemisch wird während 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Es wird weiß und erwärmt sich leicht.

Das Reaktionsgemisch wird anschließend unterteilweisem Vakuum eingeengt, dann in 2 χ 100ml CH₂CI₂ aufgenommen, filtriert und auf 200g Silicumdioxid mit CH₂CI₂ chromatographiert.

Man erhält einen öligen gelben Feststoff, den man aus 200ml Pentan umkristallisiert. Man erhält so 5,2g (Ausbeute 56%) eines gelblichen Feststoffs, F = 87⁰C. Durch NMR- und IR-Spektrographie wird diese Verbindung als ein Gemisch von im wesentlichen gleichen Anteilen 2-Cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-(propin-1-yl-thio)-benzimidazol (Verbindung 1 A).und 2-Cyano-1-dimethylsulfamoyl-6-(propin-2-yl-thio)-benzimidazol (Verbindung 1 B) analysiert.

Beispiel 2

Wenn man nach der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Methode arbeitet, wurde folgendes Gemisch hergestellt: 2-Cyano-5-benzylthio-1-dimethylsulfamoylbenzimidazol (Verbindung 2A) und 2-Cyano-6-benzylthio-1-dimethylsulfamoylbenzimidazol (Verbindung 2B) in Form eines 50/50 Gemisches, F = 96°C.

Beispiel 3 Test im Glashaus am Mehltau der Tomate

Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), Varietät Marmande, werden in Töpfchen gezüchtet. Wenn diese Pflanzen einen Monat alt sind (Stadium 5 bis 6 Blätter, Höhe 12 bis 15cm) werden sie durch Zerstäubung mittels einer wäßriger Suspension oder Lösung des zu prüfenden Materials in der gewünschten Konzentration, und enthaltend 0,02% eines Kondensats von Sorbitanmonoleat mit 20 Mol Ethylenoxid behandelt. Jede Tomatenpflanze erhält etwa 5 ml der Lösung oder Dispersion. Für jede Konzentration der zu testenden aktiven Substanz wird die Behandlung an acht Pflanzen bewirkt. Pflanzen, welche als Kontrollen verwendet werden, werden mit einer Lösung behandelt, die kein aktives Material enthält, die jedoch 0,02% desselben Kondensats aus Sorbitanmonooleat und Ethylenoxid enthält.

Nach dem Trocknen während vier Stunden verseucht man jede Pflanze durch Zerstäubung mittels einer wäßrigen Suspension vonPhytophthorainfestans-Sporen,diefürden Mehltau der Tomate verantwortlich sind, in einer Menge von etwa 1 ml je Pflanze (d.h. etwa 2 χ 10⁵ Sporen pro Pflanze).

Nach dieser Verseuchung werden die Tomatenpflanzen während zwei bis drei Tagen bei etwa 17°C in feuchtigkeitsgesättigter Atmosphäre inkubiert, dann während vier Tagen bei etwa 22°C unter 70 bis 80% relativer Feuchtigkeit.

Sieben Tage nach der Verseuchung vergleicht man die erhaltenen Ergebnisse im Falle der mit dem zu prüfenden aktiven Material behandelten Pflanzen mit denjenigen, die im Falle der Kontrollpflanzen erhalten wurden, und man bestimmt die minimale Hemmkonzentration, welche eine 95 bis 100%ige Inhibierung der Entwicklung des in Betracht gezogenen Pilzes (CMI 95-100) verursacht.

Unter diesen Bedingungen beobachtet man, daß für die in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Verbindungen oder Verbindungsmischungen diese Konzentration die folgende ist:

Verbindung oder Gemisch CMI (95-100)

geprüft Phytphthora infestans

inmg/l

1A+1B unterhalb125

Beispiel 4 Test im Treibhaus am Mehltau des Tabaks

Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel, nur daß die Pflanzen Tabakpflanzen (Nicotina tabacum), Varietät Samson, sind, und daß diese Pflanzen mit Sporen von Peronospora tabacina verseucht werden, welche für den Mehltau des Tabaks verantwortlich sind.

Unter diesen Bedingungen wurde beobachtet, daß für die in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verbindungen oder Verbindungsgemische die minimalen Hemmkonzentrationen, welche eine 95 bis 100%ige Inhibierung des in Betracht gezogenen Pilzes (CMI 95-100) bewirken, die folgenden sind:

Verbindungen oder Gemisch CMI (95-100)

geprüft Peronospora tabacina

inmg/l

1A+1B unterhalb 500

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorteilhaft als Antifungusmittel in der Landwirtschaft verwendet. Sie haben eine Kontaktwirkung und systematische Wirkung und können zur Vorbeugung und/oder Heilung bei der Bekämpfung gegen verschiedene phytopathogene Pilze wie beispielsweise zahlreichen Phycomyceten und Basidiomyceten, verwendet werden. Einige dieser Verbindungen können auch vorteilhaft als Antiacarinenmittel besonders gegen phytophage Acarinen verwendet werden.

Für ihre Verwendung in der Praxis werden die Verbindungen gemäß der Erfindung im allgemeinen nicht allein verwendet. Am häufigsten werden sie in Zusammensetzungen verwendet, welche im allgemeinen, außer dem aktiven Material, einen inerten Träger (oder Verdünnungsmittel) und/oder ein oberflächenaktives Mittel, die mit dem aktiven Material verträglich sind, umfassen.

Diese Zusammensetzungen bilden auch Teil der vorliegenden Erfindung. Sie enthalten üblicherweise 0,001 bis 95Gew.-% aktives Material. Ihr Gehalt an oberflächenaktivem Mittel liegt im allgemeinen zwischen 0 und 20Gew.-%.

Unter dem Ausdruck „Träger" wird hier ein organisches oder mineralisches, natürliches oder synthetisches Material bezeichnet, mit dem das aktive Material assoziiert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf den Körnern oder am Boden zu erleichtern.

Dieser Träger ist demnach im allgemeinen inert und soll in der Landwirtschaft, insbesondere durch die behandelte Pflanze, annehmbarsein.DerTräger kann fest (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Siliciumdioxid, Kreiden, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oderflüssig (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase usw.) sein.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ sein. Man kann beispielsweise nennen Polyacrylsäuresalze; Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfon- oder Naphthalinsulfonsäuren; Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen oder substituierten Phenolen (besonders Alkylphenole oder Arylphenole oder Styrylphenol); Salze von Sulfonsuccinsäureestern; Derivate desTaurins (insbesondere Alkyltaurate); Phosphorsäureester von polyoxyethylierten Alkoholen oder Phenolen. Die Anwesenheit von wenigstens einem oberflächenaktiven Mittel ist im allgemeinen unerläßlich, besonders wenn der inerte Träger in Wasser nicht löslich ist, und wenn das Trägermittel der Anwendung Wasser ist.

Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können in sehr verschiedenen festen oder flüssigen Formen vorliegen.

Als Formen von festen Zusammensetzungen kann man Pulverzum Bestäuben (mit einem Gehalt an aktivem Material, der bis zu 100% gehen kann) nennen.

Als Formen für flüssige Zusammensetzungen oder die dazu bestimmt sind, flüssige Zusammensetzungen während der Anwendung zu bilden, kann man Lösungen, insbesondere wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, benetzbare Pulver (oder Pulverzum Zerstäuben), Pasten nennen.

Dieemulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten häufig 10 bis 80% aktives Material, wobei die zur Anwendung fertigen Emulsionen oder Lösungen ihrerseits 0,001 bis 20% aktives Material enthalten. Außer dem Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn dies notwendig ist, ein geeignetes Co-Lösungsmittel und 2 bis 20% geeignete Zusätze wie Stabilisiermittel, oberflächenaktive Mittel, insbesondere Emulgiermittel, Durchdringungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe, Haftmittel enthalten.

Aus diesen Konzentraten kann man durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration erhalten, die besonders zur Anwendung auf Kulturen geeignet sind.

Die konzentrierten Suspensionen, die auch durch Zerstäuben anwendbar sind, werden derart hergestellt, daß ein stabiles fluides Produkt, das sich nicht absetzt, erhalten wird, und sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75% aktives Material, 0,5 bis 15% oberflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10% thixotrope Mittel, 0 bis 10% geeignete Zusätze wie Anti-Schaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisiermittel, Durchdringungsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin das aktive Material wenig oder nicht löslich ist: bestimmte organische feste Stoffe oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um zu unterstützen, daß eine Sedimentation verhindert wird oder als Antigele für das Wasser.

Die benetzbaren Pulver (oder Pulverzum Zerstäuben) werden gewöhnlich derart hergestellt, daß sie 20 bis 95% aktives Material enthalten, und sie enthalten gewöhnlich außer dem festen Träger 0 bis 5% eines Netzmittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und, wenn dies notwendig ist, 0 bis 10% eines oder mehrerer Stabilisiermittel und/oder anderer Zusätze, wie Durchdringungsmittel, Haftmittel oder Anti-Klumpenmittel, Farbstoffe usw.

Um diese Pulverzum Zerstäuben oder benetzbaren Pulver zu erhalten, vermischt man das aktive Material in geeigneten Mischvorrichtungen innig mit den Zusatzsubstanzen und man vermahlt in Mühlen oder anderen geeigneten Zerkleinerungsvorrichtungen. Man erhält dadurch Pulverzum Zerstäuben, deren Benetzbarkeit und Suspensierbarkeit vorteilhaft sind; man kann sie mit Wasser in jeder gewünschten Konzentration suspendieren, und diese Suspension ist sehr vorteilhaft besonders zur Anwendung auf Blättern von Pflanzen verwendbar.

Wie bereits erwähnt, sind diese wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, welche durch Verdünnung eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mittels Wasser erhalten werden, in den allgemeinen Bereich der bei der vorliegenden Erfindung verwendbaren Zusammensetzungen eingeschlossen.

Die Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder Öl-in-Wasser sein, und sie können eine zähe Konsistenz, wie diejenige einer „Mayonnaise" haben.

Die Körnchen, welche dazu bestimmt sind, auf den Boden gebracht zu werden, werden gewöhnlich derart hergestellt, daß sie Dimensionen zwischen 0,1 und 2 mm haben, und sie können durch Agglomerieren oder Imprägnieren erzeugt werden. Im allgemeinen enthalten die Körnchen oder Granulate 0,5 bis 25% aktives Material und 0 bis 10% Zusätze wie Stabilisiermittel, Modifiziermittel zur langsamen Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel.

Die Verbindungen der Formel (II) können auch in Form von Pulvern zum Bestäuben verwendet werden, man kann so eine Zusammensetzung mit 50g aktivem Material und 950g Talk verwenden; man kann auch eine Zusammensetzung verwenden, die 20g aktives Material, 10g fein verteiltes Siliciumoxid und 970g Talkenthält; man vermischt und zermahlt diese Bestandteile und bringt das Gemisch durch Bestäuben auf.

Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Behandlung von Pflanzen gegen phytopathogene Pilze.

Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf diese Pflanzen eine wirksame Menge einer Zusammensetzung, die als aktives Material eine Verbindung gemäß Formel (II) enthält, aufzubringen. Unter „wirksamer Menge" versteht man eine Menge, die ausreicht, um die Kontrolle und die Zerstörung der auf diesen Pflanzen vorhandenen Pilze zu ermöglichen. Die Anwendungsdosierungen können jedoch in weiten Grenzen, je nach dem zu bekämpfenden Pilz, dem Kulturtyp, den klimatischen Bedingungen und je nach der verwendeten Verbindung variieren.

In der Praxis ergeben Dosierungen von 5g/hl bis 100g/hl entsprechend im wesentlichen Dosierungen an aktivem Material pro Hektar von 50g/ha bis etwa 1000g/ha, im allgemeinen gute Resultate.

Claims

- ι — £.t\ß tat Erfindungsanspruch:

1. Pestizide Zusammensetzung zur Verwendung in der Landwirtschaft, verwendbar insbesondere zur Bekämpfung gegen phytopathogene Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material neue Derivate des 2-Cyanobenzimidazols der allgemeinen Formel

worin bedeuten

η ist eine ganze Zahl gleich 0,1 oder 2,

m isteineganzeZahl gleich 1 oder2,

R bedeutet ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, niederes Alkoxy gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome; niederes Alkylthio, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist; Nitro; Cyano, wobei, falls η gleich 2 ist, die Substituenten R entweder identisch oder verschieden sein können;

R' bedeutet einen niederen Alkyl- oder Cycloalkyl rest gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome; oder einen Aminorest gegebenenfalls substituiert sein können; oder ein Stickstoffatom, das durch zwei Reste substituiert ist, die mit diesem Stickstoffatom einen Heterocyclas bilden, der seinerseits gegebenenfalls substituiert ist, und mit vier bis sechs Kettengliedern und ein bis drei Anteroatomen im Ring;

R" bedeutet einen niederen Alkenylthio-, niederen Alkenyloxy-, niederen Alkinylthio-, niederen Alkinyloxy- oder Aralkylthiorest, wobei diese Reste ihrerseits gegebenenfalls substituiert sind, wobei, falls m gleich 2 ist, die Substituenten R" entweder identisch oder verschieden sein können, und wobei im vorstehenden die Bezeichnung „nieder", angewandt auf einen organischen Rest, bedeutet, daß dieser Rest höchstens sechs Kohlenstoffatome trägt, und einen inerten Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel, die in der Landwirtschaft verwendbar sind, enthält.
2. Zusammensetzung nach Punkt ^gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,001 bis 95 Gew.-% aktives Material und 0 bis 20 Gew.-% oberflächenaktives Mittel enthält.
3. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen gegen phytopathogene Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß auf diese Pflanzen eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß dem Punkt 1 angewandt wird.