DD223906A5 - Pesticide zusammensetzungen zur bekaempfung phytopathogener pilze - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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-
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Abstract
Die Erfindung betrifft pesticide Zusammensetzungen zur Bekaempfung phytopathogener Pilze, die als Wirkstoff mindestens ein Derivat des 2-Cyanoimidazopyridins der Formel I enthalten, in der bedeuten: R1 ggf. halogeniertes niederes Alkyl oder niederes Cycloalkyl oder ggf. mit einer oder zwei niederen Alkylgruppen substituiertes Amino, und eine der Gruppen Z1, Z2, Z3 und Z4 ein Stickstoffatom, wobei die anderen Gruppen unabhaengig unter CH und CR ausgewaehlt sind, worin R ein Hologenatom, ggf. substituiertes niederes Alkyl, ggf. substituiertes niederes Alkoxy, ggf. substituiertes niederes Alkylthio, Nitro oder Cyano bedeutet.
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung '
Die Erfindung betrifft pesticide Zusammensetzungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und ein Verfahren zur Bekämpfung dieser Pilze.
Es sind bereits zahlreiche Pesticide bekannt. So sind in der Literatur bereits bestimmte Derivate von Imidazopyridinen beschrieben. Beispielsweise ist in der GB-PS 1213654 eine sehr große Familie von Imidazopyridinen angegeben, die am 2-C-Atom mit Trifluormethyl oder Pentafluorethyl substituiert sind, wobei darauf hingewiesen ist, daß diese Verbindungen prinzipiell als Herbicide verwendbar sind und auch als' Insecticide, Molluscicide oder Fungicide verwendet werden können, sowie, daß bestimmte Verbindungen daneben Wirksamkeit gegen Fliegen, Mücken, Moskitos und Spinnen besitzen. Dessenungeachtet besteht nach wie vor aus allgemein bekannten Gründen ein Bedarf an neuen Pesticiden.
Ziel der Erfindung ist es, neue pesticide Zusammensetzungen zur Verfugung zu stellen. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Behandlung von Pflanzen gegen phytopathogene Pilze.
Es wurde gefunden, daß bestimmte neue Derivate des 2-Cyanoimidazopyridins sehr gute pesticide Eigenschaften aufweisen.
Diese Verbindungen besitzen die allgemeinen Formel I, in der bedeuten:
R1 niederes Alkyl oder Cycloalkyl, die ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sind, beispielsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trichlormethyl u.dgl., oder Amino, das ggf. mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen niederen Alkylgruppen substituiert ist, beispielsweise Dimethylamine oder Diethylamino, Methylethylamino u. dgl., und eine der Gruppen Z1, Z2, Z3 und Z4 ein Stickstoffatom, wobei die anderen Gruppen unabhängig unter CH und CR ausgewählt sind, wobei R ein Halogenatom/ Nitro, Cyano oder niederes Alkyl, niederes Alkylthio oder niederes Alkoxy bedeutet, deren Alkylgruppen ggf. substituiert sind, beispielsweise mit einem oder mehreren Halogenatomen, wobei die Substituenten R gleich oder verschieden sein können.
Unter niederen organischen Gruppen werden Gruppen verstanden, die höchstens 6 C-Atome aufweisen.
Besonderes Interesse genießen von den Verbindungen der Formel I insbesondere diejenigen Verbindungen, in deren Formel bedeuten:
R-i dasselbe wie in Formel I und vorzugsweise Dialkylamino mit 2 bis 4 C-Atomen
von den Gruppen Z1, Z2, Z3 und Z4:
Z1 oder Z4 ein Stickstoffatom,
wobei eine bis drei der übrigen Gruppen, d. h. eine bis drei der Gruppen Z2, Z3 und Z4, wenn Z1 das Stickstoffatom bedeutet, oder eine bis drei der Gruppen Z1, Z2 und Z3, wenn Z4 das Stickstoffatom darstellt, die Gruppe CH, wobei die übrigen Gruppen eine Gruppe CR bedeuten, in der R die Bedeutung von Formel I besitzt.
R bedeutet vorzugsweise ein Halogenatom oder C1- bis C3-Alkyl, das ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, z. B. Trifluormethyl, oder Nitro oder Cyano.
Je nachdem, ob Z4 oder Z1 das Stickstoffatom darstellen, entsprechen diese speziellen erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel IA oder der Formel IB, worin R und R1 dasselbe wie in Formel I bedeuten, η = 0,1 oder 2 ist, und die
-2- 260 975 6
In den Formeln la und Ib besitzen die Substituenten vorzugsweise folgende Bedeutung:
R1 Dialkylamino mit 2 bis 4 C-Atomen und, '*....
R ein Halogenatom oder C-|- bis C3-Alkyl, das ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder Nitro oder
wobei η 0,1 oder 2 bedeutet, und die Substituenten R, wenn η = 2 ist, gleich oder verschieden sein können.
Die Verbindungen der Formel I besitzen generell eine ausgezeichnete fungicide Wirksamkeit gegenüber verschiedenen Familien phytopathogener Pilze und insbesondere gegenüber Phycomyceten wie den verschiedenen Mehltauarten von Kartoffeln und Tomaten (Phytophtora infestans), dem Mehltau des Tabaks (Peronospora tabacina) und dem Mehltau der Weinrebe (Plasmopara viticola). Diese Eigenschaften sind im experimentellen Teil näher erläutert.
Die neuen Verbindungen unterscheiden sich von den Verbindungen der GB-PS 1*213654. Ihfe ausgezeichneten fungiciden Eigenschaften waren angesichts dieses Standes der Technik nicht vorhersehbar.
Die Verbindungen der Formel I sind erhältlich durch Umsetzung eines 2-Cyanoimidazopyridins der Formel Il mit Z1, Z2, Z3 und Z4 wie oben bei Formel I
oder eines Salzes einer Verbindung der Formel II, vorteilhaft eines Alkalimetallsalzes oder Erdalkalimetallsalzes oder eines ggf.
substituierten Ammoriiumsalzes, mit einem Halogenid der Formel
X-SO2R1, : *
worin R1 die obige Bedeutung in
Formel I besitzt und . .
X ein Halogenatom, vorzugsweise ·
-ein Chloratom, darstellt.
Die Umsetzung des 2-Cyanoimidazopyridins Il mit dem Halogenid III erfolgt vorteilhaft in Gegenwart eines Säureakzeptors in wasserfreiem oder nicht wasserfreiem Medium in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, allgemein
bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. ~
Als Säureakzeptoren eignen sich beispielsweise anorganische Basen wie etwa Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonate, Stickstoffbasen wie Triethylamin u.dgl.
Als Lösungsmittel eignen sich vorteilhaft aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd, Aceton, Methylethylketon, Acetonitril und N-Methylpyrrolidon.
Die Umsetzung kann ferner erforderlichenfalls in Gegenwart eines geeigneten Katalysators vorgenommen werden. Als derartige Katalysatoren eignen sich beispielsweise Phasentransferkatalysatoren wie beispielsweise quaternäre Ammoniumderivate.
Die Umsetzung des Salzes des 2-Cyanoimidazopyridins II, d. h. vorteilhaft des Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes oder eines ggf. substituierten Ammoniumsalzes, mit dem Halogenid III erfordert die Gegenwart eines Säureakzeptors nicht. Sie geschieht vorteilhaft in einem aprotischen polaren, unter den Reaktionsbedingungen inerten wasserfreien oder nicht wasserfreien Lösungsmittel, allgemein bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Die oben genannten äprotischen polaren Lösungsmittel können auch für diese Reaktion herangezogen werden.
Die Umsetzung kann erforderlichenfalls auch in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie beispielsweise eines Phasentransferkatälysators, wie etwa eines quatemären Ammoniumderivates durchgeführt werden.
Das Alkalimetallsalz oder Erdalkalimetallsalz oder entsprechende Ammoniumsalz der Verbindung Il wird in einem vorgeschalteten Verfahrensschritt, gegebenenfalls in situ, durch Umsetzung einer geeigneten Base, beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Ammoniak, eines Alkalimetallcarbonate oder eines Alkalimetallalkoholate, beispielsweise Natriummethylat oder Natrium- oder Kaliumethylat, mit der Verbindung Il hergestellt.
Am Ende der Reaktion wird unabhängig vom angewandten Verfahren die gebildete Verbindung aus dem Reaktionsgemisch nach einem an sich bekannten Verfahren isoliert, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels, Kristallisation des .
Produkts im Reaktionsgemisch oder durch Filtration, worauf die Verbindung erforderlichenfalls nach üblichen Verfahren wie Umkristallisation in einem geeigneten Lösungsmittel oder durch Säulenchromatographie an Kieselsäure oder Aluminiumoxid
gereinigt wird. ν .
Herstellung von 3H-2-Cyano-3-dimethylsulfämoylimidazo-[4,5-b]-pyridin der Formel IA, R1 .= N^ ~u 3 und von . . "CH s
1H-2-Cyano-i-dimethylsulfamoylimidazo-[4,5-b]-pyridin der Formel IB, R1 = N C ^l.3
0Π3 '
Zu einer Lösung von 8g 2-Cyanoimidazo-[4,5-b]-pyridin in 100ml Acetonitril werden 8,4g wasserfreies Kaliumcarbonat zugegeben.
Das erhaltene Gemisch wird 1 h auf der Rückflußtemperatur des Acetonitrile gehalten und anschließend auf 300C abgekühlt
undauf einmal mit 8,25g (6,15ml) Dimethylsulfamoylchlorid versetzt. ,
Das Reaktionsgemisch wird dann auf die Rückflußtemperatur des Acetonitrile erwärmt und 1 h auf dieser Temperatur
gehalten.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird dann erwärmt, danach abgekühlt und anschließend filtriert und unter vermindertem Druck (etwa 20 mbar) zur Trockne eingedampft. .* ''.
Der erhaltene feste Rückstand (13,5g) wird in 150ml Ethylacetat aufgenommen und an einer Kieselsäuresäule
chromatographiert.
Auf diese Weise werden 2,9g der Verbindung IA in Form weißer Kristalle erhalten; F. 166°C (Verbindung IA). Ferner werden 5,6g der Verbindung 1B in Form weißer Kristalle gewonnen; F. 15O0C (Verbindung IB).
Das 2-Cyanoimidazo-[4,5-b]-pyridin wird wie folgf hergestellt:
In 250ml 34%iger Ammoniaklösung werden unter kräftigem Rühren bei etwa 10°Cin kleinen Teilmengen 21,5g 2-Trichlormethylimidazo-[4,5-b]-pyridin eingebracht. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch etwa 1 h gerührt, wobei die Temperatur bis auf Raumtemperatur (20 bis 25°C) ansteigen gelassen wird. Das Reaktionsgemisch wird dann über Kieselsäure (Kieselsäure Supercel) filtriert; das Filtratwird mit 200ml Salzsäure (Dichte 1,19g/ml) auf pH 6 angesäuert, wobei die Temperatur unter 100C gehalten wird. Durch Abfiltrieren des Niederschiaas und Extraktion der Mutterlauaen mit Ethvlaeetat
-3- 260 975
Das 2-Trichlormethylimidazo-[4,5-b]-pyridin wird wie folgt hergestellt:
~Zu~einer Lösung von 19,7 g 2,3-Diaminopyridin in 400 ml Essigsäure werden auf einmal 32,8g (22,75ml) Trichloriminoessigsäuremethylester zugegeben, worauf das Reaktionsgemisch 72 h bei Raumtemperatur,(20 bis 25"C) belassen
Anschließend wird das erhaltene Reaktionsgemisch auf 1,51 Eiswassergegossen. Der auskristallisierte Niederschlag wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise werden 21,15g 2-Trichlormethylimidazo-[4,5-b]-pyridin erhalten; F. 2100C. .
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 wurden aus entsprechenden Ausgangsmaterialien folgende Verbindungen und
Gemische hergestellt: '
SH-e-Chlor^-cyano-S-dimethylsulfamoylimidazo-KS-bl-pyridin (Verbindung 2A); IH-e-Chlor^-cyano-i-dimethylsulfamoylimidazo-^ö-bl-pyridin (Verbindung 2B); SH^-Cyano-S^-dichlor-S-dimethylsulfamoylimidazo-W^-bl-pyridin (Verbindung 3A) im Gemisch mit m^-Cyano-S^-dichlor-i-dimethylsulfamoylimidazo-KS-bl-pyridin (Verbindung 3B) im Mischungsverhältnis 65:35; IH^-Cyano-S.e-dichlor-i-dimethylsulfamoylimidazo-KS-bl-pyridin (Verbindung 3B);' SH^-Cyano-S-dimethylsulfamoyl^-methylimidazo-KS-bl-pyridin (Verbindung 4A); 2H-6-Brom-2-cyano-3-dimethylsulfamoylimidazo-[4,5-b]-pyridin (Verbindung 5A); IH-e-Brom-a-cyano-i-dimethylsulfamoylimidazo-KS-bl-pyridin (Verbindung 5B); SH^-Cyano-S-dimethylsulfamoyl-e-methylimidazo-KB-bj-pyridin (Verbindung 6A)
1H-2-Cyano-1-dimethylsulfamoyl-6-methylimidazo-[4,5-b]-pyridin (Verbindung 6B).
Die Formeln dieser Verbindungen sowie ihre Schmelzpunkte sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
| Verbindung Nr. ' | Formel | F. (0C) |
| 2A | C1Y\\ Sl cn SO2-N(CH3)2 | 196 |
| 2B | SO2N (CH3) 2. ... Cl€x>- | 172 |
| 3A | SO2N(CH3)2 | Gemisch 3A+3B (65:35). 195-200 |
| 3B | ' SO-N(CH,)- Cl_^\—N N . | 215 - 220 (unter Zersetzung) |
| 4A | CH. ö | 180 |
| 5A | 3 VCN N 1 SO N(CH )2 | 172 |
| SO2N(CH3)2 |
-4- 260 975 6
| Verbindung Nr. | H3C | Formel | r | . F. (c | 'C) ' | \ |
| ν | H3C | S( ΒΓγ'Χ Ν | ||||
| 5B · ,. . | )>_CN | 21 | 0 | |||
| 6 A | 'S02 | CN -N(CH3)2 | 190 | |||
| 6B | Τ^Ί1—N:s | N(CH3)2 | 190 | |||
Beispiel 3: ,
Tomatehpflanzen (Lycopersicum esculentum; Sorte Marmande) wurden in Töpfen kultiviert. Im Alter von 1 Monat, d.h. in / einem Stadium mit 5 bis 6 Blättern und einer Höhe von 12 bis 15cm, wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension oder Lösung des zu testenden Wirkstoffs in der gewünschten Konzentration und mit einem Gehalt von 0,02% eines Kondensationsprodukts von Sorbitanmonooleat und Ethylenoxid (Molverhältnis etwa 1:20) gespritzt. Auf jede Tomatenpflanze entfielen etwa 5 ml der Lösung bzw. Dispersion. Für jede Konzentration des zu testenden Wirkstoffs wurde die Behandlung an acht Pflanzen vorgenommen. Als Vergleichspflanzen dienende Pflanzen wurden mit einer Lösung gespritzt, die keinen Wirkstoff, sondern nur 0,02% des gleichen Kondensationsprodukts von Sorbitanmonooleat und Ethylenoxid enthielt.
Nach 4h Trocknenlassen wurde jede Pflanze mit einer wäßrigen Suspension von Sporen von Phytophthora infestans, die für den Mehltau der Tomate verantwortlich ist, in einer Menge von etwa 1 ml/Pflanze durch Spritzen infiziert, was etwa 2 · 105 Sporen pro Pflanze entspricht.
Nach der künstlichen Infizierung wurden die Tomatenpflanzen 3 Tage bei etwa 2O0C in feuchtigkeitsgesättigter Atmosphäre inkubiert und dann 4 Tage bei etwa 170C unter einer relativen Feuchte von 70 bis 80% gehalten.
7 Tage nach der Infektion wurden die erhaltenen Ergebnisse im Fall der mit dem zu testenden Wirkstoff behandelten Pflanzen mit den Ergebnissen verglichen, die im Fall der Vergleichspflanzen erhalten wurden, wobei die minimale Hemmkpnzentration ermittelt würde, die zu einer 95- bis 100%igen Inhibierung der Entwicklung des betreffenden Pilzes führt (MHK95_100).
Unter diesen Bedingungen wurden für die in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verbindungen bzw. Gemische
folgende Ergebnisse erhalten: ' . . ^
Untersuchte Verbindung MHK95_100 Phytophthora
bzw. Gemisch infestans (mg/l)
1B 8 ' "
2A 4
2B 8
3A+ 3B (65:35) ' 1 '
3B ' 1 . ...,'
4A ' . _ >16
5B 8
5B <2. "
Bei diesen Versuchen würde festgestellt, daß eine prozentuale Inhibierung der Entwicklung des betreffenden Pilzes zwischen 20 und 90% erzielt würde
— bei einer Dosis von 500mg/l durch die Verbindungen 1A und 6A und
— bei einer Dosis von 8 mg/l durch die Verbindung 6B.
Es wurde wie in Beispiel 3 verfahren, wobei Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum, Sorte Samson) verwendet und die Pflanzen mit Sporen von Peronospora tabacina, die für den Mehltau des Tabaks verantwortlich ist, infiziert wurden. Unter diesen Bedingungen wurden für die in den obigen Beispielen beschriebenen Verbindungen bzw. Gemische folgende MHK95_,00-Werte ermittelt, die zu einer 95- bis 100%igen Inhibierung des betreffenden Pilzes führen:
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| Untersuchte Verbindung | MHK95_100 Peronospora |
| bzw. Gemisch | tabacina (mg/l) |
| 1B | 16 |
| 2A | <2 |
| 2B | 4 |
| 5B | 8, |
| 6A | <4. ' |
Bei diesem Versuch wurde eine Inhibierung der Entwicklung des betreffenden Pilzes von 20 bis 90% festgestellt
— bei einer Dosis von 500 mg/l für die Verbindungen 1A und 6B und
— bei einer Dosis von 8mg/l für die Verbindungen 3A, 3B und 5A. ~
Die obigen Beispiele 3 und 4 erläutern die gute fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich entsprechend vorteilhaft als fungicide Wirkstoffe für die Landwirtschaft.
Sie besitzen sowohl Kontaktwirkung als auch systemische Wirkung und können vorbeugend und/oder kurativ zur Bekämpfung verschiedener phytopathogener Pilze wie beispielsweise zahlreicher Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen nicht allein verwendet, sondern liegen in den meisten Fällen in Zusammensetzungen vor, die allgemein neben dem Wirkstoff einen inerten Träger oder ein inertes Verdünnungsmittel und/oder ein grenzflächenaktives Mittel enthalten, die mit dem Wirkstoff verträglich sind.
Die Erfindung umfaßt daher auch entsprechende Zusammensetzungen. Sie enthalten gewöhnlich 0,001 bis 95 Gew.-% Wirkstoff.
Ihr Gehalt an grenzflächenaktiven Mitteln liegt allgemein zwischen 0 und 20Gew.-%.
Unter Trägern werden dabei anorganische oder organische, natürliche oder synthetische Materialien verstanden, die zusammen mit dem Wirkstoff eingesetzt werden, um seine Anwendung auf Pflanzen, Samen oder Boden zu erleichtern. Der Träger ist allgemein inert und muß für die agrikulturchemische Verwendung und insbesondere für die behandelten Pflanzen geeignet sein. Der Träger kann dabei fest (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Kreide, Kunstharze, Wachse, feste Düngemittel u. dgl.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffinische
Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Flüssiggase u.dgl.). , "
Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Netzmittel sein und ionische oder nichtionische Eigenschaften besitzen. Hierzu gehören beispielsweise Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Ligninsulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren oder Fettamine oder substituierte Phenole, insbesondere Alkylphenole oder Alkylphenole oder Styrylphenol, Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, insbesondere Alkyltaurate, sowie etwa Phosphorsäureester von Alkoholen oder polyethoxylierten Phenolen.
Das Vorliegen mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist im allgemeinen erforderlich, insbesondere, wenn der inerte Träger nicht in Wasser löslich ist und das Trägermedium zur Anwendung Wasser ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in den verschiedensten festen und flüssigen Formen vorliegen.
Zu den festen Formen der Zusammensetzungen gehören beispielsweise Pulver zum Einstäuben, deren Wirkstoffgehalt bis zu
100% betragen kann. \
Flüssige Zusammensetzungen oder Zusammensetzungen, die für bei der Anwendung flüssige Zusammensetzungen vorgesehen sind, sind z. B. Lösungen und insbesondere wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, benetzbare Pulver bzw. Spritzpulver sowie Pasten.
Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten zumeist 10 bis 80% Wirkstoff, während die anwendungsfertigen Emulsionen oder Lösungen ihrerseits 0,001 bis 20% Wirkstoff e'nthalten.
Die emulgierbaren Konzentrate können neben dem Lösungsmittel erforderlichenfalls auch ein geeignetes Colösungsmjttel sowie 2 bis 20% geeignete Additive wie Stabilisierungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, insbesondere Emulgatoren, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbemittel, Adhäsive u. dgl. enthalten.
Aus diesen Konzentraten sind durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen beliebiger gewünschter Konzentration zugänglich, die sich insbesondere für die Anwendung in Pflanzenkulturen eignen.
Die konzentrierten Suspensionen, die ebenfalls zum Spritzen verwendbar sind, werden so hergestellt, daß ein fließfähiges, stabiles Produkt erhalten wird, das sich nicht absetzt; sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75% Wirkstoff, 0,5 bis 15% grenzflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10% thixotropierende Mittel und 0 bis 10% geeignete Additive wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Adhäsive sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze können im Träger gelöst sein, um zur Verhinderung der Sedimentation beizutragen oder eine Gefrierschutzwirkung im Fall von Wasser
zu erzielen. s '
Die benetzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie 20 bis 95% Wirkstoff enthalten; sie enthalten ferner gewöhnlich neben dem festen TrägerO bis 5% eines Netzmittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und erforderlichenfalls 0 bis 10% eines oder mehrerer Stabilisierungsmittel und/oder anderer Additive wie Penetrationsmittel, Adhäsive, Mittel gegen Verklumpen, Färbemittel u. dgl.
Imfolgenden sind Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen angegeben. _ ·
50%iges Spritzpulver:
| Wirkstoff | 50 |
| ethoxylierter Fettalkohol | |
| (Netzmittel) | 2,5 |
| ethoxyliertes Styrylphenol | |
| (Dispergiermittel) | 5 |
| Kreide (inerterTräger) | 42,5 |
-6- 260975 6
Wirkstoff 90
ethoxylierter Fettalkohol '
(Netzmittel) 4
ethoxyliertesStyrylphenol '
(Dispergiermittel) 6. .
50%iges Spritzpulver:
Wirkstoff 50 . . .
Gemisch von anionischen und nicht- * ' - . .
ionischen grenzflächenaktiven
Mitteln (Netzmittel) 2,5
neutrales Natriumlignosulfonat '
(Dispergiermittel) .5 .
Kaolinton (inerterTräger) 42,5.
Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. benetzbaren Pulver wird der Wirkstoff in geeigneten Mischvorrichtungen mit den Zusätzen innig vermischt und in Mühlen oder anderen geeigneten Zerkleinerungsvorrichtungen zerkleinert. Hierdurch werden Spritzpulver mit vorteilhafter Benetzbarkeit und Suspltendierbarkeit erhalten. Sie können in jeder gewünschten Konzentration in Wasser suspendiert werden, wobei die entsprechenden Suspensionen in sehr vorteilhafter Weise insbesondere zur Anwendung auf Pflanzenblättern geeignet sind. ,
Die Erfindung umfaßt, wie oben angegeben, auch die wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser erhältlich sind, Die Emulsionen können dabei vom Wasser-in-ÖI- oder vom ÖI-in-Wasser-Typ sein und eine dicke Konsistenz wie Mayonnaise besitzen.
Die zum Aufbringen auf den Boden vorgesehenen Granulate werden gewöhnlich so hergestellt, daß ihre Korngröße zwischen 0,1 und 2mm liegt; sie können durch Agglomeration oder Imprägnierung hergestellt werden. Die Granulate enthalten allgemein 0,5 bis 25% Wirkstoff und 0 bis 10% Additive wie Stabilisatoren, Mittel zur langsamen Wirkstofffreisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel. .
Die Verbindungen der Formel I können ferner auch als Pulver zum Einstäuben verwendet werden. So kann beispielsweise eine Zusammensetzung Verwendung finden, die 50g Wirkstoff und 950g Talk enthält/Ferner sind auch Zusammensetzungen verwendbar, die 20g Wirkstoff, 10g feinverteilte Kieselsäure und 970g Talk enthalten. Diese Komponenten werden jeweils gemischt und zerkleinert; die Anwendung des Gemische erfolgt durch Einstäuben.
Die Erfindung umfaßt fernerauch ein Verfahren zur Behandlung von Pflanzen gegen Erkrankungen, die durch phytopathogene Pilze hervorgerufen werden. ,
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß eine wirksame Menge einer Verbindung einer der Formeln I, IA oder IB auf die Pflanzen angewandt wird. Unter einer wirksamen Menge wird dabei eine Menge verstanden, die die Kontrolle und Zerstörung der auf den Pflanzen vorliegenden Pilze erlaubt. Die Anwendungsdosen können je nach dem zu bekämpfenden Pilz, der Art der Kultur, den klimatischen Bedingungen sowie der verwendeten Verbindung innerhalb weiter Grenzen variieren. In der Praxis werden allgemein gute Resultate bei Dosen von 5 bis 100g/hl erzielt, was Wirkstoffdosen von etwa 50 bis 1000 g/ha entspricht.
C — CN
C-—N^ 1U SO2-R1
I)
(IA)
Z3 C N
I ^C —CN (I)
Claims (6)
- -1- 260 975Erfindungsansprüche:1. Pesticide Zusammensetzungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trä,gerstoffen als Wirkstoff mindestens ein^-Cyanoimidazopyridinderivat der allgemeinen Formel I enthalten, in der bedeuten:Ri niederes Alkyl, das ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, niederes Cycloalkyl, das ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder Amino, das ggf. mit einer oder zwei gleichen oder verschiedenen niederen Alkylgruppen substituiert ist,und . . '-eine der Gruppen Z1, Z2, Z3 und Z4 ein Stickstoffatom, wobei die anderen Gruppen unabhängig unter CH und CR ausgewählt sind, worin R ein Halogenatom oder gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes niederes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes niederes Alkylthio, Nitro oder Cyano bedeutet.
- 2. Pesticide Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sioe als Wirkstoff mindestens ein 2-Cyanoimidazopyridinderivat der Formel IA enthalten, in derR und R1 wie in Anspruch 1 definiert sindη 0,1 oder 2 bedeuten,wobei die Substituenten R bei η = 2 gleich oder verschieden sein können.
- 3. Pesticide Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff mindestens ein 2-Cyanoimidazopyridinderivat der Formel IB enthalten, in der R1, R und η wie in Anspruch 1 definiert sind.
- 4. Pesticide Zusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß bei dem 2-Cyanoimidazopyridinderivat R1C2- bis C4-Dialkylamino und R ein Halogenatom, gegebenenfalls halogensubstituiertes C1- bis C3-Alkyl, Nitro oder Cyano bedeuten. .
- 5. Pesticide Zusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,001 bis 95Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 20Gew.-% grenzflächenaktive Mittel enthalten.
- 6. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen gegen phytopathogene Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß man eine wirksame Menge mindestens eines 2-Cyanoimidazopyridinderivats der allgemeinen Formel I, worin R1, Z1, Z2, Z3 und Z4 wie im Anspruch 1 definiert sind, oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5 auf die Pflanzen aufbringt. *Hierzu 1 Seite Formeln ' . '
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