DD250122A1 - Verfahren zur herstellung von furfurylsubstituierten tetrahydronicotinonitrilen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 6-Amino-4-aryl-1-(fur-2-ylmethyl)-5-(fur-2-ylmethylaminocarbonyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-nicotinonitrilen zu entwickeln. Die furfurylsubstituierten Tetrahydronicotinonitrile der allgemeinen Formel III, in der R fuer einen gegebenenfalls alkoxysubstituierten Phenylrest und R1 fuer ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe stehen, koennen durch Umsetzung der N-(Fur-2-ylmethyl)-cyanacetamide der allgemeinen Formel I, in der R1 die obige Bedeutung besitzt, mit Aldehyden der allgemeinen Formel II, in der R wie oben definiert ist, hergestellt werden. Die substituierten Tetrahydronicotinonitrile koennen als organische Zwischenprodukte fuer die Herstellung potentiell biologisch-aktiver Verbindungen verwendet werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-4-aryl-1-(fur-2-ylmethyl)-5-(fur-2-ylmethylaminocarbonyl)-2-oxo-i^^^-tetrahydro-nicotinonitrilen.
Diese furfurylsubstituierten Tetrahydronicotinonitrile können als organische Zwischenprodukte für die Herstellung potentiell biologisch-aktiverVerbindungen verwendet werden.
6-Amino-4-aryl-1-(fur-2-ylmethyl)-5-(fur-2-ylmethylaminocarbonyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-nicotinonitrile sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von 6-Amino-4-aryl-1-(fur-2-ylmethyl)-5-(fur-2-ylmethylaminocarbonyll^-oxo-i^^^-tetrahydro-nicotinonitrilenzu entwickeln.
Die furfurylsubstituierten Tetrahydronicotinonitrile der allgemeinen Formel III, in der R für einen gegebenenfalls alkoxysubstituierten Phenylrest und R1 für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe stehen, können durch Umsetzung der N-(Fur-2-ylmethyl)cyanacetamide der allgemeinen Formel I, in der R1 die obige Bedeutung besitzt, mit Aldehyden der allgemeinen Formel II, in der R wie oben definiert ist, hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in protischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen, in Gegenwart einer Base, vorzugsweise Natriumalkoholaten, vorgenommen. Die Reaktionstemperaturen reichen von 10 bis 3O0C. Die Reaktionszeiten betragen 15 Minuten bis zu 2 Stunden. Es ist zweckmäßig, die N-Furfuryl-cyanacetamide I und die Aldehyde Il im Molverhältnis 1:1 miteinander zur Umsetzung zu bringen.
Die Reaktionsprodukte kristallisieren aus den Reaktionsmischungen aus. Sie können durch Abfiltrieren, Waschen mit Alkoholen und Umkristallisieren aus Alkoholen in reiner Form erhalten werden.
AusführungsbeispiM 1 .
e-Amino-i-ffur^-ylmethyO-S-ffur^-ylmethylaminocarbonylJ^-phenyl^-oxo-i^^^-tetrahydro-nicotinonitril Man löst nacheinander 0,01 mol N-(Fiür-2-ylmethyl)cyanacetamid und 0,01 mol Benzaldehyd in 10ml absolutem Ethanol. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 25°C 5 bis 10 Tropfen einer 10%igen Lösung von Natriumethanolat in absolutem Ethanol hinzugetropft. Man rührt noch eine Stunde bei 25°C, filtriert danach den gebildeten Niederschlag ab, wäscht diesen mit Ethanol und kristallisiert ihn aus Ethanol um
Ausbeute: 50% d.Th. Schmelzpunkt 155-157°C C23H20N4O4 (416,4) Ber. C 66,34 H 4,80 N 13,46
Gef. C 66,61 H 4,90 N1S,33
e-Amino-i-tfur^-ylmethylJ-S-ffur^-ylmethylaminocarbonyll^-ip-methoxy-phenylj^-oxo-I^.S^-tetrahydro-nicotinonitril 0,01 mol N-fFur^-ylmethyljcyanacetamid und 0,01 mol p-Methoxybenzaldehyd werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben
Ausbeute: 38% d.Th. Schmelzpunkt: 185-187°C C24H22N4O6 (446,5) Ber. C 64,57 H 4,97 N 12,55
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Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronicotinonitrilen der allgemeinen Formel III, in der R für einen gegebenenfalls alkoxysubstituierten Phenylrest und R1 für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Nftrogruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, daß N-(Fur-2-ylmethyl)cyanacetamide der allgemeinen Formel I, in der R1 die obige Bedeutung besitzt, mit Aldehyden der allgemeinen Formel II, in der R wie oben definiert ist, umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29144886A DD250122A1 (de) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | Verfahren zur herstellung von furfurylsubstituierten tetrahydronicotinonitrilen |
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Publications (1)
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| DD250122A1 true DD250122A1 (de) | 1987-09-30 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000025782A1 (en) * | 1998-10-29 | 2000-05-11 | Merck & Co., Inc. | Dihydropyridinones and pyrrolinones useful as alpha 1a adrenoceptor antagonists |
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1986
- 1986-06-19 DD DD29144886A patent/DD250122A1/de not_active IP Right Cessation
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