DD151752A1 - Verfahren zur herstellung von sulfonamidderivaten - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Aryl-5-arylsulfonylamino-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsaeureestern zu entwickeln. Die Sulfonamidderivate der allgemeinen Formel III, in der R fuer einen Alkylrest, R exp1 fuer einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest und R exp2 fuer ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom stehen, koennen durch Umsetzung der Cyanessigsaeurederivate der allgemeinen Formel I, in der R und R exp1 wie oben definiert sind, mit Sulfonamiden der allgemeinen Formel II, in der R exp1 die obige Bedeutung besitzt, in Gegenwart von Basen hergestellt werden. Diese Sulfonamidderivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung weiterer heterocyclischer Verbindungen.
Description
-1- 222 1 97
Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren für die Herstellung von 3~Aryl-5-arylsulfonylamino-4-oxo-thiazolidin-2--ylidencyanessigsäureestern. .
Diese Sulfonaraidderivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung weiterer heteroeyclischer Verbindungen·
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
3-Aryl-5-arylsulfonylamino~4~oxo-»thiazolidin-2~ylidencyanessigsäureester sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Sulfonamidderivate zu entwickeln·
Die Sulfonamidderivate der allgemeinen Formel III, in &er R für einen Alkylrest, R für einen gegebenenfalls alkyl-,
alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest und R für für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom stehen, können durch Umsetzung der Cyanessigsäurederi-
,- Γ C C. '„.
vate der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit Sulfonamiden der allgemeinen Formel II, in der R die obige Bedeutung besitzt, in Gegenwart von Basen hergestellt werden.
Die umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, vorzugsweise Kaliumcarbonat, durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen reichen von O bis 25° C. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den verwendeten Reaktionstemperaturen 2 bis 8 Stunden· V/erden die Umsetzungen in Gegenwart einer in dem verwendeten Lösungsmittel unlöslichen Base durchgeführt, ist es zweckmäßig, die Reaktionsmischung zu rühren
Die Aufarbeitung erfolgt durch Zugabe von verdünnter SaIzsäure und Wasser. Die Reaktionsprodukte III fallen kristallin aus. Sie werden nach dem Abfiltrieren mit Wasser und Methanol gewaschen. Eine weitere Reinigung ist durch Umkristallisieren aus Diraethylformamid/Alkohol möglich.
Ausführungsbeispiele
Ausführungsbeispiel 1
3-(p-Methoxy-phenyl)-4-oxo-5-(p-tolyl-sulfonylamino)-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester
0,005 mol 5-Rrom-3-(p-methoxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester und 0,005 mol p-Toluensulfonamid werden in 30 ml absolutem Dimethylformamid gelöst. Nach der Zugabe von 1 g Kaliumcarbonat wird die Mischung 4 Stunden bei 200C gerührt. Man versetzt dann unter Rühren mit verdünnter Salzsäure bis zur sauren Reaktion, vervollständigt die Ausfällung mit Wasser, filtriert ab, wäscht mit Wasser und danach mit Methanol und kristallisiert den Niederschlag aus Dimethylformamid/Methanol um. Ausbeute: 80# d.Th. Schmelzpunkt: 335-34O0C
2221 97
4-Oxo-3-(p-tolyl)-5-(p-tolyl-sulfonylamino)-tliiazolidin-2-yliden-oyanessigsäure-ethylester
0,005 mol 5-Brom-4-oxo-3-(p-tolyl)-thiazolidin-2-ylidencyanessigsäure-ethylester, 0,005 mol p-Toluensulfonamid und 1 g Kaliumcarbonat werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 62& d.Th. Schmelzpunkt: ab 3250C Zersetzung
Claims (1)
- - 4 - 222137ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten der allgemeinen Formel III, in der R für einen Alkylrest, R für einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest und R für ein ¥/asserstoffatom, eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Cyanessigsäurederivate der allgemeinen Formel I, in der H und R wie oben definiert sind, mit Sulfonaraidöerivaten der allgemeinen Formelρ
II, in der R die obige Bedeutung besitzt, umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
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