DD294942A5 - Verfahren zur herstellung von furylpyranderivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Furylpyranderivaten. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von * bzw. furfurylaminocarbonyl-2H-pyran-5-carbonitrilen zu entwickeln. Diese Furylpyranderivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Darstellung weiterer Pyran- und Pyriinderivate. Erfindungsgemaesz koennen die Furylpyranderivate der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest und R1 fuer einen Fur-2-yl- oder Furfurylaminorest stehen, durch Umsetzung des Furoylacetonitrils mit * der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Formeln{Furanderivate; Pyranderivate; * Furoylacetonitril}
Description
4-Alkylthio-2-imino-e-(fur-2-yl)-3-(fur-2-yl)- bzw. furfurylamino-carbonyl^H-pyran-B-carbonitrile sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung neuer pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis des Furoylacetonitrils eine Synthese von 4-Alkylthio-2-imino-6-(fur-2-yl)-3-(fur-2-yl)- bzw. furfurylamino-carbonyl^H-pyran-B-carbonitrilen zu ermöglichen.
Erfindungsgemäß können die Furylpyranderivate der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und R1 für einen Fur-2-yl- oder Furfurylaminorest stehen, durch Umsetzung des Furoylacetonitrils mit Keten-S,S-acetalen der allgemeinen Formel I, in der
R und R1 die obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base hergestellt werden.
Die Umsetzungen des Furoylacetonitrils mit den Keten-S,S-acetalen I werden in aprotischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Dimethylformamid, im Molverhältnis 1:1 In Gegenwart einer Base, vorzugsweise von Kaliumcarbonat, vorgenommen. Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Lösungsmittel. Die Reaktionszeiten betragen nur wenige Minuten.
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischungen auf Raumtemperatur versetzt man diese mit Wasser und säuert mit verdünnten Mineralsäuren an. Die erhaltenen Niederschläge werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus organischen Lösungsmitteln umkristallisiert.
Ausführungsbeispiele
Ausführungsbeispiel 1
2-lmino-6-(fur-2-yl)-3-furfurylamlnocarbonyl-4-methylthio-2H-pyran-4-carbonitril Eine Mischung von 0,01 mol Furoylacetonitril, 0,01 mol N-Furfuryl^-cyano-S.S-bisfmethylthiolacrylamid, 2g Kaliumcarbonat und 10ml Dimethylformamid wird 2 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Man läßt die Reaktionsmischung auf 20°C abkühlen, versetzt diese unter Umrühren mit 50ml Wasser und säuert mit halbkonzentrierter Salzsäure an. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid/Wasser umkristallisiert
Ausb.:56%d.Th. Schmp.:173-175'C
Ci7H13N3O4S(355,4) Ber. C57,46; H3,67; N 11,83; S9.01 Gef. C57.40; H3.51; N 11,97; S8.99 IR (KBr): NH 3160, CN 2240, C=01660cm"1.
2-lmino-3-(fur-2-oyl)-6-(fur-2-yl)-4-methylthio-2H-pyran-4-carboriitril
0,01 mol Furoylacetonitril und 0,01 mol 2-(Fur-2-oyl)-3,3-bis(methylthio)acrylnltril werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben. Der erhaltene und gewaschene Niederschlag wird aus Dimethylformamid/Ethanol umkristallisiert.
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(R2S)C=C(COR1JCN
J-
ι 0 S
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Furylpyranderivaten der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkyl rest und R1 für einen Fur-2-yl- oder Furfurylamiriorest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Furoylacetonitril mit Keten-S,S-acetalen der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylthio-2-imino-6-(fur-2-yl)-3-(fur-2-yl)- bzw. furfurylamino-carbonyl-2H-pyran-5-carbonitrllen. Diese Furylpyranderivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Darstellung weiterer Pyran- und Pyridinderivate.
Priority Applications (1)
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