DD286964A5 - Fungizide mittel, insbesondere zur bekaempfung von phytophthora infestans - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues fungizides Mittel, insbesondere zur Bekaempfung von Phytophthora infestans in Tomaten- und Kartoffelkulturen, welches zusaetzlich bakterizide Eigenschaften aufweist. Erfindungsgemaesz enthalten die neuen Mittel neben den ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen Halogenmethyl-pyrimidine der allgemeinen Formel I. Die neuen Mittel zeigen eine gute Wirkung bei sehr guter Pflanzenvertraeglichkeit und hoher Regenbestaendigkeit. Formel I{fungizides Mittel; Phytophthora infestans; Kraut- und Knollenfaeule der Kartoffel; Braunfaeule der Tomate; Halogenmethyl-pyrimidin; Pflanzenvertraeglichkeit; Regenbestaendigkeit; bakterizide Wirkung}
Description
m undn = 0oder1 oderm = 1 undn = 3 sind enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenmethyl-pyrimidin bevorzugt lodmethyl-pyrimidine verwendet werden.
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Kulturpflanzen.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen, speziell gegen Phytophthora infestans (Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel sowie der Braunfäule der Tomate) werden bekanntlich in breitem Umfang metallorganische Verbindungen der Ethylenbis-dithiocarbamidsäure wie Maneb (US-PS 2504404; US-PS 2710822). Mancozeb (US-PS 2504404; BE-PS 996264) undZineb (US-PS 2457674) verwendet. Die Wirkung der Metallsalze der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure ist bei niederen Konzentrationen nicht zufriedenstellend.
Daneben sind auch Pyrimidine mit fungiziden Eigenschaften bdkannt geworden (Methyrimol: Nature 219,1160 [1968]), deren Wirkung jedoch nicht ausreichend ist.
Eine wesentlich bessere Wirkung besitzen die in neuerer Zeit eingesetzten 2,6-disubstituierten Anilinderivate (Metalaxyl:
DE-OS 2212268; BE-PS 1445387; US-PS 4141989). Die Verbindungen sind jedoch in ihrer Synthese aufwendig und teuer. In letzter Zeit wird ferner zunehmend über das Auftreten von Resistenzerscheinun.gen gegen diesen Verbindungstyp berichtet, so daß eine Mittelrotation notwendig erscheint.
Darüber hinaus werden bakterielle Krankheiten, die eine wesentliche Rolle bei der Lagerhaltung von z.B. Kartoffeln spielen, von den aufgeführten Phytophthora infestans wirksamen Verbindungen nicht erfaßt.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, neue fungizide Mittel zu entwickeln, die sich durch eine gute Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans bei guter Umweltverträglichkeit und günstiger Herstellbarkeit auszeichnen und zusätzlich bakterizide Eigenschaften aufweisen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, neue mindertoxische, möglichst bakterizid wirkende Stoffklassen für den Einsatz als fungizide Mittel 2ur Bekämpfung des Erregers der Kraut- und Knollenfäule eier Kartoffeln sowie der Braunfäule der Tomaten zu erschließen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Halogenmethyl-pyrimidine der allgemeinen Formel I,
R"
N^OfXY
0 sind, ebenfalls Iod bedeutet und
in der
-NHCR4 > >n der R4 Alkyl, Aryl oder ein Sulfonamidorest bedeuten kann, ist und ι O
m undn = 0oder 1 oderm = 1undn=3sind,enthalten.
pflanzenpathogenen Pilzen, die oberirdische Pflanzenteile befallen, angewendet werden. So können pilzparasitäre
der Braunfäule der Tomaten, Phytophthora infestans, hervorgerufen werden. Dabei werden die Kulturpflanzen in den zur
haben eine geringe Warmblütertoxizität und sind aus diesen Gründen für den Einsatz im Pflanzenschutz zur Bekämpfung vonpflanzenpathogenen Schadpilzen, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten, geeignet.
somit gleichzeitig zum Einsatz in der Lagerhaltung von Kartoffeln geeignet.
flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer
lodierung der entsprechenden 2-Methyl-pyrimidine (X = H) nach bekannten Verfahren (DD-WP 238974). Die 2-Brommethyl- und2-Chlormethyl-pyrimidine (X = Cl, Br) erhält man durch nachfolgende Umsetzung mittels Brom beziehungsweise Chlor
(WP C 07 D/318 908-6).
nachfolgenden Beispielen und den zugehörigen Tabellen entsprechen die Wirkstoffnummern den Angaben der Tabelle 1.
R1
R'
| Y | Schmp. (0C) |
| H | 156-158 (Zers.) |
| H | 174-175 (Zers.) |
| H | 167-170 (Zers.) |
| I | 149-151 (Zers.) |
| H | 150-153 |
| H | 150-155 (Zers.) |
| H | 168-170 (Zers.) |
| H | 158-160 (Zers.) |
| H | 125-128 |
| H | 138-140 |
| H | 115-120 (Zers.) |
| CH, | H | NH, |
| CH, | Cl | NH, |
| CH, | Br | NH, |
| CH, | H | NH, |
| CH, | Br | NH, |
| CHj | Br | NH, |
| CH, | Br | NH2 |
| CHj | Cl | NH, |
| CHj | I | NH2 |
| CH, | H | NH, |
| CH, | Cl | NH, |
| 0 | 0 | I |
| 0 | 0 | I |
| 0 | 0 | I |
| 0 | 0 | I |
| 0 | 0 | Cl |
| 1 | 1 | Br |
| 0 | 0 | Br |
| 0 | 0 | Br |
| 0 | 0 | Cl |
| 0 | 0 | Cl |
| 1 | 3 | Cl |
CH,
CHj
NHCNHSO^Ph 0
Cl
NH2
Cl
124-134
154-156
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans
Tomatenpflanzen wurden einerseits mit einer Spritzbrühe, die 0,1 Masseanteil in % der erfindungsgemäßen Mittel enthielt, tropfnaß gespritzt und zum anderen mit haktaräquivalenten Mengen behandelt, die zwischen 0,25 kg/ha und 2 kg/ha Aktivsubstanz enthielten.
Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages wurde jeweils mit ein6r Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Die so behandelten Pflanzen wurden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 90 bis 100% inkubiert. 5 Tage nach der Infektion erfolgte die Bewertung des Befalls nach untenstehendem Boniturschema
1 = starker Befall (30%)
2 - mittlerer Befall (11 bis 30%)
3 = geringer Befall (1 bis 10%)
4 = kein Befall (0%)
Die gefundenen Mittelwelle wurden nach folgender Formel in Wirkungsgrade transformiert:
WG = · 100 4 - Xuk
In den nachfolgenden Tabellen 2 und 3 sind die Ergebnisse aus dieser Prüfung dargestellt.
Tabelle 2: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans bei 0,1 Masseanteil in % Spritzbrühe Mittel Wirkungsgrad (%)
| 1 | 100 |
| 2 | 100 |
| 3 | 100 |
| 6 | 67 |
| 7 | 100 |
| 8 | 100 |
| 12 | 67 |
| 13 | 56 |
| Zineb | 100 |
| Metalaxyl | 100 |
Tabelle 3: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans in hektaäquivalenten Mengen Mittel (kg/ha) Wirkungsgrad (%)
0,25 0,5 1,0 2,0
| 1 | 16,7 | 86,7 | 76,7 | 86,7 |
| 3 | 90,0 | 100 | 100 | 100 |
| Zineb | 16,7 | 50,0 | 90 | 100 |
| Metalaxyl | 90 | 100 | 100 | 100 |
Überprüfung der Regenboständigkeit der erfindungsgemäßen Mittel
Tomatenpflanzen wurden mit den erfindungsgemäßen Mitteln in Aufwandmengen von 1 kg und 2 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Nach 2 bis 3h werden die so behandelten Tomatenpflanzen mit 5mm/m' bzw. lOmm/m1 Wasser beregnet. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen erfolgt die Infektion mit Phytophthora infestans mittels einer Zoosporensuspension. Inkubation und Auswertung werden so, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorgenommen.
Die Ergebnisse tind in Tabelle 4 dargestellt.
Tabelle 4: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans nach Beregnung
Wirkungsgrad (%) Mittel Konz. ohne Regen mit Beregnung
kg/ha 5 mm 10 mm
| 1 | 1 | 76,7 | 60,0 | 60,0 |
| 3 | 1 | 100,0 | 83,3 | 73,3 |
| 2 | 100,0 | 83,3 | 80,0 | |
| Zineb | 1 | 90,0 | 63,3 | 40,0 |
| 2 | 100,0 | 86,7 | 66,7 |
Tabelle 5: Prozentuale Vermehrungshemmung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Erwinia carotovorum Mittel Vermehrungshemmung (%)
100 10 ppm
| 2 | 100 | _ |
| 3 | 100 | - |
| 6 | 100 | 20 |
| 7 | 100 | 30 |
| 8 | 100 | 20 |
| Chloramphenicol | 100 | 60 |
Claims (1)
1. Fungizide Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Halogenmethyl-pyrimidine der allgemeinen Formel I,
in der
X Chlor, Brom oder Iod ist,
Y Wasserstoff oder für den Fall, das X = Iod ist und m und η = 0 sind, ebenfalls Iod bedeutet und R1 Wasserstoff oder ein Alkylrest,
R2 Wasserstoff oder ein Halogenrest,
R3 ein Amino-, Alkylamino oder ein Rest der Formel
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|---|---|---|---|
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