DD257576A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoffe a-Thiocyanato-acetophenone der allgemeinen Formel enthalten, in der R Chlor, Brom, Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe, n die Zahlen 1 oder 2, X und Y Wasserstoff oder Brom bedeuten.
Description
Die Erfindung betrifft fungizid wirksame α-Thiocyanato-acetophenone zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen.
Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen werden im breiten Umfang Salze der Ethylen-bis (dithiocarbamidsäure), z.B. Maneb (US-PS 2504404, US-PS 2710822), Mancozeb (US-PS 2504404, Belg.-PS 996264) und Zineb (US-PS 2457674) verwendet.
Von großer Bedeutung als Fungizide sind neben den Metallsalzen der Dimethyldithiocarbamidsäure die Thiuram-Derivate, z. B. das Tetramethylthiuramdisulfid (US-PS 1972961).
Der Nachteil der Metallsalze der Ethyien-bis (dithiocarbamidsäure) besteht darin, daß sie auf Kulturpflanzen phytotoxisch wirken. Gegenüber von Pilzen wie Fusarium culmorum, Botrytis cinerea und Alternaria tenuis zeigen sie nur mittelmäßige Wirkungen. Tetramethylthiuramdisulfid weist eine sehr gute Wirkung gegen Botrytis cinerea auf, dagegen ist die Wirkung gegen Phytophthora infestans unbefriedigend. In der japanischen Patentschrift 7021 297 und in den DDR-Patentschriften 92602, 209716 und 209955 werden diefungiziden Wirkungen von a-halogenierten Acetophenonen beschrieben. Die darin aufgeführten Verbindungen sind ebenfalls phytotoxisch und zeigen nur geringe Wirkungen gegenüber Fusarium culmorum, Botrytis cinerea und Altemaria tenuis. In der DE-PS 2 823658 werden a-Thiocyanato-acetophenone als Bakterizide beansprucht. Die angeführten Verbindungen zeigen wenig Wirkung gegen Pilze.
Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum bei guter Pflanzenverträglichkeit zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen zu entwickeln.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen Formel:
in der R = Chlor, Brom, Wasserstoff, eine Methyl-oder Methoxygruppe
η die Zahlen 1 oder2
X und Y = Wasserstoff oder Brom bedeuten, enthalten.
Die neuen fungiziden Mittel weisen ein breiteres Wirkungsspektrum und eine höhere fungizide Wirkung als die angeführten Handelspräparate Zineb und Thiuram auf. Die α-Thiocyanato-acetophenone lassen sich nach bekannten Verfahren durch Umsatz von a-Halogenacetophenonen mittels Alkalithiocyanaten bzw. deren nachfolgende Bromierung darstellen. Nach diesen Verfahren wurden folgende in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen synthetisiert und auf ihre fungizide Wirkung untersucht.
-2- ZS/O/D
Tabelle 1: a-Thiocyanato-acetophenone
C-C- SCIT
| R | Verbindung | R | Ϊ | X | Y | Fp(0C) |
| η | 1 | H | Br | Br | 98 | |
| 2 | 4-CI | Br | Br | 102-103 | ||
| 3 | 4-Br | Br | Br | 113-115 | ||
| 4 | 3,4-Cl2 | Br | Br | 95 | ||
| 5 | 3,4-Cl2 | H | H | 107-109 | ||
| 6 | 4-CH3 | H | Br | 81 | ||
| 7 | 4-OCH3 | H | Br | 115 | ||
Wirkung an verschiedenen Pilzen in „in vitro" Test:
Die Testpilze Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Fusarium culmo'rum wurden auf Agarplatten aufgeimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 Gew.-%, 0,01 Gew.-% und 0,001 Gew.-% enthielten. Die Auswertung erfolgte am 10.Tag nach folgendem Boniturschema:
1 = keine Wachstumshemmung
2 = schwache Wachstumshemmung
3 = starke Wachstumshemmung
4 = vollständige Wachstumshemmung
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen o.g. Pilze geht aus Tabelle 2 hervor.
Mittel Boniturnoten
Botrytis cinerea Alternaria tenuis Fusarium culmorum
0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001
(Gew.-%) (Gew.-%) (Gew.-%)
1 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0
2 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0
3 4,0 4,0 2,0 4,0 4,0 1,0 4,0 4,0 1,0
4 4,0 4,0 2,0 4,0 4,0 1,0 4,0 4,0 1,0
5 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0
6 4,0 4,0 4,0 3,0 1,0 1,0 4,0 3,0 1,0
7 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Zineb 4,0 1,0 1,0 4,0 4,0 1,0 4,0 1,0 1,0 Th i u ram 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 1,0 4,0 4,0 1,0
Die Ergebnisse aus Tabelle 2 zeigen, daß die Verbindungen 1, 2, 5 und 7 vor allem bei niederen Aufwandmengen den VergleichsproduktenZineb undThiuram in ihrer Wirkung gegenüber den angeführten Pilzen weit überlegen sind.
Fungizide und bakterizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel an Kartoffelgewebe.
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden auf Kartoffelgewebe aufgesprüht. Anschließend erfolgte die Infektion mit dem Erreger der Katoffelnaßfäule Erwinia carotovorum und dem Erreger der Kartoffeltrockenfäule Fusarium spp.
Es wurde nach folgendem Boniturschema ausgewertet:
1 = keine Wirkung gegen die Erreger
2 = mittlere Wirkung
3 = kein Befall (Gewebe gesund)
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Erwinia carotovorum und Fusarium spp.
Mittel Boniturnoten
Erwinia carotovorum Fusarium spp.
0,5 0,1 0,5 0,1
Gew.-% AS Gew.-% AS
4 3 2 3 3
5 2 2 3 3
7 3 3 2 2 '
Chlor- 2 2 3 3
amphenicol
Tabelle 3 zeigt, daß gegenüber dem Vergleichsprodukt Chloramphenicol vor allen die Verbindung 4 bessere Wirkung zeigt, die Mittel 5 und 7 zeigen vergleichsweise gieichgute Wirkungen gegen die o.g. Erreger.
Wirkung gegen Phytophthora infestans.
Tomatenblätter wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die 0,1 % bis 0,01 % Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen enthielt, die ihrerseits durch Formulierung in eine mit Wasser emulgierbare oder suspendierbare Form gebracht wurde.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte die Infektion mit Phytophthora infestans. Die Inkubation der so behandelten Testpflanzen wurde bei 2O0C und einer relativen Luftfeuchte von 90-100% vorgenommen.
5 Tage danach konnte der Befall nachfolgendem Boniturschema ermittelt werden:
1 = starker Befall durch P. i. wie unbehandelt 30%
2 = mittlerer Befall 11-30%
3 = geringer Befall 1-10%
4 = kein Befall 0%
Die umgerechneten Ergebnisse aus dem Test sind in Tabelle 4 dargestellt.
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans
| Mittel | Wirkungsgrad (4) | 0,01% AS |
| 0,1% AS | 56,7 | |
| 1 | 90,0 | 43,3 |
| 2 | 76,7 | 42,5 |
| 3 | 76,9 | 36,3 |
| cn | 73,6 | 23,4 |
| Zineb | 100,0 | |
Phytotoxizitäteh traten nicht auf.
Aus Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der niederen Aufwandmenge bessere Wirkung als das Vergleichsprodukt Zineb aufweisen, wobei das Mittel Nr. 1 besonders hervorsticht.
Die wirksamste Verbindung (Nr. 1) wurde in praxisüblichen Aufwandmengen an intakten Tomatenpflanzen überprüft.
Wirkung an intakten Tomatenpflanzen Mittel Wirkungsgrad (%)
2,0kg/ha 1,0 kg/ha 0,5kg/ha ' 0,25kg/ha
1 100,0 100,0 100,0 100,0
Zineb 100,0 100,0 80,0 23,4
Auch aus dieser.Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung 1 bei niederen Aufwandmengen bessere Wirkung als das Handelsprodukt Zineb zeigt.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel,in derR = Chlor, Brom, Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe η = die Zahlen 1 oder 2,X und Y = Wasserstoff oder Brombedeuten, enthalten.
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