DD252749A1 - Fungizide mittel zur bekaempfung von phytophthora infestans - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues fungizides Mittel zur Bekaempfung des Schadpilzes Phytophthora infestans in Tomaten bzw. Kartoffelkulturen. Erfindungsgemaess enthalten die neuen Mittel neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen substituierte Thiooxanilsaeurenitrile. Die neuen Mittel zeigen eine gute Wirkung bei sehr guter Pflanzenvertraeglichkeit.
Description
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans.
Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen, insbesondere zur Bekämpfung des Erregers der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln und Braunfäule der Tomaten, Phytophthora infestans, werden bekanntlich in breitem Maße Metallsalze der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure angewendet, die ein breites Wirkungsspektrum gegen Pilzkrankheiten besitzen. Bekannt sind zum Beispiel das Mangansalz der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure, Maneb (US-PS 2504404, US-PS 2710822) und das Zinksalz der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure, Zineb (US-PS 2457674), Phytopathology 33,1113 (1943), die als Blattfungizide zur Bekämpfung zur Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln, der Braunfäule der Tomaten und anderer Blattkrankheiten eingesetzt werden.
Eine Koordinationsverbindung von Maneb und Zinkionen ist als Mancozeb bekannt geworden, und soll eine noch bessere Wirkung als Blattfungizid gegenüber Maneb und Zineb besitzen (US-PS 2504404, GB-PS 996264).
Die Nachteile der Metallsalze der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure bestehen darin, daß sie nicht gut pflanzenverträglich sind und die Wirkung gegenüber Phytophthora infestans bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend ist.
Anorganische Kupferverbindungen, wie zum Beispiel Kupferoxychlorid, werden gegen die Kraut- und Knollenfäule an Kartoffeln und Tomaten eingesetzt. Die anorganischen Kupferverbindungen besitzen ein breites Wirkungsspektrum und sind, was von Nachteil ist, teilweise phytotoxisch. Nachteilig wirkt sich bei den Kupferverbindungen weiterhin aus, daß hier große Mengen an Kupferoxychlorid zur erfolgreichen Bekämpfung eingesetzt werden müssen, was aus heutiger Sicht wegen des teuren Preises von Kupfer ökonomisch nicht mehr vertretbar ist.
Weiterhin ist bekannt, daß acylierte 2,6-disubstituierte Anilinderivate, wie zum Beispiel N-(1-Carbmethoxyethyl)-N-(methoxyacetyl)-2,6-dimethyl-anilin (Ridomil) (DE-OS 2212268, GB-PS 1445387, US-PS 4141989), wirksam gegen Phytophthora infestans sind. Diese Verbindungen sind in der Synthese sehr aufwendig und demzufolge auch in der Anwendung zu kostspielig.
Aus der NL-PS 6500321 geht hervor, daß substituierte Thiooxanilsäurenitrile als Pestizide mit einem breiten Wirkungsspektrum angewendet werden können. Diese Verbindungen entfalten nach den Angaben der Patentschrift eine insektizide, ovicide, fungizide, herbizide und bakterizide Wirkung.
Die fungizide Wirkung umfaßt hier nur die Bekämpfung der Dörrfleckenkrankheit an Tomaten (Alternaria solani) und des Echten Mehltaus an Gurken (Erysiphe cichoracearum).
Die Stoffklasse der Thiooxanilsäurenitrile wird in der US-PS 3287102 als herbizid wirksam beansprucht.
Die herbizide Wirkung wird hier durch Einführung bestimmter Substituenten in den Arylrest erreicht.
Gezielte Einführung von Chloratomen in den Positionen 3 und 4 beziehungsweise 3 und 5 des Benzenkernes der Thiooxanilsäurenitrile verleiht der Stoff klasse eine gastropodizide Wirkung (US-PS 3592911).
Das Ziel der Erfindung besteht darin, den Schadpilz Phytophthora infestans wirksam zu bekämpfen, ohne Schäden an den Nutzpflanzen hervorzurufen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue ungiftige Stoffklassen für den Einsatz als fungizide Mittel zur Bekämpfung des Erregers der Kraut-und Knollenfäule der Kartoffeln und der Braunfäule der Tomaten zu erschließen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mitteln neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Thiooxänilsäurenitrile der allgemeinen Formel (
in der
R1 H, CH3, Hai oder NO2 und R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und H, CH3 oder Cl bedeuten, enthalten.
Diese erfindungsgemäßen neuen Verbindungen weisen eine überraschend gute fungizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von niederen pflanzenpathogenen Pilzen, die oberirdische Pflanzenteile befallen, angewendet werden.
So können mit diesen erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffen pilzparasitäre Blatterkrankungen wirksam bekämpft werden, die beispielsweise vom Erreger der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln und der Braunfäule der Tomaten, Phytophthora infestans, hervorgerufen werden.
Dabei werden die Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen notwendigen Konzentrationen nicht geschädigt.
Die neuen erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben eine geringe Warmblütertoxizität und sind aus diesen Gründen für den Einsatz im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von niederen pflanzenpathogenen Schadpilzen, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten, geeignet. Die Anwendung dieser neuen Wirkstoffe als fungizide Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Fungizide üblichen Zubereitungen und Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, bzw. Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können.
Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen
Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch-oder Mahlverfahren.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel geschieht auf einfache Weise dadurch, daß sie durch Reaktion der entsprechenden Arylisothiöcyanate mit Alkalicyaniden in ethanolischer Lösung und nachfolgendem Ansäuern erhalten werden. Von den Alkalicyaniden hat sich dabei Kaliumcyanid als am günstigsten erwiesen.
Folgende in der Tabelle 1 aufgeführten Thiooxänilsäurenitrile der allgemeinen Formel wurden auf diese Weise synthetisiert:
Tabelle 1: Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel
-C-ChJ
Il
X3
| Wirkstoff | R1 | R2 | R3 | R4 | Fp(0C) |
| I | H | H | H | H | 82 |
| Il | Cl | H | H | H | 122-123 |
| III | NO2 | H | H | H | 120-122 |
| IV | Br | H | H | H | 134-135 |
| V | F | H | H | H | 102-104 |
| Vl | CH3 | H | H | H | 122-124 |
| VII | H | CH3 | H | H | 65-76 |
| VIII | H | Cl | H | H | 85-87 |
| IX | H | H | Cl | H | 106-107 |
| X | H | H | CH3 | H | 66-67 |
| Xl | H | Cl | H | Cl | 132 |
| XII | H | H | CH3 | CH3 | 124-126 |
| XIII | H | H | Cl | CH3 | 115-116 |
| XXV | H | H | Cl | Cl | 127 |
| XV | Cl | H | Cl | Cl | 74-76 |
In den folgenden Beispielen und den zugehörigen Tabellen entsprechen die Wirkstoffnummern den Angaben der Tabelle Die nachstehend aufgeführten Beispiele sollen die Wirkung der erfindungsgemäßen neuen fungiziden Mittel näher erläutern, ohne sie einzuschränken.
Zum Nachweis derfungiziden Wirkung erfolgt die Applikation der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel unter Gewächshausbedingungen.
Im „in-vivo-Test" an Tomatenblättern konnte eine sehr gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel gegenüber dem Testpilz Phytophthora infestans ermittelt werden.
Intakte Blätter von Tomatenpflanzen wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die 0,1 bzw. 0,01 % Wirkstoff der genannten Verbindungen (durch Formulierung in eine mit Wasser emulgierbare oder suspendierbare Form gebracht) enthielt.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurde mit dem Testpilz infiziert.
Die Inkubation erfolgte bei 2O0C und 96-100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer feuchten Kammer. Der Blattbefall durch den Schadpilz wurde 5 Tage nach Infektion ausgewertet und in Boniturnoten erfaßt.
Phytophthora infestans—Wirkung (P. i.)
1 = starker Befall durch P. i.
(kein Bekämpfungserfolg, wie unbehandelte Kontrolle)
2 = mittlerer Befall durch P.i.
(geringer Bekämpfungserfolg)
3 = geringer Befall durch P. i.
(mittlerer Bekämpfungserfolg)
4 = kein Befall durch P. i.
(gesundes Tomatenblatt)
(guter Bekämpfungserfolg)
Als Boniturnote wird jeweils der Mittelwert aus 3 Wiederholungen angegeben. Als Vergleichssubstanzen wurden für diesen Test die bekannten Fungizide XVIManeb80= Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat XVIIZineb = Zink-ethylen-i^-bis-dithio-carbamidat XVIII Kupferoxychlorid hinzugezogen.
Die wirksamsten Vertreter der erfindungsgemäßen Mittel sind wirksamer bzw. ebenso wirksam wie die benutzten Standardfungizide
Die Ergebnisse aus diesem Test sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2: Hemmung des Wachstums von Phytophthora infestans auf Tomatenblätter durch die erfindungsgemäßen Verbindungen
| 0,1% AS | Boniturnoten bei | |
| Wirkstoff | 0,01% AS | |
| Nr. | in der Spritzbrühe | |
I 4,0 · 2,0
III 3,7 2,0
VI 4,0 1,7
VII 4,0 1,3 V 4,0 2,7
IX 4,0 3,7
X 4,0 1,3
XIII 3,3 1,7 XII 4,0 1,3
XIV 4,0 1,3
XVI 4,0 1,3 (bekannt)
XVII 4,0 1,7 (bekannt)
XVIII 3,3 2,0 (bekannt)
Von den in Tabelle 2 erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffen erwiesen sich in der höchsten Anwendungskonzentration alle Verbindungen als sehr gut wirksam gegen Phytophthora infestans, während bei einer Anwendungskonzentration von 0,01 % AS die erfindungsgemäßen Verbindungen IX, V, I und III immer noch eine stärkere Wirksamkeit aufweisen als die hinzugezogenen Vergleichswirkstoffe.
Beispiel 2: Wirkung gegen Phytophthora infestans an Ganzpflanzen Intakte Tomatenpflanzen werden in hektaräquivalenten Aufwandmengen mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt.
Die Infektion, Inkubation und Auswertung erfolgt analog Beispiel 1.
Die Ergebnisse aus dieser Prüfung sind in Tabelle 3 wiedergegeben.
Tabelle 3: Wirkung der erfindungsgemäßeh Mittel gegen Phytophthora infestans an intakten Tomatenpflanzen
| Wirkstoff Nr. | Wirkungsgrad (%) 600gAS/ha | 300gAS/ha |
| V Vl IX | 90,0 73,8 76,7 | 56,7 55,4 76,7 |
| XVI (bekannt) XVII (bekannt) | 100 90,0 | 76,7 66,7 |
Dabei bedeuten 100% völlig intakte Pflanzen und 0% unbehandelte Kontrolle.
Claims (1)
- Fungizide Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Kulturpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Thiooxanilsäurenitrile der allgemeinen Formelin derR1 für H, CH3, Hal oder NO2;R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und für H, CH3 oder Cl stehen, enthalten.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |