DE2559846C2 - 1-Phenacyl-pyridinium- und Phenacyl-triphenyl-phosphoniumsalze sowie deren Verwendung als Photoinitiatoren zum Härten von Epoxyharzen - Google Patents

1-Phenacyl-pyridinium- und Phenacyl-triphenyl-phosphoniumsalze sowie deren Verwendung als Photoinitiatoren zum Härten von Epoxyharzen

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DE2559846C2 DE2559846A DE2559846A DE2559846C2 DE 2559846 C2 DE2559846 C2 DE 2559846C2 DE 2559846 A DE2559846 A DE 2559846A DE 2559846 A DE2559846 A DE 2559846A DE 2559846 C2 DE2559846 C2 DE 2559846C2
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Description

ein Epoxyharz, das in einen Zustand höheren Molekulargewichtes polymerisierbar ist, ausgewählt aus Epoxymonomer. -präpolymer, oxiranhaltigem organischen Polymer und deren Mischungen und
einer wirksamen Menge eines erfindungsgemäßen Salzes, das die Härtung von A) bewirken kann, wenn es Strahlungsenergie ausgesetzt wird.
Beispiele für die erfindungsgcmäßen Oniumsalze oder Photoinitiatoren sind
N-CH2-C
(C6H5)3P—CH2-C
SbFT
AsFr
Die erfindungsgemäßen Oniumsalze können hergestellt werden wie in den Beispielen beschrieben, analog dazu oder entsprechend nach Verfahren, die von J. Goerdeler in Methoden der organischen Chemie. 11/12, 591—640(1958) und K-Sasse, ebenfalls in den Methoden der organischen Chemie, 12/1,79—112(1963), beschrieben sind.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert- Alle angegebenen Teile sind Gewich tsteile.
Herstellung der erfindungsgemäßen Oniumsalze: ' Beispiel 1
Eine Mischung äquimolarer Mengen von Triphenyl- m obigen rohen aromatischen Phosphoniumbromids und
phosphin und Phenacylbromid in wäßrigem Aceton wurde 2 Stunden gerührt, bis sich rohes Triphenyl-phenacyl-Phosphoniumbromid abtrennte. Das Rohprodukt wurde durch Filtration isoliert und getrocknet- Eine wäßrige Mischung von etwa gleichen Molmengen des π einem Kalium- oder Natriumhexafluorophosphat, -arsenat oder -antimonat wurde gerührt, wobei das gewünschte Produkt ausfieL
■Die folgenden Verbindungen wurden so hergestellt:
Kation
Anion
Fp. (0C)
II
III
(C6Hs)jP—CH2-C
SbFT
AsF6-
PF6-
149-152
194-197
203-206
Beispiel?
l-Phenacyl-pyridiniumbromid wurde zubereitet durch langsames Zugeben von Phenacylbromid zu einer gerührten äquimolaren Menge Pyridin in einer Flasche. Die leicht exotherme Reaktion wurde begleitet vom Ausfallen des festen l-Phenacyl-pyridiniumbromides. Das Salz wurde dann filtriert und gründlich mit wasserfreiem Äther gewaschen.
Es wurden aktive Photokatalysatoren zubereitet durch Auflösen von 0,025 Mol des Pyridiniumsalzes in 100 ml Wasser. Dann wurden zu verschiedenen Anteilen des Pyridiniumsalzes 0,03 Mol KAsF6, NaSbF6, und KPF6 hinzugegeben. In allen Fällen fielen weiße Salze aus der Lösung aus. Die Salze wurden mit destilliertem Wasser gewaschen und über Nacht im Vakuum bei 6O0C getrocknet. In der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte der erhaltenen Salze aufgeführt.
50
Schmelz-
punkt ü>
O
Il		 +/,—*
—N
N—j 		> PFT 197-203
Il
C-CH2
O
Μ		 + /, *
— N		 )> AsFT 202-205
Il
C-CH2
O
M		 — N S SbFI 166-174
Il
C-CH2
Anwendungsbeispiele
A) Durch Einarbeiten von jeweils 3 Gew.-% der Triphenyl-phenacyl-phosphoniumsalze von Beispiel 1 in Teile einer 60:40-Mischung von Diglycidyläther des Bisphenol-A und 4-Vinylcyclohexendioxid wurden härtbare Zusammensetzungen zubereitet. Man ließ einen Teil jeder Mischung in einem transparenten Behälter für eine längere Zeit unter normalen Tageslichtbedingungen stehen. Es gab keine Viskosilätsveränderung der Mischung.
Ein Teil jeder härtbaren Zusammensetzung wurde als 0,0025 mm dicker Film auf einen Stahlstreifen aufgebracht. Die beschichtete Stahloberflächc wurde für 30 Sekunden der UV-Strahlung einer H3T7-Lampe aus einem Abstand von 15 cm ausgesetzt. Bei jeder der drei härtbaren Zusammensetzungen bildete sich innerhalb 1 min ein klarer klebrigkeitsfreier Film der keine Anzeichen von Blasen oder anderen Fehlern zeigte. Aus den l-Phenacyl-pyridiniumsalzen des Beispiels 2 wurden härtbare Zusammensetzungen hergestellt, die jeweils 3% des Salzes in 4-Vinylcyclohexendioxid enthielten. Die Mischungen wurden mit einer GE H3T7-Lampe in einem Abstand von 15cm innerhalb von 03min (das PFb~- und das AsFh--SaIz) bzw. 1 min (das SbF„--Salz) bis zu
6Q einem klebrigkcitsfreien Zustand gehärtet
C) Es wurden 80 Teile Bisphcnol-A-diglycidyläther und eine Lösung aus 2 Teilen 1-Phenacyl-pyridinium-hexafluoroarsenat in 18 Teilen 4-Vinylcyclohexendioxid miteinander vermengt. Unter Verwendung eines Ziehstabes wurde eine 0,025 mm dicke Beschichtung auf eine 7,5 χ 15 cm große Stahlplatte aufgebracht. Über der Platte wurde eine Maske angeordnet und an Ort und Stelle festgeklemmt.
Das Ganze wurde £ür 20 Sekunden ultraviolettem Licht ausgesetzt und dann in ein Isopropanolbad eingetaucht, wobei die unbelichteten Teile der Beschichtung entfernt wurden und ein scharfes Negativbild der Maske zurückließen.
D) Es wurden 10 Teile festen multifunktionellen aromatischen Glyddyläthers mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 210 bis 240 zu 40 Teilen Limoneiidioxid hinzugefügt. Die Mischung wurde mit 1 Teil l-Phenacyl-pyridinium-hexafluorophosphat kombiniert und eine halbe Stunde bei 500C erhitzt, um eine homogene Lösung der Bestandteile zu erhalten. Die Mischung wurde dann unter Verwendung eines 0,012-mm-Zugstabes auf Glas aufgebracht und 10 Sekunden aus einer Entfernung von 73 cm mit einer G£H3T7-Lampe mit einer Intensität von 200 Watt/6,45 cm2 belichtet und Tabelle dabei eine harte Beschichtung erhalten.
E) Es wurde ausreichend 1 -Phenacyl-pyridinium-hexafluoroarsenat zu einer Mischung von 67 Gew.-% eines Novolak-Epoxyharzes mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 172—178,33% 4-vinylcycIohexendioxid und 0,5% eines oberflächenaktiven Mittels hinzugegeben, um eine härtbare Mischung zu erhalten, die 1 % des Ammoniumsalzes enthielt Es wurde eine Beschichtung in Form eines 0,0025 mm dicken Filmes auf 7,5 χ 15 cm große Stahlplatten aufgebracht und 20 Sekunden mit einer GE H3T7-Lampe aus einem Abstand von 10 cm gehärtet. Die Platten wurden danach zum jo Teil 5 Stunden bei Zimmertemperatur in Methylenchlorid eingetaucht und zum Teil 4 Stunden in Aceton. In allen Fällen wurden keine sichtbaren Zeichen des Angriffes auf die Beschichtung durch G) diese Mittel beobachtet. Die Platten wurden 1 Stunde auf 1600C erhitzt und dann wurden getrennte Versuche ausgeführt in siedender 5%iger KOH-Lösung für 30 Minuten und in siedendem destillierten Wasser für 4 Stunden. Nach diesen Tests waren die Beschichtungen intakt und zeigten keine Zeichen eines Abbaus.
F) Es wurden Lösungen zweier Triphcnyl-phenacylphosphoniumsalze in 4-Vinylcyclohexendioxid in einer Dicke von etwa 0,075 mm auf Glasplättchen gebracht. Diese Filme wurden einer UV-Bestrahlung aus einer GE H3T7-QuecksilberdampfIaiTipe aus einer Entfernung von etwa 15 cm ausgesetzt. Die Härtungszeiten wurden gemessen als die erforderliche Bestrahlungsdauer, um einen klebrigkeitsfreien RIm zu erzeugen. Als klebrigkeitsfreier RIm ist ein Film bezeichnet, der bei durchschnittlichem Daumendruck klebrigkeitsfrei ist und wobei die Oberfläche des Rlmes keinen nachweisbaren Abdruck mehr aufnimmt. In der folgenden Tabelle sind die jeweiligen Anionen der verwendeten Photoinitiatoren, deren Menge in Gewichtsprozent in der 4-VinylcyclohexendioxidIösung. ob eine Härtung auftrat oder nicht und die Belichtungszeit dafür in Sekunden angegeben.
Anion Gewichts-
prozeni		 Härtung Belichtungs
zeit
(Sekunden)
SbF6- 0,5
1
2
3		 ja
ja
ja
ja		 7
5
3
3
AsF5- 0,5
1
2
3		 ja
ja
ja
ja		 8
6
5
5
Zu 95 g Lhnonendioxid wurden 2,7 g 1-Phenacylpyridiniumbromid und 2,1 g Natriumhexafluoroarsenat hinzugegeben. Diese Zusammensetzung wurde durch Rollen auf einer Kugelmühle für δ Stunden gründlich vermischt. Die unlöslichen Salze wurden dann durch Rllrieren entfernt und die verbleibende Epoxylösung auf Photoempfindlichkeit untersucht. Es wurde ein gehärteter 0,05 mm dicker iösungsmittelbeständiger RIm unter Anwendung des Verfahrens des Anwendungsbeispiels B in 30 Sekunden erhalten.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. I-Phenacyl-pyridinium- und Phenacyl-triphenylphosphoniumsalze der allgemeinen Formeln I und II
    C—CH2-P(C6Hj)3 (MF6)-
    (ID
    in denen M Phosphor. Arsen oder Antimon bedeutet.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch ! als Photoinitiatoren zum Härten von Epoxyharzen.
    20
    Gegenstand der Erfindung sind 1-Phenacyl-pyridinium- und Phenacyl-triphenyl-phosphoniumsalze der allgemeinen Formeln I und II
    (MF6)-
    (D
    (MF6)-
    (ID
    in denen M Phosphor, Arsen oder Antimon bedeutet. Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung der Verbindungen der Formeln I und Il als Photoinitiatoren zum Härten von Epoxyharzen.
    In der US 37 08 296 ist die Verwendung gewisser phoiocmpfindlicher aromatischer Diazoniumsalze zum Härten von Epoxyharzen beschrieben. Durch Photolyse setzen diese aromatischen Diazoniumsalze in situ einen Lewissäurc-Katalysator frei, der die rasche Polymerisation des Epoxyhar/.es einleiten kann. Obwohl daher diese Einkomponentcn-Epoxyharzmischungcn rasch härtende Zusammensetzungen ergeben können, muß A) ein Stabilisator verwendet werden, um die Härtung im Dunkeln während der Lagerung dieser Mischungen möglichst gering zu halten (vgl. auch die US-PS 38 16278. 38 16279. 38 16280 und 38 16281). Trotz dieser Maßnahmen kann die Gelierung der Mischung B) häufig selbst bei Abwesenheit von Licht eintreten. Außerdem wird während der UV-Härtung Stickstoff freigesetzt, der zu Fehlern in dem entstehenden Film führen kann. Diazoniumsalze sind im allgemeinen thermisch instabil und machen daher die Verwendung solcher Materialien wegen der Möglichkeit unkontrollierter Zersetzung gefährlich. '
    Im l.Mcd.Chcm. 12, 1081 (1969) ist über die Aktivität von verschiedenen Pyridiniumsalzcn einschließlich l-Benzylpyridiniiim-hcxafluorophosphat als Mittel zur VVurmbckämpfung belichtet.
    Im ). Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 743 ist die M Herstellung von llydridotetnikis(triphenylphosphin)ruihenium(ll)-hexaf!uorophosphat und verwandten Komnlexcn beschrieben.
    Das J. Chem. Soc, Chem. Comrnun. 1972.469 enthält einen Artikel über die Kinetik der Retrocyanäthylierung von Phosphoniumsalzen und erwähnt in diesem Zusammenhang einige Phosphoniumsalze.
    In den Chem. Ber. 106,3882 (1973) sind anläßlich einer Untersuchung über die Abspaltung der Carbenliganden bei der Reaktion von Methoxy(organyl) Carben-Komp'exen des Chroms(O) mit Säuren verschiedene Phosphoniumsalze einschließlich Hexafiuorophosphate genannt.
    In dem Artikel in der Z. Naturforsch, Teil B 26, 184 (1971) ist die Herstellung einiger quarternärer Phosphoniumsalze einschließlich Hexafiuorophosphate beschrieben.
    Gegenstand der DE-OS 22 37 823 ist ein silberfreies photographisches Aufzeichnungsmaterial, das in der bilderzeugenden Schicht neben einem Oi^anoazid ein Phosphoniumsalz enthält. Dieses Phosphoniumsalz soll die vorher verwendeten Diazoniumsalze oder organischen Azide ersetzen, die zum Zweck der Bildstabilität ein Waschen des Aufzeichnungsmaterials erforderten, bei dem empfindliche bzw. nicht eingesetzte Komponenten entfernt wurden. Bei Belichtung bilden das Organoazid und das Phosphoniumsalz einen Phosphin-Azid-Komplex.
    Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die eingangs genannten Salze zu schaffen, bei deren Verwendung als Photoinitiatoren zum Härten von Epoxyharzen die mit Diazoniumsa!zen verbundenen Nachteile der mangelnden Stabilität und der Freisetzung von Gas nicht auftreten.
    Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß strahlungsempfindliche aromatische Oniumsalze von Elementen der Gruppe Va des Periodensystems geschaffen werden können, die bei Einarbeitung in Epoxyharze mittels Strahlung härtbare Zusammensetzungen als Einkomponentensysteme ergeben, die keinen Stabilisator erfordern, um die Härtung während der Lagerung bei Umgebungstemperaturen möglichst gering zu halten und die alle vorgenannten Nachteile der Zusammensetzungen mit aromatischen Diazoniumsalzen nicht aufweisen.
    Mit den als Photoinitiatoren brauchbaren Salzen der vorliegenden Erfindung können härtbare Epoxyzusammensetzungen geschaffen werden, die folgende Bestandteile umfassen:
DE2559846A 1974-05-02 1975-04-26 1-Phenacyl-pyridinium- und Phenacyl-triphenyl-phosphoniumsalze sowie deren Verwendung als Photoinitiatoren zum Härten von Epoxyharzen Expired DE2559846C2 (de)

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