DK158516B - Triazolepoxider - Google Patents
Triazolepoxider Download PDFInfo
- Publication number
- DK158516B DK158516B DK15286A DK15286A DK158516B DK 158516 B DK158516 B DK 158516B DK 15286 A DK15286 A DK 15286A DK 15286 A DK15286 A DK 15286A DK 158516 B DK158516 B DK 158516B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- triazole
- epoxides
- triazol
- solution
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 Triazole epoxides Chemical class 0.000 title claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XSWWLUJJHSNVIB-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OC1 XSWWLUJJHSNVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- UAXSQPGVLVBHGO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-imidazol-1-yl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)CN1C=CN=C1 UAXSQPGVLVBHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DKWOHBPRFZIUQL-UHFFFAOYSA-N dimethyl-methylidene-oxo-$l^{6}-sulfane Chemical compound C[S+](C)([CH2-])=O DKWOHBPRFZIUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfoxonium iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)(C)=O BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FQKFPGMGQXQHLP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxytriazole Chemical compound ON1C=CN=N1 FQKFPGMGQXQHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWAVLAUIQVYLOR-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrol-1-ylpyrrole Chemical group C1=CC=CN1N1C=CC=C1 TWAVLAUIQVYLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYRWMQFPSNCRF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-(4-chloro-3h-1,2,4-triazol-2-yl)-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(Cl)N1CN(Cl)C=N1 QZYRWMQFPSNCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 208000007163 Dermatomycoses Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N dabrafenib mesylate Chemical compound CS(O)(=O)=O.S1C(C(C)(C)C)=NC(C=2C(=C(NS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)C=CC=2)F)=C1C1=CC=NC(N)=N1 YKGMKSIHIVVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N dimethyl(methylidene)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CS(C)=C GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
i
DK 158516B
Opfindelsen angår hidtil ukendte triazolepoxider, der kan anvendes som mellemprodukter ved fremstillingen af hidtil ukendte triazol- og imidazolforbindelser, der er nyttige som fungicide og plantevækstregulerende produkter og som farmaceutiske 5 og veterinære produkter, specielt sådanne produkter, der er oralt eller topisk virksomme mod svampesygdomme hos mennesker og andre dyr. Oisse produkter er særligt nyttige til behandlingen af candidiasis og human dermatophyt-infektioner og er beskrevet i DK patentskrift nr. 154.645.
10
Opfindelsen angår nærmere bestemt triazolepoxider, som er ejendommelige ved den almene formel CH? l>
Ri - C
ch2
N - N
20 ^ hvori Ri er Cj^^-alkyl, halogen-Ci_4-alkyl, halogenpheny1 eller halogenbenzyl.
25
Forbindelserne beskrevet i DK patentskrift nr. 154.645 er bis-azolylforbindelser med formlen (I):
OH
, I
yl-N-CH?-C-CHo-N-Y2 M i, u hvori yl og Y2, der er ens eller forskellige, er N eller CH, og Ri' er en alkylgruppe eller en cykloalkylgruppe, der hver 35 eventuelt er halogen- eller (Ci-C^-alkoxysubstitueret, og hver indeholder indtil 6 carbonatomer eller Ri* er phenyl eller benzyl, som begge eventuelt kan være substitueret med en
DK 158516B
2 eller flere af følgende substituenter: halogen, alkyl, alkenyl eller halogenalkyl, der hver indeholder fra 1 til 5 carbonato-mer, alkoxy eller halogenalkoxy, der hver indeholder fra 1 til 4 carbonatomer, nitro, cyano, hydroxy, alkylthio med 1 til 4 5 carbonatomer, eller phenyl-, halogenphenyl- eller phenoxygrup-per, og hvori benzylets alkyldel eventuelt er substitueret med alkyl, der indeholder fra 1 til 4 carbonatomer eller med phenyl, samt salte, metalkomplekser, ethere, som er alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, aryl- eller aralkylethere, og estere, som er 10 alkanoyl-, benzoyl- eller sulfonoylestere, deraf.
Eksempler på forbindelser ifølge opfindelsen er angivet i den nedenstående tabel I.
15 Tabel I
Forbindelse Ri Fysiske data nr.
1 t-butyl Kp: 69-71®C (0,008 mbar) 20 N20: 1,4805
i D
2 2,4-d i Cl -CgH3- Snip: 57-59*C
3 2-Cl-C6H4- Smp: 47-48°C
NMR (C0C13): 5=8,1 25 (S), IH; 7,82 (s), IH; 7,21 (m), 4H; 4,89 (d), 0 15 HZ, IH; 4,48 (d), J 15 HZ, IH; 2,89 (s),
2H
4 2,4-diF-C6H3- Smp: 127-128°C (som methansul fonatsalt) 30 5 -C(CH3)2-(4-Cl-C6H4) N20: 1,5411 6 -C(CH3)2-CH2F N20: 1,4803
Nogle af forbindelserne med den almene formel I kan fremstilles ved at omsætte en forbindelse ifølge opfindelsen med formlen 35 3
DK 158516 B
ch2\ R1 - CHo 5 ,N-Nv > ^ N ^ hvori R* har den ovenfor definerede betydning, med imidazol eller 1,2,4-triazol eller et salt deraf (f.eks. natriumsaltet) 10 i et egnet opløsningsmiddel, såsom methanol, ethanol, aceto-nitril eller dimethylformamid, ved en temperatur fra 20-100eC. Triazolepoxidet sættes fortrinsvis til et overskud af natrium-saltet af den heterocykliske base i dimethylformamid ved 100°C. Produktet kan isoleres ved at sætte opløsningen til 15 vand efterfulgt af omkrystallisation.
Epoxiderne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved at omsætte en keton (IV) 20 0 CH2 (IV) -N, >
Nr hvori Ri har den ovenfor definerede betydning, med dimethyl-oxosulfoniummethylid (Corey og Chaykovsky, JACS, 1965, 87, 1353-1364) eller dimethylsulfoniummethylid (Corey og Chaykov-sky, JACS, 84, 3782) under anvendelse af de i litteraturen anførte metoder.
Forbindelserne (IV) kan fremstilles ved hjælp af i patentlitteraturen anførte fremgangsmåder, jvf. specielt de britiske patentskrifter nr. 1533705 og 1533706, hvori er beskrevet omsætning af passende α-halogenketoner med 1,2,4-triazol og hy-drocarbylering af triazolacetophenon.
DK 158516 B
i
De følgende eksempler belyser opfindelsen.
Eksempel 1 5 Dette eksempel belyser fremstillingen af forbindelsen 2-(2,4-dich1orphenvl)-!-(imidazol-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-vl)-2-propanol
Natriumhydrid (50% suspension i olie - 2,23 g) blev suspende-10 ret i dimethyl formamid (30 ml) under en argon-atmosfære og afkølet i et vandbad, medens imidazol (3,2 g) blev tilsat por tionsvis. En opløsning af 2-(2,4-dichlorpheny1)-2-(1,2,4-tria-zol-l-ylmethyl)oxiran (6,4 g) i dimethylformamid (30 ml) blev tilsat, og blandingen blev opvarmet til 80eC i 2 timer. Blan-15 dingen blev afkølet, hældt i vand (200 ml) og ekstraheret med methylenchlorid. Den organiske ekstrakt blev vasket med vand to gange og med saltvand to gange, tørret over natriumsulfat og filtreret. Opløsningsmidlet blev afdampet under reduceret tryk, og resten blev kromatograferet på en K60-si1icasøjle, 20 idet der blev elueret med 0-7% methanol i methylendichlorid til opnåelse af 2-(2,4-dichlorphenyl)-1-(imidazol-1-yl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-propanol, smp. 169-170°C.
2-(2,4-dich1orphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxiran, der 25 blev anvendt som udgangsmateriale i den ovennævnte proces, kan fremstilles på følgende måde: a-2,4-trichloracetophenon (20 g) blev opløst i acetonitril (25 ml) og ved tildrypning sat til en tiIbagesvalende opløsning af 30 1,2,4-triazol (6,2 g) og kaliumcarbonat (13,4 g) i acetonitril (25 ml). Efter endt tilsætning fik opløsningen lov til at afkøle og blev omrørt i 2 timer. Opløsningsmidlet blev afdampet, og resten blev fordelt mellem ethylacetat og vand. Ethylace-tatlaget blev skilt fra, vasket to gange med vand og to gange 35 med saltvand, tørret over natriumsulfat og filtreret. Filtratet blev inddampet til tørhed under reduceret tryk, og resten blev kromatograferet på en K60-si 1 icasøj le, idet der blev
DK 158516B
5 elueret med ethylacetat til opnåelse af 2,4-dichlor-a-(l,2,4-triazol-l-yl)acetophenon, som efter omkrystallisation fra et-hylacetat/60-80 petroleumsether havde smp. 116-ll7eC.
5 Natriumhydrid (50% dispersion i olie - 1,82 g) blev vasket tre gange med 40-80 petroleumsether, og trimethylsulfoxoniumjodid (8,03 g) blev tilsat under nitrogenatmosfære efterfulgt af tørt dimethylsulfoxid (37 ml) dråbevis. Efter endt tilsætning blev blandingen omrørt i 30 minutter, hvorpå der blev tildryp-10 pet en opløsning af 2,4-dichlor-a-(l,2,4-triazol-l-yl)aceto-phenon (8,5 g) i dimethylsulfoxid (25 ml), og efter endt tilsætning blev reaktionsblandingen opvarmet til 50eC i 2 timer.
Den resulterende opløsning blev hældt i vand (200 ml) og ekstraheret med methylendichlorid. Det organiske lag blev skilt 15 fra, vasket to gange med saltvand, tørret over natriumsulfat og filtreret, og filtratet blev inddampet til tørhed til opnåelse af det krævede udgangsmateriale 2-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxiran som en rød olie, der blev anvendt i den ovennævnte proces uden yderligere rensning.
20 Smp.: 57-59°C.
Grundstofanalyse: Beregnet: C 49,0; H 3,4; N 15,5
Fundet: C 48,7; H 3,3; N 15,4 25 30 35
DK 158516B
6
Reaktionsskemaet er:
o ci O
5 triazol
JiCH,CN * Jl J
3 Cl 10 v^Er \> r\ „ ^-°1 fY^* ci^^^ci ci ·cl
Eksempel 2 20
Dette eksempel belyser fremstillingen af forbindelsen 1.3-bis-(l,2.4-triazol-l-vl>-2-t-butvlpropan-2-ol
Trin 1. En opløsning af dimethyloxosulfoniummethylid blev 25 fremstillet under nitrogen ud fra natriumhydrid (0,066 mol) og pulverformet trimethyloxosulfoniumjodid (0,066 mol) i tørt di-methylsulfoxid (70 ml). En opløsning af 1,2,4-triazol-1-yl pi-nacolon (0,06 mol) i tørt dimethylsulfoxid (30 ml) blev tildryppet ved stuetemperatur og opløsningen omrørt ved stuetem-30 peratur i 5 timer. Opløsningen blev hældt i vand, ekstraheret med diethylether (200 ml), vasket med vand (3 x 150 ml) og tørret over vandfrit natriumsulfat. Fjernelse af opløsningsmidlet gav en olie, der blev renset ved søjlekromatografi (silica K60 elueret med ethylacetat/petroleumsether (60-80) 7:3 35 til opnåelse af 2-t-buty1-3-(1,2,4-triazol-1-y1)-propylenoxid (50%), som en lysegrøn olie.
Claims (2)
- 30 Patentkrav. 1 35 Triazolepoxider, kendetegnet ved den almene formel: DK 158516B ch2 R1 -
- 5 CH? /N-N O hvori R1 er Ci_4-alkyl, halogen-C1_4-alkyl, halogenphenyl eller halogenbenzy1. 15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8017959 | 1980-06-02 | ||
| GB8017959 | 1980-06-02 | ||
| GB8109923 | 1981-03-30 | ||
| GB8109923 | 1981-03-30 | ||
| DK242581 | 1981-06-02 | ||
| DK242581A DK154645C (da) | 1980-06-02 | 1981-06-02 | Bis-azolyl-forbindelse |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK15286D0 DK15286D0 (da) | 1986-01-13 |
| DK15286A DK15286A (da) | 1986-01-13 |
| DK158516B true DK158516B (da) | 1990-05-28 |
| DK158516C DK158516C (da) | 1990-11-05 |
Family
ID=27221574
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK15086A DK158543C (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af bis-azolylforbindelser |
| DK015186A DK157002C (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | 1,3-dihalogenpropan-2-oler |
| DK15286A DK158516C (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | Triazolepoxider |
| DK15386A DK15386D0 (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | Ketoner og anvendelsen heraf som mellemprodukt |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK15086A DK158543C (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af bis-azolylforbindelser |
| DK015186A DK157002C (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | 1,3-dihalogenpropan-2-oler |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK15386A DK15386D0 (da) | 1980-06-02 | 1986-01-13 | Ketoner og anvendelsen heraf som mellemprodukt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (4) | DK158543C (da) |
-
1986
- 1986-01-13 DK DK15086A patent/DK158543C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-01-13 DK DK015186A patent/DK157002C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-01-13 DK DK15286A patent/DK158516C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-01-13 DK DK15386A patent/DK15386D0/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK157002B (da) | 1989-10-30 |
| DK158543C (da) | 1990-11-12 |
| DK157002C (da) | 1990-03-19 |
| DK158543B (da) | 1990-06-05 |
| DK15086A (da) | 1986-01-13 |
| DK15286D0 (da) | 1986-01-13 |
| DK15386A (da) | 1986-01-13 |
| DK15386D0 (da) | 1986-01-13 |
| DK15286A (da) | 1986-01-13 |
| DK15086D0 (da) | 1986-01-13 |
| DK158516C (da) | 1990-11-05 |
| DK15186A (da) | 1986-01-13 |
| DK15186D0 (da) | 1986-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4416682A (en) | 1,3-Bis(azolyl)propanols as fungicides and plant growth regulators | |
| EP0122693B1 (en) | Antifungal di(azolyl)propanol derivatives | |
| HU189143B (en) | Process for preparing 2-/2,4-difluoro-phenyl/-1,3-bis/1h-1,2,4-triazol-1-yl/-propan-2-ol derivatives | |
| EP0000752A2 (de) | Alpha-azolysulfide, -sulfoxide und -sulfone, deren Salze und Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie sie enthaltende Mittel zur Pilzbekämpfung | |
| CZ195696A3 (en) | Azoles, process of their preparation and pharmaceutical compositions based thereon | |
| FI86177B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara triazolfoereningar. | |
| SU703020A3 (ru) | Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров | |
| HU191528B (en) | Process for preparing bis-triazole derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredients | |
| EP0095828B1 (en) | Antifungal triazolyl propanol derivatives | |
| EP0171137A1 (en) | Substituted imidazoles and triazoles | |
| DK169178B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 3-(heterocyclyl eller aryl)-methylthio-2-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
| DK170301B1 (da) | Bis(triazolyl)-cyclopropyl-ethan-derivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og mellemprodukter ved deres fremstilling samt derivaterne til terapeutisk anvendelse og farmaceutiske præparater indeholdende derivaterne | |
| CS241047B2 (en) | Method of triazole derivatives production | |
| DK172423B1 (da) | Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling | |
| CA1293514C (en) | Isoxazolylethanol derivatives | |
| US4585778A (en) | Triazole antifungal agents | |
| KR950013769B1 (ko) | 살균활성을 갖는 아졸일 유도체 | |
| DK157998B (da) | 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(5-trifluormethylimidazol-1-yl)propan-2-ol-forbindelser og farmaceutisk og landbrugsmaessigt acceptable salte deraf samt farmaceutisk praeparat og landbrugsfungicid indeholdende disse | |
| HU202857B (en) | Fungicide and growth-controlling compositions containing substituted oxathiolanes as active components and process for producing the active components | |
| FI83777B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-aryl-1-(fluorhydroxialkyl eller perfluoralkanoyl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl) etanoler. | |
| CZ291790B6 (cs) | Azolová sloučenina, způsob výroby a farmaceutický prostředek | |
| CS241073B2 (en) | Fungicide for plants protection and method of active substances production | |
| CA1182822A (en) | Triazole and imidazole intermediates | |
| US5106409A (en) | Azole derivatives of spiroheterocycles | |
| NO167458B (no) | Azolylderivater, fremgangsmaate for fremstilling derav, preparater mot soppangrep, samt anvendelse av derivatene eller preparatene for bekjempelse av soppangrep paa nytteplanter. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |