ES2173321T5 - Composiciones perfumantes y de productos perfumados y productos asi obtenidos. - Google Patents

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Abstract

LA INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE COMPOSICIONES PERFUMANTES Y PRODUCTOS PERFUMADOS, Y A LOS PRODUCTOS ASI OBTENIDOS. MAS CONCRETAMENTE, SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE COMPOSICIONES PERFUMANTES, SUSTANCIAS Y PRODUCTOS PERFUMADOS DESTINADOS A LA PERFUMERIA CARACTERIZADO POR QUE SE INCLUYE, COMO PRINCIPIO ACTIVO CON INFLUENCIA SOBRE EL OLOR, UNA CANTIDAD EFICAZ DE UN ESTER DE UN ACIDO ALQUILSALICILICO.

Description

Composiciones perfumantes y de productos perfumados y productos así obtenidos.
La presente invención se refiere a composiciones perfumantes y productos perfumados así obtenidos.
La presente invención contempla el empleo en el campo de la perfumería de determinados ésteres de ácido alquilsalicílico. Dichos compuestos poseen propiedades olfativas interesantes y pueden emplearse, entre otros, para la preparación de composiciones perfumantes y de productos perfumados.
La industria de la perfumería está constantemente a la búsqueda de productos que por la originalidad, el volumen y el poder de su fragancia pueden conferir a las composiciones en las que intervienen, un carácter no obstante particular.
Se menciona en la obra Perfume and Flavor Chemicals de Steffen ARCTANDER - Montclair N.J. (U.S.A.) [1969] que es posible utilizar en perfumería el 2-hidroxi-4-metilsalicilato de amilo o el 2-hidroxi-4-metilsalicilato de metilo. Sin embargo, también se menciona que el para-metilmetilsalicilato (o 2-hidroxi-4-metilsalicilato de metilo) presenta un olor débil "Its weaker odor and higher cost makes it rather uninteresting as compared to methylsalicylate".
Se ha encontrado ahora que los ésteres de un ácido alquilsalicílico definidos a continuación, y más particularmente ésteres de un ácido metilsalicílico presentaban propiedades olfativas originales.
Debe indicarse que es imposible para un Técnico en la Materia prever si un compuesto químico dado poseerá o no, un olor interesante desde el punto de vista susceptible de retenerse en el campo de la perfumería.
Más específicamente, la invención se relaciona con la utilización como ingrediente perfumante de un éster de un ácido alquilsalicílico seleccionado entre:
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de metilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isopropilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-propilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-butilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isobutilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de amilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isoamilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-hexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de 2-etilhexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de ciclohexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de bencilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de \beta-feniletilo
el 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isopropilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-propilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-butilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isobutilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de amilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isoamilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-hexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de 2-etilhexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de ciclohexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de bencilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de \beta-feniletilo.
La presente invención tiene igualmente por objeto composiciones perfumantes, substancias y productos perfumados, caracterizados por contener, como principio activo que tiene una influencia sobre el olor, una cantidad eficaz de un éster de un ácido alquilsalicílico seleccionado entre la lista dada anteriormente y designado en lo que sigue como "éster de un ácido alquilsalicílico de la invención".
El ingrediente perfumante objeto de la invención es un éster de un ácido alquilsalicílico tal como se ha citado anteriormente.
Los ésteres de alquilsalicílico de la invención exhalan un olor muy interesante.
Éstos son productos que pueden utilizarse, como ingredientes perfumantes, en las composiciones perfumantes, substancias y productos perfumados.
Por "composiciones perfumantes" se designan mezclas de diversos ingredientes tales como disolventes, soportes sólidos o líquidos, fijadores, compuestos olorantes diversos, etc..., en los que están incorporados los ésteres de un ácido alquilsalicílico de la invención, los cuales son utilizados para procurar diversos tipos de productos acabados, la fragancia buscada.
Las bases para perfume constituyen ejemplos preferidos de composiciones perfumantes en las que los ésteres de un ácido alquilsalicílico de la invención pueden ser ventajosamente utilizados.
Las aguas de colonia, las lociones para después del afeitado, los perfumes, los jabones, los geles de baño o de ducha o los productos desodorantes o antitranspirantes, que estén en forma de barras o de lociones constituyen ejemplos de substancias o de productos acabados en los que los ésteres de un ácido alquilsalicílico de la invención aportan su nota original.
Pueden intervenir también en los champúes y en los productos capilares de cualquier tipo.
Pueden perfumar también los talcos o polvos de toda naturaleza.
Puede igualmente convenir para los desodorantes de aire ambiente o cualquier producto de mantenimiento.
Otro ejemplo de composiciones en las que dichos compuestos pueden introducirse de forma ventajosa, se representa por las composiciones detergentes normales. Estas composiciones comprenden generalmente uno o varios de los ingredientes siguientes: agentes tensio-activos aniónicos, catiónicos o anfóteros, agentes de blanqueamiento, azulantes ópticos, cargas diversas, agentes anti-redeposición. La naturaleza de estos diferentes compuestos no es crítica y los ésteres de un ácido alquilsalicílico de la invención pueden añadirse a cualquier tipo de composición detergente. Pueden introducirse en los suavizantes para textiles, en forma líquida o en las composiciones depositadas sobre soporte, más a menudo un no tejido, destinados a emplearse en los secadores de ropa.
El contenido de las composiciones según la invención en éster de un ácido alquilsalicílico de la invención expresada en porcentaje en peso en la composición considerada depende de la naturaleza de dicha composición (base para perfume o agua de colonia por ejemplo) y del poder de la naturaleza del efecto buscado al nivel del producto final. Ni que decir tiene que en una base para perfume el contenido en éster de un ácido alquilsalicílico de la invención puede ser muy importante, por ejemplo superior a 50% en peso y puede alcanzar 90% en peso mientras que en un perfume, un agua de colonia o una loción para después del afeitado, este contenido podrá ser muy inferior a 50% en
peso.
El contenido en éster de un ácido alquilsalicílico puede estar en las composiciones detergentes, principalmente para utensilios domésticos o en jabones del orden de 1 a 2%.
Puede intervenir igualmente en los champúes perfumados a razón de 0,5 a 2% o para perfumar cualquier producto capilar.
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Así el límite inferior en contenido en éster de un ácido alquilsalicílico de la invención puede ser aquél que provoca una modificación perceptible en el olfato de la fragancia o de la nota del producto acabado. En algunos casos, este contenido mínimo puede ser del orden de 0,01% en peso. Se puede recurrir evidentemente a contenidos no comprendidos en los límites de los contenidos indicados anteriormente sin por ello salirse del marco de la presente invención.
Una de las vías de acceso a los ésteres de un ácido alquilsalicílico consiste en hacer reaccionar el ácido alquilsalicílico correspondiente y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido.
En relación a los ácidos alquilsalicílicos correspondientes, se recurre más particularmente al ácido 2-hidroxi-3-metilbenzoico, al ácido 2-hidroxi-4-metilbenzoico y al ácido 2-hidroxi-5-metil-benzoico.
Como ejemplos de alcoholes, se emplean preferentemente, los alcoholes primarios o secundarios que tienen de 1 a 12 átomos de carbono preferentemente, el metanol, el etanol, el ciclohexanol, el alcohol bencílico y el alcohol \beta-feniletílico.
Conforme al procedimiento de la invención, se hace reaccionar dicho ácido con un alcohol.
Se encuentran en el comercio los ácidos alquilsalicílicos.
Se pueden considerar varios modos de preparación.
Una primera variante consiste en hacer reaccionar un ácido alquilsalicílico con el alcohol seleccionado.
Es posible igualmente efectuar la esterificación en presencia de un disolvente orgánico. El disolvente orgánico está elegido de tal manera que forma un azeotropo con agua y que el punto de ebullición de su azeotropo con el agua sea inferior al del alcohol acoplado. Como ejemplos de disolventes, se pueden citar más particularmente, el tolueno, el cumeno o el pseudocumeno.
De una manera preferida, se elige recurrir a un procedimiento de esterificación directa, en la ausencia de disolvente orgánico para los alcoholes que tienen de 1 a 5 átomos de carbono.
En el caso de alcoholes pesados que tienen más de 5 átomos de carbono, es preferible conducir la reacción, en presencia de un disolvente orgánico.
Las diferentes reacciones son conducidas en presencia de un catalizador clásico de tipo ácido. Se puede citar principalmente, el ácido sulfúrico, el ácido clorhídrico, el ácido p-tolueno sulfónico, los titanatos de alcoilo, preferentemente el titanato de isopropilo o de n-butilo, y el óxido de antimonio.
La cantidad de los reactivos presentes se determina de tal manera que el alcohol esté generalmente en exceso con relación al ácido alquilsalicílico. El exceso varía ampliamente, preferentemente de 50 a 3000% con relación a la cantidad estequiométrica. Se elige más preferentemente entre 100 y 2.000% de la cantidad estequiométrica.
La cantidad de catalizador utilizado, expresado con relación al peso del ácido alquilsalicílico, se elige ventajosamente entre 1 y 30%.
Cuando existe presencia de un disolvente orgánico, la cantidad puesta en juego puede ser muy variable. A título indicativo, se puede precisar que la cantidad de disolvente orgánico puede representar de 50 a 1.000% del peso del ácido alquilsalicílico puesto en juego.
La temperatura de la reacción se elige de manera que sea suficiente para permitir la realización de la reacción.
La temperatura de la reacción se elige preferentemente entre 50 y 150ºC.
La reacción es conducida ventajosamente bajo presión atmosférica.
Se conduce la reacción preferentemente bajo atmósfera de un gas inerte que puede ser el nitrógeno o un gas raro, preferentemente argón.
Desde un punto de vista práctico, el procedimiento según la invención es simple de realizar.
Los diferentes reactivos pueden introducirse en no importa el orden. De una manera preferida, se elige el orden de los reactivos siguientes: se introduce el ácido alquilsalicílico y el alcohol y después el catalizador ácido.
Se lleva el medio de reacción a la temperatura deseada, manteniendo el medio de reacción bajo agitación.
En el transcurso de la reacción, existe una formación de agua en el medio de reacción. Una variante preferida de la invención consiste en eliminar del medio de reacción, poco a poco de su formación, por cualquier medio conocido, principalmente por destilación azeotrópica.
Al fin de la reacción, se obtiene el éster de un ácido alquilsalicílico de la invención, el alcohol en exceso y el catalizador.
Se puede recuperar el éster de un ácido alquilsalicílico formado a partir del medio de reacción, por cualquier medio apropiado.
Así, se puede hacer principalmente un lavado con agua seguido de una neutralización con la ayuda de una base.
La cantidad de base, preferentemente la sosa, el carbonato o el bicarbonato de sodio es tal que el pH esté comprendido entre 6 y 8.
Se separa la fase orgánica que se fracciona por destilación. Se recoge la mayor parte, primero el exceso de alcohol y después el éster de un ácido alquilsalicílico de la invención.
Se dan a continuación ejemplos de realización de la invención.
Ejemplo 1
1 - En este ejemplo, se realizó la preparación del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo.
En un reactor, se añadieron 50 g de ácido 2-hidroxi-4-metilbenzoico con 250 ml de etanol. Por medio de una ampolla con bromo, se introdujeron gota a gota, 40 ml de ácido sulfúrico; se refrigeró si existió ebullición del alcohol.
Se calentó 3 horas a reflujo agitando.
Después se refrigeró a temperatura ambiente, se vació sobre aproximadamente 100 ml de agua helada, y se evaporó sobre alcohol bajo presión reducida.
Se procedió a tres extracciones de la fase acuosa por éter etílico.
Las fases orgánicas combinadas se lavaron por una solución saturada de hidrogenocarbonato de sodio hasta un pH neutro, después se lavaron una vez con agua con el fin de eliminar las sales.
Se secó la fase orgánica sobre sulfato de magnesio y se evaporó bajo presión reducida (200 mm de mercurio/2,66.
10^{4} Pa) para obtener el éster bruto.
El éster etílico se destiló a 82ºC, bajo presión reducida de 1 mm de mercurio (133 Pa), para suministrar el 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo de una pureza superior a 97%.
2 - El olor del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo era un olor florido animal típico de las notas Ylang.
Ejemplo 2*
1 - En este ejemplo, se realizó la preparación del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de n-hexilo, que está reproducido en otros ejemplos.
En un reactor provisto de un condensador "Dean-Stark", se añadieron 59 g de ácido 2-hidroxi-4-metilbenzoico y 41 g de n-hexanol seco con 150 ml de tolueno. Se añadieron por último 5% de ácido p-tolueno sulfónico, que juega un papel de catalizador de ácidos.
Se llevó a reflujo durante 24 horas durante las cuales se pudo observar la eliminación del agua.
Se llevó de nuevo a temperatura ambiente y se lavó la fase orgánica por una solución saturada de hidrogenocarbonato de sodio hasta un pH neutro.
Después se lavó la fase orgánica por agua antes de secarla sobre sulfato de magnesio. Se evaporó bajo presión reducida el tolueno y una parte del n-hexanol.
El éster bruto se destiló, bajo presión reducida de 2 mm de mercurio (2,66 Pa), para suministrar el 2-hidroxi-4-metilbenzoato de n-hexilo de una pureza superior a 97%.
2 - El olor del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de n-hexilo fue un olor terpénico de espuma de roble.
Ejemplo 3*
1 - En este ejemplo, se realizó la preparación del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de isopropilo, que está reproducido en otros ejemplos.
En un reactor, se hizo borbollar ácido clorhídrico gaseoso en 250 ml de isopropanol seco hasta la obtención de una solución con 2% en peso de HCl.
Se añadieron a continuación 25 g de ácido 2-hidroxi-4-metilbenzoico y se calentó a reflujo durante 24 h.
Se evaporó el alcohol y se tomó de nuevo el residuo con una solución acuosa saturada en hidrógenocarbonato de sodio.
Se procedió a 3 extracciones de la fase acuosa por éter etílico.
Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de magnesio después se evapora-
ron.
El éster bruto se destiló bajo presión reducida de 2 mm de mercurio (2,66 PA).
2 - El olor del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de isopropilo era un olor de apio.
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Ejemplo 4
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de metilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de metilo era un olor a cuero.
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Ejemplo 5
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isoamilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 3.
2 - El olor del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isoamilo era un olor afrutado de cuero.
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Ejemplo 6
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-hexilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 2.
2 - El olor del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-hexilo era un olor afrutado.
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Ejemplo 7
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isopropilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 3.
2 - El olor del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isopropilo era un olor a cuero.
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Ejemplo 8
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de etilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de etilo era un olor a cuero.
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Ejemplo 9
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo era un olor de violeta azafranada.
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Ejemplo 10
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de etilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de etilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 11
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de propilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de propilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 12
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de butilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de butilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 13
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de amilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 1.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de amilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 14
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-hexilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 2.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-hexilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 15
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de bencilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 2.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de bencilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 16
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de ciclohexilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 3.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de ciclohexilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 17
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isopropilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 3.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isopropilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 18
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isobutilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 3.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isobutilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 19
1 - En este ejemplo, se preparó el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isoamilo según el modo operativo descrito en el ejemplo 3.
2 - El olor del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isoamilo era un olor de espino blanco.
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Ejemplo 20
Se dio a continuación un ejemplo de empleo del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo en una composición perfumante en forma líquida:
10% de 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo
10% de salicilato de bencilo
10% de hidroxicitronellal
10% de antranilato de metilo
2% de isoeugenol
4% de gama nonalactona
54% de aldehído alfa hexilcinnámico.

Claims (9)

1. Utilización como ingrediente perfumante de un éster de un ácido alquilsalicílico seleccionado entre:
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de metilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isopropilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-propilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-butilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isobutilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de amilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isoamilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-hexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de 2-etilhexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de ciclohexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de bencilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de \beta-feniletilo
el 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isopropilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-propilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-butilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isobutilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de amilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isoamilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-hexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de 2-etilhexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de ciclohexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de bencilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de \beta-feniletilo.
2. Utilización según la reivindicación 1 en el campo de la perfumería, como olor florido animal típico de las notas Ylang, del 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo.
3. Utilización según la reivindicación 1 en el campo de la perfumería, a título de olor de violeta azafranado, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo.
4. Utilización según la reivindicación 1 en el campo de la perfumería, a título de olor a cuero, del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de metilo, del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de etilo o del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isopropilo.
5. Utilización según la reivindicación 1 en el campo de la perfumería, a título de olor afrutado de cuero, del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isoamilo.
6. Utilización según la reivindicación 1 en el campo de la perfumería, a título de olor afrutado, del 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-hexilo.
7. Utilización según la reivindicación 1 en el campo de la perfumería, a título de olor de espino blanco, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de etilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isopropilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-propilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-butilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isobutilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de amilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isoamilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-hexilo, del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de ciclohexilo o del 2-hidroxi-5-metilbenzoato de bencilo.
8. Composiciones perfumantes, substancias y productos perfumados, caracterizados por contener, como principio activo que tiene una influencia sobre el olor, una cantidad eficaz de un éster de un ácido alquilsalicílico seleccionado entre:
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de metilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isopropilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-propilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-butilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isobutilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de amilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de isoamilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de n-hexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de 2-etilhexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de ciclohexilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de bencilo
el 2-hidroxi-3-metilbenzoato de \beta-feniletilo
el 2-hidroxi-4-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de etilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isopropilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-propilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-butilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isobutilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de amilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de isoamilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de n-hexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de 2-etilhexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de ciclohexilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de bencilo
el 2-hidroxi-5-metilbenzoato de \beta-feniletilo.
9. Artículo perfumado según la reivindicación 8 en forma de perfume, de agua de colonia, de lociones para después del afeitado, de perfumes, de jabones, de geles de baño o de ducha, de productos desodorantes o antitranspirantes, de champúes o de cualquier producto capilar, de talcos o polvos de cualquier naturaleza, de desodorantes del aire ambiental, de cualquier producto de mantenimiento o de composiciones detergentes, o de suavizantes para tejidos.
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