ES2198383T3 - Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos. - Google Patents

Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.

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ES2198383T3
ES2198383T3 ES01128601T ES01128601T ES2198383T3 ES 2198383 T3 ES2198383 T3 ES 2198383T3 ES 01128601 T ES01128601 T ES 01128601T ES 01128601 T ES01128601 T ES 01128601T ES 2198383 T3 ES2198383 T3 ES 2198383T3
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Karl Dr. Eicken
Eberhard Dr. Ammermann
Reinhard Dr. Stierl
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Manfred Dr. Hampel
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Abstract

Mezclas fungicidas, que contienen A) un compuesto de amida de la fórmula I en la que R1, R2 son iguales o diferentes y significan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono; x significa 1, 2, 3 o 4; y significa 1, 2, 3, 4 o 5; y B) el aminocompuesto de la fórmula II en una cantidad sinérgicamente activa.

Description

Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
La presente invención se refiere a mezclas fungicidas, que contienen
A) un compuesto de amida de la fórmula I
1
en la que
R^{1}, R^{2} son iguales o diferentes y significan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
x significa 1, 2, 3 ó 4;
y significa 1, 2, 3, 4 ó 5;
y
B) el aminocompuesto de la fórmula II
2
en una cantidad sinérgicamente activa.
Además, la invención se refiere a procedimientos para la lucha contra los hongos dañinos con mezclas de los compuestos I y II y al empleo de los compuestos I y II para la obtención de tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su efecto contra los hongos son conocidos por la literatura (EP-A 545 099).
Del mismo modo se conoce el compuesto II (nombre común: Spiroxamin), su obtención y su efecto contra las pestes (EP-A 281 842).
En lo que se refiere a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de actividad de los compuestos I y II, la presente invención tenía como base mezclas, que presentan una actividad mejorada contra hongos dañinos con cantidades totales menores de los productos activos aplicados (mezclas sinérgicas).
Por lo tanto, se encontraron las mezclas definidas al principio. Además, se encontró que, en el caso de la aplicación simultánea, y concretamente conjunta o separada, de los compuestos I y de los compuestos II, o en el caso de la aplicación sucesiva de los compuestos I y los compuestos II, se puede combatir hongos dañinos mejor que con los compuestos individuales.
Las mezclas según la invención tienen una actividad sinérgica y son, por lo tanto, especialmente adecuadas para la lucha contra los hongos dañinos y, especialmente, contra los hongos del mildiu real en cereales, verduras, frutales, plantas ornamentales y vides.
La fórmula I representa, especialmente, compuestos, en los que R^{1} se encuentra en la posición 2 y R^{2} se encuentra en la posición 4 (fórmula I.1):
3
Son especialmente preferente los compuestos de la fórmula I.1, en los que la combinación de los substituyentes corresponde a una fila de la tabla I siguiente:
Nr. R1 R2
I-1 F F
I-2 F Cl
I-3 F Br
I-4 Cl F
I-5 Cl Cl
I-6 Cl Br
I-7 CF_{3} F
I-8 CF_{3} Cl
I-9 CF_{3} Br
I-10 CF_{2}H F
I-11 CF_{2}H Cl
I-12 CF_{2}H Br
I-13 CH_{3} F
I-14 CH_{3} Cl
I-15 CH_{3} Br
I-16 OCH_{3} F
I-17 OCH_{3} Cl
I-18 OCH_{3} Br
I-19 SCH_{3} F
I-20 SCH_{3} Cl
Nr. R1 R2
I-21 SCH_{3} Br
I-22 S(O)CH_{3} F
I-23 S(O)CH_{3} Cl
I-24 S(O)CH_{3} Br
I-25 SO_{2}CH_{3} F
I-26 SO_{2}CH_{3} Cl
I-27 SO_{2}CH_{3} Br
Son especialmente preferentes los compuestos I.1, en los que R^{1} significa CF_{3} o halógeno y R^{2} significa halógeno.
En la preparación de las mezclas se emplean preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se les pueden añadir otros productos activos contra hongos dañinos o contra otras pestes tales como insectos, arácnidos o nematodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas constituidas por los compuestos I y II, o bien los compuestos I y II aplicados simultáneamente, de manera conjunta o por separado, se caracterizan por una acción excelente contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte presentan actividad sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las hojas y para el suelo.
Tienen un significado especial en el caso de la lucha contra una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, judías, tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar, así como en una pluralidad de semillas.
En especial son adecuadas para la lucha contra los siguientes hongos fitopatógenos: Blumeria graminis (mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fulginea en cultivos de cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vides , tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en verduras y frutas, tipos de Mycosphaerella en bananas, así como tipos de Fusarium y de Verticillium.
Las mezclas según la invención son empleables para la protección de los materiales (por ejemplo para la protección de la madera), por ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Los compuestos I y II se emplean, usualmente, en una proporción en peso de 20:1 hasta 1:20, especialmente desde 10:1 hasta 1:10, preferentemente desde 5:1 hasta 1:5.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención se sitúan, sobre todo en el caso de superficies de cultivo agrícolas, según tipo de efecto deseado, desde 0,01 hasta 8 kg/ha, preferentemente desde 0,1 hasta 5 kg/ha, en especial desde 0,5 hasta 3,0 kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para los compuesto I se sitúan desde 0,01 a 2,5 kg/ha, preferentemente desde 0,05 a 2,5 kg/ha, en especial desde 0,05 hasta 1,0 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de aplicación para los compuestos II se sitúan desde 0,01 a 10 kg/ha, preferentemente desde 0,05 a 5 kg/ha, en especial desde 0,1 hasta 2,0 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean en general cantidades de aplicación de mezcla desde 0,001 hasta 250 g/kg de semillas, preferentemente desde 0,01 hasta 100 g/kg, en especial desde 0,01 hasta 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos dañinos patógenos para plantas, la aplicación separada o común de los compuestos I y II, o de las mezclas de compuestos I y II, se efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la invención, o bien los compuestos I y II, se pueden preparar, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso; esta debe garantizar, en cualquier caso, una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones Se obtienen de modo en sí conocido, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o de substancias de soporte. A las formulaciones se les añaden, usualmente, aditivos inertes tales como emulsionantes o dispersantes.
Como productos tensioactivos entran en consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo, alcoholes de poliéteres alquilarílicos, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éter alquílico de polioxietileno o polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina, o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I y II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por ejemplo granulados de revestimiento, impregnados u homogéneos) mediante unión del producto activo o de los productos activos a un substancia de soporte sólido.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de los compuestos I o II, o bien de mezcla de los compuestos I y II. En este caso se emplean los productos activos con una pureza de un 90% hasta un 100%, preferentemente de un 95% hasta un 100% (según el espectro de NMR o HPLC).
La aplicación de los compuestos I o II, de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de tal modo que, se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales o los espacios que deben ser mantenidos exentos de los mismos, con una cantidad fungicidamente activa de la mezcla, o bien de compuestos I y II, con aplicación separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o después del ataque por los hongos dañinos.
Ejemplos de aplicación
El efecto fungicida de las mezclas según la invención puede ponerse de manifiesto por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se elaboran por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un 70% en peso de ciclohexanona, un 20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente humectante con acción emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados), y un 10% en peso de Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsionante a base de alcoholes grasos etoxilados), y se diluyen con agua de acuerdo con a la concentración deseada.
La evaluación se lleva a cabo por medio de la determinación de las superficies atacadas de las hojas, en porcentaje. Estos valores en porcentaje se convierten en grados de actividad. El grado de actividad (W) se determinó según la fórmula de Abbot, de la manera siguiente: W = (1 - \alpha) . 100/\beta \alpha corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de actividad de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de actividad de 100, las plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las mezclas de los productos activos se determinan según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se comparan con los grados de actividad observados.
Fórmula de Colby: E = x + y - x . y/100
E
grado de actividad esperable, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
x
el grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice el producto activo A en la concentración a,
y
el grado de actividad, expresado en % de los controles nos tratados, en el caso en que se utilice el producto activo B en la concentración b.
Los resultados de la actividad contra el mildiu del trigo pueden verse en las tablas siguientes
Ejemplo de aplicación 1
Actividad contra el mildiu del trigo
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de plantones de trigo, cultivados en tiestos, de la variedad ``Kanzler'' con la preparación acuosa del producto activo, que se había formado a partir de una solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de emulsionante y 24 horas después del secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se pulverizaron con esporas del mildiu del trigo (Blumeria graminis forma specialis tritici). A continuación se dispusieron las plantas de ensayo en el invernadero a temperaturas de 20 y 24ºC y con una humedad relativa del aire del 60 hasta el 90%. Al cabo de 7 días se determinó a simple vista, en %, el ataque de toda la superficie de las hojas. Los valores en % se transformaron en grados de actividad.
TABLA A Productos individuales
Ejemplo Producto activo Concentración del producto Grada de actividad en %
activo en los caldos de los controles no
pulverizables [ppm] tratados
1 Controles (no tratados) (100% de ataque) 0
2 I-4 50 0
12,5 0
3 I-5 50 30
12,5 0
4 Spiroxamin (II) 3 20
1,5 0
TABLA B Combinaciones según la invención
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de actividad Grado de
Concentración observado actividad calculado *)
Proporción de mezcla
5 I-4 + II 40 20
12,5 + 3 ppm
4:1
TABLA B (continuación) Combinaciones según la invención
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de actividad Grado de
Concentración observado actividad calculado *)
Proporción de mezcla
6 I-4 + II 80 20
50 + 3 ppm
16:1
7 I-4 + II 40 0
50 + 1,5 ppm
32:1
8 I-5 + II 80 20
12.5 + 3 ppm
4:1
9 I-5 + II 100 44
50 + 3 ppm
16:1
10 I-5 + II 100 30
50 + 1,5 ppm
32:1
\ast) calculado según la fórmula de Colby.
Ejemplo de aplicación 2
Actividad curativa contra Puccinia recondita en trigo (roya parda del trigo)
Se pulverizaron hojas de plantones de trigo, cultivados en tiestos, de la variedad ``Kanzler'' con esporas de la roya parda del trigo (Piccinia recondita). A continuación se dispusieron los tiestos durante 24 horas en una cámara con elevada humedad del aire (90 hasta 95%) y a 20 hasta 22ºC. Durante este tiempo germinaron las esporas y los tubos germinales penetraron en el tejido de las hojas. Las plantas infestadas se pulverizaron, hasta gotear, al día siguiente con una preparación acuosa del producto activo, que se había preparado a partir de la solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Tras el secado del recubrimiento, aplicado por pulverización, se cultivaron las plantas de ensayo, durante 7 días, en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 22ºC y con una humedad relativa del aire del 65 al 70%. A continuación se determino la magnitud del desarrollo del hongo de la roya sobre las hojas. Los valores en % se convirtieron en grados de actividad.
TABLA C Productos individuales
Ejemplo Producto activo Concentración del producto Grada de actividad en %
activo en los caldos de los controles no
pulverizables [ppm] tratados
11 Controles (no tratados) (100% de ataque) 0
12 I-4 200 0
50 0
12,5 0
13 I-5 50 20
TABLA C (continuación) Productos individuales
Ejemplo Producto activo Concentración del producto Grada de actividad en %
activo en los caldos de los controles no
pulverizables [ppm] tratados
14 Spiroxamin (II) 12,5 30
3 0
1,5 0
TABLA D Combinaciones según la invención
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de actividad Grado de actividad
Concentración observado calculado *)
Proporción de mezcla
15 I-4 + II 90 30
50 +12,5 ppm
4:1
16 I-4 + II 30 0
12,5 + 3 ppm
4:1
17 I-4 + II 70 30
200 + 12,5 ppm
32:1
18 I-4 + II 40 0
50 + 3 ppm
16:1
19 I-4 + II 60 30
12,5 + 12,5 ppm
1:1
20 I-4 + II 70 0
50 + 1,5 ppm
32:1
21 I-5 + II 80 44
50 + 12,5 ppm
4:1
22 1:5 + II 60 20
50 + 3 ppm
^{16:1}
23 I-5 + II 40 20
50 + 1,5 ppm
32:1
\ast) calculado según la fórmula de Colby.
Por los resultados de los ensayos puede verse, que el grado de actividad observado en todas las proporciones de mezcla, es mayor que el grado de actividad calculado previamente según la fórmula de Colby.

Claims (9)

1. Mezclas fungicidas, que contienen
A) un compuesto de amida de la fórmula I
4
en la que
R^{1}, R^{2} son iguales o diferentes y significan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
x significa 1, 2, 3 ó 4;
y significa 1, 2, 3, 4 ó 5;
y
B) el aminocompuesto de la fórmula II
5
en una cantidad sinérgicamente activa.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, caracterizada porque la proporción en peso entre el compuesto I y el compuesto II es de 20:1 hasta 1:20.
3. Procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales o los espacios que deben ser mantenidos exentos de los mismos, con un compuesto de la fórmula I, según la reivindicación 1 y con el compuesto de la fórmula II, según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se aplican un compuesto I, según la reivindicación 1 y el compuesto II, según la reivindicación 1, de manera simultánea o separada o sucesiva.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 3 ó 4, caracterizado porque se aplica el compuesto I, según la reivindicación 1, en una cantidad desde 0,01 hasta 2,5 kg/ha.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 3 a 5, caracterizado porque se aplica el compuesto II, según la reivindicación 1, en una cantidad desde 0,01 hasta 10 kg/ha.
7. Empleo de un compuesto I según la reivindicación 1 para la obtención de una mezcla sinérgica, con actividad fungicida, según la reivindicación 1.
8. Empleo de un compuesto II según la reivindicación 1 para la obtención de una mezcla sinérgica, con actividad fungicida, según la reivindicación 1.
9. Agentes según la reivindicación 1, que está acondicionado en dos partes, conteniendo una de las partes un compuesto de la fórmula I, según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido y conteniendo la otra de las partes el compuesto II según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido.
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