ES2204128T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents

Mezclas fungicidas.

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ES2204128T3 ES99920748T ES99920748T ES2204128T3 ES 2204128 T3 ES2204128 T3 ES 2204128T3 ES 99920748 T ES99920748 T ES 99920748T ES 99920748 T ES99920748 T ES 99920748T ES 2204128 T3 ES2204128 T3 ES 2204128T3
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alkyl
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Reinhold Saur
Karl Eicken
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Thomas Grote
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
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Abstract

Mezcla fungicida, que contiene, al menos, un compuesto elegido entre a1) un carbamato de la **fórmula** I en la que T significa CH y N, n representa 0, 1 o 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo ser diferentes los restos R cuando n represente 2, a2) el éster del ácido oximétercarboxílico de la **fórmula** II en una cantidad sinérgicamente activa.

Description

Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas fungicidas que contiene, al menos un compuesto elegido entre
a_{1}) un carbamato de la fórmula I,
1
en la que T significa CH y N, n representa 0, 1 ó 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo ser diferentes los restos R cuando n represente 2,
a_{2}) el éster del ácido oximétercarboxílico de la fórmula II
2
o
a_{3}) la amida del ácido oximétercarboxílico de la fórmula III
3
y
b) al menos un producto activo de la fórmula IV,
4
en la que los substituyentes R^{1} hasta R^{5} tienen el significado siguiente:
R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 tomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos substituyentes elegidos entre halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, así como alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{3} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
Y significa O, S, CHR^{4} o NR^{5}, pudiendo tener R^{4} y R^{5} los significados indicados para R^{2},
n tiene los valores 0, 1, 2 ó 3
en una cantidad sinérgicamente activa.
La invención se refiere, además, a procedimientos para la lucha contra los hongos dañinos con mezclas de los compuestos I, II y/o III y IV, y al empleo de los compuestos I, II y/o III y IV para la obtención de tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su actividad contra los hongos dañinos son conocidos por la literatura (WO-A 96/01,256 y 96/01,258).
Los compuestos de las fórmulas II y III, su obtención y su actividad contra los hongos dañinos son conocidos por la literatura (EP-A 253 213, EP-A 398 692 y EP-A 477 631)
Los compuestos de la fórmula IV así como los procedimientos para su obtención han sido descritos en la DE-A-43 21 897, EP-A-0 775 696 y en la JP-A 09/323984. Además, pueden prepararse de manera análoga a los procedimientos descritos en la DE 1 95 31 814.
Se conocen por la WO 98/08386 agentes, que contienen los compuestos de la fórmula I y valinamidas con substitución aromática.
Con respecto a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de actividad de los compuestos conocidos, la presente invención tomaba como base mezclas que presentan una actividad mejorada contra hongos dañinos con cantidad total reducida en productos activos distribuidos (mezclas sinérgicas).
Por lo tanto, se encontraron las mezclas definidas al inicio. Además, se encontró que, con aplicación simultánea común o separada de los compuestos I y/o II y/o III y IV, o con aplicación de los compuestos I y/o II y/o III y IV sucesivamente, se puede combatir hongos dañinos mejor que sólo con los compuestos aislados.
La fórmula Id representa en especial carbamatos, en los que la combinación de substituyentes corresponde a una línea de la siguiente tabla.
N° T R_{n}
I.1 N 2-F
I.2 N 3-F
I.3 N 4-F
I.4 N 2-Cl
I.5 N 3-Cl
I.6 N 4-Cl
I.7 N 2-Br
I.8 N 3-Br
I.9 N 4-Br
I.10 N 2-CH_{3}
I.11 N 3-CH_{3}
I.12 N 4-CH_{3}
I.13 N 2-CH_{2}CH_{3}
(Continuación)
I.14 N 3-CH_{2}CH_{3}
I.15 N 4-CH_{2}CH_{3}
I.16 N 2-CH(CH_{3})_{2}
I.17 N 3-CH(CH_{3})_{2}
I.18 N 4-CH(CH_{3})_{2}
I.19 N 2-CF_{3}
I.20 N 3-CF_{3}
I.21 N 4-CF_{3}
I.22 N 2,4-F_{2}
I.23 N 2,4-Cl_{2}
I.24 N 3,4-Cl_{2}
I.25 N 2-Cl, 4-CH_{3}
I.26 N 3-Cl, 4-CH_{3}
I.27 CH 2-F
I.28 CH 3-F
I.29 CH 4-F
I.30 CH 2-Cl
N° T R_{n}
I.31 CH 3-Cl
I.32 CH 4-Cl
I.33 CH 2-Br
I.34 CH 3-Br
I.35 CH 4-Br
I.36 CH 2-CH_{3}
I.37 CH 3-CH_{3}
I.38 CH 4-CH_{3}
I.39 CH 2-CH_{2}CH_{3}
I.40 CH 3-CH_{2}CH_{3}
I.41 CH 4-CH_{2}CH_{3}
I.42 CH 2-CH(CH_{3})_{2}
I.43 CH 3-CH(CH_{3})_{2}
I.44 CH 4-CH(CH_{3})_{2}
(Continuación)
N° T R_{n}
I.45 CH 2-CF_{3}
I.46 CH 3-CF_{3}
I.47 CH 4-CF_{3}
I.48 CH 2,4-F_{2}
I.49 CH 2,4-Cl_{2}
I.50 CH 3,4-Cl_{2}
I.51 CH 2-Cl, 4-CH_{3}
I.52 CH 3-Cl, 4-CH_{3}
Son especialmente preferentes los compuestos I.12, I.23, I.32 y I.38.
Los compuestos de la fórmula I hasta III pueden presentarse, con relación a los dobles enlaces C = Y- o bien C = CH- o C = N-, en la configuración E- o Z (con relación de la función de ácido carboxílico). Por lo tanto pueden encontrar aplicación en la mezcla según la invención respectivamente bien como isómeros puros E o Z o bien como mezcla de los isómeros E/Z. Preferentemente se emplea la mezcla de isómeros E/Z o el isómero Z. siendo especialmente preferente el isómero Z.
Los dobles enlaces C = N- de los agrupamientos oximéter en las cadenas laterales de los compuestos I hasta III pueden presentarse, respectivamente, como isómeros E o Z puros o como mezcla de isómeros E/Z. Los compuestos I hasta III pueden emplearse en las mezclas según la invención tanto a modo de mezcla de isómeros como también en forma de isómeros puros. Con relación a su empleo serán especialmente preferentes los compuestos I hasta III, en los que el agrupamiento oximéter situado en el extremo de la cadena, de las cadenas laterales, se presente en la configuración cis (OCH_{3} con respecto a ZR')
Los compuestos I hasta III son capaces, debido a su carácter básico, de formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son los ácidos hidrácidos halogenados tales como el ácido fluorhídrico, el ácido clorhídrico, el ácido bromhídrico y el ácido yodhídrico, el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico y el ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos entran en consideración, por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido carbónico y los ácidos alcanóicos tales como el ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido tricloroacético y el ácido propiónico así como el ácido glicólico, el ácido tiociánico, el ácido láctico, el ácido succínico, el ácido cítrico, el ácido benzóico, el ácido cinámico, el ácido oxálico, los ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono), los ácidos arilsulfónicos o los ácidos arildisulfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos de ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos de ácidos fosfórico), pudiendo portar los restos alquilo o bien arilo otros substituyentes, por ejemplo ácido p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzóico, ácido 2-acetoxibenzóico, etc.
Como iones metálicos entran en consideración, especialmente, los iones de los elementos del segundo grupo principal, especialmente calcio y magnesio, de los grupos principales tercero y cuarto, especialmente aluminio, estaño y plomo, así como de los secundarios primero hasta octavo, ante todo cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc y otros. Son especialmente preferentes los iones metálicos de los elementos de los grupos secundarios del cuarto periodo. Los metales pueden presentarse en este caso con las diversas valencias que pueden adquirir respectivamente.
Entre los compuestos de la fórmula IV son preferentes aquellos en los que R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (metilo, etilo, n- e i-propilo y t-butilo) alquileno con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 4 átomos de carbono (especialmente etenilo, propenilo y butenilo, que pueden estar substituido por halógeno (especialmente cloro)), propinilo, cinanometilo y metoximetilo. Entre los substituyentes alquileno con 1 a 4 átomos de carbono- cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono son especialmente preferentes los compuestos metileno-substituidos, especialmente metilenociclopropilo, metilenociclopentilo, emtilenociclohexilo y metilenociclohexenilo. Los anillos pueden estar substituidos, en estos substituyentes, preferentemente por halógeno. es especialmente preferente el i-propilo.
Como substituyente R^{2} es preferente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (especialmente metilo, etilo, i-propilo o n-, i- o t-butilo). Es especialmente preferente el i-propilo
Los substituyentes preferentes R^{3} y R^{4} son hidrógeno, F, Cl, metilo, etilo, metoxi, tiometilo y N-metilamino, especialmente F o Cl.
Los compuestos preferentes de la fórmula IV pueden tomarse de los que se han citado ya en la JP A 09/32384. Es especialmente preferente el compuesto de la fórmula IV/1.
5
Preferentemente se emplean en la preparación de las mezclas los productos activos I, II y/o III y IV puros, a los cuales se les pueden agregar, según las necesidades, otros productos activos, contra hongos dañinos o contra otras pestes, tales como insectos, arácnidos o nematodos, o incluso productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento o abonos.
Las mezclas de los compuestos I, II y/o III y IV o bien los compuestos I, II y/o III y IV aplicados de manera simultánea y, concretamente, de manera conjunta o sucesiva, se caracterizan por un excelente efecto contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los ascomicetes, deuteromicetes ficomicetes y basidiomicetes. En parte tienen un efecto sistémico y pueden emplearse por lo tanto también como fungicidas para las hojas y para el suelo.
Tienen un significado especial en la lucha contra una pluralidad de hongos sobre diversas plantas de cultivo tales como algodón, verduras (por ejemplo pepinos, judías y cultivos de cucurbitáceas), cebada, césped, avena, café, maíz, frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar y una pluralidad de semilla.
Especialmente son adecuadas para la lucha contra los hongos fitopatógenos siguientes: Erysiphe graminis (mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cultivos de cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanos, tipos de Uncinula necator en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y céspedes, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinera (moho gris) en fresas, hortalizas, plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, tipos de Pseudoperonospora en cucurbitáceas y lúpulo, Plasmopara viticola en vides, tipos de Alternaria en verduras y frutales así como tipos de Fusarium y de Verticillium.
Además, pueden emplearse como protección de los materiales (por ejemplo protección de la madera), por ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I, II y/o III y IV pueden aplicarse simultáneamente y, concretamente, de forma conjunta o separada o sucesivamente, no teniendo, en general, ningún efecto sobre el resultado del tratamiento, el orden en caso de aplicación separada.
Los compuestos I, II y/o III y IV se emplean usualmente en una proporción en peso desde 0,01:1 hasta 1:1, preferentemente desde 0,03:1 hasta 0,5:1, especialmente desde 0,05:1 hasta 0,5:1 (IV:I, II y/o III).
Las cantidades de aplicación en las mezclas según la invención se encuentran, ante todo en las superficies de cultivo agrícolas, según el tipo del efecto deseado, para los compuestos I, II y/o III desde 0,005 hasta 0,5 kg/ha, preferentemente desde 0,05 hasta 0,5 kg/ ha, especialmente desde 0,05 hasta 0,2 kg/ha.
De manera correspondiente, las cantidades de aplicación, en este caso, para los compuestos IV se encuentran, por regla general, desde 0,001 hasta 0,5 kg/ha, preferentemente desde 0,001 hasta 0,1 kg/ha, especialmente desde 0,005 hasta 0,05 kg/ha.
En el caso del tratamiento de las semillas se emplearán en general cantidades de aplicación de la mezcla desde 0,001 hasta 100 g/kg de semillas, preferentemente desde 0,01 hasta 50 g/kg, especialmente desde 0,01 hasta 10 g/kg.
Cuando deban combatirse hongos dañinos patógenos para las plantas, se llevará a cabo la aplicación separada o conjunta de los compuestos I, II y/o III y IV o de las mezclas constituidas por los compuestos I, II y/o III y IV, mediante pulverizado o empolvado de las semillas, de las plantas o de los terrenos antes o después de la siembra de las plantas o antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas fungicidas, sinérgicas, según la invención o bien los compuestos I, II y/o III y IV, pueden prepararse, por ejemplo, en forma de soluciones directamente pulverizables, polvos, suspensiones, también suspensiones o dispersiones altamente concentradas acuosas, oleaginosas o de otro tipo, emulsiones, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de empolvado, agentes de esparcido o granulados y aplicarse mediante pulverizado, nebulizado, empolvado, esparcido o regado. La forma de aplicación depende de las finalidades de aplicación; en cualquier caso deben garantizar la distribución más fina posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se preparan de manera en si conocida, por ejemplo mediante la adición de disolventes y/o excipientes. A las formulaciones se les agregan aditivos inertes usuales, tales como emulsionantes o dispersantes.
Como substancias tensioactivas entran en consideración sales alcalinas, alcalino-térreas, de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo de los ácidos ligninsulfónico, naftalinsulfónico y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y de alquilarilo, sulfatos de alquilo, de lauriléter y de alcohol graso y ácidos grasos, así como sales de hexa-, hepta- u octadecanoles sulfatados o glicoléteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien del ácido naftalinsulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, iso-octil-, octil- o nonilfenol etoxilados, alquilfenol- o tributilfenil-glicoléter, alquilarilpoliéteralcoholes, isotridecilalcohol, condensados de alcoholes grasos-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, alquilétr polioxietilenado o polioxipropileno, acetato de laurilalcoholpoliglicoléter, ésteres de sorbita, lejías sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Agentes pulverulentos, de esparcido, y de espolvoreado se pueden obtener mediante mezcla o molturado común de los compuestos I, II y/o III y IV o de la mezcla constituida por los compuestos I, II y/o III y IV con un soporte sólido.
Granulados (por ejemplo granulados de recubrimiento, de impregnación y homogéneos) se pueden obtener mediante unión del producto activo, o de los productos activos, sobre un soporte sólido.
Como cargas o bien como soportes sólidos sirven, por ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatoméas, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como fertilizantes, tales como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos vegetales, como harina de cereales, harina de corteza, de madera y de cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otras substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% en peso de uno de los compuestos I, II y/o III y IV o bien de la mezcla de los compuestos I, II y/o III y IV. Los productos activos se emplean, en este caso, con una pureza del 90% hasta el 100%, preferentemente del 95% hasta el 100% (según el espectro RMN o HPLC).
La aplicación de los compuestos I, II y/o III y IV, de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de tal manera, que se tratan los hongos dañinos, las plantas, las semillas, los terrenos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse libres de los mismos, con una cantidad fungicidamente activa de la mezcla, o bien de los compuestos I, II y/o III y IV, en caso de que la aplicación se haga separadamente. La aplicación puede llevarse a cabo antes o después del ataque por parte de los hongos dañinos.
La actividad fungicida del compuesto y de las mezclas puede mostrarse por medio los ensayos siguiente:
se elaboraron los productos activos por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un 70% en peso de ciclohexanona, un 20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente humectante con actividad emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados), y un 10% en peso de Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsionante a base de alcoholes grasos etoxilados), y se diluyeron con agua de acuerdo con la concentración deseada.
La valoración se efectúa mediante determinación de las superficies ataca de las hojas, en porcentaje. Estos valores en porcentaje se convierten en grados de actividad. Se determinaron los grados de actividad esperables de las mezclas de los productos activos según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se compararon con los grados de actividad observados.
Fórmula de Colby: E = x + y + z - x. y. z/100
E grado de actividad esperable, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A, B y C en las concentraciones a, b y c,
\newpage
x el grado de actividad, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
y el grado de actividad, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
z el grado de actividad, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo C en la concentración c.
Se determinó el grado de actividad (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 - \alpha) \cdot 100/\beta
\alpha corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de actividad de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de actividad de 100, las plantas tratadas no presentaban ataque.
Ejemplo de aplicación 1
Actividad contra Phythophtora infestans en tomates
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de plantas de tomate de la variedad "tomates carnosos grandes", con una suspensión acuosa que se había preparado a partir de una solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 63% de ciclohexanona y un 27% de emulsionante. Al día siguiente se infestaron las hojas con una suspensión acuosa de zooésporas de Phythophthora infestans. A continuación se dispusieron las plantas en una cámara saturada con vapor de agua a temperaturas comprendidas entre 16 y 18ºC. Al cabo de 6 días se había desarrollado la podredumbre de las hortalizas sobre las plantas de control no tratadas, pero infestadas, con una intensidad tal, que el ataque pudo determinarse a simple vista en %.
Los valores, determinados visualmente para la proporción en porcentaje de las hojas atacadas, se convirtieron en grados de actividad como % de los controles no tratados. Un grado de actividad 0 es igual que el ataque en los controles no tratados, un grado de actividad 100 es un 0% de ataque. Los grados de actividad esperables para combinaciones de los productos activos se determinaron según la fórmula de Colby (Colby, S. R. ("Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, páginas 20-22, 1967), y se compararon con los grados de actividad observados.
Los resultados de los ensayos pueden verse en las tablas 2 y 3 siguiente:
TABLA 2 Ensayos comparativos
Ejemplo Producto activo Concentración en los caldos Grado de actividad en % de los
pulverizables en ppm controles no tratados
1V Compuesto I.32 de la tabla 1 0,25 55
0,06 10
2V Compuesto I.38 de la tabla 1 0,25 33
0,06 0
3V Compuesto II 0,06 10
4V Compuesto III 0,25 33
0,06 0
5V Compuesto IV/1 0,06 21
6V Controles no tratados ataque del 86% 0
TABLA 3 Mezclas según la invención
Ejemplo Mezclas según la invención Grado de actividad observado Grado de actividad calculado*
(concentración en ppm)
7 0,06 I.32 + 0,06 IV/1 78 29
8 0,25 I.32 + 0,06 IV/1 94 65
9 0,06 I.38 + 0,06 IV/1 83 21
10 0,25 I.38 + 0,06 IV/1 94 47
11 0,25 II + 0,06 IV/1 78 29
12 0,06 III + 0,06 IV/1 83 21
13 0,25 III + 0,06 IV/1 83 47
* según la fórmula de Colby.
Los resultados de los ensayos muestras que el grado de actividad observado en todos los casos es mayor que el grado de actividad calculado según la fórmula de Colby.

Claims (5)

1. Mezcla fungicida, que contiene, al menos, un compuesto elegido entre
a_{1}) un carbamato de la fórmula I,
6
en la que T significa CH y N, n representa 0, 1 ó 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo ser diferentes los restos R cuando n represente 2,
a_{2}) el éster del ácido oximétercarboxílico de la fórmula II
7
o
a_{3}) la amida del ácido oximétercarboxílico de la fórmula III
8
y
b) al menos un producto activo de la fórmula IV,
9
en la que los substituyentes R^{1} hasta R^{5} tienen el significado siguiente:
R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos substituyentes elegidos entre halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, así como alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{3} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
Y significa O, S, CHR^{4} o NR^{5}, pudiendo tener R^{4} y R^{5} los significados indicados para R^{2},
n tiene los valores 0, 1, 2 ó 3 en una cantidad sinérgicamente activa.
2. Mezclas fungicidas, según la reivindicación 1, que contienen as modo de componente b) el compuesto de la fórmula IV/1
10
3. Procedimiento para combatir los hongos dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente, o las plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse exentos de los mismos, con un compuesto de la fórmula I, II o III, según la reivindicación 1, y con el compuesto de la fórmula IV según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente, o las plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse exentos de los mismos, con 0,005 hasta 0,5 kg/ha al menos de un compuesto I, II y/o III, según la reivindicación 1.
5. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente, o las plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales o los recintos, que deben mantenerse exentos de los mismos, con 0,001 hasta 0,5 kg/ha al menos de un compuesto IV, según la reivindicación 1.
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