ES2250301T3 - Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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Abstract
Mezclas fungicidas que contienen A) compuestos de amida de la fórmula I donde R1, R2 son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono; x significa 1, 2, 3 o 4; y significa 1, 2, 3, 4 o 5; y B) derivados de imidazol de la fórmula II en la que R1 y R2 significan halógeno y fenilo, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1 y R2 forman un grupo 3, 4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble enlace C=C, que forma el puente; R3 significa ciano o halógeno, y R4significa di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)amino o isoxazol-4-ilo, que puede portar dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
Description
Mezclas fungicidas a base de compuestos de
amida.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas que contienen
A) compuestos de amida de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
donde
R^{1}, R^{2} son iguales o
diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8
átomos de carbono, alquenilo {}\hskip0.7cm con 2 a 8 átomos de
carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado
con 1 a 8 átomos de {}\hskip0.7cm carbono, alquenilo halogenado
con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 8 átomos
de carbono, {}\hskip0.7cm alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxi halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio halogenado
con 1 {}\hskip0.7cm a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a
8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de
carbono;
- x
- significa 1, 2, 3 o 4;
- y
- significa 1, 2, 3, 4 o 5; y
B) derivados de imidazol de la fórmula II
en la que R^{1} y R^{2}
significan halógeno y fenilo, que puede estar substituido por
halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
R^{1} y R^{2} forman un grupo
3,4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble
enlace C=C, que forma el
puente;
- R^{3}
- significa ciano o halógeno, y
- R^{4}
- significa di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)amino o isoxazol-4-ilo, que puede portar dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos
para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos I y II,
y al empleo de compuestos I y de compuestos II para la obtención de
tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su
acción contra hongos nocivos son conocidos por la literatura
(WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 y
WO-A 96/01258).
Del mismo modo son conocidos los derivados de
imidazol de la fórmula II, su obtención y su acción contra hongos
nocivos (EP-A 298 196, WO-A
97/06171).
Con respecto a una reducción de las cantidades de
aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos
conocidos I y II, la presente invención tomaba como base mezclas
que presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con
cantidad total reducida en productos activos dispersados (mezclas
sinérgicas).
Correspondientemente se encontró la mezcla
definida al inicio. Además se descubrió que, con aplicación
simultánea, y precisamente común o separada de los compuestos I y
los compuestos II, o con aplicación de los compuestos I y los
compuestos II sucesivamente, se puede combatir los hongos nocivos
mejor que con los compuestos aislados.
Las mezclas según la invención actúan de manera
sinérgica y, por consiguiente, son especialmente apropiadas para el
combate de hongos nocivos, y en especial de hongos de mildiu
en cereales, hortalizas, frutas, plantas ornamentales y vid.
La fórmula I representa en especial compuestos en
los que R^{1} se presenta en posición 2 y R^{2} se presenta en
posición 4 (fórmula I.1):
Son especialmente preferentes compuestos de la
fórmula I.1, en los que la combinación de substituyentes corresponde
a una línea de la siguiente tabla I:
| Nº | R^{1} | R^{2} |
| I-1 | F | F |
| I-2 | F | Cl |
| I-3 | F | Br |
| I-4 | Cl | F |
| I-5 | Cl | Cl |
| I-6 | Cl | Br |
| I-7 | CF_{3} | F |
| I-8 | CF_{3} | Cl |
| I-9 | CF_{3} | Br |
| I-10 | CF_{2}H | F |
| I-11 | CF_{2}H | Cl |
| I-12 | CF_{2}H | Br |
| I-13 | CH_{3} | F |
| I-14 | CH_{3} | Cl |
| I-15 | CH_{3} | Br |
| I-16 | OCH_{3} | F |
| I-17 | OCH_{3} | Cl |
| I-18 | OCH_{3} | Br |
| I-19 | SCH_{3} | F |
(Continuación
| Nº | R^{1} | R^{2} |
| I-20 | SCH_{3} | Cl |
| I-21 | SCH_{3} | Br |
| I-22 | S(O)CH_{3} | F |
| I-23 | S(O)CH_{3} | Cl |
| I-24 | S(O)CH_{3} | Br |
| I-25 | SO_{2}CH_{3} | F |
| I-26 | SO_{2}CH_{3} | Cl |
| I-27 | SO_{2}CH_{3} | Br |
Son especialmente preferentes los compuestos I.1
en los que R^{1} representa CF_{3} o halógeno, y R^{2}
representa halógeno.
Son preferentes compuestos de la fórmula II en
los que R^{1} significa halógeno, en especial cloro, y R^{2}
representa tolilo, en especial p-tolilo.
Del mismo modo son preferentes compuestos de la
fórmula II, en la que R^{4} significa dimetilamino.
Además es especialmente preferente el compuesto
de la fórmula IIa (nombre común: diazofamida). Esta es conocida por
la EP-A 298 196.
\vskip1.000000\baselineskip
Además son preferentes compuestos de la fórmula
II en la que R^{1} y R^{2} forman un grupo
3,4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble
enlace C=C que forma el puente.
Además son preferentes compuestos de la fórmula
II en la que R^{4} significa
3,5-dimetilisoxazol-4-ilo.
Son especialmente preferentes los compuestos de
la fórmula IIb en la que X significa halógeno.
Halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo.
Son especialmente preferentes compuestos de la fórmula IIb, en los
que X representa bromo (IIb.1) o cloro (IIb.2).
Los compuestos II, debido al carácter básico de
los átomos de nitrógeno contenidos en los mismos, son aptos para
formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos, o con
iones metálicos.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos hidrácidos
halogenados, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno,
bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido carbónico, ácido
sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Entran en consideración como ácidos orgánicos, a
modo de ejemplo, ácido fórmico y ácidos alcanóicos, como ácido
acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y ácido
propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido
láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido
cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos
con restos alquilo de cadena lineal y ramificados con 1 a 20 átomos
de carbono), ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos
aromáticos como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido
sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos
alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono),
ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos como
fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido fosfórico),
pudiendo portar los restos alquilo, o bien arilo, otros
substituyentes, por ejemplo ácido
p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido
p-aminosalicílico, ácido
2-fenoxibenzoico, ácido
2-acetoxibenzoico, etc.
Entran en consideración como iones metálicos en
especial los iones de los elementos del primero al octavo grupo
principal, sobre todo cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel,
cobre, cinc, y además del segundo grupo principal, sobre todo calcio
y magnesio, del tercero y cuarto grupo principal, en especial
aluminio, estaño y plomo. En este caso, los metales se pueden
presentar en las diversas valencias que les corresponden.
En la preparación de las mezclas se emplea
preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se
puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra
hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o
nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del
crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos I y II, o bien los
compuestos I y II aplicados simultáneamente, de manera conjunta o
por separado, se distinguen por una extraordinaria acción contra un
ancho espectro de hongos fitopatógenos, en especial de la clase de
ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte
presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto,
también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de
una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como
algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y
cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas
frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales,
caña de azúcar, y una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los
siguientes hongos fitopatógenos: Blumeria graminis (oidio)
en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en
manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia
en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped,
tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia
inaequalis (roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium
en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis
cinerea (moho gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y
vid, Cercospora arachidicola en cacahuetes,
Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada,
Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans
en patatas y tomates, Plasmopara vitícola en vid, tipos de
Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en
verdura y fruta, tipos de Mycosphaerella en bananas, así
como tipos de Fusarium y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de
materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo
contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar de manera
simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o
sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito
del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Los compuestos I y II se aplican habitualmente en
una proporción ponderal de 100 : 1 a 1 : 20, en especial 80 : 1 a 1
: 1.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención se sitúan, sobre todo en superficies de cultivo
agrícolas, según tipo de efecto deseado, en 0,01 kg/ha a 8 kg/ha,
preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, en especial 0,1 a 3,0 kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para
los compuestos I se sitúan en 0,01 a 1 kg/ha, preferentemente 0,05
a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de
aplicación para los compuestos II se sitúan en 0,01 a 1 kg/ha,
preferentemente 0,02 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 250 g/kg
de semillas, preferentemente 0,01 a 100 g/kg, en especial 0,01 a 50
g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos
patógenos para plantas, la aplicación separada o conjunta de los
compuestos I y II, o de mezclas de compuestos I y II, se efectúa
mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o
de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o
antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o bien los compuestos I, y II, se pueden preparar, a
modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables
directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones,
dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u
otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo,
agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado,
nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación
es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe
garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la
mezcla según la invención.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en
sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias
soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos
inertes, como agentes emulsionantes o dispersantes.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo,
laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos,
productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con
formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de
ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo,
alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de
alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno,
poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita,
lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o
espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I o
II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia soporte
sólida.
Habitualmente se obtienen granulados (por ejemplo
granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos) mediante unión
del producto activo o de los productos activos a una substancia
soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas,
sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice,
ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes,
como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras
substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de
los compuestos I o II, o bien de la mezcla de los compuestos I y
II. En este caso se emplean los productos activos en una pureza de
un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro
de NMR o HPLC).
La aplicación de compuestos I o II, o bien las
mezclas o las correspondientes formulaciones, se aplican tratándose
los hongos nocivos, las plantas, semillas, suelos, superficies,
materiales o espacios a preservar de los mismos, con una cantidad
eficaz como fungicida de mezcla, o bien de compuestos I y II, en el
caso de distribución separada. La aplicación se puede llevar a cabo
antes o después del ataque debido a los hongos nocivos.
Ejemplo de
aplicación
Se pudo mostrar la acción sinérgica de las
mezclas según la invención mediante los siguientes ensayos:
se elaboraron los productos activos por separado
o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por
un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante, y
se diluyeron con agua correspondientemente a la concentración
deseada.
La valoración se efectuó mediante determinación
de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron
estos valores porcentuales en grados de acción. Se determinó el
grado de acción (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 -
\alpha/\beta) .
100
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque
de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no
tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas
tratadas no presentan ataque.
Se determinaron los grados de acción a esperar de
las mezclas de productos activos según la fórmula de Colby [R. S.
Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se
compararon con los grados de acción observados.
Fórmula de
Colby : E = x + y - x .
y/100
- E
- grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
- x
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
- y
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de
aplicación
Se pulverizaron hasta goteo hojas de vid criada
en maceta de la especie "Müller Thurgau" con preparado de
pulverizado acuoso que se elaboró con una disolución madre
constituida por un 10% de principio activo, un 85% de ciclohexanona
y un 5% de agente emulsionante. Al día siguiente se inocularon los
lados inferiores de las hojas con una suspensión de zoósporas de
Plasmopara viticola. Después se colocaron las vides en primer lugar
48 horas en una cámara saturada de vapor de agua a 24ºC, y a
continuación durante 5 días en un invernadero a temperaturas entre
20 y 30ºC. Tras este tiempo, las plantas se colocaron de nuevo 16
horas en la cámara húmeda para la aceleración de la rotura de
soporte de esporangios. Después se determinó visualmente la medida
del desarrollo de ataque en los lados inferiores de las hojas.
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo | Producto activo | Concentración de producto | Grado de acción en % de |
| activo en el caldo de | control no tratado | ||
| pulverizado [ppm] | |||
| 1 | Control (no tratado) | (94 % de ataque) | 0 |
| 2 | I-4 | 160 | 4 |
| 80 | 0 | ||
| 16 | 0 | ||
| 3 | I-5 | 160 | 0 |
| 80 | 0 | ||
| 16 | 0 | ||
| 4 | Ciazofamida | 16 | 89 |
| IIa | 8 | 84 | |
| 4 | 79 | ||
| 1 | 73 | ||
| 5 | IIb.1 | 16 | 84 |
| 8 | 79 | ||
| 4 | 73 | ||
| 1 | 68 |
| Ejemplo | Mezcla de productos activos | Grado de acción | Grado de acción |
| concentración proporción de | observado | calculado*) | |
| mezcla | |||
| 6 | I-4 +IIa | 100 | 84 |
| 80 +8 ppm | |||
| 10 : 1 | |||
| 7 | I-4 + IIa | 100 | 85 |
| 160 + 8 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 8 | I-4 + IIa | 100 | 79 |
| 80 + 4 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 9 | I-4 + IIa | 100 | 80 |
| 160 + 4 ppm | |||
| 40 : 1 | |||
| 10 | I-4 + IIa | 100 | 89 |
| 80 + 16 ppm | |||
| 5 : 1 | |||
| 11 | I-4 + IIa | 100 | 73 |
| 80 + 1 ppm | |||
| 80 : 1 | |||
| 12 | I-4 + IIa | 100 | 84 |
| 16 +8 ppm | |||
| 2 : 1 | |||
| 13 | I-4 + IIa | 100 | 79 |
| 16 + 4 ppm | |||
| 4 : 1 | |||
| 14 | I-4 + IIa | 93 | 73 |
| 16 + 1 ppm | |||
| 16 : 1 | |||
| 15 | I-5 + IIa | 100 | 84 |
| 80 + 8 ppm | |||
| 10 : 1 | |||
| 16 | I-5 + IIa | 100 | 84 |
| 160 + 8 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 17 | I-5 + IIa | 100 | 79 |
| 80 + 4 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 18 | I-5 + IIa | 100 | 79 |
| 160 + 4 ppm | |||
| 40 : 1 | |||
| 19 | I-5 + IIa | 100 | 89 |
| 80 + 16 ppm | |||
| 5 : 1 |
| Ejemplo | Mezcla de productos activos | Grado de acción | Grado de acción |
| concentración proporción de | observado | calculado*) | |
| mezcla | |||
| 20 | I-5 + IIa | 100 | 73 |
| 80 + 1 ppm | |||
| 80 : 1 | |||
| 21 | I-5 + IIa | 100 | 84 |
| 16 + 8 ppm | |||
| 2 : 1 | |||
| 22 | I-5 + IIa | 100 | 79 |
| 16 +4 ppm | |||
| 4 : 1 | |||
| 23 | I-5 + IIa | 93 | 73 |
| 16 + 1 ppm | |||
| 16: 1 | |||
| 24 | I-4 + IIb.1 | 89 | 79 |
| 80 + 8 ppm | |||
| 10 : 1 | |||
| 25 | I-4 + IIb.1 | 89 | 80 |
| 160 + 8 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 26 | I-4 + IIb.1 | 84 | 73 |
| 80 + 4 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 27 | I-4 + IIb.1 | 95 | 74 |
| 160 + 4 ppm | |||
| 40 : 1 | |||
| 28 | I-4 + IIb.1 | 89 | 79 |
| 16 + 8 ppm | |||
| 2 : 1 | |||
| 29 | I-4 + IIb.1 | 99 | 73 |
| 16 + 4 ppm | |||
| 4 : 1 | |||
| 30 | I-5 + IIb.1 | 89 | 79 |
| 80 + 8 ppm | |||
| 10 : 1 | |||
| 31 | I-5 + IIb.1 | 89 | 79 |
| 160 + 8 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| 32 | I-5 + IIb.1 | 84 | 73 |
| 80 +4 ppm | |||
| 20 : 1 | |||
| *) Calculado según la fórmula de Colby. |
De los resultados de los ensayos se desprende que
el grado de acción observado en todas las proporciones de mezcla es
más elevado que el calculado previamente según la fórmula de
Colby.
Claims (10)
1. Mezclas fungicidas que contienen
A) compuestos de amida de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
donde
R^{1}, R^{2} son iguales o
diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8
átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo
con 2 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de
carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono,
alquinilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8
átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 8 átomos de carbono,
alquiltio halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo
con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de
carbono;
- x
- significa 1, 2, 3 o 4;
- y
- significa 1, 2, 3, 4 o 5; y
B) derivados de imidazol de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{1} y R^{2}
significan halógeno y fenilo, que puede estar substituido por
halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
R^{1} y R^{2} forman un grupo
3,4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble
enlace C=C, que forma el
puente;
- R^{3}
- significa ciano o halógeno, y
- R^{4}
- significa di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)amino o isoxazol-4-ilo, que puede portar dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
correspondiendo el derivado de imidazol II a la fórmula IIa
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
3. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
correspondiendo el derivado de imidazol II a la fórmula IIb
significando X cloro o
bromo.
4. Mezcla fungicida según las reivindicaciones 1
a 3, caracterizada porque la proporción ponderal de
compuestos de amida I respecto a los derivados de imidazol de la
fórmula II asciende a 100:1 a 1:20.
5. Procedimiento para el combate de hongos
nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos,
su espacio vital, o las plantas, semillas, superficies, suelos,
materiales o espacios a preservar de los mismos, con compuestos de
amida de la fórmula I según la reivindicación 1, y derivados de
imidazol de la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque se distribuyen compuestos de amida de
la fórmula I según la reivindicación 1 y derivados de imidazol de
la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3 de manera simultánea,
y precisamente de manera conjunta o por separado, o
sucesivamente.
7. Procedimiento según la reivindicación 5 o 6,
caracterizado porque se aplica el compuesto de amida de la
fórmula I según la reivindicación 1, en una cantidad de 0,01 a 2,5
kg/ha.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
7, caracterizado porque se aplican los derivados de imidazol
de la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3, en una cantidad
de 0,01 a 10 kg/ha.
9. Empleo de compuestos de amida de la fórmula I
según la reivindicación 1 para la obtención de una mezcla eficaz
como fungicida, de manera sinérgica según la reivindicación 1.
10. Empleo de derivados de imidazol de la fórmula
II según las reivindicaciones 1 a 3, para la obtención de una
mezcla eficaz como fungicida de manera sinérgica según la
reivindicación 1.
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| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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