ES2250301T3 - Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. - Google Patents

Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.

Info

Publication number
ES2250301T3
ES2250301T3 ES01271095T ES01271095T ES2250301T3 ES 2250301 T3 ES2250301 T3 ES 2250301T3 ES 01271095 T ES01271095 T ES 01271095T ES 01271095 T ES01271095 T ES 01271095T ES 2250301 T3 ES2250301 T3 ES 2250301T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carbon atoms
formula
alkyl
halogenated
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01271095T
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Arne Ptock
Eberhard Ammermann
Reinhard Dr. Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Manfred Hampel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7667632&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2250301(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2250301T3 publication Critical patent/ES2250301T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Mezclas fungicidas que contienen A) compuestos de amida de la fórmula I donde R1, R2 son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono; x significa 1, 2, 3 o 4; y significa 1, 2, 3, 4 o 5; y B) derivados de imidazol de la fórmula II en la que R1 y R2 significan halógeno y fenilo, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R1 y R2 forman un grupo 3, 4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble enlace C=C, que forma el puente; R3 significa ciano o halógeno, y R4significa di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)amino o isoxazol-4-ilo, que puede portar dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en una cantidad eficaz de manera sinérgica.

Description

Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.
La presente invención se refiere a mezclas fungicidas que contienen
A) compuestos de amida de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
1
donde
R^{1}, R^{2} son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo {}\hskip0.7cm con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de {}\hskip0.7cm carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, {}\hskip0.7cm alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio halogenado con 1 {}\hskip0.7cm a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
x
significa 1, 2, 3 o 4;
y
significa 1, 2, 3, 4 o 5; y
B) derivados de imidazol de la fórmula II
2
en la que R^{1} y R^{2} significan halógeno y fenilo, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
R^{1} y R^{2} forman un grupo 3,4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble enlace C=C, que forma el puente;
R^{3}
significa ciano o halógeno, y
R^{4}
significa di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)amino o isoxazol-4-ilo, que puede portar dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos I y II, y al empleo de compuestos I y de compuestos II para la obtención de tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su acción contra hongos nocivos son conocidos por la literatura (WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 y WO-A 96/01258).
Del mismo modo son conocidos los derivados de imidazol de la fórmula II, su obtención y su acción contra hongos nocivos (EP-A 298 196, WO-A 97/06171).
Con respecto a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos conocidos I y II, la presente invención tomaba como base mezclas que presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad total reducida en productos activos dispersados (mezclas sinérgicas).
Correspondientemente se encontró la mezcla definida al inicio. Además se descubrió que, con aplicación simultánea, y precisamente común o separada de los compuestos I y los compuestos II, o con aplicación de los compuestos I y los compuestos II sucesivamente, se puede combatir los hongos nocivos mejor que con los compuestos aislados.
Las mezclas según la invención actúan de manera sinérgica y, por consiguiente, son especialmente apropiadas para el combate de hongos nocivos, y en especial de hongos de mildiu en cereales, hortalizas, frutas, plantas ornamentales y vid.
La fórmula I representa en especial compuestos en los que R^{1} se presenta en posición 2 y R^{2} se presenta en posición 4 (fórmula I.1):
3
Son especialmente preferentes compuestos de la fórmula I.1, en los que la combinación de substituyentes corresponde a una línea de la siguiente tabla I:
Nº R^{1} R^{2}
I-1 F F
I-2 F Cl
I-3 F Br
I-4 Cl F
I-5 Cl Cl
I-6 Cl Br
I-7 CF_{3} F
I-8 CF_{3} Cl
I-9 CF_{3} Br
I-10 CF_{2}H F
I-11 CF_{2}H Cl
I-12 CF_{2}H Br
I-13 CH_{3} F
I-14 CH_{3} Cl
I-15 CH_{3} Br
I-16 OCH_{3} F
I-17 OCH_{3} Cl
I-18 OCH_{3} Br
I-19 SCH_{3} F
(Continuación
Nº R^{1} R^{2}
I-20 SCH_{3} Cl
I-21 SCH_{3} Br
I-22 S(O)CH_{3} F
I-23 S(O)CH_{3} Cl
I-24 S(O)CH_{3} Br
I-25 SO_{2}CH_{3} F
I-26 SO_{2}CH_{3} Cl
I-27 SO_{2}CH_{3} Br
Son especialmente preferentes los compuestos I.1 en los que R^{1} representa CF_{3} o halógeno, y R^{2} representa halógeno.
Son preferentes compuestos de la fórmula II en los que R^{1} significa halógeno, en especial cloro, y R^{2} representa tolilo, en especial p-tolilo.
Del mismo modo son preferentes compuestos de la fórmula II, en la que R^{4} significa dimetilamino.
Además es especialmente preferente el compuesto de la fórmula IIa (nombre común: diazofamida). Esta es conocida por la EP-A 298 196.
\vskip1.000000\baselineskip
4
Además son preferentes compuestos de la fórmula II en la que R^{1} y R^{2} forman un grupo 3,4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble enlace C=C que forma el puente.
Además son preferentes compuestos de la fórmula II en la que R^{4} significa 3,5-dimetilisoxazol-4-ilo.
Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula IIb en la que X significa halógeno.
5
Halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo. Son especialmente preferentes compuestos de la fórmula IIb, en los que X representa bromo (IIb.1) o cloro (IIb.2).
Los compuestos II, debido al carácter básico de los átomos de nitrógeno contenidos en los mismos, son aptos para formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos, o con iones metálicos.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos hidrácidos halogenados, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido carbónico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Entran en consideración como ácidos orgánicos, a modo de ejemplo, ácido fórmico y ácidos alcanóicos, como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena lineal y ramificados con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido fosfórico), pudiendo portar los restos alquilo, o bien arilo, otros substituyentes, por ejemplo ácido p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
Entran en consideración como iones metálicos en especial los iones de los elementos del primero al octavo grupo principal, sobre todo cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc, y además del segundo grupo principal, sobre todo calcio y magnesio, del tercero y cuarto grupo principal, en especial aluminio, estaño y plomo. En este caso, los metales se pueden presentar en las diversas valencias que les corresponden.
En la preparación de las mezclas se emplea preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos I y II, o bien los compuestos I y II aplicados simultáneamente, de manera conjunta o por separado, se distinguen por una extraordinaria acción contra un ancho espectro de hongos fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar, y una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los siguientes hongos fitopatógenos: Blumeria graminis (oidio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vid, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara vitícola en vid, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en verdura y fruta, tipos de Mycosphaerella en bananas, así como tipos de Fusarium y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Los compuestos I y II se aplican habitualmente en una proporción ponderal de 100 : 1 a 1 : 20, en especial 80 : 1 a 1 : 1.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención se sitúan, sobre todo en superficies de cultivo agrícolas, según tipo de efecto deseado, en 0,01 kg/ha a 8 kg/ha, preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, en especial 0,1 a 3,0 kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para los compuestos I se sitúan en 0,01 a 1 kg/ha, preferentemente 0,05 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de aplicación para los compuestos II se sitúan en 0,01 a 1 kg/ha, preferentemente 0,02 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 250 g/kg de semillas, preferentemente 0,01 a 100 g/kg, en especial 0,01 a 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos patógenos para plantas, la aplicación separada o conjunta de los compuestos I y II, o de mezclas de compuestos I y II, se efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la invención, o bien los compuestos I, y II, se pueden preparar, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según la invención.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos inertes, como agentes emulsionantes o dispersantes.
Entran en consideración como substancias tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo, alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I o II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen granulados (por ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos) mediante unión del producto activo o de los productos activos a una substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de los compuestos I o II, o bien de la mezcla de los compuestos I y II. En este caso se emplean los productos activos en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro de NMR o HPLC).
La aplicación de compuestos I o II, o bien las mezclas o las correspondientes formulaciones, se aplican tratándose los hongos nocivos, las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de los mismos, con una cantidad eficaz como fungicida de mezcla, o bien de compuestos I y II, en el caso de distribución separada. La aplicación se puede llevar a cabo antes o después del ataque debido a los hongos nocivos.
Ejemplo de aplicación
Se pudo mostrar la acción sinérgica de las mezclas según la invención mediante los siguientes ensayos:
se elaboraron los productos activos por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante, y se diluyeron con agua correspondientemente a la concentración deseada.
La valoración se efectuó mediante determinación de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron estos valores porcentuales en grados de acción. Se determinó el grado de acción (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 - \alpha/\beta) . 100
\alpha
corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta
corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas tratadas no presentan ataque.
Se determinaron los grados de acción a esperar de las mezclas de productos activos según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se compararon con los grados de acción observados.
Fórmula de Colby : E = x + y - x . y/100
E
grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
x
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
y
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación
Eficacia contra Peronospora de vid ocasionada por Plasmopara viticola
Se pulverizaron hasta goteo hojas de vid criada en maceta de la especie "Müller Thurgau" con preparado de pulverizado acuoso que se elaboró con una disolución madre constituida por un 10% de principio activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Al día siguiente se inocularon los lados inferiores de las hojas con una suspensión de zoósporas de Plasmopara viticola. Después se colocaron las vides en primer lugar 48 horas en una cámara saturada de vapor de agua a 24ºC, y a continuación durante 5 días en un invernadero a temperaturas entre 20 y 30ºC. Tras este tiempo, las plantas se colocaron de nuevo 16 horas en la cámara húmeda para la aceleración de la rotura de soporte de esporangios. Después se determinó visualmente la medida del desarrollo de ataque en los lados inferiores de las hojas.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA A Productos activos aislados
Ejemplo Producto activo Concentración de producto Grado de acción en % de
activo en el caldo de control no tratado
pulverizado [ppm]
1 Control (no tratado) (94 % de ataque) 0
2 I-4 160 4
80 0
16 0
3 I-5 160 0
80 0
16 0
4 Ciazofamida 16 89
IIa 8 84
4 79
1 73
5 IIb.1 16 84
8 79
4 73
1 68
TABLA B Combinaciones según la invención
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de acción Grado de acción
concentración proporción de observado calculado*)
mezcla
6 I-4 +IIa 100 84
80 +8 ppm
10 : 1
7 I-4 + IIa 100 85
160 + 8 ppm
20 : 1
8 I-4 + IIa 100 79
80 + 4 ppm
20 : 1
9 I-4 + IIa 100 80
160 + 4 ppm
40 : 1
10 I-4 + IIa 100 89
80 + 16 ppm
5 : 1
11 I-4 + IIa 100 73
80 + 1 ppm
80 : 1
12 I-4 + IIa 100 84
16 +8 ppm
2 : 1
13 I-4 + IIa 100 79
16 + 4 ppm
4 : 1
14 I-4 + IIa 93 73
16 + 1 ppm
16 : 1
15 I-5 + IIa 100 84
80 + 8 ppm
10 : 1
16 I-5 + IIa 100 84
160 + 8 ppm
20 : 1
17 I-5 + IIa 100 79
80 + 4 ppm
20 : 1
18 I-5 + IIa 100 79
160 + 4 ppm
40 : 1
19 I-5 + IIa 100 89
80 + 16 ppm
5 : 1
TABLA B (continuación)
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de acción Grado de acción
concentración proporción de observado calculado*)
mezcla
20 I-5 + IIa 100 73
80 + 1 ppm
80 : 1
21 I-5 + IIa 100 84
16 + 8 ppm
2 : 1
22 I-5 + IIa 100 79
16 +4 ppm
4 : 1
23 I-5 + IIa 93 73
16 + 1 ppm
16: 1
24 I-4 + IIb.1 89 79
80 + 8 ppm
10 : 1
25 I-4 + IIb.1 89 80
160 + 8 ppm
20 : 1
26 I-4 + IIb.1 84 73
80 + 4 ppm
20 : 1
27 I-4 + IIb.1 95 74
160 + 4 ppm
40 : 1
28 I-4 + IIb.1 89 79
16 + 8 ppm
2 : 1
29 I-4 + IIb.1 99 73
16 + 4 ppm
4 : 1
30 I-5 + IIb.1 89 79
80 + 8 ppm
10 : 1
31 I-5 + IIb.1 89 79
160 + 8 ppm
20 : 1
32 I-5 + IIb.1 84 73
80 +4 ppm
20 : 1
*) Calculado según la fórmula de Colby.
De los resultados de los ensayos se desprende que el grado de acción observado en todas las proporciones de mezcla es más elevado que el calculado previamente según la fórmula de Colby.

Claims (10)

1. Mezclas fungicidas que contienen
A) compuestos de amida de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
6
donde
R^{1}, R^{2} son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo halogenado con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio halogenado con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
x
significa 1, 2, 3 o 4;
y
significa 1, 2, 3, 4 o 5; y
B) derivados de imidazol de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
7
en la que R^{1} y R^{2} significan halógeno y fenilo, que puede estar substituido por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o
R^{1} y R^{2} forman un grupo 3,4-difluormetilendioxifenilo junto con el doble enlace C=C, que forma el puente;
R^{3}
significa ciano o halógeno, y
R^{4}
significa di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)amino o isoxazol-4-ilo, que puede portar dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, correspondiendo el derivado de imidazol II a la fórmula IIa
\vskip1.000000\baselineskip
8
\newpage
3. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, correspondiendo el derivado de imidazol II a la fórmula IIb
9
significando X cloro o bromo.
4. Mezcla fungicida según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque la proporción ponderal de compuestos de amida I respecto a los derivados de imidazol de la fórmula II asciende a 100:1 a 1:20.
5. Procedimiento para el combate de hongos nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, superficies, suelos, materiales o espacios a preservar de los mismos, con compuestos de amida de la fórmula I según la reivindicación 1, y derivados de imidazol de la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque se distribuyen compuestos de amida de la fórmula I según la reivindicación 1 y derivados de imidazol de la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3 de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente.
7. Procedimiento según la reivindicación 5 o 6, caracterizado porque se aplica el compuesto de amida de la fórmula I según la reivindicación 1, en una cantidad de 0,01 a 2,5 kg/ha.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se aplican los derivados de imidazol de la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3, en una cantidad de 0,01 a 10 kg/ha.
9. Empleo de compuestos de amida de la fórmula I según la reivindicación 1 para la obtención de una mezcla eficaz como fungicida, de manera sinérgica según la reivindicación 1.
10. Empleo de derivados de imidazol de la fórmula II según las reivindicaciones 1 a 3, para la obtención de una mezcla eficaz como fungicida de manera sinérgica según la reivindicación 1.
ES01271095T 2000-12-18 2001-12-13 Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. Expired - Lifetime ES2250301T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10063047 2000-12-18
DE10063047 2000-12-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2250301T3 true ES2250301T3 (es) 2006-04-16

Family

ID=7667632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01271095T Expired - Lifetime ES2250301T3 (es) 2000-12-18 2001-12-13 Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.

Country Status (23)

Country Link
US (1) US20040029930A1 (es)
EP (1) EP1345493B1 (es)
JP (1) JP3881310B2 (es)
KR (1) KR20030059347A (es)
CN (1) CN1481215A (es)
AR (1) AR031934A1 (es)
AT (1) ATE308885T1 (es)
AU (1) AU2002216105A1 (es)
BR (1) BR0116240A (es)
CA (1) CA2431417A1 (es)
CZ (1) CZ296907B6 (es)
DE (1) DE50108039D1 (es)
DK (1) DK1345493T3 (es)
EA (1) EA005678B1 (es)
EC (1) ECSP034690A (es)
ES (1) ES2250301T3 (es)
HU (1) HUP0302212A3 (es)
MX (1) MXPA03004968A (es)
NZ (1) NZ526902A (es)
PL (1) PL365535A1 (es)
SK (1) SK7632003A3 (es)
WO (1) WO2002049435A1 (es)
ZA (1) ZA200305512B (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0316289A (pt) * 2002-11-15 2005-10-11 Basf Ag Misturas e agentes fungicidas, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, e, uso dos compostos
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN103719090A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和啶酰菌胺的杀菌组合物
WO2018015923A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Sabic Global Technologies B.V. Manufacture of bisphenol a
CN107771812A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含啶酰菌胺和氰霜唑的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
KR100282840B1 (ko) * 1992-01-29 2001-04-02 스타르크, 카르크 카르바메이트및그를함유한작물보호제
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPH11514969A (ja) * 1995-08-10 1999-12-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ハロベンゾイミダゾール類および殺微生物剤としてのそれらの使用
EP1228691A3 (de) * 1997-12-18 2002-08-14 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
CN1481215A (zh) 2004-03-10
JP3881310B2 (ja) 2007-02-14
EP1345493A1 (de) 2003-09-24
CZ20031661A3 (cs) 2003-09-17
ECSP034690A (es) 2003-09-24
NZ526902A (en) 2005-03-24
DE50108039D1 (de) 2005-12-15
ATE308885T1 (de) 2005-11-15
SK7632003A3 (en) 2003-11-04
EA200300670A1 (ru) 2003-12-25
US20040029930A1 (en) 2004-02-12
JP2004516256A (ja) 2004-06-03
EA005678B1 (ru) 2005-04-28
BR0116240A (pt) 2004-01-06
AR031934A1 (es) 2003-10-08
MXPA03004968A (es) 2003-09-05
AU2002216105A1 (en) 2002-07-01
HUP0302212A2 (hu) 2003-10-28
KR20030059347A (ko) 2003-07-07
ZA200305512B (en) 2004-08-27
WO2002049435A1 (de) 2002-06-27
CZ296907B6 (cs) 2006-07-12
EP1345493B1 (de) 2005-11-09
DK1345493T3 (da) 2006-01-30
HUP0302212A3 (en) 2005-10-28
PL365535A1 (en) 2005-01-10
CA2431417A1 (en) 2002-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2392496T3 (es) Mezclas fungicidas
ES2304657T3 (es) Mezclas fungicidas a base de prothioconazole y de picoxystrobin.
ES2314225T3 (es) Mexclas fungicidas a base de prothioconazol con un insecticida.
ES2285097T3 (es) Mezclas fungicidas a base de triazoles.
ES2313138T3 (es) Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.
ES2204005T3 (es) Mezclas fungicidas a base de aminoderivados de azoles.
ES2198730T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2249377T3 (es) Mezclas fungicidas basadas en compuestos de piridincarboxamida.
ES2293439T3 (es) Mezclas fungicidas a base de dithianon.
ES2280798T3 (es) Mezclas fungicidas a base de ditianona.
ES2200404T3 (es) Mezclas fungicidas a base de pirimidinas y de fenarimol.
ES2204196T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2198982T3 (es) Mezcla fungicida.
ES2224051T3 (es) Mezclas funcidas.
ES2254971T3 (es) Mezclas fungicidas a base de ditianona.
KR20030066814A (ko) 살진균제 혼합물
ES2199199T3 (es) Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
ES2203966T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2282668T3 (es) Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima de benzofenonas y de un azol.
ES2262193T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2204128T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2335480T3 (es) Mezclas fungicidas de benzofenonas y de n-bifenilnicotinamidas.
ES2242070T3 (es) Mezclas fungicidas.
KR20000065011A (ko) 살진균제혼합물
ES2279169T3 (es) Mezclas fungicidas.