ES2198730T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents

Mezclas fungicidas.

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ES2198730T3
ES2198730T3 ES98934917T ES98934917T ES2198730T3 ES 2198730 T3 ES2198730 T3 ES 2198730T3 ES 98934917 T ES98934917 T ES 98934917T ES 98934917 T ES98934917 T ES 98934917T ES 2198730 T3 ES2198730 T3 ES 2198730T3
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Klaus Schelberger
Maria Scherer
Hubert Sauter
Bernd Muller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
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Abstract

La invención se refiere a una mezcla funguicida que contiene al menos un principio activo elegido entre a{sub,1}) carbamatos de la fórmula (Ia) en la que T designa CH o N, n es igual a 0,1 o 2 y R representa halógeno, alquilo C{sub,1-4} o halogenuro de alquilo C{sub,1-4}, pudiendo los restos R ser diferentes si n es igual a 2, y a{sub,2} el éster de ácido oximétercarboxílico de la fórmula (Ib); a{sub,3}) el amido de ácido oximetercarboxílico de la fórmula (Ic), b) al menos un principio activo de las fórmulas (II.1) a (II.5). Estos principios están contenidos en cantidades que producen un efecto sinérgico. La invención se refiere también a un procedimiento para su utilización como funguicidas.

Description

Mezclas fungicidas
La presente invención se refiere a mezclas fungicidas que contienen al menos un compuesto, seleccionado a partir de
a_{1}) carbamatos de la fórmula Ia
1
en la que T significa CH o N, n representa 0, 1 ó 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo los restos R ser diferentes si n representa 2, y
b) al menos un producto activo de las fórmulas II.1 a II.5,
2
3
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos I y II, y al empleo de compuestos Ia y II para la obtención de tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula Ia, su obtención y su acción contra hongos nocivos son conocidos por la literatura (WO-A 96/01 256 y WO-A 96/01 258).
El compuesto II.1 es adquirible comercialmente bajo el nombre común benalaxil, o bien el nombre comercial Galben™.
El compuesto II.2 es adquirible comercialmente bajo el nombre común ofurace, o bien el nombre comercial Celtan™ P en forma de mezclas con cimoxanil y folpet.
El compuesto II.3 es adquirible comercialmente bajo el nombre común metalaxil, o bien el nombre comercial Ridomil™.
El compuesto II.4 es adquirible comercialmente bajo el nombre común furalaxil, o bien el nombre comercial Fongaride™.
El compuesto de la fórmula II.5 es adquirible comercialmente bajo el nombre común oxadixil, o bien bajo el nombre comercial Sandofan™ C en mezclas con sales de cobre.
Los procedimientos para la obtención de compuestos de la fórmula II son conocidos en sí por el especialista, y por lo tanto no requieren una mención adicional.
Con respecto a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos conocidos, la presente invención tomaba como base mezclas que presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad total reducida en productos activos dispersados (mezclas sinérgicas).
Correspondientemente se encontraron las mezclas definidas al inicio. Además se descubrió que, con aplicación simultánea común o separada de los compuestos Ia y II, o con aplicación de los compuestos Ia y II sucesivamente, se puede combatir los hongos nocivos mejor que con los compuestos aislados.
La fórmula Ia representa en especial carbamatos, en los que la combinación de substituyentes corresponde a una línea de la siguiente tabla:
TABLA 1
Nº T R_{n}
I.1 N 2-F
I.2 N 3-F
I.3 N 4-F
I.4 N 2-Cl
TABLA 1 (continuación)
Nº T R_{n}
I.5 N 3-Cl
I.6 N 4-Cl
I.7 N 2-Br
I.8 N 3-Br
I.9 N 4-Br
I.10 N 2-CH_{3}
I.11 N 3-CH_{3}
I.12 N 4-CH_{3}
I.13 N 2-CH_{2}CH_{3}
I.14 N 3-CH_{2}CH_{3}
I.15 N 4-CH_{2}CH_{3}
I.16 N 2-CH(CH_{3})_{2}
I.17 N 3-CH(CH_{3})_{2}
I.18 N 4-CH(CH_{3})_{2}
I.19 N 2-CF_{3}
I.20 N 3-CF_{3}
I.21 N 4-CF_{3}
I.22 N 2,4-F_{2}
I.23 N 2,4-Cl_{2}
I.24 N 3,4-Cl_{2}
I.25 N 2-Cl, 4-CH_{3}
I.26 N 3-Cl, 4-CH_{3}
I.27 CH 2-F
I.28 CH 3-F
I.29 CH 4-F
I.30 CH 2-Cl
I.31 CH 3-Cl
I.32 CH 4-Cl
I.33 CH 2-Br
I.34 CH 3-Br
I.35 CH 4-Br
TABLA 1 (continuación)
Nº T R_{n}
I.36 CH 2-CH_{3}
I.37 CH 3-CH_{3}
I.38 CH 4-CH_{3}
I.39 CH 2-CH_{2}CH_{3}
I.40 CH 3-CH_{2}CH_{3}
I.41 CH 4-CH_{2}CH_{3}
I.42 CH 2-CH(CH_{3})_{2}
I.43 CH 3-CH(CH_{3})_{2}
I.44 CH 4-CH(CH_{3})_{2}
I.45 CH 2-CF_{3}
I.46 CH 3-CF_{3}
I.47 CH 4-CF_{3}
I.48 CH 2,4-F_{2}
I.49 CH 2,4-Cl_{2}
I.50 CH 3,4-Cl_{2}
I.51 CH 2-Cl, 4-CH_{3}
I.52 CH 3-Cl, 4-CH_{3}
Son especialmente preferentes los compuestos I.12, I.23, I.32 y I.38.
La presente invención comprende tanto mezclas binarias de productos activos de la fórmula I con uno de los compuestos II.1 a II.5, como también mezclas que contienen varios productos activos de la fórmula I y/o varios productos activos de la fórmula II.
En algunos casos se han mostrado especialmente ventajosas mezclas de uno o varios productos activos de la fórmula Ia y uno o varios productos activos de las fórmulas II.1 a II.5.
Los compuestos de la fórmula Ia se pueden presentar en la configuración E o Z con respecto a los dobles enlaces C=Y, o bien C=CH o C=N (en relación con la función ácido carboxílico). Por consiguiente, pueden encontrar empleo en la mezcla según la invención respectivamente como isómeros E o Z puros, o como mezcla de isómeros E/Z. Preferentemente encuentra aplicación la mezcla de isómeros E/Z o el isómeros Z, siendo especialmente preferente el isómero Z.
Los dobles enlaces C=N de las agrupación éter de oxima en la cadena lateral de los compuestos Ia se pueden presentar respectivamente como isómeros E o Z puros, o como mezclas de isómeros E/Z. Los compuestos Ia se pueden emplear tanto como mezcla de isómeros, como también como isómeros puros en las mezclas según la invención. Con respecto a su empleo son preferentes en especial compuestos Ia, en los que la agrupación éter de oxima terminal de la cadena lateral se presenta en la configuración cis (OCH_{3} respecto a ZR').
Debido a su carácter básico, los compuestos I son aptos para formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos, o con iones metálicos.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos hidrácidos halogenados, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Entran en consideración como ácidos orgánicos, a modo de ejemplo, ácido fórmico, ácido carbónico y ácidos alcanoicos, como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificados con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificados con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos ácido fosfórico), pudiendo portar los restos alquilo, o bien arilo, otros substituyentes, por ejemplo ácido p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2- acetoxibenzoico, etc.
Entran en consideración como iones metálicos los iones de los elementos del segundo grupo principal, en especial calcio y magnesio, del tercer y cuarto grupo principal, en especial aluminio, estaño y plomo, así como del primer al octavo grupo secundario, en especial cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc y otros. Son especialmente preferentes los iones metálicos de los elementos de los grupos secundarios del cuarto período. En este caso, los metales se pueden presentar en las diversas valencias que les corresponden.
En la puesta a disposición de las mezclas de productos activos puros Ia y II.1 a II.5, a las que se pueden añadir, según sea necesario, otros productos activos contra hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o agentes fertilizantes.
Los compuestos de las fórmulas II.1 a II.4 poseen como derivados de \alpha-aminoácido un átomo de carbono asimétrico, y se pueden presentar y emplear, por consiguiente, tanto como racematos, como también en forma de isómeros ópticamente puros. De este modo, por ejemplo el enantiómero R ópticamente puro del compuesto II.3 es conocido bajo el nombre común metalaxil-M (C. Nuninger, G. Watson, N. Leadbitter y H. Ellgehausen, Proc. of Brighton Crop Protection onf. 1996, vol. 1 páginas 4146) y adquirible comercialmente bajo el nombre comercial Ridomil™ o Apron™ XL.
Las mezclas de compuestos Ia y II, o bien el empleo simultáneo, común o separado, de compuestos Ia y II se distinguen por una extraordinaria acción contra un ancho espectro de agentes fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes, deuteromicetes, ficomicetes y basidiomicetes. En parte presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, uva, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar, y una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oidio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vid, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Pseudoperonospora cubense en cucurbitáceas, Plasmopara viticola en vid, tipos de Pseudoperonospora en cucurbitáceas y lúpulo, Plasmopara viticola en vid, tipos de Alternaria en verduras y frutas, así como tipos de Fusarium y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos Ia y II se pueden aplicar simultáneamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Habitualmente se aplican los compuestos Ia y II en una proporción ponderal de 0,05 : 1 a 20 : 1, preferentemente 0,1 : 1 a 10 : 1, en especial 0,2 : 1 a 5 : 1 (II : I).
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención se sitúan, según tipo de efecto deseado para los compuestos I, en 0,005 a 0,5 kg/ha, preferentemente 0,05 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,2 kg/ha.
Por regla general, las cantidades de aplicación para los compuestos II se sitúan correspondientemente en 0,005 a 1 kg/ha, preferentemente 0,05 a 1 kg/ha, en especial 0,05 a 0,5 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 100 g/kg de semillas, preferentemente 0,01 a 50 g/kg, en especial en 0,01 a 10 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos patógenos para plantas, la aplicación separada o común de los compuestos, o de las mezclas de compuestos Ia y II, se efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la invención, o bien los compuestos Ia y II, se pueden preparar, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según la invención.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos inertes, como agentes emulsionantes o dispersantes.
Entran en consideración como substancias tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo, alcoholes de poliéteres alquilarílicos, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éter alquílico de polioxietileno o polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina, o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos Ia y II o III o IV, o de la mezcla de compuestos Ia y II, III o IV con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos) mediante unión del producto activo o de los productos activos a una substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de los compuestos Ia o II, o bien la mezcla de los compuestos Ia y II. En este caso se emplean los productos activos en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro de NMR o HPLC).
Se aplican los compuestos Ia o II, o bien de las mezclas o las correspondientes formulaciones, tratándose los hongos nocivos, las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de ellos, con una cantidad eficaz como fungicida de mezcla, o bien de compuestos Ia y II, con distribución separada. La aplicación se puede llevar a cabo antes o después del ataque debido a los hongos nocivos.
Se puede mostrar la acción fungicida del compuesto y de las mezclas mediante los siguientes ensayos.
Eficacia curativa contra Plasmopara viticola
Se inocularon hojas de vid de la especie ``Müller-Thurgau'' cultivadas en maceta con una suspensión acuosa de zoósporas de Plasmopara viticola. A continuación se colocaron las plantas de vid durante 48 horas en una cámara saturada de vapor de agua a 22-24ºC. Después se extrajeron de la cámara y, tras el secado, se pulverizaron hasta goteo con preparado acuoso de producto activo, que se elaboró con una disolución madre constituida por un 10% de producto activo, un 63% de ciclohexanona y un 27% de agente emulsionante. Tras el secado de la capa de pulverizado se cultivaron adicionalmente las plantas durante 5 días en el invernadero a temperaturas entre 20 y 30ºC. Después de este tiempo se colocaron las plantas en una cámara climatizada húmeda durante 16 horas para la aceleración de la rotura del soporte de esporangios. Después se determinó visualmente en % la medida de desarrollo de ataque sobre los lados inferiores de las hojas.
La valoración se efectuó mediante determinación de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron estos valores porcentuales en grados de acción. Se determinan los grados de acción a esperar de las mezclas de productos activos según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se comparan con los grados de acción observados.
Fórmula de Colby :
E = x + y + z - x . y . z/100
E
grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A, B y C en las concentraciones a, b y c,
\newpage
x
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
y
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b,
z
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo C en la concentración c.
Se determinó el grado de acción (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 - \alpha) . 100/\beta
\alpha
corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta
corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas tratadas no presentan ataque.
Los resultados de los ensayos se pueden extraer de las siguientes tablas 2 y 3.
TABLA 2
Ej. producto activo concentración de producto grado de acción
activo en el caldo de en % de control
pulverizado en ppm no tratado
1V control (no tratado) (73% de ataque) 0
2V compuesto I.32 de la tabla 1 16 45
(Ia.1) 4 0
1 0
3V compuesto I.38 de la tabla 1 1 0
(Ia.2)
4V II.2 16 73
(ofurace) 4 73
1 0
5V II.2 1 59
(metalaxil)
TABLA 3
Ej. mezclas según la invención grado de acción grado de acción
observado calculado*)
6 16 ppm de Ia.1 96 85
+
16 ppm de II.2
7 4 ppm de Ia.1 96 73
+
4 ppm de II.2
TABLA 3 (continuación)
Ej. mezclas según la invención grado de acción grado de acción
observado calculado*)
8 1 ppm de Ia.1 30 0
+
1 ppm de II.2
9 1 ppm de Ia.1 90 59
+
1 ppm de II.3
10 1 ppm de Ia.2 40 0
+
1 ppm de II.2
* calculado según la fórmula de Colby
De los resultados del ensayo se desprende que el grado de acción observado en todas las proporciones mezcla es más elevado que el grado de acción calculado previamente según de la fórmula de Colby.

Claims (9)

1. Mezcla fungicida, que contiene al menos un producto activo seleccionado a partir de
a_{1}) carbamatos de la fórmula Ia
4
en la que T significa CH o N, n representa 0, 1 ó 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo los restos R ser diferentes si n representa 2, y
b) al menos un producto activo de las fórmulas II.1 a II.5,
5
6
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, que contiene un compuesto de la fórmula II.1.
3. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, que contiene un compuesto de la fórmula II.2.
4. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, que contiene un compuesto de la fórmula II.3.
5. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, que contiene un compuesto de la fórmula II.4.
6. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, que contiene un compuesto de la fórmula II.5.
7. Procedimiento para el combate de hongos nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de ellos, con un compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, y al menos un compuesto de las fórmulas II.1 a II.5 según la reivindicación 1.
8. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de ellos, con 0,005 a 0,5 kg/ha de un compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1.
9. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de ellos, con 0,005 a 1 kg/ha de al menos un compuesto II según la reivindicación 1.
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