ES2242070T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents
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Abstract
Mezcla fungicida que contiene A) al menos un producto activo de estrobilurina seleccionado a partir de a1) carbamatos de la fórmula I, en la que T significa CH o N, n representa 0, 1 o 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo ser diferentes los restos R y n representa 2, y/o a2) los derivados de ácido fenilacético de las fórmulas IIa a IIe y B) el compuesto de la fórmula III en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
Description
Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas que contienen
A) al menos un producto activo de estrobilurina
seleccionado a partir de
- a1)
- carbamatos de la fórmula I,
en la que T significa CH o N, n
representa 0, 1 o 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
pudiendo ser diferentes los restos R y n representa
2,
y/o
- a2)
- los derivados de ácido fenilacético de las fórmulas IIa a IIf
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y
B) el compuesto de la fórmula III
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en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos
para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos I y/o
IIa-e III, y al empleo de los compuestos I y/o
IIa-e y III para la obtención de tales mezclas.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su
acción contra hongos nocivos, son conocidos por la literatura
(WO-A 96/01256 y 96/01258).
La fórmula I representa en especial carbamatos,
en los que la combinación de substituyentes corresponde a una línea
de la siguiente tabla:
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Los compuestos de las fórmulas
IIa-e, su obtención y su acción contra hongos
nocivos, son igualmente conocidos por la literatura.
Los compuestos II son conocidos especialmente
por:
Son especialmente preferentes los compuestos
I.12, I.23, I.23 y I.38. En especial son preferentes mezclas que
contienen el compuesto I.32 (nombre común: Piraclostrobina). En
otra forma de ejecución de las mezclas según la invención es
preferente el compuesto de la fórmula IIa.
El compuesto de la fórmula III (nombre común:
ditianona, así como procedimientos para su obtención, se describen
en la GB-A 857 383.
Por Notiziaro Ersa, tomo 13, Nr. 6, páginas
45-48 (2000), US 5 468 747 y DE 36 02 317 son
conocidas mezclas de ditianona con otros productos activos. En la WO
00/36921 se describen mezclas de determinados derivados de
estrobilurina con otros productos activos diferentes.
Con respecto a una reducción de las cantidades de
aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos
conocidos, la presente invención tomaba como base mezclas que
presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad
total reducida en productos activos distribuidos (mezclas
sinérgicas).
Correspondientemente se encontraron las mezclas
definidas al inicio. Además se encontró que, con aplicación
simultánea, y precisamente común o separada, de los compuestos I y/o
IIa-e y III, o con aplicación de los compuestos I
y/o IIa-e y III sucesivamente, se puede combatir
hongos nocivos mejor que con los compuestos aislados.
Los compuestos de la fórmula
IIa-e se pueden presentar en la configuración E o Z
respecto a los dobles enlaces C=CH o C=N (con relación a la función
ácido carboxílico). Por consiguiente, en la mezcla según la
invención estos pueden encontrar empleo como isómeros E o Z puros o
como mezcla de isómeros E/Z. Preferentemente encuentra aplicación la
mezcla de isómeros E/Z, o el isomero Z, siendo especialmente
preferente el isomero Z.
El doble enlace C=N de la agrupación éter de
oxima en la cadena lateral del compuesto IIc se puede presentar como
isómero E o Z puro. o como mezcla de isómeros E/Z. Los compuestos
IIa-e se pueden emplear tanto como mezclas de
isómeros, como también como isómeros puros en las mezclas según la
invención.
Los compuestos I y IIa-e, debido
a su carácter básico, son aptos para formar sales o aductos con
ácidos inorgánicos u orgánicos, o con iones metálicos.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos hidrácidos
halogenados, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno,
bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido carbónico, ácido
sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Entran en consideración como ácidos orgánicos, a
modo de ejemplo, ácido fórmico y ácidos alcanóicos, como ácido
acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y ácido
propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido
láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido
cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos
con restos alquilo de cadena lineal y ramificados con 1 a 20 átomos
de carbono), ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos
aromáticos como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido
sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos
alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono),
ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos como
fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido fosfórico),
pudiendo portar los restos alquilo, o bien arilo, otros
substituyentes, por ejemplo ácido
p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido
p-aminosalicílico, ácido
2-fenoxibenzoico, ácido
2-acetoxibenzoico, etc.
Entran en consideración como iones metálicos en
especial los iones de los elementos del segundo grupo principal, en
especial calcio y magnesio, del tercero y cuarto grupo principal,
en especial aluminio, estaño y plomo, así como del primer al octavo
grupo secundario, en especial cromo, manganeso, hierro, cobalto,
níquel, cobre, cinc, y otros. Son especialmente preferentes los
iones metálicos de los elementos de los grupos secundarios del
cuarto periodo. En este caso, los metales se pueden presentar en las
diversas valencias que les corresponden.
En la preparación de las mezclas se emplea
preferentemente los productos activos puros I y/o
IIa-e y III, a los que se puede añadir, en caso
necesario, otros productos activos contra hongos nocivos u otros
parásitos, como insectos, arácnidos o nemátodos, o también
productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o
fertilizantes.
Las mezclas de compuestos I y/o
IIa-e y III, o bien el empleo simultáneo conjunto o
separado de compuestos I y/o IIa-e y III, se
distinguen por una extraordinaria acción contra un ancho espectro
de hongos fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes,
deuteromicetes, ficomicetes y basidiomicetes. En parte presentan
eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como
insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de
una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como
algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y
cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, café, maíz, plantas frutales,
arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de
azúcar, y una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los
siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oidio)
en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en
manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia en
cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de
Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis
(roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium en cereales,
Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho
gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vid, Cercospora
arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella
herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en
arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, tipos de
Pseudoperonospora en cucurbitáceas y lúpulo, Plasmopara
vitícola en vid, tipos de Alternaria en verduras y frutas, así como
tipos de Fusarium y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de
materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo
contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y/o IIa-e y III
se pueden aplicar de manera simultánea, y precisamente de manera
conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente
repercusión sobre el éxito del tratamiento el orden en el caso de
aplicación separada.
Los compuestos I y/o IIa-e y III
se aplican habitualmente en una proporción ponderal de 10 : 1 a 1 :
100, preferentemente 1 : 1 a 1 : 20, en especial 1 : 1 a 1 : 10 (I
y/o IIa-e y III).
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención se sitúan, según tipo de efecto deseado, en 5 g/ha a
500 g/ha, preferentemente 50 a 500 g/ha, en especial 50 a 200
g/ha.
Por regla general, las cantidades de aplicación
para el compuesto III se sitúan correspondientemente en 5 a 2000
g/ha, preferentemente 10 a 1000 g/ha, en especial 50 a 750
kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 100 g/kg de
semillas, preferentemente 0,01 a 50 g/kg, en especial 0,01 a 10
g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos
patógenos para plantas, la aplicación separada o conjunta de los
compuestos I y/o IIa-e, o de mezclas de compuestos I
y/o IIa-e y III, se efectúa mediante pulverizado o
espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes
o después de la siembra de las plantas, o antes o después del
crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o bien los compuestos I, y/o IIa-e y
III, se pueden preparar, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones
pulverizables directamente, polvos y suspensiones, o en forma de
suspensiones, dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas,
oleaginosas u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de
espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante
pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de
aplicación es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso,
debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de
la mezcla según la invención.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en
sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias
soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos
inertes, como agentes emulsionantes o dispersantes.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo,
laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos,
productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con
formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de
ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo,
alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de
alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno,
poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita,
lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o
espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I y/o
IIa-e y III, o de la mezcla de compuestos I y/o
IIa-e y III, con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por
ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos)
mediante unión del producto activo o de los productos activos a una
substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas,
sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice,
ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes,
como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras
substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de
los compuestos I y/o IIa-e y III, o bien de la
mezcla de los compuestos I y/o IIa-e y III. En este
caso se emplean los productos activos en una pureza de un 90% a un
100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro de NMR o
HPLC).
Los compuestos I y/o IIa-e y III,
o bien las mezclas o las correspondientes formulaciones, se aplican
tratándose los hongos nocivos, las plantas, semillas, suelos,
superficies, materiales o espacios a preservar de los mismos, con
una cantidad eficaz como fungicida de mezcla, o bien de compuestos
I y/o IIa-e y III, en el caso de distribución
separada. La aplicación se puede llevar a cabo antes o después del
ataque debido a los hongos nocivos.
Se pudo mostrar la acción sinérgica de las
mezclas según la invención mediante los siguientes ensayos:
se elaboraron los productos activos por separado
o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por
un 70% en peso de ciclohexanona, un 20% en peso de Nekanil® LN
(Lutensol® AP6, agente humectante con acción emulsionante y
dispersante a base de alquilfenoles etoxilados), y un 10% en peso de
Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsionante a base de alcoholes grasos
etoxilados), y se diluyeron con agua correspondientemente a la
concentración deseada.
La valoración se efectuó mediante determinación
de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron
estos valores porcentuales en grados de acción. Se determinaron los
grados de acción a esperar de las mezclas de productos activos según
la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15,
20-22 (1967)], y se compararon con los grados de
acción observados.
Fórmula de
Colby : E = x + y - x .
y/100
- E
- grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
- x
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
- y
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
Se determinó el grado de acción (W) según
la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 - \
\alpha/ \ \beta \ ) .
100
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque
de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no
tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas
tratadas no presentan ataque.
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron hasta humectación de hojas las
hojas de manzanos cultivados al aire libre de la especia
"Golden Delicious" en el desarrollo de una estación de
verano, ocho veces a intervalos de 10 a 16 días con una suspensión
acuosa que se elaboró a partir de una disolución madre constituida
por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de
agente emulsionante, o mezclas de productos activos, en la
proporción indicada a continuación. Correspondientemente a la
presión de infección natural, se efectuó periódicamente la
infección de las hojas mediante pulverizado o mediante humectación
con suspensiones acuosas de esporas de Venturia inaequalis.
Las condiciones medioambientales favorecen el desarrollo de roña en
hojas en tal medida que en el momento de la valoración, hacia el
final de la estación, prácticamente todas las hojas estaban
invadidas con roña. El ataque se determinó visualmente
en %.
en %.
Los valores determinados visualmente para la
fracción porcentual de superficie de hoja atacada se convirtieron
en grados de acción como % de control no tratado. Grado de acción 0
es el mismo ataque que en el control no tratado, grado de acción 100
es un 0% de ataque. Se determinaron los grados de acción a esperar
para combinaciones de productos activos según la fórmula de Colby
(Colby, S. R. ("Calculating synergistic and antagonistic
responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, páginas
20 - 22, 1967), y se compararon con los grados de acción
observados. Los resultados de los ensayos muestran que el grado de
acción observado en todos los casos es más elevado que el grado de
acción calculado previamente según la fórmula de Colby.
Claims (8)
1. Mezcla fungicida que contiene
A) al menos un producto activo de estrobilurina
seleccionado a partir de
- a1)
- carbamatos de la fórmula I,
en la que T significa CH o N, n
representa 0, 1 o 2, y R significa halógeno, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
pudiendo ser diferentes los restos R y n representa
2,
y/o
- a2)
- los derivados de ácido fenilacético de las fórmulas IIa a IIe
y
B) el compuesto de la fórmula III
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
que contienen el compuesto I.32
3. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
que contienen el compuesto de la fórmula IIa.
4. Procedimiento para el combate de hongos
nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos,
su espacio vital o las plantas, semillas, suelos, superficies,
materiales o espacios a preservar de los mismos, con un compuesto de
las fórmulas I y/o IIa-e según la reivindicación 1,
y el compuesto de la fórmula III según la reivindicación 1.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio
vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o
espacios a preservar de los mismos con 5 a 500 g/ha de al menos un
compuesto I y/o IIa-e según la reivindicación
1.
6. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio
vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o
espacios a preservar de los mismos con 5 a 2.00000 g/ha de al menos
el compuesto III según la reivindicación 1.
7. Empleo de compuestos de las fórmulas I y/o
IIa-e según la reivindicación 1, para la obtención
de una mezcla según la reivindicación 1.
8. Empleo del compuesto de la fórmula III según
la reivindicación 1 para la obtención de una mezcla según la
reivindicación 1.
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