ES2205172T3 - Empleo de derivados de aminofenol en tintes para el cabello por oxidacion. - Google Patents
Empleo de derivados de aminofenol en tintes para el cabello por oxidacion.Info
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Abstract
LA INVENCION TRATA DE DERIVADOS DE AMINOFENOL DE FORMULA GENERAL (I), EN LA CUAL LOS DOS RADICALES R 1 Y R 2 ESTAN PARA HIDROGENO Y EL OTRO RADICAL ESTA PARA HIDROGENO, CLORO O FLUOR, Y UNO DE LOS DOS RADICALES R 3 Y R 4 ES TA PARA HIDROGENO, UN GRUPO ALCOXI C 1-4 , UN GRUPO ALQUILO C 1-4 , UN GRUPO HIDROXIALQUILO C 1-4 , PREFERENTEMENTE CON UN GRUPO HIDROXI TERMINAL, O HALOGENO, Y EL OTRO RADICAL ESTA PARA UNO DE LOS GRUPOS: - O CH 2 CH CH 2 , - CH CH COOX, ESTANDO X PARA HIDROGENO O UN CATION FISIOLOGICAMENTE TOLERABLE, ORGANICO O INORGANICO, Y EN CASO DE QUE SE TRATE DEL RADICAL R 3 , PARA UN GRUPO (A), Y EN CASO DE QUE SE TRATE DEL RADICAL R 4 , PARA UN GRUPO (B) EN LOS CUALES A SE ENCUENTRA EN CADA CASO PARA UNO DE LOS GRUPOS (CH 2 ) X -, CON X = 1 4, - O - (CH 2 ) Y O -, CON Y = 1 4, - O (C N H 2N-Z (OH) Z ) O , CON N = 1 10 Y Z = 1, O SI N ES SUPERIOR O IGUAL A 3, = 2, - O (C 2 H 4 O) U- , CON U = 1 4 Y O (C 3 H 6 - O) V- , CON V = 1 4. ESTOS DERIVADOS SON ESPECIALMENTE APTOS COMO COMPONENTES DE DESARROLLO EN TINTES DE OXIDACION PARA TEÑIR FIBRAS QUERATINICAS. CON LOS COMPONENTES HABITUALES DE COPULACION SE CONSIGUEN BRILLANTES MATICES DE COLOR DE ELEVADA PUREZA, SOBRE TODO EN EL TEÑIDO DE CABELLOS.
Description
Empleo de derivados de aminofenol en tintes para
el cabello por oxidación.
La invención se refiere al empleo de derivados de
aminofenol para el teñido de fibras de queratina así como a los
tintes que contienen estos compuestos.
Para el teñido de las fibras de queratina,
especialmente de los cabellos humanos, juegan un papel preferente
los denominados tinte por oxidación debido a sus colores intensos y
a sus buenas propiedades de solidez. Tales tintes contienen
precursores de colorantes por oxidación, los denominados componentes
de revelado y componentes de copulación. Los componentes de revelado
forman bajo el efecto de los agentes oxidante o del oxígeno del aire
entre sí o mediante copulación entre uno o varios componentes de
copulación los colorantes propiamente dichos.
Los buenos precursores de los colorantes por
oxidación tienen que cumplir, en primer lugar, las siguientes
condiciones; deben formar, mediante la copulación por oxidación, las
tonalidades de color deseadas con una intensidad y una solidez
suficientes. Además, deben tener una buena capacidad de absorción
sobre las fibras, no debiendo existir, especialmente en el caso de
los cabellos humanos, ninguna diferencia notable entre el cabello
maltratado y el cabello recién lavado (capacidad de igualado). Estos
deben ser estables frente a la luz, al calor y al efecto de los
agentes reductores químico, por ejemplo frente a los líquidos para
el ondulado permanente. Finalmente no deben colorear demasiado el
cuero cabelludo -en caso en que se utilicen como tinte para el
cabello-, y, ante todo, deben ser inocuos desde el punto de vista
toxicológico y dermatológico.
Como componentes para el revelado se emplean,
usualmente, aminas aromáticas primarias con otro grupo hidroxi o
amino libre o substituido, que se encuentra en la posición para o en
la posición orto, derivados de diaminopiridina, hidrazonas
heterocíclicas, derivados de 4-aminopirazolona así
como 2,4,5,6-tetraaminopirimidina y sus
derivados.
Los representantes especiales son, por ejemplo,
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina,
2,4,5,6-tetraaminopirimidina,
p-aminofenol,
N,N-bis-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina,
2-(2,5-diaminofenil)-etanol,
2-(2,5-diaminofenoxi)-etanol,
1-fenil-3-carboxiamido-4-amino-pirazolona-5
y
4-amino-3-metilfenol,
2-aminometil-4-aminofenol,
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
2,5,6-triamino-hidroxipirimidina.
Como componentes de copulación se emplean, por
regla general, derivados de m-fenilendiamina,
naftoles, resorcina y derivados de la resorcina, pirazolonas y
m-aminofenoles. Como substancias para la copulación
son adecuadas, especialmente, \alpha-naftol, 1,5-,
2,7- y 1,7-dihidroxinaftalina,
5-amino-2-metilfenol,
m-aminofenol, resorcina, monometiléter de resorcina,
m-fenilendiamina,
1-fenil-3-metil-pirazolona-5,
2,4-dicloro-3-aminofenol,
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propano,
2-cloro-resorcina,
4-cloro-resorcina,
2-cloro-6-metil-3-aminofenol.
2-amino-4-hidroxipiridina,
2-metilresorcina y
5-metilresorcina.
Con relación a otros componente usuales de los
colorantes se hará referencia expresa a la lista de Colipa, editada
por la Asociación Industrial para la cuidado Corporal y Agentes de
lavado, Frankfurt.
Por regla general no se consigue con un solo
componente de revelado o con una combinación especial
copulador/revelador una tonalidad de color que actúe de manera
natural sobre el cabello. Así pues, en la práctica se emplean,
usualmente, combinaciones de diversos componente de revelado y de
componente de copulación. Por lo tanto existe la necesidad
permanente de nuevos componentes para tintes, mejorados.
Por lo tanto, la tarea de la presente invención
consistía en encontrar nuevos componentes de revelado, que
cumpliesen, en una medida especial, las exigencias requeridos a los
precursores de los colorantes por oxidación.
Se ha encontrado ahora que determinados derivados
de aminofenol, no conocidos hasta ahora, cumplen en una medida
especialmente elevada los requisitos exigidos a los componentes de
revelado. De este modo se obtiene, mediante el empleo de estos
componentes de revelado con la mayoría de los componentes de
copulación conocidos, tonalidades de color brillante, que tienen una
extraordinaria solidez a la luz y al lavado. Además, se caracterizan
los teñidos obtenidos por una extraordinaria solidez al ondulado en
frío y estabilidad en caliente, así como por un excelente
igualado.
Un primer objeto de la presente invención está
constituido, por lo tanto, por el empleo de derivados de aminofenol
de la fórmula general (I),
en la que una de los dos restos R^{1} y R^{2}
significa hidrógeno y el otro resto significa hidrógeno, cloro o
flúor, y uno de los dos restos R^{3} y R^{4}
significa
- -
- hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- -
- un grupo hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente con grupos hidroxi situados en el extremo de la cadena, o
- -
- halógeno,
y el otro resto
significa
- -
- en el caso en que se trate del resto R^{3}, significa el grupo
- -
- y en el caso, en que se trate del resto R^{4} significa el grupo
en los cuales -A- significa respectivamente uno
de los
grupos
-(CH_{2})_{x}- con x = 1 - 4,
-O-(CH_{2})_{y}-O- con
y = 1 - 4,
-O(C_{n}H_{2n-z}(OH)_{z})-O-
con n = 1 - 10 y z = 1 o cuando n sea mayor o igual que 3, z =
2,
-O-(C_{2}H_{4}-O)_{u}-
con u = 1 - 4
y
-O-(C_{3}H_{6}-O)_{v}-
con v = 1 - 4,
y sus sales solubles en agua a modo de
componentes para el revelado en tintes para el cabello por
oxidación.
\newpage
En la solicitud de patente alemana publicada, no
examinada DE-A-251 83 93 se divulgan
tintes para el cabello que contienen a modo de precursores para los
colorantes derivados de
p-amino-fenol con 2 núcleos
puenteados a través de un enlace directo o a través de un átomo de
oxígeno.
En la solicitud de patente alemana publicada, no
examinada DE-A-434 45 51, así como
en la memoria descriptiva de la solicitud de patente europea
publicada, no examinada EP-A-331 144
se divulgan tintes para el cabello que contienen derivados
especiales, mononucleares de p-aminofenol.
Estos compuestos pueden prepararse según métodos
de síntesis orgánica conocidos. En lo que se refiere a los detalles
se hará referencia expresamente a los ejemplos de síntesis indicados
detalladamente en la parte ejemplificativa.
Puesto que todas las substancias según la
invención están constituidas por compuestos amino, pueden prepararse
a partir de los mismos, por vía usual, las conocidas sales de
adición con ácidos. Así pues, todas las indicaciones de esta
descripción, y por lo tanto, el intervalo de protección
reivindicado, se refieren tanto a los derivados de aminofenol de la
fórmula (I), que se presentan en forma libre, como también a sus
sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles. Ejemplos de
tales sales son hidrocloruros, los hidrobromuros, los sulfatos, los
fosfatos, los acetatos, los propionatos, los citratos y los
lactatos.
Se han revelado especialmente adecuados, según la
invención, los derivados de aminofenol de la fórmula (I), en los que
tanto R^{1} como también R^{2} significan hidrógeno.
Del mismo modo son preferentes, según la
invención, aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que uno de
los dos restos R^{3} o R^{4} significan hidrógeno.
Finalmente, entre los compuestos, que representan
los hidroxialquil-diéteres, son preferentes aquellos
en los que n significa un número desde 1 hasta 6 y que presentan un
grupo hidroxi en la cadena alifática, es decir, z = 1.
Las substancias adecuadas de una manera
especialmente señalable en el sentido del conjunto de la invención
son
- -
- bis-(5-amino-2-hidroxifenil)-metano,
- -
- bis-[2-(2-hidroxi-5-aminofenoxi)-etil]-éter,
- -
- 1,8-bis-[2-hidroxi-5-aminofenoxi]-3,6-dioxaoctano,
- -
- 1,3-bis-(2-hidroxi-5-aminofenoxi)propano y
- -
- 1,3-bis-(2-hidroxi-5-aminofenoxi)propan-2-ol.
Un segundo objeto de la presente invención está
constituido, finalmente, por los tintes por oxidación para el teñido
de fibras de queratina, que contienen componentes de copulación y
componentes de revelado en un soporte acuoso, que contienen, a modo
de componente de revelado, uno de los derivados de aminofenol
anteriormente citados.
Se entenderán por fibras de queratina en este
caso pieles, lanas, plumas, y especialmente, cabellos humanos. Aún
cuando los tintes por oxidación según la invención son adecuados, en
primer lugar, para el teñido de fibras de queratina, no se opone
nada, en principio, a un empleo también sobre otros campos,
especialmente en la fotografía a color.
Los tintes por oxidación según la invención
contienen los componentes de revelado, según la invención, y pueden
contener, en caso deseado, además, otros componentes de revelado así
como componentes de copulación. En lo que se refiere a otros
componentes de revelado y de copulación se hará referencia a las
substancias indicadas al inicio de la descripción, que representan
otros componentes, preferentes, de los colorantes. Otros componentes
de revelado especialmente preferentes son
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina,
4-hidroxi-2,5,6-triamino-pirimidina,
dihidroxi-aminopirimidina,
1-(\beta-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina,
p-aminofenol,
3-metil-4-aminofenol,
2,5-diaminofenoxietanol,
2-hidroximetil-p-aminofenol
y
2-aminometil-p-aminofenol.
Del mismo modo el
4-amino-2-(2-hidroxietoxi)-fenol
es un componente de revelado, que puede combinarse con los
componentes para el revelado según la invención. Estos componentes
para el revelado y para la copulación, adicionales, se emplean,
usualmente, en forma libre. En el caso de substancias con grupos
amino puede ser preferente, sin embargo, su empleo en forma de sal,
especialmente en forma de los hidrocloruros y de los sulfatos.
Los tintes para el cabello según la invención
contienen tanto los componentes de revelado como también los
componentes de copulación, preferentemente en una cantidad desde
0,005 hasta 20% en peso, preferentemente desde 0,1 hasta 5% en peso,
referido respectivamente al conjunto del tinte por oxidación. En
este caso se emplearán los componentes de revelado y los componentes
de copulación en general en cantidades aproximadamente molares. Aún
cuando se haya revelado como conveniente el empleo molar, no es
inconveniente un cierto exceso de algunos precursores de los
colorantes por oxidación individuales, de manera que los componentes
para el revelado y los componentes para la copulación pueden estar
contenidos en una proporción molar desde 1 : 05 hasta 1 : 2.
\newpage
En una forma de realización preferente, los
tintes para el cabello según la invención contienen, para modificar
adicionalmente las tonalidades de color, además de los precursores
de los tintes por oxidación, colorantes de absorción directa
usuales, por ejemplo del grupo formado por nitrofenilendiaminas,
nitroaminofenoles, antraquinonas o indofenoles, tales como, por
ejemplo, los compuestos conocidos bajo las denominaciones o los
nombres comerciales internacionales HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic
Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC
Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1,
Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown
16, ácido picrámico y Rodol 9 R, en una cantidad desde 0,01 hasta
20% en peso, referido al conjunto del tinte. Según la invención son
especialmente preferentes los colorantes de absorción directa
constituidos por el ácido
4-amino-2-nitro-difenilamino-2'-carboxílico,
la
6-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
el Rodol 9 R y HC Red BN.
No es necesario que los precursores para los
colorantes por oxidación o que los colorantes de absorción directa,
contenidos de manera facultativa, representen respectivamente
compuestos arbitrarios. Por el contrario pueden estar contenidos en
los tintes para el cabello según la invención, en función de los
procedimientos de obtención de los colorantes individuales, además,
otros componentes en cantidades subordinadas, en tanto en cuanto
estas no influyan negativamente sobre el resultado del tinte o deban
excluirse por otros motivos, por ejemplo por motivos
toxicológicos.
Para la fabricación de los tintes según la
invención se incorporan los precursores de los tintes por oxidación
en un soporte acuoso adecuado. Tales soportes, adecuados para las
finalidades del teñido del cabello, son, por ejemplo, cremas,
emulsiones, geles o incluso también soluciones espumantes, que
contienen tensioactivos tales como, por ejemplo, champúes, aerosoles
espumantes u otras preparaciones, que sean adecuadas para su
aplicación sobre el cabello.
Además, los colorantes según la invención pueden
contener todos los productos activos, aditivos y auxiliares
conocidos para tales preparaciones. En muchos casos los tintes para
el cabello contienen al menos un tensioactivo, siendo adecuados, en
principio, tanto los tensioactivos aniónicos, como también los
tensioactivos zwitteriónicos, anfolíticos, no iónicos y catiónicos.
En muchos casos se ha revelado como ventajoso elegir los
tensioactivos entre los tensioactivos aniónicos, zwitteriónicos o no
iónicos.
Como tensioactivos aniónicos son adecuados en las
composiciones según la invención todos los productos tensioactivos
aniónicos adecuados para el empleo sobre el cuerpo de los seres
humanos. Estos se caracterizan por un grupo que les hace solubles en
agua, aniónico, tal como por ejemplo un grupo carboxilato, sulfato,
sulfonato o fosfato y un grupo alquilo lipófilo con aproximadamente
10 hasta 22 átomos de carbono. Además, pueden estar contenidos en la
molécula grupos glicol o poliglicoléter, grupos éster, éter y amida
así como grupos e hidroxilo. Ejemplos de tensioactivos aniónicos
adecuados son, respectivamente en forma de las sales de sodio, de
potasio y de amonio así como de mono-, di- y trialcanolamonio con 2
a 3 átomos de carbono en el grupo alcanol,
- -
- ácidos grasos lineales con 10 hasta 22 átomos de carbono (jabones),
- -
- ácidos etercarboxílicos de la fórmula R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-CH_{2}-COOH, en la que R significa un grupo alquilo lineal con 10 hasta 22 átomos de carbono y x = 0 ó 1 hasta 16,
- -
- acilsarcósidos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
- -
- aciltauridos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
- -
- acilisetionatos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
- -
- ésteres de monoalquilo y de dialquilo de ácidos sulfosuccínicos con 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y ésteres de mono-alquilpolioxietilo de ácidos sulfosuccínicos con 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y 1 hasta 6 grupos de oxietilo,
- -
- alcanosulfonatos lineales con 12 hasta 18 átomos de carbono,
- -
- sulfonatos de alfa-olefinas lineales con 12 hasta 18 átomos de carbono,
- -
- ésteres de metilo de los ácidos alfa-sulfograsos de ácidos grasos con 12 hasta 18 átomos de carbono,
- -
- alquilsulfatos y alquilpoliglicolétersulfatos de la fórmula R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-OSO_{3}H, en la que R significa preferentemente un grupo alquilo lineal con 10 hasta 18 átomos de carbono y x = 0 ó 1 hasta 12,
- -
- mezclas de hidroxisulfonatos con actividad tensioactiva según la DE-A-37 25 30.
- -
- hidroxialquilpolietilen- y/o hidroxialquilenpropilenglicoléteres sulfatados según la DE-A-37 23 354,
- -
- sulfonatos de ácidos grasos insaturados con 12 hasta 24 átomos de carbono y 1 hasta 6 dobles enlaces según la DE-A-39 26 344,
- -
- ésteres del ácido tartárico y del ácido cítrico con alcoholes, que representan productos de adición de aproximadamente 2 a 15 moléculas de óxido de etileno y/o de óxido de propileno sobre alcoholes grasos con 8 hasta 22 átomos de carbono.
Los tensioactivos aniónicos preferentes son
alquilsulfatos, alquilpoliglicol-étersulfatos y ácidos
etercarboxílicos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo
alquilo y hasta 12 grupos de glicoléter en la molécula así como,
especialmente, sales de ácidos carboxílicos con 8 hasta 22 átomos de
carbono saturados y, especialmente, insaturados, tales como ácido
oleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico.
Como tensioactivos zwitteriónicos se designan
aquellos compuestos con actividad tensioactiva que portan en la
molécula al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo
-COO^{(-)} o -SO_{3}^{(-)}. Los tensioactivos zwitteriónicos,
especialmente adecuados son las denominadas betaínas tales como los
glicinatos de
N-alquil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo el glicinato de
cocoalquil-dimetilamonio, glicinatos de
N-acil-aminopropil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo el glicinato de
cocoacilaminopropil-dimetilamonio, y
2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil-imidazolinas
con, respectivamente 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo
alquilo o acilo así como el
cocoacilaminoetilhidroxietilcarboxi-metilglicinato.
Un tensioactivos zwitteriónicos preferente es el derivado de amidas
de ácidos grasos conocido bajo la denominación CTFA cocamidopropil
botaina.
Por tensioactivos anfolíticos se entenderán
aquellos compuestos con actividad tensioactiva que contienen en la
molécula, además de un grupo alquilo o un grupo acilo con 8 a 18
átomos de carbono, al menos un grupo amino libre y al menos un grupo
-COOH o -SO_{3}H y que son capaces de formar sales internas.
Ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados son
N-alquilglicinas, ácidos
N-alquilpropiónicos, ácidos
N-alquilaminobutíricos, ácidos
N-alquiliminodipropiónicos,
N-hidroxietil-N-alquilaminopropilglicina,
N-alquiltaurinas,
N-alquilsarcosinas, ácidos
2-alquilaminopropiónicos y ácidos
alquilaminoacéticos con, respectivamente, aproximadamente 8 hasta 18
átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensioactivos anfolíticos
especialmente preferentes son el
N-cocoalquilaminopropionato, el
cocoacilaminoetilaminopropionato y la acilsarcosina con 12 a 18
átomos de carbono.
Los tensioactivos no iónicos contienen como grupo
hidrófilo por ejemplo un grupo poliol, un grupo
polialquilenglicoléter o una combinación formada por grupos poliol y
por grupos poliolglicoléter. Tales compuestos son, por ejemplo
- -
- productos de adición de 2 hasta 30 moles de óxido de etileno y/o de 0 hasta 5 moles de óxido de propileno sobre alcoholes grasos lineales con 8 hasta 22 átomos de carbono, sobre ácidos grasos con 12 hasta 22 átomos de carbono y sobre alquilfenoles con 8 hasta 15 átomos de carbono en el grupo alquilo,
- -
- monoésteres y diésteres de ácidos grasos con 12 a 22 átomos de carbono de productos de adición de 1 hasta 30 moles de óxido de etileno sobre glicerina,
- -
- alquilmono- y oligoglicósidos con 8 hasta 22 átomos de carbono y sus análogos etoxilados,
- -
- productos de adición de 5 a 60 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y aceite de ricino endurecido,
- -
- productos de adición de óxido de etileno sobre ésteres de sorbitán de ácidos grasos,
- -
- productos de adición de óxido de etileno sobre alcanolamidas de ácidos grasoso.
Ejemplos de los tensioactivos catiónicos,
empleables en los agentes para el tratamiento del cabello según la
invención son, especialmente, compuestos de amonio cuaternario. Son
preferentes halogenuros de amonio, tales como cloruros de
alquiltrimetilamonio, cloruros de dialquildimetilamonio y cloruros
de trialquilmetilamonio, por ejemplo cloruro de cetiltrimetilamonio,
cloruro de esteariltrimetilamonio y cloruro de
diesterildimetilamonio, cloruro de laurildimetilamonio, cloruro de
larurildimetilbencilamonio y cloruro de tricetilmetilamonio. Otros
tensioactivos catiónicos, empleables según la invención, representan
hidrolizados de proteína cuaternizados.
Igualmente son adecuados según la invención
aceites de silicona catiónicos tales como por ejemplo los productos
obtenibles en el mercado Q2-7224 (fabricante: Dow
Corning; una trimetilsililamidometicona estabilizada), Dow Corning
929 Emulsión (que contiene una silicona modificada con
hidroxil-amino, que se denomina también como
amidometicona), SM-2059 (fabricante: General
Electric), SLM-55067 (fabricante: Wacker) así como
Abil®-Quat 3270 y 3272 (fabricante: Th. Goldschmidt;
polidimetilsiloxano cuaternario, Quaternium-80).
Las alquilamidoaminas, especialmente las
amidoaminas de los ácidos grasos como la
estearilamidopropildimetilamina que puede obtenerse bajo la
denominación Tego Amid®S 18 se caracterizan, además de por un buen
efecto acondicionador, especialmente por su buena
biodegradabilidad.
Igualmente son perfectamente biodegradables los
ésteres compuestos cuaternarios, los denominados "ésterquats",
como los dialquilamonio metosulfatos comercializados bajo la marca
registrada Stepantex® y el
metil-hidroxialquil-dialquiloxialquil-amoniometosulfato.
\newpage
Un ejemplo de un derivado sacárico cuaternario,
empleable como tensioactivo catiónico, está representado por el
producto comercial Glucquat® 100, según la nomenclatura CTFA un
"lauril metil glucet-10 hidroxipropil dimonium
cloruro".
Los compuestos, empleados como tensioactivos, con
grupos alquilo pueden estar constituidos, respectivamente, por
substancias unitarias. Sin embargo, es preferente, por regla
general, partir en la fabricación de estos productos de materias
primas nativas vegetales o animales, de manera que se obtengan
mezclas de substancias con longitudes diferentes de las cadenas
alquilo en función de la materia prima correspondiente.
En el caso de los tensioactivos, que representan
productos de adición de óxido de etileno y/o de propileno sobre
alcoholes grasos o derivados de estos productos de adición, pueden
emplearse tanto productos con una distribución "normal" de los
homólogos como también aquellos con una distribución estrechada de
los homólogos. En este caso se entenderá por distribución
"normal" de los homólogos, una mezcla de homólogos que se
obtiene por reacción de alcoholes grasos y de óxidos de alquileno
con empleo de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalinos o
alcoholatos de metales alcalinos como catalizadores. Por el
contrario se obtienen distribuciones estrechadas de los homólogos
cuando se emplean como catalizadores, por ejemplo, hidrotalcitas,
sales de metales alcalinotérreos o ácidos etercarboxílicos, óxidos,
hidróxidos o alcoholatos de metales alcalinotérreos. Puede ser
preferente el empleo de los productos con una distribución
estrechada de los homólogos.
Otros productos activos, auxiliares aditivos son,
por ejemplo
- -
- polímeros no iónicos tales como por ejemplo copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, polivinilpirrolidona y copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo y polisiloxanos,
- -
- polímeros catiónicos tales como éteres de celulosa cuaternizados, polisiloxanos con grupos cuaternarios, polímeros de cloruro de dimetildialilamonio, copolímeros de acrilamida-cloruro de dimetilalilamonio, copolímeros de dimetilaminometilmetacrilato-vinilpirrolidona cuaternizados con sulfato de dietilo, copolímeros de vinilpirrolidona-metocloruro de imidazolium y alcoholpolivinílico cuaternario,
- -
- polímeros zwitteriónicos y anfóteros, tales como por ejemplo, copolímeros de acrilamidopropil-cloruro de trimetilamonio/acrilato y copolímeros de octilacrilamida/metacrilato de metilo/metacrilato de terc.-butilaminoeti- lo/metacrilato de 2-hidroxipropilo,
- -
- polímeros aniónicos tales como por ejemplo ácidos poliacrílicos, ácidos poliacrílicos reticulados, copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de metilviniléter/anhídrido del ácido maleico y terpolímeros de ácido acrílico/acrilato de etilo/N-terc.-butilacrilamida,
- -
- agentes espesantes tales como agar-agar, goma guar, alginatos, goma xantano, goma arábiga, goma de karaya, harina de algarroba, goma de semillas de lino, dextranos, derivados de la celulosa, por ejemplo metilcelulosa, hidroxilalquilcelulosa y carboximetilcelulosa, fracciones de almidones y derivados tales como amilosa, amilopectina y dextrinas, arcillas tales como por ejemplo bentonita o hidrocoloides completamente sintéticos tal como por ejemplo alcohol polivinílico,
- -
- estructurantes tales como glucosa y ácido maleico,
- -
- compuestos acondicionadores del cabello tales como fosfolípidos, por ejemplo lecitina de soja, lecitina de huevo y cefalinas, así como aceites de silicona,
- -
- hidrolizados de proteína, especialmente hidrolizados de elastina, de colágeno, de queratina, de proteína de leche, de proteína de soja y de proteína de trigo, sus productos de condensación con ácidos grasos así como hidrolizados de proteína cuaternizados,
- -
- esencias perfumantes, dimetilisosorbido y ciclodextrina,
- -
- solubilizantes tales como etanol, isopropanol, etilenglicol, propilen-glicol, glicerina y dietilenglicol,
- -
- colorantes para el coloreado de las preparaciones,
- -
- productos activos anticaspa tales como Piroctone Olamine y Zink Omadine,
- -
- otras substancias para el ajuste del valor del pH,
- -
- productos activos tales como pantenol, ácido pantoténico, alantoína, ácidos pirrolidonacarboxílicos y sus sales, extractos vegetales y vitaminas,
- -
- colesterol,
- -
- agentes protectores contra la luz,
- -
- generadores de consistencia tales como ésteres sacáricos, ésteres de poliol y poliolalquiléteres,
- -
- grasas y ceras tales como esperma de ballena, cera de abejas, cera de Montana, parafinas, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos,
- -
- alcanolamidas de ácidos grasos,
- -
- formadores de complejos tales como EDTA, NTA y ácidos fosfónicos,
- -
- productos de hinchamiento y de penetración tales como glicerina, propilenglicolmonoetiléter, carbonatos, bicarbonatos, guanidinas, ureas, así como fosfatos primarios, secundarios y terciarios,
- -
- agentes de turbidez tales como látex,
- -
- agentes nacarantes, tales como mono y diésteres de etilenglicol,
- -
- agentes propulsores tales como mezclas de propano-butano, N_{2}O, dimetiléter, CO_{2} y aire así como
- -
- antioxidantes.
Los componentes del soporte que contiene agua se
emplean, para la fabricación de los tintes según la invención, en
cantidades usuales para esta finalidad; de manera ejemplificativa se
emplearán los emulsionantes en concentraciones desde 0,5 hasta 30%
en peso y los espesantes en concentraciones de 0,1 hasta 25% en peso
del conjunto del tinte.
El revelado por oxidación del teñido puede
llevarse a cabo básicamente con el oxigeno del aire. Sin embargo, se
empleará, preferentemente, un agente oxidante químico, especialmente
cuando se desee, además del teñido, un efecto aclarante sobre el
cabello humano. Como agentes oxidantes entran en consideración
especialmente peróxido de hidrógeno o sus productos de adición sobre
urea, melamina o borato sódico. Además, es posible llevar a cabo la
oxidación con ayuda de enzimas. En este caso pueden emplearse los
enzimas tanto para la generación de los percompuestos oxidantes como
también para reforzar el efecto de un agente oxidante presente en
cantidades pequeñas. Un ejemplo de un procedimiento enzimático se
refiere al reforzado del efecto de pequeñas cantidades de peróxido
de hidrógeno (por ejemplo del 1% y por debajo de este valor,
referido al conjunto de la gente) mediante peroxidasas.
Convenientemente se mezclará la preparación del
agente oxidante inmediatamente antes del teñido del cabello con la
preparación constituida por los precursores de los colorantes por
oxidación. El preparado para el teñido del cabello, listo para su
utilización, forma en este caso, debe presentar preferentemente un
valor del pH en el intervalo de 6 a 10. Es especialmente preferente
el empleo de tintes para el cabello en un medio ligeramente
alcalino. Las temperaturas de aplicación pueden encontrarse en el
intervalo comprendido entre 15 y 40ºC. El tinte para el cabello se
elimina del cabello a ser teñido, mediante enjuagados, al cabo de un
tiempo de actuación de aproximadamente 30 minutos. El lavado
ulterior con un champú se elimina cuando se haya utilizado un
soporte con una fuerte concentración en tensioactivos, por ejemplo
un champú para el teñido.
Los ejemplos siguientes explican con mayor
detalle el objeto de la invención.
Se preparó la solución de diazonio siguiente: se
añadieron a una solución, constituida por 26 g (0,15 moles) de ácido
sulfanílico y 75 ml (0,15 moles) de lejía de hidróxido de sodio 2n a
una temperatura de +5ºC, 10,35 g (0,15 moles) de nitrito de sodio en
125 ml de agua. Una vez que la solución se había refrigerado de
nuevo a +5ºC, se añadieron, gota a gota, en el transcurso de 30
minutos, 131 ml (0,38 moles) de ácido clorhídrico al 10%. Esta
solución se añadió a continuación, gota a gota, a una solución
refrigerada con hielo, constituida por 10,0 g (0,05 moles) de
bis-(2-hidroxifenil)-metano en 120
ml de lejía de hidróxido de sodio al 10%. Una vez concluida la
adición se continuó agitando durante 1,5 horas mas a 20ºC.
A continuación se añadieron a esta solución, en
el transcurso de 2 minutos, 69 g (0,4 moles) de ditionito de sodio.
Al cabo de 20 minutos a 75ºC el producto se separó mediante
filtración por succión y se lavó ulteriormente con agua.
El rendimiento fue del 54% de la teoría; el
producto tenía un punto de fusión de 198ºC.
\newpage
Se disolvieron en un vaso para precipitados de
600 ml, 13,9 g (0,08 moles) de ácido sulfanílico en 41 ml de lejía
de hidróxido de sodio al 10% y se combinaron con una solución de 5,7
g (0,08 moles) de nitrito de sodio en 30 ml de agua. Tras la
refrigeración de la mezcla a 0-5ºC se añadieron,
gota a gota, en el transcurso de 45 minutos, 72 ml de ácido
clorhídrico al 10%. Esta solución de diazonio, fría, se añadió, gota
a gota, en un lapso de tiempo de 30 minutos, a una solución de 11,8
g (0,04 moles) de
bis-[2-(2-hidroxifenoxi)-etil]-éter,
preparado según J. Am. Chem. Soc. (12977), 2568) en 66 ml de lejía
de hidróxido de sodio al 10%, a 0 - 5ºC. Tras una agitación
adicional de hora y media a 15ºC se añadieron 38,3 g (0,22 moles) de
ditionito de sodio. A continuación se calentó durante 20 minutos a
75ºC. En este caso precipitó el producto. Tras la refrigeración el
producto se separó mediante filtración por succión, se lavó
ulteriormente con agua y se secó en vacío a 70ºC. El producto tenía
un punto de fusión de 215ºC (bajo descomposición).
La síntesis se llevó a cabo de manera análoga a
la del ejemplo 1.2., a partir de
1,8-bis-(2-hidroxifenoxi)-3,6-dioxaoctano.
Este compuesto se preparó según la rutina de la publicación Ann.
(1978), 1594. El producto tenía un punto de fusión de 144,5ºC (bajo
descomposición).
La síntesis se llevó a cabo de manera análoga a
la del ejemplo 1.2., a partir de
1,3-bis-(2-hidroxi-fenoxi)-propano.
Este compuesto se preparó según la rutina de la publicación J. Org.
Chem. 48, 4867 (1983). El producto tenía un punto de fusión
de 150ºC (bajo descomposición).
La síntesis se llevó a cabo de manera análoga a
la del ejemplo 1.2., a partir de
1,3-bis-(2-hidroxi-fenoxi)-propan-2-ol.
Este compuesto se preparó según la rutina descrita en la publicación
J. Chem. Soc., Perkin Trans I (1978), 451. El producto tenía un
punto de fusión de 215ºC (bajo descomposición).
En primer lugar se preparó una base para crema
con la siguiente composición [todas las indicaciones son, en tanto
en cuanto no se diga otra cosa, en g]:
| Alcoholes grasos de sebo | 17,0 |
| Lorol®industrial^{1} | 4,0 |
| Texapon®N 28^{2} | 40,0 |
| Dehiton®K^{3} | 25,0 |
| Eumulgin®B 2^{4} | 1,5 |
| Agua destilada | 12,5 |
| ^{1} | Alcoholes grasos con 12-18 átomos de carbono (HENKEL) |
| ^{2} | Laurilétersulfato de sodio (aproximadamente 28% de substancia activa denominación CTFA: Sodium |
| Lauret Sulfate) (HENKEL) | |
| ^{3} | Derivado de amida grasa con estructura de botaina de la fórmula R-CONH(CH_{2})_{3}N^{+}(CH_{3})_{2}CH_{2}COO^{-} |
| (aproximadamente 30% de sustancia activa; denominación CTFA: Cocoamidopropil Betaine) (HENKEL) | |
| ^{4} | Alcohol cetilestearílico con aproximadamente 20 Mol de EO (denominación CTFA: Cetearet-20) (HEN- |
| KEL) |
A base de esta crema se preparó, a continuación,
la emulsión para el teñido del cabello siguiente:
| Base para la crema | 50,0 |
| Componente de revelado | 7,5 mmoles |
| Componente de copulación | 7,5 mmoles |
| Na_{2} SO_{3} (inhibidor) | 1,0 |
| (NH_{4} )_{2} SO_{4} | 1,0 |
| Solución concentrada de amoníaco | hasta pH 10 |
| Agua | hasta 100 |
Los componentes se mezclaron entre sí según el
orden indicado. Tras adición de los precursores para los colorantes
por oxidación y del inhibidor se ajustó, en primer lugar, el valor
del pH de la emulsión a 10 con solución concentrada de amoníaco,
seguidamente se completó con agua hasta 100 g.
El revelado por oxidación del tinte se llevó a
cabo con solución al 3% de peróxido de hidrógeno a modo de solución
para la oxidación. Para ello se combinaron y mezclaron 100 g de la
emulsión con 50 g de solución de peróxido de hidrógeno (al 3%).
La crema colorante se aplicó sobre madeja
normalizadas de cabello humano, con una longitud aproximada de 5 cm,
encanecidas en un 90%, pero no tratadas previamente de manera
especial y se dejó allí durante 30 minutos a 32ºC. Una vez concluido
el proceso de teñido se enjuagó el cabello, con un agente usual para
el lavado del cabello y, seguidamente, se secó.
Para los teñidos se emplearon los siguientes
componentes de copulación y de revelado:
-
bis-(5-amino-2-hidroxifenil)-metano
(E1),
-
bis-[2-(2-hidroxi-5-aminofenoxi)-etil]-éter
(E5),
-
1,8-bis-[2-hidroxi-5-aminofenoxi]-3,6-dioxaoctano
(E6),
-
1,3-bis-(2-hidroxi-5-aminofenoxi)propano
(E7) y
-
1,3-bis-(2-hidroxi-5-aminofenoxi)propan-2-ol
(E8)
-
2-metil-5-aminofenol
(K1),
- 1-naftol (K2),
-
2-cloro-6-metil-3-aminofenol
(K3),
-
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
(K4)
-
2-metil-5-(2-hidroxietilamino)-fenol
(K5),
- resorcina (K6),
- 1,5-dihidroxinaftalina
(K7).
Se encontraron los teñidos siguientes:
| Revelador | Copulador | Tonalidad del cabello teñido |
| E1 | K1 | pardo rojizo |
| E1 | K2 | pardo violeta |
| E1 | K3 | rojo pompeyano |
| E1 | K4 | magenta obscuro |
| E1 | K5 | terracota |
| E5 | K3 | pardo de cuero |
| E5 | K1 | rojo agrisado |
| E6 | K1 | pardo caramelo |
| E6 | K3 | pardo rojizo |
| E7 | K3 | pardo rojizo |
| E7 | K7 | pardo de corzo |
| E8 | K2 | pardo violáceo |
| E8 | K7 | pardo violáceo |
Claims (9)
1. Empleo de derivados de aminofenol de la
fórmula (I),
en la que una de los dos restos R^{1} y R^{2}
significa hidrógeno y el otro resto significa hidrógeno, cloro o
flúor, y uno de los dos restos R^{3} y R^{4}
significa
- -
- hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
- -
- un grupo hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente con grupos hidroxi situados en el extremo de la cadena, o
- -
- halógeno,
y el otro resto
significa
- -
- en el caso en que se trate del resto R^{3}, significa el grupo
- -
- y en el caso, en que se trate del resto R^{4} significa el grupo
en los cuales -A- significa respectivamente uno
de los
grupos
-(CH_{2})_{x}- con x = 1 - 4,
-O-(CH_{2})_{y}-O- con
y = 1 - 4,
-O(C_{n}H_{2n-z}(OH)_{z})-O-
con n = 1 - 10 y z = 1 o cuando n sea mayor o igual que 3, z =
2,
-O-(C_{2}H_{4}-O)_{u}-
con u = 1 - 4 y
-O-(C_{3}H_{6}-O)_{v}-
con v = 1 - 4,
y sus sales solubles en agua a modo de
componentes para el revelado en tintes para el cabello por
oxidación.
2. Tintes por oxidación para el teñido de fibras
de queratina, que contienen componentes de copulación y componentes
de revelado en un soporte acuoso, caracterizados porque como
componente para el revelado contienen un derivado de aminofenol de
la fórmula general (I) o sus sales solubles en agua.
3. Tinte por oxidación según la reivindicación 2,
caracterizado porque los dos restos R^{1} y R^{2} en la
fórmula general (I), significan hidrógeno.
4. Tinte por oxidación según las reivindicaciones
2 ó 3, caracterizado porque R^{3} o R^{4} en la fórmula
general (I), significan hidrógeno.
5. Tinte por oxidación según una de las
reivindicaciones 2 a 4, caracterizado porque en la fórmula
general (I) n = 1-6, especialmente
1-3, y z = 1.
6. Tinte por oxidación según una de las
reivindicaciones 2 a 5, caracterizado porque contiene, además
de los derivados de aminofenol, al menos otro componente para el
revelado.
7. Tinte por oxidación según la reivindicación 6,
caracterizado porque los otros componentes para el revelado
se eligen entre
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina,
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
1-(\beta-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
p-fenilendiamina, p-toluilendiamina,
p-aminofenol,
3-metil-p-aminofenol
y
2-aminometil-p-aminofenol.
8. Tinte por oxidación según las reivindicaciones
2 hasta 7, caracterizado porque los componentes para el
revelado están contenidos en una cantidad desde 0,005 hasta 20% en
peso, preferentemente desde 0,1 hasta 5% en peso, y los componentes
para la copulación están contenidos en una cantidad desde 0,005
hasta 20% en peso, preferentemente desde 0,1 hasta 5% en peso,
referido respectivamente al conjunto del tinte por oxidación.
9. Tinte por oxidación según una de las
reivindicaciones 2 hasta 8, caracterizado porque contiene,
además, al menos un colorante de absorción directa.
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