ES2205563T3 - Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol. - Google Patents
Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol.Info
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Abstract
La invención se refiere a un procedimiento de preparación de ,3-dimetilbutiraldehñido a partir de 3,3-dimetilbutanol utilizando un componente oxidante. Según un modo de realización, el 3,3-dimetilbutanol se oxida en 3,3-dimetilbutiraldehído, en fase vapor, poniéndolo en contacto con un compuesto de óxido metálico oxidante. Según otro modo de realización la oxidación del 3,3-dimetilbutanool se efectúa tratándolo por el 2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi radical, y un agente oxidante en un solvente, para obtener el 3,3-dimetilbutiraldehído. El procedimiento según la invención constituye un medio industrial práctico de preparación de 3,3-dimetilbutiraldehído.
Description
Preparación de
3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
Esta invención se refiere a un método para
preparar 3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol, por el que se trata
3,3-dimetilbutanol con el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y un agente oxidante.
Se conocen varios métodos para la preparación de
3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
En los documentos EP 0391652 y EP 0374952, se
produce 3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol con cloruro de oxalilo, dimetil
sulfóxido y trietilamina en una solución en diclorometano. Este
procedimiento es la bien conocida oxidación de Swern, la cual
produce sulfuro de dimetilo, de olor extremadamente malo, como
subproducto. El uso de este procedimiento a escala comercial
requiere medidas costosas e ineficientes para impedir la liberación
de cantidades inaceptables de sulfuro de dimetilo. Esto es una
enorme desventaja.
Se describe un procedimiento similar en Cheung,
C.K. et al., Journal of Organic Chemistry, Vol. 54, p. 570 (1989).
Esta referencia describe mezclar
3,3-dimetilbutanol, dimetil sulfóxido, ácido
trifluoroacético, piridina, y diciclohexilcarbodiimida en benceno
para producir 3,3-dimetilbutiraldehído. La enorme
desventaja de este procedimiento es que, como en la oxidación de
Swern, se produce sulfuro de dimetilo como subproducto. Otra
desventaja del procedimiento es que el aislamiento del producto
requiere eliminación del subproducto diciclohexilurea y destilación
para purificar el producto.
La oxidación de
3,3-dimetilbutanol también se ha llevado a cabo
usando clorocromato de piridinio, como se describe en Wiberg, K.B.,
et al., Journal of the American Chemical Society, Vol. 103, p. 4473
(1981). Este método tiene la desventaja de usar una sal de cromo
extremadamente tóxica que debe ser completamente eliminada del
producto. Además, el uso de este método necesita eliminación cara de
corrientes de desecho que contienen cromo de la reacción.
También es posible oxidar
3,3-dimetilbutanol con una cantidad catalítica de
PdCl_{2}(CH_{3}CN)_{2}, junto con
trifenilfosfina y 2-bromomesitileno en
N,N-dimetilformamida y agua. Einhorn, J., et al.,
Journal of Organic Chemistry, Vol. 61, p. 2918 (1996). Sin embargo,
este procedimiento requiere un catalizador relativamente caro.
Se conocen métodos generales para la oxidación de
alcoholes a aldehídos con o bien óxido de cobre (II), o el radical
libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperinidiloxi.
La oxidación en fase vapor de alcoholes con óxido
de cobre (II), se describe en Sheikh, M.Y., et al., Tetrahedron
Letters, 1972, p. 257. Aunque se describe la oxidación de un número
de alcoholes primarios a los correspondientes aldehídos, ninguno de
estos alcoholes tiene un esqueleto de carbono ramificado como el
3,3-dimetilbutanol. No se sugiere que la oxidación
es aplicable a tales compuestos.
La oxidación de alcoholes primarios y bencílicos
por hipoclorito en solución, catalizada por el radical libre
4-metoxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
se describe en Anelli, P.L., et al., Journal of Organic Chemistry,
Vol. 52, p. 2559 (1987); Anelli, P.L., et al., Organic Synthesis,
Vol. 69, p. 212 (1990). Estas referencias también mencionan el uso
del radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
pero no sugieren que alguno de estos agentes oxidantes sea adecuado
para oxidación de 3,3-dimetilbutanol.
La oxidación de alcoholes con
N-clorosuccinimida, catalizada por el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
es descrito en Einhorn, J., et al., Journal of Organic Chemistry,
Vol. 61, p. 7452 (1996). No se sugiere que este procedimiento sea
aplicable a la oxidación de 3,3-dimetilbutanol.
3,3-Dimetilbutiraldehído es un
intermediario que es útil en la preparación del edulcorante
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
descrito en la Patente U.S. Nº 5.480.668 y en la Patente U.S. Nº
5.510.508. En consecuencia, es altamente deseado un método para
preparar ese intermediario que es ambas cosas económico y
específico.
Esta invención se dirige a un método para
preparar 3,3-dimetilbutiraldehído a partir de
3,3-dimetilbutanol usando un compuesto oxidante como
se describe más adelante.
La oxidación de
3,3-dimetilbutanol se lleva a cabo tratándolo con el
radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y un agente oxidante en un disolvente para producir
3,3-dimetilbutiraldehído. El método de esta
invención proporciona medios comercialmente viables de preparar
3,3-dimetilbutiraldehído.
De acuerdo con esta invención, la oxidación de
3,3-dimetilbutanol a
3,3-dimetilbutiraldehído se lleva a cabo por
tratamiento del material de partida con el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
(disponible en Aldrich
Chemical Company, Milwaukee, WI, bajo el nombre comercial de TEMPO) y un agente oxidante en un disolvente. Generalmente el TEMPO está presente en una relación molar frente a 3,3-dimetilbutanol en un intervalo de 0,5:100 a 2:100, preferentemente 0,75:100 a 1:100.
Chemical Company, Milwaukee, WI, bajo el nombre comercial de TEMPO) y un agente oxidante en un disolvente. Generalmente el TEMPO está presente en una relación molar frente a 3,3-dimetilbutanol en un intervalo de 0,5:100 a 2:100, preferentemente 0,75:100 a 1:100.
Agentes oxidantes adecuados incluyen hipoclorito
sódico, hipoclorito cálcico, hipoclorito potásico, hipoclorito
lítico, peróxido de hidrógeno, y ácido paracético. El agente
oxidante más preferente es hipoclorito sódico. Preferentemente, la
relación molar de agente oxidante a
3,3-dimetilbutanol está en el intervalo de 0,5:1 a
10:1, y más preferentemente de 1:1 a 2:1.
Esta reacción se realiza durante un tiempo y una
temperatura suficientes para proporcionar la formación de
3,3-dimetilbutiraldehído. Las temperaturas de
reacción adecuadas para esta realización están normalmente en un
intervalo de -10ºC a 15ºC, preferentemente de -5ºC a 15ºC, más
preferentemente de 5ºC a 15ºC. Los tiempos de reacción variarán
considerablemente dependiendo de la configuración exacta del equipo
usado.
Los disolventes adecuados incluyen todos aquellos
en los que se disuelven los agentes reaccionantes y que no son
susceptibles de oxidación por los reactivos empleados en la
reacción. Tales disolventes incluyen heptano, tolueno, acetato de
etilo, diclorometano, y agua. Los disolventes preferentes son
diclorometano, tolueno y heptano, y el disolvente más preferente es
diclorometano. El agente oxidante normalmente se añade como una
solución acuosa a la solución del material de partida y TEMPO en el
disolvente. Los tiempos de reacción se reducen por la adición de
0,1 equivalentes de bromuro potásico a la reacción. Sin estar
vinculados a la teoría, se cree que el KBr aumenta la velocidad de
reacción como resultado de la formación del oxidante más potente
HOBr.
El 3,3-dimetilbutiraldehído
producido por el método de oxidación de esta invención es útil como
un intermediario en la preparación del edulcorante
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina.
El siguiente ejemplo se ofrece como una
ilustración de ciertas realizaciones preferentes de la invención y
no implica limitación de la invención.
A una mezcla de
3,3-dimetil-1-butanol
(51,09 g, 0,5 mol) y
2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxil
(TEMPO, 0,78 g, 5 mmol) en diclorometano (150 ml) se le añadió una
solución de bromuro potásico (5,95 g, 0,05 mol) en agua (25 ml). La
mezcla se enfrió a –5ºC a 0ºC y después se le añadió hipoclorito
sódico acuoso (550 ml, 1 M, 0,55 mol) por un periodo de
15-25 minutos mientras se mantiene el pH a 9,5 y la
temperatura entre 5ºC y 15ºC. La mezcla de la reacción se agitó
durante otros 15 minutos. La capa orgánica se separó y la fase
acuosa se extrajo con diclorometano (100 ml) conteniendo yoduro
potásico (1,6 g, 0,01 mol) para eliminar el TEMPO. La capa orgánica
combinada se lavó con ácido clorhídrico al 10% (100 ml) y después
con tiosulfato sódico acuoso al 10% (50 ml) y agua (50 ml). La capa
orgánica se secó sobre sulfato magnésico anhidro, se filtró y
destiló en presión atmosférica para dar 40 g (80%) de
3,3-dimetilbutiraldehído como un aceite
incoloro.
Como ventaja, bajo esas condiciones no se
encontró transposición del grupo t-butilo del
alcohol impedido, es decir, 3,3-dimetilbutanol, a
pinacol.
Claims (6)
1. Un método para preparar
3,3-dimetilbutiraldehído que comprende la etapa de
tratar 3,3-dimetilbutanol con radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y un agente oxidante en un disolvente durante un tiempo y a una
temperatura suficientes para formar dicho
3,3-dimetilbutiraldehído.
2. El método de la reivindicación 1, en el que el
agente oxidante es hipoclorito sódico.
3. El método de la reivindicación 2, en el que el
hipoclorito sódico y el 3,3-dimetilbutanol se hacen
reaccionar en una proporción molar de 0,5:1 a 10:1.
4. El método de la reivindicación 3, en el que el
radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y el 3,3-dimetilbutanol se hacen reaccionar en una
proporción molar de 0,5:100 a 2:100.
5. El método de la reivindicación 4, en el que el
disolvente se selecciona de un grupo que consiste en heptano,
tolueno, acetato de etilo, y diclorometano.
6. El método de la reivindicación 5, en el que se
añade bromuro potásico al disolvente en una cantidad eficiente para
reducir el tiempo de reacción.
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