ES2229754T3 - Procedimiento para la preparacion de aminas. - Google Patents

Procedimiento para la preparacion de aminas.

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Abstract

Procedimiento para la preparación de poliaminas alifáticas primarias de la fórmula general en la que R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo o aminometilo, mediante reacción de los correspondientes aminoalcoholes de la fórmula general en la que R1¿ = R1 o, en caso que R1 es aminometil, R1¿ puede significar también hidroximetilo, y R2¿ = R2 o, en caso que R2 es aminometilo, R2¿ también puede significar hidroximetilo, con amoniaco, en presencia de hidrógeno, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con amoniaco súper- crítico, en presencia de un catalizador que contienen níquel y/o cobalto, presentes en su parte metálica en 5 hasta 95% en peso, que posee, adicionalmente, un contenido de 1 hasta 60% en peso de Fe y/o La, con una relación de 1 hasta 300 mol de amoniaco y 0, 01 hasta 20 mol de hidrógeno por 1 val de alcohol.

Description

Procedimiento para la preparación de aminas.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de poliaminas alifáticas primarias a partir de los correspondientes aminoalcoholes y/o polialcoholes. Las poliaminas que se pueden preparar de acuerdo con la invención poseen la siguiente fórmula
I,H_{2}N---CH_{2}
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{1} }}
---CH_{2}---NH_{2}
En la misma, R^{1} y R^{2} significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo o aminometilo.
Se sabe que algunas diaminas primarias se pueden preparar a partir de los correspondientes alcoholes o aminoalcoholes. El procedimiento técnicamente más importante de este tipo es la preparación de 1,2-etanodiamina (etilendiamina) a partir de etanolamina. En general, existen pocos procedimientos para la preparación análoga de poliaminas primarias de la fórmula I, siendo, además, su eficacia reducida. De este modo, en su lugar se seleccionan compuestos de partida de preparación costosa o procedimientos de preparación complejos, obteniéndose a menudo rendimientos reducidos.
En el documento US-A-123 462 se describe un método para la preparación de aminas en el que se utiliza un catalizador de níquel-renio. En los ejemplos citados, se menciona la aminación de 1,3-propanodiol, con una conversión de 45%. No se citan datos sobre los rendimientos ni selectividad de los productos.
En el documento US-A-4.158.017 se utiliza como compuesto de partida hidroxi-pivalaldehído para obtener la correspondiente diamina (2,2-dimetil-1,3-propano-diamina, "neopentil-diamina"). El hidroxi-pivalaldehído es un compuesto de partida de costosa preparación, cuya aminación requiere múltiples etapas. Por este motivo, este procedimiento es menos económico.
Según el documento US-A-5.099.070, para la preparación de la neopentil-diamina, por reacción de neopentanolamina (3-amino-2,2-dimetil-1-propanol) con amoniaco en presencia de hidrógeno con un catalizador de níquel, es necesario que el material de partida esté exento de neopentilglicol para evitar posibles reacciones secundarias del diol, tal como la hidrogenólisis.
En el documento US-A-5.288.911 se utiliza un catalizador de cobalto y hierro para producir a partir de \alpha,\omega-alcanodioles preferentemente \alpha,\omega-aminoalcoholes. En base a los ejemplos publicados se puede deducir que la diamina sólo se obtiene como producto secundario. El proceso descrito no resulta adecuado, por lo tanto, para la preparación técnica de la diamina.
En el estado de la técnica no se ha descrito ningún procedimiento mediante el cual se puedan obtener directamente poliaminas alifáticas primarias con más de dos grupos amino terminales a partir del correspondiente alcohol de la fórmula I. La producción industrial de compuestos de esta clase de productos, por ejemplo, 2-(aminometil)-2-metil-1,3-propanodiamina ("1,1,1-tris-(aminometil)-etano"), 2-(aminometil)-2-etil-1,3-propanodiamina ("1,1,1-tris-(aminometil)-propano") o 2,2-bis-(aminometil)-1,3-propanodiamina ("pentaeritritil-tetraamina") a partir de los correspondientes polialcoholes, fácilmente asequibles, resulta, sin embargo, especialmente atractiva. Una síntesis conocida, de múltiples etapas (E.B. Fleischer et al., J. Org. Chem. 1971, 36, 3042) requiere la azida como producto intermedio. Las azidas tienden a sufrir una descomposición de tipo explosivo, lo que las hace poco adecuadas para el procedimiento técnico.
Misión de la presente invención fue, por lo tanto, poner a disposición un procedimiento adecuado para ser llevado a cabo a escala técnica, capaz de proporcionar en una etapa poliaminas alifáticas primarias a partir de los correspondientes polioles.
De acuerdo con la invención, esta misión se resuelve por medio del procedimiento según la reivindicación 1.
Se ha encontrado que a partir de polialcoholes alifáticos primarios de la fórmula
II,HO---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{2'} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{1'} }}
---CH_{2}---OH
en la que R^{1'} tiene el significado anteriormente indicado para R^{1} o, en caso que R^{1} sea aminometilo, R^{1'} también puede significar hidroximetilo,
y R^{2'} tiene el significado anteriormente indicado para R^{2} o, en caso que R^{2} sea aminometilo, R^{2'} también puede significar hidroximetilo,
mediante reacción con amoniaco en presencia de hidrógeno, se pueden obtener las correspondientes poliaminas primarias en un procedimiento de una sola etapa, cuando se utiliza un catalizador que contiene níquel y/o cobalto con 5-95% en peso en su parte metálica y que, adicionalmente, tiene un contenido de 1-60% en peso de Fe y/o La, y el amoniaco se encuentra en estado súper-crítico, es decir, bajo una presión mayor que 113 bar y a una temperatura superior a 133ºC, y la relación cuantitativa ascienda a 1-300 mol de amoniaco y 0,01-20 mol de hidrógeno sobre 1 equivalente (val) de polialcohol.
Preferentemente, la presión es de 115-300 bar y la temperatura es de 150-300ºC.
Se prefieren, de forma especial, presiones de 120-200 bar y temperaturas de 160-250ºC.
La relación cuantitativa asciende, preferentemente, a 10-100 mol, de forma especialmente preferida a 40-90 mol de amoniaco y 2-10 mol de hidrógeno sobre 1 equivalente (val) de polialcohol.
Se ha demostrado, adicionalmente, que el catalizador no debe ser excesivamente básico ni ácido.
Los catalizadores a utilizar según la invención se pueden preparar, por ejemplo, mediante la precipitación de hidróxidos, oxihidratos y/o hidroxicarbonatos de los metales activos a un pH de 5-9, secarlos y calcinarlos a 200-500ºC en atmósfera oxidante.
Para la aminación de los alcoholes resulta conveniente un índice y potencia determinados de centros básicos y ácidos sobre la superficie del catalizador, puesto que la adsorción y activación de amoniaco y del aminoalcohol, que aparece como producto intermedio, necesitan estos centros. En general, se deben evitar centros fuertemente básicos y fuertemente ácidos en la superficie del catalizador. Estos centros se inducen, por ejemplo, por medio de reactivos con iones fuertemente básicos tales como, por ejemplo, sodio, potasio, calcio, bario, o iones fuertemente ácidos tales como, por ejemplo, fosfato, hidrógeno-fosfato. En este caso, la basicidad o acidez se refiere al efecto sobre la superficie del cuerpo sólido y no a las propiedades habitualmente contempladas en solución. Se ha encontrado que los centros de este tipo estropean la reacción hasta los productos deseados, favoreciéndose las reacciones secundarias, catalizadas de forma básica o ácida, tales como fragmentación, ciclación y oligomerización. Una posibilidad de influir sobre las propiedades ácidas y básicas del catalizador es el control del valor de pH en la precipitación del catalizador. Por este motivo, la precipitación deberá llevarse a cabo a un pH de 5-9. Además, es conveniente lavar cuidadosamente el precipitado.
La precipitación se puede efectuar, por ejemplo, mediante la adición de una base a una solución del acetato, nitrato o halogenuro del o de los componentes metálicos. Bases preferidas para esto son el carbonato o carbamato de amonio, o amoniaco. El secado tiene lugar, preferentemente, a temperaturas de hasta 150ºC, eventualmente al vacío.
El catalizador se calcina, preferentemente, a 300-500ºC en una atmósfera oxidante.
Para el catalizador, se puede usar un portador tal como dióxido de silicio, tierra de diatomeas, óxido de aluminio o grafito. A tal efecto, la precipitación puede llevarse a cabo en presencia del portador.
El catalizador se activa antes de su empleo, de manera conveniente por medio de gases reductores tales como, por ejemplo, hidrógeno, a temperaturas de 200 hasta 400ºC.
El procedimiento según la invención se puede llevar a cabo con polialcoholes no ramificados así como también con polialcoholes ramificados. Se prefieren de manera especial 1,3-propanodiol, 2-metil-1,3-propanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,1,1-tris-(hidroximetil)-etano y pentaeritrita.
El procedimiento según la invención se puede llevar a cabo de manera discontinua o continua, prefiriéndose el proceder continuo.
El tiempo de contacto (definido como el cociente de la masa de catalizador [g] y la corriente de moles suministrada [mol/s] del otro miembro de la reacción) en el procedimiento continuo asciende, preferentemente, a 10.000 g-s/mol hasta 100.000 g-s/mol.
En la forma de procedimiento continuo, el polialcohol que no ha reaccionado y/o el amoniaco que no ha reaccionado se recicla preferentemente. De este modo, con un volumen relativamente reducido (tras pasar una vez) se puede obtener un rendimiento de producto satisfactorio hasta bueno.
El amoniaco se puede alimentar al recipiente de reacción en forma de gas, pero, de manera preferente, como líquido, y el estado súper-crítico se puede alcanzar, entonces, desde la fase gaseosa o líquida. El uso de amoniaco líquido tiene la ventaja, cuando se utilizan materiales de partida sólidos, que éstos se pueden disolver ya antes de alcanzar el estado súper-crítico y que la mezcla de reacción se encuentra, por lo tanto, ya desde antes de su inicio en forma de fase homogénea. La mezcla de reacción se enfría convenientemente después de la reacción, por ejemplo, por expansión adiabática, el amoniaco se separa y, eventualmente, se realimenta al proceso.
Las poliaminas alifáticas primarias de fórmula I, preparadas según el procedimiento de la invención, se pueden utilizar, por ejemplo, para la preparación de poliuretano, especialmente como reticulantes y/o catalizadores, con baja tendencia a la migración.
Los siguientes Ejemplos explican la realización del procedimiento según la invención.
Ejemplo 1 Preparación de un catalizador de Co/Fe
Se disolvieron las sales Co(NO_{3})_{2}\cdot6 H_{2}O y Fe(NO_{3})_{3}\cdot9 H_{2}O, en una relación molar de 20:1 y una concentración total de 0,36 mol/l, en agua y se mezclaron a pH 7 con 100 g de una solución acuosa al 20% de "carbonato de amonio" (mezcla de carbamato y carbonato) disponible en el comercio, en donde el cobalto y el hierro precipitaron como hidroxicarbonatos. El sedimento se separó por filtración, se lavó cuidadosamente con agua, se secó a 100ºC y se calcinó a 400ºC. Antes de su empleo, el catalizador obtenido de esta forma se activó con hidrógeno a 330ºC.
Ejemplo 2 Preparación de 1,3-propanodiamina
La reacción se llevó a cabo en un sistema de reactores continuo. El reactor estuvo compuesto por un tubo Iconek®-718 con un diámetro interno de 13 mm y una longitud de 304 mm. Contuvo 8 g del catalizador de Co/Fe del Ejemplo anterior. Se bombeó en el reactor, desde arriba hacia abajo, una mezcla de reacción de 1,3-propanodiol, amoniaco e hidrógeno en una relación molar de 1:60:2, y la reacción se efectuó a una temperatura de 160ºC, una presión de 135 bar y un tiempo de contacto (véase la definición anteriormente) de 40.000 g-s/mol en 35%. El producto contuvo 1,3-diaminopropano con una selectividad de 33% y 3-amino-1-propanol con una selectividad de 67%.
Ejemplo 3 Preparación de 1,3-propanodiamina
Se procedió de la forma descrita en el Ejemplo 2, si bien la temperatura de reacción fue de 195ºC y el tiempo de contacto, de 60.000 g-s/mol, la conversión fue de 95%, y el rendimiento de 1,3-propanodiamina de 32%. Adicionalmente, se encontraron 8% de 3-amino-1-propanol y 40% de otros productos.
Ejemplos comparativos 4 y 5
El sistema de reactor del Ejemplo 2 se recubrió con 8 g de un catalizador portador de níquel comercial (Engelhard Ni-6458). La parte metálica de este catalizador asciende a 56%, el portador está compuesto por dióxido de silicio. Este catalizador posee sólo un reducido carácter ácido, lo que se pudo demostrar por mediciones de adsorción de amoniaco. Se hizo reaccionar una mezcla de reacción de 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, amoniaco e hidrógeno en una relación molar de 1:60:2 a una temperatura de 210ºC, una presión de 135 bar y un tiempo de contacto de 40.000 g-s/mol en 84%. Se obtuvo 1,3-diamino-2,2-dimetil-propano con una selectividad de 70% y, como producto secundario o intermedio, se formó 3-amino-2,2-dimetil-1-propanol, con una selectividad de 10%. El Ejemplo comparativo 5 se llevó a cabo bajo las mismas condiciones de reacción, con la excepción de que la presión de 135 bar disminuyó a 90 bar bajo la presión crítica de amoniaco (113 bar). La Tabla 1 muestra los resultados obtenidos.
TABLA 1
1 
\vskip1.000000\baselineskip
La Tabla 1 pone de manifiesto la influencia esencial del estado súper-crítico sobre la selectividad de la aminación. SI la presión disminuye desde 135 bar a 90 bar, también se reduce la selectividad desde 70% a 18%, en tanto que la formación de productos secundarios aumenta fuertemente.
Ejemplo comparativo 6
De manera análoga al Ejemplo comparativo 4, se hizo reaccionar una mezcla de reacción de 1,1,1-tris-(hidroxime-
til)-etano, amoniaco e hidrógeno, en una relación molar de 1:90:3, a una temperatura de 196ºC, una presión de 135 bar y un tiempo de contacto de 40.000 g-s/mol. La conversión fue de 97%, el rendimiento en 1,1,1-tris-(aminometil)-etano fue de 13%.
Ejemplo comparativo 7
El sistema de reactor del Ejemplo 2 se equipó con una catalizador portador de cobalto comercial (Engelhard Co-0138). La parte metálica de este catalizador es de 25%, el portador consiste en dióxido de silicio. Se hizo reaccionar una mezcla de reacción compuesta por 1,1,1-tris-(hidroximetil)-etano, amoniaco e hidrógeno en una relación molar de 1:90:3, a una temperatura de 185ºC, una presión de 135 bar y un tiempo de contacto de 80.000 g-s/mol. La conversión ascendió a 97%, en rendimiento en 1,1,1-tris-(aminometil)-etano fue de 10%.

Claims (8)

1. Procedimiento para la preparación de poliaminas alifáticas primarias de la fórmula general
I,H_{2}N---CH_{2}
\melm{\delm{\para}{R ^{2} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{1} }}
---CH_{2}---NH_{2}
en la que R^{1} y R^{2} significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo o aminometilo,
mediante reacción de los correspondientes aminoalcoholes de la fórmula general
II,HO---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{2'} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{1'} }}
---CH_{2}---OH
en la que R^{1'} = R^{1} o, en caso que R^{1} es aminometil, R^{1'} puede significar también hidroximetilo, y R^{2'} = R^{2} o, en caso que R^{2} es aminometilo, R^{2'} también puede significar hidroximetilo,
con amoniaco, en presencia de hidrógeno, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo con amoniaco súper-crítico, en presencia de un catalizador que contienen níquel y/o cobalto, presentes en su parte metálica en 5 hasta 95% en peso, que posee, adicionalmente, un contenido de 1 hasta 60% en peso de Fe y/o La, con una relación de 1 hasta 300 mol de amoniaco y 0,01 hasta 20 mol de hidrógeno por 1 val de alcohol.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el catalizador se prepara por precipitación de los correspondientes hidratos, oxihidratos y/o carbonatos básicos a un pH de 5 hasta 9, y subsiguiente secado y calcinación a 200 hasta 500ºC en una atmósfera oxidante.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el catalizador está aplicado sobre un portador de dióxido de silicio, tierra de diatomeas, óxido de aluminio o grafito.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el catalizador se activó a una temperatura de 200 hasta 400ºC con hidrógeno.
5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el polialcohol alifático II se selecciona del grupo consistente en 1,3-propanodiol, 2-metil-1,3-propanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,1,1-tris-(hidroximetil)-etano y pentaeritrita.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el procedimiento se lleva a cabo de forma continua.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado porque el tiempo de contacto asciende a 10.000 g-s/mol hasta 100.000 g-s/mol.
8. Procedimiento según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque el polialcohol II que no ha reaccionado y/o el amoniaco que no ha reaccionado se reciclan.
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