ES2274828T3 - Estabilizacion de sustancias activas sensibles a la oxidacion y/o la radiacion uv. - Google Patents
Estabilizacion de sustancias activas sensibles a la oxidacion y/o la radiacion uv. Download PDFInfo
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Abstract
Formulación cosmética o dermatológica con, por lo menos, una sustancia filtrante fotoprotectora sensible a la oxidación y/o a la radiación UV, seleccionada entre 4-(ter-butil)-4''-metoxidibenzoil-metano o p-metoxicinamato de 2-etilhexilo, caracterizada porque la misma contiene una combinación de sustancias sinérgica de 2-ciano-3, 3-difenilacrilato de 2-etilhexilo y naftalato de dietilhexilo, y caracterizada porque el contenido en 2-ciano-3, 3-difenilacrilato de 2-etilhexilo es menor del 1% en peso, referido al peso total de la formulación.
Description
Estabilización de sustancias activas sensibles a
la oxidación y/o la radiación UV.
La presente invención se refiere a formulaciones
cosméticas fotoprotectoras y formulaciones cosméticas con
sustancias filtrantes fotoprotectoras sensibles a la radiación UV
que se estabilizan mediante la utilización de una determinada
combinación de sustancias.
Se conoce ampliamente el efecto perjudicial
sobre la piel de la fracción ultravioleta de la radiación solar.
Según su respectiva longitud de onda, los rayos tienen diferentes
efectos sobre la piel: la radiación denominada
UV-C, con una longitud de onda menor de 290 nm, es
absorbida en la atmósfera terrestre por parte de la capa de ozono
y, por ello, no tiene importancia fisiológica. Por el contrario, la
radiación con una longitud de onda comprendida entre 290 nm y 320
nm, denominada radiación UV-B, puede provocar
eritemas, simples quemaduras solares o incluso quemaduras más o
menos graves. Como luz solar con una acción eritematosa máxima se
indica la radiación con una longitud de onda muy próxima a 308
nm.
Se conocen numerosos compuestos para la
protección contra la radiación UV-B, utilizándose
mayoritariamente derivados del
3-benzilidenalcanfor, el ácido
4-aminobenzoico, el ácido cinámico, el ácido
salicílico, la benzofenona y el
2-fenilbenzimidazol.
Una sustancia filtrante fotoprotectora, por
ejemplo, es el p-metoxicinamato de
2-etilhexilo (4-metoxicinamato de
2'-etilhexilo), disponible a través de Givaudan bajo
el nombre Parsol® MCX y caracterizado por la siguiente
estructura:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La principal desventaja del
p-metoxicinamato de 2-etilhexilo es
que presenta cierta inestabilidad frente a la radiación UV, de tal
modo que las preparaciones que contienen esta sustancia deben
contener también adecuadamente determinados estabilizadores de
UV.
Durante mucho tiempo se asumió erróneamente que
la radiación UV-A, con una longitud de onda larga
comprendida entre 320 nm y 400 nm, presentaba tan sólo un efecto
biológico despreciable y, en consecuencia, que la radiación
UV-B era la responsable de la mayoría de daños
provocados en la piel humana por efecto de la luz. Sin embargo,
últimamente numerosos estudios han demostrado que la radiación
UV-A es mucho más peligrosa que la radiación
UV-B en lo que se refiere al desencadenamiento de
reacciones fotodinámicas, particularmente fototóxicas, en la piel y
a modificaciones crónicas de la misma. Además, el efecto perjudicial
de la radiación UV-B puede verse intensificado por
la radiación UV-A.
De este modo, se ha demostrado que incluso la
radiación UV-A en condiciones diarias completamente
normales es suficiente para perjudicar en poco tiempo a las fibras
de colágeno y elastina, que tienen una importancia esencial para la
estructura y resistencia de la piel. A consecuencia de ello, se
producen modificaciones de la piel crónicas provocadas por la luz,
"envejeciendo" la misma de forma prematura. Los síntomas
clínicos de la piel envejecida por la luz, por ejemplo, son la
aparición de arrugas y pequeñas arrugas, así como un relieve
irregular y con aparición de protuberancias. Además, las partes de
la piel afectadas por un envejecimiento provocado por la luz pueden
presentar una pigmentación irregular. También es posible la
aparición de manchas oscuras, queratosis e incluso carcinomas o
melanomas malignos. Una piel envejecida prematuramente por culpa de
la radiación UV diaria se distingue también por una menor actividad
de las células de Langerhans y por una ligera inflamación
crónica.
Aproximadamente un 90% de la radiación
ultravioleta que incide sobre la Tierra está compuesta por radiación
UV-A. mientras que la radiación
UV-B varía mucho en función de numerosos factores
(por ejemplo, la época del año y la hora del día, o el grado de
latitud), la radiación UV-A no depende de la época
del año ni de la hora del día, y tampoco de factores geográficos, y
se mantiene relativamente constante cada día. Simultáneamente, una
porción mayoritaria de la radiación UV-A penetra en
la epidermis viva, mientras que aproximadamente el 70% de la
radiación UV-B es retenida por el estrato córneo de
la piel.
Por ello, la protección preventiva contra los
rayos UV-A, por ejemplo mediante la aplicación sobre
la piel de sustancias filtrantes fotoprotectoras en forma de
formulación cosmética o dermatológica, tiene una importancia
esencial.
Son sustancias filtrantes fotoprotectoras
conocidas y ventajosas, que también protegen particularmente contra
la radiación UV-A, los derivados del
dibenzoilmetano, particularmente el
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano,
caracterizado por la estructura
y comercializado por Givaudan bajo
la marca Parsol®
1789.
La principal desventaja de esta sustancia es que
presenta cierta inestabilidad frente a la radiación UV. La
descomposición fotoquímica de todos los derivados del
dibenzoilmetano que absorben en el intervalo UV sigue una
disociación acílica de Norrish tipo I. Esta reacción se representa a
título de ejemplo en el siguiente esquema para el
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En principio, para mezclas de los cinamatos y
dibenzoilmetanos mencionados anteriormente se cumple lo expuesto
anteriormente. Generalmente, al contrario que en algunas
combinaciones filtrantes fotoprotectoras, que se distinguen por una
estabilidad más elevada con respecto a las respectivas sustancias
individuales, en las mezclas de cinamatos y dibenzoilmetanos se
observa incluso una mayor desestabilización frente a la luz UV que
para las respectivas sustancias individuales. Esto ocurre
particularmente en mezclas de p-metoxicinamato de
2-etilhexilo y
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano.
Con cierta seguridad, estos dos componentes reaccionan bajo la
acción de la radiación UV, dando lugar a productos inactivos y, en
consecuencia, dejando de actuar como absorbedores de la radiación
UV.
Como posibles soluciones para estos problemas,
se ha propuesto proteger de diversos modos las sustancias activas
con adición de uno o más estabilizadores, por ejemplo antioxidantes,
antes de su descomposición, o utilizarlas en forma de derivados más
estables.
El
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo (INCI: octocrileno), una sustancia
filtrante de UV líquida a temperatura ambiente, también tiene una
acción estabilizante sobre el
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano.
El octocrileno se caracteriza por la siguiente estructura:
y está disponible a través de BASF
bajo el nombre Uvinul® N
539.
Se ha descrito una acción similar para el
naftalato de dietilhexilo, que se caracteriza por la fórmula
estructural
Sin embargo, en todos los casos la acción
alcanzada queda significativamente por detrás de lo esperado.
El documento US 5.993.789 describe la
utilización de poliésteres o diésteres de ácido
naftalendicarboxílico para aumentar la fotoestabilidad de los
derivados de dibenzoilmetano, particularmente de avobenceno, en
medios protectores solares. Como posible diéster de ácido
naftalendicarboxílico se menciona el naftalato de dietilhexilo.
El estado de la técnica no ha podido ofrecer
ninguna indicación que permitiera concluir en las preparaciones
según la invención.
El objetivo de la presente invención consiste en
solucionar las desventajas del estado de la técnica y aumentar la
estabilidad de sustancias fotoprotectoras sensibles a la oxidación o
a la radiación UV, así como en obtener preparaciones estables con
sensibilidad a la oxidación o sustancias filtrantes fotoprotectoras
sensibles a la radiación UV cuya actividad se mantenga a lo largo
de un periodo de tiempo prolongado.
Resultó sorprendente y no predecible por el
experto en la materia el hecho de que una formulación cosmética o
dermatológica con, por lo menos, una sustancia filtrante
fotoprotectora sensible a la oxidación y/o a la radiación UV,
seleccionada entre
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano
o p-metoxicinamato de 2-etilhexilo,
caracterizada porque la misma contiene una combinación de sustancias
sinérgica de
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo y naftalato de dietilhexilo, y
caracterizada porque el contenido en
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo es menor del 1% en peso, referido
al peso total de la formulación
b) solucionaría las desventajas del estado de la
técnica.
Sorprendentemente, las combinaciones según el
estado de la técnica actúan de forma sinérgica, es decir de forma
sobreaditiva en relación con los componentes individuales. Gracias a
la combinación de las sustancias individuales según la invención,
la sustancia o sustancias filtrantes fotoprotectoras sensibles a la
oxidación y/o a la radiación UV, particularmente en formulaciones
cosméticas o dermatológicas, se protegen de forma excelente contra
la descomposición inducida por la radiación UV.
Siguiendo lo expuesto en la presente invención,
pueden obtenerse preparaciones fotoprotectoras que presentan una
estabilidad, particularmente referida a la estabilidad contra la
descomposición por efecto de la luz, muy particularmente de la luz
UV, mayor de la que podía preverse según el estado de la técnica.
Particularmente, aumenta drásticamente la estabilidad del
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano
contra la descomposición bajo luz UV. Resultó muy particularmente
sorprendente el hecho de que el aumento de la estabilidad del
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano
tiene lugar del mismo modo tanto si el mismo se presenta diluido en
componentes oleosos polares como
apolares.
apolares.
\newpage
La cantidad total de
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano
en las preparaciones cosméticas o dermatológicas preparadas se
selecciona ventajosamente dentro del intervalo comprendido entre 0,1
y 10,0% en peso, preferentemente entre 0,5 y 6,0% en peso, referido
al peso total de las preparaciones.
La cantidad total de naftalato de dietilhexilo
en las preparaciones cosméticas o dermatológicas preparadas se
selecciona ventajosamente dentro del intervalo comprendido entre el
4 y el 16% en peso, preferentemente entre el 6 y el 14% en peso, y
de forma particularmente preferente entre el 6 y el 10% en peso,
respectivamente referidos al peso total de las preparaciones.
Las combinaciones de sustancias según la
invención pueden utilizarse ventajosamente en formulaciones
cosméticas y/o dermatológicas que pueden prepararse de forma
convencional y que sirven para la fotoprotección cosmética y/o
dermatológica, y también para el tratamiento, el cuidado y la
limpieza de la piel y/o del cabello, así como productos de
maquillaje en cosmética decorativa.
Resulta ventajoso seleccionar la relación entre
el
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo y la sustancia o sustancias
filtrantes fotoprotectoras sensibles a la oxidación y/o a la
radiación UV dentro del intervalo comprendido entre 1:1 y
0,1:1.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas
que contienen las combinaciones de sustancias según la invención
pueden presentarse en diversas formas. De este modo, por ejemplo,
pueden presentarse como una solución, una emulsión O/W o
microemulsión O/W, una emulsión W/O o microemulsión W/O, una
emulsión Pickering, una emulsión múltiple (por ejemplo, una
emulsión W/O/W), una emulsión pulverizable, una hidrodispersión, un
aerosol, una espuma o incluso un lápiz.
Para su aplicación, las preparaciones cosméticas
y dermatológicas se aplican sobre la piel y/o el cabello en una
cantidad suficiente y del modo habitual en cosméticos.
También son adecuadas aquellas preparaciones
cosméticas y dermatológicas que se presentan en forma de medio
protector solar. Preferentemente, estas preparaciones, además de las
combinaciones de sustancias según la invención, contienen, por lo
menos, otra sustancia filtrante de radiación UV-A
y/o, por lo menos, una sustancia filtrante de radiación
UV-B. Aunque no es necesario, estas formulaciones
también pueden contener eventualmente uno o varios pigmentos
inorgánicos como sustancias filtrantes de radiación UV.
Preferentemente, los pigmentos inorgánicos están
basados en óxidos metálicos y/u otros compuestos metálicos
insolubles o poco solubles en agua, particularmente los óxidos de
titanio (TiO_{2}), zinc (ZnO), hierro (por ejemplo,
Fe_{2}O_{3}), zirconio (ZrO_{2}), silicio (SiO_{2}),
manganeso (por ejemplo, MnO), aluminio (Al_{2}O_{3}), cerio
(por ejemplo, Ce_{2}O_{3}), óxidos mixtos de los metales
correspondientes y mezclas de dichos óxidos.
Evidentemente, también puede resultar ventajoso
un contenido adicional de partículas de óxido de titanio y/o de
óxido de zinc, que presentan una actividad estabilizante, aunque no
resulta necesario en el marco de la presente invención.
En el sentido de la presente invención, también
resulta ventajoso disponer las preparaciones cosméticas y
dermatológicas cuyo objetivo principal no es la protección contra la
luz solar, pero que de todos modos contienen cierta cantidad de
sustancias protectoras contra la radiación UV. Por ejemplo, en
cremas de día habitualmente se introducen sustancias filtrantes de
radiación UV-A o UV-B.
Las sustancias protectoras contra radiación UV,
así como antioxidantes y, si se desea, conservantes, representan
una protección activa de las propias preparaciones contra el
deterioro.
Ventajosamente, las preparaciones que contienen
la combinación de sustancias según la invención contienen otras
sustancias que absorben la radiación UV en el intervalo
UV-A y/o UV-B, estando comprendida
la cantidad total de sustancias filtrantes, por ejemplo, entre el
0,1% en peso y el 30% en peso, preferentemente entre el 0,5% en
peso y el 20% en peso, particularmente entre el 1,0% en peso y el
15,0% en peso, referidos al peso total de las preparaciones, a
efectos de obtener preparaciones cosméticas que protejan el cabello
o la piel contra todo el intervalo de radiación ultravioleta. Estas
preparaciones también pueden utilizarse como medio protector solar
para el cabello o la piel.
Otras sustancias filtrantes de radiación
UV-A ventajosas en el sentido de la invención son el
ácido
fenilen-1,4-bis-(2-benzimidazil)-3,3'-5,5'-tetrasulfónico:
y sus sales, particularmente las
correspondientes sales de sodio, potasio o trietanolamonio,
particularmente la sal disódica del ácido
fenilen-1,4-bis-(2-benzimidazil)-3,3'-5,5'-tetrasulfónico:
así como el
1,4-di(2-oxo-10-sulfo-3-bornilidenmetil)-benzol
y sus sales (particularmente los correspondientes compuestos
10-sulfato, particularmente las sales de sodio,
potasio o trietanolamonio), que también se denomina ácido
benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornilidenmetil-10-sulfónico)
y se caracteriza por la siguiente
estructura:
Son también sustancias filtrantes de radiación
UV ventajosas según la presente invención los denominados filtros
de banda ancha, es decir sustancias filtrantes que absorben tanto la
radiación UV-A como la radiación
UV-B.
Por ejemplo, son sustancias filtrantes de banda
ancha ventajosas los derivados de la
bis-resorciniltriazina con la estructura
siguiente:
en la que R^{1}, R^{2} y
R^{3} se seleccionan independientemente uno de otro de entre los
grupos alquilo ramificados y no ramificados con entre 1 y 10 átomos
de carbono, o bien representan un átomo de hidrógeno. Son
particularmente preferentes la
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
(INCI: Aniso Triazin), disponible bajo el nombre comercial
Tinosorb® S a través de la firma CIBA-Chemikalien
GmbH, y el tris(2-etilhexiléster) del ácido
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico,
sinónimo:
2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina
(INCI: Octil Triazone), disponible a través de BASF
Aktiengesellschaft bajo el nombre UVINUL® T
150.
\newpage
También otras sustancias filtrantes de UV, que
presentan la estructura
son sustancias filtrantes de
radiación UV ventajosas en el sentido de la presente invención, por
ejemplo los derivados de s-triazina descritos en el
documento de patente europea EP 570 838 A1, cuya estructura química
está representada por la fórmula
genérica
en la
que
- R
- representa un resto alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C_{5}-C_{12}, eventualmente sustituido con uno o varios restos alquilo C_{1}-C_{4},
- X
- representa un átomo de oxígeno o un grupo NH,
- R_{1}
- representa un resto alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C_{5}-C_{12}, eventualmente sustituido con uno o varios restos alquilo C_{1}-C_{4}, o bien significa un átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de fórmula
en el
que
- A
- representa un resto alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo o arilo C_{5}-C_{12}, eventualmente sustituido con uno o varios restos alquilo C_{1}-C_{4},
- R_{3}
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,
- n
- representa un número comprendido entre 1 y 10,
- R_{2}
- representa un resto alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C_{5}-C_{12}, eventualmente sustituido con uno o varios restos alquilo C_{1}-C_{4}, cuando X representa un grupo NH, y
- \quad
- significa un resto alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo C_{5}-C_{12}, o bien un átomo de hidrógeno, un átomo de metal alcalino, un grupo amonio o un grupo de fórmula
en el
que
- A
- representa un resto alquilo C_{1}-C_{18} ramificado o no ramificado, un resto cicloalquilo o arilo C_{5}-C_{12}, eventualmente sustituido con uno o varios restos alquilo C_{1}-C_{4},
- R_{3}
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,
- n
- representa un número comprendido entre 1 y 10,
cuando X representa un átomo de oxígeno.
Una sustancia filtrante de radiación UV
particularmente preferente en el sentido de la presente invención
es una s-triazina sustituida asimétricamente, cuya
estructura química está representada por la fórmula
en adelante denominada también
dioctilbutilamidotriazona (INCI: Dioctilbutamidotriazone) y
disponible bajo el nombre comercial UVASORB HEB a través de la
firma Sigma
3V.
También en el documento de patente europea EP
775 698 se describen derivados de
bis-resorciniltriazina de utilización preferente,
cuya estructura química está representada por la fórmula
genérica
en la que R_{1}, R_{2} y
A_{1} representan diferentes restos
orgánicos.
\newpage
Además, son ventajosos en el sentido de la
presente invención la sal sódica de la
2,4-bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-[4-(2-metoxietil-carboxil)-fenilamino]-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis-{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-[4-(2-etil-carboxil)-fenilamino]-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(1-metil-pyrrol-2-il)-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis-{[4-tris(trimetilsiloxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
la
2,4-bis-{[4-(2''-metilpropeniloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
y la
2,4-bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptametilsiloxi-2''-metilpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
Un filtro de banda ancha ventajoso en el sentido
de la presente invención es el
2,2'-metilen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol),
caracterizado por la fórmula química estructural
y está disponible bajo el nombre
comercial Tinosorb® M a través de la firma
CIBA-Chemikalien
GmbH.
También es un filtro de banda ancha ventajoso en
el sentido de la presente invención el
2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3,3-tetrametil-1-(trimetilsilil)oxi]disiloxanil]propil]-fenol
(Nº CAS: 155633-54-8), con nombre
INCI Drometrizole Trisiloxane, caracterizado por la fórmula química
estructural:
Los filtros UV-B pueden ser
solubles en aceite o solubles en agua. Por ejemplo, son sustancias
filtrantes de radiación UV-B solubles en aceite
ventajosas las siguientes:
- -
- derivados del 3-benzilidenalcanfor, preferentemente 3-(4-metilbenziliden)alcanfor, 3-benzilidenalcanfor;
- -
- derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferentemente (2-etilhexil)éster del ácido 4-(dimetilamino)-benzoico, amiléster del ácido 4-(dimetilamino)benzoico;
- -
- 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)-1,3,5-triazina;
- -
- ésteres del ácido benzalmalónico, preferentemente di(2-etilhexil)éster del ácido 4-metoxiben-zalmalónico;
- -
- ésteres del ácido cinámico, preferentemente (2-etilhexil)éster del ácido 4-metoxicinámico, isopentiléster del ácido 4-metoxicinámico;
- -
- derivados de la benzofenona, preferentemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
- -
- así como filtros UV enlazados a polímeros.
Por ejemplo, son sustancias filtrantes de
radiación UV-B solubles en agua ventajosas las
siguientes:
- -
- sales del ácido 2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico, tal como sus sales de sodio, potasio o trietanolamonio, así como el propio ácido sulfónico;
- -
- derivados del ácido sulfónico del 3-benzilidenalcanfor, por ejemplo ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)benzolsulfónico, ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenmetil)sulfónico y sus sales.
También puede resultar muy ventajoso utilizar
sustancias filtrantes de radiación UV poliméricas o enlazadas a
polímeros en preparaciones según la presente invención,
particularmente las descritas en el documento
WO-A-92/20690.
Además, eventualmente puede resultar ventajoso
integrar según la invención otros filtros UV-A y/o
UV-B en preparaciones cosméticas o dermatológicas,
por ejemplo determinados derivados del ácido salicílico, tal como
salicilato de 4-isopropilbenzilo, salicilato de
2-etilhexilo (= octilsalicilato), salicilato de
homomentilo.
Evidentemente, la lista de filtros UV
mencionados, que pueden utilizarse en el sentido de la presente
invención no debe considerarse limitante.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas
que contienen la combinación de sustancias según la invención
pueden contener además otras sustancias adyuvantes cosméticas, tal
como se utilizan habitualmente en este tipo de preparaciones, por
ejemplo agentes conservantes, bactericidas, perfumes, sustancias que
impiden la formación de espuma, colorantes, pigmentos con efecto
colorante, agentes espesantes, sustancias humectantes y/o
mantenedoras de la humedad, grasas, aceites, ceras u otros
componentes habituales de una formulación cosmética o
dermatológica, tal como alcoholes, polioles, polímeros,
estabilizadores de espuma, electrolitos, disolventes orgánicos o
derivados de silicona.
Las cantidades a utilizar en cada caso de
sustancias cosméticas o dermatológicas adyuvantes y/o portadoras y
perfumes pueden ser determinadas fácilmente en función del tipo de
cada producto por parte del experto en la materia mediante una
ensayos sencillos.
Según la invención, las preparaciones contienen
ventajosamente uno o más antioxidantes. Como antioxidantes
adecuados, aunque de utilización opcional, pueden utilizarse todos
los antioxidantes apropiados para aplicaciones cosméticas y/o
dermatológicas, o antioxidantes comunes. Resulta ventajoso utilizar
antioxidantes como la única clase de sustancia activa, por ejemplo
cuando la aplicación principal es una aplicación cosmética o
dermatológica, por ejemplo la lucha contra el desarrollo oxidativo
de la piel. Sin embargo, también resulta adecuado disponer cierto
contenido en uno o varios antioxidantes en las preparaciones cuando
las mismas se destinan a otro objetivo, por ejemplo como medio
protector solar.
De forma particularmente ventajosa, los
antioxidantes se seleccionan de entre el grupo compuesto por
aminoácidos (por ejemplo, glicina, histidina, tirosina, triptófano)
y sus derivados, imidazola (por ejemplo, ácido urocánico) y sus
derivados, péptidos tal como D,L-carnosina,
D-carnosina, L- carnosina y sus derivados (por
ejemplo, anserina), carotinoides, carotinas (por ejemplo
\alpha-carotina, \beta-carotina,
licopina) y sus derivados, ácido clorogénico y sus derivados, ácido
lipoico y sus derivados (por ejemplo, ácido dihidrolipoico),
aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (por ejemplo,
tioredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina y sus ésteres
de glicosilo, N-acetilo, metilo, etilo, propilo,
amilo, butilo y laurilo, palmitoilo, oleilo,
\gamma-linoleilo, colesterilo y glicerilo) así
como sus sales, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de
distearilo, ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres, éteres,
péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) así como
compuestos de sulfoximina (por ejemplo, butioninsulfoximina,
homocisteinsulfoximina, butioninsulfona, pentationinsulfoximina,
hexationinsulfoximina, heptationinsulfoximina) en dosificaciones muy
bajas digeribles (por ejemplo, de pmol a \mumol/kg), además
queladores de metales (por ejemplo, ácidos
\alpha-hidroxigrasos, ácido palmítico, ácido
fítico, lactoferrina), \alpha-hidroxiácidos (por
ejemplo ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico,
ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA,
EGTA y sus derivados, ácidos grasos insaturados y sus derivados
(por ejemplo, ácido \gamma-linolénico, ácido
linólico, ácido oleico), ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y
ubiquinol y sus derivados, vitamina C y derivados (por ejemplo,
palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo y magnesio, acetato de
ascorbilo), tocoferoles y derivados (por ejemplo,
vitamina-E acetato), vitamina A y derivados
(vitamina-A palmitato) así como benzoato de
coniferilo de resina benzoica, ácido rutínico y sus derivados,
\alpha-glicosilrutina, ácido ferúlico,
furfurilidenglucitol, carnosina, butilhidroxitoluol,
butilhidroxianisol, ácido nordihidro de resina de guayaco, ácido
nordihidroguayarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus
derivados, manosa y sus derivados, zinc y sus derivados (por
ejemplo, ZnO, ZnSO_{4}), selenio y sus derivados (por ejemplo,
selenmetionina), estilbeno y sus derivados (por ejemplo óxido de
estilbeno, óxido de trans-estilbeno) y los derivados
adecuados según la invención (sales, ésteres, éteres, azúcares,
nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de estas sustancias
activas mencionadas.
La cantidad de los antioxidantes mencionados
anteriormente (uno o más compuestos) en las preparaciones según la
invención está comprendida preferentemente entre 0,001 y 30% en
peso, particularmente entre 0,05 y 20% en peso, y de forma
particularmente preferente entre 0,1 y 10% en peso, referidos al
peso total de la preparación.
En caso de que el antioxidante o antioxidantes
consistan en vitamina E y/o sus derivados, resulta ventajoso
seleccionar sus respectivas concentraciones dentro del intervalo
comprendido entre 0,001 y 10% en peso, referido al peso total de la
formulación.
En caso de que el antioxidante o antioxidantes
consistan en vitamina A o derivados de vitamina A, o en carotina o
sus derivados, resulta ventajoso seleccionar sus respectivas
concentraciones dentro del intervalo comprendido entre 0,001 y 10%
en peso, referido al peso total de la formulación.
La fase oleosa de las formulaciones que
contienen la combinación de sustancias según la invención se
selecciona ventajosamente de entre el grupo de los aceites polares,
por ejemplo de entre el grupo de las lecitinas y triglicéridos de
ácidos grasos, concretamente el éster de triglicerina de ácidos
alcanocarboxílicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o no
ramificados, con una longitud de cadena comprendida entre 8 y 24
átomos de carbono. Los triglicéridos de ácidos grasos pueden
seleccionarse ventajosamente, por ejemplo, de entre el grupo de
aceites sintéticos, semisintéticos y naturales, tales como
triglicérido de ácido caprínico y caprílico, cocoglicéridos, aceite
de oliva, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de cacahuete,
aceite de colza, aceite de almendras, aceite de palma, aceite de
coco, aceite de ricino, aceite de germen de trigo, aceite de grano
de uva, aceite de cártamo, aceite de onagra, aceite de nuez de
macadamia y similares.
Otros componentes oleosos polares ventajosos
pueden seleccionarse en el sentido de la presente invención de
entre el grupo de los ésteres de ácidos alcanocarboxílicos saturados
y/o insaturados, ramificados y/o no ramificados, con una longitud
de cadena comprendida entre 3 y 30 átomos de carbono, y alcoholes
saturados y/o insaturados, ramificados y/o no ramificados, con una
longitud de cadena comprendida entre 3 y 30 átomos de carbono, así
como de entre el grupo de los ésteres de ácidos carbónicos
aromáticos y alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o
no ramificados, con una longitud de cadena comprendida entre 3 y 30
átomos de carbono. Estos aceites estéricos pueden seleccionarse
ventajosamente de entre el grupo compuesto por palmitato de octilo,
cocoato de octilo, isostearato de octilo, dodecilmiristato de
octilo, isononanoato de cetearilo, miristato de isopropilo,
palmitato de isopropilo, estearato de isopropilo, oleato de
isopropilo, estearato de n-butilo, laurato de
n-hexilo, oleato de n-decilo,
estearato de isooctilo, estearato de isononilo, isononanoato de
isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, laurato de
2-etilhexilo, estearato de
2-hexildecilo, palmitato de
2-octildodecilo, heptanoato de estearilo, oleato de
oleilo, erucato de oleilo, oleato de erucilo, erucato de erucilo,
estearato de tridecilo, trimellitato de tridecilo, así como mezclas
sintéticas, semisintéticas y naturales de dichos ésteres, como por
ejemplo aceite de jojoba.
Además, la fase oleosa puede seleccionarse
ventajosamente de entre el grupo de los dialquiléteres, siendo
ventajoso, por ejemplo, el dicaprililéter.
Además, resulta preferente seleccionar el
componente o componentes oleosos de entre el grupo isoeicosano,
glicoldiheptanoato de neopentilo, dicaprilato/dicaprato de
propilenglicol, caprílico/cáprico/diglicerilsuccinato,
caprilato/caprato de butilenglicol, lactato de alquilo
C_{12-13}, tartrato de dialquilo C_{12/13},
triisoestearina, hexacaprilato/hexa-
caprato de dipentaeritritilo, monoisostearato de propilenglicol, tricaprilina, dimetil isosorbide. Resulta particularmente preferente que la fase oleosa de las formulaciones según la invención presente cierto contenido en benzoato de alquilo C_{12-15} o esté compuesta enteramente del mismo.
caprato de dipentaeritritilo, monoisostearato de propilenglicol, tricaprilina, dimetil isosorbide. Resulta particularmente preferente que la fase oleosa de las formulaciones según la invención presente cierto contenido en benzoato de alquilo C_{12-15} o esté compuesta enteramente del mismo.
También las mezclas que se deseen de estos
componentes de aceite y ceras pueden utilizarse ventajosamente en
el sentido de la presente invención.
Además, la fase oleosa también puede contener
ventajosamente aceites apolares, por ejemplo los seleccionados de
entre el grupo de los hidrocarburos y ceras ramificados y no
ramificados, particularmente aceite mineral, vaselina (petrolatum),
aceite de parafina, escualano y escualeno, poliolefinas,
poliisobutenos hidrogenados e isohexadecano. De entre las
poliolefinas, los polidecenos constituyen las sustancias
preferentes.
Ventajosamente, se utiliza ciclometicona
(octametilciclotetrasiloxano) como aceite de silicona de utilización
según la invención. Sin embargo, también pueden utilizarse
ventajosamente en el sentido de la invención otros aceites de
silicona, como por ejemplo cetildimeticona,
hexametilciclotrisiloxano, polidimetilsiloxano,
poli(metilfenilsiloxano).
Además, son ventajosas según la invención, por
ejemplo, ceras naturales de origen animal y vegetal, por ejemplo
cera de abeja, cera de China, cera de abejorro y otras ceras de
insectos y manteca de shea.
La fase acuosa de las preparaciones que
contienen la combinación de sustancias según la invención también
contiene ventajosamente:
alcoholes, dioles o polioles con pocos átomos de
C, así como sus éteres, preferentemente etanol, isopropanol,
propilenglicol, glicerina, etilenglicol, monoetiléter o
monobutiléter de etilenglicol, monometiléter, monoetiléter o
monobutiléter de propilenglicol, monometiléter o monoetiléter de
dietilenglicol y productos análogos, además de alcoholes con pocos
átomos de C, por ejemplo etanol, isopropanol,
1,2-propandiol, glicerina, así como,
particularmente uno o varios agentes espesantes que pueden
seleccionarse ventajosamente de entre el grupo compuesto por
dióxido de silicio, silicatos de aluminio, polisacáridos y sus
derivados, por ejemplo ácido hialurónico, goma xantano,
hidroxipropilmetilcelulosa, y de forma particularmente ventajosa de
entre el grupo compuesto por poliacrilatos, preferentemente un
poliacrilato de entre el grupo de los denominados carbopoles, por
ejemplo carbopoles de los tipos 980, 981, 1382, 2984, 5984,
individualmente o combinados.
Los valores numéricos de los ejemplos de
referencia siguientes indican porcentajes en peso referidos al peso
total de las respectivas preparaciones.
| Ejemplo 1 | Ejemplo 2 | Ejemplo 3 | |
| O/W | O/W1 | O/W2 | |
| Ácido esteárico | 1,50 | - | - |
| Monoestearato de glicerina | 3,00 | - | - |
| Estearato de sorbitano | - | 2,00 | 3,00 |
| Poligliceril-3-metilglucosa | - | 4,00 | 1,50 |
| Diestearato de triglicérido caprílico/cáprico | - | 5,00 | - |
| Octildodecanol | - | 5,00 | - |
| Dicaprililéter | - | 5,00 | - |
| Dimeticona | 2,00 | - | - |
| Feniltrimeticona | 2,00 | - | - |
| Vitamina E acetato | 0,50 | - | 0,50 |
| Dioctilbutamidotriazona | 3,00 | - | - |
| Aniso Triazina | - | - | 3,00 |
| Octocrileno | 1,50 | 1,90 | 2,90 |
| Salicilato de octilo | 5,00 | - | - |
| Octiltriazona | - | 2,00 | - |
| Metilbenzilidenalcanfor | - | - | 4,00 |
| Butilmetoxidibenzoilmetano | 2,00 | 2,00 | 3,00 |
| Eusolex T2000 ®^{1} | 1,00 | - | - |
| Hallbrite TQ ®^{2} | 4,00 | 8,00 | 7,00 |
| Conservante | 0,50 | 0,50 | 0,50 |
| Glicerina | 3,00 | 3,00 | 10,00 |
| Goma xantano | 0,30 | 0,50 | - |
| Pemulen TR1 ® | - | - | 0,10 |
| Ácido fenilbenzimidazolsulfónico | - | 2,00 | 2,00 |
| Sosa cáustica 45% | 0,50 | - | 1,20 |
| Agua | c.s.p. 100,00 | c.s.p. 100,00 | c.s.p. 100,00 |
| ^{1} pigmentos de dióxido de titanio recubiertos con simeticona y alúmina | |||
| ^{2} naftalato de dietilhexilo |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo 4 | Ejemplo 5 | Ejemplo 6 | |
| W/O 1 | W/O 2 | W/O 3 | |
| Poliglicerilo-2 | 5,00 | - | - |
| Dipolihidroxiestearato cetil dimeticona copoliol | - | - | 5,00 |
| Dipolihidroxiestearato de PEG-30 | - | 4,00 | - |
| Dimeticona | 2,00 | - | 5,00 |
| Feniltrimeticona | - | 5,00 | 3,00 |
| Vitamina E acetato | - | 0,50 | - |
| Dioctilbutamidotriazona | 3,00 | - | 5,00 |
| Aniso Triazina | 2,00 | 5,00 | 2,00 |
| Octocrileno | 3,50 | 1,90 | 1,00 |
| Salicilato de octilo | 5,00 | - | 5,00 |
| Metoxicinamato de octilo | 8,00 | 10,00 | 10,00 |
| Octiltriazona | 2,00 | - | 1,00 |
| Metilbenzilidenalcanfor | - | - | 4,00 |
| Butilmetoxidibenzoilmetano | 4,00 | 2,00 | - |
| Eusolex T2000 ®^{1} | - | - | 2,00 |
| Aerosil R972 ®^{2} | - | 0,50 | - |
| Hallbrite TQ ®^{3} | 5,00 | 4,00 | 6,00 |
(Continuación)
| Ejemplo 4 | Ejemplo 5 | Ejemplo 6 | |
| W/O 1 | W/O 2 | W/O 3 | |
| Conservante | 0,50 | 0,50 | 0,50 |
| Glicerina | 5,00 | 10,00 | 5,00 |
| MgSO_{4} | 1,00 | 1,00 | - |
| NaCl | - | - | 1,00 |
| Ácido fenilbenzimidazolsulfónico | - | - | 4,00 |
| Sosa cáustica 45% | - | - | 1,30 |
| Agua | c.s.p. 100,00 | c.s.p. 100,00 | c.s.p. 100,00 |
| ^{1} pigmentos de dióxido de titanio recubiertos con simeticona y alúmina | |||
| ^{2} partículas de dióxido de silicio con recubrimiento hidrófugo | |||
| ^{3} naftalato de dietilhexilo |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo 7 | Ejemplo 8 | Ejemplo 9 | |
| Emulsión Pickering | Spray | Spray | |
| W/O | |||
| Monoestearato de glicerina | - | 4,00 | - |
| Monoestearato de glicerina SE | - | - | 4,50 |
| Ceteareth-20 | - | - | 1,00 |
| Ceteareth-12 | - | 1,50 | - |
| Dimeticona | - | - | 2,00 |
| Feniltrimeticona | 5,00 | - | - |
| Vitamina E acetato | 0,50 | - | - |
| Dioctilbutamidotriazona | 5,00 | - | 2,00 |
| Aniso Triazina | 5,00 | 2,00 | - |
| Octocrileno | 2,90 | 2,90 | 1,50 |
| Salicilato de octilo | 5,00 | - | 2,00 |
| Metoxicinamato de octilo | 10,00 | 5,00 | - |
| Octiltriazona | - | 1,00 | - |
| Butilmetoxidibenzoilmetano | 3,00 | 3,00 | 2,00 |
| Eusolex T2000 ®^{1} | 5,00 | - | - |
| Aerosil R972 ®^{2} | 1,00 | - | - |
| Hallbrite TQ ®^{3} | 6,00 | 4,00 | 4,00 |
| Conservante | 0,50 | 0,50 | 0,50 |
| Glicerina | 3,00 | 10,00 | 5,00 |
| Ácido fenilbenzimidazolsulfónico | - | 1,00 | - |
| Sosa cáustica 45% | - | 0,40 | - |
| Agua | ad 100 | ad 100 | ad 100 |
| ^{1} pigmentos de dióxido de titanio recubiertos con simeticona y alúmina | |||
| ^{2} partículas de dióxido de silicio con recubrimiento hidrófugo | |||
| ^{3} naftalato de dietilhexilo |
Claims (2)
1. Formulación cosmética o dermatológica con,
por lo menos, una sustancia filtrante fotoprotectora sensible a la
oxidación y/o a la radiación UV, seleccionada entre
4-(ter-butil)-4'-metoxidibenzoil-metano
o p-metoxicinamato de 2-etilhexilo,
caracterizada porque la misma contiene una combinación de
sustancias sinérgica de
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo y naftalato de dietilhexilo, y
caracterizada porque el contenido en
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo es menor del 1% en peso, referido
al peso total de la formulación.
2. Formulación según la reivindicación 1,
caracterizada porque la relación entre el
2-ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilhexilo y la sustancia o sustancias
filtrantes fotoprotectoras sensibles a la oxidación y/o a la
radiación UV se selecciona dentro del intervalo comprendido entre
1:1 y 0,1:1.
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