ES2358683T4

ES2358683T4 - Isoxazolinas para controlar plagas invertebradas

Info

Publication number: ES2358683T4
Application number: ES06848263.7T
Authority: ES
Inventors: George Philip Lahm; Wesley Lawrence Shoop; Ming Xu
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 2005-12-30
Filing date: 2006-12-28
Publication date: 2014-08-21
Anticipated expiration: 2026-12-28
Also published as: PT1973888E; LU92512I2; WO2007079162A1; TW200738696A; MA30070B1; ME00496B; MY169840A; EP1973888A1; US20140249314A1; US8552218B2; AU2006332749B2; JP5242413B2; AU2006332749A1; CY2014029I1; TWI412322B; PL1973888T3; IL191512A; NL300680I2; US20130029845A1; RU2433123C2

Description

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30-07-2014 E06848263

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Tabla 2

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en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl H H CH2-2-Py

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CF3: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

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CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F H H CH2-2-Py

CF3: 4-F H H CH2CF3 CF3 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

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R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

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CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F H H CH2-2-Py

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CF(CF3)2: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: H Me H CH2CF3 CF3 H Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F Me H CH2CF3 CF3 3-F Me H CH2-2-Py

CF3: 4-F Me H CH2CF3 CF3 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CP3 imagen33 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Br Me H CH2CF3 CF3 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-I Me H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2-2-Py

CF3: 4-I Me H CH2CF3 CF3 4-I Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CN Me H CH2CF3 CF3 3-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CN Me H CH2CF3 CF3 4-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Me Me H CH2CF3 CF3 3-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Me Me H CH2CF3 CF3 4-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe Me H CH2CF3 CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H Me H CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H imagen34 CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl Me H imagen35 CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

Tabla 3

imagen36

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl H H CH2CF3 CF3 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 2-F H H CH2CF3 CF3 2-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F H H CH2-2-Py

CF3: 4-F H H CH2CF3 imagen37 CF3 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br H H CH2-2-Py

CF3: 4-Br H H CH2CF3 CF3 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-I H H CH2CF3 CF3 3-I H H CH2-2-Py

CF3: 4-I H H CH2CF3 CF3 4-I H H CH2-2-Py

CF3: 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN H H CH2-2-Py

CF3: 4-CN H H CH2CF3 CF3 4-CN H H CH2-2-Py

CF3: 3-Me H H CH2CF3 CF3 3-Me H H CH2-2-Py

CF3: 4-Me H H CH2CF3 CF3 4-Me H H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe H H CH2CF3 CF3 3-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe H H CH2CF3 CF3 4-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF3 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF3 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H H H CH2CF3 CF(CF3)2 H H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3 Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: H Me H CH2CF3 CF3 H Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl Me H CH2CF3 CH3 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F Me H CH2CF3 -CF3 3-F Me H CH2-2-Py

CF3: 4-F Me H CH2CF3 CF3 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H imagen38 CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Br Me H CH2CF3 CF3 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-I Me H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2-2-Py

CF3: 4-I Me H CH2CF3 CF3 4-I Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CN Me H CH2CF3 CF3 3-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CN Me H CH2CF3 CF3 4-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Me Me H CH2CF3 CF3 3-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Me Me H CH2CF3 CF3 4-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe Me H CH2CF3 CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H Me H CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl Me H CH2-2-Py

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl imagen39 Me, H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H imagen40 CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(C-F3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014

Tabla 4

imagen41

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl H H CH2CF3 CF3 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-F H H CH2CF3 CF3 2-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F H H CH2-2-Py

CF3: 4-F H H CH2CF3 CH3 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 H H -CH2CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br H H CH2-2-Py

CF3: 4-Br H H CH2CF3 CF3 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-I H H CH2CF3 CF3 3-I H H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 4-I H H CH2CF3 CF3 4-I H H CH2-2-Py

CF3: 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN H H CH2-2-Py

CF3: 4-CN H H CH2CF3 CF3 4-CN H H CH2-2-Py

CF3: 3-Me H H CH2CF3 CF3 3-Me H H CH2-2-Py

CF3: 4-Me H H CH2CF3 CF3 4-Me H H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe H H CH2CF3 CF3 3-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe H H CH2CF3 CF3 4-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF3 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF3 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H H H CH2CF3 CF(CF3)2 H H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: H Me H CH2CF3 CF3 H Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2-2-Py

CH3: 3-F Me H CH2CF3 CF3 3-F Me H CH2-2-Py

CF3: 4-F Me H CH2CF3 CF3 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H -CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 4-Br Me H CH2CF3 CF3 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-I Me H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2-2-Py

CF3: 4-I Me H CH2CF3 CF3 4-I Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CN Me H CH2CF3 CF3 3-CN Me imagen42 H CH2-2-Py

CF3: 4-CN Me H CH2CF3 CF3 4-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Me Me H CH2CF3 CF3 3-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Me Me H CH2CF3 CF3 4-Me Me imagen43 H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe Me H CH2CF3 CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H Me H imagen44 CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

Tabla 5

imagen45

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl H H CH2CF3 CF3 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CH3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-F H H CH2CF3 CF3 2-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F H H CH2-2-Py

CF3: 4-F H H CH2CF3 CH3 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br H imagen46 H CH2-2-Py

CF3: 3-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br H H CH2-2-Py

CF3: 4-Br H H CH2CF3 CF3 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-I H H CH2CF3 CF3 3-I H H CH2-2-Py

CF3: 4-1 H H CH2CF3 CF3 4-I H H CH2-2-Py

CF3: 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN H H CH2-2-Py

CF3: 4-CN H H CH2CF3 CF3 4-CN H H CH2-2-Py

CF3: 3-Me H H CH2CF3 CH3 3-Me H H CH2-2-Py

CF3: 4-Me H H CH2CF3 CF3 4-Me H H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe H H CH2CF3 CF3 3-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe H H CH2CF3 CF3 4-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF3 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H H H CH2CF3 CF(CF3)2 H H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br. 5-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF(CCF3)2 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: H Me H CH2CF3 CF3 H Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2CF3 CF 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F Me H CH2CF3 CF3 3-F Me H CH2-2-Py

CF3: 4-F Me H CH2CF3 CF3 4-F Me H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Br Me H CH2CF3 CF3 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-I Me H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2-2-Py

CF3: 4-I Me H CH2CF3 CF3 4-I Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CN Me H CH2CF3 CF3 3-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CN Me H CH2CF3 CF3 4-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Me Me H CH2CF3 CF3 3-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Me Me H CH2CF3 CF3 4-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe Me H imagen47 CH2CF3 CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H Me H CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F Me H CH2-2-Py

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014

Tabla 6

imagen48

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl H H CH2CF3 CF3 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-F H H CH2CF3 CF3 2-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F H H CH2-2-Py

CF3: 4-F H H CH2CF3 CF3 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br H H CH2-2-Py

CF3: 4-Br H H CH2CF3 CF3 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-I H H CH2CF3 CF3 3-I H H CH2-2-Py

CF3: 4-I H H CH2CF3 CF3 4-I H H CH2-2-Py

CF3: 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN H H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 4-CN H H CH2CF3 CF3 4-CN H H CH2-2-Py

CF3: 3-Me H H CH2CF3 CF3 3-Me H H CH2-2-Py

CF3: 4-Me H H CH2CF3 CF3 4-Me H H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe H H CH2CF3 CF3 3-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe H H CH2CF3 CF3 4-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF3 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF3 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H H H CH2CF3 CF(CF3)2 H H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl H H -CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I H H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: H Me H CH2CF3 CF3 H Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F Me H CH2CF3 CF3 3-F Me H CH2-2-Py

CF3: 4-F Me H CH2CF3 CF3 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Br Me H CH2CF3 CF3 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-I Me H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 4-I Me H CH2CF3 CF3 4-I Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CN Me H CH2CF3 CF3 3-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CN Me H CH2CF3 CF3 4-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Me Me H CH2CF3 CF3 3-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Me Me H CH2CF3 CF3 4-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe Me H CH2CF3 CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H Me H CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN Me H CH 2CF3 CF(CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe Me H -CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

Tabla 7

imagen49

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl H H CH2CF3 CF3 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF3: 2-F H H CH2CF3 CF3 2-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F H H CH2-2-Py

CF3: 4-F H H CH2CF3 CF3 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br H H CH2-2-Py

CF3: 4-Br H H CH2CF3 CF3 4-Br H H CH2-2-Py

CF3: 3-I H H CH2CF3 CF3 3-I H H CH2-2-Py

CF3: 4-I H H CH2CF3 CF3 4-I H H CH2-2-Py

CF3: 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN H H CH2-2-Py

CF3: 4-CN H H CH2CF3 CF3 4-CN H H CH2-2-Py

CF3: 3-Me H H CH2CF3 CF3 3-Me H H CH2-2-Py

CF3: 4-Me H H CH2CF3 CF3 4-Me H H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe H H CH2CF3 CF3 3-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe H H CH2CF3 CF3 4-OMe H H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF3 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF3 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H H H CH2CF3 CF(CF3)2 H H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F, 4-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F H H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 5-F H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 H H CH2-2-Py

CP(CF3)2: 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 H H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 H H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 H H CH2-2-Py

CF3: H Me H CH2CF3 CF3 H Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F Me H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F Me H CH2CF3 CF3 3-F Me H CH2-2-Py

CF3: 4-F Me H CH2CF3 CF3 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 2-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CF3 Me H CH2CF3 F3 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-CF3 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Br Me H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Br Me H CH2CF3 CF3 4-Br Me H CH2-2-Py

CF3: 3-I Me H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2-2-Py

CF3: 4-I Me H CH2CF3 CF3 4-I Me H CH2-2-Py

CF3: 3-CN Me H CH2CF3 CF3 3-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 4-CN Me H CH2CF3 CF3 4-CN Me H CH2-2-Py

CF3: 3-Me Me H CH2CF3 CF3 3-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 4-Me Me H CH2CF3 CF3 4-Me Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OMe Me H CH2CF3 CF3 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OMe Me H CH2CF3 CF3 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF3: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF3: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF3 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: H Me H CH2CF3 CF(CF3)2 H Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 2-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 2-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-F Me H CH2-2-Py

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 2-F, 4-F Me H CH2CP3 CF(CF3)2 2-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 4-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F, 4-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-F, 5-F Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-F 5-F Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-CF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 5-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br, 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br, 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Br imagen50 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Br Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Br Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-I Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-I Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-CN Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-CN Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-Me Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-Me Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OMe Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OMe Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 3-OCF3 Me H CH2-2-Py

CF(CF3)2: 4-OCF3 Me H CH2CF3 CF(CF3)2 4-OCF3 Me H CH2-2-Py

E06848263

30-07-2014

Tabla 8:

imagen51

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H H CF3 3-Cl, 5-Cl H H H

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H Me CF3 3-Cl 5-Cl H H Me

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H Et CF3 3-Cl, 5-Cl H H Et

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H i-Pr CF3 3-Cl, 5-Cl H H i-Pr

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2Ph CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2Ph

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CO2Me CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2CO2Me

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CN CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2CN

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-tiazolilo

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-4-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-4-tiazolilo

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-5-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-5-tiazolilo

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-3-Py CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-3-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-4-Py CF3 3-Cl, 5-Cl H H CH2-4-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H Me CH2CF3

CF3: 3-Cl, 4-Cl H CO2Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H CO2Me CH2CF3

CF3: 3-Cl, 4-Cl H C(O)Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl H C(O)Me CH2CF3

CF3: 3-Cl, 4-Cl H Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl H Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H CO2Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl H CO2Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl H C(O)Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl H C(O)Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H H CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H H

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H Me CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H Me

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H Et CF(CP3)2 3-Cl, 5-Cl H H Et

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H i-Pr CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H i-Pr

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2Ph CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2Ph

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CO2Me CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2CO2Me

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2CN CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2CN

E06848263

30-07-2014 E06848263

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-2-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-2-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-4-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-4-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-5-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-5-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-3-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-3-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H H CH2-4-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H H CH2-4-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H CO2Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H CO2Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H C(O)Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H C(O)Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H CO2Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H CO2Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl H C(O)Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H C(O)Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H H CF3 3-Cl, 5-Cl Me H H

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H Me CF3 3-Cl, 5-Cl Me H Me

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H Et CF3 3-Cl, 5-Cl Me H Et

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H i-Pr CF3 3-Cl, 5-Cl Me H i-Pr

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2Ph CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2Ph

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CO2Me CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CO2Me

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CN CF3 3-Cl 5-Cl Me H CH2CN

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-tiazolilo

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-4-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-tiazolilo

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-5-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-5-tiazolilo

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-3-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-3-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-4-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2CF3

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me CO2Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2CF3

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me C(O)Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me Me C(O) CH2CF3

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me CO2Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl, 4-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H H CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H H

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H Me CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H Me

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H Et CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H Et

30-07-2014

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H i-Pr CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H i-Pr

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2Ph CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2Ph

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CO2Me CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CO2Me

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2CN CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CN

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-2-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-4-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-5-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-5-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-3-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-3-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me H CH2-4-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me CO2Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me C(O)Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me Me C(O)2Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me CO2Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl, 4-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py

imagen52

imagen53

R4: R5

H
H

H: Me

H: Et

H: i-Pr

H: CH2Ph

H: CH2CO2Me

H: CH2CN

H: CH2-2-tiazolilo

H: CH2-tiazolilo

H: CH2-5-tiazolilo

H: CH2-3-Py

imagen54

imagen55

R4: R5

H: CH2-4-Py

Me: CH2CF3

CO2Me: CH2CF3

C(O)Me: CH2CF3

Me: CH2-2-Py

CO2Me: CH2-2-Py

C(O)Me: CH2-2-Py

H
H

H: Me

H: Et

H: i-Pr

H: CH2Ph

H: CH2CO2Me

H: CH2CN

H: CH2-2-tiazolilo

H: CH2-4-tiazolilo

H: CH2-5-tiazolilo

H: CH2-3-Py

H: CH2-4-Py

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Cl H Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H imagen56 Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl H CO2Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H CO2Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl H C(O)Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H C(O)Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl H Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H CO2Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H CO2Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl H C(O)Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl H C(O)Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me H H CF3 3-Cl, 5-Cl Me H H

CF3: 3-Cl Me H Me CF3 3-Cl, 5-Cl Me H Me

CF3: 3-Cl Me H Et CF3 3-Cl, 5-Cl Me H Et

CF3: 3-Cl Me H i-Pr CF3 3-Cl, 5-Cl Me H i-Pr

CF3: 3-Cl Me H CH2Ph CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2Ph

CF3: 3-Cl Me H CH2CO2Me CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CO2Me

CF3: 3-Cl Me H CH2CN CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CN

CF3: 3-Cl Me H CH2-2-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-tiazolilo

CF3: 3-Cl Me H CH2-4-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-tiazolilo

CF3: 3-Cl Me H CH2-5-tiazolilo CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-5-tiazolilo

CF3: 3-Cl Me H CH2-3-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-3-Py

CF3: 3-Cl Me H CH2-4-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-Py

CF3: 3-Cl Me Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2CF3

imagen57

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF3: 3-Cl Me CO2Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2CF3

CF3: 3-Cl imagen58 Me C(O)Me CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me C(O)Me CH2CF3

CF3: 3-Cl Me Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me CO2Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2-2-Py

CF3: 3-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py CF3 3-Cl, 5-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H H CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H H

CF(CF3)2: 3-Cl Me H Me CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H Me

CF(CF3)2: 3-Cl Me H Et CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H Et

CF(CF3)2: 3-Cl Me imagen59 H i-Pr CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H i-Pr

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2Ph CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2Ph

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CO2Me CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CO2Me

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2CN CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CN

F(CF3)2: 3-Cl Me H CH2-2-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-2-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2-4-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2-5-tiazolilo CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-5-tiazolilo

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2-3-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-3-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me H CH2-4-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me H CH2-4-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl Me CO2Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl imagen60 Me CO2Me CH2CF3

imagen61

R1: (R2)m R3 R4 R5 R1 (R2)m R3 R4 R5

CF(CF3)2: 3-Cl Me C(O)Me CH2CF3 CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me C(O)Me CH2CF3

CF(CF3)2: 3-Cl Me Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me CO2Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me CO2Me CH2-2-Py

CF(CF3)2: 3-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py CF(CF3)2 3-Cl, 5-Cl Me C(O)Me CH2-2-Py

CF3: H H H CH2CF3 CF3 H Me H CH2CF3

CF3: 2-Cl H H CH2CF3 CF3 2-Cl Me H CH2CF3

CF3: 3-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl Me H CH2CF3

CF3: 3-Cl, 5-Cl H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-Cl Me H CH2CF3

CF3: 2-F H H CH2CF3 CF3 2-F Me H CH2CF3

CF3: 3-F H H CH2CF3 CF3 3-F Me H CH2CF3

CF3: 3-F, 5-F H H CH2CF3 CF3 3-F, 5-F Me H CH2CF3

CF3: 3-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3 Me H CH2CF3

CF3: 3-CF3, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-CF3, 5-CF3 Me H CH2CF3

CF3: 3-Cl, 5-CF3 H H CH2CF3 CF3 3-Cl, 5-CF3 Me H CH2CF3

CF3: 3-Br, 5-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br, 5-Br Me H CH2CF3

CF3: 3-Br H H CH2CF3 CF3 3-Br Me H CH2CF3

CF3: 3-I H H CH2CF3 CF3 3-I Me H CH2CF3

CF3: 3-CN H H CH2CF3 CF3 3-CN Me H CH2CF3

CF3: 3-Me H H CH2CF3 imagen62 3-Me Me H CH2CF3

imagen63

imagen64

imagen65

R4: R5

H: CH2CF3

H: CH2CF3

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

imagen66

imagen67

R4: R5

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: imagen68

H: CH2-3-Py

imagen69

imagen70

R4: R5

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

imagen71

imagen72

R4: R5

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

He: CH2-2-Py

H: CH2-2-Py

Formulación/Utilidad

Los compuestos de esta invención se usarán generalmente como una formulación o composición con un vehículo agrícolamente adecuado que comprende al menos uno de un diluyente líquido, un diluyente sólido o un tensioactivo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean coherentes con las propiedades 5 físicas del ingrediente activo, modo de aplicación y factores medioambientales tales como tipo de tierra, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líquidos tales como soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden estar espesadas en geles. Las formulaciones útiles incluyen además sólidos tales como polvos, gránulos, peletes, comprimidos, películas (incluyendo tratamiento de semillas, y similares que pueden ser 10 dispersables en agua ("humectables") o solubles en agua. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y formando una suspensión o formulación sólida; como alternativa, la formulación entera del ingrediente activo puede estar encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones pulverizables pueden extenderse en medios adecuados y usarse en volúmenes de pulverización de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones de alta concentración se usan

15 principalmente como intermedios para la formulación adicional.

Las formulaciones contendrán típicamente cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo, dentro de los siguientes intervalos aproximados que constituyen hasta 100 por ciento en peso.

imagen73: Porcentaje en Peso

imagen74: Ingrediente activo Diluyente Tensoactivo

Gránulos, Comprimidos y Polvos Dispersables en Agua o Solubles en Agua.: 0,001-90 0-99,999 0-15

imagen75: imagen76 imagen77 imagen78

Suspensiones, Emulsiones, Soluciones (incluyendo Concentrados Emulsionables): 1-50 40-99 0-50

imagen79: imagen80 imagen81 imagen82

Polvos de Espolvoreo: 1-25 70-99 0-5

Gránulos y Aglomerados: 0,001-99 5-99,999 0-15

imagen83: imagen84 imagen85 imagen86

Composiciones a Alta Concentración: 90-99 0-10 0-2

Se describen típicos diluyentes sólidos en Watkins, et al., Handbook de Insecticide Dust Diluents y Carriers, 2ª Ed.,

20 Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2ª Ed., Interscience, Nueva York, 1950. Los manuales McCutcheon's Detergents y Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, así como Sisely y Wood, Enciclopedia de Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964, mencionan tensioactivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, el apelmazamiento, la corrosión, el crecimiento

25 microbiológico, y similares, o espesantes para aumentar la viscosidad.

Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres de ácido graso de sorbitan polietoxilados, sulfosuccinatos de dialquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, organosiliconas, N,N-dialquiltauratos, sulfonatos de lignina, condensados de naftaleno sulfonato formaldehído, policarboxilatos, ésteres de glicerol, copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno, y alquilpoliglicósidos 30 donde el número de unidades de glucosa, denominado grado de polimerización (D.P.), puede estar en el intervalo de 1 a 3 y las unidades de alquilo pueden estar en el intervalo de C6-C14 (véase Pure y Applied Chemistry 72, 12551264). Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierras diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N

35 alquilpirrolidona, etilenglicoles, polipropilenglicol, propilencarbonato, ésteres dibáscos; parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina ,triacetina, aceites de oliva, ricino, semillas de lino, tuna, sésamo, maíz, maní, semillas de algodón, soja, colza y coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona; acetatos tales como acetato de hexilo, acetato de heptilo y acetato de octilo, y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol, bencilo y alcohol tetrahidrofurfurílico.

Las formulaciones útiles de esta invención también pueden contener materiales conocidos como adyuvantes de formulación incluyendo antiespumantes, formadores de película y tintes y son muy conocidos por los expertos en la técnica. Los antiespumantes pueden incluir líquidos dispersables en agua que comprenden poliorganosiloxanos tales como Rhodorsil® 416. Los formadores de película pueden incluir acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato 5 de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes de polivinilo, copolímeros de alcohol de polivinilo y ceras. Los tintes pueden incluir composiciones colorantes líquidos dispersables en agua tales como colorante rojo Pro-lzed®. Cualquier experto en la técnica apreciará que esto es una lista no exhaustiva de adyuvantes de formulación. Los ejemplos de adyuvantes de formulación adecuados incluyen los mencionados en este documento y los mencionados en McCutcheon's 2001, Volumen 2: Functional Materials, publicado por MC

10 Publishing Company y la publicación PCT WO 03/024222.

Las disoluciones, que incluyen los concentrados emulsionables, se pueden preparar por simple mezcla de los ingredientes. Los polvos finos y polvos normales pueden prepararse por mezclado y, habitualmente, por molido en un molinillo de martillos o molinillo de energía de fluidos. Las suspensiones se preparan habitualmente por molido húmedo; véase, por ejemplo, el documento U.S. 3,060,084. Los gránulos y aglomerados pueden prepararse por 15 pulverización del material activo sobre vehículos granulares preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4ª Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y el documento WO 91/13546. Los aglomerados pueden prepararse como se describe en el documento U.S. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 y 20 DE 3,24.6,493. Los comprimidos pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 y U.S. 5,208,030. Las películas pueden prepararse como se muestra en los documentos GB 2,095,558 y

U.S. 3,299,566.

Para información adicional respecto a la técnica de la formulación, véanse T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox -Product Forms for Modem Agriculture" en Pesticide Chemistry y Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. 25 Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings de te 9t International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society de Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véanse también los documentos U.S. 3,235,361, de la Col. 6, línea 16 a la Col. 7, línea 19 y los Ejemplos 10-41; el documento U.S. 3,309192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; el documento U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y los Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley y Sons, Inc.,

30 New York, 1961, pp. 81-96; Hance et ál., Weed Control Handbook, 8ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments en formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.

En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan por las rutas convencionales. Los números de compuesto se refieren a los compuestos en las Tablas de índice A-C. Se cree que el especialista en la técnica, usando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención sin elaboración

35 adicional en su alcance más completo. Los Ejemplos siguientes se interpretan, por tanto, como meramente ilustrativos, y no limitantes de la descripción bajo ninguna forma en absoluto. Los porcentajes están en peso excepto cuando se indique otra cosa.

Ejemplo A

Polvo Humectable: imagen87 imagen88

Compuesto 1: imagen89 65,0%

Dodecilfenol polietilenglicol éter: imagen90 2,0%

Ligninsulfonato de sodio: imagen91 4,0%

Silicoaluminato de sodio: imagen92 6,0%

Montmorillonita (calcinada): imagen93 23,0%

Ejemplo B

Gránulo: imagen94 imagen95

Compuesto 2: imagen96 10,0%

Gránulos de atapulgita (bajo contenido en materia volátil, 0,71/0,30 mm;: imagen97 90,0%

Tamices U.S.S. Nº 25-50): imagen98 imagen99

Ejemplo C

Aglomerado Extruido: imagen100 imagen101

Compuesto 8: imagen102 25,0%

Sulfato de sodio anhidro: imagen103 10,0%

Ligninsulfonato de calcio en bruto: imagen104 5,0%

Alquilnaftalenosulfonato de sodio: imagen105 1,0%

Bentonita de calcio/magnesio: imagen106 59,0%

Ejemplo D

Concentrado Emulsionable: imagen107 imagen108

Compuesto 20: imagen109 20,0%

Mezcla de sulfonatos de aceites solubles y éteres polioxietilénicos: imagen110 10,0%

Isoforona: imagen111 70,0%

Ejemplo E

Microemulsión: imagen112 imagen113

Compuesto 21: imagen114 5,0%

Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo: imagen115 30,0%

Alquilpoliglicósido: imagen116 30,0%

Monooleato de glicerilo: imagen117 15,0%

Agua: imagen118 20,0%

Ejemplo F

Tratamiento de semilla: imagen119 imagen120

Compuesto 101: imagen121 20,00%

Copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo: imagen122 5,00%

Cera ácida montana: imagen123 5,00%

Ligninsulfonato de calcio: imagen124 1,00%

Copolímeros de bloques de polioxietileno/polioxipropileno: imagen125 1,00%

Alcohol estearílico (POE 20): imagen126 2,00%

Poliorganosilano: imagen127 0,20%

Tinte de colorante rojo: imagen128 0,05%

Agua: imagen129 65,75%

Ejemplo G

Barra de fertilizante: imagen130 imagen131 imagen132

Compuesto 201: imagen133 imagen134 2,50%

Copolímero de pirrolidona-estireno: imagen135 imagen136 4,80%

imagen137

infecciosas. El control de parásitos animales incluye el control de parásitos externos que son parásitos para la superficie del cuerpo del animal huésped (por ejemplo, hombros, axilas, abdomen, parte interna de los muslos) y parásitos internos que son parásitos para el interior del cuerpo del animal huésped (por ejemplo, estómago, intestino, pulmón, venas, debajo de la piel, tejido linfático). El parásito externo o enfermedad que transmite plagas incluyen, por ejemplo, niguas, garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, ácaros y pulgas. Los parásitos internos incluyen gusanos, anquilostomas y helmintos. Los compuestos y composiciones de la presente invención son apropiados para un control sistémico y/o no sistémico de infestación o infección de parásitos sobre animales. Los compuestos y composiciones de la presente invención son particularmente apropiados para combatir parásitos externos o una enfermedad que transmite plagas. Los compuestos y composiciones de la presente invención son apropiados para combatir parásitos que infestan animales de trabajo agrícola tales como vacas, cabras, ovejas, caballos, cerdo, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos y abejas; mascotas y animales domésticos tales como perros, gatos, pájaros y peces de acuario; así como los llamado animales experimentales tales como hámsteres, conejillo de Indias, ratas y ratones. Al combatir estos parásitos, se reducen las natalidades y el rendimiento (en términos de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que la aplicación de una composición que comprende un compuesto de la presente invención permite un manejo de animales más económico y más simple.

Los ejemplos de plagas de invertebrados agronómicas y no agronómicas incluyen huevos, larvas y adultos del orden Lepidoptera, tales como orugas, gusanos cortadores, medidores, y heliotinas en la familia Noctuidae (por ejemplo Sesamia inferens Walker, Sesamia nonagrioides Lefebvre, Spodoptera eridania Cramer, Spodoptera fugiperda J. E. Smith, Spodoptera exigua Hübner, Spodoptera littoralis Boisduval, Spodoptera ornithogalli Guenée, Agrotis ipsilon Hufnagel, (Anticarsia gemmatalis Hübner, Lithophane antennata Walker, Barathra brassicae Linnaeus, Pseudoplusia includens Walker, Trichoplusia ni Hilbner, Heliothis virescens Fabricius); perforadores, barrenadores, gusanos del césped, gusanos de coníferas, gusanos de coles y polillas de la familia Piralidae (por ejemplo, perforador del maíz europeo (Ostrinia nubilalis Hübner), gusano de la naranja navel (Amyelois transitella Walker), oruga de la raíz del maíz (Crambus caliginosellus Clemens), gusano peludo del césped (Pyralidae: Crambinae) tales como Herpetogramma licarsisalis Walker, Chilo infuscatellus Snellen, Neoleucinodes elegantalis Guenée, Cnaphalocerus medinalis, Desmia funeralis Hübner, Diaphania nitidalis Stroll, Helluala hydrillis Guenée, Scirpophaga incertulas Walker, Scirpophaga infuscatellus Snellen, Scirpophaga innotata Walker, Scirpophaga nivella Fabricius, (Chilo polychrysus Meyrick, Crocidolomia binotalis English); enrolladores, gusanos de la yema, gusanos de la semilla y gusanos de la fruta en la familia de Tortricidae (por ejemplo, Cydia pomonella Linnaeus, Endopiza viteana Clemens, Grapholita molesta Busck, Cryptophlebia leucotreta Meyrick, Ecdytolopha aurantiana Lima, Argyrotaenia velutinana Walker, Choristoneura rosaceana Harris, Epiphyas postvittana Walker, Eupoecilia ambiguella Hübner, Pandemis pyrusana Kearfott, Platynota stultana Walsingham, Pandemis cerasana Hübner, Pandemis heparana Denis & Schiffermüller); y muchos otros lepidópteros económicamente importantes (por ejemplo, Plutella xylostella Linnaeus, Pectinophora gossypiella Saunders, Lymantria dispar Linnaeus, Carposina niponensis Walsingham, Anarsia lineatella Zellrer, Phthorimaea operculella Zeller, Lithocolletis blancardella Fabricius, Asiatic apple leafminer Lithocolletis ringoniella Matsumura, Lerodea eufala Edwards, Leucoptera scitella Zeller); huevos, ninfas y adultos del orden Blattodea incluyendo cucarachas de las familias Blattellidae y Blattidae (por ejemplo, Blatta orientalis Linnaeus, Blatella asahinai Mizukubo, Blattella germanica Linnaeus, Supella longipalpa Fabricius, Periplaneta americana Linnaeus, Periplaneta brunnea Burmeister, Leucophaea maderae Fabricius, Periplaneta fuliginosa Service, Periplaneta australasiae Fabr., Nauphoeta cinerea Olivier y Symploce pallens Stephens); larvas de alimentación foliar y adultos del orden Coleoptera incluyendo gorgojos de las familias Anthribidae, Bruchidae, y Curculionidae (por ejemplo, picudo del algodonero (Anthonomus grandis Boheman), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), gorgojo del trigo (Sitophilus granarius Linnaeus), gorgojo del arroz (Sitophilus oryzae Linnaeus), delumbis de Listronotus (Listronotus maculicollis Dietz), escarabajo del pasto (Sphenophorus parvulus Gyllenhal), curculiónidos (Sphenophorus venatus vestitus), Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus); pulguillas, escarabajos del pepino, gusanos que se alimentan de raíces, escarabajos que se alimentan de hojas, escarabajos de la patata y minadores de la familia Chrysomelidae (por ejemplo, escarabajo de la patata de Colorado (Leptinotarsa decemlineata Say), gusano de la raíz del maíz occidental (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); frailecillos y otros escarabajos de la familia Scarabaeidae (por ejemplo, Popillia japonica Newman, Anomala orientals Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud), Cyclocephala borealis Arrow, Cyclocephala immaculata Olivier o C. lurida Bland y Aphodius spp., Ataenius spretulus Haldeman, Cotinis nitida Linnaeus, Maladera castanea Arrow, Phyllophaga spp. y Rhizotrogus majalis Razoumowsky?; escarabajos de las alfombras de la familia Dermestidae; gusanos alambre de la familia Elateridae; escarabajos de la corteza de la familia Scolytidae y escarabajos de la harina de la familia Tenebrionidae. Además, las plagas agronómicas y no agronómicas incluyen: huevos, adultos y larvas del orden Dermaptera incluyendo tijeretas de la familia de Forficulidae (por ejemplo, Forficula auricularia Linnaeus, Chelisoches morio Fabricius); adultos y ninfas de los órdenes Hemiptera y Homoptera tales como chinches de plantas de la familia Miridae, cícadas de la familia Cicadidae, saltahojas (por ejemplo, Empoasca spp.) de la familia Cicadellidae, chicharritas de las familias Fulgoroidae y Delphacidae, membrácidos de la familia Membracidae, psílidos de la familia Psyllidae, moscas blancas de la familia Aleyrodidae, áfidos de la familia Aphididae, filoxeras de la familia Phylloxeridae, piojos harinosos de la familia Pseudococcidae, cochinillas de las familias Coccidae, Diaspididae y Margarodidae, insectos de encaje de la familia Tingidae, chinches hediondas de la familia Pentatomidae, chinche de los pastos (por ejemplo, chinche de la semilla (Blissus leucopterus hirtus Montandon) y chinchilla de los pastos (Blissus insularis Barber)) y otros chinches de la familia Lygaeidae, chinches de la baba de la familia chinches de la calabaza Cercopidae de la familia Coreidae, y chinches rojas y chinches

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un diluyente líquido. Los otros compuestos o agentes biológicamente activos también pueden formularse separadamente en composiciones que comprenden al menos uno de un tensioactivo y un diluyente sólido o líquido. Para mezclas de la presente invención, se pueden formular los otros compuestos o agentes biológicamente activos junto con los presentes compuestos, incluyendo los compuestos de la fórmula 1, para formar una premezcla o los otros compuestos o agentes biológicamente activos se pueden formular por separado de los presentes compuestos, incluyendo los compuestos de la fórmula 1, y las dos formulaciones combinadas antes de la aplicación (por ejemplo, en un tanque de pulverización) o, alternativamente, aplicados de forma sucesiva.

Otros compuestos o agentes biológicamente activos en las composiciones de la presente invención se pueden seleccionar de agentes de control de plagas de invertebrados que tienen un modo diferente de acción o una clase química diferente de moduladores del canal de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA (ácido γ-aminobutírico), inhibidores de la síntesis de quitina, mímicos de la hormona juvenil, ligandos del receptor de octopamina, agonistas de ecdisona, ligandos del receptor de rianodina, análogos de nereistoxina, inhibidores del transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de la biosíntesis de lípidos, insecticidas de ciclodienos, inhibidores de la muda y agentes biológicos que incluyen nucleopolihedrovirus (NPV), un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis y un insecticida viral natural o genéticamente modificado. Nótese una composición de la presente invención, en donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado de insecticidas del grupo que consiste en moduladores del canal de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadoes del canal de cloruro regulado por GABA, inhibidores de la síntesis de quitina, mímicos de la hormona juvenil, ligandos del receptor de octopamina, agonistas de ecdisona, ligandos del receptor de rianodina, análogos de nereistoxina, inhibidores del transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de la biosíntesis de lípidos, insecticidas de ciclodienos, inhibidores de la muda, nucleopolihedrovirus, un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis y un insecticida viral natural o genéticamente modificado.

Nótese en particular los compuestos o agentes biológicamente activos adicionales seleccionados de insecticidas del grupo que consiste en moduladores del canal de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA, inhibidores de la síntesis de quitina, mímicos de la hormona juvenil, ligandos del receptor de octopamina, agonistas de ecdisona, ligandos del receptor de rianodina, análogos de nereistoxina, inhibidores del transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de la biosíntesis de lípidos, insecticida de ciclodieno, nucleopolihedrovirus; un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis; y un insecticida viral natural o genéticamente modificado.

También nótense compuestos o agentes biológicamente activos adicionales seleccionados de insecticidas del grupo que consiste en piretroides, carbamatos, neonicotinoides, bloqueadores neuronales del canal de sodio, lactonas macrocíclicas insecticidas, antagonistas de ácido γ-aminobutírico, ureas insecticidas y mímicos de la hormona juvenil, un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis, y un insecticida viral natural o genéticamente modificado.

Ejemplos de tales compuestos o agentes biológicamente activos con los que se pueden formular los compuestos de esta invención son: insecticidas tales como abamectina, acefato, acetamiprida, amidoflumet (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, binfenazato, buprofezina, carbofurano, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifós, metilclorpirifós, cromafenozida, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurón, diazinón, diflubenzurón, dimetoato, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenoticarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenproximato, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flucitrinato, flufenerim, tau-fluvalinato, flufenoxurón, fonofos, halofenozida, hexaflumurón, imidacloprida, indoxacarb, isofenfos, lufenurón, malation, metaldehído, metamidofos, metidatión, metomilo, metopreno, metoxicloro, monocrotofos, metoxifenozida, nitiazina, novalurón, noviflumurón, oxamilo, paration, metilparation, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, pimetrozina, piridalilo, piriproxifén, rotenona, spinosad, spiromesifen, sulprofos, tebufenozida, teflubenzurón, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap de sodio, tralometrina, triclorfon y triflumurón; proflutrina, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno (BSN 2060), espirotetramato, sulprofos, tebufenozida, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfona y trifluinurona; fungicidas tales como acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, binomial; bifenilo, bitertanol, blasticidina-S, mezcla de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), boscalida/nicobifeno, bromuconazol, bupirimate, butiobate, carboxina, carpropamida, captafol, captano, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, clotrimazol, oxicloruro de cobre, sales de cobre tales como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamida, ciflunamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, diclofluanida, diclocimet, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazold-M, dinocap, discostrobina, ditianona, dodemorf, dodina, econazol, etaconazol, ediferifos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramida, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, fluopicolida, fluoxastrobina, fluquinconazol, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametapir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, iodicarb, ipconazol, iprobenfos,

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ingredientes activos necesarios para el espectro deseado de actividad biológica. Será evidente que el incluir estos componentes adicionales puede expandir el espectro de plagas de invertebrados controladas más allá del espectro controlado por el compuesto de la fórmula 1 solo.

En ciertas instancias, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos biológicamente

5 activos (en particular, control de plagas de invertebrados) o agentes (es decir, ingredientes activos) pueden dar como resultado un efecto más que aditivo (es decir, sinérgico). Siempre es deseable poder reducir la cantidad de agentes químicos liberados en el medio ambiente al tiempo que se asegure un control de las plagas eficaz. Cuando la sinergia de ingredientes activos de control de plagas de invertebrados se produce con tasas de aplicación que dan niveles agronómicamente satisfactorios de control de plagas de invertebrados, tales combinaciones pueden ser

10 ventajosas para reducir el costo de producción de cultivos y reducir la carga ambiental.

Se ha de notar una combinación de un compuesto de la fórmula 1 con al menos oto ingrediente activo de control de plagas de invertebrados. Se ha de notar en particular tal combinación en la que el otro ingrediente activo de control de plagas de invertebrados tiene un sitio diferente de acción del compuesto de la fórmula 1. En ciertos casos, serán particularmente ventajosas para el control de la resistencia combinaciones con otros ingredientes activos para el 15 control de plagas de invertebrados que tengan un espectro de control similar pero diferente modo de acción. De esta forma, las composiciones de la presente invención pueden comprender además una cantidad biológicamente eficaz de al menos un compuesto o agente de control de plagas adicional que tiene un espectro de control similar pero un modo de actuación diferente. Poner en contacto una planta modificada genéticamente para expresar un compuesto de protección de plantas (por ejemplo, proteína) o el locus de la planta con una cantidad biológicamente eficaz de un

20 compuesto de la invención puede proporcionar también un espectro más amplio de protección de plantas y ser ventajoso para el manejo de la resistencia.

La Tabla A enumera las combinaciones específicas del compuesto de Fórmula 1 con otro agente de control de plagas de invertebrados ilustrativo de la mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. La segunda columna de la Tabla A enumera el agente de control de plagas de invertebrados específico (por ejemplo, 25 "Acetamiprid" en la primera línea). La segunda columna de la Tabla A enumera el modo de acción (de ser conocido)

o clase química de los agentes de control de plagas de invertebrados. La tercera columna de la Tabla A enumera formas de realización de intervalos de relaciones en peso en los que el agente de control de plagas de invertebrados se pueden aplicar respecto a un compuesto de la fórmula 1, uno de sus N-óxidos, o sus sales, (por ejemplo, "50:1 a 1:50" de abamectina respecto de un compuesto de la fórmula 1 en peso).

30 Así, por ejemplo, la primera línea de la Tabla A revela específicamente la combinación de un compuesto de la fórmula 1 con abamectina se puede aplicar en una relación en peso entre 0:1 a 1:50. Las demás líneas de la Tabla A se han de construir de modo similar. También se ha de notar que la Tabla A enumera combinaciones específicas de un compuesto de la fórmula 1 con otros agentes de control de plagas de invertebrados ilustrativos de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención e incluye formas de realización adicionales de intervalos de

35 relaciones en peso para tasas de aplicación.

Tabla A

Agente de control de plagas de invertebrados: Modo de acción o clase química Relación en peso típica

Abamectina: lactonas macrocíclicas 50:1 a 1:50.

acetamiprid: neonicotinoides entre 150:1 y 1:200

Amitraz: ligandos de receptores de octopamina entre 200:1 y 1:100

Avermectina: lactonas macrocíclicas entre 50:1 y 1:50

Azadiractina: agonistas de ecdisona entre 100:1 y 1:120

Beta-ciflutrina: moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200

Bifentrina: moduladores del canal de sodio entre 100:1 y 1:10

Buprofezina: inhibidores de la síntesis de quitina entre 500:1 y 1:50

Cartap: análogos de nereistoxina entre 100:1 y 1:200

Clorantraniliprol: ligandos del reecptor de rianodina entre 100:1 y 1:120

Clorfenapir: inhibidores del transporte de electrones entre 300:1 y 1:200

imagen141: mitocondriales imagen142

Clorpirifos: inhibidores de la colinesterasa entre 500:1 y 1:200

clotianidina: neonicotinoides entre 100:1 y 1:400

Ciflutrina: moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200

Cihalotrina: moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200

Cipermetrina: moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200

Ciromazina: inhibidores de la síntesis de quitina entre 400:1 y 1:50

Deltametrina: moduladores del canal de sodio entre 50:1 y 1:400

Dieldrina: insecticidas de ciclodieno entre 200:1 y 1:100

dinotefurano: neonicotinoides entre 150:1 y 1:200

Diofenolano: inhibidor de moho entre 150:1 y 1:200

Emamectina: lactonas macrocíclicas entre 50:1 y 1:10

Endosulfano: insecticidas de ciclodieno entre 200:1 y 1:100

Esfenvalerato: moduladores del canal de sodio entre 100:1 y 1:400

Etiprol: bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA 200:1 a 1:100

Fenotiocarb: imagen143 entre 150:1 y 1:200

Fenoxicarb: mímicos de la hormona juvenil entre 500:1 y 1:100

Fenvalerato: moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200

Fipronilo: bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA entre 150:1 y 1:100

Flonicamida: imagen144 entre 200:1 y 1:100

Flubendiamida: ligandos del receptor de rianodina entre 100:1 y 1:120

Flufenoxurona: inhibidores de la síntesis de quitina entre 200:1 y 1:100

Hexaflumurona: inhibidores de la síntesis de quitina entre 300:1 y 1:50

Hidrametilnona: inhibidores del transporte de electrones mitocondriales entre 150:1 y 1:250

Imidacloprid: neonicotinoides entre 1000:1 y 1:1000

Indoxacarb: moduladores del canal de sodio entre 200:1 y 1:50

Lambda-cihalotrina: moduladores del canal de sodio entre 50:1 y 1:250

Lufenurona: inhibidores de la síntesis de quitina entre 500:1 y 1:250

Metaflumizona: imagen145 entre 200:1 y 1:200

Metomilo: inhibidores de la colinesterasa entre 500:1 y 1:100

Metoprene: mímicos de la hormona juvenil entre 500:1 y 1:100

Metoxifenozida: agonistas de ecdisona entre 50:1 y 1:50

nitenpiram: neonicotinoides entre 150:1 y 1:200

nitiazina: neonicotinoides entre 150:1 y 1:200

Novalurona: inhibidores de la síntesis de quitina entre 500:1 y 1:150

Oxamilo: inhibidores de la colinesterasa entre 200:1 y 1:200

Pimetrozina: imagen146 entre 200:1 y 1:100

Piretrina: moduladores del canal de sodio entre 100:1 y 1:10

Piridabeno: inhibidores del transporte de electrones mitocondriales entre 200:1 y 1:100

Piridalilo: imagen147 entre 200:1 y 1:100

Piriproxifeno: mímicos de la hormona juvenil entre 500:1 y 1:100

Rianodina: ligandos del receptor de rianodina entre 100:1 y 1:120

Espinetoram: lactonas macrocíclicas entre 150:1 y 1:100

Espinosad: lactonas macrocíclicas entre 500:1 y 1:10

Espirodiclofeno: inhibidores de la biosíntesis de lípidos entre 200:1 y 1:200

Espiromesifeno: inhibidores de la biosíntesis de lípidos entre 200:1 y 1:200

Tebufenozida: agonistas de ecdisona entre 500:1 y 1:250

Tiacloprida: neonicotinoides entre 100:1 y 1:200

tiametoxam: neonicotinoides entre 1250:1 y 1:1000

Tiodicarb: inhibidores de la colinesterasa entre 500:1 y 1:400

Tiosultap-sodio: imagen148 entre 150:1 y 1:100

Tralometrina: moduladores del canal de sodio entre 150:1 y 1:200

Triazamato: inhibidores de la colinesterasa entre 250:1 y 1:100

Triflumurona: inhibidores de la síntesis de quitina entre 200:1 y 1:100

Bacillus thuringiensis: agentes biológicos entre 50:1 y 1:10

Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis: agentes biológicos entre 50:1 y 1:10

NPV (por ejemplo, Gemstar): agentes biológicos entre 50:1 y 1:10

Una forma de realización de agentes de control de plagas de invertebrados (por ejemplo, insecticidas y acaricidas) para mezclar con compuestos de esta invención incluyen moduladores del canal de sodio tales como bifentrina, cipermetrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, indoxacarb, metoflutrina, proflutrina, piretrina y tralometrina; agentes inhibidores de la colinesterasa tales como clorpirifos, metomilo, oxamilo, tiodicarb y triazamato; neonicotinoides tales como acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid y tiametoxam; lactonas macrocíclicas insecticidas tales

como espinetoram, espinosad, abamectina, avermectina y emamectina; agentes bloqueantes del canal del cloruro regulados por el GABA (ácido γ-aminobutírico) tales como endosulfán, etiprol y fipronil; agentes inhibidores de la síntesis de la quitina tales como buprofezin, ciromazina, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón y triflumurón; agentes miméticos de las hormonas juveniles tales como diofenolán, fenoxicarb, 5 metopreno y piriproxifén; ligandos de los receptores de la octopamina tales como amitraz; agentes agonistas de ecdisona tales como azadiractina, metoxifenozida y tebufenozida; ligandos del receptor de rianodina tales como rianodina, diamidas antranílicas tales como clorantraniliprol (ver la patente U.S. 6.747.047, publicaciones PCT WO 2003/015518 y WO 2004/067528) y flubendiamida (ver la patente U.S. 6.603.044); análogos de la nereistoxina tales como cartap; agentes inhibidores del transporte de electrones en las mitocondrias tales como clorfenapir, 10 hidrametilnón y piridabén; agentes inhibidores de la biosíntesis tales como espirodiclofeno y espiromesifeno; insecticidas ciclodiénicos tales como dieldrín; ciflumetofén; fenotiocarb; flonicamid; metaflumizona; pirafluprol; piridalilo; piriprol; pimetrozina; espirotetramat; y tiosultap-sodio. Una forma de realización de agentes biológicos para mezclar con compuestos de esta invención incluyen nucleopolihedrovirus tales como HzNPV y AfNPV; Bacillus thuringiensis y delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis tales como Cellcap, MPV y MPVII; así como 15 insecticidas víricos naturales y genéticamente modificados incluyendo miembros de la familia de los Baculoviridae así como hongos entomófagos. Se ha de notar la composición de la presente invención en donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado de agentes de control de plagas de invertebrados enumerados en la anterior Tabla A. También se ha de notar la composición de la presente invención en donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado del grupo que

20 consiste en cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, tralometrina, fenotiocarb, metomilo, oxamilo, tiodicarb, acetamiprida, clotianidina, imidacloprid, tiametoxam, tiacloprid, indoxacarb; espinosad, abamectina, avermectina, eniamectina, endosulfano, etiprol, fipronilo, flufenoxurona, triflumurona, diofenolano, piriproxifeno, pimetrozina, amitraz, Bacillus thuringiensis aisawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis y hongos entomófagos.

25 La relaciones en peso de estos diversos modelos de mezcla respecto al compuesto de Fórmula 1, un N-óxido o sus sales de esta invención están típicamente entre 1000:1 y 1:1000, siendo con una realización entre 500:1 y 1:500, siendo con otra realización entre 250:1 y 1:200 y siendo con otra realización entre 100:1 y 1:50.

Se enumeran más abajo en la Tabla B formas de realización de composiciones específicas que comprenden un compuesto de la fórmula 1 (los números de compuestos se refieren a compuestos en las tablas de índice A-C) y un

30 agente adicional de control de plagas de invertebrados.

Tabla B

Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen149 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

A-1: 1 y Abamectina imagen150 B-1 2 y Abamectina

A-2: 1 y acetamiprid imagen151 B-2 2 y acetamiprid

A-3: 1 y Amitraz imagen152 B-3 2 y Amitraz

A-4: 1 y Avermectina imagen153 B-4 2 y Avermectina

A-5: 1 y Azadiractina imagen154 B-5 2 y Azadiractina

A-6: 1 y Beta-ciflutrina imagen155 B-6 2 y Beta-ciflutrina

A-7: 1 y Bifentrina imagen156 B-7 2 y Bifentrina

A-8: 1 y Buprofezina imagen157 B-8 2 y Buprofezina

A-9: 1 y Cartap imagen158 B-9 2 y Cartap

A-10: 1 y Clorantraniliprol imagen159 B-10 2 imagen160 y Clorantraniliprol

A-11: 1 y Clorfenapir imagen161 B-11 2 y Clorfenapir

A-12: 1 y Clorpirifos imagen162 B-12 2 y Clorpirifos

A-13: 1 y clotianidin imagen163 B-13 2 y clotianidin

A-14: 1 y Ciflutrina imagen164 B-14 2 imagen165 y Ciflutrina

Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen166 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

A-15: 1 y Cihalotrina imagen167 B-15 2 y Cihalotrina

A-16: 1 y Cipermetrina imagen168 B-16 2 y Cipermetrina

A-17: 1 y Ciromazina imagen169 B-17 2 y Ciromazina

A-18: 1 y Deltametrina imagen170 B-18 2 y Deltametrina

A-19: 1 y Dieldrina imagen171 B-19 2 y Dieldrina

A-20: 1 y dinotefurano imagen172 B-20 2 y dinotefurano

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A-22: 1 y Emamectina imagen174 B-22 2 y Emamectina

A-23: 1 y Endosulfano imagen175 B-23 2 y Endosulfano

A-24 1: imagen176 y Esfenvalerato imagen177 B-24 2 y Esfenvalerato

A-25: 1 y Etiprol imagen178 B-25 2 y Etiprol

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A-37: 1 y Lambda-cihalotrina imagen190 B-37 2 y Lambda-cihalotrina

A-38: 1 y Lufenurona imagen191 B-38 2 y Lufenurona

A-39: 1 y Metaflumizona imagen192 B-39 2 y Metaflumizona

A-40: 1 y Metomilo imagen193 B-40 2 y Metomilo

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A-44: 1 y nitiazina imagen197 B-44 2 y nitiazina

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Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen199 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

A-46: 1 y Oxamilo imagen200 B-46 2 y Oxamilo

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A-48: 1 y Piretrina imagen202 B-48 2 y Piretrina

A-49: 1 y Piridabeno imagen203 B-49 2 y Piridabeno

A-50 1: imagen204 y Piridalilo imagen205 B-50 2 y Piridalilo

A-51: 1 y Piriproxifeno imagen206 B-51 2 y Piriproxifeno

A-52: 1 y Rianodina imagen207 B-52 2 y Rianodina

A-53: 1 y Espinetoram imagen208 B-53 2 y Espinetoram

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A-55: 1 y Espirodiclofeno imagen210 B-55 2 y Espirodiclofeno

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A-62: 1 y Tralometrina imagen217 B-62 2 y Tralometrina

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A-64: 1 y Triflumurona imagen219 B-64 2 y Triflumurona

A-65: 1 y Bacillus thuringiensis imagen220 B-65 2 y Bacillus thuringiensis

A-66: 1 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis imagen221 B-66 2 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis

A-67: 1 y NPV (por ejemplo, Gemstar) imagen222 B-67 2 y NPV (por ejemplo, Gemstar)

C-1: 101 y Abamectina imagen223 D-1 104 y Abamectina

C-2: 101 y acetamiprid imagen224 D-2 104 y acetamiprid

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C-7: 101 y Bifentrina imagen229 D-7 104 y Bifentrina

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Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen231 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

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C-11: 101 y Clorfenapir imagen234 D-11 104 y Clorfenapir

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C-13: 101 y clotianidin imagen236 D-13 104 y clotianidin

C-14: 101 y Ciflutrina imagen237 D-14 104 y Ciflutrina

C-15: 101 y Cihalotrina imagen238 D-15 104 y Cihalotrina

C-16: 101 y Cipermetrina imagen239 D-16 104 y Cipermetrina

C-17: 101 y Ciromazina imagen240 D-17 104 y Ciromazina

C-18: 101 y Deltametrina imagen241 D-18 104 y Deltametrina

C-19: 101 y Dieldrina imagen242 D-19 104 y Dieldrina

C-20: 101 y dinotefurano imagen243 D-20 104 y dinotefurano

C-21: 101 y Diofenolano imagen244 D-21 104 y Diofenolano

C-22: 101 y Emamectina imagen245 D-22 104 y Emamectina

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C-29: 101 y Fipronilo imagen252 D-29 104 y Fipronilo

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Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen263 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

C-40: 101 y Metomilo imagen264 D-40 104 y Metomilo

C-41: 101 y Metoprene imagen265 D-41 104 y Metoprene

C-42: 101 y Metoxifenozida imagen266 D-42 104 y Metoxifenozida

C-43: 101 y nitenpiram imagen267 D-43 104 y nitenpiram

C-44: 101 y nitiazina imagen268 D-44 104 y nitiazina

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C-48: 101 y Piretrina imagen272 D-48 104 y Piretrina

C-49: 101 y Piridabeno imagen273 D-49 104 y Piridabeno

C-50: 101 y Piridalilo imagen274 D-50 104 y Piridalilo

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C-58: 101 y Tiacloprida imagen283 D-58 104 y Tiacloprida

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C-65: 101 y Bacillus thuringiensis imagen290 D-65 104 y Bacillus thuringiensis

C-66: 101 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis imagen291 D-66 104 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis

C-67: 101 y NPV (por ejemplo, Gemstar) imagen292 D-67 104 y NPV (por ejemplo, Gemstar)

E-1: 8 y Abamectina imagen293 F-1 10 y Abamectina

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Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen295 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

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E-8: 8 y Buprofezina imagen301 F-8 10 y Buprofezina

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E: 8 y Clorantraniliprol imagen303 F 10 y Clorantianiliprol

E-11: 8 y Clorfenapir imagen304 F-11 10 y Clorfenapir

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E-14: 8 y Ciflutrina imagen308 F-14 10 y Ciflutrina

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E: 8 y dinotefurano imagen314 F 10 y dinotefurano

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Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen360 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

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E-66: 8 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis imagen362 F-66 10 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis

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C-8: 41 y Buprofezina imagen371 H-8 51 y Buprofezina

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Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen391 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

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G-58: 41 y Tiacloprida imagen422 H-58 51 y Tiacloprida

Mezcla Nro.: Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados imagen423 Mezcla Nro. Comp. Nro. y Agente de control de plagas de invertebrados

G-59: 41 y tiametoxam imagen424 H-59 51 y tiametoxam

G-60: 41 y Tiodicarb imagen425 H-60 51 y Tiodicarb

G-61: 41 y Tiosultap-sodio imagen426 H-61 51 y Tiosultap-sodio

G-62: 41 y Tralometrina imagen427 H-62 51 y Tralometrina

G-63: 41 y Triazamato imagen428 H-63 51 y Triazamato

G-64: 41 y Triflumurona imagen429 H-64 51 y Triflumurona

G-65: 41 y Bacillus thuringiensis imagen430 H-65 51 y Bacillus thuringiensis

G-66: 41 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis imagen431 H-66 51 y Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis

G-67: 41 y NPV (por ejemplo, Gemstar) imagen432 H-67 51 y NPV (por ejemplo, Gemstar)

Las mezclas específicas enumeradas en la Tabla B combinan típicamente un compuesto de la fórmula 1 con el otro agente de plaga de invertebrado en las proporciones especificadas en la Tabla A.

Las plagas de invertebrados se controlan en aplicaciones agronómicas y no agronómicas por medio de la aplicación

5 de uno o más de los compuestos usados de acuerdo con esta invención, en una cantidad eficaz, al medio de las plagas incluyendo el locus agronómico y/o no agronómico de infestación, al área a proteger o directamente sobre la plaga a controlar.

Así, la presente invención comprende además un método para el control de una plaga de invertebrados en aplicaciones agronómicas y no agronómicas, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su 10 entorno con una cantidad biológicamente eficaz de uno o más de los compuestos de la invención, o con una composición que comprende al menos uno de tales compuestos y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo. Los ejemplos de composiciones adecuadas que comprenden un compuesto de la invención y una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional incluyen composiciones granulares en las que el compuesto biológicamente activo adicional está presente en el mismo

15 gránulo que el compuesto de la invención, o en gránulos distintos de los del compuesto activo de esta invención.

Para lograr un contacto con un compuesto o composición de la invención para proteger un cultivo de campo de plagas de invertebrados, el compuesto o composición se aplica típicamente a la semilla del cultivo antes de plantar, al follaje (por ejemplo, hojas, tallos, flores, frutos) de plantas de cultivo o al suelo u otro medio de crecimiento antes o después de plantar el cultivo.

20 Una realización de un método de contacto es por pulverización. Como alternativa, una composición granular que comprende un compuesto de la invención puede aplicarse al follaje de las plantas o al sustrato. Los compuestos de esta invención se suministran también de forma eficaz a través de la captación de la planta, poniendo en contacto la planta con una composición que comprende un compuesto de esta invención aplicado como un rociado de una formulación líquida en el terreno, de una formulación granular en el terreno, un tratamiento en una caja de vivero o

25 una inmersión de los trasplantes. Tiene interés una composición de la presente invención en forma de una formulación líquida de empapado del suelo. También se ha de notar un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio ambiente con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la presente invención o con una composición que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la presente invención. También se ha de notar en este método

30 que el medio ambiente es el suelo y la composición se aplica al suelo como una formulación de empape del suelo. También se han de notar que los compuestos de esta invención también son efectivos por aplicación localizada al locus de infestación. Otros métodos de contacto incluyen la aplicación de un compuesto o una composición de la invención mediante pulverizaciones directas y residuales, pulverizaciones aéreas, geles, recubrimientos de semillas, microencapsulaciones, captaciones sistémicas, cebos, marcadores, píldoras gruesas, nebulizadores térmicos,

35 fumigadores, aerosoles, pulverizaciones y muchos otros. Una realización de un método de contacto es un granulado fertilizante dimensionalmente estable, barra o comprimido que comprende una mezcla o composición de la invención. Los compuestos de esta invención también se pueden impregnar en materiales para fabricar dispositivos de control de invertebrados (por ejemplo redes antiinsectos).

Los compuestos de esta invención también son de utilidad en tratamiento de semillas para proteger a las semillas de plagas de invertebrados. En el contexto de la presente descripción y reivindicaciones, el tratamiento de una semilla implica poner en contacto la semilla con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de esta invención, que se formula típicamente como una composición de la invención. Este tratamiento de semilla protege a la semilla de plagas invertebradas de suelos y generalmente también puede proteger raíces y otras partes de la planta en contacto con el suelo de la plántula que se desarrolla de la semilla en germinación. El tratamiento de semilla también puede proporcionar protección al follaje por translocación del compuesto de esta invención o un segundo ingrediente activo dentro de la planta en desarrollo. Pueden aplicarse tratamientos de semillas a todo tipos de semillas, incluyendo aquellas a partir de las que plantas genéticamente transformadas que expresan características especializadas germinarán. Los ejemplos representativos incluyen aquellas proteínas de expresión tóxicas para las plagas de invertebrados, tales como toxina de Bacillus thuringiensis o aquellas que expresan resistencia a herbicidas tales como glifosato acetiltransferasa, que provee resistencia a glifosato.

Un método de tratamiento de semillas es por pulverización o espolvoreo de la semilla con un compuesto de la invención (es decir, como la composición formulada) antes de sembrar las semillas. Las composiciones formuladas para el tratamiento de semillas comprenden en general un formador de película o un agente adhesivo. En consecuencia, una composición de revestimiento de semilla de la presente invención comprende típicamente una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la fórmula 1, un N-óxido o una de sus sales, y un formador de película o un agente adhesivo. La semilla se puede recubirir por pulverización de un concentrado en suspensión fluido directamente en un lecho de volteo de semillas y luego secado de las semillas. Alternativamente, se pueden pulverizar otros tipos de formulación tales como polvos humectados, soluciones, suspoemulsiones, concentrados emulsionables y emulsiones en agua sobre la semilla. Este proceso es de utilidad en particular para aplicar revestimientos de película sobre semillas. Hay a disposición diversas máquinas y procesos de revestimiento para el experto en la técnica. Los procesos apropiados incluyen aquellos enumerados en P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57; y referencias citadas en este documento.

La semilla tratada comprende típicamente un compuesto de la presente invención en una cantidad de aprox. 0,1 g a 1 kg por 100 kg de semilla (es decir, de aprox. 0,0001 a 1% en peso de la semilla antes del tratamiento). Una suspensión fluida formulada para el tratamiento de semillas comprende típicamente de aprox. 0,5 a aprox. 70% de ingrediente activo, de aprox. 0,5 a aprox. 30% de un adhesivo formador de película, de aprox. 0,5 a aprox. 20% de un agente dispersante, de 0 a aprox. 5% de un espesante, de 0 a aprox. 5% de un pigmento y/o tintura, de 0 a aprox. 2% de un agente antiespumante, de 0 a aprox. 1% de un conservante, y de 0 a aprox. 75% de un diluyente líquido volátil.

Los compuestos de esta invención se pueden incorporar en una composición señuelo que es consumida por una plaga de invertebrados o usada dentro de un dispositivo tales como una trampa, una estación señuelo, y similares. Tal composición señuelo puede estar en forma de gránulos que comprende (a) ingredientes activos, a saber, una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la fórmula 1, un N-óxido o una de sus sales; (b) uno o más materiales alimenticios; opcionalmente (d) un atrayente, y opcionalmente (e) uno o más humectantes. Tienen interés los gránulos o composiciones señuelo que comprenden entre aproximadamente 0,001-5% de ingredientes activos, aproximadamente 40-99% de material alimenticio y/o atrayente; y opcionalmente aproximadamente 0,05-10% de humectantes, que son eficaces en el control de plagas de invertebrados del suelo a tasas de aplicación muy bajas, particularmente con dosis del ingrediente activo que sean letales por la ingestión en vez que por contacto directo. Algunos materiales alimenticios pueden funcionar tanto como una fuente de alimento como un atrayente. Los materiales alimenticios incluyen carbohidratos, proteínas y lípidos. Los ejemplos de materials alimenticios son harina vegetal, azúcar; almidones, grasa animal, aceite vegetal, extractos de levadura y sólidos lácteos. Los ejemplos de atrayentes son odorantes y aromatizantes, tales como fruta o extractos de plantas, perfumes, u otros componentes de animales o plantas, feromonas u otros agentes conocidos por atraer a una plaga objetivo de invertebrados. Los ejemplos de humectantes, es decir, agentes que retienen la humedad, son los glicoles y otros polioles, glicerina y sorbitol. Tiene interés una composición señuelo (y un método que utilice tal composición señuelo) usado para controlar al menos una plaga de invertebrados seleccionada entre el grupo que consiste en hormigas, termitas y cucarachas, incluyendo individualmente o en combinaciones. Un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados puede comprender la presente composición señuelo y una carcasa adaptada que aloje la composición señuelo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados tenga acceso a la composición señuelo desde una posición exterior a la carcasa, y en el que la carcasa se adapta además para situarse dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.

Los compuestos de esta invención pueden aplicarse sin otros adyuvantes, pero la aplicación más frecuente será la de una formulación que comprenda uno o más ingredientes activos con vehículos, diluyentes y tensioactivos adecuados y posiblemente en combinación con un alimento dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación implica la pulverización de una dispersión acuosa o solución de aceite refinado del compuesto de la presente invención. Las combinaciones con aceites de pulverización, concentraciones con aceite de pulverización, esparcidores, adyuvantes, otros disolventes y agentes sinérgicos tales como butóxido de piperonilo a menudo mejoran la eficacia del compuesto. Para usos no agronómicos, dichas pulverizaciones pueden aplicarse a partir de envases aerosoles tales como una lata, una botella u otro recipiente, tanto por medio de una bomba como por su liberación a partir de un recipiente presurizado, por ejemplo, una lata presurizada de un pulverizador de aerosol.

imagen433

alimento/agua/lamida, se puede formular un compuesto de la presente invención con aglutinantes/rellenos conocidos en la técnica para ser apropiados para composiciones de administración oral, tales como azúcares (por ejemplo, lactosa, sacarosa, manitol, sorbitol), almidón (por ejemplo, almidón de maíz, almidón de trigo, almidón de arroz, almidón de patata), celulosa y derivados (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxicelulosa), derivados proteicos (por ejemplo, zeína, gelatina), y polímeros sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona). Si se desea, se pueden añadir lubricantes (por ejemplo, estearato de magnesio), agentes desintegrantes (por ejemplo, polivinilpirrolidinona entrecruzada; ágar, ácido algínico) y tinturas o pigmentos. Las pastas y geles también contienen a menudo adhesivos (por ejemplo, acacia, ácido algínico, bentonita, celulosa, goma xantan, silicato coloidal de magnesio y aluminio) para ayudar a mantener la composición en contacto con la cavidad oral y que no sea fácilmente rechazada.

Si las composiciones parasiticidas están en forma de concentrados de alimenticios, el portador se selecciona típicamente de alimento de alto rendimiento, cereales alimenticios o concentrados proteicos. Estas composiciones que contienen concentrados alimenticios pueden comprender, además de ingredientes activos parasiticidas, aditivos que promueven la salud animal o el crecimiento, calidad mejorada de la carne de animales para matanza o útiles de otra forma para el manejo animal. Estos aditivos pueden incluir, por ejemplo, vitaminas, antibióticos, agentes quimioterapéuticos, bacteriostatos, fungistatos, coccidiostatos y hormonas.

Se descubrió que los compuestos de la presente invención tienen propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas favorables para proporcionar disponibilidad sistémica de la administración oral e ingestión. En consecuencia, después de la ingestión por el animal por proteger, las concentraciones de eficacia parasiticida de los compuestos de la invención en el torrente sanguíneo protegen al animal tratado de plagas chupadoras tales como pulgas, garrapatas y piojos. Por ello, es de notar una composición para proteger un animal de una plaga parásita invertebrada en forma de administración oral (es decir, que comprende, además de una cantidad de eficacia parasiticida de un compuesto de la invención, uno o varios portadores seleccionados de aglutinantes y rellenos apropiados para administración oral y portadores concentrados alimenticios).

Las formulaciones para administración tópica están típicamente en forma de un polvo, crema, suspensión, spray, emulsión, espuma, pasta, aerosol, ungüento, bálsamo o gel. Más típicamente, una formulación tópica es una solución hidrosoluble que puede estar en forma de un concentrado que se diluye antes de usar. Las composiciones parasiticidas apropiadas para administración tópica comprenden típicamente un compuesto de la presente invención y uno o varios portadores tópicamente apropiados. En aplicaciones de una composición parasiticida por vía tópica al exterior de un animal como una línea o mancha (es decir, tratamiento "spot-on"), se espera que el ingrediente activo migre sobre la superficie del activo para cubrir la mayor parte o toda su superficie externa. Como resultado, el animal tratado se protege en particular de plagas de invertebrados que se alimentan de la epidermis del animal tales como pulgas, garrapatas y piojos. En consecuencia, las formulaciones para administración localizada tópica a menudo comprenden al menos un disolvente orgánico para facilitar el transporte del ingrediente activo a la piel y/o la penetración en la epidermis del animal. Los disolventes comúnmente usados como portadores en tales formulaciones incluyen propilenglicol, parafinas, productos aromáticos, ésteres tales como miristato de isopropilo, glicoléteres, y alcoholes tales como etanol y n-propanol.

La tasa de aplicación necesaria para un control eficaz (es decir la "cantidad biológicamente eficaz") dependerá de factores tales como la especie de invertebrado a controlar, el ciclo de vida de la plaga, la fase de la vida, su tamaño, localización, momento del año, cultivo o animal hospedador, comportamiento de alimentación, comportamiento de apareamiento, humedad ambiental, temperatura y similares. En circunstancias normales son suficientes relaciones de aplicación de aproximadamente 0,01 a 2 kg de ingredientes activos por hectárea para controlar plagas en ecosistemas agronómicos, pero puede ser suficiente tan solo 0,0001 kg/hectárea o se puede requerir tanto como 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agronómicas, las proporciones de uso eficaces variarán entre aproximadamente 1,0 a 50 mg/metro cuadrado, pero puede ser suficiente una cantidad de tan sólo 0,1 mg/metro cuadrado o puede necesitarse una cantidad de hasta 150 mg/metro cuadrado. Un especialista en la técnica puede determinar fácilmente la cantidad biológicamente eficaz necesaria para el nivel deseado de control de plagas de invertebrados.

En general, para uso veterinario, un compuesto de la fórmula 1, uno N-óxido o sus sales, se administra en una cantidad de eficacia parasiticida a un animal por proteger de plagas parásitas invertebradas. Una cantidad de eficacia parasiticida es la cantidad de ingrediente activo necesaria para lograr un efecto observable que reduce la aparición o la actividad de la plaga parásita invertebrada blanco. Un experto en la técnica apreciará que la dosis de eficacia parasiticida puede variar de los diversos compuestos y composiciones de la presente invención, el efecto parasiticida deseado y duración, la especie de plaga invertebrada blanco, el animal por proteger, el modo de aplicación y similares, y la cantidad necesaria para lograr un resultado particular se puede determinar a través de simple experimentación.

Para administración oral de animales homeotermos, la dosis diaria de un compuesto de la presente invención típicamente varía de aprox. 0,01 mg/kg a aprox. 100 mg/kg, más típicamente de aprox. 0,5 mg/kg a aprox. 100 mg/kg, de peso corporal animal. Para administración tópica (por ejemplo, dérmica), los baños de inmersión y sprays contienen típicamente de aprox. 0,5 ppm a aprox. 5000 ppm, más típicamente de aprox. 1 ppm a aprox. 3000 ppm, de un compuesto de la presente invención.

En las Tablas de Índices A-C que se muestran a continuación se usan las siguientes abreviaturas: i es iso, t es terc, c es ciclo, Me es metilo, Et es etilo, c-Pr es ciclopropilo y t-Bu es terc-butilo. Naftilo significa naftalenilo. (R) o (S) denota la quiralidad absoluta del centro de carbono asimétrico. La abreviatura "Ej." significa "Ejemplo" y va seguida de un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto. En la Tabla de índices A, (R2)m se refiere a la combinación de (R2)n con instancias de CR2 para B1, B2 y B3.

TABLA DE ÍNDICE A

imagen434

en donde m es 1, 2, 3, 4 ó 5.

Compuesto: W (R2)m R4 R5 p.f. (ºC)

1 (Ej. 1): O 3-Cl 5-Cl imagen435 H CH2CF3 **

2 (Ej. 2): O 3-Cl, 5-Cl H CH2-2-piridinilo **

3: O H H CH2CF3 *

4: O H H CH2-2-piridinilo *

5: O 3-Cl, 5-Cl H CH2-fenilo *

6: O 3-Cl, 5-Cl H CH2-3-piridinilo *

7: O 3-Cl, 5-Cl H CH2-4-piridinilo *

8 (Ej. 3): S 3-Cl, 5-Cl H CH2-2-piridinilo **

9: O 3-Cl, 5-Cl Me Et *

10: O 3-Cl, 5-Cl H Et *

11: O 3-Cl, 5-Cl CO2Me CH2-2-piridinilo *

12: O 3-Cl, 5-Cl H Me *

13: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CH2N(CH3)2 *

14: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CH2N(CH3)2.HCl *

15: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)-fenilo *

16: O 3-Cl, 5-Cl H CH(CH3)2 *

17: O 3-Cl, 5-Cl H (S)-CH(CH3)-fenilo *

18: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CH=CH2 *

19: O 3-Cl, 5-Cl H CH2O≡CH *

20: O 3-Cl, 5-Cl H CH2-c-Pr *

21: O 3-Cl, 5-Cl H CH(CH3)-2-piridinilo *

22: O 3-Me, 5-Me H CH2-2-piridinilo* imagen436

Compuesto: W (R2)m R4 R5 p.f. (ºC)

23: O 3-Cl, 4-Cl H CH2-2-piridinilo *

24: O 3-F, 5-F H CH2-2-piridinilo* imagen437

25: O 3-Cl H CH2-2-piridinilo *

26: O 3-Br, 5-Br H CH2-2-piridinilo *

27: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)-2-naftilo *

28: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)-(4-NO2-fenilo *

29: O 3-Cl, 5-Cl H (S)-CH(CO2CH3)-fenilo *

30: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)-(4-Cl-fenilo *

31: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)-(4-F-fenilo *

32: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)CH2CH3 *

33: O 3-Cl, 5-Cl H CH(CH3)CH2CH3 *

34: O 3-Cl, 5-Cl H (R)-CH(CH3)-t-Bu *

35: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CH2OH *

36: O 3-Cl, 5-Cl H H *

37: O 3-Cl, 5-Cl imagen438 -CH2CH2N(CH3)CH2CH2 *

38: O 3-Cl, 5-Cl H imagen439 *

39: O 3-Cl, 5-Cl H imagen440 *

40: O 3-Cl, 5-Cl H imagen441 *

41: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CH2OCH3 *

42: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CO2Et *

43: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CO2H *

44: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CO2Na *

45: O 3-Cl, 5-Cl H NHC(=O)Me *

46: O 3-Cl, 5-Cl H NH-fenilo *

47: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CH2NH2 *

Compuesto: W (R2)m R4 R5 p.f. (ºC)

48: O 3-Cl, 5-Cl H (S)-CH(Me)CO2Me *

49: O 3-Cl, 5-Cl H (S)-CH(i-Pr)CO2Me *

50: O 3-Cl, 5-Cl H CH2(CH2)5NH2 *

51: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CONHCH2CF3 *

52: O 3-Cl, 5-Cl H CH2CN *

53: O 3-Cl, 5-Cl H NH-2-piridinilo *

*Véase la Tabla de Índice D para los datos de 1H RMN **Véanse los Ejemplos para los datos de 1H RMN.

TABLA DE ÍNDICE B

imagen442

Compuesto: W A1 A2 A3 A4 A5 A6 R4 R5 p.f. (ºC)

101: O N CH CH CH CH CH H CH2-2-piridinilo *

102: O CH N CH CH CH CH H CH2-2-piridinilo *

103 (Ej. 4): O CH CH N CH CH CH H CH2-2-piridinilo **

104 (Ej. 5): O CH CH CH N CH CH H CH2-2-piridinilo **

105: O CH CH CH CH N CH H CH2-2-piridinilo *

106: O CH CH CH CH CH N H CH2-2-piridinilo *

107: O CH CH CH CH CH N H CH2CF3 *

108: S CH CH CH CH CH N H CH2-2-piridinilo *

109: S CH CH CH CH CH N H CH2CF3 *

110: O CH CCH3 CH CH CH CH H CH2-2-piridinilo *

111: O CH CCH3 CH CH CH CH H CH2CF3 *

TABLA DE ÍNDICE C

imagen443

Compuesto: B1 B2 B3 (R2)n R4 R5 p.f. (ºC)

201: C-Cl N CH H H CH2CF3 *

202: C-Cl N CH H H CH2-2-piridinilo *

*Véase la Tabla de Índice D para los datos de 1H RMN

TABLA DE ÍNDICE D

Comp. Nº: Datos de 1H RMN (solución de CDCl3 a menos que se indique lo contrario)a

3: δ 8,67 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,66-7,45 (m, 7H), 7,39 (d, 1H), 7,29 (d, 1H), 6,78 (br s 1H), 4,19 (d, 1H), 4,15 (m, 2H), 3,88 (d, 1H).

4: δ 8,82 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,35 (d, 1H), 7,71-7,44 (m, 11H), 7,35 (d, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,83 (d, 2H), 4,25 (d, 1H), 3,95 (d, 1H).

5: δ 8,78 (d, 1H), 8,27 (d, 1H), 7,64-7,30 (m, 12H), 6,40 (br t 1H), 4,71 (d, 2H), 4,22 (d, 1H), 3,86 (d, 1H).

6: δ 8,72 (d, 1H), 8,53 (d, 1H), 8,49 (dd, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,60-7,52 (m, 4H), 7,45 (m, 2H), 7,36 (d, 1H), 7,27 (m, 1H), 6,93 (br t, 1H), 4,66 (d, 2H), 4,21 (d, 1H), 3,86 (d, 1H).

7: δ 8,72 (d, 1H), 8,50 (d, 2H), 8,19 (d, 1H), 7,61-7,54 (m, 4H), 7,47 (m, 2H), 7,37 (d, 1H), 7,23 (d, 2H), 7,02 (br t, 1H), 4,66 (d, 2H), 4,22 (d, 1H), 3,86 (d, 1H).

9: δ 8,88 (m, 1H), 7,83 (m, 1H), 7,66-7,40 (m, 7H), 4,27 (d, 1H), 3,92 (d, 1H), 3,80-3,66 y 3,09 (m, 2H), 3,22 y 2,74 (s, 3H), 1,01 y 1,36 (t, 3H).

10: δ 8,78 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,64-7,42 (m, 7H), 6,08 (br s, 1H), 4,24 (d, 1H), 3,88 (d, 1H), 3,58 (m, 2H), 1,31 (t, 3H).

11: δ 8,92 (d, 1H), 8,63 (d; 1H), 8,17 (d, 1H), 7,74-7,53 (m, 7H), 7,45 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,23 (dd, 1H), 5,33 (s, 2H), 4,29 (d, 1H), 3,92 (d, 1H), 3,43 (s, 3H).

12: δ 8,77 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,63-7,55 (m, 5H), 7,44 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 6,18 (br s, 1H), 4,23 (d, 1H), 3,87 (d, 1H), 3,07 (d, 3H).

13: δ 8,78 (d, 1H), 8,27 (d, 1H), 7,39-7,62 (m, H), 6,77 (br s, 1H), 4,22 (d, 1H), 3,88 (d, 1H), 3,58 (q, 2H), 2,53 (t, 2H), 2,25 (s, 6H).

15: δ 8,63 (dd, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,56 (s, 2H), 7,47-7,16 (m, 9H), 6,78 (dd, 1H), 5,34 (m, 1H), 4,14 (dd, 1H), 3,80 (dd, 1H), 1,60 (d, 3H).

16: δ 8,80 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,66-7,45 (m, 7H), 5,87 (d, 1H), 4,41 (m, 1H), 4,24 (d, 1H), 3,88 (d, 1H), 1,33 (d, 6H).

17: δ 8,77 (d, 1H), 8,19 (dd, 1H), 7,63-7,30 (m, 12H), 6,30 (d, 1H), 5,44 (m, 1H), 4,22 (d, 1H), 3,86 (d, 1H), 1,67 (d, 1H).

18: δ 8,80 (d, 1H), 8,27 (d, 1H), 7,67-7,45 (m, 7H), 6,15 (br t, 1H), 5,99 (m, 1H), 5,31 (d, 1H), 5,24 (d, 1H), 4,25 (d, 1H), 4,17 (m, 2H), 3,88 (d, 1H).

19: δ 8,77 (d, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,64-7,56 (m, 4H), 7,50 (d, 1H), 7,46 (dd, 1H), 7,40 (d, 1H), 6,38 (br t, 1H), 4,33 (dd, 2H), 4,23 (d, 1H), 3,87 (d, 1H), 2,32 (t, 1H).

20: δ 8,82 (d, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,67-7,45 (m, 7H), 6,14 (br s, 1H), 4,26 (d, 1H), 3,90 (d, 1H), 3,42 (dd, 2H), 1,12 (m, 1H), 0,59 (m, 2H), 0,32 (m, 2H).

21: δ 8,82 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,34 (d, 1H), 7,72 (dt, 1H), 7,67-7,57 (m, 6H), 7,50 (d, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,34 (d, 1H), 7,21 (dd, 1H), 5,45 (m, 1H), 4,26 (d, 1H), 3,90 (d, 1H), 1,66 (d, 3H).

22: δ 8,85 (d, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,36 (d, 1H), 7,72-7,57 (m, 4H), 7,51 (d, 1H), 7,45 (br t, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,25 (s, 2H), 7,21 (dd, 1H), 7,07 (s, 1H), 4,85 (d, 1H), 4,22 (d, 1H), 3,94 (d, 1H), 2,38 (s, 6H).

23: δ 8,81 (d, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,37 (d, 1H), 7,78-7,46 (m, 9H), 7,36 (d, 1H), 7,22 (dd, 1H), 4,85 (d, 2H), 4,26 (d, 1H), 3,90 (d, 1H).

24: δ 8,83 (d, 1H), 8,52 (d, 1H), 8,39 (d, 1H), 7,74-7,22 (m, H), 6,91 (dt, 1H), 4,87 (d, 2H), 4,27 (d, 1H), 3,90 (d, 1H).

25: δ 8,83 (d, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,37 (d, 1H), 7,73-7,41 (m, 10H), 7,37 (d, 1H), 7,22 (dd, 1H), 4,86 (d, 2H), 4,26 (d, 1H), 3,92 (d, 1H).

26: δ 8,82 (d, 1H), 8,52 (d, 1H), 8,38 (d, 1H), 7,76 (s, 2H), 7,74-7,59 (m, H), 7,52 (d, 1H), 7,44 (br t, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,23 (dd, 1H), 4,87 (d, 2H), 4,26 (d, 1H), 3,90 (d, 1H).

27: δ 8,76 (d, 1H), 8,19 (dd, 1H), 7,87-7,36 (m, 14H), 6,46 (d, 1H), 5,59 (m, 1H), 4,20 (d, 1H), 3,84 (d, 1H), 1,73 (d, 3H).

28: δ 8,77 (d, 1H), 8,23 (d, 2H), 8,14 (dd, 1H), 7,66-7,44 (m, 9H), 6,45 (d, 1H), 5,47 (m, 1H), 4,24 (d, 1H), 3,88 (d, 1H), 1,66 (d, 3H).

29: δ 8,80 (d, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,66-7,37 (m, H), 6,99 (d, 1H), 5,87 (d, 1H), 4,24 (d, 1H), 3,88 (d, 1H), 3,80 (s, 3H).

30: δ 8,76 (d, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,63-7,35 (m, 11H), 6,35 (d, 1H), 5,38 (m, 1H), 4,21 (d, 1H), 3,85 (d, 1H), 1,62 (d, 3H).

31: δ 8,76 (d, 1H), 8,16 (dd, 1H), 7,64-7,38 (m, 9H), 7,07(d, 1H), 7,05 (d, 1H), 6,30 (d, 1H), 5,41 (m, 1H), 4,22 (d, 1H), 3,86 (d, 1H), 1,64 (d, 3H).

32: δ 8,81 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,67-7,45 (m, 7H), 5,78 (d, 1H), 4,26 (d, 1H), 4,25 (m, 1H), 3,88 (d, 1H), 1,63 (m, 2H), 1,30 (d, 3H), 1,04 (t, 3H).

33: δ 8,81 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,67-7,45 (m, 7H), 5,78 (d, 1H), 4,26 (d, 1H), 4,25 (m, 1H), 3,88 (d, 1H), 1,63 (m, 2H), 1,30 (d, 3H), 1,04 (t, 3H).

34: δ 8,80 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,68-7,46 (m, 7H), 5,80 (d, 1H), 4,26 (d, 1H), 4,23 (m, 1H), 3,88 (d, 1H), 1,24 (d, 3H), 1,01 (s, 9H).

35: δ 8,65 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,55 (s, 2H), 7,52-7,44 (m, 7H), 7,27 (d, 1H), 7,19 (d, 1H), 6,93 (br t, 1H), 4,16 (d, 1H), 3,81 (d, 1H), 3,73 (s, br, 2H), 3,53 (m, 2H), 3,27 (br s, 1H).

36: δ 8,75 (d, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,63-7,35 (m, 7H), 6,69 (br s, 1H), 6,32 (br s, 1H), 4,22 (d, 1H), 3,86 (d, 1H).

38: δ 8,79 (m, 1H), 8,34 (d, 1H), 7,64-7,12 (m, 11H), 6,29 (dd, 1H), 5,50 (m, 1H), 4,22 (d, 1H), 3,87 (d, 1H), 2,82 (m, 2H), 2,24 (m, 1H), 2,05 (m, 1H), 1,91 (m, 2H).

39: δ 8,80 (d, 1H), 8,34 (d, 1H), 7,65-7,25 (m, H), 6:28 (d, 1H), 5,79 (q, 1H), 4,24 (d, 1H), 3,87 (d, 1H), 3,923,07 (m, 2H), 2,77 (m, 1H), 1,99 (m, 1H).

40: δ 8,81 (d, 1H), 8,37 (d, 1H), 7,67-7,26 (m, H), 6,26 (d, 1H), 5,80 (q, 1H), 4,24 (d, 1H), 3,88 (d, 1H), 3,092,93 (m, 2H), 2,79 (m, 1H), 1,99 (m, 1H).

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Para evaluar el control del saltahojas de la patata (Empoasca fabae Harris) por medios de contacto y/o sistémicos, la unidad de prueba consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de judías Longio de 5-6 días (con las hojas primarias brotadas) en el interior. Se añadió arena blanca en la parte de arriba del suelo y se extirpó una de las hojas primarias antes de la aplicación. Se formularon los compuestos de prueba y se pulverizaron 250 y/o 50 ppm, y se repitió tres veces la aplicación como se describió para el ensayo A. Después de la pulverización, se dejaron secar las unidades de prueba durante 1 hora antes de post-infestarlas con 5 saltahojas de la patata (adultos de 21 días de edad). Se colocó una tapa negra, de vigilancia en la parte superior del cilindro. Se mantuvieron las unidades de ensayo durante 6 días en una cámara de crecimiento a 19-21 °C y 50-70% de humedad relativa. La eficacia de control de cada unidad de ensayo se evaluó luego visualmente con la mortalidad de los insectos.

De los compuestos de la fórmula 1 ensayados, los siguientes proporcionaron niveles muy buenos a excelentes de eficacia de control (80% o menos de daño en la alimentación u % o más mortalidad): 1, 2, 8, 10, 11, 14*, 15, 16, 18*, 19, 20, 21, 26, 28, 31, 32*, 34, 36, 38, 46*, 101, 102* y 106*.

* implica niveles muy buenos a excelentes de eficacia de control observados sólo a 250 ppm.

ENSAYO D

Para evaluar el control de los trips occidental de las flores (Frankliniella occidentalis Pergande) por medios de contacto y/o sistémicos, cada unidad de prueba consistió en un pequeño recipiente abierto con una planta de judía de 5 a -7 días var. Los compuestos de ensayo se formularon y rociaron a 250 y/o 50 ppm, y el ensayo se replicó tres veces tal como se describió para el ensayo A. Después de pulverizar, las unidades de ensayo se dejaron secar y luego se añadieron 22-27 trips adultos a cada unidad y luego se colocó una tapa de tamiz negra en la parte superior. Se mantuvieron las unidades de prueba durante 6 días a 25 C y 45-55% de humedad relativa. Se evaluó una tasa de mortalidad junto con una tasa de daño en la planta para cada unidad de ensayo.

De los compuestos de la fórmula 1 ensayados, los siguientes proporcionaron niveles muy buenos a excelentes de eficacia de control (20% o menos de daño en la alimentación u 80% o más mortalidad): 1, 2, 8, 10, 11, 13*, 14*, 15*, 16, 18, 19, 20*, 21, 26, 32, 33*, 34*, 35, 39*, 1, 42, 45*, 46*, 47*, 48*, 49, 51, 101 y 104.

ENSAYO E

Para evaluar el control de la pulga Ctenocephalides felis Bouche), se dosificó por vía oral un ratón CD-1® (de aprox. 30 g, macho, obtenido de Charles River Laboratories, Wilmington, MA) con un compuesto de ensayo en una cantidad de 10 mg/kg solubilizada en propilenglicol/glicerol formal (60:40). Dos horas después de la administración oral del compuesto de ensayo, se aplicaron aprox. 8 a 16 pulgas adultas a cada ratón. Las pulgas se evaluaron luego en cuanto a la mortalidad 48 horas después de la aplicación de pulgas al ratón.

De los compuestos ensayaros, los siguientes compuestos causaron el 30% o más de mortalidad: 1*, 2, 10*, 41* y 51*.

* implica que el compuesto causó el 50% o más de mortalidad.

Claims

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