ES2371136T3 - Derivados novedosos de imidazol. - Google Patents

Abstract

Un compuesto de la fórmula I: en la a que R1 es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; R2 es un arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido; R3 es halógeno; R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, hidroxilo, alcoxi C1-C4, OR6, haloalcoxi C1-C4 o ciano; R5 es halógeno; R6 es hidrógeno, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C3-C10, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C7, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o alquiloxialquilo C2-C6; X es N o C(R); y R es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano; o una forma de sal agroquímicamente utilizable; a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido.

Description

Derivados novedosos de imidazol

La presente invención se refiere a derivados novedosos de imidazol como ingredientes activos que tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de estos ingredientes activos, a derivados heterocíclicos novedosos utilizados como intermedios en la preparación de estos ingredientes activos, a la preparación de estos intermedios novedosos, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los ingredientes activos novedosos, a la preparación de estas composiciones y al uso de los ingredientes activos

o composiciones en el campo de la agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas, cultivos alimenticios cosechados, semillas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos, preferentemente hongos.

El documento US2002022728 se refiere a nitrofenil-sulfonil-imidazoles para controlar plagas vegetales y animales. WO2004052280 se refiere a compuestos que inhiben la angiogénesis y que son útiles en el tratamiento de enfermedades angiogénico-dependientes como el cáncer.

Además, la presente invención también se refiere al uso de estos derivados novedosos de imidazol como reguladores del crecimiento de las plantas (PGR).

Además, la presente invención también se refiere a composiciones que comprenden los derivados novedosos de imidazol que mejoran las plantas, un proceso que comúnmente y en adelante se denomina "salud de plantas".

La presente invención además se refiere a composiciones fungicidas que comprenden al menos uno de estos compuestos como componente activo.

Estos objetivos se logran por el siguiente compuesto de la fórmula I:

en la que

R1 es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R2 es un arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido;

R3 es halógeno;

R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, hidroxilo, alcoxi C1-C4, OR6, haloalcoxi C1-C4 o ciano;

R5 es halógeno;

R6 es hidrógeno, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C3-C10, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6,

cicloalquenilo C3-C7, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o alquiloxialquilo C2-C6;

X es N o C(R); y

R es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano; o una de sus formas

de sal agroquímicamente utilizable; a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido. En la definición anterior arilo incluye anillos hidrocarburos aromáticos como fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo y

bifenilo, prefiriéndose fenilo.

Heteroarilo significa sistemas anulares aromáticos que comprenden sistemas mono, bi o tricíclicos donde al menos un

átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre está presente como un miembro anular. Los ejemplos son furilo, tienilo, pirrolilo,

imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo,

piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolilo, isoquinolilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinolinilo y naftiridinilo.

El anillo fundido, anillo carbocíclico, anillo heterocíclico, grupo arilo y grupo heteroarilo mencionado con anterioridad o a continuación, puede estar opcionalmente sustituido. Esto significa que pueden portar uno o más sustituyentes idénticos

o diferentes. Normalmente, no están presentes más que tres sustituyentes al mismo tiempo. Son ejemplos de sustituyentes: halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alquiloxi, haloalquiloxi, cicloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalqueniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alcoxialquilo, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilamino, dialquilamino. Los ejemplos típicos para arilo opcionalmente sustituido incluyen 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3clorofenilo, 4-clorofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, m-tolilo, p-tolilo, 3-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometilfenilo, 3metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3-trifluorometoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 3-cianofenilo, 4-cianofenilo, 2,4-difluorofenilo, 2,5-difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 3,4-difluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 2,5-diclorofenilo, 2,6-diclorofenilo, 3,4diclorofenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 2-cloro-4-fluorofenilo, 2-cloro-5-fluorofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo, 3cloro-4-fluorofenilo, 3-cloro-6-fluorofenilo, 3-cloro-4-metilfenilo, 3-cloro-4-metoxifenilo, 4-cloro-2-fluorofenilo, 4-cloro-3fluorofenilo, 4-cloro-3-metilfenilo, 4-cloro-3-metoxifenilo, 3-fluoro-4-metoxifenilo, 3-fluoro-4-metilfenilo, 4-fluoro-3metoxifenilo, 4-fluoro-3-metilfenilo, 3-metoxi-4-metilfenilo, 4-metoxi-3-metilfenilo, 2,6-difluoro-4-metilfenilo, 2,6-difluoro-4trifluorometilfenilo, 2,6-difluoro-4-metoxifenilo, 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo, 2,6-difluoro-4-cianofenilo, 2,4,6trifluorofenilo, 2,5,6-trifluorofenilo. Los ejemplos típicos para heteroarilo opcionalmente sustituido incluyen 6-cloropiridin2-ilo, 6-fluoropiridin-2-ilo, 6-metoxipiridin-2-ilo, 6-metilpiridin-2-ilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin3-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 2-fluoropiridin-4-ilo, 2-metoxipiridin-4-ilo, 2-metilpiridin-4-ilo, 3,5dicloropiridin-2-ilo, 3,5-difluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-5-fluoropiridin-2-ilo, 3-cloro-5-metilpiridin-2-ilo, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ilo, 3-cloro-5-metoxipiridin-2-ilo, 3-cloro-5-trifluorometoxipiridin-2-ilo, 3-cloro-5-cianopiridin-2-ilo, 5cloro-3-fluoropiridin-2-ilo, 3-fluoro-5-metilpiridin-2-ilo, 3-fluoro-5-trifluorometilpiridin-2-ilo, 3-fluoro-5-metoxipiridin-2-ilo,3fluoro-5-trifluorometoxipiridin-2-ilo, 3-fluoro-5-cianopiridin-2-ilo, 5-clorotiofen-2-ilo, 5-bromotiofen-2-ilo, 5-metoxitiofen-2ilo, 4-metoxiquinolin-2-ilo, 4-metilquinolin-2-ilo.

En la definición anterior halógeno es fluoro, cloro, bromo o yodo.

Los radicales alquilo, alquenilo o alquinilo pueden ser de cadena lineal o ramificada.

Alquilo en sí mismo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionados, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo y sus isómeros, por ejemplo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo, tercbutilo, isopentilo o terc-pentilo.

Un grupo haloalquilo puede contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes y, por ejemplo, puede significar CH2Cl, CHCl2, CCl3, CH2F, CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2 o CCl3CCl2.

Cicloalquilo en sí mismo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionados, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.

Alquenilo en sí mismo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionados, por ejemplo, etenilo, alilo, 1-propenilo, buten-2-ilo, buten-3-ilo, penten-1-ilo, penten-3-ilo, hexen-1-ilo o 4metil-3-pentenilo.

Alquinilo en sí mismo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionados, por ejemplo, etinilo, propin-1-ilo, propin-2-ilo, butin-1-ilo, butin-2-ilo, 1-metilo-2-butinilo, hexin-1-ilo o 1-etil2-butinilo.

La presencia de uno o más átomos de carbono asimétricos posibles en un compuesto de la fórmula I significa que los compuestos pueden aparecer en formas ópticamente isoméricas, es decir, formas enantioméricas o diastereoméricas. Como un resultado de la presencia de un posible enlace doble C=C alifático, también puede ocurrir isomerismo geométrico, es decir, cis-trans o isomerismo (E)-(Z). Asimismo, pueden aparecer atropisómeros como un resultado de la rotación restringida alrededor de un enlace simple. Se pretende que la fórmula I incluya todas aquellas formas isoméricas posibles y sus mezclas. Con la presente invención pretende incluir todas aquellas formas isoméricas posibles y sus mezclas para un compuesto de la fórmula I.

En cada caso, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención están en forma libre o en un forma de sal agroquímicamente utilizable.

En una primera realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen R1 que es halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3.

En una segunda realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen R2 que es un fenilo, naftilo, tienilo, piridilo, quinolilo o isoquinolilo opcionalmente sustituido.

En una tercera realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen R3 que es fluoro, cloro,

bromo o yodo. En una cuarta realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen R4 que es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, OR6, haloalcoxi C1-C4 o ciano.

En una quinta realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen R5 que es fluoro, cloro,

bromo o yodo. En una sexta realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen R6 que es hidrógeno, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C3-C10, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C7, alquinilo C2-C6, o alquiloxialquilo C2-C6.

En una séptima realización, los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención tienen X que es N, C(H), C (halógeno), C(alquilo C1-C4), C(haloalquilo C1-C4), C(alcoxi C1-C4) o C(haloalcoxi C1-C4). Los subgrupos preferidos de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención son aquellos en los que R1 es fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2; R2 es un fenilo, naftilo, tienilo, piridilo o quinolilo opcionalmente sustituido; R3 es fluoro, cloro o bromo; R4 es hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o ciano; R5 es fluoro, cloro o bromo; y X es N, C(H), C(Cl), C(F), C(Br), C(I), C(alquilo C1-C3), C(haloalquilo C1-C3), C(alcoxi C1-C3) o C(haloalcoxi C1-C3). Los subgrupos más preferidos de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención son aquellos en los que

R1 es fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo; R2 es fenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, m-tolilo, p-tolilo, 3trifluorometilfenilo, 4-trifluorometilfenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3-trifluorometoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 3cianofenilo, 4-cianofenilo, 3,4-difluorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 3-cloro-4-fluorofenilo, 3-cloro-4-metilfenilo, 3-cloro-4-metoxifenilo, 4-cloro-3-fluorofenilo, 4-cloro-3-metilfenilo, 4-cloro-3-metoxifenilo, naft-2-ilo, 3-fluoro-4-metoxifenilo, 3-fluoro-4-metilfenilo, 4-fluoro-3-metoxifenilo, 4-fluoro-3-metilfenilo, 3-metoxi-4-metilfenilo, 4metoxi-3-metilfenilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, 6-cloropiridin-2-ilo, 6-fluoropiridin-2-ilo, 6-metoxipiridin-2-ilo,6metilpiridin-2-ilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo, 6-metilpirldin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 2fluoropiridin-4-ilo, 2-metoxipiridin-4-ilo, 2-metilpiridin-4-ilo, 5-clorotiofen-2-ilo, 5-bromotiofen-2-ilo, 5-metoxitiofen-2-ilo, quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, 4-metoxiquinolin-2-ilo o 4-metilquinolin-2-ilo;

R3 es fluoro o cloro; R4 es hidrógeno, fluoro, cloro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o ciano; R5 es fluoro o cloro; y X es N, C(H), C(Cl), C(F), C(Br), C(alquilo C1-C2), C(haloalquilo C1-C2), C(alcoxi C1-C2) o C(haloalcoxi C1-C2). Los subgrupos de máxima preferencia de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención son aquellos en los

que R1 es fluoro, cloro, metilo o etilo; R2 es 4-fluorofenilo, 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, p-tolilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo, 6

metilpiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 2-fluoropiridin-4-ilo, 2-metoxipiridin-4-ilo, 2-metilpiridin-4-ilo, quinolin-2-ilo, quinolin-3ilo, 4-metoxiquinolin-2-ilo o 4-metilquinolin-2-ilo; R3 es fluoro o cloro; R4 es hidrógeno, fluoro, cloro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2; R5 es fluoro o cloro; y

X es N, C(H), C(Cl) o C(F). Los subgrupos especialmente preferidos de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención son aquellos en los que

R1 es cloro o metilo;

R2 es 6-cloropiridin-3-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo o quinolin-3-ilo; R3 es cloro;

R4 es fluoro o metoxi; R5 es fluoro; y X es C(F). Son compuestos individuales preferidos: 2-cloro-5-[2,4-dicloro-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina; 2-cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina; 5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-metoxi-piridina; 2-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 2-[4cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-4-metoxi-quinolina; 3-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 3-[2,4-dicloro-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 3-[2,4-dicloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 2-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-4-metoxi-quinolina; 3-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-quinolina; 2-cloro-5-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]piridina; 2-cloro-5-[2,4-dicloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-imidazol-1-il]-piridina; 5-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazo1-il]-2-metoxi-piridina; 5-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metil-piridina; 3,5-dicloro-2-[5-cloro-3-(6-cloro-piridin-3-il)-2-metil-3H-imidazol-4-il]-piridina; y 2-[4-cloro-5-(3,5-dicloro-piridin-2-il)-2-metil-imidazol-1-il]-quinolina. Los compuestos de la fórmula I.1, en los que R2, R3, R4 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a

condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, pueden obtenerse por la reacción de un compuesto de la fórmula II, en el que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, con N-clorosuccinimida o cloro molecular.

Los compuestos de la fórmula 1.2, en los que R2 yR6 son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es alquilo C1-C4, pueden obtenerse por la reacción de un compuesto de la fórmula I.3, en el que R2 es lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es alquilo C1-C4, con un reactivo de la fórmula NaOR6, en el que R6 es lo definido para el compuesto de la fórmula I.

Los compuestos de la fórmula II, en los que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es alquilo C1-C4, puede obtenerse por la transformación de un compuesto de la fórmula III, en el que R2,R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, con un reactivo de la fórmula (R1)3Al, en el que R1 es alquilo C1-C4, preferentemente metilo, en presencia de un catalizador de metal de transición.

Los compuestos de la fórmula II, en los que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, pueden alternativamente obtenerse por la transformación de un compuesto de la fórmula IV, en el que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo

15 opcionalmente sustituido, con una base fuerte, por ej., diisopropilamiduro de litio, seguido por un reactivo de la fórmula R1Hal, en el que R1 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, y Hal es halógeno, preferentemente bromo o yodo.

Los compuestos de la fórmula I, en los que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición 20 de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, y R1 es halógeno, preferentemente cloro

o bromo, pueden obtenerse por la reacción de un compuesto de la fórmula IV, en el que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, con al menos 2 equivalentes de N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, cloro o bromo molecular.

Los compuestos de la fórmula III, en los que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, puede obtenerse por la transformación

de un compuesto de la fórmula IV, en el que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, con N-bromosuccinimida.

de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, pueden obtenerse por la reacción de un compuesto de la fórmula V, en el que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, con isocianuro de toluensulfonilmetilo en presencia de una base, por ej., carbonato de potasio anhidro, de acuerdo con lo ya descrito en Journal of Medicinal Chemistry 2003,46,3463.

Los compuestos de la fórmula V, en los que R2, R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido, pueden obtenerse por la reacción de un aldehído de la fórmula VI, en el que R4, R5 y X son lo definido para el compuesto de la fórmula I, con una amina de la fórmula VII, en la que R2 es lo definido para el compuesto de la fórmula I, a condición de que cuando X sea C(R) en el compuesto de la fórmula VI, R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido en el compuesto de la fórmula VII, de acuerdo con lo ya descrito en Journal of Medicinal Chemistry 2003, 46, 3463.

Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los compuestos novedosos de la fórmula I tienen, por propósitos prácticos, un nivel muy ventajoso de actividad biológica para proteger plantas contra enfermedades que son causadas por hongos así como por bacterias y virus.

Los compuestos de la fórmula I pueden utilizarse en el sector agrícola y campos de uso relacionados como ingredientes activos para controlar plagas de plantas o sobre materiales no vivientes para el control de microorganismos descomponedores u organismos potencialmente perjudiciales para el hombre. Los compuestos novedosos se distinguen por su excelente actividad a tasas bajas de aplicación, por ser bien tolerados por plantas y por ser ambientalmente seguros. Tienen propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles y se utilizan para proteger numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de la fórmula I pueden utilizarse para inhibir o destruir las plagas que tienen por blanco plantas o partes de plantas (frutos, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, y al mismo tiempo para proteger también aquellas partes de las plantas que crecen después, por ej., de microorganismos fitopatógenos.

También es posible utilizar compuestos de la fórmula I como agentes de recubrimiento para el tratamiento de materiales de propagación de plantas, por ej., semillas, tales como frutos, tubérculos o granos, o esquejes de plantas (por ejemplo, arroz), para la protección contra infecciones fúngicas así como contra hongos fitopatogénos que aparecen en el suelo. El material de propagación puede tratarse con una composición que comprende un compuesto de la fórmula I antes de la plantación: una semilla, por ejemplo, puede recubrirse antes de ser plantada. Los ingredientes activos de acuerdo con la invención también pueden aplicarse a granos (revestimiento), ya sea por la impregnación de las semillas en una formulación líquida o por revestimiento con una formulación sólida. La composición también puede aplicarse al sitio de plantación cuando el material de propagación está siendo plantado, por ejemplo, al surco de siembra durante la siembra. La invención también se refiere a tales procedimientos para tratar material de propagación y al material de propagación así tratado. Además, los compuestos de acuerdo con la presente invención pueden utilizarse para controlar hongos en áreas relacionadas, por ejemplo en la protección de materiales técnicos, que incluyen productos técnicos de madera y productos técnicos relacionados con madera, en el almacenamiento de alimentos, en el manejo de la higiene.

Además, la invención podría utilizarse para proteger materiales no vivientes de ataques fúngicos, por ej., maderas, paneles de yeso y pinturas.

Los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, efectivos contra los hongos fitopatogénos de las siguientes clases: Fungi imperfecti (por ej., Alternaria spp.), Basidiomicetos (por ej., Corticium spp., Ceratobasidium spp., Waitea spp., Thanatephorus spp., Rhizoctonia spp., Hemileia spp., Puccinia spp., Phakopsora spp., Ustilago spp., Tilletia spp.), Ascomicetos (por ej., Venturia spp., Blumeria spp., Erysiphe spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Colletotrichum spp., Glomerella spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Monographella spp., Phaeosphaeria spp., Mycosphaerella spp., Cercospora spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium spp., Magnaporthe spp., Gaeumannomyces spp., Oculimacula spp., Ramularia spp., Botryotinia spp.) y Oomicetos (por ej., Phytophthora spp., Pythium spp., Plasmopara spp., Peronospora spp., Pseudoperonospora spp. Bremia spp). Se ha observado una actividad excepcional contra mildiús vellosos (por ej., Uncinula necator), royas (por ej., Puccinia spp.) y septoriosis (por ej., Mycosphaerella spp.). Además, los compuestos novedosos de la fórmula I son efectivos contra bacterias fitopatogénicas Gram negativas y Gram positivas (por ej., Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora, Ralstonia spp.) y virus (por ej., virus mosaico del tabaco).

Dentro del ámbito de la presente invención, las plantas útiles y/o cultivos objetivo a proteger típicamente comprenden las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas); remolachas (remolacha azucarera y remolacha forrajera); pomáceas, drupas y frutos suaves (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, frutillas, frambuesa y moras); plantas leguminosas (habas, lentejas, guisantes, habas de soja); plantas oleosas (colza, mostaza, amapola, olivas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, habas de cacao, cacahuates); plantas de pepino (calabazas, pepinos, melones); plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones, pomelos, mandarinas); vegetales (espinaca, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, páprika); lauráceas (aguacate, cinnamomum, alcanfor) o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimienta, vid, lúpulo, bananas y plantas de caucho natural, así como césped y ornamentales.

Las plantas útiles y/o cultivos objetivo de acuerdo con la invención incluyen variedades convencionales así como variedades genéticamente mejoradas o manipuladas tales como, por ejemplo, resistentes a insectos (por ej., variedades Bt. y VIP) así como resistentes a enfermedades, tolerantes a herbicidas (por ej., variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato comercialmente disponibles bajo los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®) y variedades tolerantes a nemátodos. A modo de ejemplo, las variedades de cultivos genéticamente mejorados o manipulados adecuados incluyen las variedades de algodón Stoneville 5599BR y las variedades de algodón Stoneville 4892BR.

Los términos "plantas útiles" y/o "cultivos objetivo" deben comprenderse con la inclusión de, también, plantas útiles que se han tornado tolerantes a herbicidas como bromoxinilo o clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo primisulfurón, prosulfurón y trifloxisulfurón, inhibidores de EPSPS (5-enol-pirovilshikimato-3-fosfato-sintasa), inhibidores de GS (glutamina sintetasa) o inhibidores de PPO (protoporfirinógeno-oxidasa) como un resultado de procedimientos convencionales de cultivo o manipulación genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha tornado tolerante a imidazolinonas, por ej., imazamox, por procedimientos convencionales de cultivo (mutagénesis) es la colza de verano Cleanfield® (Canola). Los ejemplos de cultivos que se han tornado tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas por procedimientos de manipulación genética incluyen variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato comercialmente disponibles bajo los nombres comerciales RoundupReady®, Herculex I® y LibertyLink®.

Los términos “plantas útiles” y/o “cultivos objetivo” deben comprenderse con la inclusión de, también, plantas útiles que se han transformado por el uso de técnicas de ADN recombinante de modo de ser capaces de sintetizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como son conocidas, por ejemplo, bacterias productoras de toxinas, especialmente aquellas del género Bacillus.

Los términos “plantas útiles” y/o “cultivos objetivo” deben comprenderse con la inclusión de, también, plantas útiles que se han transformado por el uso de técnicas de ADN recombinante de modo de ser capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que tienen un catión selectivo, tales como, por ejemplo, las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRP, véase, por ej., el documento EP-A-0 392 225). Los ejemplos de tales sustancias antipatógenas y plantas transgénicas capaces de sintetizar tales sustancias antipatógenas son conocidas, por ejemplo, a partir de los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33818, y EP-A-0 353 191. Los procedimientos para producir tales plantas transgénicas son generalmente conocidos por aquellos con experiencia en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas con anterioridad.

El término "locus" de una planta útil como se utiliza en la presente memoria pretende abarcar el lugar en el que se cultivan las plantas, en el que los materiales de propagación de plantas de las plantas útiles se siembran o en el que los materiales de propagación de plantas de las plantas útiles se colocarán en el suelo. Un ejemplo de un locus tal es un campo, en el que las plantas de cultivo se cultivan.

Se comprende que la expresión "material de propagación de plantas” denota partes generativas de la planta, tales como semillas, que pueden utilizarse para la multiplicación de las plantas, y material vegetativo, tal como esquejes o tubérculos, por ejemplo patatas. Pueden mencionarse, por ejemplo, semillas (en sentido estricto), raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de plantas. También pueden mencionarse plantas germinadas y plantas jóvenes que han de trasplantarse tras la germinación o tras la emergencia del suelo. Estas plantas jóvenes pueden protegerse antes de la trasplantación por un tratamiento total o parcial por inmersión. Preferentemente, se comprende que el "material de propagación de plantas" denota semillas.

Los compuestos de la fórmula I se utilizan en forma no modificada o, preferentemente, junto con los adyuvantes convencionalmente empleados en la técnica de formulación. Con este objetivo, los compuestos se formulan convenientemente en forma conocida en concentrados emulsionables, pastas revestibles, soluciones o suspensiones diluibles o directamente pulverizables, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos, granulados, y también encapsulaciones, por ej., en sustancias poliméricas. Como en el caso del tipo de las composiciones, los procedimientos de aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvoreo, dispersión, revestimiento o vertido, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalentes. Las composiciones también pueden contener adyuvantes adicionales tales como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes o ligantes o adherentes así como fertilizantes, donantes de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales.

Los vehículos y adyuvantes útiles pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en tecnologías de formulación, por ej., sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adherentes, espesantes, ligantes o fertilizantes. Tales vehículos se describen, por ejemplo, en el documento WO 97/33890.

Los compuestos de la fórmula I normalmente se utilizan en la forma de composiciones y pueden aplicarse al área de cultivo o a la planta a tratar, simultáneamente o en sucesión con compuestos adicionales. Estos compuestos adicionales pueden ser, por ej., fertilizantes o donantes de micronutrientes u otras preparaciones, que influencian el crecimiento de las plantas. También pueden ser herbicidas selectivos o herbicidas no selectivos así como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscocidas o mezclas de varias de estas preparaciones, si se desea, en conjunto con vehículos, tensioactivos o adyuvantes promotores de la aplicación adicionales usualmente empleados en la técnica de formulación.

Los compuestos de la fórmula I normalmente se utilizan en la forma de composiciones fungicidas para controlar o proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprenden como ingrediente activo al menos un compuesto de la fórmula I o de al menos un compuesto individual preferido como los definidos con anterioridad, en forma libre o en una forma de sal agroquímicamente utilizable, y al menos uno de los adyuvantes mencionados con anterioridad.

Dichas composiciones fungicidas para controlar o proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprenden como ingrediente activo al menos un compuesto de la fórmula I o al menos un compuesto individual preferido como los definidos con anterioridad, en forma libre o en una forma de sal agroquímicamente utilizable, y al menos uno de los adyuvantes mencionados con anterioridad pueden mezclarse con otros fungicidas, para dar lugar en algunos casos a actividades sinergísticas inesperadas. Los componentes de mezclas particularmente preferidos son:

Azoles, tales como azaconazol, BAY 14120, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, pefurazoato, penconazol, protioconazol, pirifenox, procloraz, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triflumizol, triticonazol;

Pirimidinil carbinoles, tales como ancimidol, fenarimol, nuarimol;

2-amino-pirimidinas, tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol;

Morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina, tridemorf;

Anilinopirimidinas, tales como ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanilo;

Pirroles, tales como fenpiclonilo, fludioxonilo;

Fenilamidas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, ofurace, oxadixil;

Bencimidazoles, tales como benomilo, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol;

Dicarboximidas, tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; Carboxamidas, tales como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida;

Guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina;

Estrobilurinas, tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, 5 metominostrobina, trifloxistrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina;

Ditiocarbamatos, tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;

N-halometiltiotetrahidroftalimidas, tales como captafol, captan, diclofluanida, fluoromidas, folpet, tolifluanida;

Compuestos de cobre, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de 10 cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre;

Derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropilo;

Derivados de organofosforosos, tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo;

Derivados de piridazina que son conocidos y pueden prepararse por procedimientos como los descritos

15 en WO 05/121104, WO 061001175 y WO 07/066601, tales como 3-cloro-5-(4-cloro-fenil)-6-metil-4-(2,4,6trifluoro-fenil)-piridazina (fórmula P.1), 3-cloro-6-metil-5-p-tolil-4-(2,4,6-trifluoro-fenil)-piridazina (fórmula P.2) y 3-cloro-4-(3-cloro-5-metoxi-piridin-2-il)-5-(4-cloro-fenil)-6-metil-piridazina (fórmula P.3);

Derivados de triazolopirimidina que son conocidos y pueden prepararse por procedimientos como los descritos en 20 WO98/46607, tales como 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (fórmula T.1);

Derivados de carboxamida que son conocidos y pueden prepararse por procedimientos como los descritos en WO04/035589 y en WO06/37632, tales como ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (9-isopropip-1,2,3,425 tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida (fórmula U.1); o

N-(3’,4’-dicloro-5-fluoro-1,1’-bifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-13).

Derivados de benzamida que son conocidos y pueden prepararse por procedimientos como los descritos en WO 20041016088, tales como N-{-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida, que también es conocida bajo el nombre fluopiram (fórmula V.1);

y

varios otros, tales como acibenzolar-S-metilo, anilazina, bentiavalicarb, blasticidin-S, cinometionato, cloroneb,

10 clorotalonilo, ciflufenamida, cimoxanilo, diclona, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, flumorf, ditianon, etaboxam, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenoxanilo, fentina, ferimzona, fluazinam, fluopicolida, flusulfamida, fenhexamida, fosetil-aluminio, himexazol, iprovalicarb, ciazofamida, kasugamicina, mandipropamida, metasulfocarb, metrafenona, nicobifen, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, proquinazida, piroquilón, quinoxifeno, quintoceno, azufre, tiadinilo, triazoxida, triciclazol, triforina, validamicina, zoxamida y glifosato.

15 Otro aspecto de la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula I o de un compuesto individual preferido como los definidos con anterioridad, de una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula I o al menos un compuesto individual preferido como los definidos con anterioridad, o de una mezcla fungicida que comprende al menos un compuesto de la fórmula I o al menos un compuesto individual preferido como los definidos con anterioridad, mezclado con otros fungicidas, como los descritos con anterioridad, para controlar o prevenir la infestación

20 de plantas, cultivos alimenticios cosechados, semillas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos, preferentemente organismos fúngicos.

Un aspecto adicional de la invención se refiere a un procedimiento para controlar o prevenir una infestación de plantas de cultivo, cultivos alimenticios cosechados o de materiales no vivientes por microorganismos fitopatogénos o descomponedores u organismos potencialmente perjudiciales para el hombre, especialmente organismos fúngicos, que

25 comprende la aplicación de un compuesto de la fórmula I o de un compuesto individual preferido como los definidos con anterioridad, como ingrediente activo a las plantas, a partes de las plantas o a sus locus, a semillas o a cualquier otra parte de los materiales no vivientes.

Controlar o prevenir significa reducir la infestación de plantas de cultivo o de materiales no vivientes por microorganismos fitopatogénos o descomponedores u organismos potencialmente perjudiciales para el hombre, especialmente organismos fúngicos, a un nivel tal que se demuestre una mejora.

Un procedimiento preferido para controlar o prevenir una infestación de plantas de cultivo por microorganismos fitopatógenos, especialmente organismos fúngicos, que comprende la aplicación de un compuesto de la fórmula I, o una composición agroquímica que contiene al menos uno de dichos compuestos, es la aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la tasa de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de la fórmula I también pueden penetrar la planta a través de las raíces vía el suelo (acción sistémica) por el empapamiento del locus de la planta con una formulación líquida, o por la aplicación de los compuestos en forma sólida al suelo, por ej., en forma granular (aplicación al suelo). En cultivos de arroz acuático tales granulados pueden aplicarse al campo de arroz inundado. Los compuestos de la fórmula I también pueden aplicarse a semillas (revestimiento) por la impregnación de las semillas o tubérculos, ya sea con una formulación líquida del fungicida o por revestimiento con una formulación sólida.

Una formulación [es decir, una composición que contiene el compuesto de la fórmula I] y, si se desea, un adyuvante sólido o líquido o monómeros para encapsular el compuesto de la fórmula I, se prepara en una forma conocida, típicamente por la mezcla profunda y/o molienda del compuestos con extensores, por ejemplo, disolventes, vehículos sólidos y, opcionalmente, compuestos de superficie activa (tensioactivos).

Las formulaciones agroquímicas normalmente contendrán de 0,1 a 99% en peso, preferentemente de 0,1 a 95% en peso, del compuesto de la fórmula I, 99,9 a 1% en peso, preferentemente 99,8 a 5% en peso, de un adyuvante sólido o líquido, y de 0 a 25% en peso, preferentemente de 0,1 a 25% en peso, de un tensioactivo.

Las tasas ventajosas de aplicación normalmente son de 5 g a 2 kg de ingrediente activo (a.i.) por hectárea (ha), preferentemente de 10 g a 1 kg a.i./ha, con máxima preferencia de 20 g a 600 g a.i./ha. Cuando se utiliza como un agente de empapamiento de semillas, las dosificaciones convenientes son de 10 mg a 1g de sustancia activa por kg de semillas.

Aunque se prefiere formular productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas.

Sorprendentemente, los compuestos de imidazol de la fórmula I de acuerdo con la invención, prefiriéndose en particular los compuestos de imidazol individuales descritos en la descripción anterior, también presentan una actividad reguladora del crecimiento de plantas (PGR). Por lo tanto, la presente invención también se refiere al uso de estos derivados novedosos de imidazol como reguladores del crecimiento de las plantas (PGR).

Los reguladores del crecimiento de las plantas (PGR) son generalmente cualesquiera sustancias o mezclas de sustancias pretendida para acelerar o retrasar la velocidad de crecimiento o desarrollo, o de otra manera alterar el desarrollo de plantas o sus productos.

Los reguladores del crecimiento de las plantas (PGR) afectan el crecimiento y la diferenciación de las plantas.

Más específicamente, varios reguladores del crecimiento de las plantas (PGR) pueden, por ejemplo, reducir la altura de una planta, estimular la germinación de semillas, inducir la floración, oscurecer el color de las hojas, cambiar la velocidad del crecimiento de una planta y modificar el tiempo y eficiencia de la frutación.

Además, la presente invención también se refiere a composiciones que comprenden los derivados novedosos de imidazol de la presente invención que mejoran las plantas, un proceso que comúnmente y en adelante se denomina "salud de plantas".

Por ejemplo, las propiedades ventajosas que pueden mencionarse son características de cultivos mejorados que incluyen: emergencia, rendimientos de cultivo, contenido de proteína, vigor aumentado, desarrollo más rápido, velocidad aumentada de la emergencia de las semillas, eficiencia mejorada de la utilización de nitrógeno, eficiencia mejorada del uso del agua, contenido oleoso mejorado, calidad mejorada, digestibilidad mejorada, maduración más rápida, sabor mejorado, contenido de almidón mejorado, sistema radicular más desarrollado (crecimiento de raíz mejorado), tolerancia al estrés mejorada (por ej., contra sequía, alta temperatura, sal, luz, rayos UV, agua, baja temperatura), etileno reducido (producción reducida y/o inhibición de la recepción), aumento del ahijamiento, aumento de la altura de plantas, aumento del tamaño de la vaina, menor cantidad de hojas basales marchitas, vástagos más fuertes, color de hojas de un verde más intenso, contenido de pigmento, actividad fotosintética, menos requerimiento de insumos (tales como fertilizantes o agua), menos requerimiento de semillas, vástagos más productivos, floración más temprana, madurez de granos más temprana, menos caída de plantas (acame), crecimiento aumentado de brotes, vigor aumentado de plantas, sostenimiento aumentado de plantas y mejor y más temprana germinación.

Son propiedades ventajosas, obtenidas especialmente a partir de semillas tratadas, por ej., germinación mejorada, establecimiento en el campo mejorado, mejor vigor, establecimiento en el campo más homogéneo.

Son propiedades ventajosas, obtenidas especialmente a partir de aplicación foliar y/o en surco, por ej., crecimiento y desarrollado mejorados de plantas, mejor crecimiento, más vástagos, hojas más verdes, hojas más grandes, más biomasa, mejores raíces, tolerancia mejorada al estrés de las plantas, más rendimiento de granos, más biomasa cosechada, calidad mejorada de la cosecha (contenido de ácidos grasos, metabolitos, aceite, etc.), más productos comercializables (por ej., tamaño aumentado), proceso aumentado (por ej., vida media más extensa, mejor extracción de compuestos), calidad aumentada de semillas (para ser sembradas en las siguientes estaciones para producción de semillas); o cualquier otra ventaja familiar para aquellos con experiencia en la técnica.

Por lo tanto, es un objetivo de la presente invención proporcionar un procedimiento que resuelva los problemas esbozados con anterioridad.

La presente invención se refiere a ingredientes activos de protección de plantas que son compuestos de imidazol de la fórmula I de acuerdo con la invención, prefiriéndose en particular los compuestos de imidazol individuales descritos en la descripción anterior, y mezclas con eficacia aumentada, y a un procedimiento para aumentar la salud de las plantas por la aplicación de dichos compuestos y mezclas a las plantas o sus locus.

La acción de los compuestos de la fórmula I va más allá de la acción fungicida conocida. Los compuestos de imidazol de la fórmula I de acuerdo con la invención, siendo compuestos en particular preferidos los compuestos de imidazol individuales descritos en la descripción anterior, exhiben salud de plantas

El término salud de plantas comprende varias clases de mejoras de plantas que no están vinculadas al control de los hongos perjudiciales.

Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran en mayor detalle la invención descrita con anterioridad.

Ejemplo 1: Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.j.210)

a) Preparación de (6-Cloro-piridin-3-il)-[1-(2,4,6-trifluoro-fenil)-met-(E)-iliden]-amina

6-Cloro-piridin-3-ilamina (5 g) y 2,4,6-trifluoro-benzaldehído (6,226 g) se disuelven en tolueno (190 ml). Después, la mezcla se agita durante 16,0 h a reflujo en un aparato Dean-Stark. La mezcla de reacción se evapora a presión reducida, para obtener 9,92 g de (6-cloro-piridin-3-il)[1-(2,4,6-trifluoro-fenil)-met-(E)-iliden]-amina. 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,58 ppm, 1H, s; 8,25 ppm, 1H, d, J=2,16Hz; 7,51 ppm, 1H, dd, J=2,47 y 8,36Hz; 7,36 ppm, 1H, d, J=8,39Hz; 6,79 ppm, 2H, t, J=8,69Hz.

b) Preparación de 2-Cloro-5-[5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina

Se disuelven 9,92 g de (6-Cloro-piridin-3-il)-[1-(2,4,6-trifluoro-fenil)-met-(E)-iliden]-amina en 120 ml de N,N-dimetilformamida y 100 ml de 1,2-dimetoxi-etano. Se añaden 10,73 g de isocianuro de toluensulfonilmetilo y 10,13 g de carbonato de potasio anhídro, y la mezcla de reacción resultante se calienta a 100°C durante 90 minutos. Tras el enfriamiento, la mezcla se filtra, los disolventes se evaporan, el sólido resultante se adsorbe sobre Isolute® HM-N y se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 3:1

7:3 -2:1 y 1:1 como eluyentes sucesivos para obtener 9,320 g de un intermedio de peso molecular igual a 465,88 g/mol. Este intermedio se disuelve en 80 ml de N,N-dimetil-formamida y 70 ml de 1,2-dimetoxi-etano, y a esta solución se añaden 6,645 g de carbonato de potasio anhídro. La mezcla de reacción resultante se calienta a 100°C durante 24 h. Tras el enfriamiento, la mezcla se filtra, los disolventes se evaporan, el sólido resultante se adsorbe sobre Isolute® HM-N y se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo

2:1 y 1:1 como eluyentes sucesivos para obtener 4,782 g de 2-Cloro-5-[5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina. 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,26 ppm, 1H, d, J=2,57Hz; 7,81 ppm, 1H, s; 7,48 ppm, 1H, dd, J=2,7 y 8,44Hz; 7,38 ppm, 1H, d, J=8,41 Hz; 7,35 ppm, 1H, s; 6,69 ppm, 2H, t, J=8Hz.

c) Preparación de 5-[2-Bromo-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-cloro-piridina

Una mezcla de 3,290 g de 2-Cloro-5-[5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina, 2,203 g de N-bromosuccinimida y 30 ml de cloroformo se calienta durante 4 h a 80°C. Después, la mezcla se enfría a temperatura ambiente, se añade Isolute® HM-N a la mezcla de reacción y el cloroformo se evapora. La mezcla bruta se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 4:1 como eluyente para obtener 1,520 g de 5-[2-Bromo-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-cloro-piridina como un sólido amarillo pálido-anaranjado.1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,23 ppm, 1H, d, J=2,58Hz; 7,54 ppm, 1H, dd, J=2,71 y 8,43Hz; 7,40 ppm, 1H, d, J=8,41 Hz; 7,27 ppm, 1H, s; 6,66 ppm, 2H, t, J=7,85Hz.

d) Preparación de 2-Cloro-5-[2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina

5-[2-Bromo-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-cloro-piridina (0,959 g) se disuelve en 50 ml de tetrahidrofurano. A esta solución, se añaden 0,040 g de tetrakis(trifenilfosfina)Paladio, antes de calentar la mezcla resultante a reflujo durante 10 minutos. Después, se retira el baño de aceite e, inmediatamente después, se añaden lentamente 3,7 ml de (trimetil) aluminio. La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante exactamente 95 minutos antes de enfriarse a 0°C.

Se añaden 2 ml de metanol gota a gota (evolución de gases) y tras cinco minutos, se añade Isolute® HM-N y los disolventes se eliminan a presión reducida. El residuo se purifica por cromatografía sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 1 : 4 como eluyente, para administrar 0,218 g de 2-Cloro-5-[2-metil-5-(2,4,6trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina como un sólido blanco. 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,23 ppm, 1H, d, J=2,53 Hz; 7,47 ppm, 1H, dd, J=2,62 y 8,53Hz; 7,39 ppm, 1H, d, J=8,4Hz; 7,20 ppm, 1H, s; 6,64 ppm, 2H, t, J=7,46Hz; 2,38 ppm, 3H,

s. Se obtienen 0,312 g de 2-Metil-5-[2-metil-5-(2,4,6-trifluorofenil)-imidazol-1-il]-piridina como un sub-producto. 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,23 ppm, 1H, d, J=2,22Hz; 7,30 ppm, 1H, dd, J=2,4 y 8,22Hz; 7,12 ppm, 1H, d, J=8,24Hz; 7,09 ppm, 1H, s; 6,53 ppm, 2H, t, J=7,38Hz; 2,51 ppm, 3H, s; 2,27 ppm, 3H, s.

e) Preparación de 2-Cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.j.210)

Una mezcla de 0,310 g de 2-Cloro-5-[2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina, 0,134 g de N-clorosuccinimida y 3 ml de cloroforma se calienta durante 3 h a 80°C. Después, la mezcla se enfría a temperatura ambiente, se añade Isolute® HM-N a la mezcla de reacción y el cloroformo se evapora. La mezcla bruta se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 2:1 como eluyente para obtener 2cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina. Este sólido blanco se disuelve en éter de dietilo (10 ml), se extrae dos veces con 5 ml de una solución 1N de hidróxido de sodio, la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y evapora a presión reducida para obtener 0,195 g de 2-Cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluorofenil)imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.j.210) como un sólido blanco. 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,23 ppm, 1H, d, J=2,49Hz; 7,47 ppm, 1H, dd, J=2,63 y 8,43Hz; 7,40 ppm, 1H, d, J=8,41Hz; 6,68 ppm, 2H, t, J=7,45Hz; 2,34 ppm, 3H,

s.

Ejemplo 2: Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-5-[2,4-dicloro-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.j.209)

Una mezcla de 0,15 g de 2-Cloro-5-[5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina, 0,164 g de N-clorosuccinimida y 1,56 ml de cloroformo se calienta durante 16 h a 80°C. Después, la mezcla se calienta a temperatura ambiente, se añade Isolute® HM-N a la mezcla de reacción y el cloroformo se evapora. La mezcla bruta se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 6 : 1 como eluyente para obtener 0,136 g de 2-Cloro-5-[2,4-dicloro-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.j.209). 1H RMN (300 Mhz, CDCl3) 8,23 ppm, 1H, d, J=2,7Hz; 7,54 ppm, 1H, dd, J=2,7 y 8,5Hz; 7,43 ppm, 1H, d, J=8,36Hz; 6,71 ppm, 2H, t,J=7,97Hz.

Ejemplo 3: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-[4-Cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metilpiridina (Compuesto Núm.I.m.225)

a) Preparación de 5-[4-Cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-metil-piridina (Compuesto Núm.I.j.225)

Una mezcla de 0,448 g de 2-metil-5-[2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina, 0,217 g de N-clorosuccinimida y 5 ml de cloroformo se calienta durante 1,5 h a 80°C. Después, la mezcla se enfría a temperatura ambiente, se añade Isolute® HM-N a la mezcla de reacción y el cloroformo se evapora. La mezcla bruta se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 1:1 como eluyente para obtener 5-[4Cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-metilpiridina (Compuesto Núm.I.j.225) contaminado por succinimida. Este sólido blanco se disuelve en éter de dietio (10 ml), se extrae dos veces con 5 ml de una solución 1N de hidróxido de sodio, la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y evapora a presión reducida para obtener 0,265 g de 5-[4-Cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-metil-piridina pura (Compuesto Núm.I.j.225) como un sólido blanco. 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,32 ppm, 1H, d, J=2,26Hz; 7,39 ppm, 1H, dd, J=2,41 y 8,21 Hz; 7,21 ppm, 1H, d, J=8,21 Hz; 6,65 ppm, 2H, t, J=7,51 Hz; 2,60 ppm, 3H, s; 2,32 ppm, 3H, s.

b) Preparación de 5-[4-Cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metil-piridina (Compuesto Núm.I.m.225)

0,280 g de 5-[4-Cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-metil-piridina (Compuesto Núm.I.j. 225) se disuelven en 5 ml de tetrahidrofurano y la mezcla se enfría a 0°C. Se añaden 305 µl de una solución de metilato de sodio (30%) en metanol, y la reacción se agita durante 16 h a temperatura ambiente. Se añaden 5 ml de acetato de etilo, seguido por 5 ml de agua, y se separan las capas. La fase acuosa se extrae dos veces con acetato de etilo, y las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y evaporan a presión reducida para obtener 0,260 g de 5-[4Cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metil-piridina (Compuesto Núm.I.m.225). 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,22 ppm, 1H, d, J=2,26Hz; 7,31 ppm, 1H, dd, J=2,39 y 8,21 Hz; 7,10 ppm, 1H, d, J=8,21Hz; 6,32 ppm, 2H, d, J=9,1Hz; 3,69 ppm, 3H, s; 2,50 ppm, 3H, s; 2,22 ppm, 3H, s.

Ejemplo 4: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-[4-Cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2metoxi-piridina (Compuesto Núm.I.220)

Se disuelven 0,102 g de 2-Cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.j.210) en 1,75 ml de tetrahidrofurano y la mezcla se enfría a 0°C. Se añaden 132 µl de una solución de metilato de sodio (30%) en metanol, y la reacción se agita durante 16 h a temperatura ambiente. Se añaden 2 ml de acetato de etilo, seguido por 3 ml de agua, y se separan las capas. La fase acuosa se extrae dos veces con acetato de etilo, y las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y evaporan a presión reducida para obtener 0,099 g de 5-[4-Cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metoxi-piridina (Compuesto Núm.I.m.220). 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 7,90 ppm, 1H, d, J=2,6Hz; 7,28 ppm, 1H, dd, J=2,72 y 8,72Hz; 6,67 ppm, 1H, d, J=8,78Hz; 6,33 ppm, 2H, d, J=9,1Hz; 3,86 ppm, 3H, s; 3,69 ppm, 3H, s; 2,21 ppm, 3H, s.

5 Ejemplo 5: Este ejemplo ilustra la preparación de 2-Cloro-5-[4-chloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metilimidazol-1-il]piridina (Compuesto Núm.I.m.210)

Se disuelven 0,089 g de 5-[4-Cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metoxi-piridina (Compuesto Núm.I.m.220) en 1 ml de fosforoxicloruro y se calientan a reflujo durante 24 horas. La solución se vierte sobre agua helada y se agita durante 30 minutos, después, se añade una solución 1 M de hidróxido de sodio para alcanzar la 10 neutralidad. La solución acuosa se extrae tres veces con diclorometano, las fracciones orgánicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio y el disolvente se elimina bajo presión reducida. La mezcla bruta se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice, por el uso de una mezcla de heptano / acetato de etilo 3 : 1 como eluyente para obtener 0,041 g de 2-Cloro-5-[4-chloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-piridina (Compuesto Núm.I.m.210). 1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,15 ppm, 1H, d, J=2,7Hz; 7,39 ppm, 1H, dd, J=2,7 y 8,4Hz; 7,31 ppm, 1H, d, J=8,4Hz; 6,34

15 ppm, 2H, d, J=9,25Hz; 3,71 ppm, 3H, s; 2,25 ppm, 3H, s.

La Tabla 1 a continuación ilustra los ejemplos de compuestos individuales de la fórmula I de acuerdo con la invención.

Tabla 1: Compuestos individuales de la fórmula I de acuerdo con la invención

Núm. de Compuesto

R1 R2 R3

001

F fenilo F

002

CH3 fenilo F

003

F fenilo Cl

004

Cl fenilo Cl

005

CH3 fenilo Cl

006

F 3-fluorofenilo F

007

CH3 3-fluorofenilo F

008

F 3-fluorofenilo Cl

009

Cl 3-fluorofenilo Cl

010

CH3 3-fluorofenilo Cl

011

F 4-fluorofenilo F

012

CH3 4-fluorofenilo F

013

F 4-fluorofenilo F

014

Cl 4-fluorofenilo Cl

015

CH3 4-fluorofenilo Cl

016

F 3-clorofenilo F

017

CH3 3-clorofenilo F

018

F 3-clorofenilo Cl

019

Cl 3-clorofenilo Cl

020

CH3 3-clorofenilo Cl

021

F 4-clorofenilo F

022

CH3 4-clorofenilo F

023

F 4-clorofenilo F

024

Cl 4-clorofenilo Cl

025

CH3 4-clorofenilo Cl

026

F 3-bromofenilo F

027

CH3 3-bromofenilo F

028

F 3-bromofenilo Cl

029

Cl 3-bromofenilo Cl

030

CH3 3-bromofenilo Cl

031

F 4-bromofenilo F

032

CH3 4-bromofenilo F

033

F 4-bromofenilo Cl

034

Cl 4-bromofenilo Cl

035

CH3 4-bromofenilo Cl

036

F m-tolilo F

037

CH3 m-tolilo F

038

F m-tolilo Cl

039

Cl m-tolilo Cl

040

CH3 m-tolilo Cl

041

F p-tolilo F

042

CH3 p-tolilo F

(cont.) (cont.) (cont.) (cont.)

Núm. de Compuesto

R1 R2 R3

043

F p-tolilo Cl

044

Cl p-tolilo Cl

045

CH3 p-tolilo Cl

046

F 3-trifluorometilfenilo F

047

CH3 3-trifluorometilfenilo F

048

F 3-trifluorometilfenilo Cl

049

Cl 3-trifluorometilfenilo Cl

050

CH3 3-trifluorometilfenilo Cl

051

F 4-trifluorometilfenilo F

052

CH3 4-trifluorometilfenilo F

053

F 4-trifluorometilfenilo Cl

054

Cl 4-trifluorometilfenilo Cl

055

CH3 4-trifluorometilfenilo Cl

056

F 3-metoxifenilo F

057

CH3 3-metoxifenilo F

058

F 3-metoxifenilo Cl

059

Cl 3-metoxifenilo Cl

060

CH3 3-metoxifenilo Cl

061

F 4-metoxifenilo F

062

CH3 4-metoxifenilo F

063

F 4-metoxifenilo Cl

064

Cl 4-metoxifenilo Cl

065

CH3 4-metoxifenilo Cl

066

F 3-trifluorometoxifenilo F

067

CH3 3-trifluorometoxifenilo F

068

F 3-trifluorometoxifenilo Cl

069

Cl 3-trifluorometoxifenilo Cl

070

CH3 3-trifluorometoxifenilo Cl

071

F 4-trifluorometoxifenilo F

072

CH3 4-trifluorometoxifenilo F

073

F 4-trifluorometoxifenilo Cl

074

Cl 4-trifluorometoxifenilo Cl

075

CH3 4-trifluorometoxifenilo Cl

076

F 3-cianofenilo F

077

CH3 3-cianofenilo F

078

F 3-cianofenilo Cl

079

Cl 3-cianofenilo Cl

080

CH3 3-cianofenilo Cl

081

F 4-cianofenilo F

082

CH3 4-cianofenilo F

083

F 4-cianofenilo Cl

084

Cl 4-cianofenilo Cl

085

CH3 4-cianofenilo Cl

086

F 3,4-difluorofenilo F

087

CH3 3,4-difluorofenilo F

088

F 3,4-difluorofenilo Cl

089

Cl 3,4-difluorofenilo Cl

090

CH3 3,4-difluorofenilo Cl

091

F 3,4-diclorofenilo F

092

CH3 3,4-diclorofenilo F

093

F 3,4-diclorofenilo Cl

094

Cl 3,4-diclorofenilo Cl

095

CH3 3,4-diclorofenilo Cl

096

F 3,4-dimetilfenilo F

097

CH3 3,4-dimetilfenilo F

098

F 3,4-dimetilfenilo Cl

099

Cl 3,4-dimetilfenilo Cl

100

CH3 3,4-dimetilfenilo Cl

101

F 3,4-dimetoxifenilo F

102

CH3 3,4-dimetoxifenilo F

Núm. de Compuesto

R1 R2 R3

103

F 3,4-dimetoxifenilo Cl

104

Cl 3,4-dimetoxifenilo Cl

105

CH3 3,4-dimetoxifenilo Cl

106

F 3-cloro-4-fluorofenilo F

107

CH3 3-cloro-4-fluorofenilo F

108

F 3-cloro-4-fluorofenilo Cl

109

Cl 3-cloro-4-fluorofenilo Cl

110

CH3 3-cloro-4-fluorofenilo Cl

111

F 3-cloro-4-metilfenilo F

112

CH3 3-cloro-4-metilfenilo F

113

F 3-cloro-4-metilfenilo Cl

114

Cl 3-cloro-4-metilfenilo Cl

115

CH3 3-cloro-4-metilfenilo Cl

116

F 3-cloro-4-metoxifenilo F

117

CH3 3-cloro-4-metoxifenilo F

118

F 3-cloro-4-metoxifenilo Cl

119

Cl 3-cloro-4-metoxifenilo Cl

120

CH3 3-cloro-4-metoxifenilo Cl

121

F 4-cloro-3-fluorofenilo F

122

CH3 4-cloro-3-fluorofenilo F

123

F 4-cloro-3-fluorofenilo Cl

124

Cl 4-cloro-3-fluorofenilo Cl

125

CH3 4-cloro-3-fluorofenilo Cl

126

F 4-cloro-3-metilfenilo F

127

CH3 4-cloro-3-metilfenilo F

128

F 4-cloro-3-metilfenilo Cl

129

Cl 4-cloro-3-metilfenilo Cl

130

CH3 4-cloro-3-metilfenilo Cl

131

F 4-cloro-3-metoxifenilo F

132

CH3 4-cloro-3-metoxifenilo F

133

F 4-cloro-3-metoxifenilo Cl

134

Cl 4-cloro-3-metoxifenilo Cl

135

CH3 4-cloro-3-metoxifenilo Cl

136

F 3-fluoro-4-metoxifenilo F

137

CH3 3-fluoro-4-metoxifenilo F

138

F 3-fluoro-4-metoxifenilo CI

139

CI 3-fluoro-4-metoxifenilo CI

140

CH3 3-fluoro-4-metoxifenilo CI

141

F 3-fluoro-4-metifenilo F

142

CH3 3-fluoro-4-metifenilo F

143

F 3-fluoro-4-metifenilo CI

144

Cl 3-fluoro-4-metifenilo CI

145

CH3 3-fluoro-4-metifenilo CI

146

F 4-fluoro-3-metoxifenilo F

147

CH3 4-fluoro-3-metoxifenilo F

148

F 4-fluoro-3-metoxifenilo Cl

149

Cl 4-fluoro-3-metoxifenilo Cl

150

CH3 4-fluoro-3-metoxifenilo Cl

151

F 4-fluoro-3-metilfenilo F

152

CH3 4-fluoro-3-metilfenilo F

153

F 4-fluoro-3-metilfenilo Cl

154

Cl 4-fluoro-3-metilfenilo Cl

155

CH3 4-fluoro-3-metilfenilo Cl

156

F 3-metoxi-4-metilfenilo F

157

CH3 3-metoxi-4-metilfenilo F

158

F 3-metoxi-4-metilfenilo Cl

159

Cl 3-metoxi-4-metilfenilo Cl

160

CH3 3-metoxi-4-metilfenilo Cl

161

F 4-metoxi-3-metilfenilo F

162

CH3 4-metoxi-3-metilfenilo F

Núm. de Compuesto

R1 R2 R3

163

F 4-metoxi-3-metilfenilo Cl

164

Cl 4-metoxi-3-metilfenilo Cl

165

CH3 4-metoxi-3-metilfenilo Cl

166

F naft-2-ilo F

167

CH3 naft-2-ilo F

168

F naft-2-ilo Cl

169

Cl naft-2-ilo Cl

170

CH3 naft-2-ilo Cl

171

F piridin-2-ilo F

172

CH3 piridin-2-ilo F

173

F piridin-2-ilo Cl

174

Cl piridin-2-ilo Cl

175

CH3 piridin-2-ilo Cl

176

F piridin-3-ilo F

177

CH3 piridin-3-ilo F

178

F piridin-3-ilo Cl

179

Cl piridin-3-ilo Cl

180

CH3 piridin-3-ilo Cl

181

F piridin-4-ilo F

182

CH3 piridin-4-ilo F

183

F piridin-4-ilo Cl

184

Cl piridin-4-ilo Cl

185

CH3 piridin-4-ilo Cl

186

F 6-cloropiridin-2-ilo F

187

CH3 6-cloropiridin-2-ilo F

188

F 6-cloropiridin-2-ilo Cl

189

Cl 6-cloropiridin-2-ilo Cl

190

CH3 6-cloropiridin-2-ilo Cl

191

F 6-fluoropiridin-2-ilo F

192

CH3 6-fluoropiridin-2-ilo F

193

F 6-fluoropiridin-2-ilo Cl

194

Cl 6-fluoropiridin-2-ilo Cl

195

CH3 6-fluoropiridin-2-ilo Cl

196

F 6-metoxipiridin-2-ilo F

197

CH3 6-metoxipiridin-2-ilo F

198

F 6-metoxipiridin-2-ilo Cl

199

Cl 6-metoxipiridin-2-ilo Cl

200

CH3 6-metoxipiridin-2-ilo Cl

201

F 6-metilpiridin-2-ilo F

202

CH3 6-metilpiridin-2-ilo F

203

F 6-metilpiridin-2-ilo Cl

204

Cl 6-metilpiridin-2-ilo Cl

205

CH3 6-metilpiridin-2-ilo Cl

206

F 6-cloropiridin-3-ilo F

207

CH3 6-cloropiridin-3-ilo F

208

F 6-cloropiridin-3-ilo Cl

209

Cl 6-cloropiridin-3-ilo Cl

210

CH3 6-cloropiridin-3-ilo Cl

211

F 6-fluoropiridin-3-ilo F

212

CH3 6-fluoropiridin-3-ilo F

213

F 6-fluoropiridin-3-ilo Cl

214

Cl 6-fluoropiridin-3-ilo Cl

215

CH3 6-fluoropiridin-3-ilo Cl

216

F 6-metoxipiridin-3-ilo F

217

CH3 6-metoxipiridin-3-ilo F

218

F 6-metoxipiridin-3-ilo Cl

219

Cl 6-metoxipiridin-3-ilo Cl

220

CH3 6-metoxipiridin-3-ilo Cl

221

F 6-metilpiridin-3-ilo F

222

CH3 6-metilpiridin-3-ilo F

Núm. de Compuesto

R1 R2 R3

223

F 6-metilpiridin-3-ilo Cl

224

Cl 6-metilpiridin-3-ilo Cl

225

CH3 6-metilpiridin-3-ilo Cl

226

F 2-cloropiridin-4-ilo F

227

CH3 2-cloropiridin-4-ilo F

228

F 2-cloropiridin-4-ilo Cl

229

Cl 2-cloropiridin-4-ilo Cl

230

CH3 2-cloropiridin-4-ilo Cl

231

F 2-fluoropiridin-4-ilo F

232

CH3 2-fluoropiridin-4-ilo F

233

F 2-fluoropiridin-4-ilo Cl

234

Cl 2-fluoropiridin-4-ilo Cl

235

CH3 2-fluoropiridin-4-ilo Cl

236

F 2-metoxipiridin-4-ilo F

237

CH3 2-metoxipiridin-4-ilo F

238

F 2-metoxipiridin-4-ilo Cl

239

Cl 2-metoxipiridin-4-ilo Cl

240

CH3 2-metoxipiridin-4-ilo Cl

241

F 2-metilpiridin-4-ilo F

242

CH3 2-metilpiridin-4-ilo F

243

F 2-metilpiridin-4-ilo Cl

244

Cl 2-metilpiridin-4-ilo Cl

245

CH3 2-metilpiridin-4-ilo Cl

246

F 5-clorotiofen-2-ilo F

247

CH3 5-clorotiofen-2-ilo F

248

F 5-clorotiofen-2-ilo Cl

249

CI 5-clorotiofen-2-ilo Cl

250

CH3 5-clorotiofen-2-ilo Cl

251

F 5-bromotiofen-2-ilo F

252

CH3 5-bromotiofen-2-ilo F

253

F 5-bromotiofen-2-ilo Cl

254

Cl 5-bromotiofen-2-ilo Cl

255

CH3 5-bromotiofen-2-ilo Cl

256

F 5-metoxitiofen-2-ilo F

257

CH3 5-metoxitiofen-2-ilo F

258

F 5-metoxitiofen-2-ilo Cl

259

Cl 5-metoxitiofen-2-ilo Cl

260

CH3 5-metoxitiofen-2-ilo Cl

261

F quinolin-2-ilo F

262

CH3 quinolin-2-ilo F

263

F quinolin-2-ilo Cl

264

Cl quinolin-2-ilo Cl

265

CH3 quinolin-2-ilo Cl

266

F quinolin-3-ilo F

267

CH3 quinolin-3-ilo F

268

F quinolin-3-ilo Cl

269

Cl quinolin-3-ilo Cl

270

CH3 quinolin-3-ilo Cl

271

F 4-metoxiquinolin-2-ilo F

272

CH3 4-metoxiquinolin-2-ilo F

273

F 4-metoxiquinolin-2-ilo Cl

274

Cl 4-metoxiquinolin-2-ilo Cl

275

CH3 4-metoxiquinolin-2-ilo Cl

276

F 4-metilquinolin-2-ilo F

277

CH3 4-metilquinolin-2-ilo F

278

F 4-metilquinolin-2-ilo Cl

279

Cl 4-metilquinolin-2-ilo Cl

280

CH3 4-metilquinolin-2-ilo Cl

en los que a) 110 compuestos de la fórmula (I.a):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. b) 110 compuestos de la fórmula (I.b):

10 en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. c) 110 compuestos de la fórmula (I.c):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. 15 d) 110 compuestos de la fórmula (I.d):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. e) 110 compuestos de la fórmula (I.e):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280.. f) 110 compuestos de la fórmula (I.f):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. g) 110 compuestos de la fórmula (I.g):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. h) 110 compuestos de la fórmula (I.h):

15 en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. i) 110 compuestos de la fórmula (I.i):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. j) 110 compuestos de la fórmula (I.j):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. k) 110 compuestos de la fórmula (I.k):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. 10 I) 110 compuestos de la fórmula (I.I):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. m) 110 compuestos de la fórmula (I.m):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. n) 110 compuestos de la fórmula (I.n):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. o) 110 compuestos de la fórmula (I.o):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1 como compuestos 171 a 280. p) 280 compuestos de la fórmula (I.p):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. q) 280 compuestos de la fórmula (I.q):

15 en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. r) 280 compuestos de la fórmula (I.r):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. s) 280 compuestos de la fórmula (I.s):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. t) 280 compuestos de la fórmula (I.t):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. 10 u) 280 compuestos de la fórmula (I.u):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. v) 280 compuestos de la fórmula (I.v):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. w) 280 compuestos de la fórmula (I.w):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. x) 280 compuestos de la fórmula (I.x):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. y) 280 compuestos de la fórmula (I.y):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. z) 280 compuestos de la fórmula (I.z):

15 en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. aa) 280 compuestos de la fórmula (I.aa):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. ab) 280 compuestos de la fórmula (I.ab):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1. ac) 280 compuestos de la fórmula (I.ac):

en la que R1, R2 y R3 son lo definido en la Tabla 1.

10 A lo largo de esta descripción, las temperaturas se expresan en grados Celsius, “p.f.” significa punto de fusión, "RMN" significa espectro de resonancia magnética nuclear; y "%" es porcentaje en peso, a menos que las concentraciones correspondientes se indiquen en otras unidades.

Las siguientes abreviaturas se utilizan a lo largo de esta descripción:

15 p.f. = punto de fusión br = ancho s = singulete dd = doblete de dobletes d = doblete dt = doblete de tripletes t = triplete q = cuartete m = multiplete ppm = partes por millón

20 La Tabla 2 muestra datos de RMN seleccionados, en los que CDCl3 es el disolvente de todos (a menos que se indique lo contrario, no se hace intento alguno por enumerar todos los datos caracterizantes en todos los casos) para los compuestos de la Tabla.

Tabla 2: Datos de RMN seleccionados para los compuestos de la Tabla 1

Núm. de Compuesto

Datos de 1H RMN (ppm/número de H/multiplicidad)

I.j.209

8,23 ppm, 1H, d, J=2,70Hz; 7,54 ppm, 1H, dd, J=2,70 y 8,50Hz; 7,43 ppm, 1H, d, J=8,36Hz; 6,71 ppm, 2H, t, J=7,97Hz

I.j.210

8,23 ppm, 1H, d, J=2,49Hz; 7,47 ppm, 1H, dd, J=2,63 y 8,43Hz; 7,40 ppm, 1H, d, J=8,41Hz; 6,68 ppm, 2H, t, J=7,45Hz; 2,34 ppm, 3H, s

I.j.225

8,32 ppm, 1H, d, J=2,26Hz; 7,39 ppm, 1H, dd, J=2,41 y 8,21Hz; 7,21 ppm, 1H, d, J=8,21Hz; 6,65 ppm, 2H, t, J=7,51Hz; 2,60 ppm, 3H, s; 2,32 ppm, 3H, s

I.j.269

8,70 ppm, 1H, d, J=2,27Hz; 8,17 ppm, 1H, d, J=8,37Hz; 8,06 ppm, 1H, s; 7,86 ppm, 2H, m; 7,67 ppm, 1H, t, J=7,34Hz; 6,64 ppm, 2H, t, J=7,82Hz

(cont.)

Núm. de Compuesto

Datos de 1H RMN (ppm/número de H/multiplicidad)

I.j.270

8,61 ppm, 1H, d, J=2,24Hz; 8,08 ppm, 1H, d, J=8,40Hz; 7,92 ppm, 1H, d, J=2,13Hz; 7,77 ppm, 1H, d, J=7,54Hz; 7,76 ppm, 1H, t, J=8,25Hz; 7,58 ppm, 1H, t, J=7,57Hz; 6,52 ppm, 2H, t, J=7,79Hz; 2,29 ppm, 3H, s

I.m.210

1H RMN (300Mhz, CDCl3) 8,15 ppm, 1H, d, J=2,7Hz; 7,39 ppm, 1H, dd, J=2,7 y 8,4Hz; 7,31 ppm, 1H, d, J=8,4Hz; 6,34 ppm, 2H, d, J=9,25Hz; 3,71 ppm, 3H, s; 2,25 ppm, 3H, s,

I.m.220

1H RMN (300Mhz, CDCl3) 7,90 ppm, 1H, d, J=2,6Hz; 7,28 ppm, 1H, dd, J=2,72 y 8,72Hz; 6,67 ppm, 1H, d, J=8,78Hz; 6,33 ppm, 2H, d, J=9,1 Hz; 3,86 ppm, 3H, s; 3,69 ppm, 3H, s; 2,21 ppm, 3H, s.

I.m.225

8,22 ppm, 1H, d, J=2,26Hz; 7,31 ppm, 1H, dd, J=2,39 y 8,21Hz; 7,10 ppm, 1H, d, J=8,21Hz; 6,32 ppm, 2H, d, J=9,1Hz; 3,69 ppm, 3H, s; 2,50 ppm, 3H, s; 2,22 ppm, 3H, s.

Los compuestos de acuerdo con la presente invención pueden prepararse de acuerdo con los esquemas de reacción mencionados con anterioridad, en los que, a menos que se indique lo contrario, la definición de cada variable es lo 5 definido con anterioridad para un compuesto de la fórmula (I).

Ejemplos biológicos

Alternaria solani / tomate / preventiva (Acción contra Alternaria en tomate)

Plantas de tomate de 4 semanas de edad cv. Roter Gnom se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, se inoculan plantas de tomate por pulverización de una

10 suspensión de espora sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 4 días a 22 °C /18 °C y h.r. 95% en un invernadero, se evaluó la incidencia de la enfermedad.

Los compuestos I.j.209, I.j.210, I.j.225, I.j.269, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención a 200 ppm inhiben la infestación fúngica en este ensayo a al menos un 80%, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80%.

15 Botrytis cinerea / tomate / preventiva (Acción contra Botrytis en tomate)

Plantas de tomate de 4 semanas de edad cv. Roter Gnom se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, se inoculan plantas de tomate por pulverización de una suspensión de espora sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 3 días a 20°C y h.r. 95% en un invernadero, se evaluó la incidencia de la enfermedad.

20 Los compuestos I.j.209, I.j.210, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención a 200 ppm inhiben la infestación fúngica en este ensayo a al menos un 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80%.

Puccinia recondita / trigo / preventiva (Acción contra la roya parda en trigo)

Plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de

25 pulverización. Un día después de la aplicación, se inoculan plantas de trigo por pulverización de una suspensión de espora (1 x 105 uredosporas/ml) sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 1 día a 20°C y h.r. 95%, las plantas se mantienen durante 10 días a 20°C / 18°C (día/noche) y r.h. 60 % en un invernadero. Se evaluó la incidencia de la enfermedad 11 días después de la inoculación.

Los compuestos I.j.210, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención a 200 ppm inhiben la infestación

30 fúngica en este ensayo a al menos un 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80%.

Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) / arroz / preventiva (Acción contra el añublo del arroz)

Plantas de arroz 3 semanas de edad cv. Koshihikari se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación se inoculan plantas de arroz por pulverización de una suspensión de espora (1 x 105 conidia/ml) sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 6 días a 25°C y h.r. 95%, se evaluó la incidencia de la enfermedad.

Los compuestos I.j.209, I.j.210, I.j.225, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención at 200 ppm inhiben la infestación fúngica en este ensayo a al menos un 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80%.

Pyrenophora teres (Helminthosporium teres) / cebada / preventiva (Acción contra la mancha reticulada en cebada)

Plantas de cebada de 1 semana de edad cv. Regina se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, se inoculan plantas de cebada por pulverización de una suspensión de espora (2,6 x 104 conidia/ml) sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 4 días a 20°C y h.r. 95%, se evaluó la incidencia de la enfermedad.

Los compuestos I.j.209, I.j.210, I.j.269, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención a 200 ppm inhiben la infestación fúngica en este ensayo a al menos un 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80%.

Septoria tritici/ trigo / preventiva (Acción contra septoriosis Septoria en trigo)

Plantas de trigo de 2 semanas de edad cv. Riband se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, se inoculan plantas de trigo por pulverización de una suspensión de espora (106 conidia/ml) sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 1 día a 22°C / 21°C y h.r. 95%, las plantas se mantienen a 22°C / 21°C y h.r. 70% en un invernadero. Se evaluó la incidencia de la enfermedad 16 -18 días después de la inoculación.

Los compuestos I.j.209, I.j.210, I.j.225, I.j.269, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención a 200 ppm inhiben la infestación fúngica en este ensayo a al menos un 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80 %.

Uncinula necator / vid / preventiva (Acción contra mildiú velloso en vid)

Plántulas de vid de 5 semanas de edad cv. Gutedel se tratan con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, se inoculan plantas de vid por la agitación de plantas infectadas con mildiú velloso de vid sobre las plantas de ensayo. Tras un período de incubación de 7 días a 24ºC / 22ºC y h.r. 70% bajo un régimen de luz de 14/10 h (luz/oscuridad), se evaluó la incidencia de la enfermedad.

Los compuestos I.j.210, I.j.225, I.j.269, I.j.270, I.m.210, I.m.220 y I.m.225 de acuerdo con la invención a 200 ppm inhiben la infestación fúngica en este ensayo a al menos un 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos a más de un 80%.

Claims (18)

1. REIVINDICACIONES

   1. Un compuesto de la fórmula I:

   en la que

   R1 es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

   R2 es un arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido;

   R3 es halógeno;

   R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, hidroxilo, alcoxi C1-C4, OR6, haloalcoxi C1-C4 o ciano;

   R5 es halógeno;

   R6 es hidrógeno, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C3-C10, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C7, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o alquiloxialquilo C2-C6; X es N o C(R); y R es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano; o una forma de sal

   agroquímicamente utilizable; a condición de que cuando X sea C(R), R2 no pueda ser un arilo opcionalmente sustituido.

2. 2.

   El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que R1 es halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3.

3. 3.

   El compuesto de acuerdo con cualquier reivindicación 1 o 2 en el que R2 es un fenilo, naftilo, tienilo, piridilo, quinolilo

   o isoquinolilo opcionalmente sustituido.

4. 4.

   El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que R3 es fluoro, cloro, bromo o yodo.

5. 5.

   El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, OR6, haloalcoxi C1-C4 o ciano.

6. 6.

   El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que R5 es fluoro, cloro, bromo o yodo.

7. 7.

   El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en el que R6 es hidrógeno, cicloalquilo C3-C7, alquilcicloalquilo C3-C10, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C7, alquinilo C2-C6 o alcoxialquilo C2-C6.

8. 8.

   El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en el que X es N, C(H), C(halógeno), C(alquilo C1-C4), C(haloalquilo C1-C4), C(alcoxi C1-C4) o C(haloalcoxi C1-C4).

9. 9.

   El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 en el que R1 es fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2; R2 es un fenilo, naftilo, tienilo, piridilo o quinolilo opcionalmente sustituido; R3 es fluoro, cloro o bromo; R4 es hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3 o ciano; R5 es fluoro, cloro o bromo; y

   X es N, C(H), C(Cl), C(F), C(Br), C(I), C(alquilo C1-C3), C(haloalquilo C1-C3), C(alcoxi C1-C3) o C(haloalcoxi C1-C3).
10. 10. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en el que

    R1 es fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo;

    R2 es fenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, m-tolilo, p-tolilo, 3trifluorometilfenilo, 4-trifluorometilfenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3-trifluorometoxifenilo,4-trifluorometoxifenilo, 3cianofenilo, 4-cianofenilo, 3,4-difluorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 3-cloro-4-fluorofenilo, 3-cloro-4-metilfenilo, 3-cloro-4-metoxifenilo, 4-cloro-3-fluorofenilo, 4-cloro-3-metilfenilo, 4-cloro-3-metoxifenilo, naft-2-ilo, 3-fluoro-4-metoxifenilo,3-fluoro-4-metilfenilo, 4-fluoro-3-metoxifenilo, 4-fluoro-3-metilfenilo, 3-metoxi-4-metilfenilo, 4metoxi-3-metilfenilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, 6-cloropiridin-2-ilo, 6-fluoropiridin-2-ilo, 6-metoxipiridin-2-ilo,6metilpiridin-2-ilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 2fluoropiridin-4-ilo, 2-metoxipiridin-4-ilo, 2-metilpiridin-4-ilo, 5-clorotiofen-2-ilo, 5-bromotiofen-2-ilo, 5-metoxitiofen-2-ilo, quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, 4-metoxiquinolin-2-il o 4-metilquinolin-2-ilo;

    R3 es fluoro o cloro;

    R4 es hidrógeno, fluoro, cloro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o ciano;

    R5 es fluoro o cloro; y

    X es N, C(H), C(Cl), C(F), C(Br), C(alquilo C1-C2), C(haloalquilo C1-C2), C(alcoxi C1-C2) o C(haloalcoxi C1-C2).

11. 11.

    El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en el que R1 es fluoro, cloro, metilo o etilo; R2 es 4-fluorofenilo, 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, p-tolilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 6-fluoropiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo, 6

    metilpiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 2-fluoropiridin-4-ilo, 2-metoxipiridin-4-ilo, 2-metilpiridin-4-ilo, quinolin-2-ilo, quinolin-3ilo, 4-metoxiquinolin-2-il o 4-metilquinolin-2-ilo; R3 es fluoro o cloro; R4 es hidrógeno, fluoro, cloro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2; R5 es fluoro o cloro; y X es N, C(H), C(Cl) o C(F).

12. 12.

    El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en el que R1 es cloro o metilo; R2 es 6-cloropiridin-3-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo o quinolin-3-ilo; R3 es cloro;

    R4 es fluoro o metoxi;

    R5 es fluoro; y X es C(F).
13. 13. Un compuesto seleccionado de 2-cloro-5-[2,4-dicloro-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina; 2-cloro-5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-piridina; 5-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-2-metoxi-piridina; 2-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 2-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-4-metoxi-quinolina; 3-[4-cloro-2-metil-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 3-[2,4-dicloro-5-(2,4,6-trifluoro-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 3-[2,4-dicloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-imidazol-1-il]-quinolina; 2-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-4-metoxi-quinolina;

    3-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-quinolina;

    2-cloro-5-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-piridina;

    2-cloro-5-[2,4-dicloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-imidazol-1-il]-piridina;

    5-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metoxi-piridina;

    5-[4-cloro-5-(2,6-difluoro-4-metoxi-fenil)-2-metil-imidazol-1-il]-2-metil-piridina;

    3,5-dicloro-2-[5-cloro-3-(6-cloro-piridin-3-il)-2-metil-3H-imidazol-4-il]-piridina; y

    2-[4-cloro-5-(3,5-dicloro-piridin-2-il)-2-metil-imidazol-1-il]-quinolina.

14. 14.

    Una composición fungicida para controlar o proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto como el definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable, y al menos un adyuvante.

15. 15.

    La composición de acuerdo con la reivindicación 20, que comprende al menos un compuesto fungicidamente activo adicional, preferentemente seleccionado del grupo que consiste en azoles, pirimidinil carbinoles, 2-amino-pirimidinas, morfolinas, anilinopirimidinas, pirrolos, fenilamidas, bencimidazolos, dicarboximidas, carboxamidas, estrobilurinas, ditiocarbamatos, N-halometiltiotetrahidroftalimidas, compuestos de cobre, nitrofenoles, derivados organofosforosos, piridazinas, triazolopirimidinas, carboxamidas o benzamidas.

16. 16.

    El uso de un compuesto como el definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para controlar o prevenir la infestación de plantas, cultivos alimenticios cosechados, semillas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos.

17. 17.

    Un procedimiento para controlar o prevenir una infestación de plantas de cultivo, cultivos alimenticios cosechados o materiales no vivientes por microorganismos fitopatogénos o descomponedores u organismos potencialmente perjudiciales para el hombre, que comprende la aplicación de un compuesto como el definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como ingrediente activo a las plantas, a partes de las plantas o a sus locus, a semillas o a cualquier otra parte de los materiales no vivientes.

18. 18.

    El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, en el que los microorganismos fitopatogénos son organismos fúngicos.