ES2628746T3 - Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados - Google Patents

Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados Download PDF

Info

Publication number
ES2628746T3
ES2628746T3 ES10010520.4T ES10010520T ES2628746T3 ES 2628746 T3 ES2628746 T3 ES 2628746T3 ES 10010520 T ES10010520 T ES 10010520T ES 2628746 T3 ES2628746 T3 ES 2628746T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
fluoroalkene
polyalkylene glycol
lubricant
refrigeration
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES10010520.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond H. Thomas
Rajiv R. Singh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34549972&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2628746(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2628746T3 publication Critical patent/ES2628746T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/38Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34Polyoxyalkylenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/02Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/04Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a macromolecular organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24Only one single fluoro component present
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • C10M2207/2895Partial esters containing free hydroxy groups used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C10M2209/1095Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C10M2211/0225Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06Perfluorinated compounds
    • C10M2211/063Perfluorinated compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/101Containing Hydrofluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Una composición líquida para uso en sistemas de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire y bomba de calor que comprende: (A) un fluoroalqueno que contiene de 3 a 4 átomos de carbono y al menos 1 pero no más de 2 dobles enlaces; y (B) una cantidad eficaz para proporcionar lubricación de un lubricante orgánico esencialmente miscible que comprende carbono, hidrógeno y oxígeno y que tiene una relación de oxígeno respecto a carbono que proporciona un grado de miscibilidad con dicho fluoroalqueno tal que cuando se añade hasta un máximo de cinco por ciento en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno la mezcla tiene una fase líquida a al menos una temperatura comprendida entre -40 y +70 ºC, en donde dicho lubricante orgánico es un polialquilenglicol que termina en cada extremo con un grupo hidroxilo y en donde cada grupo hidroxilo está protegido terminalmente con un grupo alquilo que contiene de 1 a 10 átomos de carbono.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
DESCRIPCION
Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados CAMPO DE LA INVENClON
La presente invencion se refiere a composiciones utilizadas como fluidos de refrigeracion en sistemas de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire y bombas de calor.
ANTECEDENTES DE LA INVENClON
El uso de refrigerantes que contienen cloro, tales como clorofluorocarbonos (CFC's), hidroclorofluorocarbonos (HCFC's) y analogos, como refrigerantes en sistemas de acondicionamiento de aire y refrigeracion ha llegado a ser rechazado debido a las propiedades de agotamiento del ozono asociadas con tales compuestos. Como resultado, se ha hecho deseable modificar los sistemas de refrigeracion que contienen cloro por reemplazamiento de los refrigerantes clorados con compuestos refrigerantes no clorados que no agotan la capa de ozono, tales como los hidrofluorocarbonos (HFC's).
Para que cualquiera de los materiales sustitutivos sea util en conexion con composiciones de refrigeracion, los materiales tienen que ser compatibles con el lubricante utilizado en el compresor. Lamentablemente, muchos fluidos de refrigeracion que no contienen cloro, con inclusion de HFC's, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes utilizados tradicionalmente con CFC's y HFC's, que incluyen, por ejemplo, aceites minerales, alquilbencenos o poli(alfa-olefinas). Para que una combinacion fluido refrigerante-lubricante funcione eficientemente en un sistema de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire o bomba de calor, el lubricante tiene que ser suficientemente soluble en el lfquido de refrigeracion a lo largo de una extensa gama de temperaturas de operacion. Dicha solubilidad disminuye la viscosidad del lubricante y permite que el mismo fluya mas facilmente a traves del sistema. En ausencia de dicha solubilidad, los lubricantes tienden a quedar alojados en los serpentines del evaporador del sistema de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire o bomba de calor, y en otras partes del sistema, y reducen asf la eficiencia del sistema.
Se han desarrollado aceites lubricantes de polialquilenglicol, polialquilenglicol esterificado, y poliol-esteres como lubricantes miscibles para lfquidos de refrigeracion que contienen HFC. Lubricantes de refrigeracion de polialquilenglicol se describen en las Patentes U.S. No. 4.755.316; 4.971.712, y 4.975.212. Esteres de polialquilenglicol se describen en la Patente U.S. No. 5.008.028. Los aceites lubricantes de polialquilenglicol y polialquilenglicol-esteres se describen como miscibles en fluoroalcanos que contienen uno o dos atomos de carbono y que estan exentos de enlaces dobles.
Como consecuencia, los fluidos basados en fluorocarbonos han encontrado un uso generalizado en la industria para aplicaciones de sistemas de refrigeracion, que incluyen sistemas de acondicionamiento de aire y asimismo en aplicaciones de bomba de calor, todos los cuales implican refrigeracion por compresion. La refrigeracion por conversion implica generalmente el cambio del fluido refrigerante de la fase lfquida a la fase vapor por adsorcion de calor a una presion relativamente baja y luego de la fase vapor a la fase lfquida por sustraccion de calor a una presion elevada.
Mientras que el proposito primario de la refrigeracion es sustraer energfa a baja temperatura, el proposito primario de una bomba de calor es aportar energfa a temperatura mas alta. Las bombas de calor se consideran sistemas de ciclo inverso debido a que para el calentamiento, la operacion del condensador se intercambia con la del evaporador de refrigeracion.
La tecnica esta buscando continuamente nuevos fluidos puros basados en fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que ofrezcan alternativas para aplicaciones de refrigeracion y bomba de calor. Los Solicitantes han llegado a la conclusion de que materiales basados en fluoro-olefinas (fluoroalquenos) son particularmente interesantes debido a que poseen caractensticas que hacen de ellos sustitutos ambientalmente mas seguros que los fluoroalcanos (HFC's) utilizados actualmente, que a pesar de ser seguros para la capa de ozono resultan sospechosos de causar calentamiento global.
La Solicitante ha llegado a reconocer tambien que los sustitutos de composiciones de refrigeracion para HFC's poseen preferiblemente en muchos casos ciertas propiedades de comportamiento para ser considerados sustitutos aceptables, que incluyen caractensticas aceptables de refrigeracion, estabilidad qmmica, toxicidad baja, ininflamabilidad, compatibilidad con los lubricantes y eficiencia durante el uso. La ultima caractenstica es importante en muchos sistemas de refrigeracion, sistemas de acondicionamiento de aire y aplicaciones de bomba de calor, especialmente cuando una perdida en el comportamiento termodinamico de refrigeracion o eficiencia energetica puede tener impactos ambientales secundarios por el uso incrementado de combustibles fosiles debido a una demanda incrementada de energfa electrica. Adicionalmente, sena ventajoso que los sustitutos de las composiciones de refrigeracion HFC no requieran cambios tecnicos fundamentales de la tecnologfa convencional de compresion de vapores y los sistemas lubricantes utilizados actualmente con los lfquidos de refrigeracion HFC.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
La inflamabilidad es otra propiedad importante para muchas aplicaciones. A saber, se considera importante o esencial en muchas aplicaciones, con inclusion particularmente de las aplicaciones de transmision de calor, utilizar composiciones que sean ininflamables. As^ es frecuentemente ventajoso utilizar en tales composiciones compuestos que son ininflamables. Como se utiliza en esta memoria, el termino "ininflamable" hace referencia a compuestos o composiciones que se comprueba son ininflamables de acuerdo con el estandar ASTM E-681, de fecha 2002. Lamentablemente, muchos HFC's que podnan ser deseables por lo demas para ser utilizados en composiciones refrigerantes no son ininflamables. Por ejemplo, el fluoroalcano difluoroetano (HFC-152a) y el fluoroalqueno 1,1,1-trifluoropropeno (HFO-1243zf) son ambos inflamables y por consiguiente no son viables para uso en muchas aplicaciones.
Fluoroalquenos superiores, es decir alquenos sustituidos con fluor que tienen al menos 5 atomos de carbono, han sido sugeridos para uso como refrigerantes. La Patente U.S. No. 4.788.352, de Smutry, esta dirigida a la produccion de compuestos fluorados C5 a Ca que tienen al menos cierto grado de insaturacion. La patente de Smutny identifica tales olefinas superiores como compuestos conocidos que tienen utilidad como refrigerantes, plaguicidas, fluidos dielectricos, fluidos de transmision de calor, disolventes, y compuestos intermedios en diversas reacciones qmmicas.
Si bien las olefinas fluoradas descritas por Smutny pueden tener cierto nivel de eficacia en aplicaciones de transmision de calor, se cree que dichos compuestos pueden presentar tambien ciertas desventajas. Por ejemplo, algunos de estos compuestos pueden tender a atacar algunos sustratos, particularmente los plasticos de uso general tales como resinas acnlicas y resinas ABS. Adicionalmente, los compuestos olefmicos superiores descritos por Smutny pueden ser tambien indeseables en ciertas aplicaciones debido al nivel potencial de toxicidad de dichos compuestos que puede presentarse como resultado de la actividad plaguicida indicada en Smutny. Asimismo, tales compuestos pueden tener un punto de ebullicion que es demasiado alto para hacerlos utiles como refrigerantes en ciertas aplicaciones.
La Solicitante ha llegado asf a la conclusion de una necesidad de composiciones, y particularmente composiciones de transferencia de fluidos que son potencialmente utiles en numerosas aplicaciones, que incluyen sistemas y metodos de calentamiento y refrigeracion por compresion de vapores, al tiempo que evitan una o mas de las desventajas arriba indicadas. Ademas, la Solicitante ha reconocido tambien que en muchas aplicaciones persiste la necesidad de lfquidos de refrigeracion basados en fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que son ambientalmente mas seguros que los HFC's, poseen caractensticas similares o mejores con respecto a al menos ciertas propiedades de eficiencia termodinamica refrigerante, y son compatibles con los sistemas lubricantes existentes.
Sumario de la Invencion
De acuerdo con la presente invencion, en la reivindicacion 1 se define una composicion lfquida para uso en sistemas de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire y bomba de calor.
Preferiblemente, la mixtura de fluoroalqueno y lubricante tiene una sola fase lfquida cuando esta presente en la mixtura 1 a 20% en peso del lubricante. Muy preferiblemente, la mixtura es una sola fase lfquida en todas proporciones de los componentes de la mixtura. Esta solubilidad o miscibilidad existe preferiblemente al menos a una temperatura que vana desde aproximadamente -40°C y 70°C, y de modo mas preferible esencialmente en todo el intervalo de temperatura.
Como se utiliza en esta memoria, el termino "sistema de refrigeracion" se refiere a cualquier sistema o aparato, o cualquier parte o porcion de un sistema o aparato de este tipo, que emplea un lfquido de refrigeracion o refrigerante para producir enfriamiento. Tales sistemas de refrigeracion incluyen, por ejemplo, acondicionadores de aire, refrigeradores electricos, frigonficos, sistemas de refrigeracion para el transporte, sistemas de refrigeracion comerciales, y analogos.
La presente invencion emplea HFO's en lugar de los HFC's que, a pesar de ser seguros para la capa de ozono, son sospechosos de contribuir al calentamiento global. Al menos algunos de los HFO's preferidos de acuerdo con la presente invencion tienen caractensticas ffsicas que permiten que los mismos reemplacen a los HFC's con solo cambios mmimos del equipo.
Los lubricantes de polialquilenglicol adecuados para uso con la presente invencion contienen por regla general desde aproximadamente 5 a 50 unidades repetitivas oxialquileno que contienen de 1 a 5 atomos de carbono. El polialquilenglicol puede ser de cadena lineal o ramificado, y puede ser un homopolfmero o copolfmero de 2, 3 o mas grupos oxietileno, oxipropileno, oxibutileno u oxipentileno o combinaciones de los mismos en cualesquiera proporciones. Los polialquilenglicoles preferidos contienen al menos 50% de grupos oxipropileno. Las composiciones de acuerdo con la presente invencion pueden contener uno o mas polialquilenglicoles como el lubricante.
Los polialquilenglicoles para uso en la presente invencion son aquellos en los que ambos grupos hidroxilo terminales estan protegidos con grupos alquilo que contienen de 1 a 10 atomos de carbono. Los grupos alquilo de 1 a 10 atomos de carbono pueden contener heteroatomos tales como nitrogeno, o pueden ser grupos fluoroalquilo, como
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
se describe en la Patente U.S. No. 4.975.212. Los grupos hidroxilo del polialquilenglicol pueden estar protegidos terminalmente con el mismo tipo o una combinacion de dos tipos diferentes de grupos protectores terminales.
En realizaciones preferidas, los lubricantes de esta invencion tienen viscosidades que van desde aproximadamente 1 a 1000 mm2s-1 (centistokes) a aproximadamente 37°C, de modo mas preferible en el intervalo que va desde aproximadamente 10 a aproximadamente 200 mm2s-1 (centistokes) a aproximadamente 37°C y de modo aun mas preferible desde aproximadamente 30 a aproximadamente 150 mm2s-1 (centistokes).
Ademas del refrigerante de HFO y el lubricante, las composiciones de acuerdo con la presente invencion pueden incluir otros aditivos o materiales del tipo utilizado en composiciones de refrigeracion, acondicionamiento de aire y bomba de calor para mejorar su eficiencia. Por ejemplo, las composiciones pueden incluir tambien aditivos de extrema presion y antidesgaste, mejoradores de la estabilidad a la oxidacion y la estabilidad termica, depresores del punto de fluidez cntica y el punto de floculacion, agentes antiespumantes, otros lubricantes solubles en HFO's, y analogos. Ejemplos de tales aditivos se describen en la Patente U.S. No. 5.254.280. Las composiciones de la presente invencion pueden incluir asf una cantidad de lubricante de aceite mineral que no sena miscible o soluble en caso contrario con el HFO, pero que es al menos parcialmente miscible o parcialmente soluble cuando se anade al HFO en combinacion con un polialquilenglicol. Tfpicamente, esta es una cantidad de hasta aproximadamente 5-20% en peso. Puede anadirse tambien un agente tensioactivo para compatibilizar el aceite mineral con el polialquilenglicol y el HFO, como se describe en la Patente U.S. No. 6.516.837.
Cualquiera de una extensa gama de metodos para introduccion de las composiciones de refrigeracion de la presente invencion en un sistema de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire o bomba de calor puede ser utilizado por la presente invencion. Por ejemplo, un metodo comprende conectar un recipiente de refrigerante al lado de baja presion de un sistema de refrigeracion y poner en marcha el compresor del sistema de refrigeracion para introducir por aspiracion la composicion de refrigeracion en el sistema. En tales realizaciones, el recipiente del refrigerante puede estar colocado sobre una balanza a fin de que la cantidad de composicion de refrigeracion que entra en el sistema pueda monitorizarse. Cuando se ha introducido en el sistema una cantidad deseada de la composicion de refrigeracion, se detiene la carga. Alternativamente, estan disponibles en el comercio una extensa gama de instrumentos de carga, conocidos por los expertos en la tecnica. De acuerdo con ello, a la vista de la descripcion anterior, los expertos en la tecnica podran introducir facilmente el refrigerante de HFO y las composiciones de refrigeracion de la presente invencion en los sistemas de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire y bomba de calor sin experimentacion excesiva.
EJEMPLOS
Los ejemplos siguientes se proporcionan con el proposito de ilustrar la presente invencion pero sin limitar el alcance de la misma.
EJEMPLO DE REFERENCIA 1
El coeficiente de eficiencia (COP) es una medida aceptada universalmente de la eficiencia de los refrigerantes, especialmente util en la representacion de la eficiencia termodinamica relativa de un refrigerante en un ciclo espedfico de calentamiento o enfriamiento implica evaporacion o condensacion del refrigerante. En la ingeniena de la refrigeracion, este termino expresa la ratio de refrigeracion util a la energfa aplicada por el compresor en la compresion del vapor. La capacidad de un refrigerante representa la eficiencia volumetrica del refrigerante y proporciona cierta medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumetrico dado de refrigerante. Dicho de otro modo, dado un compresor espedfico, un refrigerante con una mayor capacidad suministrara mas energfa de refrigeracion o calentamiento. Un medio para estimar el COP de un refrigerante en condiciones de operacion espedficas consiste en partir de las propiedades termodinamicas del refrigerante utilizando tecnicas de analisis de ciclos de refrigeracion estandar (vease por ejemplo, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, capftulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo de refrigeracion/acondicionamiento de aire en el que la temperatura del condensador es aproximadamente 66°C (150°F) y la temperatura del evaporador es aproximadamente -37°C (-35°F) bajo compresion nominalmente isentropica con una temperatura de entrada en el compresor de aproximadamente 10°C (50°F). Se determina el COP para varias composiciones de la presente invencion a lo largo de una gama de temperaturas del condensador y el evaporador y se consigna en la Tabla I a continuacion, basada en HFC-134a que tiene un valor COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 79°C (175°F).
TABLA I
COMPOSICION REFRIGERANTE
COP Relativo CAPACIDAD Relativa TEMPERATURA DE DESCARGA en °C (°F)
HFO1225ye
1,02 0,76 70°C (158)
H FO trans-1234ze
1,04 0,70 74°C (165)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
HFO cis-1234ze
1,13 0,36 68°C (155)
HFO 1234yf
0,98 1,10 76°C (168)
Este ejemplo muestra que algunos de los compuestos preferidos para uso con las presentes composiciones tienen cada uno una eficiencia energetica mejor que HFC-134a (1,02, 1,04 y 1,13 comparada con 1,00) y el compresor que utiliza las presentes composiciones refrigerantes producira temperaturas de descarga (70°C (158°F), 74°C (165°F) y 68°C (155°F) comparadas con 79°C (175°F)), lo cual es ventajoso dado que dicho resultado conducira probablemente a problemas de mantenimiento reducidos.
EJEMPLO DE REFERENCIA 2
Se testa la miscibilidad de HFO-1225ye y HFO-1234ze con diversos lubricantes de refrigeracion. Los lubricantes testados son aceite mineral (C3), alquilbenceno (Zerol 150), aceite ester (Mobil EAL 22 cc y Solest 120), aceite de polialquilenglicol (PAG) (Goodwrench Refrigeration Oil para sistemas 134a), y un aceite de poli(alfa-olefina) (CP- 6005-100). Para cada combinacion refrigerante/aceite, se testan tres composiciones, a saber 5, 20 y 50% en peso de lubricante, siendo el resto en todos los casos el compuesto de la presente invencion que se testa.
Las composiciones lubricantes se ponen en tubos de vidrio de paredes gruesas. Se hace el vado en los tubos, se anade el compuesto refrigerante de acuerdo con la presente invencion, y se cierran luego hermeticamente los tubos. Se ponen despues los tubos en una camara ambiental con bano de aire, cuya temperatura vana desde aproximadamente -50°C a 70°C. A intervalos de aproximadamente 10°C, se efectuan observaciones visuales del contenido de los tubos respecto a la existencia de una o mas fases lfquidas. En un caso en que se observa mas de una fase lfquida, se informa que la mixtura es inmiscible. En un caso en que se observa una sola fase lfquida, la mistura se informa como miscible. En los casos en que se observan dos fases lfquidas, pero ocupando una de las fases solamente un volumen muy pequeno, se informa que la mixtura es parcialmente miscible.
Se considero que los lubricantes de polialquilenglicol y aceite ester eran miscibles en todas las proporciones testadas a lo largo del intervalo completo de temperatura, excepto que en el caso de las mixturas de HFO-1225ye con polialquilenglicol, se encontro que la mixtura refrigerante era inmiscible en el intervalo de temperatura de -50°C a -30°C y era parcialmente miscible desde -24 a 50°C. Para concentracion de 50% en peso del PAG en el refrigerante y a 60°, la mixtura refrigerante/PAG era miscible. A 70°C, la misma era miscible desde 5% en peso de lubricante en el refrigerante a 50% en peso de lubricante en el refrigerante.
EJEMPLO DE REFERENCIA 3
Se testa a 350°C la compatibilidad de los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invencion con aceites lubricantes de PAG mientras estan en contacto con los metales utilizados en sistemas de refrigeracion y acondicionamiento de aire, lo que representa condiciones mucho mas severas que las encontradas en muchas aplicaciones de refrigeracion y acondicionamiento de aire.
Se anaden recortes de aluminio, cobre y acero a tubos metalicos de paredes gruesas. Se anaden 2 gramos de aceite a los tubos. Se hace luego el vacfo a los tubos y se anade un gramo de refrigerante. Los tubos se introducen en un horno a 350°F (177°C) durante una semana y se realizan observaciones visuales. Al final del periodo de exposicion, se retiran los tubos.
Este procedimiento se efectuo para las combinaciones siguientes de aceite y el compuesto de la presente invencion:
a) HFC-1234ze y aceite GM Goodwrench PAG
b) HFC1243zf y aceite GM Goodwrench PAG
c) HFC-1234ze y aceite MOPAR-56 PAG
d) HFC-1243zf y aceite MOPAR-56 PAG
e) HFC-1225 ye y aceite MOPAR-56 PAG.
En todos los casos, existe un cambio mmimo en el aspecto de los contenidos del tubo. Esto indica que los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invencion son estables en contacto con aluminio, acero y cobre encontrados en los sistemas de refrigeracion y acondicionamiento de aire, y los tipos de aceites lubricantes que es probable esten incluidos en dichas composiciones o utilizados con tales composiciones en estos tipos de sistemas.
EJEMPLO COMPARATIVO
Se anaden recortes de aluminio, cobre y acero a un tubo de vidrio de paredes gruesas con aceite mineral y CFC-12 y se calientan durante una semana a 350°C, como en el Ejemplo 3. Al final del periodo de exposicion, se retira el tubo y se realizan observaciones visuales. Se observa que los contenidos lfquidos se vuelven negros, lo que indica que existe una descomposicion severa del contenido del tubo.
CFC-12 y aceite mineral han sido hasta ahora la combinacion de eleccion en muchos sistemas y metodos de refrigeracion. As^ pues, los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invencion poseen una estabilidad significativamente mejor con muchos aceites lubricantes utilizados comunmente que la combinacion refrigerante-aceite lubricante utilizada generalmente en la tecnica anterior.

Claims (15)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion l^quida para uso en sistemas de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire y bomba de calor que comprende:
    (A) un fluoroalqueno que contiene de 3 a 4 atomos de carbono y al menos 1 pero no mas de 2 dobles enlaces; y
    (B) una cantidad eficaz para proporcionar lubricacion de un lubricante organico esencialmente miscible que comprende carbono, hidrogeno y oxfgeno y que tiene una relacion de ox^geno respecto a carbono que proporciona un grado de miscibilidad con dicho fluoroalqueno tal que cuando se anade hasta un maximo de cinco por ciento en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno la mezcla tiene una fase lfquida a al menos una temperatura comprendida entre -40 y +70 °C, en donde dicho lubricante organico es un polialquilenglicol que termina en cada extremo con un grupo hidroxilo y en donde cada grupo hidroxilo esta protegido terminalmente con un grupo alquilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono.
  2. 2. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el polialquilenglicol comprende de 5 a 50 unidades repetitivas de oxialquileno que contienen 1-5 atomos de carbono.
  3. 3. La composicion de la reivindicacion 1 o 2, en donde el polialquilenglicol es de cadena lineal.
  4. 4. La composicion de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el polialquilenglicol esta ramificado.
  5. 5. La composicion de la reivindicacion 3 o 4, en donde el polialquilenglicol comprende un homopolfmero o un copolfmero de 2, 3 o mas grupos oxietileno, oxipropileno, oxibutileno u oxipentileno o combinaciones de estos.
  6. 6. La composicion de la reivindicacion 5, en donde el polialquilenglicol comprende al menos 50% de grupos oxipropileno.
  7. 7. La composicion de la reivindicacion 5 o la reivindicacion 6, en donde el polialquilenglicol es un homopolfmero.
  8. 8. La composicion de cualquier reivindicacion precedente, en donde la mixtura tiene una fase lfquida cuando se anade de 1 a 20 por ciento en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno.
  9. 9. La composicion de cualquier reivindicacion precedente, en donde la mixtura tiene una fase lfquida en todas las proporciones de fluoroalqueno y lubricante.
  10. 10. La composicion de la reivindicacion 1, en donde dicho fluoroalqueno tiene la estructura:
    XCFzRs-z
    en donde X es un radical alquilo C2 o C3 insaturado, sustituido o no sustituido, R se selecciona independientemente del grupo constituido por Cl, Br, I o H, y z es de 1 a 3.
  11. 11. La composicion de la reivindicacion 10, en donde dicho fluoroalqueno tiene la estructura:
    imagen1
    en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es (CR2)nY; Y es CRF2; y n es 0 o 1.
  12. 12. La composicion de la reivindicacion 11, en donde n es 0.
  13. 13. La composicion de la reivindicacion 11, en donde dicho fluoroalqueno es 1,3,3,3-tetrafluoropropeno o 3,3,3- trifluoropropeno.
  14. 14. Uso de una composicion como se define en cualquier reivindicacion precedente, en sistemas de refrigeracion por compresion, acondicionamiento de aire y bomba de calor.
  15. 15. Uso de una composicion como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1-13 en un sistema de refrigeracion seleccionado entre acondicionadores de aire, refrigeradores electricos, frigorificos, sistemas de refrigeracion para el transporte y sistemas de refrigeracion comerciales.
ES10010520.4T 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados Expired - Lifetime ES2628746T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/695,212 US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2003-10-27 Fluorinated alkene refrigerant compositions
US695212 2003-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2628746T3 true ES2628746T3 (es) 2017-08-03

Family

ID=34549972

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10010520.4T Expired - Lifetime ES2628746T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES04817445T Expired - Lifetime ES2385650T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10010521T Expired - Lifetime ES2748910T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10011589T Expired - Lifetime ES2784188T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones que comprenden HFC-1234ZE y lubricante
ES08011766.6T Expired - Lifetime ES2546024T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04817445T Expired - Lifetime ES2385650T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10010521T Expired - Lifetime ES2748910T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10011589T Expired - Lifetime ES2784188T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones que comprenden HFC-1234ZE y lubricante
ES08011766.6T Expired - Lifetime ES2546024T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados

Country Status (14)

Country Link
US (5) US20040089839A1 (es)
EP (6) EP2277970B1 (es)
JP (6) JP2007510039A (es)
KR (2) KR101335360B1 (es)
CN (5) CN103923611B (es)
DE (1) DE08011766T1 (es)
DK (3) DK2277976T3 (es)
ES (5) ES2628746T3 (es)
HU (2) HUE046570T2 (es)
PL (5) PL2009075T3 (es)
PT (4) PT1725628E (es)
SI (3) SI2277976T1 (es)
TR (1) TR201708747T4 (es)
WO (1) WO2005042663A1 (es)

Families Citing this family (129)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
WO2007109748A2 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Honeywell International Inc. Foaming agents containing fluorine substituted unsaturated olefins
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
SI3170880T1 (sl) 2002-10-25 2020-07-31 Honeywell International Inc. Uporaba sestavkov, ki kot hladilni sestavek vsebujejo HFO-1234ZE ali HFO-1234YF
US9499729B2 (en) 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US20180161076A1 (en) 2003-10-27 2018-06-14 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins, and methods of foaming
US7655610B2 (en) 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US8008244B2 (en) 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US20220389297A1 (en) * 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
DK3543310T4 (da) * 2005-03-04 2024-09-30 Chemours Co Fc Llc Sammensætninger omfattende hfc-1234yf og hfc-32
TWI708756B (zh) * 2005-06-24 2020-11-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
CN102876294B (zh) 2005-11-01 2015-02-25 纳幕尔杜邦公司 包含氟代烯烃的组合物及其用途
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
BRPI0619713B1 (pt) * 2005-11-01 2018-02-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Método de produção de aquecimento ou resfriamento e método de substituição de composição refrigerante ou fluido de transferência de calor original
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
GB0611742D0 (en) 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
US8263816B2 (en) * 2006-06-27 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes
WO2008006866A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Solvay Fluor Gmbh Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use
US8529786B2 (en) * 2006-09-01 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Phosphorus-containing stabilizers for fluoroolefins
RU2009111881A (ru) * 2006-09-01 2010-10-10 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Способ для циркулирования выбранных жидких теплоносителей через замкнутый цикл
JP5139665B2 (ja) 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
WO2008140809A2 (en) 2007-05-11 2008-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for exchanging heat in a vapor compression heat transfer system and a vapor compression heat transfer system comprising an intermediate heat exchanger with a dual-row evaporator or condenser
JP2009074018A (ja) * 2007-02-27 2009-04-09 Nippon Oil Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
RU2454453C2 (ru) * 2007-02-27 2012-06-27 Ниппон Ойл Корпорейшн Холодильное масло и композиция рабочей жидкости для холодильника
JP5914912B2 (ja) * 2007-02-27 2016-05-11 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5572284B2 (ja) * 2007-02-27 2014-08-13 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5302184B2 (ja) * 2007-03-08 2013-10-02 出光興産株式会社 圧縮型冷凍機用潤滑油、及びそれを用いた冷凍装置
JP5193485B2 (ja) 2007-03-27 2013-05-08 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
EP2129710B1 (en) 2007-03-29 2011-11-09 Arkema, Inc. Hydrofluoropropene blowing agents for polystyrene
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
BRPI0810112B1 (pt) 2007-04-18 2018-04-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. “Composição de óleo lubrificante para refrigeradores que usam refrigerante”
JP2008267251A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sanden Corp 圧縮機
KR101477832B1 (ko) * 2007-06-12 2014-12-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 냉동기용 윤활유 조성물 및 이것을 사용한 압축기
EP2160415A4 (en) * 2007-06-27 2014-01-01 Arkema Inc STABILIZED HYDROCHLOROFLUOROLEFINS AND HYDROFLUOROLEFINES
US9523026B2 (en) 2007-06-27 2016-12-20 Arkema Inc. Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins
EP2171012A1 (en) * 2007-07-27 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
WO2009057475A1 (ja) * 2007-10-29 2009-05-07 Nippon Oil Corporation 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5241261B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241263B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241262B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP4665976B2 (ja) * 2008-02-22 2011-04-06 株式会社デンソー 車両用冷凍サイクル装置
JP5612250B2 (ja) 2008-03-07 2014-10-22 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
WO2009114397A2 (en) 2008-03-07 2009-09-17 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP2009222032A (ja) 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
PL2260231T3 (pl) * 2008-04-01 2022-01-03 Honeywell International Inc. Sposoby stosowania dwufazowych mieszanin chłodziwa-smaru w urządzeniach chłodniczych ze sprężaniem pary
US20110232306A1 (en) * 2008-04-30 2011-09-29 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
JP2011163565A (ja) * 2008-06-09 2011-08-25 Mitsubishi Electric Corp 空気調和装置
JP5339788B2 (ja) * 2008-06-13 2013-11-13 三菱電機株式会社 圧縮機および冷凍サイクル装置
JP5132772B2 (ja) * 2008-06-16 2013-01-30 三菱電機株式会社 非共沸混合冷媒及び冷凍サイクル装置
US8672646B2 (en) * 2008-06-16 2014-03-18 Mitsubishi Electric Corporation Scroll compressor
JP5294719B2 (ja) * 2008-06-17 2013-09-18 三菱電機株式会社 ロータリ圧縮機
WO2009157325A1 (ja) * 2008-06-24 2009-12-30 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置及び空気調和装置
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937906B1 (fr) * 2008-11-03 2010-11-19 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule.
US20100122545A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US8871112B2 (en) * 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
ES2673993T3 (es) * 2008-12-23 2018-06-26 Shrieve Chemical Products, Inc. Composición lubricante para refrigerantes
CN102307832A (zh) * 2009-02-11 2012-01-04 阿克马法国公司 三氟氯丙烯和戊烷的共沸物和类共沸物组合物
JP2011001897A (ja) 2009-06-19 2011-01-06 Panasonic Corp 圧縮機
JP2011047329A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Panasonic Corp ロータリ圧縮機
MX2012002900A (es) 2009-09-09 2012-06-25 Honeywell Int Inc Compuestos monoclorotrifluoropropeno y composiciones y metodos para utilizarlos-.
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
CN102695772B (zh) 2009-09-16 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 装有反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的冷却器设备以及在其中制冷的方法
MX345853B (es) * 2009-12-29 2017-02-17 Arkema Inc Metodo para seleccionar combinaciones del refrigerante y lubricante.
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
JP5546918B2 (ja) * 2010-03-19 2014-07-09 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
EP2558544B2 (en) * 2010-04-16 2024-09-04 The Chemours Company FC, LLC Chillers containing a composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
PL2571956T3 (pl) 2010-05-20 2016-06-30 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
BR112012029453A2 (pt) 2010-05-20 2017-03-07 Mexichem Amanco Holding Sa "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa"
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
MX340708B (es) * 2010-07-06 2016-07-20 Arkema Inc Composiciones de un tetrafluoropropeno y lubricantes de tipo éster poliólico.
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
MY161767A (en) * 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
IT1406472B1 (it) 2010-12-22 2014-02-28 Nuovo Pignone Spa Prova per similitudine di prestazione di compressore
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) * 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
US9187682B2 (en) 2011-06-24 2015-11-17 Emerson Climate Technologies, Inc. Refrigeration compressor lubricant
FR2977707B1 (fr) 2011-07-05 2014-05-23 Schneider Electric Ind Sas Utilisation d'une hydrofluoroolefine comme milieu d'isolation et/ou d'extinction d'arc en moyenne tension et appareil electrique moyenne tension a isolation gazeuse le comprenant
JP5941056B2 (ja) 2011-10-26 2016-06-29 Jxエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
CA2856196C (en) 2011-12-06 2020-09-01 Masco Corporation Of Indiana Ozone distribution in a faucet
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) * 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
KR102076950B1 (ko) 2012-03-27 2020-02-13 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
CN104160005A (zh) * 2012-03-29 2014-11-19 吉坤日矿日石能源株式会社 冷冻机用工作流体组合物
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
JP6224965B2 (ja) 2013-09-12 2017-11-01 出光興産株式会社 冷凍機用混合組成物
CN105683269A (zh) 2013-09-19 2016-06-15 陶氏环球技术有限责任公司 使用混合发泡剂制备闭孔刚性聚氨酯泡沫体的真空辅助方法
EP3053994B1 (en) 2013-10-02 2019-07-03 JX Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerators
WO2015109095A1 (en) 2014-01-16 2015-07-23 Shrieve Chemical Products, Inc. Desicating synthetic refrigeration lubricant composition
GB201410174D0 (en) 2014-06-09 2014-07-23 Mexichem Amanco Holding Sa Process
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
JP5681829B1 (ja) * 2014-07-25 2015-03-11 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油、冷凍機用作動流体組成物
US10513666B2 (en) 2015-03-02 2019-12-24 Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerators
CN105089001B (zh) * 2015-04-14 2017-02-22 宁波职业技术学院 一种北京郊区pm2.5的治理方法
WO2017112795A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
KR102374272B1 (ko) * 2016-05-09 2022-03-15 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법
JP6381614B2 (ja) * 2016-11-29 2018-08-29 マクセルホールディングス株式会社 サポート材組成物
KR102774574B1 (ko) * 2018-01-23 2025-03-05 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 더 낮은 또는 낮은 gwp의 냉매 또는 냉매 블렌드를 사용하여 공조 또는 시스템 내에 pag 윤활제 또는 냉매를 도입하기 위한 조성물, 시스템 및 방법
US10883063B2 (en) * 2018-01-23 2021-01-05 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
ES2921054T3 (es) 2018-03-06 2022-08-17 Shrieve Chemical Products Inc Composiciones lubricantes y refrigerantes que comprenden polialquilenglicoles y usos de las mismas
PL3775091T3 (pl) 2018-04-30 2023-07-31 The Chemours Company Fc, Llc Stabilizowane kompozycje fluoroolefinowe i sposoby ich wytwarzania, przechowywania i stosowania
CN118240528A (zh) 2018-10-26 2024-06-25 科慕埃弗西有限公司 Hfo-1234ze和hfo-1234yf组合物以及制备和使用该组合物的方法
BR112021022059A2 (pt) 2018-10-26 2021-12-28 Chemours Co Fc Llc Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
WO2020128504A2 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Compounds
FR3139342B1 (fr) * 2022-09-02 2026-04-17 Pascal Retou Fluide caloporteur pour des systèmes de réfrigération embarqués.
WO2026055414A2 (en) * 2024-09-06 2026-03-12 The Chemours Company Fc, Llc Methods of incorporating additives into automotive lubricants

Family Cites Families (149)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (es) 1954-03-22
BE538608A (es) 1954-06-10
US2970988A (en) 1955-10-14 1961-02-07 Minnesota Mining & Mfg New fluorine-containing polymers and preparation thereof
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) * 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL121693C (es) 1959-05-22
US2996555A (en) 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
FR1422125A (fr) 1964-09-23 1965-12-24 Labo Cent Telecommunicat Perfectionnements aux circuits déphaseurs
US3472826A (en) 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3659023A (en) 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3726318A (en) * 1971-10-28 1973-04-10 Pryde Inc Faucet
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US4465786A (en) * 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4650914A (en) 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4788352A (en) * 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JPH0688920B2 (ja) 1987-02-27 1994-11-09 ダイキン工業株式会社 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法
JPH0749391B2 (ja) 1987-06-04 1995-05-31 ダイキン工業株式会社 含フッ素化合物及びその製法
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
US5008428A (en) 1989-10-26 1991-04-16 W. R. Grace & Co.-Conn. Integrated process for the production of aminoacetonitriles
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4975212A (en) * 1988-12-27 1990-12-04 Allied-Signal Inc. Fluorinated lubricating compositions
US5254280A (en) * 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
WO1990008753A1 (en) 1989-02-02 1990-08-09 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4971712A (en) * 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
US4971212A (en) * 1989-10-06 1990-11-20 Owens-Illinois Closure Inc. Tamper indicating packages
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
US5094768A (en) * 1990-03-30 1992-03-10 Lubrizol Genetics, Inc. Liquid compositions for refrigeration systems containing boron compositions
ES2085688T3 (es) 1990-07-26 1996-06-01 Du Pont Mezclas casi-azeotropicas para uso como refrigerantes.
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
US5100569A (en) * 1990-11-30 1992-03-31 Allied-Signal Inc. Polyoxyalkylene glycol refrigeration lubricants having pendant, non-terminal perfluoroalkyl groups
JPH04288452A (ja) 1991-03-15 1992-10-13 Daikin Ind Ltd 冷凍機の運転方法
EP0576550B1 (en) 1991-03-18 1996-05-22 AlliedSignal Inc. Non-azeotropic refrigerant compositions comprising difluoromethane; 1,1,1-trifluoroethane; or propane
US5182040A (en) 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5155082A (en) 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
JPH0585970A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
US7105152B1 (en) 1991-12-18 2006-09-12 3M Innovative Properties Company Suspension aerosol formulations
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
JPH07507347A (ja) * 1992-06-03 1995-08-10 ヘンケル・コーポレイション 高効率冷却装置用ポリオールエステル潤滑剤
US5518643A (en) 1992-06-04 1996-05-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil containing a polyvinyl ether compound for compression-type refrigerators
US5679875A (en) 1992-06-05 1997-10-21 Daikin Industries, Ltd. Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
DE69315637T2 (de) * 1992-08-05 1998-06-10 Nippon Oil Co Ltd Fältemaschinenölzusammensetzung für Fluoroalkanekühlmittel
DE4233531A1 (de) * 1992-10-06 1994-04-07 Hoechst Ag Perfluorisohexen als Kühl- und Isoliermedium
DE4241969A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
JP2690200B2 (ja) 1993-07-29 1997-12-10 アライドシグナル・インコーポレーテッド 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6809226B1 (en) 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5736062A (en) 1993-08-13 1998-04-07 Ausimont S.P.A. Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids
US5510173A (en) 1993-08-20 1996-04-23 Southwall Technologies Inc. Multiple layer thin films with improved corrosion resistance
US5578137A (en) 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
EP0681933B1 (en) 1994-05-10 1999-01-27 Calsonic Corporation Air conditioning system of heat pump type
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
CZ7197A3 (cs) 1994-07-11 1998-02-18 Alliedsignal Inc. Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu
EP0770115B1 (en) 1994-07-14 1998-12-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions
US5792383A (en) * 1994-09-07 1998-08-11 Witco Corporation Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant
US5866030A (en) * 1994-09-07 1999-02-02 Witco Corporation Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants
US5673144A (en) * 1994-09-14 1997-09-30 International Business Machines, Corporation Oblique viewing microscope system
JPH08157847A (ja) * 1994-12-08 1996-06-18 Japan Energy Corp Hfcフロン圧縮機用潤滑油組成物、hfcフロン圧縮機の潤滑性向上方法及び同潤滑油組成物を含有する作動流体組成物
RU2073058C1 (ru) 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
US5714083A (en) * 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
RU2161642C2 (ru) 1995-07-10 2001-01-10 Идемицу Козан Ко., Лтд. Холодильное масло и способ смазывания системы охлаждения
JPH09100483A (ja) * 1995-10-02 1997-04-15 Japan Energy Corp 冷凍機油およびそれを用いた冷凍機用作動流体
IT1277085B1 (it) 1995-12-14 1997-11-04 Ausimont Spa Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP3465865B2 (ja) 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
WO1998005732A1 (en) * 1996-08-08 1998-02-12 Turner Donald E Alternative refrigerant
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6300378B1 (en) 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
US6023004A (en) 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6369284B1 (en) 1997-01-31 2002-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic manufacture of pentafluoropropenes
US5986151A (en) 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US5788886A (en) 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5988517A (en) 1997-06-09 1999-11-23 Ford Global Technologies, Inc. Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work
FR2764883B1 (fr) 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
US5969198A (en) 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
US6089032A (en) 1998-10-28 2000-07-18 Interdynamics Inc. Method of retrofitting air conditioner and system therefor
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
US5811603A (en) 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6092589A (en) 1997-12-16 2000-07-25 York International Corporation Counterflow evaporator for refrigerants
US5856595A (en) 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
DE19830628C1 (de) 1998-07-09 2000-04-20 Lauffer Maschf Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer)
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6045444A (en) 1998-08-28 2000-04-04 General Motors Corporation Compact automotive air conditioning module
US6059027A (en) 1998-11-12 2000-05-09 Daimlerchrysler Corporation Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
US6176102B1 (en) 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6041621A (en) 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6076372A (en) * 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US6327866B1 (en) 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US5969188A (en) * 1999-01-05 1999-10-19 Nipa Hardwicke, Inc. Process for producing trifluoromethylacetophenones
US6374629B1 (en) 1999-01-25 2002-04-23 The Lubrizol Corporation Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants
US6783691B1 (en) 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
US6304803B1 (en) 1999-09-22 2001-10-16 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha HVAC control system for an automobile
EP1092573B2 (en) 1999-10-15 2007-10-31 Calsonic Kansei Corporation Heating, ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles
US6589355B1 (en) 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
GB0001981D0 (en) 2000-01-31 2000-03-22 Ici Materials Refrigerant lubricant compositions
AU2001275932A1 (en) 2000-07-17 2002-01-30 Honeywell International Inc. Supported catalyst systems
KR20020019682A (ko) 2000-09-06 2002-03-13 권오석 고온용 혼합 냉매 조성물
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6991744B2 (en) 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
ES2357225T3 (es) 2001-11-01 2011-04-20 Uab Research Foundation Combinaciones de anticuerpos anti-dr5 y anticuerpos anti-dr4 y otros agentes terapéuticos.
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
SI3170880T1 (sl) 2002-10-25 2020-07-31 Honeywell International Inc. Uporaba sestavkov, ki kot hladilni sestavek vsebujejo HFO-1234ZE ali HFO-1234YF
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US6991532B2 (en) 2003-12-09 2006-01-31 Valeo Climate Control Corp. Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems
FR2865731B1 (fr) 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
CN1965049A (zh) 2004-04-16 2007-05-16 霍尼韦尔国际公司 稳定的三氟碘甲烷组合物
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7622435B2 (en) * 2004-04-16 2009-11-24 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US6969701B2 (en) * 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
WO2005103190A1 (en) 2004-04-16 2005-11-03 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7341984B2 (en) * 2004-04-16 2008-03-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7098176B2 (en) * 2004-04-16 2006-08-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
CN1972887B (zh) 2004-04-29 2010-10-13 霍尼韦尔国际公司 1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US6958424B1 (en) 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI708756B (zh) 2005-06-24 2020-11-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US7563384B2 (en) * 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
PL2260231T3 (pl) * 2008-04-01 2022-01-03 Honeywell International Inc. Sposoby stosowania dwufazowych mieszanin chłodziwa-smaru w urządzeniach chłodniczych ze sprężaniem pary

Also Published As

Publication number Publication date
US9631129B2 (en) 2017-04-25
CN1898353B (zh) 2014-05-07
CN103642461A (zh) 2014-03-19
JP2017197753A (ja) 2017-11-02
EP3680308A1 (en) 2020-07-15
HUE032542T2 (en) 2017-09-28
DK1725628T3 (da) 2012-07-23
JP2019048996A (ja) 2019-03-28
KR20060103324A (ko) 2006-09-28
JP2014159604A (ja) 2014-09-04
ES2748910T3 (es) 2020-03-18
CN103923610A (zh) 2014-07-16
WO2005042663A1 (en) 2005-05-12
CN103642461B (zh) 2017-01-18
EP2275509A3 (en) 2013-04-17
US20180094179A1 (en) 2018-04-05
DK2277976T3 (da) 2020-04-14
SI1725628T1 (sl) 2012-09-28
CN103923611B (zh) 2017-11-17
KR101335360B1 (ko) 2013-12-03
SI2277976T1 (sl) 2020-06-30
PT2275509T (pt) 2019-10-24
JP2013166962A (ja) 2013-08-29
PL1725628T3 (pl) 2012-09-28
EP2277976A2 (en) 2011-01-26
CN103215013A (zh) 2013-07-24
DK2275509T3 (da) 2019-10-21
CN103923611A (zh) 2014-07-16
DE08011766T1 (de) 2009-06-04
CN103923723B (zh) 2016-09-14
PT1725628E (pt) 2012-07-12
ES2385650T3 (es) 2012-07-27
US20040089839A1 (en) 2004-05-13
EP2275509B1 (en) 2019-07-17
EP2277976A3 (en) 2014-08-27
PL2009075T3 (pl) 2015-10-30
US20200208034A1 (en) 2020-07-02
EP1725628A1 (en) 2006-11-29
TR201708747T4 (tr) 2018-11-21
EP2009075A2 (en) 2008-12-31
EP2277970A3 (en) 2013-05-22
EP2009075B1 (en) 2015-05-27
PL2275509T3 (pl) 2020-01-31
EP1725628B1 (en) 2012-05-30
JP2007510039A (ja) 2007-04-19
KR101335358B1 (ko) 2013-12-03
EP2277970B1 (en) 2017-03-15
CN103923610B (zh) 2018-04-10
EP2277976B1 (en) 2020-02-19
HUE046570T2 (hu) 2020-03-30
JP2016104886A (ja) 2016-06-09
ES2546024T3 (es) 2015-09-17
US20170233624A1 (en) 2017-08-17
EP2277970A2 (en) 2011-01-26
ES2784188T3 (es) 2020-09-23
EP2275509A2 (en) 2011-01-19
PT2277970T (pt) 2017-06-26
CN103923723A (zh) 2014-07-16
PT2277976T (pt) 2020-04-09
US20070069175A1 (en) 2007-03-29
EP2009075A3 (en) 2009-03-11
PL2277970T3 (pl) 2017-09-29
SI2275509T1 (sl) 2019-11-29
KR20120051102A (ko) 2012-05-21
PL2277976T3 (pl) 2020-07-27
CN1898353A (zh) 2007-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2628746T3 (es) Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
CN104145009B (zh) 冷冻机用工作流体组合物
ES2713556T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES2601879T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
CN104169405B (zh) 冷冻机用工作流体组合物
JP2007510039A5 (es)
WO2020162401A1 (ja) 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
JP6844677B2 (ja) 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
CN104160005A (zh) 冷冻机用工作流体组合物
CN105593353A (zh) 制冷机油、制冷机用工作流体组合物
JP6658948B2 (ja) 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
CN103215013B (zh) 氟代烯烃制冷剂组合物