ES2748910T3 - Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados - Google Patents
Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados Download PDFInfo
- Publication number
- ES2748910T3 ES2748910T3 ES10010521T ES10010521T ES2748910T3 ES 2748910 T3 ES2748910 T3 ES 2748910T3 ES 10010521 T ES10010521 T ES 10010521T ES 10010521 T ES10010521 T ES 10010521T ES 2748910 T3 ES2748910 T3 ES 2748910T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- lubricant
- fluoroalkene
- refrigeration
- polyalkylene glycol
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
- C10M107/34—Polyoxyalkylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
- C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
- C10M111/04—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a macromolecular organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/24—Only one single fluoro component present
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
- C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
- C10M2207/2895—Partial esters containing free hydroxy groups used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
- C10M2209/1095—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
- C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
- C10M2211/0225—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/06—Perfluorinated compounds
- C10M2211/063—Perfluorinated compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/09—Characteristics associated with water
- C10N2020/097—Refrigerants
- C10N2020/101—Containing Hydrofluorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Uso en un sistema de refrigeración de una composición líquida que comprende: a) un fluoroalqueno de la estructura:**Fórmula** en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es (CR2)nY; Y es CRF2; y n es 0; y b) una cantidad eficaz para proporcionar lubricación de un lubricante orgánico esencialmente miscible que comprende carbono, hidrógeno y oxígeno y que tiene una relación entre oxígeno y carbono que proporciona un grado de miscibilidad con dicho fluoroalqueno tal que cuando se añade hasta cinco por ciento en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno la mezcla tiene una fase líquida a al menos una temperatura entre -40 y +70ºC, y en donde el lubricante se selecciona del grupo que consiste en lubricantes de polialquilen-glicol, éster de polialquilen-glicol, poliol-éster y éter vinílico; en donde el sistema de refrigeración se selecciona de refrigeradores eléctricos, frigoríficos, sistemas de refrigeración para el transporte y sistemas de refrigeración comerciales.
Description
DESCRIPCIÓN
Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados.
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a composiciones utilizadas como fluidos de refrigeración en sistemas de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire y bombas de calor.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El uso de refrigerantes que contienen cloro, tales como clorofluorocarbonos (CFC's), hidroclorofluorocarbonos (HCFC's) y análogos, como refrigerantes en sistemas de acondicionamiento de aire y refrigeración ha llegado a ser rechazado debido a las propiedades de agotamiento del ozono asociadas con tales compuestos. Como resultado, se ha hecho deseable modificar los sistemas de refrigeración que contienen cloro por reemplazamiento de los refrigerantes clorados con compuestos refrigerantes no clorados que no agotan la capa de ozono, tales como los hidrofluorocarbonos (HFC's).
Para que cualquiera de los materiales sustitutivos sea útil en conexión con composiciones de refrigeración, los materiales tienen que ser compatibles con el lubricante utilizado en el compresor. Lamentablemente, muchos fluidos de refrigeración que no contienen cloro, con inclusión de HFC's, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes utilizados tradicionalmente con CFC's y HFC's, que incluyen, por ejemplo, aceites minerales, alquilbencenos o poli(alfa-olefinas). Para que una combinación fluido refrigerante-lubricante funcione eficientemente en un sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor, el lubricante tiene que ser suficientemente soluble en el líquido de refrigeración a lo largo de una extensa gama de temperaturas de operación. Dicha solubilidad disminuye la viscosidad del lubricante y permite que el mismo fluya más fácilmente a través del sistema. En ausencia de dicha solubilidad, los lubricantes tienden a quedar alojados en los serpentines del evaporador del sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor, y en otras partes del sistema, y reducen así la eficiencia del sistema.
Se han desarrollado aceites lubricantes de polialquilenglicol, polialquilenglicol esterificado, y poliol-ésteres como lubricantes miscibles para líquidos de refrigeración que contienen HFC. Lubricantes de refrigeración de polialquilenglicol se describen en las Patentes U.S. No. 4.755.316; 4.971.712, y 4.975.212. Ésteres de polialquilenglicol se describen en la Patente U.S. No. 5.008.028. Los aceites lubricantes de polialquilenglicol y polialquilenglicol-ésteres se describen como miscibles en fluoroalcanos que contienen uno o dos átomos de carbono y que están exentos de enlaces dobles.
Como consecuencia, los fluidos basados en fluorocarbonos han encontrado un uso generalizado en la industria para aplicaciones de sistemas de refrigeración, que incluyen sistemas de acondicionamiento de aire y asimismo en aplicaciones de bomba de calor, todos los cuales implican refrigeración por compresión. La refrigeración por conversión implica generalmente el cambio del fluido refrigerante de la fase líquida a la fase vapor por adsorción de calor a una presión relativamente baja y luego de la fase vapor a la fase líquida por sustracción de calor a una presión elevada.
Mientras que el propósito primario de la refrigeración es sustraer energía a baja temperatura, el propósito primario de una bomba de calor es aportar energía a temperatura más alta. Las bombas de calor se consideran sistemas de ciclo inverso debido a que para el calentamiento, la operación del condensador se intercambia con la del evaporador de refrigeración.
La técnica está buscando continuamente nuevos fluidos puros basados en fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que ofrezcan alternativas para aplicaciones de refrigeración y bomba de calor. Los Solicitantes han llegado a la conclusión de que materiales basados en fluoro-olefinas (fluoroalquenos) son particularmente interesantes debido a que poseen características que hacen de ellos sustitutos ambientalmente más seguros que los fluoroalcanos (HFC's) utilizados actualmente, que a pesar de ser seguros para la capa de ozono resultan sospechosos de causar calentamiento global.
La Solicitante ha llegado a reconocer también que los sustitutos de composiciones de refrigeración para HFC's poseen preferiblemente en muchos casos ciertas propiedades de comportamiento para ser considerados sustitutos aceptables, que incluyen características aceptables de refrigeración, estabilidad química, toxicidad baja, ininflamabilidad, compatibilidad con los lubricantes y eficiencia durante el uso. La última característica es importante en muchos sistemas de refrigeración, sistemas de acondicionamiento de aire y aplicaciones de bomba de calor, especialmente cuando una pérdida en el comportamiento termodinámico de refrigeración o eficiencia energética puede tener impactos ambientales secundarios por el uso incrementado de combustibles fósiles debido a una demanda incrementada de energía eléctrica. Adicionalmente, sería ventajoso que los sustitutos de las composiciones de refrigeración HFC no requieran cambios técnicos fundamentales de la tecnología convencional de compresión de vapores y los sistemas lubricantes utilizados actualmente con los líquidos de refrigeración HFC.
La inflamabilidad es otra propiedad importante para muchas aplicaciones. A saber, se considera importante o esencial en muchas aplicaciones, con inclusión particularmente de las aplicaciones de transmisión de calor, utilizar composiciones que sean ininflamables. Así, es frecuentemente ventajoso utilizar en tales composiciones compuestos que son ininflamables. Como se utiliza en esta memoria, el término "ininflamable" hace referencia a compuestos o composiciones que se comprueba son ininflamables de acuerdo con el estándar ASTM E-681, de fecha 2002, que se incorpora en esta memoria por referencia. Lamentablemente, muchos HFC's que podrían ser deseables por lo demás para ser utilizados en composiciones refrigerantes no son ininflamables. Por ejemplo, el fluoroalcano difluoroetano (HFC-152a) y el fluoroalqueno 1,1,1-trifluoropropeno (HFO-1243zf) son ambos inflamables y por consiguiente no son viables para uso en muchas aplicaciones.
Fluoroalquenos superiores, es decir alquenos sustituidos con flúor que tienen al menos 5 átomos de carbono, han sido sugeridos para uso como refrigerantes. La Patente U.S. No. 4.788.352, de Smutry, está dirigida a la producción de compuestos fluorados C5 a C8 que tienen al menos cierto grado de insaturación. La patente de Smutny identifica tales olefinas superiores como compuestos conocidos que tienen utilidad como refrigerantes, plaguicidas, fluidos dieléctricos, fluidos de transmisión de calor, disolventes, y compuestos intermedios en diversas reacciones químicas. Si bien las olefinas fluoradas descritas por Smutny pueden tener cierto nivel de eficacia en aplicaciones de transmisión de calor, se cree que dichos compuestos pueden presentar también ciertas desventajas. Por ejemplo, algunos de estos compuestos pueden tender a atacar algunos sustratos, particularmente los plásticos de uso general tales como resinas acrílicas y resinas ABS. Adicionalmente, los compuestos olefínicos superiores descritos por Smutny pueden ser también indeseables en ciertas aplicaciones debido al nivel potencial de toxicidad de dichos compuestos que puede presentarse como resultado de la actividad plaguicida indicada en Smutny. Asimismo, tales compuestos pueden tener un punto de ebullición que es demasiado alto para hacerlos útiles como refrigerantes en ciertas aplicaciones.
La Solicitante ha llegado así a la conclusión de una necesidad de composiciones, y particularmente composiciones de transferencia de fluidos que son potencialmente útiles en numerosas aplicaciones, que incluyen sistemas y métodos de calentamiento y refrigeración por compresión de vapores, al tiempo que evitan una o más de las desventajas arriba indicadas. Además, la Solicitante ha reconocido también que en muchas aplicaciones persiste la necesidad de líquidos de refrigeración basados en fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que son ambientalmente más seguros que los HFC's, poseen características similares o mejores con respecto a al menos ciertas propiedades de eficiencia termodinámica refrigerante, y son compatibles con los sistemas lubricantes existentes.
JP 4 110 388 A describe medios de transferencia de calor para bombas de calor y motores térmicos, que comprenden un compuesto orgánico representado por la fórmula molecular C3 HmFn, donde m es de 1 a 5, n es de 1 a 5 y m+n=6 y que tiene un doble enlace en la estructura molecular.
US 5.053.155 A describe una mezcla de 10% a 100% de 1,1,2,2-tetrafluoroetano con al menos uno de 1,1,1,2-tetrafluoroetano y pentafluoroetano como refrigerante mezclado por un polialquilenglicol mono- o difuncional basado en al menos 80% de óxido de propileno que tiene una viscosidad SUS a 100°F (37,8°C) de 100 a 1200 se describe para uso en refrigeración por compresión.
EP 0.582.451 A1 describe una composición de aceite de refrigeración para un refrigerante de fluoroalcano, que comprende un aceite base compuesto principalmente por un compuesto que contiene oxígeno y, basado en el peso total de la composición, 0,005-5,0% en peso de un compuesto de boro como componente esencial.
El informe de UNEP 2002 del Comité de Opciones Técnicas sobre Refrigeración, Aire Acondicionado y Bombas de Calor proporciona un resumen de la industria de refrigeración, aire acondicionado y bombas de calor tras la implementación del Protocolo de Montreal sobre sustancias que reducen la capa de ozono.
Sumario de la Presente Invención
Según la presente invención, el uso en un sistema de refrigeración de una composición líquida comprende:
a) un fluoroalqueno de la estructura:
en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es (CR2)nY; Y es CRF2; y n es 0; y
b) una cantidad eficaz para proporcionar lubricación de un lubricante orgánico esencialmente miscible que comprende carbono, hidrógeno y oxígeno y que tiene una relación entre oxígeno y carbono que proporciona un grado de miscibilidad con dicho fluoroalqueno tal que cuando se añade hasta cinco por ciento en peso de lubricante
a dicho fluoroalqueno la mezcla tiene una fase líquida a al menos una temperatura entre -40 y 70°C, y en donde el lubricante se selecciona del grupo que consiste en lubricantes de polialquilen-glicol, éster de polialquilen-glicol, poliol-éster y éter vinílico;
en donde el sistema de refrigeración se selecciona de refrigeradores eléctricos, frigoríficos, sistemas de refrigeración para el transporte y sistemas de refrigeración comerciales.
Se ha descubierto que los fluoroalquenos de la presente invención son miscibles con los aceites lubricantes existentes de polialquilen-glicol, éster de polialquilen-glicol y poliol-éster. Por tanto, según un aspecto de la presente invención, se proporciona una composición líquida para su uso en refrigeradores eléctricos, frigoríficos, sistemas de refrigeración para el transporte y sistemas de refrigeración comerciales en la que un fluoroalqueno de la estructura:
en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es (CR2 )nY; Y es CRF2 ; y n es 0;
se combina con una cantidad suficiente para proporcionar lubricación de un lubricante orgánico esencialmente miscible seleccionado de lubricantes de polialquilen-glicol, éster de polialquilen-glicol y poliol-éster para refrigeradores eléctricos, frigoríficos, sistemas de refrigeración para el transporte y sistemas de refrigeración comerciales.
Preferiblemente, la mixtura de fluoroalqueno y lubricante orgánico tiene una sola fase líquida cuando está presente en la mixtura hasta 20% en peso del lubricante. Muy preferiblemente, la mixtura es una sola fase líquida en todas proporciones de los componentes de la mixtura. Esta solubilidad o miscibilidad existe preferiblemente al menos a una temperatura que varía desde -40°C y 70°C, y de modo más preferible esencialmente en todo el intervalo de temperatura.
La presente invención emplea HFO's en lugar de los HFC's que, a pesar de ser seguros para la capa de ozono, son sospechosos de contribuir al calentamiento global. Al menos algunos de los HFO's preferidos de acuerdo con la presente invención tienen características físicas que permiten que los mismos reemplacen a los HFC's con solo cambios mínimos del equipo.
Los lubricantes de polialquilenglicol adecuados para uso con la presente invención contienen por regla general desde aproximadamente 5 a 50 unidades repetitivas oxialquileno que contienen de 1 a 5 átomos de carbono. El polialquilenglicol puede ser de cadena lineal o ramificado, y puede ser un homopolímero o copolímero de 2, 3 o más grupos oxietileno, oxipropileno, oxibutileno u oxipentileno o combinaciones de los mismos en cualesquiera proporciones. Los polialquilenglicoles preferidos contienen al menos 50% de grupos oxipropileno. Las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden contener uno o más polialquilenglicoles como el lubricante, uno o más polialquilenglicol-ésteres como lubricante, uno o más poliol-ésteres como lubricante, o una mixtura de uno o más polialquilenglicoles, uno o más polialquilenglicol-ésteres y uno o más poliol-ésteres. Los éteres vinílicos son también útiles en esta invención.
Los polialquilenglicoles adecuados incluyen los polialquilenglicoles de la Patente U.S. No. 4.971.712 y los polialquilenglicoles que tienen grupos hidroxi en cada término descritos por la Patente U.S. No. 4.755.316. Las divulgaciones de ambas patentes se incorporan en el presente documento como referencia.
Mientras que los polialquilenglicoles adecuados incluyen glicoles que terminan en ambos extremos con un grupo hidroxilo, otros lubricantes de HFO adecuados incluyen polialquilenglicoles en los cuales uno cualquiera o ambos grupos hidroxilo terminales están protegidos. El grupo hidroxilo puede estar protegido con grupos alquilo que contienen de 1 a 10 átomos de carbono, grupos alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que contienen heteroátomos tales como nitrógeno, los grupos fluoroalquilo descritos por la Patente U.S. No. 4.975.212, cuya divulgación se incorpora en el presente documento por referencia, y similares. Cuando ambos grupos hidroxilo del polialquilenglicol están protegidos terminalmente, puede utilzarse el mismo tipo o una combinación de dos tipos diferentes de grupos protectores terminales.
Uno cualquiera o ambos grupos hidroxilo pueden estar protegidos también por formación del éster de los mismos con un ácido carboxílico como se describe en la Patente U.S. No. 5.008.028, cuya descripción se incorpora también en esta memoria por referencia. Los aceites lubricantes de esta patente se denominan poliol-ésteres y polialquilenglicol-ésteres. El ácido carboxílico puede estar asimismo fluorado. Cuando ambos extremos del polialquilenglicol están protegidos, uno cualquiera o ambos extremos pueden estar protegidos con un éster, o un extremo puede estar protegido con un éster y el otro puede no estar protegido o estar protegido con uno de los grupos alquilo, heteroalquilo o fluoroalquilo arriba mencionados.
Lubricantes de polialquilenglicol disponibles comercialmente incluyen Goodwrench Refrigeration Oil para sistemas HFC-134a de General Motors y MOPAR-56 de Daimler-Chrysler, que es un polialquilenglicol que está doblemente protegido por grupos acetilo. Polialquilenglicol-ésteres disponibles comercialmente incluyen Mobil EAL 22 cc disponible de Exxon-Mobil y Solest 120 disponible de CPI Engineering Services, Inc. Una gran diversidad de lubricantes de polialquilenglicol están disponibles también de Dow Chemical.
En realizaciones preferidas, los lubricantes de esta invención tienen viscosidades que van desde aproximadamente 1 a 1000 centistokes a aproximadamente 37°C, de modo más preferible en el intervalo que va desde aproximadamente 10 a aproximadamente 200 centistokes a aproximadamente 37°C y de modo aún más preferible desde aproximadamente 30 a aproximadamente 150 centistokes.
Además del refrigerante de HFO y el lubricante, las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden incluir otros aditivos o materiales del tipo utilizado en composiciones de refrigeración, acondicionamiento de aire y bomba de calor para mejorar su eficiencia. Por ejemplo, las composiciones pueden incluir también aditivos de extrema presión y antidesgaste, mejoradores de la estabilidad a la oxidación y la estabilidad térmica, depresores del punto de fluidez crítica y el punto de floculación, agentes antiespumantes, otros lubricantes solubles en HFO's, y análogos. Ejemplos de tales aditivos se describen en la Patente U.S. No. 5.254.280, cuya divulgación se incorpora en el presente documento por referencia. Las composiciones de la presente invención pueden incluir así una cantidad de lubricante de aceite mineral que no sería miscible o soluble en caso contrario con e1HFO, pero que es al menos parcialmente miscible o parcialmente soluble cuando se añade al HFO en combinación con un polialquilenglicol, polialquilenglicol-éster o poliol-éster. Típicamente, ésta es una cantidad de hasta aproximadamente 5-20% en peso. Puede añadirse también un agente tensioactivo para compatibilizar el aceite mineral con el polialquilenglicol, polialquilenglicol-éster o poliol-éster y e1HFO, como se describe en la Patente U.S. No. 6.516.837.
Se describe una extensa gama de métodos para introducción de las composiciones de refrigeración descritas en esta memoria en un sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor. Por ejemplo, un método comprende conectar un recipiente de refrigerante al lado de baja presión de un sistema de refrigeración y poner en marcha el compresor del sistema de refrigeración para introducir por aspiración la composición de refrigeración en el sistema. En tales métodos, el recipiente del refrigerante puede estar colocado sobre una balanza a fin de que la cantidad de composición de refrigeración que entra en el sistema pueda monitorizarse. Cuando se ha introducido en el sistema una cantidad deseada de la composición de refrigeración, se detiene la carga. Alternativamente, están disponibles en el comercio una extensa gama de instrumentos de carga, conocidos por los expertos en la técnica. De acuerdo con ello, a la vista de la descripción anterior, los expertos en la técnica podrán introducir fácilmente el refrigerante de HFO y las composiciones de refrigeración descritas en esta memoria en los sistemas de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire y bomba de calor sin experimentación excesiva.
EJEMPLO DE REFERENCIA 1
El coeficiente de eficiencia (COP) es una medida aceptada universalmente de la eficiencia de los refrigerantes, especialmente útil en la representación de la eficiencia termodinámica relativa de un refrigerante en un ciclo específico de calentamiento o enfriamiento implica evaporación o condensación del refrigerante en la ingeniería de la refrigeración, este término expresa la ratio de refrigeración útil a la energía aplicada por el compresor en la compresión del vapor. La capacidad de un refrigerante representa la eficiencia volumétrica del refrigerante y proporciona cierta medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumétrico dado de refrigerante. Dicho de otro modo, dado un compresor específico, un refrigerante con una mayor capacidad suministrará más energía de refrigeración o calentamiento. Un medio para estimar el COP de un refrigerante en condiciones de operación específicas consiste en partir de las propiedades termodinámicas del refrigerante utilizando técnicas de análisis de ciclos de refrigeración estándar (véase por ejemplo, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, capítulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo de refrigeración/acondicionamiento de aire en el que la temperatura del condensador es aproximadamente 150°F y la temperatura del evaporador es aproximadamente -35°F bajo compresión nominalmente isentrópica con una temperatura de entrada en el compresor de aproximadamente 50°F. Se determina el COP para varias composiciones de la presente invención a lo largo de una gama de temperaturas del condensador y el evaporador y se consigna en la Tabla I a continuación, basada en HFC-134a que tiene un valor COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 175°F.
TABLA I
Este ejemplo muestra que algunos de los compuestos preferidos para uso con las presentes composiciones tienen cada uno una eficiencia energética mejor que HFC-134a (1,02, 1,04 y 1,13 comparada con 1,00) y el compresor que utiliza las presentes composiciones refrigerantes producirá temperaturas de descarga (158, 165 y 155 comparadas con 175), lo cual es ventajoso dado que dicho resultado conducirá probablemente a problemas de mantenimiento reducidos.
EJEMPLO 2
Se testa la miscibilidad de HFO-1225ye y HFO-1234ze con diversos lubricantes de refrigeración. Los lubricantes testados son aceite mineral (C3), alquilbenceno (Zerol 150), aceite éster (Mobil EAL 22 cc y Solest 120), aceite de polialquilenglicol (PAG) (Goodwrench Refrigeration Oil para sistemas 134a), y un aceite de poli(alfa-olefina) (CP-6005-100). Para cada combinación refrigerante/aceite, se testan tres composiciones, a saber 5, 20 y 50% en peso de lubricante, siendo el resto en todos los casos el compuesto de la presente invención que se testa.
Las composiciones lubricantes se ponen en tubos de vidrio de paredes gruesas. Se hace el vacío en los tubos, se añade el compuesto refrigerante de acuerdo con la presente invención, y se cierran luego herméticamente los tubos. Se ponen después los tubos en una cámara ambiental con baño de aire, cuya temperatura varía desde aproximadamente -50°C a 70°C. A intervalos de aproximadamente 10°C, se efectúan observaciones visuales del contenido de los tubos respecto a la existencia de una o más fases líquidas. En un caso en que se observa más de una fase líquida, se informa que la mixtura es inmiscible. En un caso en que se observa una sola fase líquida, la mistura se informa como miscible. En los casos en que se observan dos fases líquidas, pero ocupando una de las fases solamente un volumen muy pequeño, se informa que la mixtura es parcialmente miscible.
Se consideró que los lubricantes de polialquilenglicol y aceite éster eran miscibles en todas las proporciones testadas a lo largo del intervalo completo de temperatura, excepto que en el caso de las mixturas de HFO-1225ye con polialquilenglicol, se encontró que la mixtura refrigerante era inmiscible en el intervalo de temperatura de -50°C a -30°C y era parcialmente miscible desde -20 a 50°C. Para concentración de 50% en peso del PAG en el refrigerante y a 60°, la mixtura refrigerante/PAG era miscible. A 70°C, la misma era miscible desde 5% en peso de lubricante en el refrigerante a 50% en peso de lubricante en el refrigerante.
EJEMPLO 3
Se testa a 350°C la compatibilidad de los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención con aceites lubricantes de pAg mientras están en contacto con los metales utilizados en sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire, lo que representa condiciones mucho más severas que las encontradas en muchas aplicaciones de refrigeración y acondicionamiento de aire.
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a tubos metálicos de paredes gruesas. Se añaden 2 gramos de aceite a los tubos. Se hace luego el vacío a los tubos y se añade un gramo de refrigerante. Los tubos se introducen en un horno a 350°F (177°C) durante una semana y se realizan observaciones visuales. Al final del periodo de exposición, se retiran los tubos.
Este procedimiento se efectuó para las combinaciones siguientes de aceite y el compuesto de la presente invención:
a) HFC-1234ze y aceite GM Goodwrench PAG
b) HFC1243zf y aceite GM Goodwrench PAG
c) HFC-1234ze y aceite MOPAR-56 PAG
d) HFC-1243zf y aceite MOPAR-56 PAG
e) HFC-1225 ye y aceite MOPAR-56 PAG.
En todos los casos, existe un cambio mínimo en el aspecto de los contenidos del tubo. Esto indica que los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención son estables en contacto con aluminio, acero y cobre encontrados en los sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire, y los tipos de aceites lubricantes
que es probable estén incluidos en dichas composiciones o utilizados con tales composiciones en estos tipos de sistemas.
EJEMPLO COMPARATIVO
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a un tubo de vidrio de paredes gruesas con aceite mineral y CFC-12 y se calientan durante una semana a 350°C, como en el Ejemplo 3. Al final del periodo de exposición, se retira el tubo y se realizan observaciones visuales. Se observa que los contenidos líquidos se vuelven negros, lo que indica que existe una descomposición severa del contenido del tubo.
CFC-12 y aceite mineral han sido hasta ahora la combinación de elección en muchos sistemas y métodos de refrigeración. Así pues, los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención poseen una estabilidad significativamente mejor con muchos aceites lubricantes utilizados comúnmente que la combinación refrigerante-aceite lubricante utilizada generalmente en la técnica anterior.
Claims (5)
1. Uso en un sistema de refrigeración de una composición líquida que comprende:
a) un fluoroalqueno de la estructura:
en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es (CR2)nY; Y es CRF2; y n es 0; y
b) una cantidad eficaz para proporcionar lubricación de un lubricante orgánico esencialmente miscible que comprende carbono, hidrógeno y oxígeno y que tiene una relación entre oxígeno y carbono que proporciona un grado de miscibilidad con dicho fluoroalqueno tal que cuando se añade hasta cinco por ciento en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno la mezcla tiene una fase líquida a al menos una temperatura entre -40 y 70°C, y en donde el lubricante se selecciona del grupo que consiste en lubricantes de polialquilen-glicol, éster de polialquilen-glicol, poliol-éster y éter vinílico;
en donde el sistema de refrigeración se selecciona de refrigeradores eléctricos, frigoríficos, sistemas de refrigeración para el transporte y sistemas de refrigeración comerciales.
2. Uso según la reivindicación 1, en donde la mezcla tiene una fase líquida cuando se añade hasta 20 por ciento en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno.
3. Uso según la reivindicación 2, en donde la mezcla tiene una fase líquida en todas las proporciones de fluoroalqueno y lubricante.
4. Uso según la reivindicación 1, en donde la mezcla tiene una fase líquida durante todo el intervalo de temperatura.
5. Uso según la reivindicación 1, en donde dicho fluoroalqueno comprende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/695,212 US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2003-10-27 | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2748910T3 true ES2748910T3 (es) | 2020-03-18 |
Family
ID=34549972
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10010520.4T Expired - Lifetime ES2628746T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
| ES04817445T Expired - Lifetime ES2385650T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
| ES10010521T Expired - Lifetime ES2748910T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
| ES10011589T Expired - Lifetime ES2784188T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones que comprenden HFC-1234ZE y lubricante |
| ES08011766.6T Expired - Lifetime ES2546024T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10010520.4T Expired - Lifetime ES2628746T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
| ES04817445T Expired - Lifetime ES2385650T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10011589T Expired - Lifetime ES2784188T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones que comprenden HFC-1234ZE y lubricante |
| ES08011766.6T Expired - Lifetime ES2546024T3 (es) | 2003-10-27 | 2004-10-25 | Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US20040089839A1 (es) |
| EP (6) | EP2277970B1 (es) |
| JP (6) | JP2007510039A (es) |
| KR (2) | KR101335360B1 (es) |
| CN (5) | CN103923611B (es) |
| DE (1) | DE08011766T1 (es) |
| DK (3) | DK2277976T3 (es) |
| ES (5) | ES2628746T3 (es) |
| HU (2) | HUE046570T2 (es) |
| PL (5) | PL2009075T3 (es) |
| PT (4) | PT1725628E (es) |
| SI (3) | SI2277976T1 (es) |
| TR (1) | TR201708747T4 (es) |
| WO (1) | WO2005042663A1 (es) |
Families Citing this family (129)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050096246A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Johnson Robert C. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins |
| WO2007109748A2 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Honeywell International Inc. | Foaming agents containing fluorine substituted unsaturated olefins |
| US20080292564A1 (en) * | 2002-10-25 | 2008-11-27 | Honeywell International, Inc. | Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
| US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| US9994750B2 (en) * | 2002-10-25 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
| US7279451B2 (en) | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US8033120B2 (en) | 2002-10-25 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| SI3170880T1 (sl) | 2002-10-25 | 2020-07-31 | Honeywell International Inc. | Uporaba sestavkov, ki kot hladilni sestavek vsebujejo HFO-1234ZE ali HFO-1234YF |
| US9499729B2 (en) | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| US7524805B2 (en) | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US20180161076A1 (en) | 2003-10-27 | 2018-06-14 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins, and methods of foaming |
| US7655610B2 (en) | 2004-04-29 | 2010-02-02 | Honeywell International Inc. | Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide |
| US8008244B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| US20220389297A1 (en) * | 2005-03-04 | 2022-12-08 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US7569170B2 (en) | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| DK3543310T4 (da) * | 2005-03-04 | 2024-09-30 | Chemours Co Fc Llc | Sammensætninger omfattende hfc-1234yf og hfc-32 |
| TWI708756B (zh) * | 2005-06-24 | 2020-11-01 | 美商哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
| US8574451B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-11-05 | Honeywell International Inc. | Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications |
| CN102876294B (zh) | 2005-11-01 | 2015-02-25 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含氟代烯烃的组合物及其用途 |
| US7708903B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| BRPI0619713B1 (pt) * | 2005-11-01 | 2018-02-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Método de produção de aquecimento ou resfriamento e método de substituição de composição refrigerante ou fluido de transferência de calor original |
| US20070210276A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Honeywell International Inc. | Method for generating pollution credits |
| GB0611742D0 (en) | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Desiccants for fluids |
| US8263816B2 (en) * | 2006-06-27 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes |
| WO2008006866A1 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Solvay Fluor Gmbh | Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use |
| US8529786B2 (en) * | 2006-09-01 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Phosphorus-containing stabilizers for fluoroolefins |
| RU2009111881A (ru) * | 2006-09-01 | 2010-10-10 | Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) | Способ для циркулирования выбранных жидких теплоносителей через замкнутый цикл |
| JP5139665B2 (ja) | 2006-11-02 | 2013-02-06 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| WO2008140809A2 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for exchanging heat in a vapor compression heat transfer system and a vapor compression heat transfer system comprising an intermediate heat exchanger with a dual-row evaporator or condenser |
| JP2009074018A (ja) * | 2007-02-27 | 2009-04-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
| RU2454453C2 (ru) * | 2007-02-27 | 2012-06-27 | Ниппон Ойл Корпорейшн | Холодильное масло и композиция рабочей жидкости для холодильника |
| JP5914912B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2016-05-11 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
| JP5572284B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2014-08-13 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
| JP5302184B2 (ja) * | 2007-03-08 | 2013-10-02 | 出光興産株式会社 | 圧縮型冷凍機用潤滑油、及びそれを用いた冷凍装置 |
| JP5193485B2 (ja) | 2007-03-27 | 2013-05-08 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| EP2129710B1 (en) | 2007-03-29 | 2011-11-09 | Arkema, Inc. | Hydrofluoropropene blowing agents for polystyrene |
| JP5226242B2 (ja) * | 2007-04-18 | 2013-07-03 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| BRPI0810112B1 (pt) | 2007-04-18 | 2018-04-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composição de óleo lubrificante para refrigeradores que usam refrigerante |
| JP2008267251A (ja) * | 2007-04-19 | 2008-11-06 | Sanden Corp | 圧縮機 |
| KR101477832B1 (ko) * | 2007-06-12 | 2014-12-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 냉동기용 윤활유 조성물 및 이것을 사용한 압축기 |
| EP2160415A4 (en) * | 2007-06-27 | 2014-01-01 | Arkema Inc | STABILIZED HYDROCHLOROFLUOROLEFINS AND HYDROFLUOROLEFINES |
| US9523026B2 (en) | 2007-06-27 | 2016-12-20 | Arkema Inc. | Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins |
| EP2171012A1 (en) * | 2007-07-27 | 2010-04-07 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| US8628681B2 (en) | 2007-10-12 | 2014-01-14 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Heat transfer compositions |
| US8333901B2 (en) | 2007-10-12 | 2012-12-18 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Heat transfer compositions |
| US8512591B2 (en) | 2007-10-12 | 2013-08-20 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Heat transfer compositions |
| GB201002625D0 (en) | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| WO2009057475A1 (ja) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Nippon Oil Corporation | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
| JP5241261B2 (ja) | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5241263B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5241262B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP4665976B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2011-04-06 | 株式会社デンソー | 車両用冷凍サイクル装置 |
| JP5612250B2 (ja) | 2008-03-07 | 2014-10-22 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| WO2009114397A2 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-17 | Arkema Inc. | Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| JP2009222032A (ja) | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Daikin Ind Ltd | 冷凍装置 |
| JP2009222360A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Daikin Ind Ltd | 熱交換器 |
| PL2260231T3 (pl) * | 2008-04-01 | 2022-01-03 | Honeywell International Inc. | Sposoby stosowania dwufazowych mieszanin chłodziwa-smaru w urządzeniach chłodniczych ze sprężaniem pary |
| US20110232306A1 (en) * | 2008-04-30 | 2011-09-29 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant |
| US9994751B2 (en) * | 2008-04-30 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant |
| JP2011163565A (ja) * | 2008-06-09 | 2011-08-25 | Mitsubishi Electric Corp | 空気調和装置 |
| JP5339788B2 (ja) * | 2008-06-13 | 2013-11-13 | 三菱電機株式会社 | 圧縮機および冷凍サイクル装置 |
| JP5132772B2 (ja) * | 2008-06-16 | 2013-01-30 | 三菱電機株式会社 | 非共沸混合冷媒及び冷凍サイクル装置 |
| US8672646B2 (en) * | 2008-06-16 | 2014-03-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Scroll compressor |
| JP5294719B2 (ja) * | 2008-06-17 | 2013-09-18 | 三菱電機株式会社 | ロータリ圧縮機 |
| WO2009157325A1 (ja) * | 2008-06-24 | 2009-12-30 | 三菱電機株式会社 | 冷凍サイクル装置及び空気調和装置 |
| US8820079B2 (en) * | 2008-12-05 | 2014-09-02 | Honeywell International Inc. | Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids |
| FR2936806B1 (fr) | 2008-10-08 | 2012-08-31 | Arkema France | Fluide refrigerant |
| FR2937906B1 (fr) * | 2008-11-03 | 2010-11-19 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule. |
| US20100122545A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene compositions and uses thereof |
| US8871112B2 (en) * | 2008-11-19 | 2014-10-28 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof |
| ES2673993T3 (es) * | 2008-12-23 | 2018-06-26 | Shrieve Chemical Products, Inc. | Composición lubricante para refrigerantes |
| CN102307832A (zh) * | 2009-02-11 | 2012-01-04 | 阿克马法国公司 | 三氟氯丙烯和戊烷的共沸物和类共沸物组合物 |
| JP2011001897A (ja) | 2009-06-19 | 2011-01-06 | Panasonic Corp | 圧縮機 |
| JP2011047329A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Panasonic Corp | ロータリ圧縮機 |
| MX2012002900A (es) | 2009-09-09 | 2012-06-25 | Honeywell Int Inc | Compuestos monoclorotrifluoropropeno y composiciones y metodos para utilizarlos-. |
| FR2950065B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Fluide refrigerant binaire |
| FR2950066B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Refrigeration basse et moyenne temperature |
| CN102695772B (zh) | 2009-09-16 | 2015-09-16 | 纳幕尔杜邦公司 | 装有反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的冷却器设备以及在其中制冷的方法 |
| MX345853B (es) * | 2009-12-29 | 2017-02-17 | Arkema Inc | Metodo para seleccionar combinaciones del refrigerante y lubricante. |
| GB201002622D0 (en) | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| FR2957083B1 (fr) | 2010-03-02 | 2015-12-11 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge |
| JP5546918B2 (ja) * | 2010-03-19 | 2014-07-09 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
| EP2558544B2 (en) * | 2010-04-16 | 2024-09-04 | The Chemours Company FC, LLC | Chillers containing a composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| FR2959999B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-07-20 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
| FR2959997B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-06-08 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
| PL2571956T3 (pl) | 2010-05-20 | 2016-06-30 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Kompozycje do wymiany ciepła |
| BR112012029453A2 (pt) | 2010-05-20 | 2017-03-07 | Mexichem Amanco Holding Sa | "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa" |
| GB2481443B (en) | 2010-06-25 | 2012-10-17 | Mexichem Amanco Holding Sa | Heat transfer compositions |
| MX340708B (es) * | 2010-07-06 | 2016-07-20 | Arkema Inc | Composiciones de un tetrafluoropropeno y lubricantes de tipo éster poliólico. |
| FR2964977B1 (fr) | 2010-09-20 | 2013-11-01 | Arkema France | Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR2964976B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| MY161767A (en) * | 2010-12-14 | 2017-05-15 | Du Pont | Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating |
| IT1406472B1 (it) | 2010-12-22 | 2014-02-28 | Nuovo Pignone Spa | Prova per similitudine di prestazione di compressore |
| FR2971512B1 (fr) | 2011-02-10 | 2013-01-18 | Arkema France | Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac |
| FR2974812B1 (fr) * | 2011-05-04 | 2014-08-08 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| US9187682B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-11-17 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Refrigeration compressor lubricant |
| FR2977707B1 (fr) | 2011-07-05 | 2014-05-23 | Schneider Electric Ind Sas | Utilisation d'une hydrofluoroolefine comme milieu d'isolation et/ou d'extinction d'arc en moyenne tension et appareil electrique moyenne tension a isolation gazeuse le comprenant |
| JP5941056B2 (ja) | 2011-10-26 | 2016-06-29 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油 |
| CA2856196C (en) | 2011-12-06 | 2020-09-01 | Masco Corporation Of Indiana | Ozone distribution in a faucet |
| FR2986007B1 (fr) | 2012-01-25 | 2015-01-23 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| FR2986236B1 (fr) * | 2012-01-26 | 2014-01-10 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| KR102076950B1 (ko) | 2012-03-27 | 2020-02-13 | 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 | 냉동기용 작동 유체 조성물 |
| CN104160005A (zh) * | 2012-03-29 | 2014-11-19 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | 冷冻机用工作流体组合物 |
| TW201410856A (zh) | 2012-08-23 | 2014-03-16 | Du Pont | 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用 |
| FR3008419B1 (fr) | 2013-07-11 | 2015-07-17 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree |
| JP6224965B2 (ja) | 2013-09-12 | 2017-11-01 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用混合組成物 |
| CN105683269A (zh) | 2013-09-19 | 2016-06-15 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用混合发泡剂制备闭孔刚性聚氨酯泡沫体的真空辅助方法 |
| EP3053994B1 (en) | 2013-10-02 | 2019-07-03 | JX Nippon Oil & Energy Corporation | Working fluid composition for refrigerators |
| WO2015109095A1 (en) | 2014-01-16 | 2015-07-23 | Shrieve Chemical Products, Inc. | Desicating synthetic refrigeration lubricant composition |
| GB201410174D0 (en) | 2014-06-09 | 2014-07-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
| US10330364B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-06-25 | Hudson Technologies, Inc. | System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant |
| JP5681829B1 (ja) * | 2014-07-25 | 2015-03-11 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用作動流体組成物 |
| US10513666B2 (en) | 2015-03-02 | 2019-12-24 | Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation | Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerators |
| CN105089001B (zh) * | 2015-04-14 | 2017-02-22 | 宁波职业技术学院 | 一种北京郊区pm2.5的治理方法 |
| WO2017112795A1 (en) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Delta Faucet Company | Fluid delivery system including a disinfectant device |
| KR102374272B1 (ko) * | 2016-05-09 | 2022-03-15 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법 |
| JP6381614B2 (ja) * | 2016-11-29 | 2018-08-29 | マクセルホールディングス株式会社 | サポート材組成物 |
| KR102774574B1 (ko) * | 2018-01-23 | 2025-03-05 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 더 낮은 또는 낮은 gwp의 냉매 또는 냉매 블렌드를 사용하여 공조 또는 시스템 내에 pag 윤활제 또는 냉매를 도입하기 위한 조성물, 시스템 및 방법 |
| US10883063B2 (en) * | 2018-01-23 | 2021-01-05 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends |
| FR3077822B1 (fr) | 2018-02-15 | 2020-07-24 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a |
| ES2921054T3 (es) | 2018-03-06 | 2022-08-17 | Shrieve Chemical Products Inc | Composiciones lubricantes y refrigerantes que comprenden polialquilenglicoles y usos de las mismas |
| PL3775091T3 (pl) | 2018-04-30 | 2023-07-31 | The Chemours Company Fc, Llc | Stabilizowane kompozycje fluoroolefinowe i sposoby ich wytwarzania, przechowywania i stosowania |
| CN118240528A (zh) | 2018-10-26 | 2024-06-25 | 科慕埃弗西有限公司 | Hfo-1234ze和hfo-1234yf组合物以及制备和使用该组合物的方法 |
| BR112021022059A2 (pt) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | Chemours Co Fc Llc | Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante |
| US11209196B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions |
| WO2020128504A2 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Compounds |
| FR3139342B1 (fr) * | 2022-09-02 | 2026-04-17 | Pascal Retou | Fluide caloporteur pour des systèmes de réfrigération embarqués. |
| WO2026055414A2 (en) * | 2024-09-06 | 2026-03-12 | The Chemours Company Fc, Llc | Methods of incorporating additives into automotive lubricants |
Family Cites Families (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE536296A (es) | 1954-03-22 | |||
| BE538608A (es) | 1954-06-10 | |||
| US2970988A (en) | 1955-10-14 | 1961-02-07 | Minnesota Mining & Mfg | New fluorine-containing polymers and preparation thereof |
| US2846458A (en) | 1956-05-23 | 1958-08-05 | Dow Corning | Organosiloxane ethers |
| US2889379A (en) * | 1957-02-06 | 1959-06-02 | Dow Chemical Co | Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene |
| US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| NL121693C (es) | 1959-05-22 | |||
| US2996555A (en) | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| DE1122697B (de) | 1960-05-06 | 1962-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis |
| US3085065A (en) | 1960-07-11 | 1963-04-09 | Du Pont | Process of transferring heat |
| FR1422125A (fr) | 1964-09-23 | 1965-12-24 | Labo Cent Telecommunicat | Perfectionnements aux circuits déphaseurs |
| US3472826A (en) | 1968-05-23 | 1969-10-14 | Union Carbide Corp | Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof |
| US3659023A (en) | 1970-05-11 | 1972-04-25 | Baxter Laboratories Inc | Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane |
| US3884828A (en) * | 1970-10-15 | 1975-05-20 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
| US3726318A (en) * | 1971-10-28 | 1973-04-10 | Pryde Inc | Faucet |
| US3723318A (en) * | 1971-11-26 | 1973-03-27 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
| US4465786A (en) * | 1982-09-27 | 1984-08-14 | General Electric Company | Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
| US4650914A (en) | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
| US4788352A (en) * | 1986-07-21 | 1988-11-29 | Shell Oil Company | Trifluoroalkenes and a method for their preparation |
| JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1994-11-09 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法 |
| JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1995-05-31 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物及びその製法 |
| US4755316A (en) * | 1987-10-23 | 1988-07-05 | Allied-Signal Inc. | Refrigeration lubricants |
| US4798818A (en) * | 1987-11-27 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Catalyst composition and process for its preparation |
| JPH01207250A (ja) | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
| US5008428A (en) | 1989-10-26 | 1991-04-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Integrated process for the production of aminoacetonitriles |
| US5008028A (en) * | 1988-12-14 | 1991-04-16 | The Lubrizol Corporation | Liquid compositions containing carboxylic esters |
| US4975212A (en) * | 1988-12-27 | 1990-12-04 | Allied-Signal Inc. | Fluorinated lubricating compositions |
| US5254280A (en) * | 1988-12-27 | 1993-10-19 | Allied-Signal Inc. | Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein |
| WO1990008753A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-08-09 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| US4945119A (en) | 1989-05-10 | 1990-07-31 | The Dow Chemical Company | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams |
| US4944890A (en) | 1989-05-23 | 1990-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and process of using in refrigeration |
| US4971712A (en) * | 1989-06-02 | 1990-11-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for compression refrigeration and methods of using them |
| US4971212A (en) * | 1989-10-06 | 1990-11-20 | Owens-Illinois Closure Inc. | Tamper indicating packages |
| US4994890A (en) * | 1989-11-27 | 1991-02-19 | Snap-On Tools Corporation | Rectifier structure with individual links |
| US5053155A (en) * | 1989-12-19 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and process for use in refrigeration |
| US5094768A (en) * | 1990-03-30 | 1992-03-10 | Lubrizol Genetics, Inc. | Liquid compositions for refrigeration systems containing boron compositions |
| ES2085688T3 (es) | 1990-07-26 | 1996-06-01 | Du Pont | Mezclas casi-azeotropicas para uso como refrigerantes. |
| JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
| US5100569A (en) * | 1990-11-30 | 1992-03-31 | Allied-Signal Inc. | Polyoxyalkylene glycol refrigeration lubricants having pendant, non-terminal perfluoroalkyl groups |
| JPH04288452A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Daikin Ind Ltd | 冷凍機の運転方法 |
| EP0576550B1 (en) | 1991-03-18 | 1996-05-22 | AlliedSignal Inc. | Non-azeotropic refrigerant compositions comprising difluoromethane; 1,1,1-trifluoroethane; or propane |
| US5182040A (en) | 1991-03-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
| US5648017A (en) | 1991-03-28 | 1997-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane |
| US5155082A (en) | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
| BE1005096A3 (fr) | 1991-07-10 | 1993-04-20 | Solvay | Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane. |
| JPH0585970A (ja) | 1991-09-25 | 1993-04-06 | Daikin Ind Ltd | 冷 媒 |
| US7105152B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| US5250208A (en) | 1992-04-02 | 1993-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions |
| JPH07507347A (ja) * | 1992-06-03 | 1995-08-10 | ヘンケル・コーポレイション | 高効率冷却装置用ポリオールエステル潤滑剤 |
| US5518643A (en) | 1992-06-04 | 1996-05-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil containing a polyvinyl ether compound for compression-type refrigerators |
| US5679875A (en) | 1992-06-05 | 1997-10-21 | Daikin Industries, Ltd. | Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
| DE69315637T2 (de) * | 1992-08-05 | 1998-06-10 | Nippon Oil Co Ltd | Fältemaschinenölzusammensetzung für Fluoroalkanekühlmittel |
| DE4233531A1 (de) * | 1992-10-06 | 1994-04-07 | Hoechst Ag | Perfluorisohexen als Kühl- und Isoliermedium |
| DE4241969A1 (de) * | 1992-12-12 | 1994-06-16 | Hoechst Ag | Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung |
| GB2276392B (en) | 1993-02-22 | 1997-03-26 | D G P | Improved production of natural flavours and fragrances |
| US5611210A (en) | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
| US5538659A (en) | 1993-03-29 | 1996-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon |
| US5370812A (en) * | 1993-06-28 | 1994-12-06 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent |
| US5395997A (en) | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
| JP2690200B2 (ja) | 1993-07-29 | 1997-12-10 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US6809226B1 (en) | 1993-08-04 | 2004-10-26 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane |
| US5736062A (en) | 1993-08-13 | 1998-04-07 | Ausimont S.P.A. | Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids |
| US5510173A (en) | 1993-08-20 | 1996-04-23 | Southwall Technologies Inc. | Multiple layer thin films with improved corrosion resistance |
| US5578137A (en) | 1993-08-31 | 1996-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
| EP0681933B1 (en) | 1994-05-10 | 1999-01-27 | Calsonic Corporation | Air conditioning system of heat pump type |
| US5446217A (en) * | 1994-05-16 | 1995-08-29 | Alliedsignal Inc. | Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin |
| CZ7197A3 (cs) | 1994-07-11 | 1998-02-18 | Alliedsignal Inc. | Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu |
| EP0770115B1 (en) | 1994-07-14 | 1998-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions |
| US5792383A (en) * | 1994-09-07 | 1998-08-11 | Witco Corporation | Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant |
| US5866030A (en) * | 1994-09-07 | 1999-02-02 | Witco Corporation | Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants |
| US5673144A (en) * | 1994-09-14 | 1997-09-30 | International Business Machines, Corporation | Oblique viewing microscope system |
| JPH08157847A (ja) * | 1994-12-08 | 1996-06-18 | Japan Energy Corp | Hfcフロン圧縮機用潤滑油組成物、hfcフロン圧縮機の潤滑性向上方法及び同潤滑油組成物を含有する作動流体組成物 |
| RU2073058C1 (ru) | 1994-12-26 | 1997-02-10 | Олег Николаевич Подчерняев | Озонобезопасная рабочая смесь |
| US5714083A (en) * | 1995-01-30 | 1998-02-03 | Turner; Donald E. | A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons |
| RU2161642C2 (ru) | 1995-07-10 | 2001-01-10 | Идемицу Козан Ко., Лтд. | Холодильное масло и способ смазывания системы охлаждения |
| JPH09100483A (ja) * | 1995-10-02 | 1997-04-15 | Japan Energy Corp | 冷凍機油およびそれを用いた冷凍機用作動流体 |
| IT1277085B1 (it) | 1995-12-14 | 1997-11-04 | Ausimont Spa | Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti |
| US6235951B1 (en) | 1996-01-17 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6316681B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-11-13 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP3465865B2 (ja) | 1996-06-20 | 2003-11-10 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
| US6111150A (en) | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
| WO1998005732A1 (en) * | 1996-08-08 | 1998-02-12 | Turner Donald E | Alternative refrigerant |
| US5710352A (en) | 1996-09-19 | 1998-01-20 | Alliedsignal Inc. | Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US6300378B1 (en) | 1996-09-27 | 2001-10-09 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants |
| US6023004A (en) | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
| US6369284B1 (en) | 1997-01-31 | 2002-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic manufacture of pentafluoropropenes |
| US5986151A (en) | 1997-02-05 | 1999-11-16 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated propenes from pentafluoropropane |
| US5788886A (en) | 1997-05-05 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pentafluoropropane compositions |
| US5988517A (en) | 1997-06-09 | 1999-11-23 | Ford Global Technologies, Inc. | Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work |
| FR2764883B1 (fr) | 1997-06-18 | 1999-07-16 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes |
| US5969198A (en) | 1997-06-27 | 1999-10-19 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6031141A (en) | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
| US6089032A (en) | 1998-10-28 | 2000-07-18 | Interdynamics Inc. | Method of retrofitting air conditioner and system therefor |
| JP3886229B2 (ja) | 1997-11-11 | 2007-02-28 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
| US5811603A (en) | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
| US6092589A (en) | 1997-12-16 | 2000-07-25 | York International Corporation | Counterflow evaporator for refrigerants |
| US5856595A (en) | 1998-03-03 | 1999-01-05 | Alliedsignal Inc. | Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same |
| DE19830628C1 (de) | 1998-07-09 | 2000-04-20 | Lauffer Maschf | Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer) |
| US6124510A (en) | 1998-07-21 | 2000-09-26 | Elf Atochem North America, Inc. | 1234ze preparation |
| US6045444A (en) | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Motors Corporation | Compact automotive air conditioning module |
| US6059027A (en) | 1998-11-12 | 2000-05-09 | Daimlerchrysler Corporation | Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles |
| JP2000169404A (ja) | 1998-12-11 | 2000-06-20 | Tosoh Corp | 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 |
| US6176102B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-01-23 | Praxair Technology, Inc. | Method for providing refrigeration |
| US6041621A (en) | 1998-12-30 | 2000-03-28 | Praxair Technology, Inc. | Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas |
| US6076372A (en) * | 1998-12-30 | 2000-06-20 | Praxair Technology, Inc. | Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures |
| US6327866B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-12-11 | Praxair Technology, Inc. | Food freezing method using a multicomponent refrigerant |
| US5969188A (en) * | 1999-01-05 | 1999-10-19 | Nipa Hardwicke, Inc. | Process for producing trifluoromethylacetophenones |
| US6374629B1 (en) | 1999-01-25 | 2002-04-23 | The Lubrizol Corporation | Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants |
| US6783691B1 (en) | 1999-03-22 | 2004-08-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons |
| US6304803B1 (en) | 1999-09-22 | 2001-10-16 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | HVAC control system for an automobile |
| EP1092573B2 (en) | 1999-10-15 | 2007-10-31 | Calsonic Kansei Corporation | Heating, ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles |
| US6589355B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-07-08 | Alliedsignal Inc. | Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds |
| GB0001981D0 (en) | 2000-01-31 | 2000-03-22 | Ici Materials | Refrigerant lubricant compositions |
| AU2001275932A1 (en) | 2000-07-17 | 2002-01-30 | Honeywell International Inc. | Supported catalyst systems |
| KR20020019682A (ko) | 2000-09-06 | 2002-03-13 | 권오석 | 고온용 혼합 냉매 조성물 |
| US6516837B2 (en) * | 2000-09-27 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of introducing refrigerants into refrigeration systems |
| US6991744B2 (en) | 2000-12-08 | 2006-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions containing a compatibilizer |
| US6548719B1 (en) | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
| ES2357225T3 (es) | 2001-11-01 | 2011-04-20 | Uab Research Foundation | Combinaciones de anticuerpos anti-dr5 y anticuerpos anti-dr4 y otros agentes terapéuticos. |
| DE10203779A1 (de) | 2002-01-30 | 2003-07-31 | Solvay Fluor & Derivate | Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan |
| US9994750B2 (en) * | 2002-10-25 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
| US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| US7279451B2 (en) | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| SI3170880T1 (sl) | 2002-10-25 | 2020-07-31 | Honeywell International Inc. | Uporaba sestavkov, ki kot hladilni sestavek vsebujejo HFO-1234ZE ali HFO-1234YF |
| US7230146B2 (en) | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
| US20080292564A1 (en) * | 2002-10-25 | 2008-11-27 | Honeywell International, Inc. | Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
| US7592494B2 (en) | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7524805B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US6991532B2 (en) | 2003-12-09 | 2006-01-31 | Valeo Climate Control Corp. | Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems |
| FR2865731B1 (fr) | 2004-01-30 | 2007-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane |
| CN1965049A (zh) | 2004-04-16 | 2007-05-16 | 霍尼韦尔国际公司 | 稳定的三氟碘甲烷组合物 |
| US7605117B2 (en) * | 2004-04-16 | 2009-10-20 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing refrigerant |
| US7622435B2 (en) * | 2004-04-16 | 2009-11-24 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing refrigerant |
| US6969701B2 (en) * | 2004-04-16 | 2005-11-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| WO2005103190A1 (en) | 2004-04-16 | 2005-11-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| US7341984B2 (en) * | 2004-04-16 | 2008-03-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| US7074751B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-07-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| US7098176B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-08-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene |
| CN1972887B (zh) | 2004-04-29 | 2010-10-13 | 霍尼韦尔国际公司 | 1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
| US8008244B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| US6958424B1 (en) | 2004-12-10 | 2005-10-25 | Honeywell International Inc. | Process for fluoroalkenes |
| US20060243944A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| TWI708756B (zh) | 2005-06-24 | 2020-11-01 | 美商哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
| US7708903B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| US20070098646A1 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Nappa Mario J | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
| US20070100010A1 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Creazzo Joseph A | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
| US7759532B2 (en) | 2006-01-13 | 2010-07-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers |
| US7563384B2 (en) * | 2006-07-28 | 2009-07-21 | Honeywell International Inc. | Essentially non-flammable low global warming compositions |
| PL2260231T3 (pl) * | 2008-04-01 | 2022-01-03 | Honeywell International Inc. | Sposoby stosowania dwufazowych mieszanin chłodziwa-smaru w urządzeniach chłodniczych ze sprężaniem pary |
-
2003
- 2003-10-27 US US10/695,212 patent/US20040089839A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-25 KR KR1020067010510A patent/KR101335360B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 PT PT04817445T patent/PT1725628E/pt unknown
- 2004-10-25 EP EP10010520.4A patent/EP2277970B1/en not_active Revoked
- 2004-10-25 KR KR1020127011477A patent/KR101335358B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 CN CN201410138211.1A patent/CN103923611B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 CN CN200480039094.8A patent/CN1898353B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 PL PL08011766T patent/PL2009075T3/pl unknown
- 2004-10-25 HU HUE10010521A patent/HUE046570T2/hu unknown
- 2004-10-25 SI SI200432490T patent/SI2277976T1/sl unknown
- 2004-10-25 HU HUE10010520A patent/HUE032542T2/en unknown
- 2004-10-25 PT PT100115898T patent/PT2277976T/pt unknown
- 2004-10-25 PL PL10010521T patent/PL2275509T3/pl unknown
- 2004-10-25 PT PT100105204T patent/PT2277970T/pt unknown
- 2004-10-25 CN CN201310572027.3A patent/CN103642461B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 CN CN201410137429.5A patent/CN103923610B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 PL PL10011589T patent/PL2277976T3/pl unknown
- 2004-10-25 ES ES10010520.4T patent/ES2628746T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 DK DK10011589.8T patent/DK2277976T3/da active
- 2004-10-25 PL PL04817445T patent/PL1725628T3/pl unknown
- 2004-10-25 DK DK04817445.2T patent/DK1725628T3/da active
- 2004-10-25 CN CN201410138436.7A patent/CN103923723B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 JP JP2006538130A patent/JP2007510039A/ja not_active Withdrawn
- 2004-10-25 SI SI200431900T patent/SI1725628T1/sl unknown
- 2004-10-25 ES ES04817445T patent/ES2385650T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 DE DE08011766T patent/DE08011766T1/de active Pending
- 2004-10-25 ES ES10010521T patent/ES2748910T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 EP EP10011589.8A patent/EP2277976B1/en not_active Revoked
- 2004-10-25 EP EP10010521.2A patent/EP2275509B1/en not_active Revoked
- 2004-10-25 DK DK10010521.2T patent/DK2275509T3/da active
- 2004-10-25 TR TR2017/08747T patent/TR201708747T4/tr unknown
- 2004-10-25 WO PCT/US2004/035132 patent/WO2005042663A1/en not_active Ceased
- 2004-10-25 PT PT100105212T patent/PT2275509T/pt unknown
- 2004-10-25 EP EP08011766.6A patent/EP2009075B1/en not_active Revoked
- 2004-10-25 EP EP04817445A patent/EP1725628B1/en not_active Revoked
- 2004-10-25 SI SI200432481T patent/SI2275509T1/sl unknown
- 2004-10-25 ES ES10011589T patent/ES2784188T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-25 PL PL10010520T patent/PL2277970T3/pl unknown
- 2004-10-25 EP EP19218149.3A patent/EP3680308A1/en not_active Withdrawn
- 2004-10-25 ES ES08011766.6T patent/ES2546024T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-20 US US11/385,259 patent/US9631129B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-05-24 JP JP2013110268A patent/JP2013166962A/ja active Pending
-
2014
- 2014-06-10 JP JP2014119442A patent/JP2014159604A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-03-01 JP JP2016038691A patent/JP2016104886A/ja active Pending
- 2016-12-23 US US15/389,697 patent/US20170233624A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-04-18 US US15/490,413 patent/US20180094179A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-26 JP JP2017104404A patent/JP2017197753A/ja active Pending
-
2018
- 2018-11-13 JP JP2018212825A patent/JP2019048996A/ja active Pending
-
2019
- 2019-10-01 US US16/589,770 patent/US20200208034A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2748910T3 (es) | Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados | |
| CN104145009B (zh) | 冷冻机用工作流体组合物 | |
| JP6696633B1 (ja) | 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置 | |
| ES2702969T3 (es) | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor | |
| CN104169405B (zh) | 冷冻机用工作流体组合物 | |
| JP2007510039A5 (es) | ||
| CN104160005A (zh) | 冷冻机用工作流体组合物 | |
| JP2021014594A (ja) | 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置 | |
| CN105593353A (zh) | 制冷机油、制冷机用工作流体组合物 | |
| JP6658948B2 (ja) | 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置 | |
| CN103215013B (zh) | 氟代烯烃制冷剂组合物 |



