ES2645373T3 - Agentes de control de plagas - Google Patents

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ES2645373T3
ES2645373T3 ES09164961.6T ES09164961T ES2645373T3 ES 2645373 T3 ES2645373 T3 ES 2645373T3 ES 09164961 T ES09164961 T ES 09164961T ES 2645373 T3 ES2645373 T3 ES 2645373T3
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ES
Spain
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pyridyl
ococh2ch3
ococh3
oco
compound
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Kimihiko Goto
Ryo Horikoshi
Mariko Tsuchida
Kazuhiko Oyama
Satoshi Omura
Hiroshi Tomoda
Toshiaki Sunazuka
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

Uso no terapéutico de un compuesto representado por la fórmula (Ia), o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como un agente de control de plagas de hemípteros:**Fórmula** en la que Het2 representa 3-piridilo, R11 representa hidroxilo, R12, R13 y R14 representan acetiloxi.

Description

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N.º de Compuesto de referencia
R1 R2 R3 R4 Het1
34
OH OCOCH3 OCOCH3 OCS-(1-imidazolilo) 3-piridilo
35
OH OCOCH3 OCOCH3 OCOOCH2C6H5 3-piridilo
36
OH OCOCH3 OCOCH3 OSO2CH3 3-piridilo
37
OH OCOCH3 OCOCH3 OSO2C6H5 3-piridilo
38
OH OCOCH3 OCOCH3 OCONHCH2CH3 3-piridilo
39
OH OCOCH3 OCOCH3 OCONH(CH2)2CH3 3-piridilo
40
OH OCOCH3 OCOCH3 OCONHCH2C6H5 3-piridilo
[Tabla 3]
Tabla 3
N.º de Compuesto de referencia
R1 R2 R3 R4 Het1
41
OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2C6H5 3-piridilo
42
OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2SCH3 3-piridilo
43
OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH3 3-piridilo
44
OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH2CH2OCH3 3-piridilo
45
OH OCOCH3 OCOCH3 O-(2-tetrahydropyranilo) 3-piridilo
46
OH OCOCH3 OCOCH3 O-(tetra-O-bencil-manosilo) 3-piridilo
47
OH OCOCH3 OCOCH3 H 3-piridilo
48
OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-c-C3H5 3-piridilo
49
OH OCOCH3 OCOCH3 OH 3-piridilo
50
OH OCOCH3 OCOCH3 =O 3-piridilo
51
OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH3 3-piridilo
52
OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-piridilo
53
OH OCOCH3 OCOCH2CH3 H 3-piridilo
54
OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3-piridilo
55
OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OH 3-piridilo
56
OH OCOCH3 OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 3-piridilo
57
OH OCOCH3 OCOCH(CH3)2 OCOCH3 3-piridilo
58
OH OCOCH3 OCOC6H5 OCOCH3 3-piridilo
59
OH OCOCH3 OCOC6H5 OH 3-piridilo
60
OH OCOCH3 OCS-(1-imidazolilo) OCOCH3 3-piridilo
5
[Tabla 4]
Tabla 4
N.º de Compuesto
R1 R2 R3 R4 Het1
Compuesto de referencia 61
OH OCOCH3 OSO2CH3 OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 62
OH OCOCH3 OSO2CH3 OCO(CH2)3CH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 63
OH OCOCH3 OSO2C6H5 OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 64
OH OCOCH3 OSO2CH2CH3 OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 65
OH OCOCH3 OSO2CH2CH2CH3 OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 66
OH OCOCH3 OSO2CH2CH3 OH 3-piridilo
Compuesto de referencia 67
OH OCOCH3 OSO2CH2CH2CH3 OH 3-piridilo
Compuesto de referencia 68
OH OCOCH3 OH OH 3-piridilo
Compuesto de referencia 69
OH OCOCH3 OH OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 70
OH OCOCH3 H H 3-piridilo
Compuesto de referencia 71
OH OCOCH3 H OCOCH2CH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 72
OH OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-piridilo
73
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OH 3-piridilo
74
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 75
OH OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH2CH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 76
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 77
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOC6H5 3-piridilo
Compuesto de referencia 78
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 H 3-piridilo
Compuesto de referencia 79
OH OCOCH2CH3 H H 3-piridilo
Compuesto de referencia 80
OH OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-piridilo
imagen7
imagen8
imagen9
N.º de Compuesto
R1 R2 R3 R4 Het1
218
OH OCO-C-C3H5 OCO-C-C3H5 OCO-C-C3H5 3-piridilo
219
OH OCO-C-C4H7 OCO-C-C4H7 OCO-C-C4H7 3-piridilo
Compuesto de referencia 220
OH OCOC6H5 OCOC6H5 OCOC6H5 3-piridilo
[Tabla 12]
Tabla 12
N.º de Compuesto
R1 R2 R3 R4 Het1
221
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-CF3-3-piridilo) 3-piridilo
222
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CF3-3-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 223
OH OCOCH2CF3 OCOCH2CF3 OCOCH2CF3 3-piridilo
Compuesto de referencia 224
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CF3 3-piridilo
Compuesto de referencia 225
= O OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 6-CI-3-piridilo
226
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 6-CI-3-piridilo
227
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-F-4-piridilo) 3-piridilo
228
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CI-4-piridilo) 3-piridilo
229
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CH3-2-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 230
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-COC6H5-2-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 231
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-OCH2CH2CH3 -2-piridilo) 3-piridilo
232
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-F-3-piridilo) 3-piridilo
233
OH OCO-c-C5H9 OCO-C-C5H9 OCO-C-C5H9 3-piridilo
234
OH OCO-c-C6H11 OCO-c-C6H11 OCO-c-C6H11 3-piridilo
Compuesto de referencia 235
OH OCOCH2CN OCOCH2CN OCOCH2CN 3-piridilo
Compuesto de referencia 236
OCOCH2c-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 3-piridilo
237
OH OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 3-piridilo
Compuesto de referencia 238
OH OCO-(1-CH3-2,2-di F-c-C3H2) OCO-(1-CH3-2,2di F-c-C3H2) OCO-(1-CH3-2,2-diFc-C3H2) 3-piridilo
239
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CH3-3-piridilo) 3-piridilo
240
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CI-3-piridilo) 3-piridilo
5
[Tabla 13]
Tabla 13
N.º de Compuesto
R1 R2 R3 R4 Het1
Compuesto de referencia 241
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-COOCH3-3piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 242
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-[5-(CF3)-tieno[3,2b]piridin-6-ilo] 3-piridilo
243
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-CN-C6H4) 3-piridilo
Compuesto de referencia 244
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-CF3-C6H4) 3-piridilo
245
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-F-C6H4) 3-piridilo
246
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-NO2-C6H4) 3-piridilo
247
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-CI-3-piridilo) 3-piridilo
248
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO(2-CI-6-CH3-3piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 249
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCH2OCH3 3-piridilo
250
OH OCO-(2,2-diF-c-C3H3) OCO-(2,2-diF-c-C3H3) OCO-(2,2-diF-c-C3H3) 3-piridilo
Compuesto de referencia 251
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-SC(CH3)3-2piridilo) 3-piridilo
252
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3,5-diF-2-piridilo) 3-piridilo
253
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-2-pirazinilo 3-piridilo
254
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-4-tiazolilo 3-piridilo
N.º de Compuesto
R1 R2 R3 R4 Het1
255
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CI-2-tienilo) 3-piridilo
256
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-CH3-3-piridilo) 3-piridilo
257
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-CI-2-piridilo) 3-piridilo
258
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-F-2-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 259
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(1-CH3-1Hindolilo) 3-piridilo
260
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CI-2-piridilo) 3-piridilo
[Tabla 14]
Tabla 14
N.º de Compuesto
R1 R2 R3 R4 Het1
261
OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OH 3-piridilo
262
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-F-3-piridilo) 3-piridilo
263
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CN-C6H4) 3-piridilo
264
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CN-C6H4) 3-piridilo
265
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CF3-C6H4) 3-piridilo
Compuesto de referencia 266
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2(2-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 267
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2(3-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 268
OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2S(4-piridilo) 3-piridilo
269
OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO-(2-CN-C6H4) 3-piridilo
270
OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO(4-CF3-3-piridilo) 3-piridilo
271
OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO(3-CI-2-piridilo) 3-piridilo
Compuesto de referencia 272
OH -O-CH(C6H5)-O =O 3-piridilo
Compuesto de referencia 273
OH -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O =O 3-piridilo
Compuesto de referencia 274
OCO(C H2)3C h3 -O-CO-O- OCO(CH2)3CH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 275
ococh3 -O-CH(C6H5)-O- OCOCH3 3-piridilo
Compuesto de referencia 276
= 0 -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- OH 3-piridilo
5 Proceso de producción
La composición de acuerdo con la presente invención puede prepararse mezclando el compuesto representado por la fórmula (Ia) o (Ib) como ingrediente activo con un vehículo agrícola y hortícolamente aceptable. El compuesto
10 representado por la fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la presente invención puede producirse de acuerdo con el siguiente procedimiento.
Entre los compuestos de acuerdo con la presente invención, los compuestos representados por la fórmula (II) pueden sintetizarse con el método descrito en Publicación de patente japonesa abierta al público n.º 259569/1996,
15 Publicación de patente japonesa abierta al público n.º 269062/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público n.º 269065/1996, o Journal of Antibiotics (1997), 50(3), págs. 229-36. Cuando se utiliza piripiropeno A como el material de partida, puede utilizarse como dicho material de partida piripiropeno A, producido con el método descrito en Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japón (1998), Vol. 56, No. 6, págs. 478-488 o el documento WO 94/09417.
20 [Formula Química 4]
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como metomil, tiodicarb, aldicarb, oxamil, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran, y benfuracarb; derivados de nereistoxin tal como cartap y thiociclam; compuestos de organocloro tales como dicofol y tetradifon; compuestos piretroides tales como permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox, y silafluofen; compuestos de benzoilurea tales como diflubenzurona,
5 teflubenzurona, flufenoxurona, y clorfluazurona; compuestos hormonales juveniles tales como metopreno; y compuestos hormonales de muda de plumas tal como cromafenozida. Otros compuestos aquí utilizables incluyen buprofezin, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximato, pirimidifen, tebufenpirad, fluacripirim, acequinocil, ciflumetofen, flubendiamida, etiprole, fipronil, etoxazol, imidacloprid, clotianidin, pimetrozina, bifenazato, espirodiclofen, espiromesifen, flonicamid, clorfenapir, piriproxifeno, indoxacarb, piridalil, o espinosad, avermectin, milbemicin, compuestos organometálicos, compuestos dinitro, compuestos organosulfurados, compuestos de urea, compuestos de triacina, compuestos de hidracina.
La composición de acuerdo con la presente invención puede utilizarse también como una mezcla o en una combinación con plaguicidas microbianos tales como formulaciones de BT y agentes virales entomopatogénicos.
15 Los fungicidas utilizables en el presente documento incluyen, por ejemplo, compuestos de estrobilurinas tales como azoxistrobin, kresoxim-metil, y trifloxistrobin; compuestos de anilinopirimidina tal como mepanipirim, pirimetanil, y ciprodinil; compuestos de azol tal como triadimefon, bitertanol; triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz, y simeconazol; compuestos de quinoxalina tal como quinometionato; ditiocarbamato compuestos tales como maneb, zineb, mancozeb, policarbamato, y propineb; compuestos de fenilcarbamato tales como dietofencarb; compuestos de organocloro tales como clorotalonil y quintozeno; compuestos de benzimidazol tales como benomil, thiofanato-metil, y carbendazol; compuestos de fenilamida tales como metalaxil, oxadixil, ofurace, benalaxil, furalaxil, y ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico tales como diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidróxido de cobre y oxina-cobre;
25 compuestos de isoxazol tales como hidroxiisoxazol; compuestos de organofósforo tales como fosetil-aluminio y tolclofos-metil; compuestos de N-halogenotioalquilo tales como captan, captafol, y folpet; compuestos de dicarboxiimida tales como procimidona, iprodiona, y vinclozolin; compuestos de benzanilida tales como flutolanil y mepronil; compuestos de morfolina tales como fenpropimorf y dimetomorf; compuestos de organoestaño tales como hidróxido de trifenilestaño, y acetato de trifenilestaño; y compuestos de cianopirrol tales como fludioxonil y fenpiclonil. Otros compuestos aquí utilizables incluyen ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol, fenpropidin, pencicuron, ciazofamid, iprovalicarb, and bentiavalicarb-isopropil y similares.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ia) o (Ib) o una sal respectiva agrícola y hortícolamente aceptable como agente de control de plagas. De
35 acuerdo con todavía otro aspecto de la presente invención, se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ia) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como un agente de control de plagas. De acuerdo con todavía otro aspecto de la presente invención, se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como un agente de control de plagas.
[EJEMPLOS]
La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes Ejemplos.
Los números de compuesto corresponden a los números de compuesto de las Tablas 1 a 14.
45 Ejemplo 1: Síntesis del compuesto 73 El compuesto 76 (890 mg) sintetizado con el método descrito en la publicación de patente japonesa abierta al público n.º 259569/1996 se disolvió en una solución de metanol acuosa al 80 %. Después, se añadió 1,8diazabicicllo[5.4.0]-undec-7-eno (216 mg) a la solución y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1,5 h. La mezcla de reacción se añadió con ácido acético para inactivar la reacción y el disolvente se retiró por evaporación a presión reducida. Se añadió agua al cristal precipitado, seguido de extracción con cloroformo. La capa de cloroformo se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato magnésico anhidro y el disolvente se retiró por evaporación a presión reducida para dar un producto bruto de compuesto 73. El producto bruto se purificó por cromatografía en gel de sílice (Mega Bond Elut (Varian), acetona : hexano = 1 : 1) para dar el compuesto 73 (451 mg).
55 Datos espectrométricos de masa (FAB+): 570 (M+H)+
Ejemplo 2: Síntesis del compuesto 218
El compuesto 102 (30 mg) sintetizado con el método descrito en la publicación de patente japonesa abierta al público n.º 259569/1996 y ácido ciclopropancarboxílico (112 mg) se disolvió en N,N-dimetilformamida anhidra (2 ml) y se añadió a la solución clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (76 mg) y 4-(dimetilamino)piridina (32 mg). Se agitó la solución de reacción a temperatura ambiente durante 68 horas y luego se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase de acetato de etilo con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se separó el disolvente mediante evaporación bajo presión reducida para dar
65 un producto bruto del compuesto 218. El producto bruto se purificó mediante cromatografía de capa fina preparativa (Gel de sílice Merck 60 F254 0,5 mm, acetona : hexano = 1 : 1) para dar el compuesto 218 (33 mg).
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[Tabla 18]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
73
0,91 (1H, s), 1,13 (3H,t J = 5,1 Hz), 1,14 0H,t J = 5,1 Hz), 1,26 (1H,s), 1,32-1,40 (1H,m), 1,42 (3H,s), 1,45 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,49-1,51 (2H,m), 1,66 (3H, s), 1,81-1,91 (2H,m), 2,13-2,18 (1H, m), 2,24-2,37 (4H,m), 2,90 (1H, m), 3,79 (3H, m), 4,80 (1H, dd, J = 3,5, 7,6 H z), 4,99-5,00 (1H, m), 6,52 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 3,5, 5,4 H z), 8,11 (1H, dt J = 1,4, 5,4 H z), 8,70 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,00 (1H, s)
77
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,37-1,46 (1H, m), 1,51 (3H,s),1,62 (1H, d, J = 3,8 Hz), 1,68-1,82 (3H, m), 1,87 (3H, s), 1,91 -2,00 (3H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33 (3H, q, J = 7,6 H z), 2,43 (3H, dq, J = 1,4, 7,6 H z), 2,97 (1H, s), 3,70 (1H, d, J = 11,9 H z), 3,84 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 5,05 (1H,d, J = 4,3 H z), 5,27 (1H, dd, J = 4,6, 11,1 H z), 6,45 (1H, s), 7,39-7,66 (4H, m), 8,05-8,13 (3H,m), 8,70 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,00 (1H,s)
74
0,90 (3H, s), 1,12 (3H, t J = 7,8 Hz), 1,13 (3H, t J = 7,8 Hz), 1,19 (1H, s), 1,25-1,34 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,53-1,63 (3H, m), 1,69 (3H ,s), 1,73-1,90 (3H,m), 2,10 (1H,m), 2,16 (3H,s), 2,33 (3H, dq, J = 2,4, 7,6 Hz), 2,36 (3H, dq, J = 3,2, 7,6 H z), 2,87 (1H, m), 3,72 (3H, m), 4,81 (1H, dd, J = 4,6,11,6 Hz), 4,97-5,00 (3H,m), 6,46 (1H,s), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 8,10 (1H,m), 8,69 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,00 (1H, s)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,50 (1H, m), 1,59 (3H, s),
1,61 -1,83 (3H, m), 1,85 (3H, s), 1,83-2,00 (3H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33 (3H, q, J = 7,6 H z), 2,43
205
(3H, q, J = 7,6 Hz), 2,94 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,7 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9,11,3 Hz), 5,03-5,06 (1H,m), 5,27 (1H, dd, J = 4,9, 1,3 Hz), 6,42 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,1
Hz), 7,45 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 H z), 8,07 (1H, dt J = 2,2, 8,1 H z), 8,36 (1H, dt J = 1,9, 8,1 Hz), 8,67 (1H,
dd, J = 1,9, 5,1 Hz), 8,83 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,30 (1H, d, J = 1,9 Hz)
206
0,90 (3H,s), 1,13 (6H, t J = 7,6 Hz), 1,19 (1H,s), 1,24 (3H, d, J = 4,6 Hz), 1,26 (3H, d, J = 4,6 Hz), 1,331,38 (1H,m), 1,45 (3H,s), 1,54 (1H,d, J = 3,8 H z), 1,60-1,64 (3H, m), 1,67 (3H ,s), 1,75-1,90 (3H, m), 2,15-2,19 (1H, m), 2,32 (3H, q, J = 7,6 Hz), 2,38 (3H, q, J = 7,6 Hz), 2,65 (1H,quht, J = 7,6 Hz), 2,88 (1H, d, J = 1,6 Hz), 3,68 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,83 (1H,d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 4,9,11,3 Hz), 5,00 (3H, m), 6,38 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J =4,6, 8,1 Hz), 8,09 (IH, dt J = 1,9, 8,1 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 9,00 (1H, d, J = 1,6 Hz)
[Tabla 19]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
208
0,92 (3H, s), 1,14 C3H, t, J = 7,6 Hz), 1,21 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,61 (1H, m), 1,68-1,83 (2H, m), 1,86 (3H,s), 1,91-2,05 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,95 (1H, d, J = 2,4 Hz), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 5,03-5,06 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 4,9, 11,1 Hz), 6,40 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,4 Hz), 7,76 (2H, d, J = 8,4 Hz), 8,06 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,22 (2H, d, J = 8,4 Hz), 8,66 (1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d, J = 2,2 Hz)
211
0,90 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,29-1,38 (1H, m), 1,41 (3H, s), 1,43-1,71 (5H, m), 1,59 (3H, s), 1,75-1,89 (6H, m), 2,12-2,17 (1H, m), 2,26-2,38 (4H, m), 2,86 (1H, m), 3,45-4,00 (5H, m), 4,82 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 4,97-5,03 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,9, 7,8 Hz), 8,07-8,13 (1H, m), 8,67-8,70 (1H, m), 9,01 (1H, d, J = 2,4 Hz)
212
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,46 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,61 (1H, m), 1,66-1,78 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,87-1,99 (2H, m), 2,12-2,23 (1H, m), 2,31 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,95 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 5,04 (1H, m), 5,25 (1H, dd, J = 4,9, 1,3 Hz), 6,40 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 7,47 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,06 (1H, dt, J = 1,6, 7,8 Hz), 8,30 (1H, dd, J = 2,4, 8,1 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,4, 4,6 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,06 (1H, d, J = 2,7 Hz)
213
0,90 (3H, s), 0,93 (2H, d, J = 2,7 Hz), 0,96 (2H, d, J = 2,7 Hz), 1,03-1,19 (6H, m), 1,26 (1H, s), 1,32-1,39 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,52 (1H, d, J = 3,8 Hz), 1,61-1,69 (3H, m), 1,71 (3H,s), 1,73-1,94 (2H, m), 2,142,19 (1H, m), 2,24-2,40 (4H, m), 2,95 (1H, m), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 4,96-5,00 (2H, m), 6,45 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 8,10 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,68 (1H, m), 9,01 (1H, m)
214
0,90 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,40 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,54 (1H, d, J = 4,3 Hz), 1,61-1,67 (2H, m), 1,69 (3H,s), 1,72-2,42 (13H, m), 2,91 (1H, m), 3,23 (1H, quint, J = 8,1 Hz), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 4,99-5,04 (2H, m), 6,40 (1H, s), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,09 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 9,01 (1H, d, J = 1,6 Hz)
215
0,90 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,41-1,46 (1H, m), 1,59 (3H, s), 1,65-1,68 (3H, m), 1,73 (3H, s), 1,84-1,90 (2H, m), 2,18 (1H, m), 2,31 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,38 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,93 (1H, m), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80(1H, m), 5,01-5,09 (2H, m), 5,92 (1H, dd, J = 1,6, 10,5 Hz), 6,15-6,24 (1H, m), 6,45 (1H, s), 6,45-6,53 (1H, m), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 8,07-8,11 (1H, m), 8,68 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 9,00 (1H, d, J = 2,2 Hz)
[Tabla 20]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,42 (1H, m), 1,50 (3H,
s), 1,64-1,78 (3H, m), 1,85 (3H,s), 1,88-2,05 (2H, m), 2,17-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42
216
(2H, dq, J = 1,1, 7,6 Hz), 2,99 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,5 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,5 Hz), 5,03-5,05 (1H, m), 5,25 (1H, dd, J = 5,4, 1,5 Hz), 6,41 (1H, s), 7,37 (1H, dd, J = 5,2,
8,1 Hz), 7,91 (2H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 8,83
(2H, dd, J = 1,6, 4,3 Hz), 8,97 (1H, d, J = 1,6 Hz)
217
0,91 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,37-1,46 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,63-1,75 (3H, m), 1,87 (3H, s), 1,83-1,96 (2H, m), 2,13-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,99 (1H, m), 3,67 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 4,98-5,06 (1H, m), 5,38 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,43 (1H, s), 7,35-7,44 (1H, m), 7,50-7,55 (1H, m), 7,89 (1H, dt, J = 1,6, 7,6 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,18 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,82-8,84 (1H, m), 8,97 (1H, d, J = 2,4 Hz)
218
0,83-1,12 (12H, m), 0,91 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,33-1,41 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,52-1,69 (6H, m), 1,71 (3H, s), 1,81-1,93 (2H, m), 2,14-2,18 (1H, m), 2,92 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 4,99-5,04 (2H, m), 6,46 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,3 Hz), 8,10 (1H, dt, J = 1,7, 8,3 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 9,01 (1H, d, J = 1,4 Hz)
219
0,90 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,32-1,41 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,51-1,63 (3H, m), 1,69 (3H, s), 1,79-2,04 (8H, m), 2,17-2,40 (14H, m), 2,89 (1H, m), 3,08-3,26 (3H, m), 3,67 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,78 (1H, d, J= 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 5,4, 11,1 Hz), 4,97-5,00 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,09 (1H, dt, J = 1,9, 8,4 Hz), 8,68 (1H, m), 9,00(1 H, m)
220
1,17 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,57 (3H, s), 1,65 (1H, m), 1,77-1,82 (2H, m), 1,88 (3H, s), 1,94-2,05 (3H, m), 2,13-2,31 (1H, m), 2,95 (1H, m), 4,16 (2H, s), 5,06 (1H, dd, J = 2,4, 6,5 Hz), 5,17-5,32 (2H, m), 6,42 (1H, s), 7,34-7,64 (10H, m), 8,01-8,12 (7H, m), 8,66 (1H, dd, J = 1,6, 5,1 Hz), 8,97 (1H, d, J = 1,9 Hz)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,21 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s),
1,57-1,62 (1H, m), 1,67-1,80 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,91-1,95 (2H, m), 2,17-2,24 (1H, m), 2,33 (2H, q, J =
221
7,6 Hz), 2,42 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,92 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,1 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 4,9, 1,1 Hz), 6,40 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J =
4,9, 8,1 Hz), 7,84 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,05-8,08(1 H, m), 8,54 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,67 (1H, d, J = 4,6
Hz), 8,96 (1H, d, J = 2,2 Hz), 9,38 (1H, s)
[Tabla 21]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
222
0,94 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,47 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1,57-1,71 (3H, m), 1,75 (3H, s), 1,83-1,97 (2H, m), 2,10-2,22 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 1,6, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,74-3,80 (2H, m), 4,83 (1H, dd, J = 5,7, 11,6 Hz), 5,02-5,03 (1H, m), 5,28 (1H, dd, J = 5,4, 11,6 Hz), 6,41 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 5,4, 7,6 Hz), 7,69 (1H, d, J = 5,4 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,00 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,16 (1H, s)
223
0,94 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,37 (1H, m), 1,47 (3H, s), 1,48-1,66 (3H, m), 1,71 (3H, s), 1,75-1,96 (2H, m), 2,17-2,24 (1H, m), 2,96 (1H, m), 3,14-3,35 (6H, m), 3,85 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,93 (1H, d, J = 12,2 Hz), 4,87 (1H, dd, J = 5,7, 10,8 Hz), 4,99-5,08 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 8,09 (1H, m), 8,69 (1H, m), 9,02 (1H, m)
224
0,91 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,58-1,63 (3H, m), 1,70 (3H, s), 1,73-1,89 (2H, m), 2,10-2,18 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,36 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,25 (1H, d, J = 9,7 Hz), 3,32 (1H, d, J = 9,7 Hz), 3,69-3,81 (2H, m), 4,80 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,00-5,08 (2H, m), 6,40 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,09 (1H, m), 8,69 (1H, dd, J = 1,4, 5,1 Hz), 9,01 (1H, d, J = 2,4 Hz)
225
0,88 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,22 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,24 (3H, s), 1,26 (1H, m), 1,50-1,55 (1H, m), 1,56 (3H, s), 1,55-1,64 (3H, m), 1,70-1,84 (2H, m), 2,31 (2H, dq, J = 1,2, 7,8 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 3,4, 13,6 Hz), 2,44 (2H, dq, J = 2,0, 7,5 Hz), 2,79 (1H, dt, J = 1,4, 5,1 Hz), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,79 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,24 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 6,45 (1H, s), 7,47 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,12 (1H, dd, J = 2,7, 8,5 Hz), 8,83 (1H, d, J = 2,7 Hz)
226
0,89 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,10-1,24 (3H, m), 1,26 (1H, s), 1,31-1,39 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,53 (1H, d, J = 3,8 Hz), 1,61-1,67 (2H, m), 1,69 (3H, s), 1,72-1,92 (2H, m), 2,082,18 (1H, m), 2,31 (2H, dq, J = 2,7, 7,6 Hz), 2,44 (2H, dq, J = 1,6, 7,6 Hz), 2,26-2,64 (2H, m), 2,85 (1H, s), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,80 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 4,92-5,10 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,44 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 2,4, 8,4 Hz), 8,78 (1H, d, J = 2,4 Hz)
227
0,88 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,23-1,33 (1H, m), 1,43 (1H, m), 1,49 (3H, s), 1,61-1,74 (3H, m), 1,82 (3H, s), 1,87-2,23 (3H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,4 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,03
imagen20
[Tabla 22]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,32-1,44 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,61 (1H, d, J = 4,1 Hz), 1,67-1,75 (2H, m), 1,81 (3H,s), 1,79-2,05 (2H, m), 2,13-2,22 (1H, m), 2,33
228
(2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,92 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,43 (1H, s),
7,40 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,74 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,65 (1H, d, J = 4,9
Hz), 8,69 (1H, dd, J = 4,1, 7,6 Hz), 8,78 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 1,9 Hz)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,45 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,62 (1H, m), 1,71-1,77 (2H, m), 1,83 (3H, s), 1,88-2,01 (2H, m), 2,14-2,22 (1H, m), 2,33 (2H, q, J =
229
7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,64 (3H, s), 2,96 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9Hz), 3,84 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,04 (1H, m), 5,36 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,42 (1H, s),
7,35-7,42 (2H, m), 7,66 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 7,8 Hz), 8,60 (1H, d, J = 4,1 Hz), 8,68
(1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,4 Hz),
0,78 (3H, s), 1,09 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,12 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,26 (1H, s), 1,33 (3H, s), 1,36-1,38 (1H,
m), 1,40-1,48 (2H, m), 1,55 (3H, s), 1,59-1,85 (2H, m), 2,09-2,18 (1H, m), 2,32 (4H, q, J = 7,6 Hz), 2,96
230
(1H, m), 3,40 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,75 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,72 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 4,95 (1H, m), 5,17 (1H, dd, J = 5,4, 11,9 Hz), 6,45 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,49-7,67 (3H, m), 7,83
7,88 (4H, m), 8,02 (1H, s), 8,07 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 1,4, 4,6 Hz), 8,95 (1H, dd, J =
1,6, 4,6 Hz), 8,99 (1H, d, J = 1,9 Hz)
0,91 (3H, s), 1,09 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,18 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34
1,43 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1,63 (1H, m), 1,67-1,75 (2H, m), 1,80 (3H, s), 1,83-2,08 (4H, m), 2,17-2,25
231
(1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,40 (2H, dq, J = 7,6, 1,9 Hz), 2,96 (1H, m), 3,64 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,05 (2H, t, J = 6,2 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 5,04 (1H, m), 5,40
(1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,47 (1H, s), 7,19-7,44 (3H, m), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,32 (1H, dd, J
= 1,6, 4,3 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 4,6, 1,6 Hz), 8,98 (1H, d, J = 1,6 Hz)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,43 (1H, m), 1,50 (3H,
s), 1,61 (1H, m), 1,67-1,78 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,87-1,97 (2H, m), 2,13-2,23 (1H, m), 2,18 (1H,s), 2,32
232
(2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,80 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,4, 11,1 Hz), 5,04 (1H, d, J = 3,8 Hz), 5,25 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 6,41 (1H, s),
7,06 (1H, dd, J = 3,0, 8,6 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,43-8,50
(1H, m), 8,67 (1H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 8,95-8,98 (2H, m)
[Tabla 23]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
233
0,91 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,45 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,32-1,97 (29H, m), 2,14-2,19 (1H, m), 2,66-2,90 (3H, m), 3,06 (1H, s), 3,67 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,78 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,78 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 4,98-5,01 (2H, m), 6,40 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,11 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,01 (1H, s)
234
0,91 (3H, s), 1,45 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,10-2,05 (37H, m), 2,14-2,49 (3H, m), 3,04 (1H, s), 3,65 (1H, d, J = 11,3 Hz), 3,77 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,78 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 4,97-5,01 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,11 (1H, dd, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,3 Hz), 9,01 (1H, s)
235
1,00 (3H, s), 1,25-1,33 (3H, m), 1,48 (3H, s), 1,55 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,75 (3H, s), 1,79-1,98 (2H, m), 2,11-2,21 (1H, m), 3,48 (2H, s), 3,54 (2H, s), 3,60 (2H, s), 3,90 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,99 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,86 (1H, m), 4,98 (1H, m), 5,07-5,12 (1H, m), 6,53 (1H, s), 7,53 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,23 (1H, m), 8,30 (1H, m), 8,70 (1H, m), 9,05 (1H, m)
236
0,11-0,27 (8H, m), 0,52-0,65 (8H, m), 0,88 (3H, s), 0,99-1,14 (5H, m), 1,15 (3H, s), 1,25-1,43 (2H, m), 1,61-1,76 (4H, m), 1,72 (3H, s), 2,18-2,54 (9H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,86 (1H, dd, J = 4,6, 11,6 Hz), 5,01-5,12 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,45 (1H, dd, J = 4,9, 7,8 Hz), 8,16 (1H, m), 8,71 (1H, m), 9,02 (1H, s)
237
0,14-0,26 (6H, m), 0,52-0,64 (6H, m), 0,92 (3H, s), 0,97-1,16 (4H, m), 1,26-1,38 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,52 (1H, m), 1,63-1,70 (2H, m), 1,70 (3H, s), 1,82-1,91 (2H, m), 2,12-2,41 (7H, m), 2,96 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,86 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 5,00-5,03 (2H, m), 6,43 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 8,11 (1H, m), 8,70 (1H, d, J = 4,3 Hz), 9,01 (1H, s)
238
0,91 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,44 (3H, s), 1,45 (3H, s), 1,46 (3H, s), 1,34-1,53 (7H, m), 1,52 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,81-2,02 (2H, m), 2,15-2,31 (3H, m), 2,96 (1H, s), 3,67 (1H, m), 4,00 (1H, m), 4,85-5,00 (3H, m), 6,46 (1H, s), 7,45 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,13 (1H, m), 8,70 (1H, m), 9,02 (1H, s)
239
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,33-1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,61 (1H, m), 1,68-1,77 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,91-1,99 (2H, m), 2,17-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 3,0, 7,6 Hz), 2,69 (3H, s), 2,96 (1H, m), 3,75 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,80 (1H, d,
J = 12,2 Hz), 4,48 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 5,04 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,23 (1H, d, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,42 (1H, s), 7,24 (1H, d, J = 5,9 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,61 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,67 (1H, d, J = 3,5 Hz), 8,98 (1H, s), 9,17 (1H, s)
[Tabla 24]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,9 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,9 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,43 (1H, m), 1,49 (3H, s),
1,61 (1H, m), 1,68-1,79 (2H, m), 1,82 (3H, s), 1,88-2,04 (2H, m), 2,17-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6
240
Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,9, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 1,6, 5,4 Hz), 5,04 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,27 (1H, dd, J = 5,4, 11,6 Hz), 6,43 (1H, s), 7,39 (1H,
dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,47 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 1,4, 4,6
Hz), 8,64 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,99 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,14 (1H, s)
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,43 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,59 (1H, d, J = 4,4 Hz), 1,66-1,73 (2H, m), 1,78 (3H, s), 1,82-2,05 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,31
241
(2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,72 (1H, d, J = 7,6 Hz), 3,81 (1H, d, J = 7,6 Hz), 3,98 (3H, s), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,04 (1H, m), 5,24 (1H, dd, J = 4,9, 10,8 Hz), 6,54
(1H, s), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,53 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,68 (1H,
d, J = 4,1 Hz), 8,88 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,00 (1H, s), 9,17 (1H, s)
0,95 (3H, s), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,44 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,61 (1H, d, J = 4,1 Hz), 1,68-1,72 (2H, m), 1,76 (3H, s), 1,82-2,06 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,34
242
(2H, q, J = 7,6 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,78 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,83 (1H, d, J = 12,2 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,04 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,2-5,34 (1H, m), 6,40 (1H, s), 7,40
(1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,76 (1H, d, J = 5,4 Hz), 8,02-8,11 (2H, m), 8,69 (1H, d, J = 4,3 Hz), 8,74 (1H,
s), 9,00 (1H, s)
(3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s),
1,62 (1H, m), 1,68-1,75 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,93-1,96 (2H, m), 2,14-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6
243
Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 1,6, 5,4 Hz), 5,04 (1H, m), 5,36 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 6,46 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J =
5,4, 7,6 Hz), 7,68-7,78 (2H, m), 7,83-7,88 (1H, m), 8,07 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,19-8,23 (1H, m), 8,67
(1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,2 Hz)
244
3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,43 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1,60 (1H, d, J = 4,1 Hz), 1,66-2,02 (4H, m), 1,73 (3H, s), 2,11-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,90 (1H, s), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 5,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 4,9, 11,1 Hz), 5,03 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,1, 11,6 Hz), 6,43 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,65-7,70 (2H, m), 7,78-7,86 (2H, m), 8,09 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 3,8 Hz), 9,00 (1H, s)
[Tabla 25]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,62 (1H, d, J= 4,1 Hz), 1,83 (3H, s), 1,66-2,02 (4H, m), 2,11-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, dq, J = 1,2, 7,6
245
Hz), 2,42 (2H, dq, J = 3,2, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,85 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,1, 11,9 Hz), 6,45 (1H, s), 7,18 (1H, dd,
J = 8,5, 10,9 Hz), 7,27 (1H, m), 7,38 (1H, dd, J = 4,8, 8,1 Hz), 7,55-7,61 (1H, m), 8,03 (1H, dt, J = 1,7,
7,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,7, 8,3 Hz), 8,67 (1H, d, J = 3,9 Hz), 8,98 (1H, s)
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,32-1,42 (1H, m), 1,45 (3H,
s), 1,59 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,66 (3H, s), 1,69-1,92 (4H, m), 2,02-2,21 (1H, m), 2,33 (2H, dq, J = 1,1, 5,1
246
Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,2, 5,1 Hz), 2,96 (1H, m), 3,76 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,84 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,03 (1H, d, J = 4,2 Hz), 5,19 (1H, dd, J = 5,4, 11,7 Hz), 6,60 (1H, s),
7,42 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 7,66-7,76 (2H, m), 7,84 (1H, dd, J = 1,5, 7,5 Hz), 7,93 (1H, dd, J = 1,5,
7,8 Hz), 8,11 (1H, dt, J = 2,1,8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,03 (1H, s)
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,61 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,68-1,79 (2H, m), 1,82 (3H, s), 1,86-2,02 (2H, m), 2,16-2,22 (1H, m), 2,33
247
(2H, dq, J = 1,1, 5,1 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 5,1 Hz), 2,96 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,1, 11,7 Hz), 6,44
(1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 1,7, 8,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2, 8,5 Hz), 8,26
(1H, dd, J = 1,9, 7,8 Hz), 8,58 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 8,68 (1H, d, J = 3,6 Hz), 9,03 (1H, d, J = 1,7 Hz)
0,93 (3H, s), 1,16 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,22 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,61 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,68-1,78 (2H, m), 1,82 (3H, s), 1,86-2,01 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,33
248
(2H, dq, J = 1,1, 5,1 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 5,1 Hz), 2,62 (3H, s), 2,98 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,84 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,8, 11,5 Hz), 5,04 (1H, d, J = 3,4 Hz), 5,25 (1H, dd, J =
5,1, 11,4 Hz), 6,44 (1H, s), 7,22 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,40 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2,
8,0 Hz), 8,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,69 (1H, d, J = 3,7 Hz), 8,99 (1H, d, J = 1,7 Hz)
0,91 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,26 (1H, s), 1,29-1,39 (1H, m), 1,42 (3H, s), 1,45 (1H, m), 1,57-1,64 (2H, m), 1,66 (3H, s), 1,81-1,88 (2H, m), 2,14-2,18 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 249
7,8 Hz), 2,35 (2H, q, J = 7,8 Hz), 2,84 (1H, m), 3,46 (3H, s), 3,68 (1H, d, J = 11,7 Hz), 3,93 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,73-4,87 (4H, m), 4,95-5,00 (1H, m), 6,43 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,8, 8,0 Hz), 8,12 (1H, m), 8,69 (1H, m), 9,01 (1H, d, J = 2,2Hz) 0,92 (3H, s),1,26 (1H, s), 1,34-1,55 (3H, m), 1,46 (3H, s), 1,71 (3H, s), 1,66-1,92 (6H, m), 2,01-2,18 (4H, m), 2,38-2,57 (3H, m), 3,66-3,78 (1H, m), 3,95-4,13 (1H, m), 4,73-4,84 (1H, m), 4,89-4,95 (1H, m), 4,99
250 5,10 (1H, m), 6,45 (1H, s), 7,43 (1H, dd, J = 4,9, 8,3 Hz), 8,11 (1H, m), 8,70 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,02 (1H, s)
[Tabla 26]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
251
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,36 (9H, s), 1,42 (1H, m), 1,47 (3H, s), 1,62-1,70 (3H, m), 1,75 (3H, s), 1,80-1,95 (2H, m), 2,07-2,21 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,5, 7,5 Hz), 2,40 (2H, dq, J = 3,9, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,36 (1H, dd, J = 5,1, 11,7 Hz), 6,53 (1H, s), 7,39-7,43 (1H, m), 7,98 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,02 (1H, s), 8,10 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,65 (1H, dd, J = 1,5, 4,7 Hz), 8,69 (1H, d, J = 3,7 Hz), 8,99 (1H, s)
252
3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,45 (1H, m), 1,49 (3H, s), 1,62-1,73 (3H, m), 1,82 (3H, s), 1,84-2,00 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,5, 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,5, 7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,85 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,37 (1H, dd, J = 4,8, 11,7 Hz), 6,44 (1H, s), 7,36-7,41 (2H, m), 8,08 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,53 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 0,7, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,6 Hz)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40-1,47 (1H, m), 1,51 (3H,
s), 1,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,73 (2H, m), 1,87 (3H, s), 1,85-2,00 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q,
253
J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,5, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,71 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,39 (1H, dd, J = 5,2, 11,6 Hz), 6,42 (1H, s), 7,39 (1H,
dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,02 0 H, s), 8,07 (1H, m), 8,68 (1H, d, J = 4,4 Hz), 8,80-8,83 (1H, m), 8,97 (1H, m),
9,38 (1H, m)
0,91 (3H, s), 1,14 (3H,t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,70-1,73 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,88-2,01 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32
254
(2H, q, J = 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,97 (1H, m), 3,68 (1H, d, J = 11,7 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,34 (1H, dd, J = 5,4, 11,5 Hz), 6,44 (1H, s),
7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 1,9, 6,3 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,67 (1H, d, J = 4,1
Hz), 8,92 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, s)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,45 (1H, m), 1,49 (3H,
s), 1,60 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,68-1,70 (2H, m), 1,83 (3H, s), 1,75-1,98 (2H, m), 2,17-2,21 (1H, m), 2,33
255
(2H, dq, J = 1,7, 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,5 Hz), 2,97 (1H, m), 3,67 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,81 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,03 (1H, m), 5,23 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,46
(1H, s), 7,07 (1H, d, J = 5,2 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,54 (1H, d, J = 5,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J =
2,2, 8,1 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,4, 4,9 Hz), 8,99 (1H, d, J = 2,2 Hz)
[Tabla 27]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
0,92 (3H, s), 1,12 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,7 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,50 (3H,
s), 1,61 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,69-1,81 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,90-1,99 (2H, m), 2,18-2,21 (1H, m), 2,33
(2H, dq, J = 1,2, 7,7 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,7, 7,6 Hz), 2,66 (3H, s), 2,96 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,7
256
Hz), 3,83 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,04 (1H, m), 5,25 (1H, dd, J = 5,3, 11,7
Hz), 6,41 (1H, s), 7,30 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz),
8,24 (1H, dd, J = 2,2, 8,0 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz), 9,18 (1H, d, J =
2,2 Hz)
0,91 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,46 (1H, m), 1,50 (3H,
s), 1,63 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,70-1,73 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,83-1,98 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32
257
(2H, dq, J = 1,5, 7,7 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,7 Hz), 2,96 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,84 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,32 (1H, dd, J = 5,3, 11,7
Hz), 6,43 (1H, s), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 7,56 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,85 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,07
(2H, m), 8,67 (1H, dd, J = 1,7, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,0 Hz)
0,91 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,46 (1H, m), 1,50 (3H,
s), 1,62 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,69-1,72 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,80-1,96 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32
258
(2H, q, J = 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,5 Hz), 2,93 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz),
3,83 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,04 (1H, m), 5,33 (1H, dd, J = 5,3, 11,5 Hz),
6,42 (1H, s), 7,20 (1H, dd, J = 2,9, 8,0 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,3 Hz), 8,00 (1H, q, J = 7,8 Hz), 8,08
(2H, m), 8,67 (1H, dd, J = 1,4, 4,6 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz)
3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,21 (3H, t J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40-1,47 (1H, m), 1,51 (3H, s), 1,61
(1H, d, J = 3,0 Hz), 1,70-1,83 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,92-1,98 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,32 (2H, q, J
259
= 7,3 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 1,4, 5,3 Hz), 2,97 (1H, d, J = 2,0 Hz), 3,74 (1H, d, J = 11,7 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,7 Hz), 4,13 (3H, s), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,05 (1H, m), 5,24 (1H, dd, J = 5,3, 11,7 Hz),
6,43 (1H, s), 7,16-7,20 (1H, m), 7,35-7,44 (4H, m), 7,70 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,05 (1H, dt, J = 1,7, 8,3
Hz), 8,66 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d, J = 2,2 Hz)
0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40-1,46 (1H, m), 1,48 (3H,
s), 1,63 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,71-1,74 (2H, m), 1,80 (3H, s), 1,83-1,95 (1H, m), 2,02-2,06 (1H, m), 2,18
260
2,22 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,7, 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 3,4, 7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,8, 11,5 Hz), 5,05 (1H, m), 5,37 (1H, dd, J = 4,9,
11,7 Hz), 6,46(1 H, s), 7,39-7,45 (2H, m), 7,87 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,5, 8,3 Hz),
8,64 (1H, dd, J = 1,2, 4,6 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz)
0,85-1,06 (8H, m), 0,92 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,30-1,40 (1H, m), 1,42 (3H, s), 1,45-1,63 (5H, m), 1,67
(3H, s), 1,81-1,92 (2H, m), 2,14-2,25 (2H, m), 2,88 (1H, d, J = 1,4 Hz), 3,75 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,86
261
(1H, d, J = 11,6 Hz), 3,78-3,82 (1H, m), 4,82 (1H, dd, J = 5,1, 11,4 Hz), 5,00 (1H, m), 6,52 (1H, s), 7,42
(1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 8,11 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 9,01 (1H, d, J =
1,9 Hz)
[Tabla 28]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
262
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,49 (3H, s), 1,61 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,66-1,71 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,76-1,99 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,0, 7,5 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,7, 7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 5,1, 11,7 Hz), 6,44 (1H, s), 7,35-7,41 (2H, m), 8,07 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,44-8,50 (2H, m), 8,67 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 1,7 Hz)
0,92 (3H, s), 1,12 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,30-1,47 (1H, m), 1,50 (3H,
s), 1,62 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,69-1,71 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,75-1,97 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,33
263
(2H, dq, J = 0,9, 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J -2,4, 7,6 Hz), 2,98 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,6 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,40 (1H,
s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 7,80 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,06 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,21 (2H, d, J =
8,8 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d, J = 1,7 Hz)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,51 (3H,
s), 1,62 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,68-1,82 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,93-2,01 (2H, m), 2,19-2,23 (1H, m), 2,32
(2H, dq, J = 1,0, 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 7,5 Hz), 2,97 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,80
264
(1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,41
(1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,1, 8,0 Hz), 7,65 (1H, m), 7,90 (1H, dt, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 2,2,
8,0 Hz), 8,34 (1H, dt, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,38 (1H, t, J = 1,5 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d,
J = 2,4 Hz)
0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,21 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,48 (1H, m), 1,51 (3H,
s), 1,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,63-1,83 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,90-1,98 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33
265
(2H, q, J = 7,5 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 2,5, 7,6 Hz), 2,97 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,05 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,28 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,42
(1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 7,65 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,06 (1H, dt, J =
1,8, 8,0 Hz), 8,30 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,36 (1H, s), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz)
0,89 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,33-1,37 (1H, m), 1,42 (3H,
s), 1,46-1,55 (1H, m), 1,58 (3H, s), 1,60-1,70 (2H, m), 1,78-1,91 (2H, m), 2,13-2,17 (1H, m), 2,32 (2H,
266
dq, J = 1,7, 7,3 Hz), 2,35 (2H, q, J = 7,3 Hz), 2,89 (1H, m), 3,66 (1H, d, J = 11,4 Hz), 3,81 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,96 (2H, s), 4,76-4,82 (1H, m), 4,98-5,06 (2H, m), 6,38 (1H, s), 7,17-7,25 (1H, m), 7,36-7,46
(2H, m), 7,69-7,73 (1H, m), 8,08-8,12 (1H, m), 8,60 (1H, dt, J = 1,0, 4,9 Hz), 8,70 (1H, dd, J = 1,7, 4,9
Hz), 9,00 (1H, d, J = 1,4 Hz)
[Tabla 29]
N.º de compuesto
RMN-1H δ (ppm)
267
0,89 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,43 (3H, s), 1,50 (3H, d, J = 3,0 Hz), 1,61 (3H, s), 1,58-1,70 (2H, m), 1,75-1,93 (2H, m), 2,14-2,18 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,36 (2H, q, J =7,6 Hz), 2,90 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,74 (2H, s), 3,77 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 4,96-5,00 (2H, m), 6,37 (1H, s), 7,32 (1H, dd, J = 4,8, 7,6 Hz), 7,42 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,12 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,57 (1H, dd, J = 1,6, 4,8 Hz), 8,65 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,70 (1H, dd, J = 1,6, 4,7 Hz), 9,04 (1H, d, J = 4,2 Hz)
269
0,85-1,11 (8H, m), 0,93 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,55-1,68 (5H, m), 1,87 (3H, s), 1,83-2,02 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,96 (1H, s), 3,79 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,83 (1H, d, J =
imagen21
Lignin sulfonato cálcico 2 % en peso
Los ingredientes anteriores se molieron homogéneamente y se mezclaron juntos homogéneamente. Se añadió agua a la mezcla, seguido de amasado exhaustivo. En lo sucesivo, el producto amasado se granuló y se secó para preparar gránulos.
5 Ejemplo de preparación 5 [Fluidos]
Compuesto de acuerdo con la presente invención
(Compuesto de referencia n.º 28) 25 % en peso
POE piliestirilfenil éter sulfato 5 % en peso
Propilenglicol 6 % en peso
Bentonita 1 % en peso
Solución acuosa de goma xantana al 1 % 3 % en peso PRONAL EX300 (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,05 % en peso ADDAC 827
(K.I. Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02 % en peso Agua Hasta el 100 % en peso 10 Los ingredientes anteriores excepto la solución acuosa de goma xantana al 1 % y una cantidad adecuada de agua se premezclaron juntos y la mezcla se molió después mediante un molino de molienda en húmedo. En lo sucesivo, la solución acuosa de goma xantana al 1 % y el agua restante se añadieron al producto molido para preparar fluidos al 100 % en peso.
15 Ejemplo de ensayo 1: Efecto plaguicida contra Myzus persicae
Entre los compuestos de fórmula (I) producidos con el método convencional descrito anteriormente, los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 14 y el piripiropeno A se ensayaron para el efecto plaguicida.
20 Se cortó de un repollo desarrollado en un tiesto un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm y se dispuso en un cuenco Schale de 5,0 cm. Se liberaron cuatro áfidos adultos de Myzus persicae en el cuenco Schale. Un día después de la liberación de los áfidos adultos se extrajeron los áfidos adultos. El número de larvas en el primer estadio nacidas en el disco de hoja se ajustó a 10, y la solución de ensayo, que se había ajustado a una
25 concentración de 20 ppm con la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió 0,05 % de Tween 20) se roció sobre el disco de hoja de repollo. Luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. A continuación se tapó el cuenco Schale y se dejó reposar en un recinto de temperatura controlada (periodo de luz 16 horas -periodo de oscuridad 8 horas) (25 ºC). Tres días después de la iniciación del reposo del cuenco Schale se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte, y se calculó la tasa de mortalidad de larvas mediante la ecuación
30 siguiente
Tasa de mortalidad (%) = {número de larvas muertas/(número de larvas supervivientes + número de larvas muertas)} x 100.
35 Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos de n.º 1, 6, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 23, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 44, 45, 49, 54, 56, 57, 61, 69, 76, 82, 85, 86, 88, 90, 91, 98, 103, 106, 107, 108, 109, 111, 125, 128, 133, 135, 137, 139, 142, 153, 160, 161, 162, 164, 167, 169, 170, 171, 172, 176, 180, 182, 183, 186, 187, 190, 196, 201, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 236, 237, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245,
40 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273 y 274 y piripiropeno A.
Ejemplo de ensayo 2: Efecto plaguicida contra Myzus persicae
45 Entre los compuestos de fórmula (I) producidos con el método convencional descrito anteriormente, los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 14 y el piripiropeno A se ensayaron para el efecto plaguicida. Se cortó de un repollo desarrollado en un tiesto un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm y se dispuso en un cuenco Schale de 5,0 cm. Se liberaron cuatro áfidos adultos de Myzus persicae en el cuenco Schale. Un día después de la liberación de los áfidos adultos se extrajeron los áfidos adultos. El número de larvas en el primer
50 estadio nacidas en el disco de hoja se ajustó a 10, y la solución de prueba, que se había ajustado a una concentración de 0,156 ppm con la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió 0,05 % de Tween 20) se roció sobre el disco de hoja de repollo. Luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. A continuación se
tapó el cuenco Schale y se dejó reposar en un recinto de temperatura controlada (periodo de luz 16 horas -periodo de oscuridad 8 horas) (25 ºC). Tres días después de la iniciación del reposo del cuenco Schale se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte, y se calculó la tasa de mortalidad de larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1.
5 Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos n.º 12, 23, 28, 45, 54, 56, 76, 82, 85, 86, 90, 164, 201, 205, 206, 207, 212, 213, 217, 218, 219, 222, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 237, 239, 240, 242, 246, 247, 249, 250, 252, 253, 256, 258, 261, 262, 264, 265, 266, 267, 269, 270 y 271.
Ejemplo de ensayo 3: Efecto plaguicida contra Plutella xylostella
10 Un disco de hoja de repollo con un diámetro de 5 cm se dispuso en una copa de plástico. Los compuestos de ensayo, que se habían diluido hasta una concentración predeterminada con la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió Tween 20, al 0,05 %), se rociaron sobre el disco de hoja de repollo por medio de una pistola pulverizadora y luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. Se liberaron en la copa cinco larvas en el
15 segundo estadio de Plutella xilostella. Luego se tapó la copa y las larvas se criaron en el recinto de temperatura controlada (25 ºC). Tres días después del tratamiento se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte y se calculó la tasa de mortalidad de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1. Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos n.º 76, 213, 218, 237 y 250 a una concentración de 500 ppm.
20 Ejemplo de ensayo 4: Efecto plaguicida contra Helicoverpa armigera
Un disco de hoja de repollo con un diámetro de 2,8 cm se dispuso en una copa de plástico. Los compuestos de ensayo, que se habían diluido hasta una concentración predeterminada con la adición de una solución de acetona
25 acuosa al 50 % (se añadió Tween 20, al 0,05 %), se rociaron sobre el disco de hoja de repollo por medio de una pistola pulverizadora y luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. Se liberó en la copa una larva en el tercer estadio de Helicoverpa armigera. Luego se tapó la copa y la larva se crió en el recinto de temperatura controlada (25 ºC). Tres días después del tratamiento se observó la larva respecto de supervivencia o muerte. El ensayo se repitió 5 veces. Además, se calculó la tasa de mortalidad de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1.
30 Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para el compuesto n.º 219 a una concentración de 100 ppm.
Ejemplo de ensayo 5: Efecto plaguicida contra Trigonotylus caelestialium
35 Se sumergió un semillero de trigo durante 30 segundos en una solución en la que se había diluido cada compuesto de prueba hasta una concentración predeterminada mediante la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió Tween 20, al 0,05 %). El semillero de trigo se secó al aire y luego se dispuso en un cilindro de vidrio. Luego se liberaron en el cilindro de vidrio dos larvas en el segundo estadio de Trigonotylus caelestialium. Durante la prueba el semillero de trigo recibió un suministro de agua desde el fondo del cilindro de vidrio. Tres días después del
40 tratamiento se observó la supervivencia o muerte de las larvas y se calculó la tasa de mortalidad de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1. Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos n.º 218 y 261 a una concentración de 100 ppm.

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Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI388282B (zh) * 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
US8202890B2 (en) 2006-11-30 2012-06-19 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
US8859462B2 (en) * 2007-03-08 2014-10-14 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control composition
EP2186815A4 (en) 2007-08-13 2012-01-25 Meiji Seika Kaisha PROCESS FOR PREPARING A PYRIPYROPEN DERIVATIVE AND INTERMEDIATE PRODUCT
TW200936047A (en) * 2007-12-21 2009-09-01 Meiji Seika Kaisha Novel systemic pesticide
WO2009081957A1 (ja) * 2007-12-25 2009-07-02 The Kitasato Institute Acat 2 阻害活性を有するピリピロペン誘導体
JP4642922B2 (ja) 2008-07-24 2011-03-02 明治製菓株式会社 ピリピロペンａ生合成遺伝子
EP2426124B1 (en) * 2009-05-13 2013-08-07 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Process for producing pyripyropene derivative
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
PE20120625A1 (es) 2009-06-18 2012-05-20 Basf Se Mezclas fungicidas
JP5554330B2 (ja) * 2009-06-23 2014-07-23 学校法人北里研究所 Ａｃａｔ２阻害活性を示す水酸基含有ピリピロペン誘導体
WO2011020567A1 (de) 2009-08-20 2011-02-24 Bayer Cropscience Ag 3-triazolylphenyl-substituierte sulfid-derivate als akarizide und insektizide
BR112012003698B1 (pt) 2009-08-20 2018-12-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfeto, processos para preparação de compostos, compostos intermediários, composições, composiçõesagroquímicas e uso dos compostos e composições como acaricidas e inseticidas
EP2488510B1 (de) 2009-10-12 2017-03-29 Bayer Intellectual Property GmbH Amide und Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
WO2011080044A2 (en) 2009-12-16 2011-07-07 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
CN102791871A (zh) * 2010-01-26 2012-11-21 明治制果药业株式会社 通过酶法生产啶南平衍生物的方法
BR112012019458B8 (pt) 2010-01-26 2022-08-02 Mmag Co Ltd construção de ácidos nucleicos, transformante, e métodos para produzir piripiropenos
WO2011093185A1 (ja) 2010-01-26 2011-08-04 明治製菓株式会社 ピリピロペンの製造法
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
UA111151C2 (uk) * 2010-03-01 2016-04-11 Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. Спосіб одержання похідних пірипіропену
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
WO2011148886A1 (ja) 2010-05-24 2011-12-01 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
ES2567266T3 (es) 2010-05-28 2016-04-21 Basf Se Mezclas de pesticidas
EP2575471B1 (en) * 2010-05-28 2014-11-19 Basf Se Pesticidal mixtures
JP2013166704A (ja) * 2010-06-16 2013-08-29 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規殺虫剤
WO2011161132A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2011161131A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Basf Se Herbicidal mixtures
JP2013529660A (ja) 2010-06-29 2013-07-22 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 環状カルボニルアミジン類を含む改善された殺虫剤組成物
WO2012001068A2 (de) 2010-07-02 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide oder akarizide formulierungen mit verbesserter verfügbarkeit auf pflanzenoberflächen
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
BR112013000583B1 (pt) 2010-07-09 2018-06-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de antranilamida como pesticidas, misturas dos referidos compostos, processo para preparar os compostos, composições, composições agroquímicas, processo para produzir as composições agroquímicas, uso do composto e método para controlar pragas animais
JP5996532B2 (ja) 2010-07-15 2016-09-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物防除剤としての新規複素環式化合物
WO2012028583A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Deltamethrin enthaltende formulierungen
MX355432B (es) * 2010-09-14 2018-04-18 Basf Se Composiciones que contienen un insecticida de piripiropeno y una base.
ES2534745T3 (es) * 2010-09-14 2015-04-28 Basf Se Composición que contiene un insecticida de piripiropeno y un adyuvante
BR112013009823A2 (pt) 2010-10-22 2016-07-05 Bayer Ip Gmbh novos compostos heterocíclicos como pesticidas
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
EP2648515A1 (en) 2010-12-09 2013-10-16 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticidal mixtures with improved properties
BR112013014270A2 (pt) 2010-12-09 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh misturas inseticidas com propriedades aperfeiçoadas
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
UY33887A (es) 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
WO2012156400A1 (en) 2011-05-18 2012-11-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
TW201311677A (zh) 2011-05-31 2013-03-16 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
WO2013010946A2 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
KR20140064849A (ko) 2011-08-12 2014-05-28 바스프 에스이 아닐린 유형 화합물
EP2748137A1 (en) 2011-08-22 2014-07-02 Syngenta Participations AG Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
US20140343049A1 (en) 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
US9307766B2 (en) 2011-08-25 2016-04-12 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
KR20140054302A (ko) 2011-08-25 2014-05-08 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 이속사졸린 유도체
WO2013026929A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds
WO2013026695A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
JP2014529618A (ja) 2011-09-02 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ アリールキナゾリノン化合物を含む殺虫活性混合物
EP2755969B1 (en) 2011-09-13 2017-01-18 Syngenta Participations AG Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
JP2014534182A (ja) 2011-10-03 2014-12-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
WO2013079601A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage
WO2013079600A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops during storage
JP2015502966A (ja) 2011-12-21 2015-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
WO2013092943A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013135674A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
MX360700B (es) 2012-03-12 2018-11-14 Basf Se Formulacion concentrada liquida que contiene un insecticida de piripiropeno ii.
JP6174057B2 (ja) * 2012-03-12 2017-08-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法
KR102055551B1 (ko) 2012-03-12 2019-12-13 바스프 에스이 피리피로펜 살충제 ｉ 함유 액체 농축 제형
CN104168770B (zh) 2012-03-13 2016-06-01 巴斯夫欧洲公司 含有啶南平杀虫剂的液体浓缩物配制剂iii
WO2013144228A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Basf Se Pesticidal methods using heterocyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CA2868385A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
WO2013167633A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US9533968B2 (en) 2012-05-24 2017-01-03 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112014030412A2 (pt) 2012-06-14 2017-06-27 Basf Se método para combater ou controlar pragas, método para proteger culturas, compostos, processo para a preparação de compostos, uso de um composto, composição agrícola ou veterinária e semente.
WO2014001121A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014001120A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
CN104519754A (zh) 2012-07-26 2015-04-15 雀巢产品技术援助有限公司 降低食用谷类中的抗营养因子
US9867375B2 (en) 2012-07-31 2018-01-16 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
US20150152070A1 (en) 2012-08-03 2015-06-04 Syngenta Paricipations Ag Methods of pest control in soybean
CN104520287A (zh) 2012-08-03 2015-04-15 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
WO2014019950A1 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
RU2636978C2 (ru) 2012-08-24 2017-11-29 Зингента Партисипейшнс Аг Способы борьбы с почвенными вредителями
JP6238987B2 (ja) 2012-08-24 2017-11-29 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 昆虫を防除する方法
WO2014029709A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
AR093772A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014079935A1 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AU2013357564A1 (en) 2012-12-14 2015-07-02 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
CN105007739A (zh) 2012-12-21 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的环棒麦角素及其衍生物
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
AU2014206958B2 (en) * 2013-01-16 2017-08-10 Basf Se Method for preparing a pyripyropene compound
US9668470B2 (en) 2013-01-16 2017-06-06 Basf Se Method for producing a liquid emulsifiable formulation comprising a pyripyropene pesticide
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014131837A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Syngenta Participations Ag Isoxaline derivatives for use in cotton plants
EP2967063B1 (en) 2013-03-13 2017-10-18 Bayer Cropscience AG Lawn growth-promoting agent and method of using same
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
ES2705537T3 (es) 2013-03-28 2019-03-25 Basf Se Producción de piripiropenos a partir de biomasa seca
MX2015013568A (es) 2013-03-28 2016-02-05 Syngenta Participations Ag Metodos para controlar las plagas resistentes a neonicotinoides.
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
ES2651367T3 (es) 2013-07-15 2018-01-25 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015040116A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
UA121106C2 (uk) 2013-10-18 2020-04-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
WO2015091649A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
MX2016008653A (es) 2014-01-03 2016-09-26 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas.
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
JP2017521441A (ja) 2014-07-15 2017-08-03 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類
EP3282844B1 (en) 2015-04-17 2025-06-11 BASF Agrochemical Products B.V. Method for controlling non-crop pests
WO2016181339A1 (en) * 2015-05-13 2016-11-17 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
WO2018055478A1 (en) * 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
CN106561689A (zh) * 2016-11-15 2017-04-19 佛山市盈辉作物科学有限公司 含afidopyropen和环溴虫酰胺的农药组合物
AR113761A1 (es) 2017-10-18 2020-06-10 Syngenta Participations Ag Control de plagas de hemípteros utilizando moléculas de arn
CN112120031B (zh) * 2019-06-25 2023-07-28 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物
CN110574763A (zh) * 2019-10-10 2019-12-17 河北军星生物化工有限公司 一种杀虫组合物
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN115769821B (zh) * 2022-11-21 2024-02-06 南阳市农业科学院 一种防治艾草蚜虫的农药组合物
CN116584497B (zh) * 2023-03-12 2025-05-09 青岛农业大学 一种基于转运蛋白abcg2基因的苹果绵蚜防治方法
CN119613426B (zh) * 2023-09-14 2025-12-09 青岛清原化合物有限公司 啶南平衍生物及其组合物、用途
CN119504775B (zh) * 2024-11-15 2025-10-21 中国科学院南海海洋研究所 一类氮杂倍半萜类化合物提取方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0651685B2 (ja) * 1986-03-14 1994-07-06 三共株式会社 フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤
JP2993767B2 (ja) 1991-06-06 1999-12-27 社団法人北里研究所 Ｆｏ−１２８９ａ物質およびその製造法
US5268624A (en) 1992-10-14 1993-12-07 Allergan, Inc. Foot pedal control with user-selectable operational ranges
JP3233476B2 (ja) * 1992-10-22 2001-11-26 社団法人北里研究所 Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法
JPH07126113A (ja) * 1993-11-04 1995-05-16 Nippon Soda Co Ltd 殺虫組成物
JPH08239385A (ja) 1995-03-03 1996-09-17 Kitasato Inst:The Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法
JP3725198B2 (ja) 1995-03-27 2005-12-07 社団法人北里研究所 ピリピロペン誘導体
JPH08269063A (ja) 1995-03-28 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JPH08269062A (ja) 1995-03-30 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
JPH08269065A (ja) 1995-04-03 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
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JP3688337B2 (ja) 1995-04-18 2005-08-24 社団法人北里研究所 ピリピロペン誘導体
KR100522446B1 (ko) * 2003-01-07 2005-10-18 한국생명공학연구원 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제
TWI388282B (zh) * 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
JP5037164B2 (ja) * 2005-06-01 2012-09-26 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 害虫防除剤

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