ES2959686T3 - Nuevos glucósidos de esteviol - Google Patents

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Toyoshige Morita
Isao Fujita
Fumito Matsuura
Masaya Ota
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Morita Kagaku Kogyo Co Ltd
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Morita Kagaku Kogyo Co Ltd
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Abstract

Se proporcionan edulcorantes que comprenden glicósido de esteviol VIII (rebaudiósido M) de fórmula: en la que R1 y R2 representan cadenas de azúcar como se definen en la siguiente tabla. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Nuevos glucósidos de esteviol
Campo Técnico
La presente invención se refiere a una a un glucósido de esteviol nuevo, un edulcorante que contiene el rebaudiósido A y el glucósido de esteviol nuevo, que está incluido en la variedad Stevia Rebaudiana Bertoni que tiene un elevado contenido en rebaudiósido A. Se refiere también a un método de fabricación de comida, a productos no farmacéuticos y a cosméticos y al método analítico del nuevo glucósido de esteviol.
Estado actual de la técnica
La stevia es una planta perenne de la familia de las asteráceas que se cultiva en Paraguay, Sudamérica. Su nombre científico es Stevia Rebaudiana Bertoni. La stevia contiene componentes cuyo dulzor es 300 veces igual o mayor que el de la sacarosa y se cultiva para ser utilizada como un edulcorante natural después de extraer los componentes dulces.
El esteviósido (C38H60O18), el rebaudiósido A (C44H70O23), el rebaudiósido C, D y E, el dulcosido A, etc., se conocen como componentes dulces de la stevia. En la variedad de stevia generalmente cultivada, el esteviósido (en adelante, ST) es el componente principal entre los mencionados componentes dulces, con un contenido de rebaudiósido A (en adelante, RA) de alrededor del 40% en peso y un contenido ligeramente menor de rebaudiósido C. Sin embargo, dependiendo de la variedad, existen diversos tipos en los que el rebaudiósido C es el componente principal.
Debido a que el esteviósido (ST) tiene un grado de dulzor 300 veces mayor que el de la sacarosa, se ha utilizado ampliamente en la industria alimentaria como un edulcorante natural. Su dulzor es relativamente similar al del azúcar, pero se sabe que, en comparación con el rebaudiósido A (RA), deja un sabor desagradable de amargor en la boca. En contraste, el RA tiene una buena calidad de dulzor, con un grado de dulzor de 1.3 a 1.5 veces el de ST, por lo que, en general, es deseable un edulcorante de stevia con una proporción alta de contenido de RA en lugar de ST. Los inventores de la presente invención llevaron a cabo la cría de plantas a través de la repetición de cruzamientos selectivos de variedades convencionales, obteniendo así variedades de stevia con muy poca cantidad de ST en comparación con RA, y desarrollaron edulcorantes a partir de estas variedades (consultar la Literatura de Patentes 1, por ejemplo).
Sin embargo, entre los sabores como amargor o acidez, sabor astringente y la suavidad en la lengua, el sabor suave es bastante delicado. Esta suavidad delicada no depende únicamente de la proporción entre ST y RA. Cuando se agrega glucosa a la estructura química de los diversos componentes dulces contenidos en la stevia, se mejora el sabor suave. Se ha desarrollado un método para mejorar los sabores suave y fuerte mediante la adición estructural de glucosa a los componentes dulces de la stevia (véase la Literatura de Patentes 2 y 3).
Por consiguiente, incluso si la cantidad contenida es pequeña, es muy importante analizar los componentes desconocidos contenidos en la estevia, en particular para detectar los componentes en los cuales la glucosa es añadida estructuralmente antes que el ST, y es muy importante realizar un examen cuidadoso de la glucosa añadida estructuralmente a ellos desde una perspectiva de control de la calidad del sabor.
Al mismo tiempo, puesto que la calidad del sabor se ve influenciada por los componentes dulces incluidos en las propias plantas de materia prima, es importante detectar con detenimiento los componentes dulces con el fin de desarrollar variedades de estevia excelentes y utilizarlas. A partir de ahora en adelante, la mejoría en la planta de materia prima de la variedad cada vez será más popular, y será posible detectar con detalle los resultados de la mejoría de la variedad, especificando de forma diligente los componentes dulces contenidos en las plantas desarrolladas.
Por otro lado, los inventores de la presente invención desarrollaron un método para establecer una variedad de plantas recién desarrolladas utilizando genes (véase la Literatura de Patentes 4 y 5). Sin embargo, en realidad no existían medios para especificar las plantas de materia prima con respecto al edulcorante extraído y procesado a partir de estas plantas de materia prima, así como los productos que hacían uso de ellas.
(Literatura de patente 1) Publicación de la solicitud de patente JP2002-262822 Gazette
(Literatura de patente 2) Publicación de la solicitud de patente JP2002-262822 Gazette
(Literatura de patente 3 ) Publicación de la solicitud de patente JP2002-262822 Gazette
(Literatura de patente 4) Publicación de la solicitud de patente JP2002-262822 Gazette
(Literatura de patente 5) Publicación de la patente Internacional del tratado de cooperación en materia de patentes-PCT WO06/093229 Gazette.
Revelación de la invención
Problemas a resolver
Cinco componentes del edulcorante de stevia (ST, RA, Rebaudiósido A, Dulcosido A y biósido de esteviol) han sido analizados y estandarizados, pero no se tenía conocimiento sobre los otros componentes desconocidos. Además, no había forma de confirmar su presencia ni siquiera para los componentes dulces ya conocidos, ya que no se había establecido un método analítico. Sin embargo, recientemente se ha establecido el estándar JECFA para 7 componentes de Esteviol Glucósido, se han confirmado los edulcorantes contenidos en la stevia y se han aclarado los componentes desconocidos, junto con la conciencia sobre la importancia de conocer la influencia del delicado sabor de estos componentes.
El objetivo de la presente invención consiste en definir la estructura de los endulzantes en pequeña cantidad contenidos en la variedad de la Stevia y confirmar su influencia en el sabor para el endulzante de estevia.
Los inventores de la presente invención han buscado nuevos glicósidos de esteviol contenidos en la variedad de la Stevia, componente principal de donde es RA, ya han descubierto el nuevo glucósido de esteviol VIII que puede tener una influencia sutil en la calidad del sabor.
Efectos de la invención
El Glucósido de esteviol VIII de la presente invención tiene una estructura a la cual se añaden más glucosas que ST o RA y por lo tanto se logra un endulzante de estevia que tiene un sabor fuerte excelente.
(la mejor forma de configurar la invención)
La variedad de estevia con RA como componente principal mencionada en la presente invención es una variedad que tiene más contenido de RA que de ST, y está descrita en las solicitudes de patente JP2001-200944 y JP2007-506004; el extracto obtenido de las hojas secas tiene un contenido de RA mayor que el de ST y también contiene Rebaudiósido D (R-D), Glucósido de esteviol III, V, VI, VII y X
La primera configuración de la presente invención es un edulcorante que consta de glucósido de esteviol VIII.
Los glucósidos de esteviol I a X tienen las fórmulas siguientes I a X:
donde R1 y R2 son un átomo de hidrógeno o una cadena de azúcar definida en la tabla siguiente;
continuación
Los símbolos en la fórmula son el azúcar a continuación:
glc: D-glucopiranosilo
rha: L-ramnopiranosilo
xyl: xilopiranosilo
La segunda configuración de la presente invención es un método de fabricación de alimentos, en el cual el edulcorante de la primera configuración anterior se añade al alimento.
La tercera configuración de la presente invención es el uso del glucósido de esteviol VIII como un edulcorante. Para cumplir estos objetivos los inventores de la presente invención estudiaron de forma extensiva los componentes dulces incluidos en las variedades cuyo componente principal es RA y las variedades de las aplicaciones JP2001-200944 y JP2007-506004, hallaron el nuevo glucósido de esteviol VIII y determinaron su estructura química. Además, confirmaron la utilidad de este compuesto como edulcorante.
La confirmación del nuevo componente se realizó mediante la extracción en agua o en disolvente conteniendo agua de las variedades cuyos componentes principales eran RA como en el ejemplo 1 (de ahora en adelante denominado Variedad A) y las hojas secas de las aplicaciones JP2001-200944 (en adelante denominado Variedad B) y 2007 506004 (en adelante denominado Variedad C).
Después de eso, la solución extractara se concentra directamente, o si es necesario, se eliminan las impurezas iónicas con una resina de intercambio iónico o una resina de intercambio catiónico, o carbón activado. Se permite que los componentes edulcorantes sean absorbidos por una resina de absorción, seguida de la elución con un solvente hidrofílico, y si es necesario, el producto de la elución se concentra y se seca, y el eluyente se trata nuevamente con una resina de intercambio iónico o una resina de intercambio catiónico, o carbón activado. El extracto así obtenido o el extracto obtenido se puede confirmar a través de un medio de purificación apropiado convencional como la decoloración.
El nuevo Glucósido de Esteviol VIII del extracto RA-C obtenido del Ejemplo 1(1) descrito a continuación fue separado y analizado mediante un dispositivo de cromatografía líquida de alto rendimiento con espectrometría de masas (HPLC-MS) según el Ejemplo 5, y se determinó la estructura de cada Glucósido I-X:
donde Ri y R2 son respectivamente un átomo de hidrógeno y la cadena de azúcares antes mencionada.
Glucósido de esteviol I (Dulcósido B) es un glucósido con una estructura de peso molecular 788, según se ha confirmado con un tiempo de retención del cromatógrafo de 13 minutos (a continuación R.T.) del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol II (Rebaudiósido G) es un glucósido con una estructura de peso molecular 804, según se ha confirmado por aproximadamente 15 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol III (Rebaudiósido I) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1112, según se ha confirmado por aproximadamente 28 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol IV (Rebaudiósido H) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1128, según se ha confirmado por aproximadamente 29 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol V (Rebaudiósido L) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1112, según se ha confirmado por aproximadamente 34 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol VI (Rebaudiósido K) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1112, según se ha confirmado por aproximadamente 34 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol VII (Rebaudiósido J) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1128, según se ha confirmado por aproximadamente 34 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol VIII (Rebaudiósido M) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1290, según se ha confirmado al duplicar el rebaudiósido D por aproximadamente 34 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1. Glucósido de esteviol IX (Rebaudiósido N) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1274, según se ha confirmado por aproximadamente 43 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Glucósido de esteviol X (Rebaudiósido O) es un glucósido con una estructura de peso molecular 1436, según se ha confirmado por aproximadamente 51 minutos de R.T. del HPLC en la figura 1.
Sin embargo, cualquier experto en la materia comprenderá que el R.T. mencionado antes, del análisis que utiliza una elución en gradiente es variable.
El edulcorante según la primera configuración puede utilizarse en caramelos, gelatinas, bebidas en polvo, fideos instantáneos, mermeladas, frutas congeladas, chicles, dulces japoneses, alimentos saludables, chocolate, edulcorantes de mesa, dulces fritos, exquisiteces, alimentos hervidos en agua, bebidas lácticas fermentadas, bebidas de café, bebidas de cacao, bebidas de té, licores, vinos, sorbetes, cereales, alimentos con fibra vegetal, salsas, salsa de soja, pasta de soja, vinagres, aderezos, mayonesa, kétchup, curry, sopas, dulces de arroz, arare, panes, galletas, crackers, mezcla para panqueques, frutas enlatadas, verduras enlatadas, productos cárnicos, productos a base de pasta de pescado hervida, alimentos salados, encurtidos, condimentos combinados, alimentos de lujo, cosméticos, etc., lo que resulta en la reducción de calorías, la disminución de sacarosa, la disminución del punto de fusión, la mejora de la calidad del dulzor y el efecto de enmascaramiento, entre otros, siendo también posible agregarlo a otros edulcorantes naturales y artificiales y disolventes.
Ejemplos
Ejemplo 1 Fabricación de extracto de RA
(1) Extracto
Se extrajeron 100 g de hojas secas obtenidas de las variedades A, B o C, cuyo componente principal es RA, varias veces con 20 veces su peso en agua hasta que ya no se pudiera percibir el dulzor. El extracto se pasó a través de una columna rellena con 300 ml de resina de absorción (Diaion HP-20) y los componentes dulces del extracto se absorbieron en la resina, que se lavó suficientemente con agua, y los componentes se eluyeron con 900 ml de metanol. El producto de la elución se pasó a través de una columna rellena con 200 ml de resina de intercambio iónico (Diaion WA-30), se agregaron 10 g de carbón activado al producto de elución y se agitó. La mezcla se filtró, el filtrado se concentró y el residuo se secó para obtener 13.0 g de extracto de RA-A, cuyo componente principal es el Rebaudiósido A de color amarillo claro (ST 35.4%, RA 41.7% y RC 9.8%), 11.5 g de extracto de RA-B (sT 19.5%, RA 58.1% y RC 8.8%) y 12 g de extracto de RA-C (ST 5.4%,rA 72.3% y Rc8.1%), respectivamente.
(2) Recristalización de RA
Cada 5 g de los extractos mencionados de RA-B y RA-C se disolvieron en 10 veces su peso de metanol al 90% bajo calentamiento, y se dejaron reposar a 4°C durante seis días. Los cristales resultantes se separaron, se lavaron con metanol frío y se secaron bajo presión reducida para obtener 3.9 g de cristales blancos de RA-B (ST 0.2%, RA 95.0% y RC 0.2%) y 4.5 g de cristales de RA-C (ST 0.2%, RA 95.6% y RC 0.1%), respectivamente.
Ejemplo 2: Fabricación del extracto ST
Para fines de comparación, el mismo procedimiento se llevó a cabo con respecto a una variedad, cuyo componente principal es la ST, para dar 11,3 g de extracto de ST (51,9% de ST. 23,7% de RA y 7,4% de RC).
Ejemplo 3: líquido madre de RA-A, líquido madre de ST
Cada 10g del extracto de RA-A y del extracto ST antes mencionados se disolvían en 10 veces el peso del metanol del 90% calentando, y se dejaba reposar a 4°C durante seis días. Los cristales obtenidos se separaban, lavaban con metanol del 98% frio y se secaban bajo presión reducida para dar 2,1 g de cristales RA-St, que son cristales blancos de esteviósido, y 3,8 g de cristales de ST-ST, respectivamente.
Cada 8,8 g de líquido madre de RA-A (15,7% de ST, 43,8% de RA y 6,9% de RC) y 6,1 g de líquido madre de ST (20,0% de ST, 37,1% de RA y 11,2% de RC), cuyo componente principal es RA, se concentran y secan para obtener un polvo de líquido madre, cuyo componente principal era un RA amarillo pálido, respectivamente.
Ejemplo 4: Cristal de RA-A, cristal de ST-RA
Cada uno de los polvos de la solución madre del Ejemplo 3 se disolvió en 10 veces su peso de metanol al 90% calentando y se dejó reposar a 4°C durante seis días. Los cristales resultantes se separaron, se lavaron con metanol del 98% frio y se secaron bajo presión reducida para obtener 2.2 g de cristales blancos de RA-A (ST 1.6%, RA 90.4% y RC 1.4%) y 1.2 g de cristales de STRA (sT 1.6%, RA 96.9% y RC 1.4%), respectivamente.
Ejemplo 5: Determinación estructural de los glucósidos de esteviol
Tal como se describe a continuación, se realizó un análisis utilizando HPLC. La separación de los glucósidos de esteviol incluidos en cada extracto se llevó a cabo utilizando un HPLC Shimazu LC-10Advp con una columna TSK gel Amide-80 (4.6 x 250 mm Tosoh). Se utilizó acetonitrilo en solución acuosa como disolvente, y se realizó una elución en gradiente en la que la proporción de acetonitrilo: agua se cambió de 82:18 a 66:34 en 60 minutos. La velocidad de flujo fue de 0.65 ml/min, la temperatura de la columna fue de 40°C y la detección se realizó a una absorción ultravioleta de 210 nm.
En la medición del peso molecular, se utilizó el Sistema HPLC Waters Alliance 2695 acoplado al espectrómetro de masas con ionización por electrospray (ESI) mediante la técnica Waters Quattro micro (masa de triple cuadrupolo). En cuanto a la HPLC, se utilizó una columna TSK gel Amide-80 (2.0 x 250 mm, Tosoh), se empleó acetonitrilo en solución acuosa como disolvente, y se realizó una elución en gradiente en la que la proporción de acetonitrilo: agua se cambió de 82:18 a 66:34 en 60 minutos. La velocidad de flujo fue de 0.2 ml/min, y la temperatura de la columna fue de 40°C. Se utilizó nitrógeno como gas de desolvatación y argón como gas de colisión. En cuanto a la tensión capilar, se emplearon 15.0 kV en el análisis de glucósidos de esteviol en modo negativo y 13.5 kV en el análisis de oligosacáridos de ABEE en modo positivo. La tensión de cono varió de 10V a 80V, al igual que la tensión de colisión en el momento del análisis MS/MS. La temperatura de la fuente y la temperatura de desolvatación fueron de 100°C y 400°C, respectivamente, y el volumen de flujo del gas del cono y del gas de desolvatación fueron de 50 l/h y 900 l/h, respectivamente.
Los resultados de la técnica analítica de cromatografía líquida de alta resolución HPLC con respecto a cada extracto y cristal se mostraron en las figuras 1-10.
Los resultados analíticos de cada pico de cromatografía mostrados en las figuras 2-10 se recogieron en la siguiente tabla 1-9.
(Tabla 1)-Cristales RA-A
C H PKNÜ T A H M K IDNO C O N C N
1 1 4.857 6932 436 0.2102 Stev mono 2 8.817 1467 107
3 9.603 2020 124 0.0642 Rubuso 4 10.244 3630 214
5 11.065 12106 605
6 14.763 14947 397 0.4726 Rebau B 7 16.732 58617 2320 1.3535 Stev 8 18.901 35984 1440 1.1370 Rebau C 9 19.934 23401 320 0.7400 Rebau F 10 23.334 2071977 97370 03.9772 Rebau A 11 28.643 4372 191 0 1541 Rebau E lll+ lV
12 34.603 5912 174 0.1869 V V I+ V II
13 35.531 28131 392 V 0.3805 Rebau D V lll 14 37.222 5390 135
15 42.731 6943 222 0.2105 IX 16 51. 166 2700 38 0.0854 X
TÜ T 3135038 105635 100.0000
(Tabla 2)-Cristales RA-B
CH PKNO T A H MK IDNO CONC N
1 1 2.096 1307 243
2 2.309 675 139 V
3 2.833 7713 1423
4 4. 77S 3283 244
5 13.516 91704 3965 2.6021 1
s 14.834 14654 462 0.4539 Rebau B
7 16.077 1125 54
8 116.6 747 88
9 17.034 9460 352 V 0.2891 Stev
10 18.601 2647 110
11 19. 157 7685 314 V 0.2348 Rebau C
12 20. 236 20421 652 0.6240 Rebau F
13 23.383 3106124 102260 94.9097 Rebau A
14 27.533 2682 95
15 29. 043 5444 210 0.1683 III Rebau E+IV 13 31.481 2628 91 0.0864
17 35. 959 8128 282 0.2484 Rebau D+V VI+VII 16 37.696 6165 183
19 43.225 4259 120 0.1301 IX
20 51.644 1607 53 0.0552 X
TOT 3299261 111343 100.0000
(Tabla 3)- Cristales RA-C
CH PKNO T A H MK IDNO CONC N
1 1 2.335 15257 2745
2 3.398 2074 247
3 4.436 3292 209
4 9.657 51969 2355 1.6822 Rubuso
5 14.351 4502 107 0. 1457 RebauB
6 16. 175 5072 189 0. 1642 Stev
7 18.192 2634 88 0.0853 Rebau C
e 19.366 13008 474 0.4211 Rebau F
9 22.682 3002254 98794 97.1825 Rebau A
1034.744 4564 160 0.1477 V+VI Rebau D+VII+Vlll 11 36455 3018 96 0.0977
1241927 1880 67 0.0609 IX
13 50.485 393 17 0.0127 X
TOT 3109917 105548 100.0000
Tabla 4- Extracto RA-A
1 1 2.646 12581 1924
2 3.502 1786 313
33.715 5140 339V
44.411 36010 2053V
54.6418976 2043V
& 4.904 94086 5339V1.3702 Stev mono 7 5.633 42933 1603V
a6.106 9264666 V
96.642 30742 773V
10 7.192 23103 906V
11 7.736 52367 2210V0.7699 Stev bio 12 6.292 22402 750V
13 6.631 44953 2373V
14 9.615 104423 4765V1. 5203 Rubuso 16 10. 262 92646 4531V
16 10.917 33787 1420V
17 12. 776 63372 2973 0.9229 Dulce A
13 13.466 12776 653V0. 18611
10 14.821 47594 1672 0.6931 Rebau B 20 16.812 2795705 107303 40.7133 Stev 21 13.95 633621 23300V9.9554 Rebau C 22 20.017 130330 3792 V 1.3930 Rebau F 23 22.017 4444 192
24 23.335 2759980 90911 40.1931 Rebau A 25 26.032 15240 516
26 26.592 5443 144 0.0793
27 29.425 6043 234 V 0.0831 IIII+ Rebau E
23 30.066 29426 961 V 0.4235 IV
29 33.96 10732 419 0.1663 V+VI+VII
30 35.559 51215 1667 0.7453 Rebau D+VIII
31 42.755 15644 462 0.2273 IX
32 51.175 3535 IOS 0.051 5 X
TOT 7260319 267900 100.0000
Tabla 5 - Extracto RA-B
CH PKNO T A H MK IDNO CONC N
112. 136 1244 231
2 2.662 6119 1434
3 4.411 3728B 2536
4 4.634 25374 2534 V
5 4.639 113717 7669 V 3.2793 Stev mono 6 5.766 57134 1940 V
7 6.666 16130 503 V
6 7.319 34921 927 V 0.3964 Stev bio 97.91713638 626 V
10 6.533 19410 741 V
11 6.637 44652 25S5 V
12 9.35 16370 1111 V 0.4751 Rubuso 13 9.71 B1Ü99 3752 V
14 10.339 B1250 3739 V
15 12.133 4543 172
16 12.941 26992 1213 V 0.5187 Duleo A
17 13.653 35796 1693 V 0.7239 1
IB 15.012 62132 2036 0.6923 II
19 17.039 1579331 61299 26.2115 Stev
20 19.212 630967 21477 V 9. 1636 Rebau C 21 20.303 129367 3317 V 1.6322 Rebau F 22 23.721 3953536 128495s54.9446 Rebau A 23 26.44 11602 359 T
24 29.033 9ÉSS 346
25 29.617 9663 299 V
26 30.449 17347 602 V 0.2574 Rebau E+lll+IV 27 32.984 10425 255
2B 34.415 15693 537
29 35. 159 16016 574 V 0.2454 V+VI+VII
30 36.025 66454 2067 V 0.6839 Rebau D+Vlll 31 37. 749 453B 157
32 43.275 20100 626 0.2677IX
33 51.757 7320 205 0.0677X
TOT 7167334 256711 100.000
Tabla 6- Extracto RA-C
CH PKNO T A H MK IDNO CONC N
1 2. 183 616 134
2 2597 10175 1537
3 3.437 1414 323
4 4.46 13740 1017
5 4.642 6308 620 V
6 4. 906 54449 4098 V 0.6853 Stev mono 7 5.721 9947 465 V
S 6.06 3281 277 V
9 B.264 25348 701
10 B.344 16133 1093 V
11 9.66 34116 1479
(continuación)
CH PKMQ T A H MK IDNQ CONC N
12 10275 34883 1821 V 0.5673 Rubuso 13 10.799 10225 529 V
14 11.829 144125 5701
15 12826 9263 377 V 0. 1506 Dulco A 16 14874 129304 2644 2.1024 Rebau B 17 16.871 437696 17109 V 7.1167 Stev 13 19001 472663 16510 7.6852 Rebau C 19 20.078 99973 2983 V 1.6256 Rebau F 20 23.439 4700591 156131 76.4290 Rebau A 21 26.161 6575 216
22 28.759 19933 692
23 29.523 16030 496 V 0.2606 Rebau E
24 30.192 4314 195 V 0.0701 111+IV
25 32915 22341 361 0.0000
26 34.044 20210 662 V 0.3236 V
27 34.734 37467 1171 V 0.6092 VI Vil 23 35. 637 82080 2479 V 1. 3346 Rebau D+VIII
29 42.833 32965 977 0.5360 IX
30 51.265 18371 536 0.2937 X
TOT 6474546 223559 100.0000
Tabla 7- Extracto ST
PKNO T A H MK IDNO CONC N
1 2.626 7139 1183
2 3325 824 127
3 3.633 3069 423 V
4 3.836 9867 1104 V
5 4.1 20804 2418 V
6 4.432 158950 6323 V
7 4.893 244425 14003 V 3.2613 Slfiv mon 8 5.679 171018 7277 V
9 6.067 36443 2486 V
10 6.567 34143 3356 V
11 6.833 59479 3255 V
12 7.702 364999 10439 V 4.8701 Ste v bio 13 8.831 50633 2395 V
14 9.622 121367 5308 V 1.6194 Rubuso 15 10.233 61202 2776 V
16 10.651 32679 3615 V
17 12.739 172505 7512 2.3017 Dulco A
18 13476 39377 1734 V 0.5254 1
19 14.117 9126 325 V
20 14.843 56080 1517 V 0.7483 Rebau B
21 15.833 18828 574 V 0.2512 II
22 16.837 4190811 160109 sv 55.9165 Slfiv
23 18317 837 72 T
24 18.961 471940 16634 V 6.2969 Rebau C 25 20.03 96159 2347 V 12330 Rebau F (continuación)
26 22.021 11777 430
27 23.407 1635704 52768 SV 21.8246 Rebau A
28 26.037 18075 673 T
29 30.114 37321 1256 0.4980 Rebau E+lll+IV
30 34.023 11847 362 0.1581 V+VIWII
31 35.633 28790 351 V 0.3841 Rebau D+Vlll
32 42.867 4616 125 0.0616 IX
TOT 8230834 314177 100.0000
Tabla 8- Cristales ST-ST
CH PKNO T A H. MK IDNO CONC N
1 1 2.64 20368 3347
2 3.342 792 150
3 3. 16 199715 8553
4 9.579 28792 1602 0.7198 Ruóuso
5 13.436 6392 362 0.1723 1
6 16.763 3809949 146224 5 95.2514 Stev 1413 63 T 0.0353 Rebau C 78 19.01721.883 3078 108 0.0770 Rebau F 9 23.323 138456 4564 V 3.4615 Rebau A 10 26.007 6455 215
11 30.02 11309 367 0.2827 Rebau E+lll+IV
TOT 4227219 165555 100.0000
Tabla 9 - Cristales ST-RA
CH PKNO T A H MK IDNO CONC N
1 1 2.567 11398 2039
2 3. 19 846 174
3 11.629 43279 1393
4 14. 703 13970 400 0.4290 Rebau B 5 15. 927 1715 79
6 16.885 7321 220 0.2248 Slev 7 16.961 4537 192 0 1393 Rebau C 8 20.055 9706 413 0.2931 Rebau F 9 23.428 3204919 106083 98.4203 Rebau A 10 23.744 5579 170 0 1713 Rebau E-+III+IV
11 3332 4707 121 0.1445 VWI+VII
12 35.603 4198 146 0.1239 Rebau D+VIII
13 42.8 1422 45 0.0437 IX
TOT 3313597 111980 100.0000
Las abreviaciones usadas en las tablas son las siguientes:
PKNO: número de pico
T: tiempo (minutos)
A: área del pico
H: altura del pico
CONC: Concentración (%)
N: nombre del glucósido
TOT: total
Stev Mono: monósido de esteviol
Stev Bio: biósido de esteviol
Rebuso: rebusósido
Rebau: rebaudiósido de esteviol
Stev: esteviósido
Duco: dulcósido
La concentración se calcula a partir del área total del espectro de absorción ultravioleta a 210 nm, y es necesario corregir el peso molecular para medir el volumen contenido. Las letras I a X en el gráfico del cromatógrafo indican los Glucósidos de Esteviol I a X.
Ejemplo 6: Método analítico de glucósido de esteviol
Conforme al estado de la HPLC descrita en el ejemplo 5, es posible confirmar cada glucósido de esteviol I-X. En principio, es posible confirmar la presencia de glucósido de esteviol a partir del R.T. en el grafico analítico de la HPLC, pero cada glucósido de esteviol I-X se puede confirmar midiendo el peso molecular después del aislamiento preparativo de cada glucósido.
Ejemplo 7: Azúcar
1) El azúcar se preparaba mezclando 1g de cristales RA-A y 99g de azúcar en polvo
2) El azúcar se preparaba mezclando 1g de cristales RA-B y 99g de eritritol
3) El azúcar se preparaba mezclando 1g de cristales RA-C y 99g de jarabe de maíz de alto contenido en fructosa
Ejemplo 8: Dulces
Se preparaban a partir de 0,3 g de extracto de RA-C, 100 g de palatinito y un volumen apropiado de especias Ejemplo 9: gelatina de leche
La gelatina de leche se preparaba con 15g de azúcar, 0.08g de extracto de RA-B, 250g de leche, 5g de gelatina y una cantidad adecuada de saborizante de leche.
Ejemplo 10: Bebidas deportivas
Se preparaba una bebida deportiva a partir del 0.075% de Cristales de RA-B, 0.11% de lactato de calcio, 0.045% de ácido cítrico, 0.03% de citrato trisódico, 0.015% de cloruro de magnesio, 0.0055% de ácido glutámico y 99.72% de agua.
Ejemplo 11: Bebidas carbonatadas
Se preparaba una bebida carbonatada agregando 0.012% de Cristales de RA-B, 8.4% de fructosa, 0.6% de ácido cítrico, 0.12% de arginina, 0.1% de inositol, 0.0025% de cafeína, 0.0034% de pantotenato de calcio, 0.003% de niacinamida, 0.002% de vitamina B6, 0.00009% de vitamina B2, 0.000002% de vitamina B12 y volúmenes apropiados de especias y agua para ajustar al 100% los ingredientes totales, y luego introduciendo gas dióxido de carbono.
APLICABILIDAD INDUSTRIAL
Mediante el análisis por HPLC del nuevo glucósido de esteviol VIII aportado por la presente invención, es posible fabricar edulcorantes y demás alimentos con un cierto grado de dulzor y calidad y sabor delicado.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS
(Fig.1) muestra el gráfico del análisis por HPLC del extracto RA-C
(Fig.2) muestra el gráfico del análisis por HPLC de los cristales RA-A
(Fig.3) muestra el gráfico del análisis por HPLC de los cristales RA-B
(Fig.4) muestra el gráfico del análisis por HPLC de los cristales RA-C
(Fig.5) muestra el gráfico del análisis por HPLC del extracto RA-A
(Fig.6) muestra el gráfico del análisis por HPLC de los cristales RA-B
(Fig.7) muestra el gráfico del análisis por HPLC de los cristales RA-C
(Fig.8) muestra el gráfico del análisis por HPLC del extracto ST
(Fig.9) muestra el gráfico del análisis por HPLC del extracto ST-ST
(Fig.10) muestra el gráfico del análisis por HPLC de los cristales ST-RA

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES 1. Edulcorante que contiene glucósido de esteviol VIII (Rebaudiósido M) de la fórmula
    donde R1 y R2 representan cadenas de azúcares definidas en la tabla siguiente
  2. 2. Método de fabricación de alimentos, que consiste en añadir el edulcorante de la reivindicación 1
  3. 3. Método de fabricación de la reclamación 2, en el cual los alimentos son caramelos, gelatinas, bebidas en polvo, fideos instantáneos, mermeladas, frutas congeladas, chicles, dulces japoneses, alimentos saludables, chocolate, edulcorantes de mesa, dulces fritos, manjares, alimentos hervidos en agua, bebidas lácteas fermentadas, bebidas de café, bebidas de cacao, bebidas de té, licores, vinos, sorbetes, cereales, alimentos con fibra vegetal, salsas, salsa de soja, pasta de soja, vinagres, aderezos, mayonesas, kétchup, curry, sopas, dulces de arroz, arare, panes, galletas, galletas saladas, mezcla para panqueques, frutas enlatadas, verduras enlatadas, productos cárnicos, productos elaborados con pasta de pescado hervido, alimentos salados, encurtidos, sazonadores combinados o alimentos de lujo.
  4. 4. Método de fabricación del edulcorante de la reivindicación 1, que consiste en extraer el glucósido de esteviol de la reivindicación 1 de la estevia Rebaudiana Bertoni.
  5. 5. Uso de glucósido de esteviol VIII (Rebaudiósido M) de la fórmula
    donde R1 y R2 representan cadenas de azúcares definidas en la tabla siguiente
    como un edulcorante.
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