ES2970118T3 - Composiciones de glicósido de esteviol - Google Patents

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Abstract

Se describen composiciones de glicósidos de esteviol que tienen perfiles de dulzor y sabor mejorados. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de glicósido de esteviol
Antecedentes de la invención
La invención se dirige al impacto positivo de los glicósidos de esteviol menores en el perfil de dulzor de los edulcorantes de estevia.
Las alternativas al azúcar están recibiendo cada vez más atención debido a la concienciación sobre muchas enfermedades relacionadas con el consumo de alimentos y bebidas con alto contenido de azúcar. Sin embargo, muchos edulcorantes artificiales tales como dulcina, ciclamato de sodio y sacarina se prohibieron o restringieron en algunos países debido a problemas en su seguridad. Por lo tanto, los edulcorantes no calóricos de origen natural se están volviendo cada vez más populares. La hierba dulceStevia rebaudianaproduce un número de glicósidos de diterpeno que presentan un dulzor de alta intensidad y propiedades sensoriales superiores a los de muchos otros edulcorantes de alta potencia.
LaStevia rebaudianaes una especie vegetal que pertenece a la familiaAstracea,es nativa de América del Sur y se cultiva ahora en muchas partes del mundo (Gardana y col., 2003; Koyama y col., 2003; Carakostas y col., 2008). Las hojas de estevia son naturalmente dulces y se han usado para endulzar productos alimenticios durante cientos de años en América del Sur (Soejarto y col., 1982). Se han utilizado extractos deStevia rebaudianacomercialmente para edulcorar alimentos en Japón y otros países del sudeste asiático durante varios de años (Koyama y col., 2003). Como un producto de la naturaleza, las hojas de las plantas de estevia contienen diferentes componentes de sabor dulce, llamados glicósidos de esteviol. Según se informa, se han identificado más de 40 glicósidos de esteviol que están típicamente presentes en el extracto de hojas de estevia (Ceunen y Geuns, 2013; Chaturvedula y col., 2011a,b,c; Chaturvedula y Prakash, 2011a,b; Ohta y col., 2010). Cada uno de estos glicósidos de esteviol tiene su propio perfil de sabor único e intensidad de dulzor, que puede ser de hasta 350 veces más dulce que el azúcar, pero todos comparten una estructura molecular similar donde diferentes fracciones de azúcar se acoplan al esteviol aglicón (un diterpeno de tipo ent-kaureno). La estructura genérica de los glicósidos de esteviol se presenta en laFigura 1.
El rebaudiósido A y el esteviósido han despertado el mayor interés comercial y han sido ampliamente estudiados y caracterizados en términos de su idoneidad como edulcorantes comerciales de alta intensidad. Los estudios de estabilidad en bebidas carbonatadas confirmaron su estabilidad al calor y al pH (Chang S. S., Cook, J. M. (1983) Stability studies of stevioside and rebaudioside A in carbonated beverages. J. Agric. Food Chem. 31: 409-412.)
Los glicósidos de esteviol difieren entre sí no solo por su estructura molecular, sino también por sus propiedades gustativas. Usualmente, se encuentra que el esteviósido es de 110 a 270 veces más dulce que la sacarosa y el rebaudiósido A es de 150 a 320 veces más dulce que la sacarosa. El rebaudiósido A tiene el regusto menos astringente, el menos amargo y el menos persistente que posee de este modo los atributos sensoriales más favorables en los principales glicósidos de esteviol (Tanaka O. (1987) Improvement of taste of natural sweeteners. Pure Appl. Chem. 69:675-683; Phillips K. C. (1989) Stevia: steps in developing a new sweetener. En: Grenby T.H. ed. Developments in sweeteners, vol. 3. Elsevier Applied Science, Londres. 1-43.)
Para inicios del siglo XXI, solo un número limitado de las estructuras químicas de los glicósidos de esteviol enStevia rebaudianase han caracterizado, que incluyen esteviósido, rebaudiósido A-F, dulcósido A y esteviolbiósido (Ceunen y Geuns, 2013). En los últimos años, se han informado muchos glicósidos de esteviol menores con diversas estructuras químicas de las hojas de Stevia rebaudiana (Chaturvedula y col., 2011a, b,c; Chaturvedula y Prakash, 2011 a,b). Estos diversos glicósidos de esteviol, que son diterpenos de tipo ent-caureno, están conectados a diversos azúcares tales como glucosa, ramnosa, xilosa, fructosa y desoxiglucosa en las posiciones C-13 y C-19 a través de enlaces 1,2-; 1,3-; 1,4- o 1,6-a o p-glicosídicos. La identidad y agrupación de diversos glicósidos de esteviol se resume en la Tabla 1. Debido al gran número de glicósidos de esteviol, la Tabla 1 enumera los glicósidos de esteviol en 5 grupos dependiendo de las fracciones de azúcar conectadas a la cadena principal de esteviol e identificadas con nombres de composición abreviados.
• Familia de esteviol de glucosilo: que comprende solo residuos de esteviol y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvGn” , en donde Sv es el esteviol y G es glucosa.
• Familia de esteviol de ramnosilo: que comprende residuos de esteviol, ramnosa y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvR1Gn” , en donde R es la ramnosa.
• Familia de esteviol de xilosilo: que comprende residuos de esteviol, xilosa y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvX1Gn” , en donde X es la xilosa.
• Familia de esteviol de fructosilo: que comprende residuos de esteviol, fructosa y glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general “ SvF1Gn” , en donde F es la fructosa.
• Familia de desoxiesteviol: que comprende esteviol, desoxiglucosa y residuo de glucosa. Este grupo puede presentarse mediante la fórmula general SvdG1Gn.
Tabla 1
El documento WO2014/197898 describe los perfiles de dulzor indeseables de algunos componentes principales de las mezclas de rebaudiósido, y la mejora que puede ser contribuida a las mismas por algunos rebaudiósidos menores.
Resumen de la invención
La presente invención está dirigida a mejorar el perfil de dulzor de los edulcorantes de glicósido de esteviol. Se descubrió inesperadamente que la combinación de menos del 3 % de cada uno de los rebaudiósidos N y O respectivos tiene un impacto favorable en el perfil de dulzor de una mezcla de rebaudiósido D (Reb D) y rebaudiósido M (Reb M). Estos glicósidos de esteviol menores, aunque están presentes en pequeñas cantidades, demuestran impactos positivos estadísticamente significativos en el perfil de dulzor de los edulcorantes de estevia. Como se usa en la presente descripción, un glicósido de esteviol menor es uno que está presente en una composición en una cantidad inferior al 5 %, o inferior al 3 %.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 muestra la estructura genérica de los glicósidos de esteviol.
La Figura 2a muestra la estructura de rebaudiósido N. La Figura 2b muestra la estructura de rebaudiósido O.
La Figura 3a es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de la eliminación de una composición de rebaudiósido A altamente purificada (al menos 97 % pura) en agua acidificada. Las segundas barras representan los resultados de la eliminación de una composición de rebaudiósido A fructosilada en agua acidificada.
La Figura 3b es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una mezcla de Reb M/Reb D altamente purificada, en donde la mezcla incluye 50 % de Reb M y 50 % de Reb D en peso. Las segundas barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una composición de rebaudiósido A fructosilada.
La Figura 4a es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de la eliminación de una composición de rebaudiósido A altamente purificada (al menos 97 % pura) en agua acidificada. Las segundas barras representan los resultados de probar una composición de glicósido de esteviol menor glicosilada en agua acidificada, en donde la composición de glicósido de esteviol menor glicosilada contiene 19 % de Reb Q glicosilado en peso y 18 % de Reb R glicosilado en peso.
La Figura 4b es un gráfico de barras que muestra los resultados de un panel de sabor. Las primeras barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una mezcla de Reb M/Reb D altamente purificada, en donde la mezcla incluye 50 % de Reb M y 50 % de Reb D en peso. Las segundas barras representan los resultados de probar una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética que incluye una composición de glicósido de esteviol menor glicosilada en agua acidificada, en donde la composición de glicósido de esteviol menor glicosilada contiene 19 % de Reb Q glicosilado en peso y 18 % de Reb R glicosilado en peso.
Descripción detallada
Se encontró que las composiciones de glicósido de esteviol que incluyen glicósidos menores (composiciones de GE), tales como rebaudiósido N y rebaudiósido O, tenían un impacto positivo en el perfil de dulzor de los edulcorantes de estevia. Una composición de glicósido de esteviol ilustrativa se describe en la Tabla 2.
Tabla 2: Composición del glicósido de esteviol (composición de GE)
Comparación de mezclas de Reb D/Reb M con composiciones de glicósido de esteviol
Ejemplo 1: Agua acidificada - Objetivo de 5 Brix
Quince panelistas probaron las soluciones de muestra, como se resume en la Tabla 3:
Tabla 3: Agua ácida objetivo de 5 brix - Composición de GE frente a mezclas de Reb D y Reb M
Como se puede ver, la composición de glicósido de esteviol (composición de GE) tiene muchos atributos que son más similares a una solución de azúcar al 5 % que una mezcla de Reb D/Reb M, y la sensación agradable general es mayor que la mezcla de Reb D/Reb M. Las composiciones de glicósido de esteviol con glicósidos menores y una mezcla de Reb D/M 70/30 tuvieron paridad en dulzor. La mezcla de Reb D/Reb M 70/30 tuvo una astringencia significativamente mayor, acidez, notas desagradables y regusto dulce en comparación con la composición de GE. Las dos muestras tienen perfiles de sabor significativamente diferentes.
Ejemplo 2: Agua acidificada - Objetivo de 10 Brix
La misma prueba se realizó como en el Ejemplo 1, pero con un objetivo de 10 Brix. Trece panelistas probaron las soluciones, como se resume en la Tabla 4.
Tabla 4: Agua ácida objetivo de 10 brix - Composición de GE frente a mezclas de Reb D y Reb M
En esta prueba, la composición de glicósido de esteviol y la mezcla de Reb D/Reb M tuvieron paridad en dulzor. La mezcla 70/30 también tenía un regusto dulce significativamente mayor en comparación con la composición de glicósido de esteviol.
Si bien no se pretende la vinculación a la teoría, se cree que el rebaudiósido N y el rebaudiósido O, mientras están presentes en cantidades menores en la composición de glicósido de esteviol, tienen un impacto favorable en el perfil de sabor y dulzor de la composición de glicósido de esteviol, particularmente en el nivel objetivo de 5 Brix. Las estructuras de rebaudiósido N y rebaudiósido O se muestran en las Figuras 2a y 2b. Sin embargo, se observaron ciertas ventajas incluso en el objetivo de 10 Brix, haciendo relevantes a estos glicósidos menores de esteviol en la mejora de los perfiles de dulzor.
Ejemplo 3: Glicósidos de esteviol fructosilados
Se descubrió que añadir una o más moléculas de fructosa al rebaudiósido A proporciona ventajas de perfil de sabor y dulzor. Se cree que la fructosilación de rebaudiósido A u otros glicósidos de esteviol, que incluyen glicósidos de esteviol menores, puede proporcionar características similares o incluso mejores que los glicósidos de esteviol altamente purificados. El rebaudiósido A se sometió a un proceso de glicosilación para añadir fructosa a las posiciones G1 y G2, y se comparó con una composición de rebaudiósido A altamente purificada en agua acidificada, y una mezcla de Reb M/Reb D altamente purificada en una bebida suave carbonatada de lima-limón dietética. Los resultados de un panel de prueba entrenado se muestran en las Figuras 3a y 3b.
Ejemplo 4: Glicósidos de esteviol menores glicosilados
Se descubrió que además de su impacto favorable en los perfiles de sabor y dulzor de las composiciones de glicósido de esteviol, el impacto de los glicósidos menores puede mejorarse cuando están glicosilados. Los glicósidos de esteviol glicosilados (GEG) tienen una o más fracciones de glicósido unidas a la cadena principal de glicósido de esteviol, y se ha encontrado que tienen un impacto favorable en los atributos tales como amargor, regusto del dulzor, etc. en las composiciones de glicósido de esteviol. Los glicósidos de esteviol menores glicosilados pueden mejorar los perfiles de sabor y dulzor de las composiciones de glicósido de esteviol para ser similares o incluso superar los perfiles de sabor y dulzor de los glicósidos de esteviol altamente purificados, lo que de este modo proporciona una alternativa eficiente y eficaz a glicósidos de esteviol altamente purificados.
La fracción de glicósido puede ser cualquier monosacárido, disacárido u oligosacárido, tal como glucosa, fructosa, ramnosa, xilosa y similares. La fracción de glicósido puede ser una sola molécula, o puede ser una cadena de moléculas, por ejemplo, 2, 3 o 4 unidades de glucosa unidas al glicósido de esteviol. Típicamente, el proceso de glicosilación da como resultado la fracción de glicósido que se une a la posición C-13 o C-19 en el glicósido de esteviol.
En una realización, un rebaudiósido A y una composición menor de glicósido de esteviol se glicosilaron. El contenido menor de glicósido de esteviol incluyó el rebaudiósido Q glicosilado a aproximadamente el 19 % en peso, y el rebaudiósido R glicosilado a aproximadamente el 18 % en peso.
Las muestras de bebida suave carbonatada de lima-limón dietética y agua acidificada que contenían varias cantidades de composición de glicósido de esteviol menor glicosilada fueron probadas por un panel entrenado, y los resultados se muestran en las Figuras 4a y 4b. Como puede verse, la composición glicosilada que contiene glicósido de esteviol menor tuvo un desempeño casi igual que, y en algunos casos mejor que, las composiciones de glicósido de esteviol altamente purificadas (Reb A y Reb M/Reb D) a través de un número de atributos de dulzor y de sabor.
Debe entenderse que las descripciones anteriores y las realizaciones específicas mostradas en la presente memoria son meramente ilustrativas del mejor modo de la invención y sus principios, y que los expertos en la técnica pueden realizar fácilmente modificaciones y adiciones.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Un método para mejorar el perfil de dulzor de una mezcla de Reb D y Reb M, que comprende proporcionar Reb N y Reb O cada uno en una cantidad menor que 3 % en la mezcla.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el método es para mejorar el perfil de dulzor en el nivel objetivo de 5 Brix.
3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde Reb N y/o Reb O está(n) glicosilado(s).
4. El método de la reivindicación 3, en donde la glicosilación es un mono-, di- u oligosacárido.
5. El método de la reivindicación 4, en donde el mono-, el di- u oligosacárido se selecciona de glucosa, fructosa, ramnosa y xilosa.
6. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en donde la glicosilación está unida a la posición C-13 o C-19 de Reb N y/o Reb O.
7. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la mezcla de Reb D y Reb M es una mezcla de Reb D/M 70/30.
8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde mejorar el perfil de dulzor secaracteriza porastringencia, acidez, nota desagradable, regusto amargo reducidos y atributos del sabor del regusto dulce que son más similares a una solución de azúcar que una mezcla comparativa de Reb D y Reb M.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2764635C2 (ru) * 2015-12-15 2022-01-19 ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. Композиция стевиол гликозида
KR102905512B1 (ko) 2017-02-03 2025-12-29 테이트 앤드 라일 솔루션스 유에스에이 엘엘씨 조작된 글리코실트랜스퍼라제 및 스테비올 글리코시드 글루코실화 방법
IL280302B2 (en) 2018-07-30 2025-09-01 Codexis Inc Engineered glycosyltransferases and methods for glycosylation of steviol glycoside
CN109349596A (zh) * 2018-09-29 2019-02-19 四川盈嘉合生科技有限公司 甜味剂组合物
BR112022022565A2 (pt) * 2020-05-07 2023-01-17 Coca Cola Co Bebidas que compreendem rebaudiosídeo am e rebaudiosídeo m com sabor intensificado
MX2024000071A (es) * 2021-06-29 2024-04-29 Purecircle Sdn Bhd Glucosidos de esteviol de alta pureza.
AU2022323273A1 (en) 2021-08-05 2024-02-15 Corn Products Development, Inc. Flavor modifying composition
JP2025524072A (ja) 2022-07-29 2025-07-25 コーンプロダクツ ディベロップメント インコーポレーテッド 風味改変組成物

Family Cites Families (238)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2500173A (en) 1947-01-02 1950-03-14 Univ Minnesota Extraction of digitalis glycosides
US2615015A (en) 1948-11-08 1952-10-21 Sunkist Growers Inc Method of preparing water soluble alkoxyl substituted chalcone glycosides
US3723410A (en) 1970-12-01 1973-03-27 Amazon Natural Drug Co Method of producing stevioside
JPS51142570A (en) 1975-06-04 1976-12-08 Morita Kagaku Kogyo Method of imparting sweetness to food or pharmaceutical agent
JPS525800A (en) 1975-06-27 1977-01-17 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Method of purifying stevioside
JPS5283731A (en) 1976-01-01 1977-07-12 Ajinomoto Co Inc Rebaudiosides
JPS52100500A (en) 1976-02-18 1977-08-23 Japan Organo Co Ltd Purification and concentration of aqueous stevioside extract
JPS52136200A (en) 1976-05-12 1977-11-14 Daicel Chem Ind Ltd Extraction purification of stevioside
JPS5329912A (en) 1976-08-31 1978-03-20 Nippon Shinyaku Co Ltd Preparation of sterol-glycosides from vegetable material
JPS5338669A (en) 1976-09-16 1978-04-08 Toyo Soda Mfg Co Ltd Separation of natural sweetening agent
JPS5430199A (en) 1977-08-08 1979-03-06 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Purification of stevia sweetening agnet
JPS54132599A (en) 1978-04-04 1979-10-15 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Separation and purification of stevioside sweetening
US4219571A (en) 1978-06-15 1980-08-26 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Process for producing a sweetener
JPS5539731A (en) 1978-09-11 1980-03-19 Res Inst For Prod Dev Extraction of stevioside
JPS5581567A (en) 1978-12-13 1980-06-19 Res Inst For Prod Dev Extraction and purification of stevioside
JPS5592400A (en) 1978-12-29 1980-07-12 Daikin Ind Ltd Purification of stevioside
JPS55120770A (en) 1979-03-14 1980-09-17 Chisso Corp Purification of stevioside solution
JPS55138372A (en) 1979-04-13 1980-10-29 Chisso Corp Purification of stevioside solution
JPS55162953A (en) 1979-06-04 1980-12-18 Yamada Masami Preparation of stevioside
JPS607108B2 (ja) 1979-11-13 1985-02-22 不二サッシ株式会社 カ−テンウオ−ルの改装工法
JPS5699768A (en) 1980-01-09 1981-08-11 Hayashibara Biochem Lab Inc Preparation of steviol glycoside
JPS56109568A (en) 1980-02-01 1981-08-31 Maruzen Kasei Kk Purification of stevia sweetening substance
JPS56121453A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a
JPS56121454A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization
JPS56121455A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization
JPS56160962A (en) 1980-05-14 1981-12-11 Dick Fine Chem Kk Purification of solution containing stevioside-type sweetening substance
JPS55159770A (en) 1980-05-26 1980-12-12 Res Inst For Prod Dev Extraction and purification of stevioside
JPS572656A (en) 1980-06-05 1982-01-08 Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk Decoloration and purification of stevia extract
JPS575663A (en) 1980-06-13 1982-01-12 Res Inst For Prod Dev Purification of stevioside through extraction
JPS5746998A (en) 1980-09-04 1982-03-17 Fuji Food:Kk Preparation of stevioside
US4454290A (en) 1980-09-22 1984-06-12 Dynapol Stevioside analogs
JPS5775992A (en) 1980-10-30 1982-05-12 Tama Seikagaku Kk Purification of stevioside
JPS5846310B2 (ja) 1980-11-19 1983-10-15 丸善化成株式会社 ステビア中の主要甘味成分を単離する方法
JPS57134498A (en) 1981-02-12 1982-08-19 Hayashibara Biochem Lab Inc Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use
US4361697A (en) 1981-05-21 1982-11-30 F. K. Suzuki International, Inc. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants
JPS5820170A (ja) 1981-07-24 1983-02-05 Toshizo Fukushima 甘味料の製法
JPS5828247A (ja) 1981-08-10 1983-02-19 Mitsubishi Acetate Co Ltd ステビオサイド溶液の精製方法
JPS5828246A (ja) 1981-08-10 1983-02-19 Mitsubishi Acetate Co Ltd ステビオサイドの製造方法
JPS58149697A (ja) 1982-02-27 1983-09-06 Dainippon Ink & Chem Inc β−１，３グリコシルステビオシドの製造方法
JPS58212759A (ja) 1982-06-04 1983-12-10 Sekisui Chem Co Ltd ステビア甘味物質の精製方法
JPS58212760A (ja) 1982-06-04 1983-12-10 Sekisui Chem Co Ltd ステビア甘味物質の精製方法
JPS5945848A (ja) 1982-09-09 1984-03-14 Morita Kagaku Kogyo Kk 新天然甘味料の製造方法
GB8403612D0 (en) 1984-02-10 1984-03-14 Tate & Lyle Plc Sweetener
US4612942A (en) 1984-03-08 1986-09-23 Stevia Company, Inc. Flavor enhancing and modifying materials
US4657638A (en) 1985-07-29 1987-04-14 University Of Florida Distillation column
US4599403A (en) 1985-10-07 1986-07-08 Harold Levy Method for recovery of stevioside
JPS62166861A (ja) 1986-01-20 1987-07-23 Sanpack:Kk ステビア乾葉からの甘味成分抽出・精製法
ATE97910T1 (de) 1987-07-21 1993-12-15 Roger H Giovanetto Verfahren zur gewinnung von steviosiden aus pflanzlichem rohmaterial.
JP3111203B2 (ja) 1987-12-26 2000-11-20 中里 隆憲 ステビア新品種に属する植物
DE3810681A1 (de) 1988-03-29 1989-10-12 Udo Kienle Verfahren zur herstellung eines natuerlichen suessungsmittels auf der basis von stevia rebaudiana und seine verwendung
US5830523A (en) 1990-02-28 1998-11-03 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Low-calorie beverage composition
CN1024348C (zh) 1990-05-23 1994-04-27 孟凡彬 用普通树脂提取甜菊甙的新工艺
JPH0633309B2 (ja) * 1990-06-13 1994-05-02 北海道糖業株式会社 新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料
US5576042A (en) 1991-10-25 1996-11-19 Fuisz Technologies Ltd. High intensity particulate polysaccharide based liquids
CN1032651C (zh) 1993-09-21 1996-08-28 袁斯鸣 甜菊糖甙的精制方法
US5549757A (en) 1994-06-10 1996-08-27 Ingredient Technology Corporation Process for recrystallizing sugar and product thereof
JPH08214A (ja) 1994-06-17 1996-01-09 Ikeda Pan:Kk レバウディオサイドａ系甘味料およびその製造方法
JP3262458B2 (ja) 1994-07-29 2002-03-04 キヤノン株式会社 記録装置
CN1112565A (zh) 1995-03-06 1995-11-29 北京市环境保护科学研究院 膜法组合技术提取甜菊甙工艺
JP3352860B2 (ja) 1995-10-19 2002-12-03 守田化学工業株式会社 α−グルコシル化ステビア甘味料
RU2111969C1 (ru) 1995-11-08 1998-05-27 Республиканская научно-исследовательская лаборатория по биологически активным веществам Способ получения стевиозида
US5962678A (en) 1996-09-13 1999-10-05 Alberta Research Council Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
TW557327B (en) 1996-11-08 2003-10-11 Hayashibara Biochem Lab Kojibiose phosphorylase, its preparation and uses
JP2002262822A (ja) 1997-01-30 2002-09-17 Morita Kagaku Kogyo Kk 種子栽培可能なステビア品種の植物体から得られる甘味料
JPH10271928A (ja) 1997-01-30 1998-10-13 Morita Kagaku Kogyo Kk ステビア・レバウディアナ・ベルトニーに属する新植物
RU2123267C1 (ru) 1997-06-24 1998-12-20 Дмитриенко Николай Васильевич Способ получения концентрата экстракта из порошка травы стевии
RU2156083C2 (ru) 1997-06-24 2000-09-20 Дмитриенко Николай Васильевич Способ получения экстракта из травы стевии
JPH1131191A (ja) 1997-07-14 1999-02-02 Olympus Optical Co Ltd マルチメディア情報読取装置
US5972120A (en) 1997-07-19 1999-10-26 National Research Council Of Canada Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni
JP3646497B2 (ja) 1997-12-22 2005-05-11 味の素株式会社 顆粒状甘味料
CN1078217C (zh) 1998-02-18 2002-01-23 南开大学 吸附树脂法从甜菊糖中富集、分离菜鲍迪甙a
IT1304373B1 (it) 1998-05-13 2001-03-15 Eridania S P A Procedimento per la produzione di zucchero bianco commerciale apartire da sugo greggio di bietola microfiltrato o ultrafiltrato.
CN1098860C (zh) 1998-06-08 2003-01-15 江苏省中国科学院植物研究所 高品质甜菊糖甙分离富集工艺
JP2000236842A (ja) 1998-12-24 2000-09-05 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア甘味料
US6228996B1 (en) 1999-02-24 2001-05-08 James H. Zhou Process for extracting sweet diterpene glycosides
RU2167544C2 (ru) 1999-03-09 2001-05-27 Краснодарский научно-исследовательский институт хранения и переработки сельскохозяйственной продукции Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni для виноделия
JP3436706B2 (ja) 1999-03-26 2003-08-18 雪印乳業株式会社 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤
ATE419911T1 (de) 1999-04-23 2009-01-15 Advion Biosystems Inc Parallel ausgeführte flüssigkeitschromatographievorrichtung mit hohem durchsatz
US20020132320A1 (en) 2001-01-10 2002-09-19 Wang Peng George Glycoconjugate synthesis using a pathway-engineered organism
US20020187232A1 (en) 2001-05-01 2002-12-12 Thomas Lee Method of improving the taste of low-calorie beverages and food products
HU228942B1 (en) 2001-04-27 2013-07-29 Pepsico Inc Use of erythritol and d-tagatose in diet or reduced-energie beverages and process for producing the beverages
US7815956B2 (en) 2001-04-27 2010-10-19 Pepsico Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products
CA2446609C (en) 2001-05-01 2011-09-20 Pepsico, Inc. Use of erythritol and d-tagatose in zero- or low-calorie beverages and food products
RU2198548C1 (ru) 2001-06-01 2003-02-20 Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное холдинговое объединение "СТЕВИЯ-АГРОМЕДФАРМ" Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni
CN1132840C (zh) 2001-10-24 2003-12-31 青岛创升生物科技有限公司 甜菊糖甙的精制方法
US20050107332A1 (en) 2002-02-14 2005-05-19 Norman Barrie E. Starch process
SE0200539D0 (sv) 2002-02-25 2002-02-25 Metcon Medicin Ab Granulation process and starch granulate
MXPA04012456A (es) 2002-06-12 2005-02-17 Coca Cola Co Bebidas que contienen esteroles vegetales.
CN1237182C (zh) 2002-06-25 2006-01-18 山东华仙甜菊股份有限公司 一种甜菊糖味质的改善方法
MXPA05009353A (es) 2003-03-10 2005-11-04 Genencor Int Composiciones de grano que contienen isomalto-oligosacaridos pre-bioticos y metodos para la elaboracion y uso de las mismas.
US20110097443A1 (en) 2004-03-17 2011-04-28 Ting Liu Carlson Low glycemic sweeteners and products made using the same
US7476248B2 (en) 2004-04-06 2009-01-13 Alcon, Inc. Method of calculating the required lens power for an opthalmic implant
US7923552B2 (en) 2004-10-18 2011-04-12 SGF Holdings, LLC High yield method of producing pure rebaudioside A
US7838044B2 (en) 2004-12-21 2010-11-23 Purecircle Sdn Bhd Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
US20060142555A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
WO2006072879A1 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Ranbaxy Laboratories Limited Preparation of sweetener tablets of stevia extract by dry granulation methods
WO2006072878A1 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Ranbaxy Laboratories Limited Oral dosage forms of sertraline having controlled particle size and processes for their preparation
US7838011B2 (en) 2005-02-14 2010-11-23 Pankaj Modi Stabilized protein compositions for topical administration and methods of making same
US8318232B2 (en) 2005-10-11 2012-11-27 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US9386797B2 (en) * 2011-02-17 2016-07-12 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US8790730B2 (en) 2005-10-11 2014-07-29 Purecircle Usa Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8334006B2 (en) 2005-10-11 2012-12-18 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8337927B2 (en) 2005-10-11 2012-12-25 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US7862845B2 (en) 2005-10-11 2011-01-04 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US9392799B2 (en) * 2011-02-17 2016-07-19 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US7807206B2 (en) 2005-10-11 2010-10-05 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US8323716B2 (en) 2005-10-11 2012-12-04 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US8956677B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
US8940350B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Cereal compositions comprising high-potency sweeteners
US20070134391A1 (en) 2005-11-23 2007-06-14 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith
US8367137B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith
US9144251B2 (en) 2005-11-23 2015-09-29 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
US8956678B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
US8435588B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
US20070116822A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith
US8367138B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US8377491B2 (en) 2005-11-23 2013-02-19 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
US8993027B2 (en) 2005-11-23 2015-03-31 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US8435587B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
US20070116836A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith
US20070116823A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US20070116820A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Edible gel compositions comprising high-potency sweeteners
US20070116839A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith
US20070116825A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Confection with High-Potency Sweetener
US8945652B2 (en) 2005-11-23 2015-02-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
AU2006318781B2 (en) 2005-11-23 2012-11-01 The Coca-Cola Company Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US8524303B2 (en) 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
US8962058B2 (en) 2005-11-23 2015-02-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
US8940351B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
US20070116829A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener
US20070116833A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith
US20070116800A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Chewing Gum with High-Potency Sweetener
US8512789B2 (en) 2005-11-23 2013-08-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
US8524304B2 (en) 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
US20070116831A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Dental Composition with High-Potency Sweetener
US7927851B2 (en) 2006-03-21 2011-04-19 Vineland Research And Innovation Centre Compositions having ent-kaurenoic acid 13-hydroxylase activity and methods for producing same
US9012626B2 (en) 2006-06-19 2015-04-21 The Coca-Cola Company Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a
US8791253B2 (en) 2006-06-19 2014-07-29 The Coca-Cola Company Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A
CN101495642B (zh) 2006-08-11 2013-06-19 丹尼斯科美国公司 用于颗粒状淀粉水解的酶组合物中天然的谷物淀粉酶
WO2008035701A1 (fr) 2006-09-20 2008-03-27 Yuyama Mfg. Co., Ltd. Appareil d'emballage de médicaments
FR2906712B1 (fr) 2006-10-09 2025-02-28 France Chirurgie Instr Bouchon meatique a pose simplifiee.
FR2906973B1 (fr) 2006-10-17 2009-01-16 Roquette Freres Composition edulcorante granulee
US20080102497A1 (en) 2006-10-31 2008-05-01 Dominic Wong Enzymatic hydrolysis of starch
US20080107787A1 (en) 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US9101161B2 (en) 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
FI20070521L (fi) 2006-11-10 2008-05-11 Atacama Labs Oy Rakeita, tabletteja ja rakeistusmenetelmä
CN101200480B (zh) 2006-12-15 2011-03-30 成都华高药业有限公司 莱鲍迪甙a的提取方法
ES2381892T3 (es) 2007-01-22 2012-06-01 Cargill, Incorporated Procedimiento para producir composiciones de rebaudiósido A purificado que utiliza la cristalización disolvente/antidisolvente
US20080226773A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US8277862B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US9877500B2 (en) 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
US8029846B2 (en) 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
EP3115452B1 (en) 2007-04-26 2019-10-16 Hayashibara Co., Ltd. Branched alpha-glucan, alpha-glucosyltransferase which forms glucan, their preparation and uses
US8030481B2 (en) 2007-05-21 2011-10-04 The Coca-Cola Company Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses
US20080292775A1 (en) 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
US8709521B2 (en) 2007-05-22 2014-04-29 The Coca-Cola Company Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles
US20080292765A1 (en) 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Sweetness Enhancers, Sweetness Enhanced Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
MX2010000193A (es) 2007-06-29 2010-05-14 Mcneil Nutritionals Llc Edulcorantes de mesa que contienen stevia y metodos de produccion de estos.
US7964232B2 (en) 2007-09-17 2011-06-21 Pepsico, Inc. Steviol glycoside isomers
US20090104330A1 (en) 2007-10-19 2009-04-23 Mccormick & Company, Inc. Reduced sodium salty taste composition, process for its preparation and food systems containing such composition
MY155722A (en) 2007-12-03 2015-11-30 Dsm Ip Assets Bv Novel nutraceutical compositions containing stevia extract or stevia extract constituents and uses thereof
US20090162499A1 (en) 2007-12-21 2009-06-25 The Quaker Oats Company Grain products having a potent natural sweetener and a bulking agent
TWI475963B (zh) 2008-02-25 2015-03-11 可口可樂公司 甜菊糖苷ａ衍生性產物以及製造彼的方法
FR2929533B1 (fr) 2008-04-03 2010-04-30 Novasep Procede de separation multicolonnes a gradient.
AU2009234283B2 (en) 2008-04-11 2015-04-02 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Diterpene glycosides as natural solubilizers
WO2009140394A1 (en) 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Separation of rebaudioside a from stevia glycosides using chromatography
US8321670B2 (en) 2008-07-11 2012-11-27 Bridgewater Systems Corp. Securing dynamic authorization messages
KR101345172B1 (ko) 2008-07-18 2013-12-27 엘지디스플레이 주식회사 전기영동 표시소자
ES2592377T3 (es) * 2008-10-03 2016-11-29 Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. Nuevos glucósidos de esteviol
WO2010118218A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Cargill, Incorporated Sweetener composition comprising high solubility form of rebaudioside a and method of making
KR20120027363A (ko) 2009-06-16 2012-03-21 이피씨 (베이징) 내추럴 프로덕츠 컴퍼니, 리미티드 뒷맛을 감소시키거나 제거하기 위한 레바우디오사이드 ｄ를 포함하는 조성물 및 그의 제조 방법
CN101591365B (zh) 2009-07-07 2011-12-28 天津美伦医药集团有限公司 分离高纯度甜菊糖甙stv的工艺
CN101628924B (zh) 2009-08-21 2011-12-28 天津美伦医药集团有限公司 甜菊糖甙中瑞鲍迪甙c的提取工艺
US8524785B2 (en) 2009-09-04 2013-09-03 International Flavors And Fragrances Inc. Methods for using rebaudioside C as a flavor enhancer
US8299224B2 (en) 2009-10-15 2012-10-30 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D
CA3015571C (en) 2009-10-15 2021-07-06 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside d and applications
US8703224B2 (en) 2009-11-04 2014-04-22 Pepsico, Inc. Method to improve water solubility of Rebaudioside D
US20110111115A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 Jingang Shi Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them
MX353094B (es) 2009-11-12 2017-12-19 Purecircle Usa Inc Granulacion de un edulcorante de stevia.
US20110189360A1 (en) 2010-02-04 2011-08-04 Pepsico, Inc. Method to Increase Solubility Limit of Rebaudioside D in an Aqueous Solution
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
EP2544538B1 (en) 2010-03-12 2022-06-15 PureCircle USA Inc. High-purity steviol glycosides
CN102892310B (zh) 2010-03-13 2016-07-06 伊斯顿庞德实验室有限公司 结合脂肪的组合物
EP2575432B1 (en) 2010-06-02 2019-08-14 Evolva, Inc. Recombinant production of steviol glycosides
WO2012006728A1 (en) 2010-07-15 2012-01-19 Glg Life Tech Corporation Sweetener compositions and methods of making same
EP2645847B1 (en) 2010-11-30 2018-01-17 Massachusetts Institute of Technology Microbial production of natural sweeteners, diterpenoid steviol glycosides
US9510611B2 (en) * 2010-12-13 2016-12-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
JP6290624B2 (ja) 2010-12-13 2018-03-07 カーギル・インコーポレイテッド 配糖体混合物
WO2012082493A1 (en) 2010-12-13 2012-06-21 Cargill, Incorporated Crystalline forms of rebaudioside b
US8894846B2 (en) 2010-12-23 2014-11-25 Stephen Lee Yarbro Using supercritical fluids to refine hydrocarbons
WO2012086386A1 (ja) 2010-12-24 2012-06-28 株式会社ダイセル 酢酸の製造方法
CA2857080A1 (en) 2010-12-29 2012-07-05 Glg Life Tech Corporation Sweetener compositions and methods of making same
JP2014502505A (ja) 2010-12-31 2014-02-03 ジー エル ジー ライフ テック コーポレーション 高いレバウディオシドａ植物ならびにその生産方法および使用
KR101797644B1 (ko) 2011-01-28 2017-11-15 테이트 앤드 라일 인그리디언츠 어메리카즈 엘엘씨 레바우디오사이드 b를 포함하는 스테비아 블렌드
US9603373B2 (en) 2011-02-17 2017-03-28 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
MX2013010690A (es) 2011-03-22 2014-04-30 Purecircle Usa Composicion de glicosido de esteviol glucosilado como un aumentador de gusto y sabor.
PL2713763T3 (pl) 2011-05-31 2019-10-31 Purecircle Usa Inc Kompozycja stewiowa
ES2579827T3 (es) 2011-06-03 2016-08-17 Purecircle Usa Composición de estevia
BR122019003378B1 (pt) 2011-06-20 2020-07-28 Purecircle Usa Inc composição ingerível doce, produto alimentício ou de bebida, preparado de droga, farmacêutico ou cosmético, edulcorante e produto compreendendo a composição ingerível doce
US20150230508A1 (en) * 2011-06-20 2015-08-20 Siddhartha PURKAYASTHA Stevia composition
CN102894325A (zh) * 2011-07-25 2013-01-30 成都华高瑞甜科技有限公司 复合甜味剂和制法、及改善甜菊糖苷类甜味剂口感的方法
CA3128532A1 (en) 2011-08-08 2013-02-14 Evolva Sa Recombinant production of steviol glycosides
WO2013036767A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 The Coca-Cola Company Improved natural sweetened compositions and methods for preparing the same
CN103159808B (zh) * 2011-12-09 2017-03-29 上海泓博智源医药股份有限公司 一种制备天然甜味剂的工艺方法
EP4124245A1 (en) 2011-12-19 2023-02-01 The Coca-Cola Company Beverage comprising rebaudioside x
MX355028B (es) 2012-01-23 2018-03-28 Dsm Ip Assets Bv Produccion de diterpeno.
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
MX395285B (es) * 2012-05-22 2025-03-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosidos de esteviol de alta pureza.
GB201217700D0 (en) * 2012-08-01 2012-11-14 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions containing rebaudioside B
CN103564381A (zh) * 2012-08-03 2014-02-12 成都华高瑞甜科技有限公司 复合甜味剂和制法、及改善果葡糖浆口感的方法
JP6192283B2 (ja) 2012-10-11 2017-09-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ファスナ部材
EP2928321A1 (en) * 2012-12-05 2015-10-14 Evolva SA Steviol glycoside compositions sensory properties
MY199452A (en) * 2013-02-06 2023-10-30 Evolva Sa Methods for improved production of rebaudioside d and rebaudioside m
BR112015019160A2 (pt) 2013-02-11 2017-08-22 Dalgaard Mikkelsen Michael Produção de glicosídeos de esteviol em hospedeiros recombinantes
US9717267B2 (en) 2013-03-14 2017-08-01 The Coca-Cola Company Beverages containing rare sugars
US10683323B2 (en) 2013-03-15 2020-06-16 The Coca-Cola Company Mogrosides, compositions and their purification
EP2970354B1 (en) 2013-03-15 2018-05-30 The Coca-Cola Company Steviol glycosides and their compositions
EP3714699B1 (en) * 2013-06-07 2024-12-18 PureCircle USA Inc. Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
WO2015023928A1 (en) 2013-08-15 2015-02-19 Cargill, Incorporated Sweetener and sweetened compositions incorporating rebaudoside n
US20150223505A1 (en) * 2014-02-12 2015-08-13 Purecircle Usa Inc. Stevia composition, production method and uses
US11306114B2 (en) 2014-02-18 2022-04-19 Heartland Consumer Products Llc Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides
WO2015152707A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Purecircle Sdn Bhd Compounds produced from stevia and process for producing the same
CN104151378A (zh) 2014-08-12 2014-11-19 济南汉定生物工程有限公司 一种甜菊糖甙rm的提纯方法
US11202461B2 (en) * 2014-09-02 2021-12-21 Purecircle Sdn Bhd Stevia extracts
CN107249356B (zh) 2014-12-17 2021-08-06 嘉吉公司 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法
CA3220591A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. Sweetner composition and food containing same
CA2985669C (en) 2015-05-20 2022-05-03 Cargill, Incorporated Glycoside compositions
EP3337340B1 (en) * 2015-08-18 2021-10-06 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside solutions
EP4190172B1 (en) 2015-10-02 2025-11-26 The Coca-Cola Company Sweetener composition comprising steviol glycoside sweeteners with improved flavor profiles
US11149050B2 (en) 2016-03-14 2021-10-19 Purecircle Usa Inc. Highly soluble steviol glycosides
JP7143860B2 (ja) 2017-12-15 2022-09-29 日本電気株式会社 セルロース系樹脂組成物、成形体及びこれを用いた製品、並びにセルロース系樹脂組成物の製造方法
JP7177862B2 (ja) 2021-01-04 2022-11-24 本田技研工業株式会社 位置決定装置

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