FR2586676A1 - Procede de production de composes derives de la benzoyluree - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES DERIVES DE LA BENZOYLUREE REPONDANT A LA FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) CARACTERISE EN CE QUE L'ON FAIT REAGIR UN COMPOSE REPONDANT A LA FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) (DANS LAQUELLE X, X, W ET R ONT LA SIGNIFICATION PRECITEE) SUR UN COMPOSE REPONDANT A LA FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) (DANS LAQUELLE W, R ET R ONT LES SIGNIFICATIONS PRECITEES ET Z EST UN ATOME D'HALOGENE), LA REACTION AYANT LIEU EN PRESENCE D'UN SOLVANT A LA TEMPERATURE D'EBULLITION DUDIT SOLVANT.
Description
La présente invention se rapporte à un nouveau procédé d'obtention de composés répondant à la formule générale suivante
dans laquelle
XI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, ou bien un groupe méthyle ou un groupe méthoxyle,
X2 représente également un atome d'hydrogène ou d'halogene ou bien un groupe méthyle ou méthoxyle, 'XI et W2 représentent indistinctement un atome d'oxygène ou un atome de soufre;;
RI représente un atome d'hydrogene ou bien un groupe fonctionnel tel qu'un groupe alcoyle, hydroxyle, alcoxyle, alcoxyméthyle, acyle ou alcoxycarbonyle,
R2 représente un atome d'hydrogène ou bien un groupe alcoyle (avec ou sans substituants), ou bien un groupe cyclique ou hétérocyclique ou encore un groupe aryle (avec ou sans substituants),
R3 représente un groupe phényle ou pyridyle, avec ou sans substituants (en particulier un groupe phényle haJogéné ou pyridyle halogéne).
dans laquelle
XI représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, ou bien un groupe méthyle ou un groupe méthoxyle,
X2 représente également un atome d'hydrogène ou d'halogene ou bien un groupe méthyle ou méthoxyle, 'XI et W2 représentent indistinctement un atome d'oxygène ou un atome de soufre;;
RI représente un atome d'hydrogene ou bien un groupe fonctionnel tel qu'un groupe alcoyle, hydroxyle, alcoxyle, alcoxyméthyle, acyle ou alcoxycarbonyle,
R2 représente un atome d'hydrogène ou bien un groupe alcoyle (avec ou sans substituants), ou bien un groupe cyclique ou hétérocyclique ou encore un groupe aryle (avec ou sans substituants),
R3 représente un groupe phényle ou pyridyle, avec ou sans substituants (en particulier un groupe phényle haJogéné ou pyridyle halogéne).
Il existe des procédes de preparation de composés analogues, tels que ceux décrits dans les brevets US
No 3 748 356 et No 4 0I3 7I7 mais qui utilisent d'autres matieres premières et dans lesquels la réaction a lieu, de ce fait, de façon differente. Dans le procédé selon l'invention, on opère avec des solvants plus simples et moins coûteux, avec des durées de réaction inférieures et d'autres caractéristiques techniques qui apportent en définitive de plus grands avantages économiques.
No 3 748 356 et No 4 0I3 7I7 mais qui utilisent d'autres matieres premières et dans lesquels la réaction a lieu, de ce fait, de façon differente. Dans le procédé selon l'invention, on opère avec des solvants plus simples et moins coûteux, avec des durées de réaction inférieures et d'autres caractéristiques techniques qui apportent en définitive de plus grands avantages économiques.
Le nouveau procédé d'obtention selon la presente invention se base sur la réaction d'un composé de formule:
dans laquelle X1, X2, WI et RI ont la signification préci tée, sur un composé répondant à la formule
dans laquelle X1, X2, WI et RI ont la signification préci tée, sur un composé répondant à la formule
(dans laquelle W2, R2 et R3 ont les spécifications preci-
tées et Z est un atome d'halogène).
tées et Z est un atome d'halogène).
La réaction produit directement le composé (I),
en même temps que la quantité correspondante d'halo-acide
et d'autres produits secondaires.
en même temps que la quantité correspondante d'halo-acide
et d'autres produits secondaires.
Il convient d'effectuer la réaction en presence
d'un solvant susceptible de dissoudre les composés qui réa
gissent entre eux. Le choix de ce solvant depend de la
nature de ces composés réactifs, ainsi que de son point
d'ébullition qui doit être compris dans l'intervalle de températures à l'intérieur duquel la réaction se déroule de
façon optimale dans chaque cas concret. Pour la majorité des
composés selon la presente invention, cet intervalle de tem
pératures est compris entre 80 et I50 C.
d'un solvant susceptible de dissoudre les composés qui réa
gissent entre eux. Le choix de ce solvant depend de la
nature de ces composés réactifs, ainsi que de son point
d'ébullition qui doit être compris dans l'intervalle de températures à l'intérieur duquel la réaction se déroule de
façon optimale dans chaque cas concret. Pour la majorité des
composés selon la presente invention, cet intervalle de tem
pératures est compris entre 80 et I50 C.
Les composés réactifs doivent réagir théoriquement
en proportion équimolaire. En pratique, cette proportion
s' avère également adequate, même si, dans certains cas con
crets, il peut convenir d'utiliser un excès de l'un des réac-
tifs sur l'autre.
en proportion équimolaire. En pratique, cette proportion
s' avère également adequate, même si, dans certains cas con
crets, il peut convenir d'utiliser un excès de l'un des réac-
tifs sur l'autre.
Le produit brut de la réaction peut être áOUliliS
aux techniques usuelles de séparation et de purification,
choisies parmi les mieux appropriees pour chaque cas.
aux techniques usuelles de séparation et de purification,
choisies parmi les mieux appropriees pour chaque cas.
L'exemple non limitatif qui suit sert à illustrer l'il,vention.
EXEMPLE I
Obtention de la N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-(4-chlorophényl) uree.
Obtention de la N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-(4-chlorophényl) uree.
Dans un récipient de réaction pourvu d'un agitateur, d'un bain de chauffage et d'un réfrigérant à reflux, on introduit 7,85 grammes (0,05 mole) de 2,6-difluorobenzamide et I50 grammes de chlorobenzène. On chauffe à I050C, de sorte que la benzamide se dissout dans le chlorobenzene.
Ensuite, on ajoute 9,50 g (0,05 mole) de chlorure de 4-chlorophenyl-carbamoyle solide, en une seule fois. On branche le réfrigérant et l'on maintient le mélange de réaction pendant quatre heures à la température de reflux du chlorobenzène (I300C). Ensuite, on le laisse refroidir, tout en agitant. Enfin, on le laisse au repos pendant deux heures de plus. On filtre le produit et on le lave avec 40 grammes de chlorobenzène, que l'on incorpore au filtrat antérieur. On agite le solide obtenu dans un récipient avec I00 grammes d'éthanol absolu pendant 30 minutes. Enfin, on filtre, on lave avec de l'éthanol absolu et l'on sèche à 6O0C.
Le produit obtenu a un point de fusion de 2260C (valeur théorique : 239 C), avec une teneur en chlore de
I2,2 % (valeur théorique : 11,37%). Spectre : IR : = 3I50-3250 cm I , > CO = I.705 cm I.
I2,2 % (valeur théorique : 11,37%). Spectre : IR : = 3I50-3250 cm I , > CO = I.705 cm I.
On peut purifier ce produit par dissolution dans de l'éthanol absolu à l'ébullition, puis filtration à chaud et cristallisation du filtrat par refroidissement. Après la filtration et après séchage, les cristaux présentent une teneur en chlore de II,0 et un point de fusion de 23I"C.
Le rendement en N(2,6-difluorobenzoyl-)-N'-(4-chlorophényl)- irée est de l'ordre de 57 % rapporté au difluorobenzamide.
Claims (1)
- 20 - Procédé de production de composés dérivés de la benzoylurée selon la revendication I, caractérisé en ce que spécifiquement l'on obtient de la N-(2,6-difluoro benroyl)-N'-(4-chlorophényl)-urée en faisant reagir de la 2,6-difluorobenzamide sur du chlorure de 4-chlorophényl - carbamoyle, en présence de chlorobenzéne comme solvant et à une température de l'ordre de I30 C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8512891A FR2586676B1 (fr) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Procede de production de composes derives de la benzoyluree |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8512891A FR2586676B1 (fr) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Procede de production de composes derives de la benzoyluree |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2586676A1 true FR2586676A1 (fr) | 1987-03-06 |
| FR2586676B1 FR2586676B1 (fr) | 1988-07-15 |
Family
ID=9322477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8512891A Expired FR2586676B1 (fr) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Procede de production de composes derives de la benzoyluree |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2586676B1 (fr) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE262048C (fr) * |
-
1985
- 1985-08-29 FR FR8512891A patent/FR2586676B1/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE262048C (fr) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2586676B1 (fr) | 1988-07-15 |
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|---|---|---|---|
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