HK2189A - Novel pharmaceutical compositions - Google Patents

Novel pharmaceutical compositions

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HK2189A
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Ulf Krister Junggren
Hakan Sigurd Larsson
Gunhild Wika Von Wittken Sundell
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Aktiebolaget Hassle
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

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Claims (19)

1. Procédé de préparation d'un composé de formule: et de ses sels pharmaceutiquement acceptables, [formule dans laquelle:
R1 et R2 sont identiques ou différents et sont choisis chacun dans l'ensemble constitué par H, CF3, NO2, -COOCH3, ―COOC2H5, un groupe alkyle contenant 1 à 7 atomes de carbone, un atome d'halogène, un groupe alcoxy contenant 1 à 5 atomes de carbone et un groupe alcanoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone;
R est choisi dans l'ensemble constitué par H, un groupe alcanoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone et carboalcoxy contenant 2 à 6 atomes de carbone; et
R3, R4 et R5, identiques ou différents, sont choisis chacun dans l'ensemble constitué par H, CH3, C2H5, OCH3 OC2H5, OCH2CH2OCH3, et OCH2CH2OCH2CH3, à la condition que:
a) au moins l'un des symboles R3, R4 et R5 soit choisi dans l'ensemble constitué par CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, OCH2CH2OCH3 et OCH2CH2OCH2CH3 et
b) quand deux des symboles R3, R4 et R5 représentent H, le radical R3, R4 ou R5 restant soit choisi dans l'ensemble constitué par OCH3, OC2H5, OCH2CH2OCH3 et OCH2CH2OCH2CH3; et à la condition que:
i) au moins l'un des symboles R3, R4 et R5 représente CH3, OCH3, OC2H5, OCH2CH2OCH3 ou OCH2CH2OCH2CH3 quand R représente un groupe alcanoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou carbalcoxy contenant 2 à 6 atomes de carbone, et R1 et R2 ont la définition donnée ci-dessus;
ii) au moins l'un des symboles R3, R4 et R5 représente C2H5 quand R représente un atome d'hydrogène, et R1 et R2 ont la définition donnée ci-dessus;
iii) quand deux des symboles R3, R4 et R5 représente H, le radical R3, R4 et R5 restant représente CH3, OCH3, OC2H5, OCH2CH2OCH3 ou OCH2CH2OCH2CH3, et R représente un groupe alcanoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou carboalcoxy contenant 2 à 6 atomes de carbone, et R1 et R2 aient la définition donnée ci-dessus;
iv) quand R représente H, et R1 et R2 ont la définition donnée ci-dessus, R1 et/ou R2 représente (nt) N02; ou
v) quand R représente H, R1 ou R2 représente CF3 et R3 et R5 représentent CH3 et/ou H, R4 ne représente pas OCH3), par
A. Réaction d'un composé de formule: avec un composé de formule: (formules dans lesquelles R, R1, R2, R3, R4 et R5 sont comme définis ci-dessus et l'un des symboles Z1 et Z2 représente SH et l'autre des symboles Z1 et Z2 représente un groupe éliminable);
B. pour préparer un composé de formule l dans laquelle R représente H, la réaction d'un composé de formule: (dans laquelle R1 et R2 ont le même sens que celui donné ci-dessus) avec un composé de formule (dans laquelle R3, R4 et R5 ont le même sens que celui indiqué ci-dessus) pour former un composé de formule 1 dans laquelle R représente H;
C. réaction d'un composé de formule: (dans laquelle R, R1 et R2 ont le sens indiqué ci-dessus et M représente K, Na ou Li) avec un composé de formule: (dans laquelle R3, R4 et R5 ont le sens indiqué ci-dessus, et Z3 est un groupe hydroxyle estérifié réactif) pour former un composé de formule l;
D. réduction d'un composé de formule: pour former un composé de formule l;
E. pour préparer un composé de formule l, (dans la quelle les radicaux R1 et/ou R2 représente (nt) COOCH3 ou COOC2H5), réaction d'un composé de formule: (dans laquelle R, R3, R4 et R5 sont comme définis ci-dessus et Y1 représente -COOH ou un de ses dérivés ayant une réactivité équivalente, et Y2 représente -COOH ou un de ses dérivés ayant une réactivité équivalente, ou R1), avec ou ou un de leurs dérivés ayant une réactivité équivalente, pour former un composé de formule l dans laquelle R1 et/ou R2 représente (nt) CH3COO ou CH3CH2COO;
F. pour préparer un composé de formule l (dans laquelle au moins des symboles R3, R4 et R5 représente OCH3, OC2H5, OCH2CH20CH3 ou OCH2CH2OCH2CH3), réaction d'un composé de formule: (dans laquelle R, R1 et R2 sont comme définis ci-dessus, et Z3, Z4 et Z5 représentent soit R3, R4 et R5, respectivement, soit un halogène comme CI, Br, F ou l, ou un groupe NO2, au moins des symboles Z3, Z4 et Z5 représentent un halogène ou NO2) avec un composé de formule: (dans laquelle R6 représent CH3, C2H5, CH2CH2OCH3 ou CH2CH2OCH2CH3, et M représente Na, K ou Li) pour former un composé de formule l dans laquelle l'un au moins des symboles R3, R4 et R5, représente OCH3, OC2H5, OCH2CH2OCH3 ou OCH2CH2OCH2CH3;
G. pour préparer un composé de formule l (dans laquelle au moins l'un des symboles R3, R4 et R5, représente OCH2CH2OCH3 ou OCH2CH2OCH2CH3), réaction d'un composé de formule: (dans laquelle R, R1 et R2 sont comme définis ci-dessus, et Z6, Z7 et Z8 représentent R3, R4 et RS, respectivement, ou un radical: dans lequel Y est un atome d'halogène, l'un au moins des symboles Z6, Z' et Z8 représentent QCH2CH2Y) avec un composé de formule: (dans laquelle R7 représente CH3 ou CH2CH3, et M représente Na, K ou Li) pour former un composé de formule l (dans laquelle au moins l'un des symboles R3, R4 et R5 représente OCH2CH2OCH3 ou OCH2CH20CH2CH3);
H. pour préparer un composé de formule l (dans laquelle R représente H), hydrolyse d'un composé de formule: (dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus, et Z9 est un groupe alcanoyle ou un groupe . carboalcoxy) pour former un composé de formule l, dans laquelle R représente H;
1. réduction d'un composé de formule: pour former un composé de formule l;
J. réduction d'un composé de formule: pour former un composé de formule I; puis, si on le désire, on transforme le composé de formule l, ainsi obtenu, en un sel thérapeutiquement acceptable.
2. Procédé selon la revendication 1, pour la préparation d'un composé tel que défini à la revendication 1, ou d'un sel thérapeutiquement acceptable de ce composé, dans lequel R représente H; R1, R2, R3 et R5 sont comme définis à la revendication 1; et R4 représente OCH3, OC2H5, OCH2CH20CH3 ou OCH2CH2OCH2CH3.
HK21/89A 1981-08-13 1989-01-12 Novel pharmaceutical compositions HK2189A (en)

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