HK62394A - Unsaturated polysiloxanes, polymerizable compositions and contact lenses therefrom - Google Patents

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HK62394A
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Friedrich Mueller Karl
Dr. Dieter Lohmann
A. Falk Robert
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Novartis Ag
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Claims (38)

1. Macromère de polysiloxane linéaire ou ramifié ayant une masse moléculaire d'environ 400 à 100000, mesurée par analyse de groupe terminal ou chromatographie par perméation de gel, tandis que le macromère contient au moins un groupe oléfinique polymérisable terminal ou latéral et au moins un groupe oléfinique polymérisable de ce type par unité de masse moléculaire du polysiloxane de 5000, le groupe étant lié au polysiloxane par une liaison uréthane, thiouréthane ou urée, et le macromère ayant la structure Ai, A2, A3 ou A4
R1 est un groupe alkylène linéaire ou ramifié ayant 2-6 atomes de carbone ou un groupe polyoxyalkylène de structure G ou G1où R3 est l'hydrogène ou un groupe méthyle et p est un entier de 1-50, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj et Rksont indépendamment l'un de l'autre un groupe méthyle ou phényle, xi, x2 sont des entiers de 1 à 500, à la condition que la somme x1 + x2 soit de 7 à 1300, y1 est 0 à 14 et y2 est 1 à 13, à la condition que le rapportoune dépasse pas 70,
X est -Z1-CO-NH-
Z1 est l'oxygène, le soufre ou NRs, où R5 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4-, Z1 étant lié à
R1; à la condition que Z1 dans les macromères de structure A1 ne soit pas l'oxygène;
Y1 est ou ou:
R6 est: l'hydrogène, ou un groupe méthyle, -COORs ou -COOR70H,
Z2 est l'oxygène ou -NRs-,
Y est identique à Y1 , ou Y est H ou un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, cyclohexyle, phényle, o-tolyle, m-tolyle ou p-tolyle, à la condition qu'au moins un des Y ait la même signification que Y1 ,
R7 est un groupe alkylène linéaire ou ramifié ayant 2 à 10 atomes de carbone, phénylène ou phénylalkylène ayant 2 à 10 atomes de carbone dans le groupe alkylène, ou polyoxyalkylène de structure G ou G1 ;
Rs est un groupe alkylène ayant 2 à 6 atomes de carbone,
R4 est un reste bivalent, qui est obtenu par élimination des groupes NCO d'un diisocyanate aliphatique, cycloaliphatique, araliphatique ou aromatique;
T est le groupe
T1 est le groupe
et n vaut de 1 à 10.
2. Macromère de polysiloxane selon la revendication 1, dans lequel R1 est un groupe alkylène ayant 3 ou 4 atomes de carbone, R2,Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh.Ri,Rj et Rk sont chacun un groupe méthyle, x1 + x2 vaut de 10 à 100, y1 est 0 à 2, y2 est 1 à 3, Z1 est -O- ou -NH- et R4 est un reste bivalent d'un diisocyanate aliphatique ou cycloaliphatique ayant de 6 à 10 atomes de carbone et Y est identique à Y1 , R6 est l'hydrogène, Rs est un groupe éthylène et Z2 est -0- ou -NC(CH3)3-.
3. Macromère de polysiloxane selon la revendication 2, dans lequel le polysiloxane a la structure A2, Z1 et Z2 sont chacun -O- et y2 est 1 ou 2.
4. Macromère de polysiloxane selon la revendication 1, dans lequel le polysiloxane a la structure A3 ou A4, dans laquelle R4 est le reste bivalent provenant du diisocyanate d'isophorone.
5. Composition polymérisable, comprenant
(A) 5 à 75% en poids, par rapport aux composants (A) et (B), d'un macromère de polysiloxane selon la revendication 1, et
(B) 95 à 25% en poids d'un ou plusieurs monomères vinyliques mono-, di- ou trifonctionnels, polymérisables par polymérisation avec des radicaux libres.
6. Composition selon la revendication 5, comprenant
(A) 15 à 60% en poids du macromère de polysiloxane linéaire ou ramifié et
(B) 85 à 40% en poids d'un mélange de monomères hydrosolubles et non hydrosolubles ou d'un monomère non hydrosoluble, les monomères étant monooléfiniques, dioléfiniques ou un mélange de monomères monooléfiniques et dioléfiniques, 0 à 100% en poids de l'ensemble des monomères étant non hydrosolubles, 100 à 0% en poids de l'ensemble des monomères étant hydrosolubles et 50 à 0% en poids de l'ensemble des monomères étant remplacés par un monomère dioléfinique (Bx).
7. Composition selon la revendication5, dans laquelle R1 est un groupe alkylène ayant 3 ou 4 atomes de carbone, R2,Ra,Rb,Re,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri,Rj et Rk sont chacun un groupe méthyle, xi + x2 vaut de 10 à 100, y1 est 0 à 2, y2 est 1 à 3, Z1 est -0- ou -NH- et R4 est un reste bivalent d'un diisocyanate aliphatique ou cycloaliphatique ayant de 6 à 10 atomes de carbone et Y est identique à Y1 , R6 est l'hydrogène, Rs est un groupe éthylène et Z2 est -0- ou -NC(CH3)3-.
8.- Composition selon la revendication 7, dans laquelle le polysiloxane a la structure A2, Z1 et Z2 sont chacun -O- et y2est 1 ou 2.
9. Composition selon la revendication 5, dans laquelle le polysiloxane a la structure A3 ou A4, dans laquelle R4 est le reste bivalent provenant du diisocyanate d'isophorone.
10. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le monomère B est un monomère non hydrosoluble B1, qui est un acrylate ou méthacrylate de formule CH2 = CR3 COOR12, un acrylamide ou méthacrylamide de formule CH2 = CR3 CONHR12, un maléate ou un fumarate de formule R12OCOCH=CHCOOR12, un itaconate de formule R120COC(=CH2)CH2COOR12, un ester vinylique de formule R12COOCH = CH2, un éther vinylique de formule CH2=CHOR12 ou un mélange de ces monomères, où R3 est l'hydrogène ou un groupe méthyle et R12 est un groupe linéaire ou ramifié aliphatique, un groupe cycloaliphatique ou un groupe aromatique, ayant de 1 à 21 atomes de carbone, et peut comporter des liaisons éther ou thioéther ou un groupe -CO-, -SO- ou -S02-, ou dans lesquelles R12 est un groupe hétérocyclique contenant des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, un groupe poly(oxypropylène) ou poly(n-oxybutylène) ayant 2 à 50 motifs alcoxy récurrents, un groupe alkyle perfluoré ayant 1-12 atomes de carbone ou un groupe siloxane contenant de l'alkyle et ayant 1 à 6 atomes de Si.
11. Composition selon la revendication 10, dans laquelle le monomère non hydrosoluble Bi est choisi parmi le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate de tert-butyle, le méthacrylate d'isobornyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate d'hexafluoroisopropyle et leurs mélanges.
12. Composition selon la revendication 11, dans laquelle le monomère non hydrosoluble Bi est choisi parmi le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate d'isobornyle et leurs mélanges.
13. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le composant (B) contient 1 à 30%, sur la base du poids d'ensemble des monomères, d'un monomère dioléfinique (Bx).
14. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le monomère dioléfinique (Bx) du composant B est l'acrylate ou méthacrylate d'alcool allylique, d'un alkylèneglycol linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone, de poly-(oxyéthylène)-glycols, de poly-(oxypropylène)-glycols, de poly-(n-oxybutylène)-glycols, de thiodiéthylèneglycol, de néopentylèneglycol, de triméthylolpropane ou de pentaérythrite; ou est le produit de réaction, obtenu par réaction de 1 mol d'un di- ou triisocyanate de structure OCN-Ra-(NCO)v avec 2 ou 3 mol d'un acrylate ou méthacrylate d'hydroxyalkyle, tandis que R4 est le reste provenant de cet isocyanate après élimination du(des) groupe(s) NCO et v est 1 ou 2.
15. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le composant B est un mélange de méthacrylate de méthyle et 1 à 25% en poids, par rapport à l'ensemble des monomères, de diacrylate de néopentylèneglycol, de diméthacrylate d'éthylèneglycol ou du produit de réaction de 1 mol de diisocyanate d'isophorone et 2 mol de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle.
16. Composition selon la revendication 10, dans laquelle le monomère non hydrosoluble Bi est un mélange d'acétate de vinyle et de maléate de diméthyle dans un rapport molaire de 2/1 à 5/1 plus du méthacrylate de méthyle, du méthacrylate d'isopropyle, du méthacrylate d'isobutyle, du méthacrylate de tert-butyle, du méthacrylate de cyclohexyle ou du méthacrylate d'hexafluoroisopropyle ou leurs mélanges.
17. Composition selon la revendication 10, dans laquelle le monomère non hydrosoluble B1 est choisi parmi l'acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l'acrylate de n-butyle, le méthacrylate de n-butyle, l'acrylate de n-octyle, le méthacrylate de n-octyle, l'acrylate de n-décyle, le méthacrylate de n-décyle, l'acrylate ou le méthacrylate de perfluoroalkylalkyle en C6-C10 substitué et leurs mélanges.
18. Composition selon la revendication 6, dans laquelle dans le monomère B le monomère hydrosoluble B2 est un acrylate ou méthacrylate de formule CH2=CR3COOR13, un acrylamide ou méthacrylamide de formule CH2=CR3CONHR14 ou CH2=CR3CON(Rs)2, un maléate ou fumarate de formule R13OCOCH = CHCOOR13, un éther vinylique de formule CH2 = CHOR13, un lactame N-vinylique ou un mélange de ces monomères, où R3 est l'hydrogène ou un groupe méthyle, R5 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4-, R13 est un reste hydrocarboné ayant 1 à 10 atomes de carbone, substitué par un ou plusieurs groupes hydrosolubilisants, tels que carboxy, hydroxy ou tert-amino, ou un groupe poly(oxyéthylène) avec 2-100 unités récurrentes ou un groupe contenant des groupements sulfate, phosphate, sulfonate ou phosphonate, et Ri a a la signification indiquée pour R1 3 ou Rs.
19. Composition selon la revendication 18, dans laquelle le monomère hydrosoluble B2 est choisi parmi le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le N,N-diméthylacrylamide, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique et la N-vinyl-2-pyrrolidone.
20. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le composant A est une structure polysiloxanique dans laquelle R1 est un groupe alkylène ayant 3 ou 4 atomes de carbone, R2,Ra,Rb,Rc,Rd,Re,Rf,Rg,Rh,Ri,Rj et Rk sont chacun un groupe méthyle, xi + x2 vaut de 10 à 100, y1 est 0 à 2, y2 est 1 à 3, Z, est -O- ou -NH- et R4 est le reste bivalent d'un diisocyanate aliphatique ou cycloaliphatique ayant 6 à 10 atomes de carbone et Y est identique à Y1 , R6 est l'hydrogène, Rs est un groupe éthylène et Z2 est -0- ou -NC(CH3)3- et le composant B contient 0 à 30%, sur la base de l'ensemble des monomères, d'un monomère dioléfinique (Bx), qui est l'acrylate ou méthacrylate d'alcool allylique, d'un alkylèneglycol linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone, de poly-(oxyéthylène)-glycols, de poly-(oxypropylène)-glycols, de poly-(n-oxybutylène)-glycols, de thiodiéthylèneglycol, de néopentylèneglycol, de triméthylolpropane ou de pentaérythrite; ou est le produit de réaction, obtenu par réaction de 1 mol d'un di- ou triisocyanate de structure OCN-R4-(NCO), avec 2 ou 3 mol d'un acrylate ou méthacrylate d'hydroxyalkyle, tandis que R4 est le reste provenant de cet isocyanate après élimination du(des) groupe(s) NCO et v est 1 ou 2.
21. Composition selon la revendication 20, dans laquelle Bx est le diacrylate de néopentylèneglycol, le diméthacrylate d'éthylèneglycol ou le produit de réaction de 1 mol de diisocyanate d'isophorone et 2 mol de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle.
22. Composition selon la revendication 20, dans laquelle le composant B contient le monomère non hydrosoluble Bi, choisi parmi le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate de tert-butyle, le méthacrylate d'isobornyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate d'hexafluoroisopropyle et leurs mélanges.
23. Composition selon la revendication 22, dans laquelle le composant B contient le monomère non hydrosoluble Bi, choisi parmi le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate d'isobornyle et leurs mélanges.
24. Composition selon la revendication 21, dans laquelle le composant B contient en tant que monomère non hydrosoluble Bi le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'isobornyle ou leurs mélanges.
25. Composition selon la revendication 20, dans laquelle le composant B contient le monomère non hydrosoluble Bi, qui est un mélange d'acétate de vinyle et de maléate de diméthyle dans un rapport molaire de 2/1 à 5/1 plus du méthacrylate de méthyle, du méthacrylate d'isopropyle, du méthacrylate d'isobutyle, du méthacrylate de tert-butyle, du méthacrylate de cyclohexyle ou du méthacrylate d'hexafluoroisopropyle et leurs mélanges.
26. Composition selon la revendication 20, dans laquelle le composant B contient le monomère non hydrosoluble Bi, choisi parmi l'acrylate de 2-éthylhexyle, l'acrylate de n-butyle, le méthacrylate de n-butyle, l'acrylate de n-octyle, le méthacrylate de n-octyle, l'acrylate de n-décyle, le méthacrylate de n-décyle, l'acrylate ou le méthacrylate de perfluoroalkyl-alkyle en C6-C10 substitué et leurs mélanges.
27. Composition selon la revendication 20, dans laquelle le composant B contient le monomère hydrosoluble B2, choisi parmi le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le N,N-diméthylacrylamide, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique et la N-vinyl-2-pyrrolidone.
28. Composition selon la revendication 20, comprenant
(A) 15 à 40% en poids d'un polysiloxane de structure A2, où Z1 et Z2 sont chacun -O- et y2 est 1 ou 2, et
(B) 85 à 60% en poids d'un mélange d'un monomère non hydrosoluble (Bi), d'un monomère hydrosoluble (B2) et d'un monomère dioléfinique (Bx), où, sur la base du pourcentage en poids du poids de l'ensemble des monomères,
Bi est 60 à 95% d'un monomère non hydrosoluble, choisi parmi le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate de tert-butyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate d'isobornyle et leurs mélanges,
B2 est 20 à 0% d'un monomère hydrosoluble, choisi parmi le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le N,N-diméthylacrylamide, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, la N-vinyl-2-pyrrolidone et leurs mélanges, et
Bx est 20 à 5% d'un monomère dioléfinique, choisi parmi le diacrylate de néopentylèneglycol, le diméthacrylate d' éthylèneglycol et le produit de réaction de 1 mol de diisocyanate d'isophorone et 2 mol de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle.
29. Composition selon la revendication 20, comprenant
(A) 40 à 60% en poids d'un polysiloxane de structure A2, où Z1 et Z2 sont chacun -0- et y2 est 1 ou 2, et
(B) 60 à 40% en poids d'un mélange d'un monomère non hydrosoluble (Bi), d'un monomère hydrosoluble (B2) et d'un monomère dioléfinique (Bx), où, sur la base du pourcentage en poids du poids de l'ensemble des monomères,
B, est 70 à 100% d'un monomère non hydrosoluble, choisi parmi l'acrylate ou le méthacrylate d'éthyle, l'acrylate ou le méthacrylate de n-butyle, l'acrylate ou le méthacrylate de n-hexyle, l'acrylate ou le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l'acrylate ou le méthacrylate de n-octyle, l'acrylate ou le méthacrylate de n-décyle et leurs mélanges, et des mélanges de ceux-ci avec du méthacrylate de méthyle ou d'isobornyle,
B2 est 25 à 0% d'un monomère hydrosoluble, choisi parmi le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le N,N-diméthylacrylamide, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, la N-vinyl-2-pyrrolidone et leurs mélanges, et
Bx est 5 à 0% d'un monomère dioléfinique, choisi parmi le diacrylate de néopentylèneglycol, le diméthacrylate d'éthylèneglycol et le produit de réaction de 1 mol de diisocyanate d'isophorone et 2 mol de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle.
30. Composition selon la revendication 20, comprenant
(A) 20 à 60% en poids d'un polysiloxane de structure A2, où Z1 et Z2 sont chacun -0- et y2 est 1 ou 2, et
(B) 80 à 40% en poids d'un mélange d'un monomère non hydrosoluble (Bi), d'un monomère hydrosoluble (B2) et d'un monomère dioléfinique (Bx), où, sur la base du pourcentage en poids du poids de l'ensemble des monomères,
Bi est 0 à 80% d'un monomère non hydrosoluble, choisi parmi le méthacrylate de méthyle, l'acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate d'hexafluoroisopropyle, l'acrylate ou le méthacrylate de perfluoroalkyl- alkyle en C6-C10 substitué, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate de tert-butyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate d'isobornyle et leurs mélanges,
B2 est 100 à 15% d'un monomère hydrosoluble, choisi parmi le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le N,N-diméthylacrylamide, l'acrylamide de N-vinyl-2-pyrrolidone et leurs mélanges, et
Bx est 0 à 5% d'un monomère dioléfinique, choisi parmi le diacrylate de néopentylèneglycol, le diméthacrylate d'éthylèneglycol et le produit de réaction de 1 mol de diisocyanate d'isophorone et 2 mol de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle.
31. Lentille de contact dure, réalisée à partir du polymère de composition selon la revendication 5.
32. Lentille de contact dure, réalisée à partir du polymère de composition selon la revendication 28.
33. Lentille de contact souple, réalisée à partir du polymère de composition selon la revendication 5.
34. Lentille de contact souple, réalisée à partir du polymère de composition selon la revendication 29.
35. Lentille de contact souple en hydrogel, réalisée à partir du polymère de composition selon la revendication 5.
36. Lentille de contact souple en hydrogel, réalisée à partir du polymère de composition selon la revendication 30.
37. Polymère, comprenant le produit de copolymérisation de composition selon la revendication 5.
38. Procédé pour la préparation d'un polymère à partir de la composition selon la revendication 5, comprenant la réaction des composants (A) et (B), sous l'action de la chaleur ou d'une irradiation.
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