JP2000284236A - 硬化膜付きプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】外観が良好で各種耐久性に優れた硬化膜付きプ
ラスチックレンズを提供する。 【解決手段】特定の式で表されるジアリルフタレートプ
レポリマー、ジアルキレングリコールビスアリルカーボ
ネートプレポリマー、ビニル系化合物を主成分とするプ
ラスチックレンズ基材に、金属酸化物、シラン化合物を
主成分とするコーティング組成物により硬化膜を設け
る。また、該硬化膜表面上に無機物質からなる反射防止
膜を設ける。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、硬化膜を設けた眼
鏡用プラスチックレンズに関する。さらには、硬化膜上
に反射防止膜を設けた眼鏡用プラスチックレンズに関す
る。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）樹脂レンズは、ガラ
スレンズに比較し、安全性、易加工性、ファッション性
などにおいて優れており、さらに近年、反射防止技術、
ハードコート技術、ハードコート＋反射防止技術の開発
により、急速に普及してきた。しかし、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）樹脂の屈折率は１．
５０とガラスレンズに比べ低いために、近視用レンズで
は外周部がガラスレンズに比べ厚くなるという欠点を有
している。このため眼鏡用プラスチックレンズの分野で
は、高屈折率樹脂材料によって薄型化を図る技術開発が
積極的に行われている。そのための技術提案として、特
開昭６１−１３４７０１号公報、特開昭６３−４６２１
３号公報、特開平２−２６９７１４号公報、特開平３−
１３４００５号公報、特開平５−３３９３２１号公報、
特開平７−２５２２０７号公報などでは１．５５さらに
はそれ以上の屈折率を有する高屈折率樹脂材料が提案さ
れている。

【０００３】一方、プラスチックレンズは傷が付き易い
という欠点がある為、シリコーン系のコーティング組成
物を塗布・硬化させた硬化膜をプラスチックレンズ表面
に設ける方法が一般的に行われている。しかし、高屈折
率プラスチックレンズに同様の方法を適用した場合に
は、プラスチックレンズと硬化膜の屈折率差による干渉
縞が発生し、外観不良の原因となる。この問題を解決す
るための技術提案として、特公昭６１−５４３３１号公
報、特公昭６３−３７１４２号公報のようにシリコーン
系コーティング組成物に使われている二酸化ケイ素微粒
子のコロイド状分散体を高屈折率を有するＡｌ、Ｔｉ、
Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂの無機酸化物微粒子のコロイド状分散
体に置き換えるといったコーティング技術が開示されて
いる。また、特開平１−３０１５１７号公報では、二酸
化チタンと二酸化セリウムの複合系ゾルの製造方法が開
示されており、特開平２−２６４９０２号公報ではＴｉ
とＣｅの複合無機酸化物微粒子、特開平３−６８９０１
号公報ではＴｉ、Ｃｅ及びＳｉの複合無機酸化物を有機
ケイ素化合物で処理した微粒子をコーティング組成物に
用いる技術が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】前述の従来技術の内、
特開昭６１−１３４７０１号公報、特開昭６３−４６２
１３号公報、特開平２−２６９７１４号公報、特開平３
−１３４００５号公報、特開平５−３３９３２１号公
報、特開平７−２５２２０７号公報などの高屈折率樹脂
材料は、これらの技術単独では眼鏡用プラスチックレン
ズとして要求される表面硬度、耐擦傷性等の耐久品質の
面で不十分であった。また、これらの高屈折率を得るた
めの化合物は、一般的に合成、精製に長い工程や特殊な
設備・装置を要し、レンズ成形に困難なものが多い。そ
の結果、眼鏡用プラスチックレンズとして高価なものと
なってしまっている。

【０００５】また、前述のコーティング技術に関して
は、特公昭６１−５４３３１号公報、特公昭６３−３７
１４２号公報のコーティング組成物では、Ａｌ、Ｓｂの
無機酸化物微粒子を用いた場合は硬化膜としての屈折率
に限界があり、１．５５以上のレンズ基材に対しては干
渉縞を完全に抑えることは不可能であった。また、Ｚ
ｒ、Ｓｎの無機酸化物微粒子を用いる場合は、その分散
性が不安定であり多量に用いると透明な硬化膜を形成す
ることができなかった。さらに、Ｔｉの酸化物は耐候性
が極めて劣るため、ＴｉＯ₂から形成される硬化膜は、
本発明におけるプラスチックレンズ基材と組み合わせた
場合、耐久性の面で課題があった。

【０００６】特開平２−２６４９０２号公報、特開平３
−６８９０１号公報の二酸化チタン及び二酸化セリウム
の複合微粒子を用いるコーティング組成物では、二酸化
セリウムを二酸化チタンの耐候性改良のために複合化し
て用いているが、得られる硬化膜は耐候性の面で未だ不
十分であった。さらに、二酸化セリウムは黄色味を持つ
ためにこれらの複合ゾルから得られる硬化膜は多少なり
とも黄色味を帯びたものであった。

【０００７】また、本発明におけるプラスチックレンズ
基材と、従来の技術に示したコーティング技術との組み
合わせでは、上記のような問題点に加え、耐熱性、落球
強度等の面でも劣るものであり、より適したコーティン
グ技術の探求が必要であった。

【０００８】そこで本発明は、これらの課題を解決する
ものであり、その目的とするところは、基材レンズとコ
ーティング組成物による硬化膜の屈折率差による干渉縞
がなく、耐摩耗性、耐薬品性、耐温水性、耐熱性、耐候
性、落球強度等の各種耐久性に優れた眼鏡用プラスチッ
クレンズを安価に提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために鋭意検討を加えた。その結果、下記のＡ
成分を４０〜８９重量％、Ｂ成分を１０〜５９重量％、
Ｃ成分を１〜３０重量％含む原料モノマーを重合させて
得られるプラスチックレンズ表面に、下記のＤ成分およ
びＥ成分を主成分とするコーティング組成物を塗布硬化
して得られる硬化膜を設けたことによって、本発明の目
的が達成されることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１０】Ａ．下記一般式化５で表されるジアリルフ
タレートプレポリマー

【００１１】

【化５】

【００１２】Ｂ．下記一般式化６で表されるジアルキレ
ングリコールビスアリルカーボネートプレポリマー

【００１３】

【化６】

【００１４】Ｃ．下記一般式化７で表されるビニル系化
合物

【００１５】

【化７】

【００１６】Ｄ．粒径１〜１００ミリミクロンのＳｉ，
Ｓｎ，Ｓｂ，Ｃｅ，Ｚｒ，Ｔｉから選ばれる１種以上の
金属酸化物からなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，
Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚ
ｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属酸化物から
構成される複合微粒子 Ｅ．下記一般式化８で表される有機ケイ素化合物

【００１７】

【化８】

【００１８】また、本発明の硬化膜付きプラスチックレ
ンズは、前記Ｄ成分がＴｉの金属酸化物からなる微粒子
および／または少なくともＴｉの金属酸化物が含まれる
複合微粒子であることを特徴とする。

【００１９】さらに本発明は、前記硬化膜付きプラスチ
ックレンズ表面に、無機物質からなる反射防止膜を積層
したことを特徴とする。

【００２０】以下、本発明について更に詳しく説明す
る。

【００２１】本発明のプラスチックレンズ基材の必須重
合性成分の１つであるＡ成分において、Ｒ^２の炭素数が
５を越える場合には、プラスチックレンズの耐熱性及び
屈折率が低下する。また、同成分におけるｍは、０〜２
０の整数であれば特に限定されるものではないが、製造
する際の分子量制御が困難であるので、一定の分布を有
するプレポリマーを好ましく用いることができる。該分
布としては、特に限定されるのもではないが、得られる
プラスチックレンズの耐衝撃性、屈折率、粘度等を特に
向上させるためには、ｍ＝０が２０重量％〜７０重量
％、ｍ＝１が２０重量％〜４０重量％、ｍ＝２が１重量
％〜２０重量％、ｍ＝３が０重量％〜２０重量％、ｍ＝
４が０重量％〜１５重量％、ｍ＝５が０重量％〜１０重
量％、６≦ｍ≦２０が０重量％〜１０重量％であるのが
好ましい。この際ｍ＝１が２０重量％未満の場合には、
粘度が著しく上昇するので好ましくなく、また７０重量
％を越えると耐衝撃性が低下するので好ましくない。更
に６≦ｍ≦２０が１０重量％を超える場合には粘度が著
しく上昇するので好ましくない。また、ｍが２０を超え
る場合には、粘度が著しく上昇する。

【００２２】前記Ａ成分を調整するには、例えばフタル
酸ジアリルエステルと、二価のアルコールとを、触媒の
存在下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１２時間、エ
ステル交換反応させる等して得ることができる。特にｍ
の分布を上記の範囲とするには、原料の量を規定し、温
度、時間、圧力を適宜調節することにより容易に調整す
ることができる。この際用いることができるフタル酸ジ
アリルエステルとしては、ジアリルフタレート、ジアリ
ルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等を好まし
く挙げることができ、二価のアルコールとしては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール等を好ましく挙げ
ることができる。また前記触媒としては、例えば水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、アルコラート、カルシウ
ム化合物、マグネシウム化合物、亜鉛化合物、カドミウ
ム化合物、チタン化合物、ゲルマニウム化合物、錫化合
物、鉛化合物、マンガン化合物、アンチモン化合物等を
好ましく挙げることができる。前記反応について、ジア
リルイソフタレートとエチレングリコールとを用いた反
応を具体的に例示すると、下記化学反応式化９により表
すことができる。

【００２３】

【化９】

【００２４】更に、前記Ａ成分の使用量は、原料モノマ
ー全体に対して４０〜８９重量％とする必要がある。前
記Ａ成分の使用量が４０重量％未満の場合には、得られ
るプラスチックレンズの屈折率が低下し、８９重量％を
超えると得られるプラスチックレンズの耐衝撃性及び色
相が低下する。

【００２５】また、本発明のプラスチックレンズ基材の
必須重合性成分の１つであるＢ成分において、Ｒ³の炭
素数が１０を超える場合には、得られるプラスチックレ
ンズの耐熱性が低下するので好ましくない。また前記Ｂ
成分においてｎは、１〜１０の整数であれば特に限定さ
れるものではないが、製造に際して分子量を制御するこ
とが困難であるため、一定の分布を有するのが好まし
い。前記分布としては、ｎ＝１が２０重量％〜６０重量
％、ｎ＝２が２５重量％〜４０重量％、ｎ＝３が５重量
％〜２５重量％、ｎ＝４が１重量％〜２０重量％、５≦
ｎ≦１０が０重量％〜１５重量％であるのが、得られる
プラスチックレンズの耐衝撃性、屈折率、粘度が向上す
るので好ましい。

【００２６】前記Ｂ成分を調整するには、例えばジアリ
ルカーボネートと、二価のアルコールとを触媒の存在
下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１２時間、エステ
ル交換反応させる等して得ることができ、特にｎの分布
を上記の範囲とするには、原料の量を規定し、温度、時
間、圧力を適宜調節することにより容易に調整すること
ができる。この際使用することができる二価のアルコー
ルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等
を挙げることができ、また触媒は、前記プレポリマー１
の調整に際して用いる触媒等を挙げることができる。

【００２７】前記Ｂ成分の使用量は、原料モノマー全体
に対して１０〜５９重量％である。１０重量％未満の場
合には、得られるプラスチックレンズの耐衝撃性、色
相、ハードコート密着性が低下し、５９重量％を超える
と得られるプラスチックレンズの屈折率が低下する。

【００２８】本発明におけるＣ成分である前記一般式化
７で表されるビニル系化合物の具体的な例としては、ジ
ベンジルフマレート、ジベンジルマレート、ビス（２−
クロロベンジル）フマレート、ビス（４−クロロベンジ
ル）フマレート、ビス（２−クロロベンジル）マレー
ト、ビス（４−クロロベンジル）マレート、ビス（２−
ブロモベンジル）フマレート、ビス（４−ブロモベンジ
ル）フマレート、ビス（２−ブロモベンジル）マレー
ト、ビス（４−ブロモベンジル）マレート等を好ましく
挙げることができる。

【００２９】前記Ｃ成分の使用量は、原料モノマー全体
に対して１〜３０重量％の範囲であり、３〜２０重量％
の範囲とするのが色相、耐衝撃性、耐熱性の点で特に好
ましい。前記使用量が１重量％未満の場合には、得られ
るプラスチックレンズの色相及び耐衝撃性が低下し、３
０重量％を超えると得られるプラスチックレンズの耐熱
性が低下する。

【００３０】本発明のプラスチックレンズ基材に用いる
重合性成分は、前記Ａ成分、Ｂ成分Ｃ成分のみでもよい
が、他のビニルモノマーを併用することもできる。この
場合、使用可能な他のビニルモノマーとしては、スチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ジビニ
ルベンゼン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、安息香
酸ビニル、安息香酸アリル、ジビニルフタレート、ビニ
ルナフタレン、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−プ
ロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アク
リレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレ
ート、メタアリル（メタ）アクリレート、ビニル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、ナフチルメタアクリレート、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−アクリロイルオ
キシグリセリンモノメタクリレート、２，２−ビス
〔（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシジエ
トキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔（メタ）ア
クリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル〕プロパン、２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルコハク酸、ジイソプロピルフマレート、ジシクロ
ヘキシルフマレート、ジベンジルフマレート、ジベンジ
ルイタコネート、ジベンジルメサコネート、無水マレイ
ン酸、無水イタコン酸等を好ましく挙げることができ、
使用に際しては単独若しくは混合物として用いることが
できる。前記他のビニルモノマーを使用する際における
使用量としては、重合性成分全体に対して１０重量％以
下とするのが好ましい。

【００３１】本発明のプラスチックレンズ基材を調整す
るには、例えば前記原料モノマーに硬化剤を加えて、原
料モノマー組成物を調整し、直接所望の型内に仕込み、
加熱重合させる方法等を好ましく用いることができる。
この際重合系は、不活性ガス、例えば窒素、ヘリウム、
二酸化炭素等で置換若しくは雰囲気下とすることが好ま
しい。また、前記原料モノマー組成物を、好ましくは３
０℃〜７０℃の温度にて予備重合させた後、型内に仕込
み加熱重合させることもできる。

【００３２】また、前記加熱重合させる際の重合温度
は、使用する硬化剤により異なるが、２０〜１３０℃の
範囲が好ましく、更に使用する硬化剤の１０時間半減期
温度より２０℃低い温度にて徐々に重合させることが好
ましい。また硬化時間の短縮、未反応モノマー及び硬化
剤の処理を目的として適時昇温してもよい。更に重合時
間としては、５〜４８時間とするのが好ましい。

【００３３】更に前記加熱重合により得られる樹脂に
は、内部歪が存在するので、好ましくは８０℃〜１４０
℃、より好ましくは９０℃〜１２０℃の温度で３０分以
上６時間未満、より好ましくは１〜４時間アニーリング
を行うのがよい。

【００３４】この際用いることができる硬化剤として
は、好ましくは選定１０時間半減期温度が１２０℃以下
の有機過酸化物を使用することができ、具体的には例え
ば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
カーボネート、ターシャリーブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシベン
ゾエート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等を好ましく挙
げることができる。また使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。前記硬化剤の使用量と
しては前記原料モノマー全体に対して０．０５〜５重量
％とするのが好ましく、更に好ましくは０．１〜４重量
％である。この時硬化剤の使用量が０．０５重量％未満
であると、重合が不十分となり、得られるプラスチック
レンズの物性が低下し、また５重量％を超えると、重合
反応の制御が困難となり表面クラックが生じ易くなるの
で好ましくない。

【００３５】また、本発明のプラスチックレンズ基材の
原料モノマーにおいては、必要に応じて前記重合性成分
に更に染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、各種安定剤、帯電防止剤、フォトクロミック化合
物、蛍光増白剤、離型剤等を添加することもできる。

【００３６】次に本発明における硬化膜を形成するコー
ティング組成物について説明する。

【００３７】本発明で使用するＤ成分の粒径１〜１００
ミリミクロンのＳｉ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｃｅ，Ｚｒ，Ｔｉか
ら選ばれる１種以上の金属酸化物からなる微粒子および
／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，
Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以
上の金属酸化物から構成される複合微粒子の具体的例と
しては、ＳｉＯ₂，ＳｎＯ₂，Ｓｂ₂Ｏ₅，ＣｅＯ₂，Ｚｒ
Ｏ₂，ＴｉＯ₂の無機酸化物微粒子が、分散媒たとえば
水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド
状に分散させたものである。または、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓ
ｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，
Ｉｎ，Ｔｉの無機酸化物の２種以上によって構成される
複合微粒子が水、アルコール系もしくはその他の有機溶
媒にコロイド状に分散したものである。さらにコーティ
ング液中での分散安定性を高めるためにこれらの微粒子
表面を有機ケイ素化合物またはアミン系化合物で処理し
たものを使用することも可能である。この際用いられる
有機ケイ素化合物としては、単官能性シラン、あるいは
二官能性シラン、三官能性シラン、四官能性シラン等が
ある。処理に際しては加水分解性基を未処理で行っても
あるいは加水分解して行ってもよい。また処理後は、加
水分解性基が微粒子の−ＯＨ基と反応した状態が好まし
いが、一部残存した状態でも安定性には何ら問題がな
い。またアミン系化合物としてはアンモニウムまたはエ
チルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、
ｎ−プロピルアミン等のアルキルアミン、ベンジルアミ
ン等のアラルキルアミン、ピペリジン等の脂環式アミ
ン、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン等の
アルカノールアミンがある。これら有機ケイ素化合物と
アミン化合物の添加量は微粒子の重量に対して１から１
５％程度の範囲内で加える必要がある。いずれも粒子径
は約１〜３００ｍμが好適であり、本発明のコーティン
グ組成物への適用種及び使用量は目的とする硬化膜性能
により決定されるものであるが、使用量は固形分の１０
〜５０重量％であることが望ましい。すなわち、１０重
量％未満では、無機蒸着膜との密着性が不充分となる
か、もしくは、塗膜の耐擦傷性が不充分となる。また５
０重量％を越えると、塗膜にクラックが生じる。

【００３８】続いて、Ｅ成分において、Ｒ⁷は重合可能
な反応基を有する有機基であり、ビニル基，アリル基，
アクリル基，メタクリル基，エポキシ基，メルカプト
基，シアノ基，イソシアノ基，アミノ基等の重合可能な
反応基を有するシラン化合物であり、Ｒ⁸は炭素数１〜
６の炭化水素基であるが、その具体的例としては、メチ
ル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フェニル基等が
挙げられる。またＸ¹は加水分解可能な官能基でありそ
の具体的なものとして、メトキシ基，エトキシ基，メト
キシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基，ブロモ基
等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。

【００３９】このシラン化合物の具体例として、ビニル
トリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリ
アルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコ
キシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシ
シラン、メタクリルオキシプロピルジアルコキシメチル
シラン、γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキシシ
ラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチ
ルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアル
コキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチ
ルジアルコキシシラン等がある。

【００４０】このＥ成分は、２種以上混合して用いても
かまわない。

【００４１】Ｅ成分の使用量は、全組成物の２０〜６０
重量％であることが望ましい。すなわち、２０重量％未
満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分となりやす
い。また６０重量％を越えると、硬化膜にクラックを生
じさせる原因となり好ましくない。

【００４２】本発明におけるコーティング組成物は、上
記主成分にさらにフェノール系酸化防止剤を添加するこ
とも有効である。具体例としては、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール、２，２’−メチレンビス
−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ−
ｔ−ブチルフェノール）、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニール）−ブタ
ン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）、トリエチレングリコール−ビ
ス〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジオ
ール−ビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス−
（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート〕、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル４
−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド），３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネ
ート−ジエチルエステル、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ベンゼン、ビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カ
ルシウム、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレイト、オクチル化ジ
フェニルアミン、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチ
ル〕−Ｏ−クレゾール等が挙げられる。この中において
も、本発明においてチオビスフェノール系酸化防止剤が
最もその効果を発揮する。

【００４３】また、本発明において、染色成分として多
官能性エポキシ化合物を添加することも有用である。多
官能性エポキシ化合物とは、塗料、接着剤、注型用など
に広く実用されているもので、例えば過酸化法で合成さ
れるポリオレフィン系エポキシ樹脂、シクロペンタジエ
ンオキシドやシクロヘキセンオキシドあるいはヘキサヒ
ドロフタル酸とエピクロルヒドリンから得られるポリグ
リシジルエステルなどの脂環式エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールＡやカテコール、レゾシノールなどの多価フェノ
ールあるいは（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジグリセロール、ソルビトールなどの多価アルコー
ルとエピクロルヒドリンから得られるポリグリシジルエ
ーテル、エポキシ化植物油、ノボラック型フェノール樹
脂とエピクロルヒドリンから得られるエポキシノボラッ
ク、フェノールフタレインとエピクロルヒドリンから得
られるエポキシ樹脂、グリシジルメタクリレートとメチ
ルメタクリレートアクリル系モノマーあるいはスチレン
などの共重合体、さらには上記エポキシ化合物とモノカ
ルボン酸含有（メタ）アクリル酸とのグリシジル基開環
反応により得らるエポキシアクリレートなどが挙げられ
る。

【００４４】多官能性エポキシ化合物の具体例として
は、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレン
グリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノ
ナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロール
トリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジル
エーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジ
グリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリス
リトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
トリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ
グリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグ
リシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等
の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシ
ジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシ
ルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化
合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノール
ノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラ
ックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物
等が挙げられる。

【００４５】上記した中でも、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロー
ルトリグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル等の
脂肪族エポキシ化合物が特に好ましい。

【００４６】また、硬化膜の屈折率の調整または硬化膜
の耐久性を更に向上させるために、一般式がＳｉ（Ｏ
Ｒ）₄で表される四官能シラン化合物の添加も有用であ
る。具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプ
ロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノ
キシシラン、テトラアセトキシシラン、テトラアリロキ
シシラン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）シラ
ン、テトラキス（２−エチルブトキシ）シラン、テトラ
キス（２−エチルヘキシロキシ）シラン等があげられ
る。これらは単独で用いても、２種以上を混合して用い
てもよい。また、これらは無溶媒下またはアルコール等
の有機溶剤中で、酸の存在下で加水分解して使用する方
が好ましい。

【００４７】このようにして得られるコーティング組成
物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。

【００４８】尚、本発明におけるコーティング組成物は
上記成分の他に必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電
防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散染料・油溶染
料・蛍光染料・顔料、フォトクロミック化合物、ヒンダ
ードアミン・ヒンダードフェノール系等の耐光耐熱安定
剤等を添加しコーティング液の塗布性および硬化後の硬
化膜性能を改良することもできる。

【００４９】さらに、該コーティング組成物の塗布にあ
たっては、プラスチックレンズ基材と硬化膜の密着性を
向上させる目的で、基材表面をあらかじめアルカリ処
理、酸処理、界面活性剤処理、無機あるいは有機物の微
粒子による研磨処理、プライマー処理またはプラズマ処
理を行うことが効果的である。

【００５０】また、塗布・硬化方法としては、ディッピ
ング法、スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法に
よりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温
度で数時間加熱乾燥することにより、硬化膜を形成する
ことができる。特に熱変形温度が１００℃未満のプラス
チックレンズ基材に対しては治工具で該レンズ基材を固
定する必要のないスピンナー法が好適である。

【００５１】本発明において、コーティング液のｐＨ
は、４．５〜６．５が好ましい。即ち、ｐＨが４．５未
満であるとコーティング液のポットライフが短くなり、
生産性が低下する。また６．５を越えると、耐擦傷性が
低下する。本発明において、コーティング液のｐＨと
は、コーティング液を純水で１０倍に希釈した後の測定
値である。

【００５２】また、シラノ−ルあるいは、エポキシ化合
物の硬化触媒を添加することも有用である。

【００５３】好ましい硬化触媒としては、過塩素酸，過
塩素酸アンモニウム，過塩素酸マグネシウム等の過塩素
酸類、Ｃｕ（II），Ｚｎ（II），Ｃｏ（II），Ｎｉ（I
I），Ｂｅ（II），Ｃｅ（III），Ｔａ（III），Ｔｉ（I
II），Ｍｎ（III），Ｌａ（III），Ｃｒ（III），Ｖ（I
II），Ｃｏ（III），Ｆｅ（III），Ａｌ（III），Ｃｅ
（IV），Ｚｒ（IV），Ｖ（IV）等を中心金属原子とする
アセチルアセトネ−ト、アミン，グリシン等のアミノ
酸、ルイス酸、有機酸金属塩等が挙げられる。この中で
も最も好ましい硬化触媒としては、過塩素酸マグネシウ
ム、Ａｌ（III），Ｆｅ（III）のアセチルアセトネ−ト
が挙げられる。添加量は、固形分濃度の０．０１〜５．
０％の範囲内が望ましい。

【００５４】また、硬化膜の膜厚としては、０．０５〜
３０μであることが好ましい。すなわち、０．０５μ未
満では、基本となる性能が出ず、３０μを越えると、表
面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発生する為好ま
しくない。

【００５５】その塗布方法としては、浸漬法、スプレ−
法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法
等が挙げられる。

【００５６】このようにして得られた硬化膜の表面上
に、無機物質からなる反射防止膜を形成する硬化膜化方
法としては、真空蒸着法、イオンプレーティング法、ス
パッタリング法等が挙げられる。真空蒸着法において
は、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオンビー
ムアシスト法を用いてもよい。また、膜構成としては、
単層反射防止膜もしくは多層反射防止膜のどちらを用い
てもかまわない。

【００５７】使用される無機物の具体例としては、Ｓｉ
Ｏ₂ ，ＳｉＯ，ＺｒＯ₂，ＴｉＯ₂，ＴｉＯ，Ｔｉ₂Ｏ₃，
Ｔｉ₂Ｏ₅，Ａｌ₂Ｏ₃，Ｔａ₂Ｏ₅，ＣｅＯ₂，ＭｇＯ，Ｙ₂
Ｏ₃，ＳｎＯ₂，ＭｇＦ₂，ＷＯ₃などが挙げられる。これ
らの無機物は単独で用いるかもしくは２種以上の混合物
を用いる。

【００５８】また、反射防止膜を形成する際には、前記
硬化膜の表面処理を行なうことが望ましい。この表面処
理の具体的例としては、酸処理，アルカリ処理，紫外線
照射処理，アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周波放
電によるプラズマ処理，アルゴンや酸素もしくは窒素な
どのイオンビーム照射処理などが挙げられる。

【００５９】以下、実施例により更に詳細に説明する。

【００６０】

【発明の実施の形態】実施例により本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００６１】実施例−１ （１）プラスチックレンズ基材の作製 下記一般式化１０で表されるプレポリマー６０ｇ、下記
一般式化１１で表されるプレポリマー３０ｇ、及びジベ
ンジルフマレート１０ｇからなる原料モノマーにジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート３ｇを混合し、原料
モノマー組成物を得た。得られた原料モノマー組成物
を、二枚のガラス板を粘着テープで固定して作成した型
内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０℃でから９０
℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了後、硬化した
プラスチックレンズ基材を型から取り出し、１２０℃に
て２時間アニーリング処理を行った。

【００６２】

【化１０】

【００６３】

【化１１】

【００６４】（２）コーティング組成物の調整 メタノール８２６．５ｇ、１，４−ジオキサン８２６．
５ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化チタン−三酸化鉄−
二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（固形分濃度２０重量％）
５４８３ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン１７００ｇを混合した。この混合液に０．０５
Ｎ塩酸水溶液７２０ｇを撹拌しながら滴下し、さらに４
時間撹拌後一昼夜熟成させた。この液に１ｗｔ％水酸化
ナトリウム水溶液４５ｇ添加した後過塩素酸マグネシウ
ム１０．５ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー
（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）３ｇおよびフェノ
ール系酸化防止剤（川口化学工業（株）製、商品名「ア
ンテージＷ−４００」）１２．５ｇを添加し４時間撹拌
後一昼夜熟成させて塗液とした。 （３）塗布および硬化 前記（１）で得られたプラスチックレンズ基材に、４０
℃の５重量％苛性ソーダ水溶液で表面処理を施した後、
前記（２）で得られたコーティング組成物を浸漬法にて
塗布した。引き上げ速度は、１８ｃｍ／ｍｉｎとした。
塗布後８０℃で２０分間風乾した後１２５℃で１００分
間焼成を行なった。このようにして得られた硬化膜の厚
みは約２ミクロンであった。

【００６５】（４）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、Ｚｒ
Ｏ₂、ＳｉＯ₂の５層からなる反射防止多層膜を真空蒸着
法にて形成を行なった。各層の光学的膜厚は、最初のＳ
ｉＯ₂層、次のＺｒＯ₂とＳｉＯ₂の等価膜層および次の
ＺｒＯ₂層、最上層のＳｉＯ₂層がそれぞれλ／４となる
様に形成した。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。

【００６６】（５）試験および評価結果 上記方法で得られたレンズをそれぞれ次に述べる方法で
試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００６７】外観：染色を施さないレンズ（白レン
ズ）の着色の有無を肉眼で評価した。

【００６８】透過率：分光光度計で染色を施さないレ
ンズ（白レンズ）の可視光の平均透過率を測定した。

【００６９】干渉縞：干渉縞の発生の有無について、
背景を黒くした状態で蛍光灯の光をレンズ表面で反射さ
せ、光の干渉による虹模様の発生を肉視で観察した。判
定は次のようにして行った。

【００７０】 ○：虹模様が認められない △：かすかに虹模様が認められる ×：はっきりと虹模様が認められる 耐擦傷性：＃００００スチールウールにより荷重１ｋ
ｇ／ｃｍ²で１０往復させた後の硬化膜の状態をみた。

【００７１】 ○：ほとんど傷がつかない △：少し傷がつく ×：多く傷がつく 密着性：７０℃の温水中に２時間浸漬した後、レンズ
表面にナイフで縦横にそれぞれ１ｍｍ間隔で１１本の平
行線状の傷を付け１００個のマス目を作りセロファンテ
ープを接着・剥離後に硬化膜が剥がれずに残ったマス目
の数をみた。

【００７２】耐候性：キセノンロングライフフェード
メーター（スガ試験機（株）製）を用い、１５０時間暴
露した後、以下の評価を行った。

【００７３】ア．外観：染色を施さないレンズ（白レン
ズ）の着色の有無を肉眼で評価した。

【００７４】イ．透過率：試験後、分光光度計で染色を
施さないレンズ（白レンズ）の可視光の平均透過率を測
定した。

【００７５】ウ．密着性：試験後のレンズについて、前
記と同様のクロスカット・テープ試験を暴露面につい
て行った。

【００７６】耐熱性 メタルフレームに枠入れしたレンズを８０℃の恒温槽に
３０分入れ、室温迄冷却した後の膜クラックの発生の程
度をみた。

【００７７】 ○：ほとんど膜クラックがない △：少し膜クラックがある ×：多く膜クラックがある 実施例−２ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化１０で表されるプレポリマー５０ｇ、前記
一般式化１１で表されるプレポリマー２０ｇ、及びビス
（２−クロロベンジル）フマレート３０ｇからなる原料
モノマーにジイソプロピルパーオキシジカーボネート
２．５ｇを混合し、原料モノマー組成物を得た。得られ
た原料モノマー組成物を、二枚のガラス板を粘着テープ
で固定して作成した型内に注入し、恒温槽中にて硬化温
度を４０℃でから９０℃まで２０時間かけて加熱した。
加熱終了後、硬化したプラスチックレンズ基材を型から
取り出し、１２０℃にて２時間アニーリング処理を行っ
た。

【００７８】（２）コーティング組成物の調整 ブチルセロソルブ３５０ｇ、１ｗｔ％水酸化ナトリウム
水溶液８ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化セリウム−二
酸化チタン−二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（固形分濃度
２０ｗｔ％）４４５ｇおよびメチルセロソルブ分散コロ
イド状シリカ（固形分濃度３０ｗｔ％）２２．５を混合
した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
１０６ｇおよびγ−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン３９ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ
塩酸水溶液３８ｇを撹拌しながら滴下を行ない４時間撹
拌後、この液にアルミニウムアセチルアセトネート２．
５ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、
商品名「ＦＺ−２１１０」）０．３ｇおよび フェノー
ル系酸化防止剤（シプロ化成（株）製、商品名「シーノ
ックス２２６Ｍ」）１．２ｇを添加し更に４時間撹拌後
一昼夜熟成させて塗液とした。

【００７９】（３）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、前記（１）で得られた
プラスチックレンズ基材にスピンナー法にて塗布を行な
った。

【００８０】コーティング条件は以下の通りである。

【００８１】 回転数 ５００ｒｐｍで１０秒（この間に塗液を塗布） 回転数 ２０００ｒｐｍで １秒 回転数 ５００ｒｐｍで ５秒 塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化膜の
厚みは約２．３ミクロンであった。

【００８２】（４）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、Ｓｉ
Ｏ₂の４層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法にて形
成を行なった。各層の光学的膜厚は、最初のＺｒＯ₂と
ＳｉＯ₂の等価膜層および次のＺｒＯ₂層、最上層のＳｉ
Ｏ₂層がそれぞれλ／４となる様に形成した。なお、設
計波長λは５２０ｎｍとした。

【００８３】（５）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００８４】実施例−３ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化１０で表されるプレポリマー８０ｇ、前記
一般式化１１で表されるプレポリマー１０ｇ、及びビス
（２−クロロベンジル）マレート１０ｇからなる原料モ
ノマーにジイソプロピルパーオキシジカーボネート２ｇ
を混合し、原料モノマー組成物を得た。得られた原料モ
ノマー組成物を、二枚のガラス板を粘着テープで固定し
て作成した型内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０
℃でから９０℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了
後、硬化したプラスチックレンズ基材を型から取り出
し、１２０℃にて２時間アニーリング処理を行った。

【００８５】（２）コーティング組成物の調整 イソプロピルセロソルブ４００ｇ、純水６８ｇおよびメ
タノール分散二酸化スズ−二酸化タングステン複合微粒
子ゾル（固形分濃度３０ｗｔ％）３２５ｇを混合した
後、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１
１５ｇおよびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン２２ｇを混合した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶
液３８ｇを撹拌しながら滴下した。さらに５時間撹拌後
一昼夜熟成させた。この液にトリメチロールプロパンジ
グリシジルエーテル２８ｇ、Ｆｅ（III）アセチルアセ
トネート１．２ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカ
ー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４］）０．３ｇおよび
をヒンダードフェノール系酸化防止剤（日本チバガイギ
ー（株）製、商品名「イルガノックス１２２２」）１．
５ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液とし
た。

【００８６】（３）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、上記（１）で得られた
プラスチックレンズ基材にスピンナー法にて塗布を行な
った。コーティング条件は、実施例−２と同様な方法で
行なった。

【００８７】塗布後８０℃で１５分間風乾した後、１３
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化膜の厚みは約２．１ミクロンであった。

【００８８】（４）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−１のＺｒＯ₂を
ＺｒＯ₂とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ₂／Ｔｉ酸化物＝
６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の方
法で反射防止膜を形成した。

【００８９】（５）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００９０】実施例−４ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化１０で表されるプレポリマー７０ｇ、前記
一般式化１１で表されるプレポリマー２０ｇ、及びビス
（２−ブロモベンジル）フマレート１０ｇからなる原料
モノマーにジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト２．５ｇを混合し、原料モノマー組成物を得た。得ら
れた原料モノマー組成物を、二枚のガラス板を粘着テー
プで固定して作成した型内に注入し、恒温槽中にて硬化
温度を４０℃でから９０℃まで２０時間かけて加熱し
た。加熱終了後、硬化したプラスチックレンズ基材を型
から取り出し、１２０℃にて２時間アニーリング処理を
行った。

【００９１】（２）コーティング組成物の調整 メチルセロソルブ４２１ｇ、１ｗｔ％水酸化ナトリウム
水溶液１１２ｇ、水分散五酸化アンチモン微粒子ゾル
（固形分濃度３０ｗｔ％）３３０ｇを混合した後、γ−
グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン３１ｇ、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１２０ｇ
およびテトラメトキシシラン３８ｇを混合した。この混
合液に０．１Ｎ塩酸水溶液６１ｇを撹拌しながら滴下を
行ない４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この液に、第一
塩化スズ４ｇ、シリコン系界面活性剤（ビッグケミー
（株）製；商品名「ＢＹＫ−３００」）０．２ｇおよび
ヒンダードフェノール系酸化防止剤（日本チバガイギー
（株）製、商品名「イルガノックス１０１０」）１．５
ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液とした。

【００９２】（３）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、上記（１）で得られた
プラスチックレンズ基材にスプレー法にて塗布を行なっ
た。

【００９３】スプレーは、イワタワイダー６１（ノズル
口径１ｍｍ）を用い、スプレー圧力３Ｋｇ／平方ｃｍ、
塗料吐出量１００ｍｌ／ｍｉｎでおこなった。

【００９４】塗布後８０℃で１０分間風乾した後１３０
℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた硬
化膜の厚みは約４ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。

【００９５】（４）反射防止薄膜の形成 上記（３）で得られたレンズを酸素ガスによるイオンビ
ーム照射処理（加速電圧５００Ｖ×６０秒）を行なった
後、基板から大気にむっかて順に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、
ＳｉＯ₂、ＴｉＯ₂、ＳｉＯ₂の５層からなる反射防止多
層膜を真空蒸着法にて形成を行なった。その際４層目の
ＴｉＯ2 をイオンビームアシスト蒸着により成膜を行っ
た。蒸着各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ₂、次のＺ
ｒＯ₂とＳｉＯ₂の等価膜層がλ／４、ＴｉＯ₂層がλ／
２、最上層のＳｉＯ2 層がλ／４となる様に形成した。
なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。

【００９６】（５）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【００９７】実施例−５ （１）プラスチックレンズ基材の作製 前記一般式化１０で表されるプレポリマー６５ｇ、前記
一般式化１１で表されるプレポリマー３０ｇ、及びジベ
ンジルフマレート５ｇからなる原料モノマーにジノルマ
ルプロピルパーオキシジカーボネート４ｇを混合し、原
料モノマー組成物を得た。得られた原料モノマー組成物
を、二枚のガラス板を粘着テープで固定して作成した型
内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０℃でから９０
℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了後、硬化した
プラスチックレンズ基材を型から取り出し、１２０℃に
て２時間アニーリング処理を行った。

【００９８】（２）コーティング組成物の調整 ブチルセロソルブ３１１１ｇ、メタノール分散二酸化チ
タン−二酸化ジルコニウム−二酸化ケイ素複合微粒子ゾ
ル（固形分濃度２０重量％）４５９０ｇ、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン２８３ｇおよびγ−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン１１３０ｇ
を混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液２７５
ｇを撹拌しながら滴下し、さらに４時間撹拌後一昼夜熟
成させた。この液に、グリセロールジグリシジルエーテ
ル５８７ｇ、Ｆｅ（III）アセチルアセトネート２７
ｇ、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商
品名「Ｌ−７００１」）３ｇおよびチオビスフェノール
系酸化防止剤（川口化学工業（株）製、商品名「アンテ
ージクリスタル」）１７．５ｇを添加し４時間撹拌後一
昼夜熟成させて塗液とした。

【００９９】（３）塗布および硬化 上記（１）で得られたプラスチックレンズ基材に、アル
カリ処理を施した後、上記（２）で得られたコーティン
グ組成物を浸漬法にて塗布を行なった。引き上げ速度
は、２０ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布後９５℃で３０分間
風乾した後１３０℃で１２０分間焼成を行なった。この
ようにして得られた硬化膜の厚みは約２ミクロンであっ
た。

【０１００】（４）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−１と同様の方法
で、反射防止膜を設けた。

【０１０１】（５）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【０１０２】比較例−１ （１）プラスチックレンズ基材の作製 ジアリルテレフタレート４７．５ｇ、ベンジルメタクリ
レート２０ｇ、及びジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）３０ｇからなる原料モノマーにジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート３．５ｇを混合し、原
料モノマー組成物を得た。得られた原料モノマー組成物
を、二枚のガラス板を粘着テープで固定して作成した型
内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を４０℃でから９０
℃まで２０時間かけて加熱した。加熱終了後、硬化した
プラスチックレンズ基材を型から取り出し、１２０℃に
て２時間アニーリング処理を行った。

【０１０３】（２）コーティング組成物の塗布及び硬化 得られたプラスチックレンズ基材に、実施例１と同様の
コーティング組成物を同様の方法で塗布・硬化させた。

【０１０４】（３）反射防止膜の形成 実施例−１と同様の方法で反射防止膜を形成した。

【０１０５】比較例−２ （１）プラスチックレンズ基材の作製 ジアリルイソフタレート６０ｇ、アリルベンゾエート２
０ｇ、及びプロピルベンジルマレート２０ｇからなる原
料モノマーにジイソプロピルパーオキシジカーボネート
３ｇを混合し、原料モノマー組成物を得た。得られた原
料モノマー組成物を、二枚のガラス板を粘着テープで固
定して作成した型内に注入し、恒温槽中にて硬化温度を
４０℃でから９０℃まで２０時間かけて加熱した。加熱
終了後、硬化したプラスチックレンズ基材を型から取り
出し、１２０℃にて２時間アニーリング処理を行った。

【０１０６】（２）コーティング組成物の塗布及び硬化 得られたプラスチックレンズ基材に、実施例３と同様の
コーティング組成物を同様の方法で塗布・硬化させた。

【０１０７】（３）反射防止膜の形成 実施例−２と同様の方法で反射防止膜を形成した。

【０１０８】比較例−３ （１）コーティング組成物の調製 ブチルセロソルブ３１１１ｇ、水分散酸化アルミナゾル
４５９０ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン２８３ｇおよびγ−グリシドキシプロピルメチルジ
メトキシシラン１１３０ｇを混合した。この混合液に
０．０５Ｎ塩酸水溶液２７５ｇを撹拌しながら滴下し、
さらに４時間撹拌後一昼夜熟成させた。この液に、グリ
セロールジグリシジルエーテル５８７ｇ、Ｆｅ（III）
アセチルアセトネート２７ｇ、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）３
ｇおよびチオビスフェノール系酸化防止剤（川口化学工
業（株）製、商品名「アンテージクリスタル」）１７．
５ｇを添加し４時間撹拌後一昼夜熟成させて塗液とし
た。

【０１０９】（２）塗布および硬化 実施例−１と同様のプラスチックレンズ基材に、アルカ
リ処理を施した後、上記（１）で得られたコーティング
組成物を浸漬法にて塗布を行なった。引き上げ速度は、
２０ｃｍ／ｍｉｎとした。塗布後９５℃で３０分間風乾
した後１３０℃で１２０分間焼成を行なった。このよう
にして得られた硬化膜の厚みは約２ミクロンであった。

【０１１０】（３）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−１と同様の方法
で、反射防止膜を設けた。

【０１１１】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。

【０１１２】

【表１】

【０１１３】

【発明の効果】本発明は、該プラスチックレンズ基材に
最も適した該硬化膜を形成することにより、基材レンズ
と硬化膜の屈折率差に起因する干渉縞のない外観に優れ
た硬化膜付きプラスチックレンズを得ることがでる。さ
らに従来のプラスチックレンズに比べ特に耐熱性及び耐
候性に優れた硬化膜付き眼鏡用プラスチックレンズを提
供することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記のＡ成分を４０〜８９重量％、Ｂ成
   分を１０〜５９重量％、Ｃ成分を１〜３０重量％含む原
   料モノマーを重合させて得られるプラスチックレンズ基
   材表面に、下記のＤ成分およびＥ成分を主成分とするコ
   ーティング組成物を塗布硬化して得られる硬化膜を設け
   たことを特徴とする硬化膜付きプラスチックレンズ。 Ａ．下記一般式化１で表されるジアリルフタレートプレ
   ポリマー 【化１】 Ｂ．下記一般式化２で表されるジアルキレングリコール
   ビスアリルカーボネートプレポリマー 【化２】 Ｃ．下記一般式化３で表されるビニル系化合物 【化３】 Ｄ．粒径１〜１００ミリミクロンのＳｉ，Ｓｎ，Ｓｂ，
   Ｃｅ，Ｚｒ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化物か
   らなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，
   Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉ
   から選ばれる２種以上の金属酸化物から構成される複合
   微粒子 Ｅ．下記一般式化４で表される有機ケイ素化合物 【化４】
2. 【請求項２】 前記Ｄ成分がＴｉの金属酸化物からなる
   微粒子および／または少なくともＴｉの金属酸化物が含
   まれる複合微粒子であることを特徴とする請求項１記載
   の硬化膜付きプラスチックレンズ。
3. 【請求項３】 請求項１または２記載の硬化膜付きプラ
   スチックレンズ表面に、無機物質からなる反射防止膜を
   積層したことを特徴とする硬化膜付きプラスチックレン
   ズ。