JP2003238541A - イソチアゾリルアミノカルボニル含有化合物及び有害生物防除剤としての利用 - Google Patents

イソチアゾリルアミノカルボニル含有化合物及び有害生物防除剤としての利用

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Hirotoshi Yamazaki
大鋭 山崎
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悠一 大津
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い有害生物防除活性を有し、且つ作物に対
して薬害を示さない新規なイソチアゾリルアミノカルボ
ニル含有化合物を提供する。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、フ
ェニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ又はアルコキシカ
ルボニルを示し、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを示し、Ｒ1は水
素又はアルキルを示し、ａは０〜５の整数を示し、ｍは
０又は１を示し、そしてｎは０又は１を示す、で表わさ
れるイソチアゾリルアミノカルボニル含有化合物及びそ
の有害生物防除剤としての利用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なイソチアゾリ
ルアミノカルボニル含有化合物及びそれの有害生物防除
剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】本願出願日前に発行された刊行物であ
る、例えば、特開平１０−３０６,０８５号公報、米国
特許第３,４５４,５９１号明細書及び J．Agri．Food C
hem.，３７巻（５），１４３８−１４４１頁，１９８９
年には、ある種のイソチアゾリルアミノカルボニル含有
ウレア類が開示されており、それらは有害生物の防除又
は成長調節作用を有することが記載されている。また、
ＷＯ ９５／３１４４８パンフレット、ＥＰ−Ａ−６２
３２８２及びＥＰ−Ａ−６４０５９７には、ある種のイ
ソチアゾリルアミノカルボニル含有アミド類が開示され
ており、それらは有害生物（病害虫類、雑草等）防除作
用を有することが記載されている。更に、特開平８−２
４５５６１号公報及び上記ＥＰ−Ａ−６４０５９７に
は、ある種のイソチアゾリルアミノカルボニル含有カー
バメート類が開示されており、それらは有害生物（病害
虫類、雑草等）防除作用を有することが記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題及びその解決手段】本発
明者らは、新規な有用化合物を創製すべく研究を行なっ
てきた結果、今回、下記式（Ｉ）で表わされるイソチア
ゾリルアミノカルボニル含有化合物が新規なものであ
り、優れた有害生物防除活性を有していることを発見し
た。
【０００４】式
【０００５】
【化６】
【０００６】式中、Ｒはハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスル
ホニル、フェニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ又はア
ルコキシカルボニルを示し、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを示
し、Ｒ1は水素又はアルキルを示し、ａは０〜５の整数
を示し、ｍは０又は１を示し、そしてｎは０又は１を示
す。
【０００７】上記式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の
製法ａ）及びｂ）により合成することができる。製法ａ） ：ｍが１を示す場合 ３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールイソシアネート
を式
【０００８】
【化７】
【０００９】式中、Ｒ、Ｘ、Ｒ1、ａ及びｎは前記定義
のとおりである、で表わされる化合物と反応させる方
法。製法ｂ） ：ｍ及びｎが０を示す場合 ３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールアミンを式
【００１０】
【化８】
【００１１】式中、Ｒ及びａは前記定義のとおりであ
り、そしてＨａｌはハロゲンを示す、で表わされる化合
物と反応させる方法。
【００１２】本発明の式（Ｉ）の化合物は、有害生物、
特には害虫に対し強力な殺虫活性を有しており、且つ作
物に対しては良好な新和性を現わす。本発明によれば、
式（Ｉ）の化合物は、驚くべきことに、前記公知文献に
記載の化合物と比較し、極めて卓越した殺虫作用を現わ
す。また、式（Ｉ）の化合物のうちの一部のものは、更
に植物病害に対する防除活性をも有する。
【００１３】本明細書において、「ハロゲン」は、フル
オル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロムを示し、特に好ましくはクロ
ル又はブロムを示す。
【００１４】「アルキル」並びに「アルコキシ」、「ア
ルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、「アルキル
スルホニル」及び「アルコキシカルボニル」の各基のア
ルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−
プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル等の直鎖状又は分枝状のアルキルを示
し、好ましくはＣ1-8アルキル、より好ましくはＣ1-6ア
ルキルを示し、そして特に好ましくはＣ1-4アルキルを
示す。 「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハ
ロアルキルスルフィニル」及び「ハロアルキルスルホニ
ル」の各基のハロゲン部分及びアルキル部分はそれぞれ
上記例示のものを示し、好ましくはフルオル、クロル及
びより選ばれる同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン
原子で置換されたＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ
1-4アルキルスルフィニル及びＣ1-4アルキルスルホニル
を示し、特に好ましくは、クロロメチル、ブロモメチ
ル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロイソプロピ
ル、２−ブロモエトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、３−ブロモプロポキシ、２−クロロ−
１,１,２−トリフルオロエトキシ、１,１,２,２−テト
ラフルオロエトキシ、１,１,２,３,３,３−ヘキサフル
オロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフル
オロエチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２,２,
２−トリフルオロエチルチオ、１,１,２,２−テトラフ
ルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
ペンタフルオロエチルスルフィニル、クロロジフルオロ
メチルスルフィニル、２,２,２−トリフルオロエチルス
ルフィニル、１,１,２,２−テトラフルオロエチルスル
フィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホ
ニル、２,２,２−トリフルオロエチルスルホニル、１,
１,２,２−テトラフルオロエチルスルホニル等を例示す
ることができる。
【００１５】本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒが
ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6
アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチ
オ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル、Ｃ 1-6ハロアルキルスルホニル、フェニル、
フェノキシ、シアノ、ニトロ又はＣ1-4アルコキシ−カ
ルボニルを示し、ＸがＮＨ、Ｏ又はＳを示し、Ｒ1が水
素又はＣ1-4アルキルを示し、ａが０〜５の整数を示
し、ｍが０又は１を示し、そしてｎが０又は１を示す、
場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００１６】中でも、式（Ｉ）の化合物において、Ｒが
フルオル、クロル、ブロム、ヨード、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリ
フルオロメチル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニ
ル、フェニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ、メトキシ
カルボニル又はエトキシカルボニルを示し、ＸがＮＨ、
Ｏ又はＳを示し、Ｒ1が水素、メチル、エチル又はｎ−
プロピルを示し、ａが０〜５の整数を示し、ｍが０又は
１を示し、そしてｎが０又は１を示す、場合の化合物が
特に好適である。
【００１７】本発明の式（Ｉ）の化合物を製造するため
の前記製法ａ）は、原料として、例えば、３,４−ジク
ロロ−５−イソチアゾールイソシアネート及び２,４−
ジクロロアニリンを用いる場合、下記反応式で表わすこ
とができる。
【００１８】
【化９】
【００１９】本発明の式（Ｉ）の化合物を製造するため
の前記製法ｂ）は、原料として、例えば、３,４−ジク
ロロ−５−イソチアゾールアミン及び２,４−ジクロロ
ベンゾイルクロライドを用いる場合、下記反応式で表わ
すことができる。
【００２０】
【化１０】
【００２１】前記製法ａ）において原料として用いられ
る３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールイソシアネー
トは新規化合物であり、例えば、３,４−ジクロロ−５
−イソチアゾールカルボン酸クロライドをアジ化ナトリ
ウムと反応させることにより容易に得ることができる。
この反応において用いられる３,４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールカルボン酸クロライドはＷＯ ９９／２４
４１３パンフレットに記載される既知の化合物である。
この反応は後記合成例に具体的に示されるとおりである
が、一般には、希釈剤として、例えば、水、炭化水素類
（例：ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エーテル類
（例：ジプロピルエーテル等）、ケトン類（例：メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等）を用い、層
間移動触媒（例えば、トリエチルベンジルアンモニウム
ブロマイド等）の存在下で、反応温度約２０〜約１７０
℃、好ましくは約５０〜約１４０℃の条件下、３,４−
ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸クロライド１
モルに対し、約１〜約１.５モルのアジ化ナトリウムを
反応させることにより、３,４−ジクロロ−５−イソチ
アゾールイソシアネートを得ることができる。
【００２２】製法ａ）におけるもう一方の原料である式
（ＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合
物群であり、その代表例としては、例えば、２,４−ジ
クロロアニリン、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
アニリン、２−トリフルオロメチル−４−トリフルオロ
メチルスルホニルアニリン、４−シアノ−２,５−ジフ
ルオロアニリン、４−トリフルオロメチルアニリン、
３,５−ジ−（トリフルオロメチル）アニリン、２−ク
ロロ−４−シアノアニリン、２−シアノ−４−ニトロア
ニリン、４−シアノ−２−ニトロアニリン、２−クロロ
−４−トリフルオロメチルスルホニルアニリン、４−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルアニリン、２,３−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルアニリン、２−クロロ−
５−ニトロアニリン、３−トリフルオロメトキシアニリ
ン、４−トリフルオロメトキシアニリン、２−フルオロ
−５−トリフルオロメチルアニリン、４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルアニリン、４−ブロモ−２−フル
オロアニリン、４−トリフルオロメチルチオアニリン、
２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン、２,３,
４−トリクロロメチルアニリン、４−クロロ−２−トリ
フルオロメチルアニリン、４−ニトロ−２−トリフルオ
ロメチルアニリン、２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリン、２,４−ジフルオロ−５−トリフルオロメ
トキシアニリン、２,５−ジ−（トリフルオロメチル）
アニリン、３,４−ジ−（トリフルオロメチル）アニリ
ン、２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロ
メチルアニリン、４−ブロモ−２−トリフルオロメチル
アニリン、４−ブロモ−２−クロロアニリン、２−ブロ
モ−４−トリフルオロメチルアニリン、３−ブロモ−４
−トリフルオロメチルアニリン、２,４−ジブロモアニ
リン、２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリ
ン、２−ブロモ−３,５−ジ−（トリフルオロメチル）
アニリン、４−シアノ−２−トリフルオロエトキシアニ
リン、４−ブロモ−２−トリフルオロメトキシアニリ
ン、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリ
ン、３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリ
ン、２−クロロ−５−トリフルオロメトキシアニリン、
４−シアノ−２−フルオロアニリン、３−クロロ−４−
トリフルオロメチルアニリン、２,４−ジクロロフェノ
ール、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノー
ル、３,４−ジクロロベンジルチオール、２,４−ジクロ
ロフェニルメルカプタン、ベンジルチオール、２−クロ
ロベンジルチオール、４−クロロベンジルチオール、４
−メトキシ−α−メチルベンジルチオール、２,６−ジ
クロロベンジルチオール、２,４−ジクロロベンジルチ
オール、２−クロロ−４−ニトロベンジルチオール等を
挙げることができる。
【００２３】前記製法ｂ）において原料として用いられ
る３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールアミンは新規
化合物であり、例えば、前記の３,４−ジクロロ−５−
イソチアゾールイソシアネートを加水分解することによ
り容易に得ることができる。この加水分解は、後記合成
例に具体的に示されるとおりであるが、一般には、希釈
剤として、例えば、水、エーテル類（例えば、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、ケト
ン類（例えば、アセトン等）、酸アミド類（例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセタミド等）、ニトリ
ル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル
等）、カルボン酸類（例えば、酢酸等）を用い、反応温
度約２０〜約１７０℃、好ましくは約６０〜約１５０℃
の条件下で加水分解反応を行なうことにより、目的の
３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールアミンを得るこ
とができる。
【００２４】製法ｂ）におけるもう一方の原料である式
（ＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化
合物群であり、その代表例としては、例えば、２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド、
２,４−ジクロロベンゾイルクロライド、２,４−ジフル
オロベンゾイルクロライド等を挙げることができる。
【００２５】製法ａ）及び製法ｂ）におけるそれぞれの
原料でありそして新規化合物である３,４−ジクロロ−
５−イソチアゾールイソシアネート及び３,４−ジクロ
ロ−５−イソチアゾールアミンはまとめて下記式で表わ
すことができる。
【００２６】
【化１１】
【００２７】式中、Ｍは基−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ 又は −ＮＨ2
を示す。
【００２８】製法ａ）の反応は適当な希釈剤の存在下に
実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類、例
えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル
類、例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等；ケトン類、例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル等；酸アミド類、例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等を挙げることができる。 製法
ａ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができるが、一般には、約０〜約１７０℃、好まし
くは約１０〜約１４０℃の範囲内の温度が適当である。
また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合に
よっては加圧下または減圧下で実施することもできる。
製法ａ）を実施するにあたって、例えば、３,４−ジ
クロロ−５−イソチアゾールイソシアネート１モルに対
し、約１〜約１.５モルの式（ＩＩ）の化合物を希釈
剤、例えば、テトラヒドロフラン及びトルエン中で反応
させることにより、対応する式（Ｉ）の目的化合物を得
ることができる。
【００２９】製法ｂ）の反応は適当な希釈剤の存在下に
実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベ
ンゼン等；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等；ケトン類、例えば、アセン
ト、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等を挙げる
ことができる。 製法ｂ）の反応は酸結合剤の存在下で
行なうことができ、その際に使用しうる酸結合剤として
は、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩およびア
ルコラート等や、第３級アミン類、例えば、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、１,４−ジ−アザビシクロ［２,２,２］
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジ−アザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
【００３０】製法ｂ）の反応は実質的に広い温度範囲内
において実施することができるが、一般には、約−２０
〜約１５０℃、好ましくは約０〜約１１０℃の範囲内の
温度が適当である。また、該反応は常圧下で行うことが
望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で実施
することもできる。 製法ｂ）を実施するにあたって、
例えば、３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールアミン
１モルに対し、約１〜約１.５モルの式（ＩＩＩ）の化
合物を希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で、約１〜約
１.５モルのトリエチルアミン及び触媒量の４−ジメチ
ルアミノピリジンの存在下に反応させることにより、対
応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００３１】本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作
用を現わす。従って、それらは殺虫剤として使用するこ
とができる。そして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、栽
培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的
確な防除効果を発揮する。したがって、本発明の化合物
は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸液昆虫、かむ
昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫
等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅のために
適用することができる。
【００３２】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus Chi
nensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、コク
ヌストモドキ（Tribolium castaneum）、オオニジュウ
ヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis)、
ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コロラドポテトビ
ートル（Leptinotarsa decemlineata）、ジアブロテイ
カ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカミキリ（Monoc
hamus alternatus)、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus
oryzophilus）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneu
s）；鱗翅目虫、例えば、マイマイガ（Lymantria dispa
r）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、アオムシ
（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litur
a）、ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチュウ
（Chilo suppressalis）、アワノメイガ（Pyrausta nub
ilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia cautella）、
コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、コドリンガ
（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ（Agrotis fuco
sa）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、コナガ（P
lutella maculipennis）、ヘリオティス（Heliothis vi
rescens）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrell
a）；半翅目虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Nephotett
ix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvatalugen
s）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstock
i）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モ
モアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラム
シ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypi
i）、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum pseudob
rassicas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ア
オカメムシ（Nazara spp.）、トコジラミ（Cimex lectu
larius）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporar
iorum）、キジラミ（Psylla spp.）；直翅目虫、例え
ば、チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモン
ゴキブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotal
pa africana）、バツタ（Locusta migratoria migrator
iodes）；等翅目虫、例えば、ヤマトシロアリ（Reticul
itermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes form
osanus）；双翅目虫、例えば、イエバエ（Musca domest
ica）、ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、タネバエ
（Hylemia platura）、アカイエカ（Culex pipiens）、
シナハマダラカ（Anopheles slnensis）、コガタアカイ
エカ（Culex tritaeniorhynchus）等を挙げることがで
きる。また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ
（Tetranychus telarius）、ナミハダニ（Tetranychus
urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、ミカ
ンサビダニ（Aculops pelekassi）、ホコリダニ（Tarso
nemus spp.）等を挙げることができる。
【００３３】また、センチュウ類として、例えば、サツ
マイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、
マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus lignicolus M
amiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチュウ（Aphel
enchoides besseyi）、ダイズシストセンチュウ（Heter
odera glycines）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus
spp.）等を挙げることができる。
【００３４】更に、獣医学の医薬分野において、本発明
の化合物は、種々の有害な動物寄生虫（内部および外部
寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用し
て有効である。このような動物寄生虫の例としては、以
下の如き害虫を例示することができる。昆虫類として
は、例えば、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバ
エ（Stomoxys spp.）、ハジラミ（Trichodectes sp
p.）、サシガメ（Rhodnius spp.）、イヌノミ（Ctenoce
phalides canis）等を挙げることができる。
【００３５】ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Or
nithodoros spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、オウシマ
ダニ（Boophilus spp.）等を挙げることができる。
【００３６】本明細書では、これらすべてを包含する虫
類に対する殺虫作用を有する物質を総括して殺虫剤と呼
ぶことがある。
【００３７】本発明の活性化合物は殺虫剤として使用す
るに際して通常の製剤形態にすることができる。そして
その製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、
水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エア
ゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（燃焼装
置としては、例えば、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん及びコイル）、ＵＬＶ［コールドミスト（cold mis
t）、ウオームミスト（warm mist）］等を挙げることが
できる。
【００３８】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤、液化ガス希釈剤、固体希釈剤又は担
体、及び場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合すること
によって製造することができる。展開剤として水を用い
る場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使
用されることができる。
【００３９】液体希釈剤又は担体としては、一般には、
芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪
族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレ
ン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、
シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水を使用することができる。
【００４０】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
ス状の物質を液化したものであり、その例としては、ブ
タン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、及びハロゲン
化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることが
できる。
【００４１】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等）、
土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等）を挙げることができる。
【００４２】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることがで
きる。
【００４３】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。
【００４４】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが包含される。
【００４５】固着剤もまた、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）
に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カ
ルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例
えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリ
ビニルアセテート等）を挙げることができる。
【００４６】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブルー等）、及びアリザリン染料、アゾ
染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料が挙
げられ、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、
モリブデン、亜鉛等の金属の塩のような微量要素を添加
することができる。
【００４７】該製剤は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物
を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の
範囲内で含有することができる。
【００４８】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それら
の商業上有用な製剤及びそれらの製剤から調製された使
用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整
剤、除草剤などとの混合剤として存在することもでき
る。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン
剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル
化炭化水素系薬剤、微生物により生産される殺虫性物質
等を挙げることができる。
【００４９】更に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は共
力剤との混合剤としても存在することができ、その製剤
及び使用形態は、商業上有用なものとして挙げることが
できる。該共力剤は、それ自体活性である必要はなく、
活性化合物の作用を増幅する化合物である。
【００５０】本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有
用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えること
ができる。
【００５１】本発明の式（Ｉ）の活性化合物の使用時の
濃度は、例えば０.００００００１〜１００重量％の範
囲内であって、好ましくは０.００００１〜１重量％の
範囲内である。 本発明の式（Ｉ）化合物は、使用形態
に適合した通常の方法で施用することができる。
【００５２】衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用され
る際には、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、石灰物質
上のアルカリに対する良好な安定性ならびに木材及び土
壌における優れた残効性を有する。
【００５３】次に、実施例により本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定される
べきものではない。なお、「部」は特にことわらない限
り「重量部」を表わす。
【００５４】
【実施例】合成例１
【００５５】
【化１２】
【００５６】２,４−ジクロロアニリン０.５ｇをテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに加え、３,４−ジクロロ−５−
イソチアゾールイソシアネートのトルエン溶液（３,４
−ジクロロ−５−イソチアゾールイソシアネートを０.
５ｇ相当含む溶液）と室温で混合した。この混合液を２
時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去した。次に、残渣
をカラムクロマトグラフィーにて精製し（溶出溶媒 ト
ルエン：酢酸エチル＝４：１）、白色結晶状のＮ−
（３,４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−Ｎ′−
（２,４−ジクロロフェニル）ウレア０.８ｇ（収率７６
％、融点２５０℃以上）を得た。 合成例２
【００５７】
【化１３】
【００５８】２,４−ジクロロベンジルアルコール０.４
ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加え、３,４−ジク
ロロ−５−イソチアゾールイソシアネートのトルエン溶
液（３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールイソシアネ
ートを０.５ｇ相当含む溶液）と室温で混合した。この
混合液を２時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去した。
次に、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し（溶
出溶媒 トルエン：酢酸エチル＝９：１）、白色結晶状
の２′,４′−ジクロロベンジル−３,４−ジクロロ−５
−イソチアゾールカーバメート０.７ｇ（収率７３％、
融点１６５−１６７℃）を得た。 合成例３
【００５９】
【化１４】
【００６０】３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールア
ミン０.５ｇとトリエチルアミン０.４ｇをジクロロメタ
ン３０ｍｌに溶解し、２,４−ジクロロベンゾイルクロ
ラド０.７ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液を氷浴冷却
下で加えた。４−ジメチルアミノピリジン０.０５ｇを
加え、室温で７時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣
をカラムクロマトグラフィーで精製し（溶出溶媒 トル
エン）、白色結晶状の２,４−ジクロロ−Ｎ−（３,４−
ジクロロ−５−イソチアゾール）ベンズアミド０.８ｇ
（収率７９％、融点１５２−１５３℃）を得た。 合成例４
【００６１】
【化１５】
【００６２】２,４−ジクロロベンジルチオール０.５ｇ
をトルエン３０ｍｌに加え、３,４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールイソシアネートのトルエン溶液（３,４−
ジクロロ−５−イソチアゾールイソシアネートを０.５
ｇ相当含む溶液）と室温で混合した。この混合液に触媒
量のジメチルアミノピリジン（約０.０５ｇ）を加え２
時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去した。次に、残渣
をカラムクロマトグラフィーにて精製し（溶出溶媒 ト
ルエン：酢酸エチル＝９：１）、白色結晶状の２′,
４′−ジクロロベンジル−３，４−ジクロロ−５−イソ
チアゾールチオカーバメート０.６ｇ（収率６０％、融
点１５６−１５７℃）を得た。
【００６３】上記合成例１、２、３及び４と同様の方法
により得られる本発明の式（Ｉ）の化合物を下記第１〜
４表にまとめて示す。なお、上記合成例１〜４で得られ
た本発明の化合物も併せて第１〜４表に示す。
【００６４】表中、Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、
ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを、ｉｓｏ−Ｐｒはｉｓｏ−プ
ロピルを、ｔｅｒｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルを、そし
てＰｈはフェニルをそれぞれ表わす。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】
【表７】
【００７２】
【表８】
【００７３】
【表９】
【００７４】
【表１０】
【００７５】
【表１１】
【００７６】
【表１２】
【００７７】
【表１３】
【００７８】
【表１４】
【００７９】
【表１５】
【００８０】
【表１６】
【００８１】合成例５（原料合成）
【００８２】
【化１６】
【００８３】水２００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌの
混合液にアジ化ナトリウム５ｇとトリエチルベンジルア
ンモニウムクロライド０.３ｇを加えた。強く攪拌した
この溶液に、氷浴冷却下にて、３,４−ジクロロ−５−
イソチアゾールカルボン酸クロライド１４ｇをトルエン
１００ｍｌに溶かしたものを滴下した。この溶液をさら
に室温で３０分間攪拌した後、有機層を分取し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。濾液を８０℃で２時間加熱
し、３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールイソシアネ
ートのトルエン溶液を得た。この溶液は未精製のままで
以後の反応に使用した。 合成例６（原料合成）
【００８４】
【化１７】
【００８５】３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールイ
ソシアネートのトルエン溶液（３,４−ジクロロ−５−
イソチアゾールイソシアネートを８ｇ相当含む溶液）か
ら溶媒を減圧留去した。残渣をＴＨＦ５０ｍｌに溶か
し、氷浴冷却下で、酢酸１００ｍと水１００ｍｌの混合
物に加えた。３０分間加熱還流の後、反応液に水３００
ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌを用いて抽出した。
分取した有機層は水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去後、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し（溶出
溶媒 トルエン：酢酸エチル＝９：１）、白色結晶状の
３,４−ジクロロ−５−イソチアゾールアミン６.４ｇ
（収率９２％、融点１２９−１３０℃）を得た。 合成例７（原料合成）
【００８６】
【化１８】
【００８７】１,２−ジクロロエタン２００ｍｌに３,４
−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸１０５ｇを
溶解し、ジメチルホルムアミド０.５ｍｌを加えた。さ
らに、塩化チオニル８０ｇを氷浴冷却下にて滴下し、こ
の混合液を油浴上で８時間加熱還流した。反応液を室温
に戻し後、溶媒と過剰の塩化チオニルを減圧留去した。
残渣を減圧蒸留により精製し、３,４−ジクロロ−５−
イソチアゾールカルボン酸クロライド９６.５ｇ（収率
８４％）を得た。 生物試験例：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 供試薬液の調製 溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１
重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法 サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬
し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハス
モンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２８℃の定温室に置
き、２日又は７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。 結果 代表例として、化合物Ｎｏ.Ｉａ−５８、Ｉａ−６３、
Ｉａ−６４、Ｉａ−６５、Ｉａ−７７、Ｉａ−７９、Ｉ
ａ−８０、Ｉａ−８３、Ｉａ−８７、Ｉａ−８８、Ｉａ
−９９、Ｉａ−１１２、Ｉａ−１１５、Ｉａ−１２１、
Ｉａ−１２５、Ｉｂ−５８、Ｉｃ−４３、Ｉｃ−５１、
Ｉｄ−１７、Ｉｄ−５６、Ｉｄ−６１、Ｉｄ−６９が、
有効成分濃度１００ｐｐｍで、殺虫率１００％を現わし
た。 製剤例１.（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ.Ｉａ−５８ １０部、ベントナイト
（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及
びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加
え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メ
ッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とす
る。 製剤例２（粒剤） ０.２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒
９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤ととも
に本発明化合物Ｎｏ.Ｉａ−６５ ５部を噴霧し均等に
しめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。 製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ.Ｉａ−８０ ３０部、キシレン５５
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部
及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合
攪拌して乳剤とする。 製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ.Ｉａ−１１２ １５部、ホワイトカ
ーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーと
の混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤と
する。 製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ.Ｉａ−９９ ２０部、リグニンスル
ホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼
成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、
０.３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒
とする。
【００８８】
【発明の効果】本発明の新規なイソチアゾリルアミノカ
ルボニル含有化合物は、前記の実施例に示した通り、一
般的製法により容易に合成することができるとともに、
有害生物防除剤として有効な作用を現す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大津 悠一 栃木県小山市駅南町１−５−７ (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県河内郡南河内町緑６−14−４ Ｆターム(参考） 4C033 AA11 AA17 4H011 AC01 BB10 BB13 BB14 DA02 DA15 DD03

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｒはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
    ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア
    ルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アル
    キルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、フェニル、
    フェノキシ、シアノ、ニトロ又はアルコキシカルボニル
    を示し、 ＸはＮＨ、Ｏ又はＳを示し、 Ｒ1は水素又はアルキルを示し、 ａは０〜５の整数を示し、 ｍは０又は１を示し、そしてｎは０又は１を示す、で表
    わされるイソチアゾリルアミノカルボニル含有化合物。
  2. 【請求項２】 式 【化２】 式中、Ｒ及びａは請求項１で定義したと同じ意味を有す
    る、で表わされる請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式 【化３】 式中、Ｒ、Ｒ1、ｎ及びａは請求項１で定義したと同じ
    意味を有し、そしてＸ1はＯ又はＳを示す、で表わされ
    る請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式 【化４】 式中、Ｒ及びａは請求項１で定義したと同じ意味を有す
    る、で表わされる請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒがハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハ
    ロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、
    Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6ア
    ルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスル
    ホニル、フェニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ又はＣ
    1-4アルコキシ−カルボニルを示し、そしてａが０〜５
    の整数を示す、請求項２又は４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒがハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハ
    ロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、
    Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6ア
    ルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスル
    ホニル、フェニル、フェノキシ、シアノ、ニトロ又はＣ
    1-4アルコキシ−カルボニルを示し、 Ｘ1がＯ又はＳを示し、 Ｒ1が水素又はＣ1-4アルキルを示し、 ａが０〜５の整数を示し、そしてｎが０又は１を示す、
    請求項３に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒがフルオル、クロル、ブロム、ヨー
    ド、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ
    ｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヘプタフルオロ
    イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
    ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
    オ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフル
    オロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
    ニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオ
    ロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
    ホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオ
    ロエチルスルホニル、フェニル、フェノキシ、シアノ、
    ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを
    示し、そしてａが０〜５の整数を示す、請求項２又は４
    のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒがフルオル、クロル、ブロム、ヨー
    ド、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ
    ｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヘプタフルオロ
    イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
    ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
    オ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフル
    オロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
    ニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオ
    ロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
    ホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオ
    ロエチルスルホニル、フェニル、フェノキシ、シアノ、
    ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを
    示し、 Ｘ1がＯ又はＳを示し、 Ｒ1が水素、メチル、エチル又はｎ−プロピルを示し、 ａが０〜５の整数を示し、そしてｎが０又は１を示す、
    請求項３に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の式
    （Ｉ）のイソチアゾリルカルボニル含有化合物を有効成
    分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  10. 【請求項１０】 式 【化５】 式中、Ｍは基−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ 又は −ＮＨ2を示す、で表
    わされる化合物。
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