JPH11240859A - フルオロ置換ベンゾイルウレア類及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 殺虫剤の有効成分として優れた活性を示すフ
ルオロ置換ベンゾイルウレア類及びその製造方法を提供
すること。 【解決手段】 式： 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ水素原子、ニト
ロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアル
キル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、Ｃ_1-3
アルキルチオ又はＣ_1-3ハロアルキルチオを示し；Ｒ⁴は
水素原子、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_1-3アルキ
ル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロ
アルコキシ、Ｃ_1-3アルキルチオ又はＣ_1-3ハロアルキル
チオを示し；Ｒ⁵は置換されていてもよいＣ_2-20フルオ
ロアルキル、置換されていてもよいＣ_4-20フルオロシク
ロアルキル−アルキル、置換されていてもよいＣ_3-10フ
ルオロシクロアルキル、置換されていてもよいＣ_4-10フ
ルオロアルキル−シクロアルキルまたは置換されていて
もよいＣ_3-20フルオロアルケニルを示し、Ｘ及びＹはそ
れぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、そして
ｎは１又は２を示す）で表されるフルオロ置換ベンゾイ
ルウレア類。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフルオロ置
換ベンゾイルウレア類、その製造法及び有害生物防除
剤、殊に殺虫剤としての利用に関する。

【０００２】

【従来の技術および技術課題】特開昭６０−２２４６６
７号公報には脂肪族基を有するベンゾイルウレア類が殺
虫活性を有することが記載されている。

【０００３】本発明者等は、優れた殺虫剤を開発するた
めに長年にわたり研究を続けており、より高い殺虫力と
より高い安全性を有する化合物を開発すべく、多くの化
合物を合成し、その殺虫特性を検討してきた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】その結果、今回、優れた
殺虫活性を持つ下記式（Ｉ）で表される新規なフルオロ
置換ベンゾイルウレア類が見出された。

【０００５】

【化２】

【０００６】式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立
して、水素原子、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_1-3ア
ルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3
ハロアルコキシ、Ｃ_1-3アルキルチオ又はＣ_1-3ハロアル
キルチオを示し、ただし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の全てが同
時に水素原子を示すことはなく、Ｒ⁴は、水素原子、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロア
ルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、Ｃ
_1-3アルキルチオ又はＣ_1-3ハロアルキルチオを示し、Ｒ
⁵は置換されていてもよいＣ_2-20フルオロアルキル、置
換されていてもよいＣ_4-20（総炭素数）フルオロシクロ
アルキル−アルキル、置換されていてもよいＣ_3-10フル
オロシクロアルキル、置換されていてもよいＣ_4-10（総
炭素数）フルオロアルキル−シクロアルキル又は置換さ
れていてもよいＣ_3-20フルオロアルケニルを示し、Ｘ及
びＹはそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示
し、そしてｎは１又は２を示す。

【０００７】上記式（Ｉ）の化合物には、幾何異性体が
存在する場合があるが、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
単離された幾何異性体のみならず、任意の割合の幾何異
性体混合物も包含する。

【０００８】本発明の上記式（I）の化合物は、例え
ば、下記製法（a）によって合成することができる。す
なわち、製法（a）： 式（ＩＩ）

【０００９】

【化３】

【００１０】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｙ及びｎ
は前記と同義である、で表される化合物を式（ＩＩＩ）

【００１１】

【化４】

【００１２】式中、Ｒ⁵は前記と同義である、で表され
る化合物またはその塩とを反応させる方法。

【００１３】本発明の式（I）のフルオロ置換ベンゾイ
ルウレア類は、強力な殺虫作用を示す。

【００１４】本発明により提供される式（I）のフルオ
ロ置換ベンゾイルウレア類は、驚くべきことに、例え
ば、前述した先行技術文献に記載の公知化合物と比較し
て、実質的に極めて卓越した殺虫作用を示す。

【００１５】本明細書において、「置換されていてもよ
い」とある基が複数の置換基により置換されている場合
には、それらの置換基は同一であっても異なっていても
よい。

【００１６】「ハロゲン」及び「ハロアルキル」中のハ
ロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示し、好
ましくはフッ素、塩素または臭素を示す。

【００１７】「アルキル」は、直鎖状または分岐鎖状で
あることができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、n-、iso-、sec-もしくはtert-ブチル等
が挙げられる。

【００１８】「ハロアルキル」は、直鎖状または分岐鎖
状であることができ、例えば、トリフルオロメチル、
２，２，２-トリフルオロエチル等が挙げられる。

【００１９】「アルコキシ」は、直鎖状または分岐鎖状
であることができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、n-、iso-、sec-もしくはtert
-ブトキシ等が挙げられる。

【００２０】「ハロアルコキシ」は、直鎖状または分岐
鎖状であることができ、例えば、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、
２，２，２−トリフルオロエトキシ等が挙げられる。

【００２１】「アルキルチオ」は、直鎖状または分岐鎖
状であることができ、例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-、iso-、sec-
もしくはtert-ブチルチオ等が挙げられる。

【００２２】「ハロアルキルチオ」は、直鎖状または分
岐鎖状であることができ、例えば、トリフルオロメチル
チオ、ジフロロメチルチオ、クロロジフロロメチルチ
オ、２,２,２-トリフルオロエチルチオ等が挙げられ
る。

【００２３】「フルオロアルキル」は、少なくとも１個
のフッ素によって置換されている炭素数２〜２０の直鎖
状または分岐鎖状のアルキル基を示し、該アルキル基
は、塩素、臭素、Ｃ_3-8シクロアルキル及びＣ_3-8フルオ
ロシクロアルキルから選ばれる少なくとも１個の置換基
によってさらに置換されていてもよい。そのような「フ
ルオロアルキル」の例としては、２−フルオロエチル、
２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−
フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、２，２−ジ
フルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、３，
３，３−トリフルオロプロピル、２，３，３，３−テト
ラフルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル、３−クロロ−２−フルオロプロピル、３，３−ジク
ロロ−２，２−ジフルオロプロピル、２，２，２−トリ
フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、３−クロロ−
３−フルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオ
ロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３−クロロ
−３，３−ジフルオロプロピル、２ーフルオロ−１−メ
チルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，
３，４，４−テトラフルオロブチル、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，
４，４−ヘプタフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４
−フルオロブチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロ−１−メチルプロピル、２−フルオロ−１，１−ジメ
チルエチル、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）−
１−メチルエチル、２−フルオロ−１，１−ビス（フル
オロメチル）エチル、２，２，２−トリフルオロ−１，
１−ジメチルエチル、２，３，３，３−テトラフルオロ
−１−メチルプロピル、１−（トリフルオロメチル）プ
ロピル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピ
ル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（ト
リフルオロメチル）エチル、３，３，３−トリフルオロ
−２−（トリフルオロメチル）プロピル、２，２，２−
トリフルオロ−１，１−ビス（トリフルオロメチル）プ
ロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロ−２−メチル
プロピル、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１
−メチルプロピル、２，３，３，３−テトラフルオロ−
１−メチルプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロ
−２−メチルプロピル、３−クロロ−３，３−ジフルオ
ロ−２−メチルプロピル、３，３，３−トリフロオロ−
２−メチルプロピル、２，３−ジフルオロ−２−（フル
オロメチル）プロピル、３，３，３−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）プロピル、４，４，５，５，
５−ペンタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロペンチル、２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−メチル
ブチル、４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチ
ル、２，３−ジフルオロ−３−メチルブチル、３，４，
４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）
ブチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１
−ジメチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−
メチル−２−（トリフルオロメチル）プロピル、２，２
−ジフルオロ−１，１−ジメチルプロピル、２，２，
３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル、
３，３−ジクロロ−２，２−ジフルオロ−１，１−ジメ
チルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−１，１−ジ
メチルプロピル、２−メチル−１−（トリフルオロメチ
ル）プロピル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−
ノナフルオロヘキシル、３，４，４，５，５，５−ヘキ
サフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ペンチル、
４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロ
メチル）ペンチル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロ
ヘプチル、１Ｈ，１Ｈ−トリデカフルオロヘプチル、１
Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロ−５−メチルヘキ
シル、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−
（トリフルオロメチル）−１−メチルペンチル、７，
７，８，８，８−ペンタフルオロオクチル、１Ｈ，１
Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオエオオクチル、１Ｈ，１Ｈ
−ペルフルオロオクチル、１−（トリフルオロメチル）
ヘプチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，９−トリデカンフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，
９Ｈ−ヘキサデカフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ−ペルフ
ルオロノニル、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフ
ルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ−ペルフルオロデシル、３，
３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−
（ペルフルオロブチル）ヘキシル、１−ブチル−３，
４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−（トリフル
オロメチル）ペンチル等を挙げることができる。

【００２４】「フルオロシクロアルキル」は、少なくと
も１個のフッ素によって置換されているシクロアルキル
基を示し、該シクロアルキル基は塩素、臭素及びＣ_1-3
アルキルから選ばれる少なくとも１個の置換基によって
さらに置換されていてもよい。そのような「フルオロシ
クロアルキル」の例としては、２−フルオロシクロプロ
ピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２−クロロ
−２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロ−
１−メチルシクロプロピル、２−クロロ−２，３，３−
トリフルオロ−１−メチルシクロブチル等を挙げること
ができる。

【００２５】「フルオロアルキル−シクロアルキル」
は、少なくとも１個のフッ素により置換されているアル
キルによって置換されている総炭素数が４〜２０のシク
ロアルキル基を示し、該シクロアルキル基は塩素、臭素
及びＣ_1-3アルキルから選ばれる少なくとも１個の置換
基によってさらに置換されていてもよい。そのような
「フルオロアルキル−シクロアルキル」の例としては、
１−（１，１−ジフルオロエチル）シクロヘキシル、１
−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）シクロヘ
キシル、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、１−
（トリフルオロメチル）シクロプロピル、２−（トリフ
ルオロメチル）シクロペンチル、２，４−ビス（トリフ
ルオロメチル）シクロヘキシル、２−（トリフルオロメ
チル）−１−メチルシクロヘキシル等を挙げることがで
きる。

【００２６】本明細書において、「フルオロシクロアル
キル−アルキル」は、少なくとも１個のフッ素により置
換されているシクロアルキルにより置換されている総炭
素数が４〜２０のアルキル基を示し、該アルキル基は塩
素、臭素及びＣ_1-3アルキルから選ばれる少なくとも１
個の置換基によってさらに置換されていてもよく、具体
的には例えば、（ペルフルオロシクロヘキシル）メチ
ル、２−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル、２−
（１，２−ジフルオロシクロヘキシル）エチル等を挙げ
ることができる。

【００２７】「フルオロアルケニル」は、少なくとも１
個のフッ素によって置換されている炭素数３〜２０の直
鎖状または分岐鎖状アルケニル基を示し、該アルケニル
基は塩素及び臭素から選ばれる少なくとも１個の置換基
によってさらに置換されていてもよく、具体的には例え
ば、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，
４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、４，４，４−ト
リフロオロ−２−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−
メチルブテニル、４，４，５，５，６，６，７，７，７
−ノナフルオロ−２−ヘプチニル、４−トリフルオメチ
ル−４，５，５，６，６，６ーヘキサフルオロ−２−ヘ
キセニル、３−（ペルフルオロヘキシル）−２−プロペ
ニル等を挙げることができる。

【００２８】前記式（I）の化合物において、好ましく
は、Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ³が、それぞれ独立して、水素原
子、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、
メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ又は
２，２，２−トリフルオロエチルチオを示し、ただし、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の全てが同時に水素原子を示すことは
なく、Ｒ⁴が水素原子、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メ
チル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ジフル
オロメチルチオ又は２，２，２−トリフルオロエチルチ
オを示し、Ｒ⁵がクロロ及びブロモからなる群より選ば
れる少なくとも１個の置換基によってさらに置換されて
いてもよいＣ_2-8フルオロアルキル、クロロ及びブロモ
からなる群より選ばれる少なくとも１個の置換基によっ
てさらに置換されていてもよいＣ_4-8フルオロシクロア
ルキル−アルキル、クロロ、ブロモ及びメチルからなる
群より選ばれる少なくとも１個の置換基によってさらに
置換されていてもよいＣ_3-10フルオロシクロアルキル、
Ｃ_4-10フルオロアルキル−シクロアルキルまたはＣ_3-4
フルオロアルケニルを示し、ＸおよびＹがそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を示し、そしてｎが１を示
す、化合物を挙げることができる。

【００２９】前記式（Ｉ）の化合物において、特に好ま
しくは、Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ³が、それぞれ独立して、水
素原子、フルオロ又はクロロを示し、ただし、Ｒ¹、Ｒ²
及びＲ³の全てが同時に水素原子を示すことはない、Ｒ⁴
は水素原子を示し、Ｒ⁵が２，２，２−トリフルオロエ
チル、３−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、
２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル、２，２，３，３−テトラフルロプロピル、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、４，
４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，４，４，４
−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４
−ヘプタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，
５，５−オクタフルオロペンチル、２−フルオロ−１−
メチルエチル、２−クロロ−１−（フルオロメチル）エ
チル、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル、
２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル、２−フ
ロロ−１，１−ジメチルエチル、２−フロロ−１−（フ
ルオロメチル）エチル、２−フルオロ−１，１−ビス
（フルオロメチル）エチル、２，２，２−トリフルオロ
−１，１−ジメチルエチル、３，３，３−トリフルロ−
１，１−ジメチルプロピル、３，３，４，４，５，５，
６，６，６−ノナフルオロヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ
−ドデカフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ−ペルフルオロ
オクチル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフ
ルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロ−１−メチ
ルシクロプロピル、２−（トリルオロメチル）シクロペ
ンチル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）シクロヘ
キシル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルま
たは３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルを示し、
ＸおよびＹが酸素原子を示し、そしてｎが１を示す、化
合物を挙げることができる。

【００３０】本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例とし
て、後記第１表に記載の化合物を挙げることができる。

【００３１】前記製法（a）は、原料として、例えば、
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアナートと２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミンとを用
いる場合、下記の反応式で表される。

【００３２】

【化５】

【００３３】上記製法（ａ）において、原料として用い
られる式（ＩＩ）の化合物において、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｙ及びｎは、前記定義に基づいたものを意
味し、好ましくは、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｙ及
びｎの定義の好ましい定義と同義である。

【００３４】式（ＩＩ）の化合物は既知の化合物であ
り、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．２７， １９６２，３７４
２−３７４３；同Ｖｏｌ．３０， １９６５， ４３０
６−４３０７；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ．５
９， １９７３， ２０１１−２０１３；同Ｖｏｌ．６
１， １９３９， ６３２−６３３；同Ｖｏｌ．６２，
１９４０， １５９５−１５９６及びＯｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３， １９
５５， ７３５−７３６に記載されてる方法に準じて得
ることができる。

【００３５】式（II）の化合物の例としては、２−フル
オロベンゾイルイソシアナート、２−クロロベンゾイル
イソシアナート、２，４−ジフルオロベンゾイルイソシ
アナート、２−フルオロ−４−クロロベンゾイルイソシ
アナート、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアナー
ト、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアナー
ト、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアナート、２，
４，６−トリフルオロベンゾイルイソシアナート等を挙
げることができる。

【００３６】製法（a）において、原料として用いられ
る式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ⁵は前記定義に基
づいたものを意味し、好ましくは、前記Ｒ⁵の好ましい
定義と同義である。

【００３７】式（ＩＩＩ）の化合物は既知の化合物であ
り、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ．７２，
１９５０， ２７８６−２７８８及びＯｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３， １９５
５， １５１−１５６等に記載されている方法により得
ることができる。

【００３８】式（ＩＩＩ）の化合物の例としては、２，
２，２−トリフルオロエチルアミン、２，２−ジフルオ
ロプロピルアミン、３，３，３−トリフルオロプロピル
アミン、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
アミン、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
ブチルアミン、２，２，３，３，４，４，５，５−オク
タフルオロペンチルアミン、１−フルオロ−２−プロピ
ルアミン、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルア
ミン、１，３−ジフルオロ−２−プロピルアミン、１，
１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミン、１−フル
オロ−２−メチル−２−プロピルアミン、１，３−ジフ
ルオロ−２−メチル−２−プロピルアミン、１，３−ジ
フルオロ−２−（フルオロメチル）−２−プロピルアミ
ン、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−プロ
ピルアミン、３，３，３−トリフルオロ−１，１−ジメ
チルプロピルアミン、１，１，１−トリフルオロ−３−
メチル−２−ブチルアミン、２−フルオロ−１−シクロ
プロピルアミン、２，２−ジフルオロ−１−シクロプロ
ピルアミン、２，２−ジフルオロ−１−メチル−１−シ
クロプロピルアミン、１−（トリフルオロメチル）−１
−シクロプロピルアミン、２−クロロ−２，３，３−ト
リフルオロ−１−メチル−１−シクロブチルアミン、２
−（トリフルオロメチル）−１−シクロペンチルアミ
ン、２，４−ジ（トリフルオロメチル）−１−シクロヘ
キシルアミン、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニ
ルアミン等を挙げることができる。

【００３９】上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例
えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプ
ロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメト
キシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧ
Ｍ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン等；塩基例えば、ピリジン等を挙げることができ
る。

【００４０】製法（ａ）は、式（ＩＩＩ）の化合物が塩
である場合、有機塩基または有機リチウム化合物の存在
下で行うことができ、その際に使用しうる有機塩基とし
ては、第三アルコラート、第３級アミン類、ジアルキル
アミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチル
アミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミ
ン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビ
シクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）
等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ
−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ
−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−
ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。

【００４１】製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−１０〜約
１２０℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度で実
施することができる。また、該反応は常圧の下で行うこ
とが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもで
きる。

【００４２】製法（ａ）を実施するにあたって、例え
ば、式（ＩＩＩ）で表される化合物が塩でない場合、式
（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン
中、１モル量乃至１．３モル量の式（ＩＩＩ）の化合物
を反応させることによって目的化合物を得ることができ
る。

【００４３】製法（ａ）を実施するにあたって、例え
ば、式（ＩＩＩ）で表される化合物が塩の場合、式（Ｉ
Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロ
フラン中、１モル量乃至１．３モル量の式（ＩＩＩ）の
化合物を、有機塩基存在下で反応させることによって目
的化合物を得ることができる。

【００４４】本発明の化合物は、上記製法（ａ）の他
に、下記の製法（ｂ）又は（Ｃ）によっても製造するこ
とができる。すなわち、製法（ｂ）： 式（ＩＶ）

【００４５】

【化６】

【００４６】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは前
記と同義である、で表される化合物を式（Ｖ）

【００４７】

【化７】

【００４８】式中、Ｒ⁵及びＹ上記と同義を示す、で表
される化合物とを反応させる方法。

【００４９】製法（ｃ）Ｘ及びＹが硫黄原子を示す場合 式（ＶＩ）

【００５０】

【化８】

【００５１】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｎは
前記と同義である、で表される化合物を五硫化リンまた
はＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬（４−メトキシフェニルチ
オノフォスフィン スルフィド ダイマー）とを反応さ
せる方法。

【００５２】上記製法（ｂ）及び（Ｃ）の反応それ自体
は既知であるか又は既知の方法に準じて行なうことがで
きる。

【００５３】製法（ｂ）において、原料として用いられ
る式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｘ及びｎは、前記定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎの好ましい定義
と同義である。

【００５４】式（ＩＶ）の化合物は既知の化合物であ
り、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．１１， １９６３，
８１４−８１９又はＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ．３， １９５５， ４９０−
４９２に記載されている方法に準じて合成することがで
きる。

【００５５】製法（ｂ）において、原料として用いられ
る式（Ｖ）の化合物において、Ｒ³及びＹは、前記定義
に基づいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ³及びＹの
好ましい定義と同義である。

【００５６】式（Ｖ）の化合物は既知の化合物であり、
例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ．７２， １
９５０， １８８８−１８９１又はＯｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ．３， １９５
５， ５９９−６００に記載されている方法に準じて合
成することができる。

【００５７】製法（ｃ）において、原料として用いられ
る式（ＶＩ）の化合物において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵及びｎは、前記定義に基づいたものを意味し、好ま
しくは、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｎの好まし
い定義と同義である。

【００５８】式（ＶＩ）の化合物は、上記製法（ａ）及
び（ｂ）によって合成される本発明の化合物である。

【００５９】上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場
合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル
類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、
イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧ
Ｍ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリ
ックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシ
ド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ス
ルホラン等；塩基例えば、ピリジン等を挙げることがで
きる。

【００６０】製法（ｂ）は、無機アルカリ金属水素化物
又は有機リチウム化合物の存在下で行うことができ、そ
の際に使用しうる無機アルカリ金属水素化化合物として
は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等；有機リチウム化合物としては、例えば、
メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウ
ム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、n-ブチ
ルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリ
チウム・TMEDA等を挙げることができる。

【００６１】製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−８０〜約
２００℃、好ましくは約−６０〜約１５０℃の間の温度
で実施することができる。また、該反応は常圧の下で行
うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作すること
もできる。

【００６２】製法（ｂ）を実施するにあたって、例え
ば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばト
ルエン中、１モル量乃至１．３モル量の式（Ｖ）の化合
物を、所望により無機アルカリ金属水素化物もしくは有
機リチウム化合物存在下で反応させることによって目的
化合物を得ることができる。

【００６３】上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤の例と
しては、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ピリジン等；エ−テル類、例えば、ジオ
キサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）等をあげることができる。

【００６４】製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約３０〜約２
００℃、好ましくは約５０〜約１５０℃の間の温度で実
施することができる。また、該反応は常圧の下で行うこ
とが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもで
きる。

【００６５】製法（ｃ）を実施するにあたって、例え
ば、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばト
ルエン中、０．５モル量乃至２モル量の五硫化リンまた
はＬａ−ｗｅｓｓｏｎ'ｓ試薬を反応させることによっ
て目的化合物を得ることができる。

【００６６】本発明の式（Ｉ）化合物は強力な殺虫作用
を示す。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は浸透
移行性を示し、また、栽培植物に薬害を与えることがな
く、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。従っ
て、それらは殺虫剤として使用することができる。

【００６７】また、本発明の化合物は広範な種々の害
虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫、土壌
害虫およびその他の植物寄生害虫、貯穀害虫、衛生害虫
等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲
滅のために適用することができる。

【００６８】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus chi
nensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、コク
ヌストモドキ（Tribolium castaneum）、オオニジュウ
ヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、
ドウガネブイブイ（Anomala rufocuprea）、コロラドポ
テトビ−トル（Leptinotarsa decemlineata）、ジアブ
ロテイカ（Diabroticaspp.）、マツノマダラカミキリ
（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ（Lisso
rhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora fe
moralis）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）等；
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Lymantria dispa
r）、ウメケムシ（Malacosomaneustria）、アオムシ（P
ieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litur
a）、ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチュウ
（Chilo suppressalis）、アワノメイガ（Pyrausta nub
ilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia cautella）、
コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、コドリンガ
（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ（Agrotis fuco
sa）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、コナガ
（Plutellaxylostella）、ヘリオティス（Heliothis vi
rescens）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrell
a）等；半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Nephot
ettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lu
gens）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstock
i）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モ
モアカアブラムシ（Myzuspersicae）、リンゴアブラム
シ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypi
i）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、
ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、アオカメムシ（N
ezara spp.）、トコジラミ（Cimex lectularius）、オ
ンシツコナジミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジ
ラミ（Psylla spp.）等；直翅目害虫、例えば、チャバ
ネゴキブリ（Blattela germanica）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa afric
ana）、バッタ （Locustamigratoria migratoriodes）
等；等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Deucoterme
s speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanu
s）等；双翅目害虫、例えば、イエバエ（Musca domesti
ca）、ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、タネバエ（H
ylemia platura）、アカイエカ（Culex pipiens）、シ
ナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエ
カ（Culex tritaeniorhynchus）等；ダニ類としては、
例えば、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナ
ミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Pan
onychus citri）、ミカンサビダニ（Aculops pelekass
i）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）等；センチュウ類
としては、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Melo
idogyneincognita）、マツノザイセンチュウ（Bursaphe
lenchus xylophilus）、イネシンガレセンチュウ（Aphe
lenchoides besseyi）、ダイズシストセンチュウ（Hete
roderaglycines）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus
spp.）等を挙げることができる。

【００６９】更に、本発明の化合物は、獣医学の医薬分
野において、種々の有害な動物寄生虫（内部および外部
寄生虫）、例えば、昆虫類および蠕虫類を防除するため
に使用することができる。

【００７０】このような動物寄生虫の例としては、以下
の如き害虫を例示することができる。

【００７１】昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Gast
rophilus spp.）、サシバエ（Stomoxysspp.）、ハジラ
ミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（Rhodnius sp
p.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等を挙げる
ことができる。

【００７２】ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Or
nithodoros spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、オウシマ
ダニ（Boophilus spp.）等を挙げることができる。

【００７３】本明細書では、これらすべてを包含する害
虫類に対する殺虫作用を有する物質を総称して殺虫剤と
呼ぶことがある。

【００７４】本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用
する場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。
製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、粒剤、エ
アゾ−ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（燃焼
装置としては、例えば、くん蒸及び煙霧カ−トリッジ、
かん及びにコイル）、ＵＬＶ［コ−ルドミスト（ｃｏｌ
ｄ ｍｉｓｔ）、ウオ−ムミスト（ｗａｒｍｍｉｓ
ｔ）］等を挙げることができる。

【００７５】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤、液化ガス希釈剤、固体希釈剤または
担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／
または分散剤及び／または泡沫形成剤等と混合すること
によって製造することができる。

【００７６】液体希釈剤または担体としては、一般に
は、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル
化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化
エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例
えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留
分等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ
−ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）及び水を挙げることができる。

【００７７】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。

【００７８】液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧で
ガス状の物質を液化したものであり、その例としては、
例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、及
びハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル噴射剤等を
挙げることができる。

【００７９】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。

【００８０】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。

【００８１】乳化剤及び／または泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−ル
エ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ
−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等
を挙げることができる。

【００８２】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液及びメチルセルロ−スが包含される。

【００８３】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポ
リマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルアセテ−ト等）等を挙げることができ
る。

【００８４】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブル−等）、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及び
それらの金属の塩のような微量要素を挙げることができ
る。

【００８５】該製剤は、一般に、前記活性成分を０．１
〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。

【００８６】本発明の式（I）の活性化合物は、それら
の商業上有用な製剤形態またはそれらの製剤から調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤、除草剤等との混合剤として存在することもで
きる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン
剤、カ−バメ−ト剤、カ−ボキシレ−ト系薬剤、クロル
化炭化水素系薬剤、クロロニコチニル系薬剤、微生物が
生産する殺虫性物質等を挙げることができる。更に、本
発明の式（I）の活性化合物は、共力剤との混合剤とし
ても存在することができる。該共力剤は、それ自体は活
性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅するよう
な化合物である。

【００８７】本発明の式（I）の活性化合物の商業上有
用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えるこ
とができ、例えば、０．００００００１〜ｌ００重量
％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内と
することができる。

【００８８】本発明の式（I）の化合物は、害虫に対し
て使用形態に適合した通常の方法で使用することができ
る。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際し
て、本発明の活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対
する安定性、並びに木材及び土壌における残効性に極め
て優れている。

【００８９】次に、実施例により本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。

【００９０】

【実施例】実施例１

【００９１】

【化９】

【００９２】２、６ージフルオロベンズアミド （１．
５７ｇ）の１，２−ジクロロエタン（１５ｍｌ）懸濁液
に、オキザリルクロライド（１．６５ｇ）を滴下する。
３０分間加熱還流し、溶媒を留去する。残分にトルエン
（２０ｍｌ）を加え、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピルアミン（１．６４ｇ）のトルエン（１０ｍ
ｌ）溶液を氷冷下に滴下する。室温にて５時間攪拌した
後ヘキサン（６０ｍｌ）で希釈し、析出物を濾取、風乾
し、無色結晶（３．０２ｇ）の１−（２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロピル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレアを得る。

【００９３】融点１５６−１５８℃ 実施例２

【００９４】

【化１０】

【００９５】３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル
アミン塩酸塩（０．８９ｇ）の無水テトラヒドロフラン
（２０ｍｌ）懸濁液にカリウム ｔｅｒｔ．−ブトキサ
イド（０．６２ｇ）を室温下に加える。２、６−ジフル
オロベンズアミド （０．７９ｇ ）とオキザリルクロ
ライド（０．８３ｇ）より調製した２，６−ジフルオロ
ベンゾイルイソシアネートの無水テトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）溶液を氷冷下に滴下する。室温にて１２時
間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、水を加え酢酸エチ
ルにて抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去後、残分をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（エーテル：ヘキサン＝１：４）に付し、無色
結晶の１−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
（０．９４ｇ）を得る。

【００９６】融点１４９−１５１℃ 上記実施例１又は２と同様にして製造した化合物及び同
様にして合成できる化合物を、実施例１及び２の化合物
と共に下記第１表に示す。

【００９７】

【表１】

【００９８】

【表２】

【００９９】

【表３】

【０１００】

【表４】

【０１０１】生物試験例：ハスモンヨトウ幼虫に対する
試験 供試薬剤の調製方法： 溶剤：キシロ−ル３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで稀釈した。

【０１０２】試験方法：キャベツの葉を活性化合物の所
定濃度の水溶液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍの
シャ−レに入れてハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放
ち、２８℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫
率を算出した。試験は３連で行い殺虫率はその平均であ
る。

【０１０３】結果：供試例として化合物番号２、１０、
１１、１６、２１、３０及び３２は濃度１０ｐｐｍで１
００％の殺虫率を示した。

【０１０４】

【発明の効果】本願発明の新規フルオロ置換ベンゾイル
ウレア類は、上記生物試験例に示したように優れた殺虫
活性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大津 悠一 栃木県小山市駅南町１−５−７ (72)発明者 服部 ゆみ 茨城県結城市結城12397−４ (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県河内郡南河内町緑６−14−４ (72)発明者 阿部 剛久 栃木県小山市横倉新田272−１

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、ニ
   トロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロア
   ルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、Ｃ
   _1-3アルキルチオ又はＣ_1-3ハロアルキルチオを示し、た
   だし、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の全てが同時に水素原子を示すことは
   なく、 Ｒ⁴は水素原子、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_1-3アル
   キル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハ
   ロアルコキシ、Ｃ_1-3アルキルチオ又はＣ_1-3ハロアルキ
   ルチオを示し、 Ｒ⁵は置換されていてもよいＣ_2-20フルオロアルキル、
   置換されていてもよいＣ_4-20（総炭素数）フルオロシク
   ロアルキル−アルキル、置換されていてもよいＣ_3-10フ
   ルオロシクロアルキル、置換されていてもよいＣ
   _4-10（総炭素数）フルオロアルキル−シクロアルキル又
   は置換されていてもよいＣ_3-20フルオロアルケニルを示
   し、 Ｘ及びＹはそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を
   示し、そしてｎは１又は２を示す、で表わされるフルオ
   ロ置換ベンゾイルウレア類。
2. 【請求項２】 Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ³が、それぞれ独立し
   て、水素原子、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、ト
   リフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオ
   ロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジ
   フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−
   トリフルオロエトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
   ルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
   ルチオ又は２，２，２−トリフルオロエチルチオを示
   し、ただし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の全てが同時に水素原子
   を示すことはなく、Ｒ⁴が水素原子、ニトロ、シアノ、
   ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、クロロジフル
   オロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオ
   ロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメ
   トキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチ
   オ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル
   チオ、ジフルオロメチルチオ又は２，２，２−トリフル
   オロエチルチオを示し、Ｒ⁵がクロロ及びブロモからな
   る群より選ばれる少なくとも１個の置換基によってさら
   に置換されていてもよいＣ_2-8フルオロアルキル、クロ
   ロ及びブロモからなる群より選ばれる少なくとも１個の
   置換基によってさらに置換されていてもよいＣ_4-8（総
   炭素数）フルオロシクロアルキル−アルキル、クロロ、
   ブロモ及びメチルからなる群より選ばれる少なくとも１
   個の置換基によってさらに置換されていてもよいＣ_3-10
   フルオロシクロアルキル、Ｃ_4-10（総炭素数）フルオロ
   アルキル−シクロアルキル又はＣ_3-4フルオロアルケニ
   ルを示し、Ｘ及びＹがそれぞれ独立して酸素原子または
   硫黄原子を示し、そしてｎが１を示す、請求項１記載の
   化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ³が、それぞれ独立し
   て、水素原子、フルオロ又はクロロを示し、ただし、Ｒ
   ¹、Ｒ²及びＲ³の全てが同時に水素原子を示すことはな
   く、Ｒ⁴が水素原子を示し、Ｒ⁵が２，２，２−トリフル
   オロエチル、３−フルオロプロピル、２−フルオロプロ
   ピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリ
   フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルロプロ
   ピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、
   ４，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，４，
   ４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，
   ４，４−ヘプタフルオロブチル、２，２，３，３，４，
   ４，５，５−オクタフルオロペンチル、２−フルオロ−
   １−メチルエチル、２−クロロ−１−（フルオロメチ
   ル）エチル、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エ
   チル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル、
   ２−フロロ−１，１−ジメチルエチル、２−フロロ−１
   −（フルオロメチル）エチル、２−フルオロ−１，１−
   ビス（フルオロメチル）エチル、２，２，２−トリフル
   オロ−１，１−ジメチルエチル、３，３，３−トリフル
   ロ−１，１−ジメチルプロピル、３，３，４，４，５，
   ５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，
   ７Ｈ−ドデカフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ−ペルフル
   オロオクチル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−
   ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロ−１−
   メチルシクロプロピル、２−（トリルオロメチル）シク
   ロペンチル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）シク
   ロヘキシル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニ
   ル又は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルを示
   し、Ｘ及びＹが酸素原子を示し、そしてｎが１を示す、
   請求項１または２記載の化合物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する有害生物防除剤。