JP2017019766A - オキシムエステル光開始剤 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、
Z1は、互いに独立して、NO2、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルであり、ここで、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;
ただし、式IIIにおいて少なくとも1つのZ1はNO2以外であるという条件であり;
Z2は、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルであり、ここで、C7〜C18アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;あるいはZ2はNO2であり;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19もしくはNR18R19によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR1、R2、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、C6〜C20アリールまたはC4〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており;
R9、R10、R11、R12およびR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、CN、NO2、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、SR17、CONR18R19、C6〜C20アリール、C3〜C20ヘテロアリールもしくはC3〜C20シクロアルキルによって置換されており、C3〜C20シクロアルキルは、1つもしくは複数のO、S、NR21によって中断されており;
あるいはR9、R10、R11、R12およびR13は、互いに独立して、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、フェニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリールもしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
ただし、R9およびR13は水素でもフッ素でもないという条件であり;
R14は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
Qは、C6〜C20アリーレンまたはC3〜C20ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
Q1は、直接結合、C1〜C20アルキレン、C1〜C20アルケニレンであり、C1〜C20アルキレンまたはC1〜C20アルケニレンは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、NR18R19、C1〜C20ヘテロアリール、CONR18R19、
あるいはQ1は、C3〜C10シクロアルキレンまたはC3〜C10シクロアルケニレンであり、これらの両方は、任意で、O、COまたはNR21によって中断されており;
あるいはQ1は、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキレン、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルケニレンであり、この中断されているC2〜C20アルキレンまたはC2〜C20アルケニレンは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、NR18R19、C1〜C20ヘテロアリール、CONR18R19、
あるいはQ1は、フェニレン、ナフチレン、クマリニレンまたはC1〜C20ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のC1〜C12アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、またはO、COもしくはNR21によって任意で中断されているC3〜C10シクロアルキルによって置換されており;
あるいはQ1は、フェニレン−O*またはナフチレン−O*であり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはQ1は、C1〜C20アルキレン−CO*、または非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニレン−CO*であり;
あるいはQ1は、1つもしくは複数のOによって任意で中断されているC1〜C20アルキレン−O−CO*であり、中断または非中断のC1〜C20アルキレン−O−CO*は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOHによって置換されており;
あるいはQ1は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニレン−O−CO*であり;
あるいはQ1は、
pは、整数1または2であり;
ここで、Q1についての定義におけるアスタリスクは、Lへの結合を示し;
Q2は、
Q3は、フェニレン、ナフチレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンであり、これらの全ては、
Mは、
Gは、NO2または−COR28であり;
Lは、C1〜C20アルキレン、C2〜C12アルケニレン、O−フェニレン−O、O−ナフチレン−O、S−C1〜C20アルキレン−S、S−フェニレン−S、S−ナフチレン−S、
O、S、CO、(CO)O、O(CO)、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって中断されているC2〜C20アルキレンであるか、
あるいはLは、O−C1〜C20アルキレン−Oであるか、O、S、CO、(CO)O、O(CO)、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって中断されているO−C2〜C20アルキレン−Oであるか、
あるいはLは、O、S、CO、(CO)O、O(CO)、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって中断されているS−C2〜C20アルキレン−Sであり、
ここで、定義されている通りの全てのL基は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲンによって置換されており;
R”14は、非置換であるかあるいはフェニルによって、または1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17によってもしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR”14は、1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19、フェニルによって、またはOR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されており;
あるいはR”14は、CN、CONR18R19、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル;非置換であるかまたはC1〜C12アルキルもしくはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されているS(O)m−フェニルであり;
あるいはR”14は、非置換であるかまたはC1〜C12アルキルによって置換されているSO2O−フェニルであるか;あるいはジフェニルホスフィノイルまたはジ−(C1〜C4アルコキシ)−ホスフィノイルであり;
あるいはR”14は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、
PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキルによって、または1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンによってもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17によってもしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R15は、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシ、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルもしくはCNによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR15は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR15は、C3〜C20ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており;
kは、整数1〜10であり;
mは、整数1または2であり;
R’14は、R14について与えられている通りの意味の1つを有するか、またはC1〜C20アルキルであり;
R’15は、R15について与えられている通りの意味の1つを有し;
X1は、O、CO、Sまたは直接結合であり;
X2は、O、S、SOまたはSO2であり;
X3は、O、S、またはNR’20であり;
R16は、水素、フェニル−C1〜C3アルキル、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、O(C1〜C4アルキル)、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4アルキル)、C3〜C20シクロアルキル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C20アリーレン)−Mによって、または1つもしくは複数のOによって中断されているC3〜C20シクロアルキルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16は、1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはO−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、このO−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキルもしくはO(C1〜C6アルキル)によって置換されており;
あるいはR16は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルであり;
あるいはR16は、非中断であるかまたは1つもしくは複数のOによって中断されているC1〜C8アルキル−C3〜C10シクロアルキルであり;
あるいはR16は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OHもしくはC1〜C3アルコキシによって置換されているベンゾイルであり;
あるいはR16は、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノもしくは
nは、1〜20であり;
R17は、水素、C2〜C12アルケニル、C3〜C20シクロアルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであり、ここで、C2〜C12アルケニル、C3〜C20シクロアルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルは、非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されており;
あるいはR17は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−フェニル、COOR16もしくはS−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR17は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−フェニルまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR17は、1つもしくは複数のO、S、COまたはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、この中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはS−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており;
あるいはR17は、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C2〜C8アルカノイルまたはC3〜C6アルケノイルであり;
あるいはR17は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されているベンゾイルであり;
あるいはR17は、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1〜C8アルキル)、(CO)−C1〜C8アルキル、(CO)N(C1〜C8アルキル)2もしくは
R18およびR19は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C1〜C8アルカノイルオキシ、C3〜C12アルケノイル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)またはベンゾイルであり;
あるいはR18およびR19は、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C12アルキル、ベンゾイルもしくはC1〜C12アルコキシによって置換されており;
あるいはR18およびR19は、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはO、SもしくはNR21によって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、5員または6員の飽和または不飽和環は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、OR16、SR17、NR31R32、COR41、NO2、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキル、CN、フェニル、
あるいはR18およびR19は、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20は、水素、COR41、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2もしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR20は、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)もしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19もしくはMによって置換されており;
あるいはR20は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、M、Z、
R’20は、水素、COR41、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19またはPO(OCkH2k+1)2によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR’20は、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)もしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR’20は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、
R21は、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、または1つもしくは複数のO、CO、C(O)OもしくはOC(CO)によって中断されているC2〜C20アルキルであり、
あるいはR21は、COR41、フェニル−C1〜C4アルキル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のOもしくはCOによって中断されているC3〜C8シクロアルキルであり、
あるいはR21は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17、NR18R19もしくは
R22、R23、R24、R25、R26またはR27は、互いに独立して、水素、COR41、NO2または
R28は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R29は、COOR16、CONR18R19、(CO)R16であるか;あるいはR29は、R18およびR19について与えられている意味の1つを有し;
R30は、COOR16、CONR18R19、(CO)R16であるか;あるいはR30は、R16について与えられている意味の1つを有し;
R31およびR32は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはフェニルであり;
あるいはR31およびR32は、それらが結合されているN原子と一緒に、5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、これは非中断であるかまたはO、SもしくはNR21によって中断されており、5員または6員の飽和または不飽和環は縮合されていないか、または5員または6員の飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合されており;
R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR40は、互いに独立して、水素、
あるいはR35およびR36、またはR37およびR38、またはR35およびR36およびR37およびR38はいずれも、
R41は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
あるいはR41は、
あるいはR41は、水素、OH、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、1つもしくは複数のO、COもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであるか、あるいはR41は、非中断であるかまたはO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルであり;
R42は、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシであるか、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルもしくはCNによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR42は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR42は、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されている。
Zが、
Z1が、互いに独立して、NO2、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルであり、ここで、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;
ただし、少なくとも1つのZ1はNO2以外であるという条件であり;
Z2が、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルであり、ここで、C7〜C18アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19もしくはNR18R19によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR1、R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに独立して、C6〜C20アリールまたはC4〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており;
R9、R10、R11、R12およびR13が、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、CN、NO2、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、SR17、CONR18R19、C6〜C20アリール、C3〜C20ヘテロアリールもしくはC3〜C20シクロアルキルによって置換されており、C3〜C20シクロアルキルは、1つもしくは複数のO、S、NR21によって中断されており;
あるいはR9、R10、R11、R12およびR13が、互いに独立して、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、フェニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリールもしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
ただし、R9およびR13は水素でもフッ素でもないという条件であり;
R14が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
Qが、C6〜C20アリーレンまたはC3〜C20ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
Q1が、−C1〜C20アルキレン−CO−*であり、式中、アスタリスクは、Lへの結合を示し;
Q2が、
Q3が、フェニレン、ナフチレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンであり、これらの全ては、
Mが、
Gが、NO2または−COR28であり;
Lが、O−C1〜C20アルキレン−O、1個もしくは複数の隣接していないO原子によって中断されているO−C2〜C20アルキレン−Oであるか、またはC2〜C12アルケニレンであり;
R”14が、非置換であるかあるいはフェニルによって、または1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17によってもしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR”14が、1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19、フェニルによって、またはOR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されており;
あるいはR”14が、CN、CONR18R19、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル;非置換であるかまたはC1〜C12アルキルもしくはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されているS(O)m−フェニルであり;
あるいはR”14が、非置換であるかまたはC1〜C12アルキルによって置換されているSO2O−フェニルであるか;あるいはジフェニルホスフィノイルまたはジ−(C1〜C4アルコキシ)−ホスフィノイルであり;
あるいはR”14が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、
PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキルによって、または1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンによってもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17によってもしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R15が、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシ、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルもしくはCNによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR15が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR15が、C3〜C20ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており;
kが、整数1〜10であり;
mが、整数1または2であり;
R’14が、R14について与えられている通りの意味の1つを有し;
R’15が、R15について与えられている通りの意味の1つを有し;
X1が、O、CO、Sまたは直接結合であり;
X2が、O、S、SOまたはSO2であり;
X3が、O、S、またはNR’20であり;
R16が、水素、フェニル−C1〜C3アルキル、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4アルキル)、C3〜C20シクロアルキル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C20アリーレン)−Mによって、または1つもしくは複数のOによって中断されているC3〜C20シクロアルキルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルであり;
あるいはR16が、非中断であるかまたは1つもしくは複数のOによって中断されているC1〜C8アルキル−C3〜C10シクロアルキルであり;
あるいはR16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OHもしくはC1〜C3アルコキシによって置換されているベンゾイルであり;
あるいはR16が、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノもしくは
nが、1〜20であり;
R17が、水素、C2〜C12アルケニル、C3〜C20シクロアルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであり、ここで、C2〜C12アルケニル、C3〜C20シクロアルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルは、非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されており;
あるいはR17が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−フェニルまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR17が、1つもしくは複数のO、S、COまたはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり;
あるいはR17が、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C2〜C8アルカノイルまたはC3〜C6アルケノイルであり;
あるいはR17が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されているベンゾイルであり;
あるいはR17が、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1〜C8アルキル)、(CO)−C1〜C8アルキル、(CO)N(C1〜C8アルキル)2もしくは
R18およびR19が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C1〜C8アルカノイルオキシ、C3〜C12アルケノイル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)またはベンゾイルであり;
あるいはR18およびR19が、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C12アルキル、ベンゾイルもしくはC1〜C12アルコキシによって置換されており;
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはO、SもしくはNR21によって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、5員または6員の飽和または不飽和環は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、OR16、SR17、NR31R32、COR41、NO2、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキル、CN、フェニル、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20が、水素、COR41、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2もしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR20が、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)もしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19もしくはMによって置換されており;
あるいはR20が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、M、Z、
R’20が、水素、COR41、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19またはPO(OCkH2k+1)2によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR’20が、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)もしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR’20が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、
R21が、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、または1つもしくは複数のO、CO、C(O)OもしくはOC(CO)によって中断されているC2〜C20アルキルであり、
あるいはR21が、COR41、フェニル−C1〜C4アルキル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のOもしくはCOによって中断されているC3〜C8シクロアルキルであり、
あるいはR21が、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17、NR18R19もしくは
R22、R23、R24、R25、R26またはR27が、互いに独立して、水素、COR41、NO2または
R28が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R29が、COOR16、CONR18R19、(CO)R16であるか;あるいはR29が、R18およびR19について与えられている意味の1つを有し;
R30が、COOR16、CONR18R19、(CO)R16であるか;あるいはR30が、R16について与えられている意味の1つを有し;
R31およびR32が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはフェニルであり;
あるいはR31およびR32が、それらが結合されているN原子と一緒に、5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、これは非中断であるかまたはO、SもしくはNR21によって中断されており、5員または6員の飽和または不飽和環は縮合されていないか、または5員または6員の飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合されており;
R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR40が、互いに独立して、水素、
あるいはR35およびR36またはR37およびR38または両方、R35およびR36ならびにR37およびR38が、
R41が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
あるいはR41が、
あるいはR41が、水素、OH、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、1つもしくは複数のO、COもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであるか、あるいはR41が、非中断であるかまたはO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルである、
式I、II、II、IVまたはVの化合物である。
C2〜C4ヒドロキシアルキルは、1個または複数の、特に1個または2個のOH基によって置換されているC2〜C4アルキルを意味する。アルキル基は線状または分岐である。例は、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、または2,4−ジヒドロキシブチルである。
とを反応させることによる、上記で定義されている通りの式I、II、III、IVまたはVの化合物の製造のための方法でもある。
の遊離オキシム化合物である。
R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、OR16、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19、NR18R19によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R9、R10、R11、R12およびR13が、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、または1つもしくは複数のO、S、NR21によって中断されているC1〜C20アルキルであるか、あるいは独立してR9、R10、R11、R12およびR13の各々が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、フェニル、C3〜C8−シクロアルキルもしくはC3〜C20ヘテロアリールによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
ただし、R9およびR13は水素でもフッ素でもないという条件であり;
R14が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
Mが、
R”14が、非置換であるかあるいはフェニルによって、またはハロゲン、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17によってもしくはNR17R19によって置換されているフェニルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR”14が、1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンまたはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19、フェニルによって、またはOR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されており;
あるいはR”14が、CN、CONR18R19、NO2、C1〜C4ハロアルキルであり;
R15が、C1〜C20アルキル、フェニルまたはC1〜C8アルコキシであり;
kが、整数1〜10であり;
R’14が、R14について与えられている通りの意味の1つを有し;
R’15が、R15について与えられている通りの意味の1つを有し;
X1が、O、CO、Sまたは直接結合であり;
X3が、O、SまたはNR’20であり;
R16が、水素、フェニル−C1〜C3アルキル、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4アルキル)、C3〜C20シクロアルキル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C20アリーレン)−Mによって、または1つもしくは複数のOによって中断されているC3〜C20シクロアルキルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、1つまたは複数のO、SまたはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり;
R17が、COOR16によって置換されているメチルであり;
あるいはR17が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシもしくは
R18およびR19が、互いに独立して、水素、フェニル、C1〜C20アルキル、C1〜C8アルカノイルまたはC1〜C8アルカノイルオキシであり;
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非置換であるかまたは
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20が、水素、C1〜C4ハロアルキル、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR17R18、NR17R18、PO(OCkH2k+1)2もしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR20が、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)またはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19もしくはMによって置換されており;
あるいはR20が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17、NR18R19もしくは
R21が、水素、C1〜C20アルキル、または1つもしくは複数のOもしくはCOによって中断されているC2〜C20アルキルであり;
あるいはR21が、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17、NR18R19、COR41もしくは
R22、R23、R24、R25、R26、またはR27が、互いに独立して、水素、COR41、NO2または
あるいはR22およびR23、R24およびR25、またはR26およびR27の1つが、
あるいはR22、R23またはR24の1つおよびR25、R26またはR27の1つが、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、OR16、SR17、NR18R19、COR41、
R28が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC1〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17またはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR40が、互いに独立して、水素、
あるいはR35およびR36、またはR37およびR38、またはR35およびR36ならびにR37およびR38の両方が、
R41が、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC1〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17またはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
あるいはR41が、
あるいはR41が、水素、OH、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、1つもしくは複数のO、COによってまたはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであるか、あるいは非中断であるかまたはO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルである、
上記で定義されている通りの式Iの化合物である。
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、水素であり;
R9、R10、R11、R12およびR13は、互いに独立して、水素、またはC1〜C20アルキルであり;ただし、R9およびR13は水素でもフッ素でもないという条件であり;
R14は、非置換であるかあるいはOR16によって、または非置換であるかもしくはSR17によって置換されているC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
Mは、
R15は、C1〜C20アルキルであり;
R’14は、C1〜C20アルキルまたはC6〜C20アリールであり;
R’15は、C1〜C20アルキルであり;
X1は、直接結合であり;
X3は、NR’20であり;
R16は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲンもしくはO(C1〜C20アリーレン)−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R17は、非置換であるかまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R18およびR19は、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20は、C1〜C20アルキルであり;
あるいはR20は、1つもしくは複数のC(O)OもしくはOC(O)によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはNR18R19によって置換されており;
あるいはR20は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは
R’20は、C1〜C20アルキルであり;
R22、R23、R24、R25、R26またはR27は、互いに独立して、水素であるか、あるいはR22およびR25は、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R28は、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR40は、互いに独立して、水素、
R41は、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールである。
Zが、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、水素であり;
R10およびR12が、水素であり;
R11が、水素、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R9およびR13が、互いに独立して、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R14が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のNO2、SR17、NR18R19もしくはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
Mが、
Gが、−COR28であり;
R15が、C1〜C20アルキルであり;
R’14が、R14について与えられている通りの意味の1つを有し;
R’15が、R15について与えられている通りの意味の1つを有し;
R16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)もしくはO(C1〜C20アリーレン)−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり、
あるいはR16が、C1〜C8アルカノイルであり;
R17が、COOR16であり;
R18およびR19が、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはOによって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20が、C1〜C20アルキル、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはNR18R19によって置換されており;
あるいはR20が、
R22、R23、R25およびR26が、水素であり、
R24およびR27が、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R28が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R33、R35、R36、R37、R38およびR40が、互いに独立して、水素であり;
R34が、
R39が、COR41であり;
R41が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールである、
上に記載されている通りの式Iの化合物である。
Zが、
Z1が、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されているC7〜C20アロイルであり;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、水素であり;
R10およびR12が、水素であり;
R11が、水素、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R9およびR13が、互いに独立して、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R14が、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のNO2、OR16、NR18R19またはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり、C1〜C20アルキルは、非置換であるかまたはSR17によって置換されており;
Qが、C6〜C20アリーレンであり;
Q1が、C1〜C20アルキレンであり;
Q2が、
Mが、
Gが、−COR28であり;
Lが、O−C1〜C20アルキレン−O、1つもしくは複数のOによって中断されているO−C2〜C20アルキレン−Oであり;
R”14が、C1〜C20アルキルまたはC6〜C20アリールであり、C6〜C20アリールは、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されており;
R15が、C1〜C20アルキルであり;
R’14が、C1〜C20アルキルであり;
R’15が、C1〜C20アルキルであり;
X3が、R24およびR27ならびにそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)もしくはO(C1〜C20アリーレン)−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルは、O−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、O−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたはO(C1〜C6アルキル)によって置換されており;
あるいはR16が、C1〜C8アルカノイルであり;
R17が、非置換であるかまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R18およびR19が、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはOによって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20が、C1〜C20アルキル、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはNR18R19によって置換されており;
あるいはR20が、
R22、R23、R25およびR26が、水素であり、
R24およびR27が、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R28が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R33、R35、R36、R37、R38およびR40が、互いに独立して水素であり;
R34が、
R39が、COR41であり;
R41が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールである、
上記で定義されている通りの式I、II、IIIまたはIVの化合物である。
Zが、
Z1が、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されているC7〜C20アロイルであり;
Z2が、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されているC7〜C20アロイルであり;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、水素であり;
R10、R11およびR12が、互いに独立して、水素、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R9およびR13が、互いに独立して、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R14が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のNO2、OR16、SR17、NR18R19もしくはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
Qが、C6〜C20アリーレンであり;
Q1が、直接結合であり;
Q3が、
Mが、
Lが、1個もしくは複数のO基によって中断されているC2〜C20アルキレンであり、
あるいはLが、O−C1〜C20アルキレン−Oであり、
ここで、定義されている通りの全てのL基は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲンによって置換されており;
R”14が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R15が、C1〜C20アルキルであり;
X3が、NR’20であり;
R16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)によって置換されているC1〜C20アルキルであり、
あるいはR16が、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはO−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、O−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のO(C1〜C6−アルキル)によって置換されており;
R17が、非置換であるかまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R18およびR19が、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはOによって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、
R20およびR’20が、C1〜C20アルキルであり;
R22、R23、R24、R25、R26もしくはR27が、互いに独立して、水素であるか、またはR22、R23もしくはR24の1つおよびR25、R26もしくはR27の1つが、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒にヘテロ芳香族環系を形成する、
上に記載されている通りの式I、II、IIIまたはVの化合物である。
式中、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、水素であり;
R9、R11およびR13は、C1〜C20アルキルであり;
R10およびR12は、水素であり;
R14は、非置換であるC6〜C20アリールであるか、あるいは非置換であるかまたはSR17によって置換されているC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R15は、C1〜C20アルキルであり;
R16は、C1〜C20アルキルであり;
R17は、非置換であるかまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R20は、C1〜C20アルキルである。
Z1が、R10によって置換されているC7〜C20アロイルであり;
R”14が、C1〜C20アルキル、またはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)もしくはO(C1〜C20アリーレン)−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルは、O−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、O−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンは、O(C1〜C6アルキル)によって置換されており;
あるいはR16が、C1〜C8アルカノイルであり;
R17が、COOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R18およびR19が、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはOによって中断されている6員の飽和環を形成し、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
R20が、C1〜C20アルキル、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、NR18R19によって置換されており;
あるいはR20が、
R24およびR27が、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、カルバゾリル環系を形成し;
R28が、C1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R41が、C1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールである、
上記で定義されている通りの式I、II、IIIまたはIVの化合物である。
(a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、上記で定義されている通りの式I、II、III、IVまたはVの少なくとも1種の化合物
を含む光重合性組成物である。
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリスリトールオクタアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、トリペンタエリスリトールオクタメタクリレート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ジペンタエリスリトールトリス−イタコネート、ジペンタエリスリトールペンタイタコネート、ジペンタエリスリトールへキサイタコネート、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトール修飾トリアクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オリゴエステルアクリレートおよびオリゴエステルメタクリレート、グリセロールジアクリレートおよびグリセロールトリアクリレート、1,4−シクロヘキサンジアクリレート、200から1500の分子量を有するポリエチレングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレート、またはそれらの混合物である。
M10は、−(CH2CH2O)−または−[CH2CH(CH3)O]−であり、
R100は、−COCH=CH2または−COC(CH3)=CH2であり、
pは、0から6(pの合計:3〜24)であり、qは、0から6(qの合計:2〜16)である。
R200は、水素またはメチルであり、
R300およびR400は、互いに独立して、水素、メチル、ClまたはBrであり、M20は、1個から10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキレンであり、xは、0から5であり、yは、1から10である。構成成分(a)としてのこうした化合物の例は、JP2002−206014A、JP2004−69754A、JP2004−302245A、JP2005−77451A、JP2005−316449A、JP2005−338328AおよびJP3754065B2に記載されている。
CH2=CHA100−Y100−A200−SO2−NH−A3(a)CH2=CHA400−Y200−A500−NH−SO2−A600(b)
によって表される化合物が挙げられ、式中、Y100およびY200は各々、−COO−、−CONA700−、または単結合を表し;A100およびA400は各々、HまたはCH3を表し;A200およびA500は各々、置換基を任意で有するC1〜C12アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、もしくはアラルキレンを表すか、またはエーテル基およびチオエーテル基が挿入されているC2〜C12アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、もしくはアラルキレンを表し;A300およびΑ600は各々、Hを表すか、置換基を任意で有するC1〜C12アルキル、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基を表し;およびA700は、Hを表すか、置換基を任意で有するC1〜C12アルキル、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基を表す。
本発明の式I、II、III、IVまたはVの光開始剤化合物、
有機バインダー、特に、カルボキシル基を有する、エポキシアクリレート樹脂である有機バインダー
黒い着色材料、
ポリマー分散剤、特に、塩基性官能基を含有するポリマー分散剤
を含む。
感光性組成物を基板、例えばカラーフィルターパネルに適用し、基板を予備焼成した後、マスクを介してそれを光に露光する。次いで、基板を現像剤で現像し、パターン化することで、所望のスペーサーを形成する。該組成物が一部の熱硬化型構成成分を含有する場合、通常、後焼成を実施することで、組成物を熱硬化する。
[9−(2−エチル−ヘキシル)−6−(アセトキシイミノ−o−トリル−メチル)−9H−カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−メタノンの合成
1.a
[9−(2−エチル−ヘキシル)−6−(2−メチル−ベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリ−メチル−フェニル)−メタノンの合成
1.b
[9−(2−エチル−ヘキシル)−6−(ヒドロキシイミノ−o−トリル−メチル)−9H−カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−メタノンの合成
1.c
[9−(2−エチル−ヘキシル)−6−(アセトキシイミノ−o−トリル−メチル)−9H−カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−メタノンの合成
[実施例2〜11]
実施例2〜5の化合物の場合において、対応するジ−ケトン中間体を、実施例1.aに記載されている通りの手順に従って、対応する塩化アロイルを用いて、9−(2−エチル−ヘキシル)−9H−カルバゾールまたは9−エチル−9H−カルバゾールを出発材料として使用して製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、実施例1.bおよび1.cに開示されている通りの手順に従って製造する。実施例6の化合物の場合において、対応するジ−ケトンを、[6−(2−クロロメチル−ベンゾイル)−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−メタノンとエチルメルカプトアセテートとの反応によって製造し、次いで、オキシムおよびオキシムエステルを実施例1.bおよび1.cに開示されている通りの手順に従って製造する。実施例7〜11の化合物の対応するジケトン中間体を、一または二フッ化ジケトン中間体と対応する求核試薬とを反応させることによって製造する。次いで、オキシムおよびオキシムエステルを、実施例1.bおよび1.cに開示されている通りの手順に従って製造する。実施例2、3、5、6、7、9および11の化合物は異性体混合物として得られるが、他の実施例の化合物は単一構成成分として得られる。
[1−[4−[3−[N−アセトキシ−C−フェニル−カルボンイミドイル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−9−イル]フェニル]エチリデンアミノ]アセテート
12.a
1−(4−カルバゾール−9−イルフェニル)エタノン
12.b
1−[4−[3−ベンゾイル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−9−イル]フェニル]エタノン
12.c
[9−[4−[N−ヒドロキシ−C−メチル−カルボンイミドイル]フェニル]−6−[N−ヒドロキシ−C−フェニル−カルボンイミドイル]カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチルフェニル)メタノン
12.d
[1−[4−[3−[N−アセトキシ−C−フェニル−カルボンイミドイル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−9−イル]フェニル]エチリデンアミノ]アセテート
[実施例13]
[[2−[6−[2−[N−アセトキシ−C−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−カルボンイミドイル]フェノキシ]−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキソキシ]フェニル]−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]メチレン]アミノアセテート
13.a
[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−(2−フルオロフェニル)メタノン
13.b
[2−[6−[2−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−カルボニル]フェノキシ]−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキソキシ]フェニル]−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−カルバゾール−3−イル]メタノン
13.c
[9−エチル−6−[C−[2−[6−[2−[C−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−N−ヒドロキシ−カルボンイミドイル]フェノキシ]−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキソキシ]フェニル]−N−ヒドロキシ−カルボンイミドイル]カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチルフェニル)メタノン
13.d
[[2−[6−[2−[N−アセトキシ−C−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]カルボンイミドイル]フェノキシ]−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキソキシ]フェニル]−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]メチレン]アミノアセテート
[実施例14]
[[2−[6−[2−[N−アセトキシ−C−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]カルボンイミドイル]フェノキシ]ヘキソキシ]フェニル]−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−カルバゾール−3−イル]メチレン]アミノアセテート
[実施例15]
[[4−[6−[4−[N−アセトキシ−C−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−カルボンイミドイル]フェノキシ]−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキソキシ]フェニル]−[9−エチル−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]メチレン]アミノアセテート
[実施例16]
[[9−[2−[2−[2−[3−[N−アセトキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−9−イル]エトキシ]エトキシ]エチル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メチレン]アミノアセテート
16.a
o−トリル−[6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]メタノン
16.b
[9−[2−[2−[2−[3−(2−メチルベンゾイル)−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−9−イル]エトキシ]−エトキシ]エチル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メタノン
16.c
[6−[N−ヒドロキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−9−[2−[2−[2−[3−[N−ヒドロキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−9−イル]エトキシ]エトキシ]エチル]カルバゾール−3−イル]−(2,4,6−トリメチルフェニル)メタノン
16.d
[[9−[2−[2−[2−[3−[N−アセトキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−カルバゾール−9−イル]エトキシ]エトキシ]エチル]−6−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メチレン]アミノアセテート
[実施例17]
[[6−[2−[2−[2−[2−[2−[6−[N−アセトキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−9−エチル−カルバゾール−3−カルボニル]−3−エトキシ−フェノキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]−6−エトキシ−ベンゾイル]−9−エチル−カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メチレン]アミノアセテート
17.a
エチル2−エトキシ−6−[2−[2−[2−(3−エトキシ−2−エトキシカルボニル−フェノキシ)エトキシ]−エトキシ]エトキシ]ベンゾエート
17.b
2−[2−[2−[2−(2−カルボキシ−3−エトキシ−フェノキシ)エトキシ]エトキシ]エトキシ]−6−エトキシ−安息香酸
17.c
[6−[2−エトキシ−6−[2−[2−[2−[3−エトキシ−2−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)カルバゾール−3−カルボニル]フェノキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]ベンゾイル]−9−エチル−カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メタノン
17.d
[2−エトキシ−6−[2−[2−[2−[3−エトキシ−2−[9−エチル−6−[N−ヒドロキシ−C−(o−トリル)カルボン−イミドイル]カルバゾール−3−カルボニル]フェノキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]フェニル]−[9−エチル−6−[N−ヒドロキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]カルバゾール−3−イル]メタノン
17.e
[[6−[2−[2−[2−[2−[2−[6−[N−アセトキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−9−エチル−カルバゾール−3−カルボニル]−3−エトキシ−フェノキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]−6−エトキシ−ベンゾイル]−9−エチル−カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メチレン]アミノアセテート
[実施例18]
[[6−[2−[2−[2−[2−[[1−[6−[N−アセトキシ−C−(o−トリル)カルボンイミドイル]−9−(2−エチルヘキシル)−カルバゾール−3−カルボニル]−2−ナフチル]オキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]ナフタレン−1−カルボニル]−9−(2−エチルヘキシル)カルバゾール−3−イル]−(o−トリル)メチレン]アミノアセテート
[実施例19]
[[2−[6−[2−[N−アセトキシ−C−[6−(2−エトキシナフタレン−1−カルボニル)−9−(2−エチル−ヘキシル)カルバゾール−3−イル]カルボンイミドイル]フェノキシ]ヘキソキシ]フェニル]−[6−(2−エトキシ−ナフタレン−1−カルボニル)−9−(2−エチルヘキシル)カルバゾール−3−イル]メチレン]アミノアセテート
[実施例20]
[[9−[2−[2−[2−[3−[N−アセトキシ−C−(2−メトキシフェニル)カルボンイミドイル]−6−(2−エトキシ−ナフタレン−1−カルボニル)カルバゾール−9−イル]エトキシ]エトキシ]エチル]−6−(2−エトキシ−ナフタレン−1−カルボニル)カルバゾール−3−イル]−(2−メトキシフェニル)メチレン]−アミノアセテート
実施例A1:感受性試験
感受性試験のための光硬化性組成物を、以下の構成成分を混合することによって製造する:
・REGAL(登録商標)400顔料黒色(CABOTによって提供される)11.0重量部、
・EFKA(登録商標)4046、顔料のための分散剤(BASFによって提供される)11.0重量部、
・Ripoxy(登録商標)SPC1000、アルカリ性可溶性ポリマー(SHOWA DENKOによって提供される)10.3重量部、
・ジペンタエリスリトールペンタ−/ヘキサ−アクリレート((DPHA)、SIGMA−ALDRICHによって提供される)3.6重量部
・光開始剤1.0重量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)48.5重量部
・シクロヘキサノン15.6重量部
全ての操作を黄色光下で実施する。スピンコーターを使用して該組成物をガラスプレートに適用する。溶媒を80℃で10分間、対流オーブン内で加熱することによって除去する。乾燥膜の厚さはおよそ1.2μmである。異なる光学濃度の9つの線形ステップおよび9つの対数ステップを持つステップウェッジパターンマスク(Edumund Optics、EIA GrayScale Pattern Slide)を、レジスト上に直接に置く。250Wの超高圧水銀ランプ(USH−IO、USH−250BY)を使用して15cmの距離で露光を実施する。光パワーメーター(UV−35検出器を持つORC UV Light Measure Model UV−M02)によってガラスフィルター上で測定された合計露光用量は、500mJ/cm2である。露光後、露光された膜は、アルカリ溶液(DL−A4、YOKOHAMA OILS&FATSの5%水溶液)を用いて中断時間後に10秒間28℃で、スプレー型現像機(AD−1200、MIKASA)を使用することによって現像する。中断時間は、未露光領域の現像時間である。全硬化する(即ち、パターンはアルカリ溶液で溶解されていない)ための必要なUV用量を、現像後に各ステップの残厚から算出する。用量の値が小さいほど、試験された開始剤が感受性である。結果を表2に列挙する。
Claims (19)
- 以下の式I、II、III、IVまたはVの化合物であって、
前記式中、
Zは、
あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されているC4〜C20ヘテロアロイルであり;
Z1は、互いに独立して、NO2、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルであり、ここで、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;
ただし、式IIIにおいて少なくとも1つのZ1はNO2以外であるという条件であり;
Z2は、C7〜C20アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルであり、ここで、C7〜C18アロイルまたはC4〜C20ヘテロアロイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;あるいはZ2はNO2であり;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19もしくはNR18R19によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR1、R2、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、C6〜C20アリールまたはC4〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており;
R9、R10、R11、R12およびR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR16、SR17、NR18R19、CN、NO2、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、SR17、CONR18R19、C6〜C20アリール、C3〜C20ヘテロアリールもしくはC3〜C20シクロアルキルによって置換されており、C3〜C20シクロアルキルは、1つもしくは複数のO、S、NR21によって中断されており;
あるいはR9、R10、R11、R12およびR13は、互いに独立して、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリールもしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
ただし、R9およびR13は水素でもフッ素でもないという条件であり;
R14は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
によって、または1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンによってもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17、NR18R19によってもしくはMによって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
Qは、C6〜C20アリーレンまたはC3〜C20ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキル、M、
によって、または1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンによってもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリーレンまたはC3〜C20ヘテロアリーレンの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17、NR18R19によってもしくはMによって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
Q1は、直接結合、C1〜C20アルキレン、C1〜C20アルケニレンであり、C1〜C20アルキレンまたはC1〜C20アルケニレンは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、NR18R19、C1〜C20ヘテロアリール、CONR18R19、
フェニルによって、またはハロゲン、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されており;
あるいはQ1は、C3〜C10シクロアルキレンまたはC3〜C10シクロアルケニレンであり、これらの両方は任意で、O、COまたはNR21によって中断されており;
あるいはQ1は、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキレン、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルケニレンであり、この中断されているC2〜C20アルキレンまたはC2〜C20アルケニレンは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、NR18R19、C1〜C20ヘテロアリール、CONR18R19、
フェニルによって、またはハロゲン、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されており;
あるいはQ1は、フェニレン、ナフチレン、クマリニレンまたはC1〜C20ヘテロアリーレンであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のC1〜C12アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、またはO、COもしくはNR21によって任意で中断されているC3〜C10シクロアルキルによって置換されており;
あるいはQ1は、フェニレン−O*またはナフチレン−O*であり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはQ1は、C1〜C20アルキレン−CO*、または非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR16、SR17もしくはNR18R19よって置換されているフェニレン−CO*であり;
あるいはQ1は、1つもしくは複数のOによって任意で中断されているC1〜C20アルキレン−O−CO*であり、中断または非中断のC1〜C20アルキレン−O−CO*は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOHよって置換されており;
あるいはQ1は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニレン−O−CO*であり;
あるいはQ1は、
であり;
pは、整数1または2であり;
ここで、Q1についての定義におけるアスタリスクは、Lへの結合を示し;
Q2は、
であり、式中、二重のアスタリスクは、カルバジル基への結合を示し、ナフチレノイルまたはフェニレノイルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されており;
Q3は、フェニレン、ナフチレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンであり、これらの全ては、
によって置換されており;
Mは、
であり;
Gは、NO2または−COR28であり;
Lは、C1〜C20アルキレン、C2〜C12アルケニレン、O−フェニレン−O、O−ナフチレン−O、S−C1〜C20アルキレン−S、S−フェニレン−S、S−ナフチレン−S、
O、S、CO、(CO)O、O(CO)、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって中断されているC2〜C20アルキレンであるか、
あるいはLは、O−C1〜C20アルキレン−Oであるか、O、S、CO、(CO)O、O(CO)、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって中断されているO−C2〜C20アルキレン−Oであるか、
あるいはLは、O、S、CO、(CO)O、O(CO)、フェニレンおよびナフチレンからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって中断されているS−C2〜C20アルキレン−Sであり、
ここで、定義されている通りの全てのL基は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲンによって置換されており;
R”14は、非置換であるかあるいはフェニルによって、または1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17によってもしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR”14は、1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、COOR16、CONR18R19、フェニルによって、またはOR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されているフェニルによって置換されており;
あるいはR”14は、CN、CONR18R19、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル;非置換であるかまたはC1〜C12アルキルもしくはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されているS(O)m−フェニルであり;
あるいはR”14は、非置換であるかまたはC1〜C12アルキルによって置換されているSO2O−フェニルであるか;あるいはジフェニルホスフィノイルまたはジ−(C1〜C4アルコキシ)−ホスフィノイルであり;
あるいはR”14は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2、SO−C1〜C10アルキル、SO2−C1〜C10アルキルによって、または1つもしくは複数のO、CO、S、C(O)O、OC(O)、フェニレン、ナフチレンによってもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはこれらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17によってもしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R15は、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシ、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルもしくはCNによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR15は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR15は、C3〜C20ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されており;
kは、整数1〜10であり;
mは、整数1または2であり;
R’14は、R14について与えられている通りの意味の1つを有するか、またはC1〜C20アルキルであり;
R’15は、R15について与えられている通りの意味の1つを有し;
X1は、O、CO、Sまたは直接結合であり;
X2は、O、S、SOまたはSO2であり;
X3は、O、S、またはNR’20であり;
R16は、水素、フェニル−C1〜C3アルキル、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のハロゲン、OH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、O(C1〜C4アルキル)、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4アルキル)、C3〜C20シクロアルキル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C4ハロアルキル)、O(C1〜C20アリーレン)−Mによって、または1つもしくは複数のOによって中断されているC3〜C20シクロアルキルによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16は、1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはO−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、このO−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキルもしくはO(C1〜C6アルキル)によって置換されており;
あるいはR16は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルであり;
あるいはR16は、非中断であるかまたは1つもしくは複数のOによって中断されているC1〜C8アルキル−C3〜C10シクロアルキルであり;
あるいはR16は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OHもしくはC1〜C3アルコキシによって置換されているベンゾイルであり;
あるいはR16は、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノもしくは
によって置換されており;
nは、1〜20であり;
R17は、水素、C2〜C12アルケニル、C3〜C20シクロアルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであり、ここで、C2〜C12アルケニル、C3〜C20シクロアルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルは、非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されており;
あるいはR17は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−フェニル、COOR16もしくはS−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR17は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C2〜C4)アルケニル、O(CO)−(C1〜C4アルキル)、O(CO)−フェニルまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR17は、1つもしくは複数のO、S、COまたはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、この中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたはS−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており;
あるいはR17は、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C2〜C8アルカノイルまたはC3〜C6アルケノイルであり;
あるいはR17は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されているベンゾイルであり;
あるいはR17は、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1〜C8アルキル)、(CO)−C1〜C8アルキル、(CO)N(C1〜C8アルキル)2もしくは
によって置換されており;
R18およびR19は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C20シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C1〜C8アルカノイルオキシ、C3〜C12アルケノイル、SO2−(C1〜C4ハロアルキル)またはベンゾイルであり;
あるいはR18およびR19は、フェニル、ナフチルまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C12アルキル、ベンゾイルもしくはC1〜C12アルコキシによって置換されており;
あるいはR18およびR19は、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはO、SもしくはNR21によって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、5員または6員の飽和または不飽和環は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、OR16、SR17、NR31R32、COR41、NO2、ハロゲン、C1〜C4−ハロアルキル、CN、フェニル、
によって、または非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルによって置換されており;
あるいはR18およびR19は、それらが結合されているN原子と一緒に、
基を形成し;
R20は、水素、COR41、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19、PO(OCkH2k+1)2もしくはMによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR20は、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)もしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19もしくはMによって置換されており;
あるいはR20は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、M、Z、
によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC1〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R’20は、水素、COR41、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19、NR18R19またはPO(OCkH2k+1)2によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR’20は、1つもしくは複数のO、CO、C(O)O、OC(O)もしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルは、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OR16、SR17、COOR16、CONR18R19もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR’20は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19、
によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC1〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R21は、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、または1つもしくは複数のO、CO、C(O)OもしくはOC(CO)によって中断されているC2〜C20アルキルであり、
あるいはR21は、COR41、フェニル−C1〜C4アルキル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のOもしくはCOによって中断されているC3〜C8シクロアルキルであり、
あるいはR21は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C20アルキル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17、NR18R19もしくは
によって置換されており;
R22、R23、R24、R25、R26またはR27は、互いに独立して、水素、COR41、NO2または
であるか;あるいはR22、R23またはR24の1つおよびR25、R26またはR27の1つは、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R28は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19よって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
R29は、COOR16、CONR18R19、(CO)R16であるか;あるいはR29は、R18およびR19について与えられている意味の1つを有し;
R30は、COOR16、CONR18R19、(CO)R16であるか;あるいはR30は、R16について与えられている意味の1つを有し;
R31およびR32は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはフェニルであり;
あるいはR31およびR32は、それらが結合されているN原子と一緒に、5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、これは非中断であるかまたはO、SもしくはNR21によって中断されており、5員または6員の飽和または不飽和環は縮合されていないか、または5員または6員の飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合されており;
R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR40は、互いに独立して、水素、
NO2、COR41、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、OR16、SR17、NR18R19、ハロゲン、CN、フェニル、あるいは非中断であるかまたは1つもしくは複数のO、S、COもしくはNR21によって中断されているC3〜C20シクロアルキルであり;
あるいはR35およびR36、もしくはR37およびR38、または、R35およびR36およびR37およびR38がいずれも、
であり;
R41は、C6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールであり、これらの各々は、非置換であるかあるいは1つもしくは複数のフェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、OR16、SR17、NR18R19によって、または1つもしくは複数のO、SもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルによって置換されているか、あるいはC6〜C20アリールまたはC3〜C20ヘテロアリールの各々は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、COOR16、CONR18R19、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C20ヘテロアリール、C6〜C20アリールオキシカルボニル、C3〜C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されている1つもしくは複数のC1〜C20アルキルによって置換されており;
あるいはR41は、
であり;
あるいはR41は、水素、OH、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、1つもしくは複数のO、COもしくはNR21によって中断されているC2〜C20アルキルであるか、あるいはR41は、非中断であるかまたはO、S、COもしくはNR21.によって中断されているC3〜C20シクロアルキルであり;
R42は、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシであるか、あるいは非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルもしくはCNによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR42は、フェニルまたはナフチルであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17もしくはNR18R19によって置換されており;
あるいはR42は、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、これらの両方は、非置換であるかまたは1つもしくは複数のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはハロゲンによって置換されている、
前記化合物。 - 請求項1に記載の式I、II、IIIまたはIVの化合物であって、
Zが、
であり;
Z1が、非置換であるかまたは1つもしくは複数の同一もしくは異なるR10によって置換されているC7〜C20アロイルであり;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、水素であり;
R10およびR12が、水素であり;
R11が、水素、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R9およびR13が、互いに独立して、OR16またはC1〜C20アルキルであり;
R14が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のNO2、OR16、NR18R19もしくはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり、C1〜C20アルキルが非置換であるかまたはSR17によって置換されており;
Qが、C6〜C20アリーレンであり;
Q1が、C1〜C20アルキレンであり;
Q2が、
であり、式中、二重のアスタリスクは、カルバジル基への結合を示し;
Mが、
であり;
Gが、−COR28であり;
Lが、O−C1〜C20アルキレン−O、1つもしくは複数のOによって中断されているO−C2〜C20アルキレン−Oであり;
R”14が、C1〜C20アルキルまたはC6〜C20アリールであり、C6〜C20アリールが非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されており;
R15が、C1〜C20アルキルであり;
R’14が、C1〜C20アルキルであり;
R’15が、C1〜C20アルキルであり;
X3が、R24およびR27ならびにそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)もしくはO(C1〜C20アリーレン)−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルが、O−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、O−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンが非置換であるかまたはO(C1〜C6アルキル)によって置換されており;
あるいはR16が、C1〜C8アルカノイルであり;
R17が、非置換であるかまたはCOOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R18およびR19が、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはOによって中断されている5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
基を形成し;
R20が、C1〜C20アルキル、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルが、非置換であるかまたはNR18R19によって置換されており;
あるいはR20が、
によって置換されているC6〜C20アリールであり;
R22、R23、R25およびR26が、水素であり;
R24およびR27が、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、ヘテロ芳香族環系を形成し;
R28が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R33、R35、R36、R37、R38およびR40が、互いに独立して、水素であり;
R34が、
であり;
R39が、COR41であり;
R41が、非置換であるかまたはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールである、
前記化合物。 - 請求項2に記載の式I、II、IIIまたはIVの化合物であって、
Z1が、R10によって置換されているC7〜C20アロイルであり;
R”14が、C1〜C20アルキル、またはC1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R16が、非置換であるかまたは1つもしくは複数のハロゲン、OH、O(C1〜C4アルキル)、O(CO)−(C1〜C4アルキル)もしくはO(C1〜C20アリーレン)−Mによって置換されているC1〜C20アルキルであり;
あるいはR16が、1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、中断されているC2〜C20アルキルがO−C6〜C20アリーレン−Mによって置換されており、O−C6〜C20アリーレン−Mにおいて、アリーレンがO(C1〜C6アルキル)によって置換されており;
あるいはR16が、C1〜C8アルカノイルであり;
R17が、COOR16によって置換されているC1〜C20アルキルであり;
R18およびR19が、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、非中断であるかまたはOによって中断されている6員の飽和環を形成し、
あるいはR18およびR19が、それらが結合されているN原子と一緒に、
基を形成し;
R20が、C1〜C20アルキル、または1つもしくは複数のOによって中断されているC2〜C20アルキルであり、ここで、中断されているC2〜C20アルキルがNR18R19によって置換されており;
あるいはR20が、
によって置換されているC6〜C20アリールであり;
R24およびR27が、X3およびそれらが結合されているフェニル環と一緒に、カルバゾリル環系を形成し;
R28が、C1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールであり;
R41が、C1〜C20アルキルによって置換されているC6〜C20アリールである、
前記化合物。 - (a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、請求項1に定義されている通りの式I、II、III、IVまたはVの少なくとも1種の化合物
を含む光重合性組成物。 - 前記成分(a)が、飽和または不飽和の多塩基酸無水物と、エポキシ樹脂および不飽和モノカルボン酸の反応生成物との反応によって得られる樹脂である、請求項4に記載の光重合性組成物。
- 前記光開始剤(b)に加えて、少なくとも1種のさらなる光開始剤(c)、および/または他の添加剤(d)を含む、請求項4に記載の光重合性組成物。
- 前記さらなる添加剤(d)として、顔料、または顔料の混合物、または1種もしくは複数の顔料と1種もしくは複数の染料との混合物を含む、請求項6に記載の光重合性組成物。
- 前記さらなる添加剤(d)として、分散剤または分散剤の混合物を含む、請求項7に記載の光重合性組成物。
- 前記組成物に対して0.05重量%から25重量%の光開始剤(b)、または光開始剤(b)および(c)を含む、請求項4から8のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 前記さらなる添加剤(d)として、光増感剤、特にベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン、チオキサントン誘導体、アントラキノン、アントラキノン誘導体、クマリンおよびクマリン誘導体からなる群から選択される化合物を含む、請求項4から9のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- さらにバインダーポリマー(e)、特にメタクリレートとメタクリル酸のコポリマーを含む、請求項4から10のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物を光重合させるための方法であって、
請求項4から11のいずれか1項に記載の組成物に、150nmから600nmの範囲の電磁放射線を、または電子ビームを、またはX線を照射する工程を有する、前記方法。 - 赤色、緑色および青色の画素、および任意でブラックマトリックスを設ける工程、これらは全て、感光性樹脂および顔料を透明基板上に含み、及び
基板の表面上またはカラーフィルター層の表面上のいずれかに、透明電極を設ける工程
によって製造されるカラーフィルターであって、
前記感光性樹脂が多官能性アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダー、および請求項1に規定の式I、II、III、IVまたはVの光重合開始剤を含む、前記カラーフィルター。 - 少なくとも1つの表面上で、請求項4に記載の組成物によりコーティングされたコーティング基板。
- 請求項16に記載のコーティング基板が画像状露光にかけられ、次いで未露光部分が現像剤で除去される、レリーフ画像の写真を製造するための方法。
- 少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物を含む組成物の光重合のための、請求項1に記載の式I、II、III、IVまたはVの化合物の使用。
- 顔料系および非顔料系の塗料およびワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷プレート、接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、フォトレジストを製造するための、電気部品および電子部品をカプセル封入するための、磁気記録材料、微小機械部品、導波管、光学スイッチ、メッキ用マスキング、カラー校正システム、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷ステンシル、ステレオリソグラフィーによる三次元物体、ホログラフィック記録用画像記録材料、マイクロエレクトロニクス回路、脱色材料、マイクロカプセルを含有する配合物を製造するための、請求項13に記載の方法。
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