JP3144443B2 - 不飽和側鎖を有するチタネート化合物 - Google Patents
不飽和側鎖を有するチタネート化合物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フィラー充填樹脂の剛
性を向上させる表面改質剤に関する。
性を向上させる表面改質剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】チタネート系、アルミニウム系、シラン
系などの表面改質剤が、無機フィラーと有機マトリクス
の系から成るフィラー充填樹脂への添加剤として従来か
ら用いられてきた。このうちチタネート系、アルミニウ
ム系は主に粘度低下剤、高充填化剤として、シラン系は
剛性付与剤として利用されている。フィラーに対する親
和性は両者で相違がみられ、チタネート系、アルミニウ
ム系はＣａＣＯ3やＡｌ（ＯＨ）3等に対しては効果が大
きいが、ガラス等には若干効果が弱いことが知られ、シ
ラン系は、逆の効果を示すことが知られている。
系などの表面改質剤が、無機フィラーと有機マトリクス
の系から成るフィラー充填樹脂への添加剤として従来か
ら用いられてきた。このうちチタネート系、アルミニウ
ム系は主に粘度低下剤、高充填化剤として、シラン系は
剛性付与剤として利用されている。フィラーに対する親
和性は両者で相違がみられ、チタネート系、アルミニウ
ム系はＣａＣＯ3やＡｌ（ＯＨ）3等に対しては効果が大
きいが、ガラス等には若干効果が弱いことが知られ、シ
ラン系は、逆の効果を示すことが知られている。
【０００３】ＣａＣＯ3やＡｌ（ＯＨ）3等をフィラーと
した樹脂成形品の中に、剛性を要求されるものが少なく
なく、例えばＣａＣＯ3やＡｌ（ＯＨ）3を充填した人工
大理石などがこれに当たる。剛性付与を目的としてシラ
ン系表面改質剤が用いられているが、前述のようにＣａ
ＣＯ3等に対するシラン系表面改質剤の効果は少ない。
した樹脂成形品の中に、剛性を要求されるものが少なく
なく、例えばＣａＣＯ3やＡｌ（ＯＨ）3を充填した人工
大理石などがこれに当たる。剛性付与を目的としてシラ
ン系表面改質剤が用いられているが、前述のようにＣａ
ＣＯ3等に対するシラン系表面改質剤の効果は少ない。
【０００４】剛性付与を目的としたチタネート系表面改
質剤としては、特開昭61ー204278号に記載の加水分解性
の置換基を有する有機チタン化合物と無水マレイン酸ま
たは無水マレイン酸のハーフエステル化物とを反応せし
めて合成した化合物があるが、本発明者らの検討によれ
ば該化合物を用いても期待する程の効果が得られなかっ
た。
質剤としては、特開昭61ー204278号に記載の加水分解性
の置換基を有する有機チタン化合物と無水マレイン酸ま
たは無水マレイン酸のハーフエステル化物とを反応せし
めて合成した化合物があるが、本発明者らの検討によれ
ば該化合物を用いても期待する程の効果が得られなかっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は炭酸
塩、水酸化物等のフィラーを、不飽和結合を有するアク
リル樹脂、不飽和ポリエステル等の樹脂に充填したと
き、フィラーを充填した樹脂の強度を向上させる表面改
質剤を提供することにある。
塩、水酸化物等のフィラーを、不飽和結合を有するアク
リル樹脂、不飽和ポリエステル等の樹脂に充填したと
き、フィラーを充填した樹脂の強度を向上させる表面改
質剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ある種の不飽和
側鎖を含有する金属化合物により、上記目的を達成でき
ることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ある種の不飽和
側鎖を含有する金属化合物により、上記目的を達成でき
ることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００７】本発明は下記一般式（Ｉ）で表される不飽
和側鎖を有するチタネート化合物および、該チタネート
化合物を含有する表面改質剤に関する。
和側鎖を有するチタネート化合物および、該チタネート
化合物を含有する表面改質剤に関する。
【化６】 式中Ｘは下記一般式（ア）〜（カ）で表される基を、Ｙ
は下記一般式（キ）、（ク）で表される基を、Ｚは
（ケ）で表される基を、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル
基を、ｌは０〜２の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜
３の整数を表しかつｍ＝０のときｎ＝１、ｎ＝０のとき
ｍ＝１〜３およびｌ＋ｍ＋２ｎ≦３を満たす。
は下記一般式（キ）、（ク）で表される基を、Ｚは
（ケ）で表される基を、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル
基を、ｌは０〜２の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜
３の整数を表しかつｍ＝０のときｎ＝１、ｎ＝０のとき
ｍ＝１〜３およびｌ＋ｍ＋２ｎ≦３を満たす。
【０００８】
【化７】
【０００９】
【化８】
【００１０】
【化９】
【００１１】基中、Ｒ２およびＲ３は同一又は異なって
いても良いが炭素数１〜３０のアルキル基、アルケニル
基又はアルコキシ基を、Ｒ４は炭素数１〜３０のアルキ
ル基を、Ｒ５はＨまたはＣＨ３を、Ｒ６はＨまたはＣＨ
３を、ＴはＯ又はＨ２を、Ｗ１〜Ｗ４は同一又は異なっ
ていてもよいが炭素数１〜２０のアルキル基又はＨ、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アシル基を表し、ｐ、ｑ、ｒは
０〜２０の整数を表す。（但し、ＴがＯである場合は
ｐ、ｑは１〜２０の整数であり、ｎ＝０の場合は、ｐは
１〜２０の整数である。）
いても良いが炭素数１〜３０のアルキル基、アルケニル
基又はアルコキシ基を、Ｒ４は炭素数１〜３０のアルキ
ル基を、Ｒ５はＨまたはＣＨ３を、Ｒ６はＨまたはＣＨ
３を、ＴはＯ又はＨ２を、Ｗ１〜Ｗ４は同一又は異なっ
ていてもよいが炭素数１〜２０のアルキル基又はＨ、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アシル基を表し、ｐ、ｑ、ｒは
０〜２０の整数を表す。（但し、ＴがＯである場合は
ｐ、ｑは１〜２０の整数であり、ｎ＝０の場合は、ｐは
１〜２０の整数である。）
【００１２】本発明である不飽和側鎖を有するチタネー
ト化合物は、一般に以下の方法にて製造される。下記一
般式（ＩＩ）で表されるアルキルチタネート化合物に対
して一般式（ＩＩＩ）で表されるアルコール、カルボン
酸、スルホン酸、ピロリン酸エステル、リン酸エステル
のいずれか少なくとも一種類ｓモル当量及び一般式（Ｉ
Ｖ）で表される不飽和側鎖を有するマレイン酸誘導体お
よび不飽和側鎖を有するフタル酸誘導体のいずれかｔモ
ル当量（但し、ｓは０〜２．５、ｔは０．１〜３．５
（ｓ＋ｔ≦３．５）である）、または下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるアルキルチタネート化合物に対して一般
式（ＩＩＩ）で表される化合物のいずれか少なくとも一
種類ｕモル当量及び一般式（Ｖ）で表される不飽和側鎖
を有するグリセリン誘導体ｖモル当量（但し、ｕは０〜
２．５、ｖは０．０５〜１．７５（ｕ＋２ｖ≦３．５）
である）を各々無溶媒下或はイソプロピルアルコール、
トルエン、キシレン等の適当な溶媒中で常温あるいは、
１５０℃以下の温度で数時間反応せしめ、ついで生成し
たアルコール及び用いた溶媒を溜去することにより粘度
の高い液体、ワックス或は粉体状物質として得られる。
ト化合物は、一般に以下の方法にて製造される。下記一
般式（ＩＩ）で表されるアルキルチタネート化合物に対
して一般式（ＩＩＩ）で表されるアルコール、カルボン
酸、スルホン酸、ピロリン酸エステル、リン酸エステル
のいずれか少なくとも一種類ｓモル当量及び一般式（Ｉ
Ｖ）で表される不飽和側鎖を有するマレイン酸誘導体お
よび不飽和側鎖を有するフタル酸誘導体のいずれかｔモ
ル当量（但し、ｓは０〜２．５、ｔは０．１〜３．５
（ｓ＋ｔ≦３．５）である）、または下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるアルキルチタネート化合物に対して一般
式（ＩＩＩ）で表される化合物のいずれか少なくとも一
種類ｕモル当量及び一般式（Ｖ）で表される不飽和側鎖
を有するグリセリン誘導体ｖモル当量（但し、ｕは０〜
２．５、ｖは０．０５〜１．７５（ｕ＋２ｖ≦３．５）
である）を各々無溶媒下或はイソプロピルアルコール、
トルエン、キシレン等の適当な溶媒中で常温あるいは、
１５０℃以下の温度で数時間反応せしめ、ついで生成し
たアルコール及び用いた溶媒を溜去することにより粘度
の高い液体、ワックス或は粉体状物質として得られる。
【００１３】
【化１０】
【００１４】式中、Ｒ１，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ、Ｙ、Ｔおよ
びｒは、前記一般式（Ｉ）におけると同じである（但
し、ｐは１〜２０の整数である）。
びｒは、前記一般式（Ｉ）におけると同じである（但
し、ｐは１〜２０の整数である）。
【００１５】尚、一般式（ＩＶ）もしくは、（Ｖ）で表
される原料の合計モル当量が０．１未満の場合は、含有
量が小さいので従来のカップリング剤と効果上変わりは
なく、ｎ＋ｍ＞３．５もしくは、ｕ＋２ｖ＞３．５の場
合には、フィラーと反応するアルコキシ基が少ないので
フィラーとの反応性に乏しくなる。
される原料の合計モル当量が０．１未満の場合は、含有
量が小さいので従来のカップリング剤と効果上変わりは
なく、ｎ＋ｍ＞３．５もしくは、ｕ＋２ｖ＞３．５の場
合には、フィラーと反応するアルコキシ基が少ないので
フィラーとの反応性に乏しくなる。
【００１６】上記方法により得られた化合物を表面改質
剤として用いる場合、上記製造方法により得られた化合
物の少なくとも一種を含有すればよい。
剤として用いる場合、上記製造方法により得られた化合
物の少なくとも一種を含有すればよい。
【００１７】本発明の原料であるアルキルチタネート化
合物（ＩＩ）としては、例えばテトラメトキシチタン、
テトラエトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、
テトラブトキシチタン等が挙げられ、反応性及び経済性
の観点からテトライソプロポキシチタン、テトラブトキ
シチタンが好ましい。
合物（ＩＩ）としては、例えばテトラメトキシチタン、
テトラエトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、
テトラブトキシチタン等が挙げられ、反応性及び経済性
の観点からテトライソプロポキシチタン、テトラブトキ
シチタンが好ましい。
【００１８】本発明の原料である（ＩＩＩ）で示される
アルコール、カルボン酸、スルホン酸、ピロリン酸エス
テル、リン酸エステル中のＲ2、Ｒ3としては、ＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ
7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ23、Ｃ12
Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ33、Ｃ17
Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、Ｃ20Ｈ41、ＣＨ3Ｏ、Ｃ2Ｈ
5Ｏ、Ｃ3Ｈ7Ｏ、Ｃ4Ｈ9Ｏ、Ｃ5Ｈ11Ｏ、Ｃ6Ｈ13Ｏ、Ｃ7
Ｈ15Ｏ、Ｃ8Ｈ17Ｏ、Ｃ9Ｈ19Ｏ、Ｃ10Ｈ21Ｏ、Ｃ11Ｈ23
Ｏ、Ｃ12Ｈ25Ｏ、Ｃ13Ｈ27Ｏ、Ｃ14Ｈ29Ｏ、Ｃ15Ｈ
31Ｏ、Ｃ16Ｈ33Ｏ、Ｃ16Ｈ31Ｏ、Ｃ17Ｈ35Ｏ、Ｃ17Ｈ33
Ｏ、Ｃ18Ｈ37Ｏ、Ｃ18Ｈ35Ｏ、Ｃ19Ｈ39Ｏ、Ｃ20Ｈ41Ｏ
等を挙げることができるが経済性の観点からＣＨ3、Ｃ2
Ｈ5、ＣＨ3Ｏ、Ｃ2Ｈ5Ｏ、Ｃ3Ｈ7Ｏ、Ｃ4Ｈ9Ｏ、Ｃ10Ｈ
21Ｏ、Ｃ12Ｈ25Ｏ、Ｃ14Ｈ29Ｏ、Ｃ16Ｈ33Ｏ、Ｃ16Ｈ31
Ｏ、Ｃ18Ｈ37Ｏ、Ｃ18Ｈ35Ｏが好適である。
アルコール、カルボン酸、スルホン酸、ピロリン酸エス
テル、リン酸エステル中のＲ2、Ｒ3としては、ＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ
7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ23、Ｃ12
Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ33、Ｃ17
Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、Ｃ20Ｈ41、ＣＨ3Ｏ、Ｃ2Ｈ
5Ｏ、Ｃ3Ｈ7Ｏ、Ｃ4Ｈ9Ｏ、Ｃ5Ｈ11Ｏ、Ｃ6Ｈ13Ｏ、Ｃ7
Ｈ15Ｏ、Ｃ8Ｈ17Ｏ、Ｃ9Ｈ19Ｏ、Ｃ10Ｈ21Ｏ、Ｃ11Ｈ23
Ｏ、Ｃ12Ｈ25Ｏ、Ｃ13Ｈ27Ｏ、Ｃ14Ｈ29Ｏ、Ｃ15Ｈ
31Ｏ、Ｃ16Ｈ33Ｏ、Ｃ16Ｈ31Ｏ、Ｃ17Ｈ35Ｏ、Ｃ17Ｈ33
Ｏ、Ｃ18Ｈ37Ｏ、Ｃ18Ｈ35Ｏ、Ｃ19Ｈ39Ｏ、Ｃ20Ｈ41Ｏ
等を挙げることができるが経済性の観点からＣＨ3、Ｃ2
Ｈ5、ＣＨ3Ｏ、Ｃ2Ｈ5Ｏ、Ｃ3Ｈ7Ｏ、Ｃ4Ｈ9Ｏ、Ｃ10Ｈ
21Ｏ、Ｃ12Ｈ25Ｏ、Ｃ14Ｈ29Ｏ、Ｃ16Ｈ33Ｏ、Ｃ16Ｈ31
Ｏ、Ｃ18Ｈ37Ｏ、Ｃ18Ｈ35Ｏが好適である。
【００１９】本発明の原料である（ＩＩＩ）中のＲ4 と
しては、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ
6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ
23、Ｃ12Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ
33、Ｃ17Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、Ｃ20Ｈ41等を挙げ
ることができるが経済性の観点からＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ
4Ｈ9、Ｃ10Ｈ21、Ｃ12Ｈ25、Ｃ14Ｈ29、Ｃ16Ｈ33、Ｃ16
Ｈ31、Ｃ18Ｈ37、Ｃ18Ｈ35が好適である。
しては、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ
6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ
23、Ｃ12Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ
33、Ｃ17Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、Ｃ20Ｈ41等を挙げ
ることができるが経済性の観点からＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ
4Ｈ9、Ｃ10Ｈ21、Ｃ12Ｈ25、Ｃ14Ｈ29、Ｃ16Ｈ33、Ｃ16
Ｈ31、Ｃ18Ｈ37、Ｃ18Ｈ35が好適である。
【００２０】本発明の原料である（ＩＶ）で示される不
飽和側鎖を有するフタル酸誘導体中のＷ1〜Ｗ4として
は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ
6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ
23、Ｃ12Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ
33、Ｃ17Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、Ｃ20Ｈ41、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、等を挙げることができるが経済性の観点から
Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
が好適である。尚、Ｗ1〜Ｗ4がニトロ基、アシル基な
ど、他の官能基であっても何等差し仕えがない。
飽和側鎖を有するフタル酸誘導体中のＷ1〜Ｗ4として
は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ
6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ
23、Ｃ12Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ
33、Ｃ17Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、Ｃ20Ｈ41、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、等を挙げることができるが経済性の観点から
Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
が好適である。尚、Ｗ1〜Ｗ4がニトロ基、アシル基な
ど、他の官能基であっても何等差し仕えがない。
【００２１】本発明の原料である（Ｖ）で示される不飽
和側鎖を有するグリセリン誘導体としては、Ｒ5がＨ、
Ｒ6がＣＨ3、ＴがＯ、ｒが０〜２０であるものもしく
は、Ｒ5がＨ、Ｒ6がＨ、ＴがＯ、ｒが０〜２０であるも
のもしくは、Ｒ5がＨ、Ｒ6がＣＨ3、ＴがＨ2、ｒが０〜
２０であるものもしくは、Ｒ5がＨ、Ｒ6がＨ、Ｔが
Ｈ2、ｒが０〜２０であるものもしくは、Ｒ5がＣＨ3、
Ｒ6がＣＨ3、ＴがＯ、ｒが０〜２０であるものもしく
は、Ｒ5がＣＨ3、Ｒ6がＨ、ＴがＯ、ｒが０〜２０であ
るものもしくは、Ｒ5がＣＨ3、Ｒ6がＣＨ3、ＴがＨ2、
ｒが０〜２０であるものもしくは、Ｒ5がＣＨ3、Ｒ6が
Ｈ、ＴがＨ2、ｒが０〜２０であるものを挙げることが
できる。
和側鎖を有するグリセリン誘導体としては、Ｒ5がＨ、
Ｒ6がＣＨ3、ＴがＯ、ｒが０〜２０であるものもしく
は、Ｒ5がＨ、Ｒ6がＨ、ＴがＯ、ｒが０〜２０であるも
のもしくは、Ｒ5がＨ、Ｒ6がＣＨ3、ＴがＨ2、ｒが０〜
２０であるものもしくは、Ｒ5がＨ、Ｒ6がＨ、Ｔが
Ｈ2、ｒが０〜２０であるものもしくは、Ｒ5がＣＨ3、
Ｒ6がＣＨ3、ＴがＯ、ｒが０〜２０であるものもしく
は、Ｒ5がＣＨ3、Ｒ6がＨ、ＴがＯ、ｒが０〜２０であ
るものもしくは、Ｒ5がＣＨ3、Ｒ6がＣＨ3、ＴがＨ2、
ｒが０〜２０であるものもしくは、Ｒ5がＣＨ3、Ｒ6が
Ｈ、ＴがＨ2、ｒが０〜２０であるものを挙げることが
できる。
【００２２】尚、不飽和側鎖を有する金属化合物を製造
するさいに、必要に応じてハイドロキノン、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，３−ジメチル−６−
ｔ−ブチルフェノール、アンスラキノン、フェノチアジ
ン、トコフェノール等のラジカル重合禁止剤を添加して
もよい。
するさいに、必要に応じてハイドロキノン、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，３−ジメチル−６−
ｔ−ブチルフェノール、アンスラキノン、フェノチアジ
ン、トコフェノール等のラジカル重合禁止剤を添加して
もよい。
【００２３】上記の製造方法で得られた表面改質剤０．
１〜２０重量部を使って、炭酸塩、水酸化物、酸化物、
または金属等のフィラーを処理することができる。
１〜２０重量部を使って、炭酸塩、水酸化物、酸化物、
または金属等のフィラーを処理することができる。
【００２４】フィラーの表面改質剤として用いるに当た
っては、上記の製造方法で得られた物質をそのまま用い
ればよいが、アルコール又は溶媒を溜去する前の反応生
成物をそのまま使用してもよい。また、従来より知られ
ている表面改質剤と併用しても何ら差し支えない。本発
明に用いられる表面改質剤の添加量はフィラーの種類、
比表面積及びその表面に結合した水分量によっても異な
るが、フィラーの場合で、充填すべきフィラーに対して
０．０５〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％である。又、表面処理法としては、（１）フィラーに
本改質剤をそのまま添加しヘンシェルミキサー、ボール
ミル、アトマイザーコロイドミル等の粉砕機を用いて共
粉砕する方法、（２）トルエン、キシレン、ベンゼン、
ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、アセ
トン、アセトニトリル、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、トリクロロエチレン、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン等の適当な有機溶媒中にフィラーと
共に加え、攪拌、混合後溶媒を除去する方法、（３）
有機媒体とフィラーの混合物中に直接本改質剤を添加
し、熱ロール等で混合処理する方法等が挙げられる。
っては、上記の製造方法で得られた物質をそのまま用い
ればよいが、アルコール又は溶媒を溜去する前の反応生
成物をそのまま使用してもよい。また、従来より知られ
ている表面改質剤と併用しても何ら差し支えない。本発
明に用いられる表面改質剤の添加量はフィラーの種類、
比表面積及びその表面に結合した水分量によっても異な
るが、フィラーの場合で、充填すべきフィラーに対して
０．０５〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％である。又、表面処理法としては、（１）フィラーに
本改質剤をそのまま添加しヘンシェルミキサー、ボール
ミル、アトマイザーコロイドミル等の粉砕機を用いて共
粉砕する方法、（２）トルエン、キシレン、ベンゼン、
ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、アセ
トン、アセトニトリル、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、トリクロロエチレン、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン等の適当な有機溶媒中にフィラーと
共に加え、攪拌、混合後溶媒を除去する方法、（３）
有機媒体とフィラーの混合物中に直接本改質剤を添加
し、熱ロール等で混合処理する方法等が挙げられる。
【００２５】適用するフィラーの例としては、無機フィ
ラーとしてサマリウムコバルト、ネオジウム鉄コバル
ト、ジルコニウムコバルト等の希土類系磁性粉、MO・Fe2
O3（ＭはBa、Sr、Ca、Mg、Zn、Pbの一種または２種以
上）等のフェライト磁性粉末、鉄、亜鉛、銅、銀、ニッ
ケル、タングステン、モリブデン、レニウム、ニオブ、
タンタル、鉛等の金属、三酸化タングステン、酸化アル
ミニウム、酸化ランタン、酸化カドミウム、酸化クロ
ム、酸化イットリウム、酸化チタン、酸化銅、亜酸化
銅、亜酸化鉛、酸化亜鉛、酸化ガドリニウム、三二酸化
鉄、四三酸化鉄、ガンマ酸化第二鉄等の金属酸化物、炭
酸鉛、炭酸ストロンチウム、炭酸カルシウム、炭酸バリ
ウム等の金属炭酸塩、水酸化アルミニウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化クロム、水酸化ニッケル等の金属水酸
化物等の他、クロム鉛、紺青、群青、コバルト青、燐酸
クロム、燐酸亜鉛、シアナミド鉛、鉛酸カルシウム、塩
基性シリコクロム酸塩、炭素顔料、黄鉛、カドミウム
黄、亜鉛黄、ネーブルス黄、ローダミン、ベンジジンエ
ロー等の顔料、タルク、カオリン、シリカ、ベントナイ
ト、ガラス、炭化タングステン、パラタングステン酸ア
ンモニウム、石綿、シリコンカーバイド、アセチレンブ
ラック、黒鉛、カーボンブラック、チタン酸バリウム、
硫化カドミウム、硫酸バリウム、フッ化カーボン、フッ
化黒鉛、粒状塩安、リサージ、チタン酸ジルコン酸塩、
燐酸二水素アンモニウム、酒石酸エチレンジアミン等を
挙げることが出来る。特に炭酸塩、水酸化物に対して有
用である。尚、フタロシアニンブルー、ハンザエロー、
リトールレッド、フタロシアニングリーン、キナクリド
ン赤、アニリンブラック等の有機顔料などといった有機
フィラーに適用しても何等差し支えない。又、これらの
フィラーの形状は、粉体、粒状体に限定するものではな
く、棒状、板状、線状、塊状、綿状等のあらゆる形状の
ものを含む。
ラーとしてサマリウムコバルト、ネオジウム鉄コバル
ト、ジルコニウムコバルト等の希土類系磁性粉、MO・Fe2
O3（ＭはBa、Sr、Ca、Mg、Zn、Pbの一種または２種以
上）等のフェライト磁性粉末、鉄、亜鉛、銅、銀、ニッ
ケル、タングステン、モリブデン、レニウム、ニオブ、
タンタル、鉛等の金属、三酸化タングステン、酸化アル
ミニウム、酸化ランタン、酸化カドミウム、酸化クロ
ム、酸化イットリウム、酸化チタン、酸化銅、亜酸化
銅、亜酸化鉛、酸化亜鉛、酸化ガドリニウム、三二酸化
鉄、四三酸化鉄、ガンマ酸化第二鉄等の金属酸化物、炭
酸鉛、炭酸ストロンチウム、炭酸カルシウム、炭酸バリ
ウム等の金属炭酸塩、水酸化アルミニウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化クロム、水酸化ニッケル等の金属水酸
化物等の他、クロム鉛、紺青、群青、コバルト青、燐酸
クロム、燐酸亜鉛、シアナミド鉛、鉛酸カルシウム、塩
基性シリコクロム酸塩、炭素顔料、黄鉛、カドミウム
黄、亜鉛黄、ネーブルス黄、ローダミン、ベンジジンエ
ロー等の顔料、タルク、カオリン、シリカ、ベントナイ
ト、ガラス、炭化タングステン、パラタングステン酸ア
ンモニウム、石綿、シリコンカーバイド、アセチレンブ
ラック、黒鉛、カーボンブラック、チタン酸バリウム、
硫化カドミウム、硫酸バリウム、フッ化カーボン、フッ
化黒鉛、粒状塩安、リサージ、チタン酸ジルコン酸塩、
燐酸二水素アンモニウム、酒石酸エチレンジアミン等を
挙げることが出来る。特に炭酸塩、水酸化物に対して有
用である。尚、フタロシアニンブルー、ハンザエロー、
リトールレッド、フタロシアニングリーン、キナクリド
ン赤、アニリンブラック等の有機顔料などといった有機
フィラーに適用しても何等差し支えない。又、これらの
フィラーの形状は、粉体、粒状体に限定するものではな
く、棒状、板状、線状、塊状、綿状等のあらゆる形状の
ものを含む。
【００２６】上記の方法により処理されたフィラーを樹
脂と配合し、樹脂組成物として使用する場合には、樹脂
１００重量部に対してフィラー５０〜２５０重量部を配
合する。
脂と配合し、樹脂組成物として使用する場合には、樹脂
１００重量部に対してフィラー５０〜２５０重量部を配
合する。
【００２７】該化合物を通常の分散性等を付与する表面
処理剤として用いる場合に適用する樹脂は、不飽和ポリ
エステル樹脂に適用するのが最適であるが、他にポリエ
チレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、塩素化ポ
リエチレン等の塩素化ポリオレフィン、天然ゴム、エチ
レン−プロピレン共重合体ゴム、ブチルゴム、ブタジエ
ンゴム、イソプレンゴム、ニトリルゴム、クロロプレン
ゴム等のゴム、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン
１１、ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド、ＰＰ
Ｓ、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アクリル系樹脂、
スチレン−アクリル共重合体、ポリエステル、エポキシ
樹脂等の樹脂に適用してもまったく差し支えない。
処理剤として用いる場合に適用する樹脂は、不飽和ポリ
エステル樹脂に適用するのが最適であるが、他にポリエ
チレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、塩素化ポ
リエチレン等の塩素化ポリオレフィン、天然ゴム、エチ
レン−プロピレン共重合体ゴム、ブチルゴム、ブタジエ
ンゴム、イソプレンゴム、ニトリルゴム、クロロプレン
ゴム等のゴム、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン
１１、ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド、ＰＰ
Ｓ、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アクリル系樹脂、
スチレン−アクリル共重合体、ポリエステル、エポキシ
樹脂等の樹脂に適用してもまったく差し支えない。
【００２８】該化合物を通常の分散性等を付与する表面
処理剤として用いる場合に適用する硬化剤としては、反
応性の観点より以下の物が適している。即ち、ケトンパ
ーオキサイド系としてはメチルエチルケトンパーオキサ
イドやシクロヘキサノンオキサイド、３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサノンオキサイド、メチルシクロヘキ
サノンオキサイド、アセチルアセトンオキサイド、メチ
ルアセトアセテートオキサイド等を挙げることができ、
パーオキシケタール系としては１，１−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）３，３，５−トリメチルや１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｎ−ブチル
４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、
２，２ービス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１
−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパー
オキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）シクロドデカン等を挙げることができ、ハイ
ドロパーオキサイド系としては、ｔ−ブチルハイドロパ
ーオキサイドやクメンハイドロパーオキサイド、ジイソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メタン
ハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメ
チルブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイ
ドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンビスハイ
ドロパーオキサイド等を挙げることができ、ジアシルハ
イドロパーオキサイド系としては、イソブチリルパーオ
キサイドやラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ステアロイ
ルパーオキサイド等を挙げることができ、パーオキシカ
ーボネート系としてはジイソプロピルパーオキシカーボ
ネートやジ−２−エチルヘキシルパーオキシカーボネー
ト、ジ−ｎ−プロピルパーオキシカーボネート、ジ−２
−エトキシエチルパーオキシカーボネート、ジ−３−メ
トキシブチルパーオキシカーボネート、ジ−（３−メチ
ル−３−メトキシブチル）パーオキシカーボネート、ビ
ス−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカー
ボネート等を挙げることができ、パーオキシエステル類
としては１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキ
シネオデカネートやｔ−ヘキシルパーオキシネオデカネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシネデカネート、ｔ−ヘキシ
ルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
ート、２，５−ジメチル２，５−ビス（２−エチルシク
ロヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３
−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルシクロヘ
キサノエイト、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルシク
ロヘキサノエイト、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチ
ルシクロヘキサノエイト、ｔ−ブチルパーオキシブチレ
ート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ
イソプロピルモノ−カーボネート、ｔ−ブチルパーオキ
シラウレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−ト
リメチルヘキサノエイト、ｔ−ヘキシルパーオキシイソ
プロピルモノーカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネート、２，５−ジメチル−２，５−
ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパ
ーオキシアセテート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス−ｔ−
ブチルパーオキシフタレート等が挙げられる。
処理剤として用いる場合に適用する硬化剤としては、反
応性の観点より以下の物が適している。即ち、ケトンパ
ーオキサイド系としてはメチルエチルケトンパーオキサ
イドやシクロヘキサノンオキサイド、３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサノンオキサイド、メチルシクロヘキ
サノンオキサイド、アセチルアセトンオキサイド、メチ
ルアセトアセテートオキサイド等を挙げることができ、
パーオキシケタール系としては１，１−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）３，３，５−トリメチルや１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｎ−ブチル
４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、
２，２ービス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１
−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパー
オキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）シクロドデカン等を挙げることができ、ハイ
ドロパーオキサイド系としては、ｔ−ブチルハイドロパ
ーオキサイドやクメンハイドロパーオキサイド、ジイソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メタン
ハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメ
チルブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイ
ドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンビスハイ
ドロパーオキサイド等を挙げることができ、ジアシルハ
イドロパーオキサイド系としては、イソブチリルパーオ
キサイドやラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ステアロイ
ルパーオキサイド等を挙げることができ、パーオキシカ
ーボネート系としてはジイソプロピルパーオキシカーボ
ネートやジ−２−エチルヘキシルパーオキシカーボネー
ト、ジ−ｎ−プロピルパーオキシカーボネート、ジ−２
−エトキシエチルパーオキシカーボネート、ジ−３−メ
トキシブチルパーオキシカーボネート、ジ−（３−メチ
ル−３−メトキシブチル）パーオキシカーボネート、ビ
ス−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカー
ボネート等を挙げることができ、パーオキシエステル類
としては１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキ
シネオデカネートやｔ−ヘキシルパーオキシネオデカネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシネデカネート、ｔ−ヘキシ
ルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
ート、２，５−ジメチル２，５−ビス（２−エチルシク
ロヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３
−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルシクロヘ
キサノエイト、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルシク
ロヘキサノエイト、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチ
ルシクロヘキサノエイト、ｔ−ブチルパーオキシブチレ
ート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ
イソプロピルモノ−カーボネート、ｔ−ブチルパーオキ
シラウレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−ト
リメチルヘキサノエイト、ｔ−ヘキシルパーオキシイソ
プロピルモノーカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネート、２，５−ジメチル−２，５−
ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパ
ーオキシアセテート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス−ｔ−
ブチルパーオキシフタレート等が挙げられる。
【００２９】例えば、本発明である表面改質剤を配合し
た人工大理石を調製する際には、上記の方法により処理
されたフィラー５０〜２５０重量部に対して不飽和ポリ
エステル１００重量部及び、硬化触媒０．５〜５重量部
を配合する。フィラーが５０重量部より少ないとコス
ト、色調上問題があり、フィラーが２５０重量部より多
いと物性低下を招く。また触媒が上記範囲をはずれる
と、硬化不良または物性低下につながる。なお、表面改
質剤を直接配合し、混合しても何等差し仕えがない。
た人工大理石を調製する際には、上記の方法により処理
されたフィラー５０〜２５０重量部に対して不飽和ポリ
エステル１００重量部及び、硬化触媒０．５〜５重量部
を配合する。フィラーが５０重量部より少ないとコス
ト、色調上問題があり、フィラーが２５０重量部より多
いと物性低下を招く。また触媒が上記範囲をはずれる
と、硬化不良または物性低下につながる。なお、表面改
質剤を直接配合し、混合しても何等差し仕えがない。
【００３０】本発明は、フィラー充填樹脂に限らず、例
えば金属や塗膜にプライマーとして塗布して、あるいは
塗料など有機マトリクス中に添加して、塗膜の剥離強度
を向上させるといった効果も期待される。
えば金属や塗膜にプライマーとして塗布して、あるいは
塗料など有機マトリクス中に添加して、塗膜の剥離強度
を向上させるといった効果も期待される。
【００３１】本発明である表面改質剤は、炭酸塩、水酸
化物等のフィラーと強固に結合し、不飽和結合を有する
樹脂と共有結合する結果、フィラー充填樹脂の強度を向
上させることが出来る。
化物等のフィラーと強固に結合し、不飽和結合を有する
樹脂と共有結合する結果、フィラー充填樹脂の強度を向
上させることが出来る。
【００３２】次に本発明の内容を実施例を挙げ、詳細に
説明する。尚、以下の実施例は本発明の範囲を限定する
ものではなく、本発明の性質をより明確に例示するため
のものである。
説明する。尚、以下の実施例は本発明の範囲を限定する
ものではなく、本発明の性質をより明確に例示するため
のものである。
【００３３】合成例 下記表に示す原料を、無溶媒で室温中混合し、生成した
低沸点アルコールを溜去して表面改質剤を調製した。な
お生成物は、原料が一般式（ＩＶ）で表される化合物で
ある場合、赤外線吸収スペクトルでカルボン酸のＯＨの
吸収がないこと、原料が一般式（Ｖ）で表される化合物
である場合、赤外線吸収スペクトルでＯＨ吸収のないこ
とを確認した。
低沸点アルコールを溜去して表面改質剤を調製した。な
お生成物は、原料が一般式（ＩＶ）で表される化合物で
ある場合、赤外線吸収スペクトルでカルボン酸のＯＨの
吸収がないこと、原料が一般式（Ｖ）で表される化合物
である場合、赤外線吸収スペクトルでＯＨ吸収のないこ
とを確認した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】試験例 合成例で得られた化合物、テトラオクチルビス（ジトリ
デシルホスファイト）チタネート（味の素（株）製、Ｋ
Ｒ ４６Ｂ）、ビニルトリメトキシシラン（日本ユニカ
ー（株）製、Ａ−１７１）、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン（日本ユニカー（株）製、Ａ−１
７４）を表面改質剤として用い、次のように評価した。
表面改質剤１重量部をトルエン２００部に添加、これに
重質ＣａＣＯ3 （三共製粉（株）製）１００ｇを混合、
室温で１０分間攪拌したのち、６０℃でトルエンを減圧
溜去して処理粉とした。この処理粉１００重量部、不飽
和ポリエステル（武田薬品工業（株）製、ポリマール９
３０５Ｚ）１００重量部および硬化触媒（日本油脂
（株）製、パーブチルＯ）０．７重量部を混合、らいか
い機で５分間混練した。これをシリコンゴム製のダンベ
ル２号試験片の型に流し込み、８０℃で１時間加熱硬化
を行った。この成形物をデシケーター中２日間室温で保
存した後、引っ張り強度を測定した。尚、結果を下記表
に示す。
デシルホスファイト）チタネート（味の素（株）製、Ｋ
Ｒ ４６Ｂ）、ビニルトリメトキシシラン（日本ユニカ
ー（株）製、Ａ−１７１）、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン（日本ユニカー（株）製、Ａ−１
７４）を表面改質剤として用い、次のように評価した。
表面改質剤１重量部をトルエン２００部に添加、これに
重質ＣａＣＯ3 （三共製粉（株）製）１００ｇを混合、
室温で１０分間攪拌したのち、６０℃でトルエンを減圧
溜去して処理粉とした。この処理粉１００重量部、不飽
和ポリエステル（武田薬品工業（株）製、ポリマール９
３０５Ｚ）１００重量部および硬化触媒（日本油脂
（株）製、パーブチルＯ）０．７重量部を混合、らいか
い機で５分間混練した。これをシリコンゴム製のダンベ
ル２号試験片の型に流し込み、８０℃で１時間加熱硬化
を行った。この成形物をデシケーター中２日間室温で保
存した後、引っ張り強度を測定した。尚、結果を下記表
に示す。
【００３８】
【表４】
【００３９】
【発明の効果】以上のように本発明の化合物を用いた表
面改質剤は、炭酸塩や水酸化物等のフィラーを充填した
樹脂の剛性を付与することがわかる。
面改質剤は、炭酸塩や水酸化物等のフィラーを充填した
樹脂の剛性を付与することがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｃ 3/08 Ｃ０９Ｃ 3/08 (56)参考文献 特開 昭61−204278（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−81353（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−147667（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08K 3/00 - 13/08 C08L 1/00 - 101/16 C07F 7/28 C09C 3/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される不飽和側鎖を
有するチタネート化合物。 【化１】 （式中、Ｘは下記一般式（ア）〜（カ）で表される基
を、Ｙは下記一般式（キ）、（ク）で表される基を、Ｚ
は（ケ）で表される基を、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキ
ル基を、ｌは０〜２の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは０
〜１の整数を表し、かつｍ＝０の時ｎ＝１，ｎ＝０のと
きｍ＝１〜３およびｌ＋ｍ＋２ｎ≦３を満たす。） 【化２】 【化３】 【化４】 （基中、Ｒ２およびＲ３は同一又は異なっていても良い
が炭素数１〜３０のアルキル基、アルケニル基又はアル
コキシ基を、Ｒ４は炭素数１〜３０のアルキル基を、Ｒ
５はＨまたはＣＨ３を、Ｒ６はＨまたはＣＨ３を、Ｔは
Ｏ又はＨ２を、Ｗ１〜Ｗ４は同一又は異なっていてもよ
いが炭素数１〜２０のアルキル基又はＨ、ハロゲン原
子、ニトロ基、アシル基を表し、ｐ、ｑ、ｒは０〜２０
の整数を表す（但し、ＴがＯである場合はｐ、ｑは１〜
２０の整数であり、ｎ＝０の場合は、ｐは１〜２０の整
数である。）。） - 【請求項２】請求項１記載のチタネート化合物を少なく
とも一種類含有することを特徴とする表面改質剤。 - 【請求項３】下記一般式（ＩＩ）で表されるアルキルチ
タネート化合物に対して一般式（ＩＩＩ）で表されるア
ルコール、カルボン酸、スルホン酸、ピロリン酸エステ
ル、リン酸エステルのいずれか少なくとも一種類ｓモル
当量および一般式（ＩＶ）で表される不飽和側鎖を有す
るマレイン酸誘導体および不飽和側鎖を有するフタル酸
誘導体のいずれかｔモル当量を反応させて得られる不飽
和側鎖を有するチタネート化合物（但し、ｓは０〜２．
５、ｔは０．１〜３．５（ｓ＋ｔ≦３．５）である）、
または下記一般式（ＩＩ）で表されるアルキルチタネー
ト化合物に対して一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の
いずれか少なくとも一種類ｕモル当量および一般式
（Ｖ）で表される不飽和側鎖を有するグリセリン誘導体
ｖモル当量を反応させて得られる不飽和側鎖を有するチ
タネート化合物（但し、ｕは０〜２．５、ｖは０．０５
〜１．７５（ｕ＋２ｖ≦３．５）である）のうち少なく
とも一種を含有することを特徴とする表面改質剤。 【化５】 （式中、Ｒ１，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ、Ｙ、Ｔおよびｒは、前
記一般式（Ｉ）におけると同じである（但し、ｐは１〜
２０の整数である）。） - 【請求項４】 請求項２または請求項３記載のうち少な
くとも１種類を含有する表面改質剤０．１〜２０重量部
で処理されたフィラー。 - 【請求項５】 樹脂１００重量部に対して、請求項４記
載のフィラー５０〜２５０重量部を配合してなる樹脂組
成物。 - 【請求項６】 不飽和ポリエステル１００重量部に対し
て、請求項４記載のフィラー５０〜２５０重量部および
硬化触媒０．５〜５重量部を配合してなる不飽和ポリエ
ステル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30121492A JP3144443B2 (ja) | 1992-11-11 | 1992-11-11 | 不飽和側鎖を有するチタネート化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30121492A JP3144443B2 (ja) | 1992-11-11 | 1992-11-11 | 不飽和側鎖を有するチタネート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145419A JPH06145419A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3144443B2 true JP3144443B2 (ja) | 2001-03-12 |
Family
ID=17894163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30121492A Expired - Lifetime JP3144443B2 (ja) | 1992-11-11 | 1992-11-11 | 不飽和側鎖を有するチタネート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3144443B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4196576B2 (ja) * | 2002-04-01 | 2008-12-17 | ダイソー株式会社 | チタン塩、その製造法、およびこれを用いるエポキシドの製造法 |
| JP4485219B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2010-06-16 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
| CN1301290C (zh) * | 2004-08-19 | 2007-02-21 | 南京工业大学 | 聚醚钛酸酯偶联剂的合成方法 |
| JP2014065665A (ja) * | 2012-09-24 | 2014-04-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 不飽和ポリアルキレングリコール誘導体、その製造方法及び中間体 |
-
1992
- 1992-11-11 JP JP30121492A patent/JP3144443B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06145419A (ja) | 1994-05-24 |
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