JP7840904B2 - １７－メチルアルカン化合物の製造方法 - Google Patents
１７－メチルアルカン化合物の製造方法Info
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Description
本発明は、１７－メチルアルカン化合物の製造方法に関する。本発明はより具体的には、１７－メチルアルカン化合物のうち、世界の侵略的外来種ワースト１００選定種であるアルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）の巣仲間認識フェロモンである１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンの製造方法に関する。
アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）は世界各国に侵入し、スーパーコロニーを形成して在来アリを駆逐するため生態系に及ぼす影響が大きい。また、アルゼンチンアリは、農業害虫であるアブラムシ及びカイガラムシの甘露を得る代わりに、これらの害虫を天敵から守るという共生関係を形成するため、アルゼンチンアリの密度が高い地域では天敵を用いた生物学的防除の防除効果が上がらないことが多い。さらに、僅かな隙間から人家に侵入することから、衛生害虫としての側面も併せ持つ。これまでアルゼンチンアリを防除するために殺虫剤散布による防除が行われてきたが、この様な従来型の殺虫剤散布はアルゼンチンアリに対して防除効果が低いだけでなく、環境面からも望ましくない。そのため、殺虫剤使用を極力減らした生物学的防除方法が検討されており、その中でも巣仲間認識フェロモンを用いた防除が防除方法の一つとして期待されている（下記の非特許文献１及び２）。
アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）の巣仲間認識フェロモンとしては、１５－メチルペンタトリアコンタン；１７－メチルペンタトリアコンタン；５，１３，１７－トリメチルトリトリアコンタン、５，１３，１７－トリメチルペンタトリアコンタン及び５，１３，１７－トリメチルヘプタトリアコンタン等の様々な化合物が知られている。その中でも、特に、５，１３，１７－トリメチルトリトリアコンタン、５，１３，１７－トリメチルペンタトリアコンタン及び５，１３，１７－トリメチルヘプタトリアコンタン等の５，１３，１７－トリメチルアルカン化合物、並びに１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタン等の１７－メチルアルカン化合物の活性が高いことが明らかとなっている（下記の非特許文献１、２及び３）。これらのうち、下記の説明においては、１７－メチルアルカン化合物に焦点を絞って述べる。
１７－メチルアルカン化合物である１７－メチルペンタトリアコンタンの合成方法としては、下記に述べるように、全３工程３７．３２％の収率で製造する方法が報告されている（下記の非特許文献２）。例えば、２－オクタデカノンにオクタデシルマグネシウム＝ブロミドを反応させて１７－メチル－１７－ペンタトリアコンタノールを合成（第一工程）し、該得られた１７－メチル－１７－ペンタトリアコンタノールを、酸触媒であるｐ－トルエンスルホン酸の存在下、ベンゼン中で脱水反応に付して、１７－メチレンペンタトリアコンタンを合成（第二工程）する。続いて、該得られた１７－メチレンペンタトリアコンタンを、パラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）の存在下、ジエチルエーテル中で水素添加反応（第三工程）に付して、上記１７－メチルペンタトリアコンタンを製造する（非特許文献２）。
また、１７－メチルアルカン化合物である１７－メチルヘプタトリアコンタンの合成方法としては、下記に述べるように、全３工程７３．６３％の収率で製造する方法が報告されている（非特許文献２）。例えば、２－オクタデカノンにエイコシルマグネシウム＝ブロミドを反応させて１７－メチル－１７－ヘプタトリアコンタノールを合成（第一工程）し、該得られた１７－メチル－１７－ヘプタトリアコンタノールを、酸触媒であるｐ－トルエンスルホン酸の存在下、ベンゼン中で脱水反応に付して、１７－メチレンヘプタトリアコンタンを合成（第二工程）する。続いて、該得られた１７－メチレンヘプタトリアコンタンを、パラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）の存在下、ジエチルエーテル中で水素添加反応（第三工程）に付して、上記１７－メチルヘプタトリアコンタンを製造する。
Ｎｅｉｌ Ｄ Ｔｓｕｔｓｕｉ ｅｔ ａｌ．，ＢＭＣ Ｂｉｏｌｏｇｙ，２００９，７，７１．
Ｎｅｉｌ Ｄ Ｔｓｕｔｓｕｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏｌ．，２０１０，３６，７５１－７５８．
Ｅ．Ｓｕｎａｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｓｅｃｔｅｓ Ｓｏｃｉａｕｘ，２００９，５６，１４３－１４７．
Ｄｅｎｎｉｓ Ｈ． Ｂｕｒｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，１９９７，１１９，２１２５－２１３３．
しかしながら、非特許文献２における１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンのいずれの製造方法においても、人体への毒性が極めて高いベンゼンを溶媒として多量に用いていることから工業的でない。さらに、発火性のあるパラジウム炭素を特殊引火物であるジエチルエーテル溶媒中で使用しているため、工業化が難しい。さらに、第一工程において、非特許文献２の著者らも述べている通り副生成物としてグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬のホモカップリング体である炭化水素が生成する。すなわち、２－オクタデカノンにオクタデシルマグネシウム＝ブロミドを反応させる反応では、ヘキサトリアコンタンが、２－オクタデカノンにエイコシルマグネシウム＝ブロミドを反応させる反応では、テトラコンタンが生成する。この時、ヘキサトリアコンタン（分子量：５０６．９９）は目的化合物の１７－メチル－１７－ペンタトリアコンタノール（分子量：５２２．９７）と分子量が近く沸点も近いため蒸留による精製が困難である。また、テトラコンタン（分子量：５６３．０８）は目的化合物である１７－メチル－１７－ヘプタトリアコンタノール（分子量：５５１．０３）と分子量が近くまた沸点も近いために蒸留による精製が困難である。それ故に、第一工程において著者らは蒸留による精製ではなくカラムクロマトグラフィーによる精製を行っていることから、該製造方法において、カラムクロマトグラフィーによる精製は必須である。カラムクロマトグラフィーによる精製は工業規模（１００ｋｇ超）での実施は困難であることから工業的な製造に適していない。
加えて、原料として使用している２－オクタデカノンは工業的な入手（１００ｋｇ超）が困難であるため、別途合成する必要があり、かつ、室温（２５℃）において固体であるために、固体のまま反応器へ仕込む場合は手間であり、一方、溶液として反応器へ仕込む場合は溶液とするために多量の溶媒を加えるか又は加熱する必要があるため、生産性が低く特殊な設備を必要とする等、工業的な製造に適していない。その上、第一工程で使用しているグリニャール試薬は対応するブロモアルカンとマグネシウムとから調製していると考えられるが、対応するブロモアルカンである１－ブロモオクタデカン及び１－ブロモイコサンはいずれも固体である。しかしながら、これらブロモアルカンである１－ブロモオクタデカン及び１－ブロモイコサンは、グリニャール試薬を調製する際に溶液としてマグネシウムと反応させる必要があることから、溶液とするための溶媒が多量に必要となり、それ故に、生産性が低くかつ工業的な製造に適していない。また、１７－メチルペンタトリアコンタンの製造方法は１７－メチルヘプタトリアコンタンの製造方法と類似しているが、１７－メチルペンタトリアコンタンの収率は全３工程３７．３２％と著しく低い。それ故に、非特許文献２の製造方法では、工業的に収率よく１７－メチルアルカン化合物を製造することが困難である。
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンを包含する１７－メチルアルカン化合物を効率良く製造するための合成中間体である新規な化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、該新規な化合物の製造方法、並びに、該新規な化合物から、１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンを包含する１７－メチルアルカン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、本発明に従う１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物が新規な化合物であることを見出した。該１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物は、安価かつ大量に製造することができ、蒸留のみで精製することができる。また、本発明者らは、該１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物が、１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンを包含する１７－メチルアルカン化合物を効率良く製造することを見出した。該製造方法は、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物から簡便に調製が可能である７－メチルトリコシル求核試薬と、安価かつ工業的に入手することができるアルキル求電子試薬とのカップリング反応により、高収率で製造できる。また、該製造方法は、１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンを製造する上で、経済的であり、また工業的に見合うことが判った。
本発明の第１の態様によれば、下記一般式（１）：
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物が提供される。
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物が提供される。
本発明の第２の態様によれば、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を下記一般式（２）：
（式中、Ｍ１は、Ｌｉ、ＭｇＺ１、ＣｕＺ１又はＣｕＬｉＺ１を表し、Ｚ１はハロゲン
原子又は７－メチルトリコシル基を表す。）
で表される７－メチルトリコシル求核試薬に変換し、その後、該７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、下記一般式（３）：
（式中、Ｘ２はハロゲン原子又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基を表し、ｎは１１～１３を表す。）
で表されるアルキル求電子試薬とのカップリング反応により、下記一般式（４）：
（式中、ｎは上記で定義した通りである。）
で表される１７－メチルアルカン化合物を得る工程
を少なくとも含む、上記１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法が提供される。
原子又は７－メチルトリコシル基を表す。）
で表される７－メチルトリコシル求核試薬に変換し、その後、該７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、下記一般式（３）：
で表されるアルキル求電子試薬とのカップリング反応により、下記一般式（４）：
で表される１７－メチルアルカン化合物を得る工程
を少なくとも含む、上記１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法が提供される。
本発明の第３の態様によれば、
下記一般式（５）：
（式中、Ｍ２は、Ｌｉ、ＭｇＺ２、ＣｕＺ２又はＣｕＬｉＺ２を表し、Ｚ２はハロゲン原子又は２－メチルオクタデシル基を表す。）
で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）：
（式中、Ｘ３及びＸ４は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。）
で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程
を更に含む、上記１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法が提供される。該製造方法は、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程の後に、該１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を精製する精製工程を更に含んでいてもよく、該精製工程は蒸留のみによって行われてもよい。
下記一般式（５）：
で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）：
で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程
を更に含む、上記１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法が提供される。該製造方法は、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程の後に、該１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を精製する精製工程を更に含んでいてもよく、該精製工程は蒸留のみによって行われてもよい。
本発明の第４の態様によれば、
下記一般式（７）：
（式中、Ｍ
３
は、Ｌｉ、ＭｇＺ
３
、ＣｕＺ
３
又はＣｕＬｉＺ
３
を表し、Ｚ
３
はハロゲン原子又はペンタデシル基を表す。）
で表されるペンタデシル求核試薬と、下記一般式（８）：
（式中、Ｘ
５
及びＸ
６
は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。）
で表される１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物とのカップリング反応により、下記式（９）：
（式中、Ｘ
７
はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物を得る工程と、
上記１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）から上記２－メチルオクタデシル求核試薬（５）を調製する工程と
を更に含む１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法が提供される。
下記一般式（７）：
で表されるペンタデシル求核試薬と、下記一般式（８）：
で表される１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物とのカップリング反応により、下記式（９）：
で表される１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物を得る工程と、
上記１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）から上記２－メチルオクタデシル求核試薬（５）を調製する工程と
を更に含む１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法が提供される。
本発明の第５の態様によれば、
下記一般式（５）：
（式中、Ｍ２は、Ｌｉ、ＭｇＺ２、ＣｕＺ２又はＣｕＬｉＺ２を表し、Ｚ２はハロゲン原子又は２－メチルオクタデシル基を表す。）
で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）：
（式中、Ｘ３及びＸ４は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。）
で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により、下記一般式（１）：
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す。）
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程
を含む、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の製造方法が提供される。該製造方法は、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程の後に、該１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を精製する精製工程を更に含んでいてもよく、該精製工程は蒸留のみによって行われてもよい。
下記一般式（５）：
で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）：
で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により、下記一般式（１）：
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程
を含む、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の製造方法が提供される。該製造方法は、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程の後に、該１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を精製する精製工程を更に含んでいてもよく、該精製工程は蒸留のみによって行われてもよい。
本発明によれば、環境負荷が少なく、経済的かつ効率的に、目的化合物である、１７－メチルペンタトリアコンタン及び１７－メチルヘプタトリアコンタンを包含する１７－メチルアルカン化合物を高収率で製造することができる。また、本発明によれば、各工程で生成する副生成物と上記目的化合物との間で十分な沸点差を得ることができるため、スケールアップに適した蒸留により精製することが可能である。さらに、本発明によれば、原料及び中間体の全てが液体であるために取扱いが容易であり、環境負荷の低減及び生産性の大幅な向上を達成することが可能である。加えて、本発明によれば、上記１７－メチルアルカン化合物を製造するにあたって有用な新規合成中間体を提供できる。
＜Ｉ＞ 下記一般式（１）で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）及びその製造方法について
（ｉ）上記の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）について、以下に説明する。
（ｉ）上記の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）について、以下に説明する。
上記一般式（１）におけるＸ１はハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ１として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、融点又は溶媒溶解性の観点から塩素原子、臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の具体例としては、１－クロロ－７－メチルトリコサン、１－ブロモ－７－メチルトリコサン及び１－ヨード－７－メチルトリコサン等が挙げられる。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）として、融点又は溶媒溶解性の観点から、１－クロロ－７－メチルトリコサン、１－ブロモ－７－メチルトリコサンが好ましく、１－クロロ－７－メチルトリコサンが特に好ましい。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）として、融点又は溶媒溶解性の観点から、１－クロロ－７－メチルトリコサン、１－ブロモ－７－メチルトリコサンが好ましく、１－クロロ－７－メチルトリコサンが特に好ましい。
（ｉｉ）以下に、上記の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の製造方法について説明する。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）は例えば、下記の化学反応式で示される通り、下記一般式（５）で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により調製することができる。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）は例えば、下記の化学反応式で示される通り、下記一般式（５）で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により調製することができる。
（ｉｉｉ）上記の２－メチルオクタデシル求核試薬（５）について、以下に説明する。
上記一般式（５）におけるＭ２は、Ｌｉ、ＭｇＺ２、ＣｕＺ２を表し、Ｚ２はハロゲン原子又は２－メチルオクタデシル基を表す。
ハロゲン原子Ｚ２としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
上記一般式（５）におけるＭ２は、Ｌｉ、ＭｇＺ２、ＣｕＺ２を表し、Ｚ２はハロゲン原子又は２－メチルオクタデシル基を表す。
ハロゲン原子Ｚ２としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
２－メチルオクタデシル求核試薬（５）の具体例としては、２－メチルオクタデシルリチウム；２－メチルオクタデシルマグネシウム＝クロリド、２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ブロミド及び２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ヨージド等の２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（グリニャール試薬）；ビス［２－メチルオクタデシル］キュープレート；並びに、リチウム＝ビス［２－メチルオクタデシル］キュープレート等のギルマン（Ｇｉｌｍａｎ）試薬等が挙げられ、調製のしやすさ（汎用性）の観点から、２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ハライド試薬が好ましい。
２－メチルオクタデシル求核試薬（５）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、２－メチルオクタデシル求核試薬（５）は、例えば、後述されている製造方法によって調製することができる。
２－メチルオクタデシル求核試薬（５）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、２－メチルオクタデシル求核試薬（５）は、例えば、後述されている製造方法によって調製することができる。
（ｉｖ）次に、上記の１，５－ジハロペンタン化合物（６）について、以下に説明する。
上記一般式（６）におけるＸ３及びＸ４は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ３及びＸ４としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘ３及びＸ４の組み合わせとしては、塩素原子と塩素原子、臭素原子と塩素原子、塩素原子とヨウ素原子、臭素原子と臭素原子、臭素原子とヨウ素原子、及びヨウ素原子とヨウ素原子等が挙げられる。
１，５－ジハロペンタン化合物（６）の具体例としては、１，５－ジクロロペンタン、１，５－ジブロモペンタン、１，５－ジヨードペンタン、１－ブロモ－５－クロロペンタン、１－クロロ－５－ヨードペンタン及び１－ブロモ－５－ヨードペンタン等が挙げられ、収率の観点から、１－ブロモ－５－クロロペンタン、１－クロロ－５－ヨードペンタン及び１－ブロモ－５－ヨードペンタンが好ましい。
１，５－ジハロペンタン化合物（６）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、１，５－ジハロペンタン化合物（６）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
上記一般式（６）におけるＸ３及びＸ４は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ３及びＸ４としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘ３及びＸ４の組み合わせとしては、塩素原子と塩素原子、臭素原子と塩素原子、塩素原子とヨウ素原子、臭素原子と臭素原子、臭素原子とヨウ素原子、及びヨウ素原子とヨウ素原子等が挙げられる。
１，５－ジハロペンタン化合物（６）の具体例としては、１，５－ジクロロペンタン、１，５－ジブロモペンタン、１，５－ジヨードペンタン、１－ブロモ－５－クロロペンタン、１－クロロ－５－ヨードペンタン及び１－ブロモ－５－ヨードペンタン等が挙げられ、収率の観点から、１－ブロモ－５－クロロペンタン、１－クロロ－５－ヨードペンタン及び１－ブロモ－５－ヨードペンタンが好ましい。
１，５－ジハロペンタン化合物（６）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、１，５－ジハロペンタン化合物（６）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
１，５－ジハロペンタン化合物（６）は、例えば、１，５－ペンタンジオールのハロゲン化で合成することができる。
（ｖ）次に、２－メチルオクタデシル求核試薬（５）と、１，５－ジハロペンタン化合物（６）とのカップリング反応について、以下に説明する。
該カップリング反応において、２－メチルオクタデシル求核試薬（５）の使用量は、経済性の観点から、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モル（ｍｏｌ）に対して、好ましくは０．８～１．４モルである。
該カップリング反応において、２－メチルオクタデシル求核試薬（５）の使用量は、経済性の観点から、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モル（ｍｏｌ）に対して、好ましくは０．８～１．４モルである。
該カップリング反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチル＝スルホキシド（ＤＭＳＯ）、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）、ジクロロメタン及びクロロホルム等の極性溶媒が挙げられるが、反応性の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒；並びにアセトニトリルが好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、トルエン及びキシレンがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該カップリング反応には、必要に応じて触媒を用いてもよい。
該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅の銅化合物が挙げられ、反応性の観点から、一価のハロゲン化銅が好ましく、ヨウ化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、反応速度及び／又は後処理の観点から、好ましくは０．０００３～０．３モル、より好ましくは０．００１～０．１モルである。
該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅の銅化合物が挙げられ、反応性の観点から、一価のハロゲン化銅が好ましく、ヨウ化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、反応速度及び／又は後処理の観点から、好ましくは０．０００３～０．３モル、より好ましくは０．００１～０．１モルである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じて補触媒を用いてもよい。該補触媒としては、亜リン酸トリエチル等の炭素数３～９の亜リン酸トリアルキル化合物；並びに、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等の炭素数１８～２１のトリアリールホスフィン化合物、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）等の炭素数２２～４４のアリールホスフィン化合物等のリン化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、亜リン酸トリアルキル化合物が好ましい。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは０．００１～０．５００モル、より好ましくは０．００５～０．２００モルである。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは０．００１～０．５００モル、より好ましくは０．００５～０．２００モルである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じてハロゲン化リチウムを添加してもよい。ハロゲン化リチウムとしては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等が挙げられ、反応性の観点から、塩化リチウムが好ましい。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、好ましくは０．００５～０．２５０モルである。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、１，５－ジハロペンタン化合物（６）１モルに対して、好ましくは０．００５～０．２５０モルである。
該カップリング反応における反応温度は、用いる２－メチルオクタデシル求核試薬（５）によって異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～７０℃、より好ましくは－２０～５０℃、更に好ましくは５～３５℃である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
上記一般式（６）におけるＸ３及びＸ４が互いに異なる場合は、上記触媒又は反応温度を適宜選択することにより、反応性の高いハロゲン原子の方を優先的に反応させながらカップリング反応を行うことができる。例えば、互いに異なるＸ３及びＸ４の組み合わせが塩素原子と臭素原子である又は塩素原子とヨウ素原子である１，５－ジハロペンタン化合物（６）を用いれば、１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）におけるＸ１を塩素原子とすることができる。また、互いに異なるＸ３及びＸ４の組み合わせが臭素原子とヨウ素原子である１，５－ジハロペンタン化合物（６）を用いれば、１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）におけるＸ１を臭素原子とすることができる。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を製造するカップリング反応の本工程においては、炭素数３８の１７，２０－ジメチルヘキサトリアコンタンが不純物として副生する。しかしながら、該不純物と上記目的化合物である炭素数２４の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）との間で沸点差を十分に確保することができる。従って、上記目的化合物は、蒸留精製により上記不純物と容易に分離精製することが可能であり、結果として、高純度の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を製造することができる。
また、ハロアルカン化合物の融点は炭素数の増加に従い上昇し、例えば、１－クロロヘキサデカンは融点８～１４℃、１－クロロオクタデカンは融点２０℃、１－クロロエイコサンは融点３７℃、１－クロロドコサンは融点４１℃である。従って、２０～２５℃の室温においては炭素数１６の１－クロロヘキサデカンまでは液体として、加熱及び溶媒への溶解を必要とせずに使用できる。一方、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の内、炭素数２４である１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）は予想に反して１５℃においても液体状態であった。これは、直鎖のハロアルカンと異なり、程良い位置にメチル分岐があることが融点を引き下げ、液体状態を保つことができているためであると考えられる。また、当初、１７－メチルアルカン化合物を合成するための中間体として１－クロロ－２－メチルエイコサンを経由する合成方法を検討していたが、１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）と同じメチル分岐があるにもかかわらず、かつ、炭素数も２１と１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）よりも少ないにもかかわらず、１５℃で固体であった。この様に、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）は適切な位置にメチル分岐が導入されていることにより、大幅にその融点を低減させることに成功し、室温で液体として使用できることから簡便に１７－メチルアルカン化合物を製造するための中間体として活用することが可能となった。
（ｖｉ）次に、上記の２－メチルオクタデシル求核試薬（５）の製造方法について、以下に説明する。
２－メチルオクタデシル求核試薬（５）は、常法に従い、又は下記で説明する方法に従って調製することができる。
２－メチルオクタデシル求核試薬（５）は、常法に従い、又は下記で説明する方法に従って調製することができる。
２－メチルオクタデシル求核試薬（５）として、例えば、２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（５：Ｍ２＝ＭｇＺ２；Ｚ２は上記ハロゲン原子）の場合の製造方法について、以下に説明する。
２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（５：Ｍ２＝ＭｇＺ２；Ｚ２は上記ハロゲン原子）はグリニャール試薬である。
２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（５：Ｍ２＝ＭｇＺ２；Ｚ２は上記ハロゲン原子）はグリニャール試薬である。
２－メチルオクタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（５：Ｍ２＝ＭｇＺ２；Ｚ２は上記ハロゲン原子）は、例えば、下記の化学反応式で示される通り、下記一般式（９）で表される１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物を溶媒中、マグネシウムと反応させることにより調製することができる。
（ｖｉｉ）まず、上記１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）について、以下に説明する。
上記一般式（９）におけるＸ７は、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ７として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）の具体例としては、１－クロロ－２－メチルオクタデカン、１－ブロモ－２－メチルオクタデカン及び１－ヨード－２－メチルオクタデカン等が挙げられる。
上記一般式（９）におけるＸ７は、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ７として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）の具体例としては、１－クロロ－２－メチルオクタデカン、１－ブロモ－２－メチルオクタデカン及び１－ヨード－２－メチルオクタデカン等が挙げられる。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
マグネシウムの使用量は、１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）１モルに対して、反応完結の観点から、好ましくは１．０～２．０グラム原子である。
上記溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒が挙げられるが、上記グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；並びに、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
上記溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒が挙げられるが、上記グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；並びに、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
上記マグネシウムとの反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは３０～１２０℃である。
上記マグネシウムとの反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
上記マグネシウムとの反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
（ｖｉｉｉ）次に、上記の１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）の製造方法について、以下に説明する。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）は、常法に従い、又は下記で説明する方法に従って調製することができる。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）は、常法に従い、又は下記で説明する方法に従って調製することができる。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）は例えば、下記の化学反応式で示される通り、下記一般式（７）で表されるペンタデシル求核試薬と、下記一般式（８）で表される１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物とのカップリング反応により調製することができる。
（ｉｘ）上記のペンタデシル求核試薬（７）について、以下に説明する。
上記一般式（７）におけるＭ３はＬｉ、ＭｇＺ３、ＣｕＺ３又はＣｕＬｉＺ３を表し、Ｚ３はハロゲン原子又はペンタデシル基を表す。ハロゲン原子Ｚ３としては、具体的には塩素原子、臭素原子及びヨウ素等が挙げられ、臭素原子及び塩素原子が特に好ましい。
上記一般式（７）におけるＭ３はＬｉ、ＭｇＺ３、ＣｕＺ３又はＣｕＬｉＺ３を表し、Ｚ３はハロゲン原子又はペンタデシル基を表す。ハロゲン原子Ｚ３としては、具体的には塩素原子、臭素原子及びヨウ素等が挙げられ、臭素原子及び塩素原子が特に好ましい。
ペンタデシル求核試薬（７）の具体例としては、ペンタデシルリチウム；ペンタデシルマグネシウム＝クロリド、ペンタデシルマグネシウム＝ブロミド及びペンタデシルマグネシウム＝ヨージド等のペンタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（グリニャール試薬）；ビス［ペンタデシル］キュープレート；並びに、リチウム＝ビス［ペンタデシル］キュープレート等のギルマン（Ｇｉｌｍａｎ）試薬等が挙げられ、調製のしやすさ（汎用性）の観点から、ペンタデシルマグネシウム＝ハライド試薬が好ましい。
ペンタデシル求核試薬（７）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。ペンタデシル求核試薬（７）は、市販されているものであってもよく、又は、例えば、後述されている製造方法によって調製することができる。
ペンタデシル求核試薬（７）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。ペンタデシル求核試薬（７）は、市販されているものであってもよく、又は、例えば、後述されている製造方法によって調製することができる。
（ｘ）次に、上記の１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）について、以下に説明する。
上記一般式（８）におけるＸ５及びＸ６は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ５及びＸ６として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘ５及びＸ６の組み合わせとしては、塩素原子と塩素原子、臭素原子と塩素原子、塩素原子とヨウ素原子、臭素原子と臭素原子、臭素原子とヨウ素原子、及びヨウ素原子とヨウ素原子等が挙げられる。
１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）の具体例としては、１，３－ジクロロ－２－メチルプロパン、１，３－ジブロモ－２－メチルプロパン、１，３－ジヨード－２－メチルプロパン、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン、１－クロロ－３－ヨード－２－メチルプロパン及び１－ブロモ－３－ヨード－２－メチルプロパン等が挙げられ、収率の観点から、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン、１－クロロ－３－ヨード－２－メチルプロパン及び１－ブロモ－３－ヨード－２－メチルプロパンが特に好ましい。
１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
上記一般式（８）におけるＸ５及びＸ６は互いに同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ５及びＸ６として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘ５及びＸ６の組み合わせとしては、塩素原子と塩素原子、臭素原子と塩素原子、塩素原子とヨウ素原子、臭素原子と臭素原子、臭素原子とヨウ素原子、及びヨウ素原子とヨウ素原子等が挙げられる。
１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）の具体例としては、１，３－ジクロロ－２－メチルプロパン、１，３－ジブロモ－２－メチルプロパン、１，３－ジヨード－２－メチルプロパン、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン、１－クロロ－３－ヨード－２－メチルプロパン及び１－ブロモ－３－ヨード－２－メチルプロパン等が挙げられ、収率の観点から、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン、１－クロロ－３－ヨード－２－メチルプロパン及び１－ブロモ－３－ヨード－２－メチルプロパンが特に好ましい。
１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）は、例えば、２－メチル－１，３－プロパンジオールのハロゲン化で合成することができる。
（ｘｉ）次に、ペンタデシル求核試薬（７）と、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）とのカップリング反応について、以下に説明する。
該カップリング反応において、ペンタデシル求核試薬（７）の使用量は、経済性の観点から、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、好ましくは０．８～１．４モルである。
該カップリング反応において、ペンタデシル求核試薬（７）の使用量は、経済性の観点から、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、好ましくは０．８～１．４モルである。
該カップリング反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチル＝スルホキシド（ＤＭＳＯ）、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）、ジクロロメタン及びクロロホルム等の極性溶媒が挙げられるが、反応性の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒；並びにアセトニトリルが好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、トルエン、キシレンがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該カップリング反応には、必要に応じて触媒を用いてもよい。
該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅の銅化合物が挙げられ、反応性の観点から、一価のハロゲン化銅が好ましく、ヨウ化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、反応速度及び／又は後処理の観点から、好ましくは０．０００３～０．３モル、より好ましくは０．００１～０．１モルである。
該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅の銅化合物が挙げられ、反応性の観点から、一価のハロゲン化銅が好ましく、ヨウ化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、反応速度及び／又は後処理の観点から、好ましくは０．０００３～０．３モル、より好ましくは０．００１～０．１モルである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じて補触媒を用いてもよい。該補触媒としては、亜リン酸トリエチル等の炭素数３～９の亜リン酸トリアルキル化合物；トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等の炭素数１８～２１のトリアリールホスフィン化合物；並びに、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）等の炭素数２２～４４のアリールホスフィン化合物等のリン化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、亜リン酸トリアルキル化合物が好ましい。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは０．００１～０．５００モル、より好ましくは０．００５～０．２００モルである。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは０．００１～０．５００モル、より好ましくは０．００５～０．２００モルである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じてハロゲン化リチウムを添加してもよい。ハロゲン化リチウムとしては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等が挙げられ、反応性の観点から、塩化リチウムが好ましい。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、好ましくは０．００５～０．２５０モルである。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）１モルに対して、好ましくは０．００５～０．２５０モルである。
該カップリング反応における反応温度は、用いるペンタデシル求核試薬（７）によって異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～７０℃、より好ましくは－２０～５０℃、更に好ましくは５～３５℃である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
上記一般式（８）におけるＸ５及びＸ６が互いに異なる場合は、上記触媒又は反応温度を適宜選択することにより、反応性の高いハロゲン原子の方を優先的に反応させながらカップリング反応を行うことができる。例えば、互いに異なるＸ５及びＸ６の組み合わせが塩素原子と臭素原子である又は塩素原子とヨウ素原子である１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）を用いれば、１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）におけるＸ７を塩素原子とすることができる。また、互いに異なるＸ５及びＸ６の組み合わせが臭素原子とヨウ素原子である１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物（８）を用いれば、１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）におけるＸ７を臭素原子とすることができる。
１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）を製造するカップリング反応の本工程においては、炭素数３０のトリアコンタンが不純物として副生する。しかしながら、該不純物と上記目的化合物である炭素数１９の１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）との間で沸点差を十分に確保することができる。従って、上記目的化合物は、蒸留精製により上記不純物と容易に分離精製することが可能であり、結果として、高純度の１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）を製造することができる。
また、上述の通り、ハロアルカン化合物の融点は炭素数の増加に従い上昇し、例えば、２０～２５℃の室温においては炭素数１６の１－クロロヘキサデカンまでは液体として、加熱及び溶媒への溶解を必要とせずに使用できる。一方、別途合成した炭素数２１の１－クロロ－２－メチルエイコサンは１５℃で固体であったが、同じくメチル分岐を有する１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）、１－クロロ－２－メチルオクタデカンは１５℃においても液体状態であった。
（ｘｉｉ）次に、上記のペンタデシル求核試薬（７）の製造方法について、以下に説明する。
ペンタデシル求核試薬（７）は、常法に従い、又は下記で説明する方法に従って調製することができる。
ペンタデシル求核試薬（７）は、常法に従い、又は下記で説明する方法に従って調製することができる。
例えば、ペンタデシル求核試薬（７）として、ペンタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（７：Ｍ３＝ＭｇＺ３、Ｚ３はハロゲン原子の場合）の場合の製造方法について、以下に説明する。ペンタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（７：Ｍ３＝ＭｇＺ３）はグリニャール試薬である。
ペンタデシルマグネシウム＝ハライド試薬（７：Ｍ３＝ＭｇＺ３）は、例えば、下記の化学反応式で示される通り、下記一般式（１０）で表される１－ハロペンタデカン化合物を溶媒中、マグネシウムと反応させることにより調製することができる。
まず、上記１－ハロペンタデカン化合物（１０）について、以下に説明する。
上記一般式（１０）におけるＸ８は、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ８として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
１－ハロペンタデカン化合物（１０）の具体例としては、１－クロロペンタデカン、１－ブロモペンタデカン及び１－ヨードペンタデカン等が挙げられる。
上記一般式（１０）におけるＸ８は、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子Ｘ８として、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
１－ハロペンタデカン化合物（１０）の具体例としては、１－クロロペンタデカン、１－ブロモペンタデカン及び１－ヨードペンタデカン等が挙げられる。
１－ハロペンタデカン化合物（１０）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、１－ハロペンタデカン化合物（１０）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
マグネシウムの使用量は、１－ハロペンタデカン化合物（１０）１モルに対して、反応完結の観点から、好ましくは１．０～２．０グラム原子である。
上記溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒が挙げられるが、上記グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；並びに、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１－ハロペンタデカン化合物（１０）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
上記溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒が挙げられるが、上記グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；並びに、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１－ハロペンタデカン化合物（１０）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
上記マグネシウムとの反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは３０～１２０℃である。
上記マグネシウムとの反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
上記マグネシウムとの反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
＜ＩＩ＞ 下記一般式（４）で表される１７－メチルアルカン化合物の製造方法について
本発明の目的化合物の一つである、下記一般式（４）で表される１７－メチルアルカン化合物は、下記の化学反応式で示される製造方法に従って調製される。
本発明の目的化合物の一つである、下記一般式（４）で表される１７－メチルアルカン化合物は、下記の化学反応式で示される製造方法に従って調製される。
（ｉ）まず、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）について、以下に説明する。
上記一般式（２）におけるＭ１は、Ｌｉ、ＭｇＺ１、ＣｕＺ１又はＣｕＬｉＺ１を表し、Ｚ１はハロゲン原子又は７－メチルトリコシル基を表す。ハロゲン原子Ｚ１としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬（２：Ｍ１＝ＭｇＺ１）は、グリニャール試薬である。
上記一般式（２）におけるＭ１は、Ｌｉ、ＭｇＺ１、ＣｕＺ１又はＣｕＬｉＺ１を表し、Ｚ１はハロゲン原子又は７－メチルトリコシル基を表す。ハロゲン原子Ｚ１としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬（２：Ｍ１＝ＭｇＺ１）は、グリニャール試薬である。
７－メチルトリコシル求核試薬（２）の具体例としては、７－メチルトリコシルリチウム；７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド、７－メチルトリコシルマグネシウム＝ブロミド及び７－メチルトリコシルマグネシウム＝ヨージド等の７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬（グリニャール試薬）；ビス［７－メチルトリコシル］キュープレート；並びに、リチウム＝ビス［７－メチルトリコシル］キュープレート等のギルマン（Ｇｉｌｍａｎ）試薬等が挙げられ、調製のしやすさ（汎用性）の観点から、７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬が好ましい。
（ｉｉ）以下に、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）の製造方法について説明する。
該製造方法は、上記の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を用いて７－メチルトリコシル求核試薬（２）を得る工程を少なくとも含む。
該製造方法は、上記の１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を用いて７－メチルトリコシル求核試薬（２）を得る工程を少なくとも含む。
７－メチルトリコシル求核試薬（２）として、例えば、７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬（２：Ｍ１＝ＭｇＺ１、Ｚ１は上記ハロゲン原子）の場合の製造方法について、以下に説明する。
７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬（２：Ｍ１＝ＭｇＺ１、Ｚ１は上記ハロゲン原子）は、例えば、下記の化学反応式で示される通り、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を溶媒中、マグネシウムと反応させることにより調製することができる。
７－メチルトリコシルマグネシウム＝ハライド試薬（２：Ｍ１＝ＭｇＺ１、Ｚ１は上記ハロゲン原子）は、例えば、下記の化学反応式で示される通り、上記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を溶媒中、マグネシウムと反応させることにより調製することができる。
１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
マグネシウムの使用量は、１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）１モルに対して、反応完結の観点から、好ましくは１．０～２．０グラム原子である。
上記溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；並びに、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒が挙げられるが、上記グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；並びに、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
上記溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；並びに、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒が挙げられるが、上記グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；並びに、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
上記マグネシウムとの反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは３０～１２０℃である。
上記マグネシウムとの反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
上記マグネシウムとの反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
（ｉｉｉ)次に、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）を用いた１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法について説明する。
該製造方法は、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、下記一般式（３）で表されるアルキル求電子試薬とのカップリング反応により、１７－メチルアルカン化合物（４）を得る工程を少なくとも含む。
該製造方法は、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、下記一般式（３）で表されるアルキル求電子試薬とのカップリング反応により、１７－メチルアルカン化合物（４）を得る工程を少なくとも含む。
（ｉｖ)次に、上記のアルキル求電子試薬（３）について、以下に説明する。
上記一般式（３）におけるＸ２は、ハロゲン原子又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基（ＣＨ３－Ｃ６Ｈ６－ＳＯ２－Ｏ（ＴｓＯ）基）を表す。ハロゲン原子Ｘ２としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、臭素原子及びヨウ素原子が特に好ましい。
上記一般式（３）におけるｎは、１１～１３を表す。
アルキル求電子試薬（３）の具体例としては、１－クロロドデカン、１－ブロモドデカン及び１－ヨードドデカン等の１－ハロドデカン化合物（ｎ＝１１）；ドデシル＝ｐ－トルエンスルホネート（ｎ＝１１）；１－クロロトリデカン、１－ブロモトリデカン及び１－ヨードトリデカン等の１－ハロトリデカン化合物（ｎ＝１２）；トリデシル＝ｐ－トルエンスルホネート（ｎ＝１２）；並びに、１－クロロテトラデカン、１－ブロモテトラデカン及び１－ヨードテトラデカン等の１－ハロテトラデカン化合物（ｎ＝１３）；テトラデシル＝ｐ－トルエンスルホネート（ｎ＝１３）が挙げられ、調製のしやすさ（汎用性）の観点から、１－ハロドデカン化合物（ｎ＝１１）、１－ハロトリデカン化合物（ｎ＝１２）及び１－ハロテトラデカン化合物（ｎ＝１３）が好ましい。なお、ｎが１１である場合には、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、ｎが１１である該アルキル求電子試薬（３：ｎ＝１１）とのカップリング反応により生じる１７－メチルアルカン化合物（４）は、本発明の目的化合物の一つである１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）である。また、ｎが１３である場合には、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、ｎが１３である該アルキル求電子試薬（３：ｎ＝１３）とのカップリング反応により生じる１７－メチルアルカン化合物（４）は、本発明の目的化合物の一つである１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）である。
アルキル求電子試薬（３）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、アルキル求電子試薬（３）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
上記一般式（３）におけるＸ２は、ハロゲン原子又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基（ＣＨ３－Ｃ６Ｈ６－ＳＯ２－Ｏ（ＴｓＯ）基）を表す。ハロゲン原子Ｘ２としては、具体的には、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、臭素原子及びヨウ素原子が特に好ましい。
上記一般式（３）におけるｎは、１１～１３を表す。
アルキル求電子試薬（３）の具体例としては、１－クロロドデカン、１－ブロモドデカン及び１－ヨードドデカン等の１－ハロドデカン化合物（ｎ＝１１）；ドデシル＝ｐ－トルエンスルホネート（ｎ＝１１）；１－クロロトリデカン、１－ブロモトリデカン及び１－ヨードトリデカン等の１－ハロトリデカン化合物（ｎ＝１２）；トリデシル＝ｐ－トルエンスルホネート（ｎ＝１２）；並びに、１－クロロテトラデカン、１－ブロモテトラデカン及び１－ヨードテトラデカン等の１－ハロテトラデカン化合物（ｎ＝１３）；テトラデシル＝ｐ－トルエンスルホネート（ｎ＝１３）が挙げられ、調製のしやすさ（汎用性）の観点から、１－ハロドデカン化合物（ｎ＝１１）、１－ハロトリデカン化合物（ｎ＝１２）及び１－ハロテトラデカン化合物（ｎ＝１３）が好ましい。なお、ｎが１１である場合には、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、ｎが１１である該アルキル求電子試薬（３：ｎ＝１１）とのカップリング反応により生じる１７－メチルアルカン化合物（４）は、本発明の目的化合物の一つである１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）である。また、ｎが１３である場合には、上記の７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、ｎが１３である該アルキル求電子試薬（３：ｎ＝１３）とのカップリング反応により生じる１７－メチルアルカン化合物（４）は、本発明の目的化合物の一つである１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）である。
アルキル求電子試薬（３）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、アルキル求電子試薬（３）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
アルキル求電子試薬（３）は、例えば、１－アルカノールのハロゲン化又は１－アルカノールを塩基の存在下、ｐ－トルエンスルホニル＝クロリドでトシル化することで合成することができる。
（ｖ)次に、７－メチルトリコシル求核試薬（２）とアルキル求電子試薬（３）とのカップリング反応について、以下に説明する。
Ｘ２がｐ－トルエンスルホニルオキシ基であるアルキル求電子試薬（３）は、Ｘ２がハロゲン原子であるアルキル求電子試薬（３）と同様に、上記のカップリング反応に使用することが可能である。これは、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基が臭素原子等のハロゲン原子と同様に良い脱離基となるからである（例えば、上記の非特許文献４の第２１２７頁、「Ｔａｂｌｅ １」及びそれに関連する記載を参照されたい）。
Ｘ２がｐ－トルエンスルホニルオキシ基であるアルキル求電子試薬（３）は、Ｘ２がハロゲン原子であるアルキル求電子試薬（３）と同様に、上記のカップリング反応に使用することが可能である。これは、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基が臭素原子等のハロゲン原子と同様に良い脱離基となるからである（例えば、上記の非特許文献４の第２１２７頁、「Ｔａｂｌｅ １」及びそれに関連する記載を参照されたい）。
該カップリング反応において、７－メチルトリコシル求核試薬（２）の使用量は、経済性の観点から、アルキル求電子試薬（３）１モルに対して、好ましくは０．８～１．２モルである。
該カップリング反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン（２－ＭｅＴＨＦ）、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン（ＭＴＨＰ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチル＝スルホキシド（ＤＭＳＯ）、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）、ジクロロメタン及びクロロホルム等の極性溶媒が挙げられるが、反応性の観点から、トルエン及びキシレン等の炭化水素系溶媒；テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル系溶媒；並びにアセトニトリルが好ましく、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、トルエン及びキシレンがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。
該カップリング反応には、必要に応じて触媒を用いてもよい。
該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅の銅化合物が挙げられ、反応性の観点から、一価のハロゲン化銅が好ましく、塩化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、反応速度及び／又は後処理の観点から、好ましくは０．０００３～０．３００モル、より好ましくは０．００１～０．１００モルである。
該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅の銅化合物が挙げられ、反応性の観点から、一価のハロゲン化銅が好ましく、塩化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、反応速度及び／又は後処理の観点から、好ましくは０．０００３～０．３００モル、より好ましくは０．００１～０．１００モルである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じて補触媒を用いてもよい。該補触媒としては、亜リン酸トリエチル等の炭素数３～９の亜リン酸トリアルキル化合物；トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等の炭素数１８～２１のトリアリールホスフィン化合物；並びに、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）等の炭素数２２～４４のアリールホスフィン化合物等のリン化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、亜リン酸トリアルキル化合物が好ましい。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは０．００１～０．５００モル、より好ましくは０．００５～０．２００モルである。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、反応性の観点から、好ましくは０．００１～０．５００モル、より好ましくは０．００５～０．２００モルである。
該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じてハロゲン化リチウムを添加してもよい。ハロゲン化リチウムとしては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウムが挙げられ、反応性の観点から、塩化リチウムが好ましい。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、好ましくは０．００５～０．２５０モルである。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、７－メチルトリコシル求核試薬（２）１モルに対して、好ましくは０．００５～０．２５０モルである。
該カップリング反応における反応温度は、用いる７－メチルトリコシル求核試薬（２）によって異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～７０℃、より好ましくは－２０～５０℃、更に好ましくは５～３５℃である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。
（ｖｉ）次に、上記の１７－メチルアルカン化合物（４）について、以下に説明する。
上記一般式（４）におけるｎは、上記一般式（３）で定義した通りである。
１７－メチルアルカン化合物（４）の具体例としては、１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）、１７－メチルヘキサトリアコンタン（４：ｎ＝１２）、及び１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）が挙げられる。
本発明の目的化合物の一つである１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）を製造するカップリング反応の本工程においては、炭素数２４のテトラコサンと、炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンが不純物として副生する。しかしながら、該不純物と上記目的化合物である炭素数３６の１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）との間で沸点差を十分に確保することができる。また、不純物である炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは融点が非常に高いため、カップリング反応の後処理時に反応器の壁に固体として析出し有機層に溶けて混入してこないために容易に分離が可能である。従って、上記目的化合物は、蒸留精製、カラムクロマトグラフィー若しくは再結晶又はこれらの組み合わせにより上記不純物と容易に分離精製することが可能であり、結果として、高純度の１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）を製造することができる。
同様に、本発明の目的化合物の一つである１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）を製造するカップリング反応の本工程においては、炭素数２８のオクタコサンと、炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンが不純物として副生する。しかしながら、該不純物と上記目的化合物である炭素数３８の１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）との間で沸点差を十分に確保することができる。また、不純物である炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは融点が非常に高いため、カップリング反応の後処理時に反応器の壁に固体として析出し有機層に溶けて混入してこないために容易に分離が可能である。従って、上記目的化合物は、蒸留精製、カラムクロマトグラフィー若しくは再結晶又はこれらの組み合わせにより上記不純物と容易に分離精製することが可能であり、結果として、高純度の１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）を製造することができる。
上記一般式（４）におけるｎは、上記一般式（３）で定義した通りである。
１７－メチルアルカン化合物（４）の具体例としては、１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）、１７－メチルヘキサトリアコンタン（４：ｎ＝１２）、及び１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）が挙げられる。
本発明の目的化合物の一つである１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）を製造するカップリング反応の本工程においては、炭素数２４のテトラコサンと、炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンが不純物として副生する。しかしながら、該不純物と上記目的化合物である炭素数３６の１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）との間で沸点差を十分に確保することができる。また、不純物である炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは融点が非常に高いため、カップリング反応の後処理時に反応器の壁に固体として析出し有機層に溶けて混入してこないために容易に分離が可能である。従って、上記目的化合物は、蒸留精製、カラムクロマトグラフィー若しくは再結晶又はこれらの組み合わせにより上記不純物と容易に分離精製することが可能であり、結果として、高純度の１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）を製造することができる。
同様に、本発明の目的化合物の一つである１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）を製造するカップリング反応の本工程においては、炭素数２８のオクタコサンと、炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンが不純物として副生する。しかしながら、該不純物と上記目的化合物である炭素数３８の１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）との間で沸点差を十分に確保することができる。また、不純物である炭素数４８の１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは融点が非常に高いため、カップリング反応の後処理時に反応器の壁に固体として析出し有機層に溶けて混入してこないために容易に分離が可能である。従って、上記目的化合物は、蒸留精製、カラムクロマトグラフィー若しくは再結晶又はこれらの組み合わせにより上記不純物と容易に分離精製することが可能であり、結果として、高純度の１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）を製造することができる。
以上のようにして、合成中間体である１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）から、アルゼンチンアリの巣仲間認識フェロモンである１７－メチルアルカン化合物（４）を短工程で、生産性高く、かつ効率良く製造することができる。
［実施例］
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。また、「収率」はＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した。
各実施例において、反応のモニタリング及び収率の算出は、次のＧＣ条件に従って行った。
ＧＣ条件:ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１４，カラム：ＤＢ－５，０．２５μｍｘ０．２５ｍｍφｘ３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器:ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ５℃／分昇温 ２３０℃、ＵＡ－５，０．２５μｍｘ０．２５ｍｍφｘ１０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器:ＦＩＤ，カラム温度：２３０℃ １０℃／分昇温 ３００℃。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。また、「収率」はＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した。
各実施例において、反応のモニタリング及び収率の算出は、次のＧＣ条件に従って行った。
ＧＣ条件:ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１４，カラム：ＤＢ－５，０．２５μｍｘ０．２５ｍｍφｘ３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器:ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ５℃／分昇温 ２３０℃、ＵＡ－５，０．２５μｍｘ０．２５ｍｍφｘ１０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器:ＦＩＤ，カラム温度：２３０℃ １０℃／分昇温 ３００℃。
収率は、原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛[(反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×％ＧＣ)/出発原料の分子量]｝×１００
なお、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＮＭＰはＮ－メチル－２－ピロリドン及びＥｔはエチル基を表す。
収率（％）＝｛[(反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×％ＧＣ)/出発原料の分子量]｝×１００
なお、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＮＭＰはＮ－メチル－２－ピロリドン及びＥｔはエチル基を表す。
［実施例１］
１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）の原料である１－クロロペンタデカンの製造
１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）の原料である１－クロロペンタデカンの製造
室温で、反応器にマグネシウム（１６０．７４ｇ、６．６１グラム原子）及びテトラヒドロフラン（１８９０．００ｇ）を加えて、６０～６５℃にて２５分間撹拌した。次に、該反応器に１－クロロドデカン（１２９０．１２ｇ、６．３０モル（ｍｏｌ）、純度１００％）を６０～７５℃にて滴下した。滴下終了後、７５～８０℃にて２時間撹拌することにより、ドデシルマグネシウム＝クロリドを調製した。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（１２．００ｇ、０．０６３モル）、亜リン酸トリエチル（２５．１２ｇ、０．１５モル）、テトラヒドロフラン（６３０．００ｇ）及び１－ブロモ－３－クロロプロパン（９２２．４４ｇ、５．８６モル）を加えて、５～１５℃にて、上記調製したドデシルマグネシウム＝クロリドを滴下した。滴下終了後、１０～２０℃にて１時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（６３．００ｇ）と水（１７３５．６６ｇ））及び２０質量％塩酸（６３．００ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（３２．０４ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を減圧下で濃縮し、残留物を減圧蒸留することにより、１－クロロペンタデカン（１３１１．０４ｇ、５．２６モル、純度９９．０８％、ｂ．ｐ．＝１５０．３～１５２．３℃／０．３７ｋＰａ（２．８ｍｍＨｇ））が液体として収率８９．８１％で得られた。得られた１－クロロペンタデカンにはドデシルマグネシウム＝クロリドのホモカップリング体であるテトラコサンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（１２．００ｇ、０．０６３モル）、亜リン酸トリエチル（２５．１２ｇ、０．１５モル）、テトラヒドロフラン（６３０．００ｇ）及び１－ブロモ－３－クロロプロパン（９２２．４４ｇ、５．８６モル）を加えて、５～１５℃にて、上記調製したドデシルマグネシウム＝クロリドを滴下した。滴下終了後、１０～２０℃にて１時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（６３．００ｇ）と水（１７３５．６６ｇ））及び２０質量％塩酸（６３．００ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（３２．０４ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を減圧下で濃縮し、残留物を減圧蒸留することにより、１－クロロペンタデカン（１３１１．０４ｇ、５．２６モル、純度９９．０８％、ｂ．ｐ．＝１５０．３～１５２．３℃／０．３７ｋＰａ（２．８ｍｍＨｇ））が液体として収率８９．８１％で得られた。得られた１－クロロペンタデカンにはドデシルマグネシウム＝クロリドのホモカップリング体であるテトラコサンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。
上記で得られた１－クロロペンタデカンのスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２１－１．３４（２２Ｈ，ｍ），１．３８－１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１，２２．７，２６．９，２８．９，２９．４，２９．４７，２９．５５，２９．６２，２９．６５，２９．６９，３１．９，３２．７，４５．２
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２４６（Ｍ＋），２１７，２０３，１８９，１７５，１６１，１４７，１３３，１１９，１０５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９５５，２９２４，２８５４，１４６６，１３７７，１３０８，７２３，６５５
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２１－１．３４（２２Ｈ，ｍ），１．３８－１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１，２２．７，２６．９，２８．９，２９．４，２９．４７，２９．５５，２９．６２，２９．６５，２９．６９，３１．９，３２．７，４５．２
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２４６（Ｍ＋），２１７，２０３，１８９，１７５，１６１，１４７，１３３，１１９，１０５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９５５，２９２４，２８５４，１４６６，１３７７，１３０８，７２３，６５５
［実施例２］
１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）の製造
１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）の製造
室温で、反応器にマグネシウム（１２０．９０ｇ、４．９８グラム原子）及びテトラヒドロフラン（１４２１．４０ｇ）を加えて、６０～６５℃にて３７分間撹拌した。次に、該反応器に実施例１で製造した１－クロロペンタデカン（１１８０．４８ｇ、４．７４モル、純度９９．０８％）を６０～７５℃にて滴下した。滴下終了後、７５～８０℃にて２時間撹拌することにより、ペンタデシルマグネシウム＝クロリド（７：Ｍ３＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（ＣｕＩ）（９．０２ｇ、０．０４７モル）、亜リン酸トリエチル（Ｐ（ＯＥｔ）３）（１８．９０ｇ、０．１１モル）、テトラヒドロフラン（９４７．６０ｇ）及び１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン（８：Ｘ５＝Ｂｒ，Ｘ６＝Ｃｌ）（７５５．５２ｇ、４．４１モル、純度１００％）を加えて、１０～２０℃にて、上記調製したペンタデシルマグネシウム＝クロリドを滴下した。滴下終了後、１０～２０℃にて１．５時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（４７．３８ｇ）と水（１３０５．３２ｇ））及び２０質量％塩酸（９０．７２ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（４５．３６ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を減圧下で濃縮し、残留物を減圧蒸留することにより、１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）（１１９０．２０ｇ、３．８９モル、純度９８．９２％、ｂ．ｐ．＝１６１．１～１６７．０℃／０．０４４ｋＰａ（０．３３ｍｍＨｇ））が液体として収率８８．２０％で得られた。得られた１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）には、ペンタデシルマグネシウム＝クロリドのホモカップリング体であるトリアコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（ＣｕＩ）（９．０２ｇ、０．０４７モル）、亜リン酸トリエチル（Ｐ（ＯＥｔ）３）（１８．９０ｇ、０．１１モル）、テトラヒドロフラン（９４７．６０ｇ）及び１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン（８：Ｘ５＝Ｂｒ，Ｘ６＝Ｃｌ）（７５５．５２ｇ、４．４１モル、純度１００％）を加えて、１０～２０℃にて、上記調製したペンタデシルマグネシウム＝クロリドを滴下した。滴下終了後、１０～２０℃にて１．５時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（４７．３８ｇ）と水（１３０５．３２ｇ））及び２０質量％塩酸（９０．７２ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（４５．３６ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を減圧下で濃縮し、残留物を減圧蒸留することにより、１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）（１１９０．２０ｇ、３．８９モル、純度９８．９２％、ｂ．ｐ．＝１６１．１～１６７．０℃／０．０４４ｋＰａ（０．３３ｍｍＨｇ））が液体として収率８８．２０％で得られた。得られた１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）には、ペンタデシルマグネシウム＝クロリドのホモカップリング体であるトリアコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。
上記で得られた１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０－１．５０（３０Ｈ，ｍ），１．７６－１．８４（１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１１，１７．７７，２２．６９，２６．８４，２９．３７，２９．５９，２９．６３，２９．６６，２９．７０，２９．７５，３１．９３，３３．９７，３５．５２，５１．２８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３０２（Ｍ＋），２５３，１９７，１８８，１６９，１５３，１４１，１２７，１１３，１０５，９９，８５，７１，５７，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９２４，２８５３，１４６５，１３７８，７２２，６８８
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０－１．５０（３０Ｈ，ｍ），１．７６－１．８４（１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１１，１７．７７，２２．６９，２６．８４，２９．３７，２９．５９，２９．６３，２９．６６，２９．７０，２９．７５，３１．９３，３３．９７，３５．５２，５１．２８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３０２（Ｍ＋），２５３，１９７，１８８，１６９，１５３，１４１，１２７，１１３，１０５，９９，８５，７１，５７，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９２４，２８５３，１４６５，１３７８，７２２，６８８
［実施例３］
１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）の製造
１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）の製造
室温で、反応器にマグネシウム（５９．３５ｇ、２．４４グラム原子）及びテトラヒドロフラン（９３０．４０ｇ）を加えて、６０～６５℃にて３５分間撹拌した。次に、該反応器に実施例２で製造した１－クロロ－２－メチルオクタデカン（９：Ｘ７＝Ｃｌ）（７１２．４０ｇ、２．３３モル、純度９８．９２％、）を６０～７５℃にて滴下した。滴下終了後、７５～８０℃にて２時間撹拌することにより、２－メチルオクタデシルマグネシウム＝クロリド（５：Ｍ２＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（４．４３ｇ、０．０２３モル）、亜リン酸トリエチル（９．２８ｇ、０．０５６モル）、テトラヒドロフラン（４６５．２０ｇ）及び１－ブロモ－５－クロロペンタン（６：Ｘ４＝Ｂｒ，Ｘ３＝Ｃｌ）（４０９．８８ｇ、２．２１モル、純度１００％）を加えて、１５～２５℃にて、上記調製したペンタデシルマグネシウム＝クロリドを滴下した。滴下終了後、２０～３０℃にて１．５時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（２３．２６ｇ）と水（６４０．８１ｇ））及び２０質量％塩酸（２２．２７ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（１１．８３ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を減圧下で濃縮し、残留物を減圧蒸留することにより、１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）（７０８．３４ｇ、１．８５モル、純度９７．１８％、ｂ．ｐ．＝１８３．１～１９６．２℃／０．０４４ｋＰａ（０．３３ｍｍＨｇ））が液体として収率８３．５０％で得られた。得られた１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）には２－メチルオクタデシルマグネシウム＝クロリド（５：Ｍ２＝ＭｇＣｌ）のホモカップリング体である１７，２０－ジメチルヘキサトリアコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。
続いて、別の反応器にヨウ化第一銅（４．４３ｇ、０．０２３モル）、亜リン酸トリエチル（９．２８ｇ、０．０５６モル）、テトラヒドロフラン（４６５．２０ｇ）及び１－ブロモ－５－クロロペンタン（６：Ｘ４＝Ｂｒ，Ｘ３＝Ｃｌ）（４０９．８８ｇ、２．２１モル、純度１００％）を加えて、１５～２５℃にて、上記調製したペンタデシルマグネシウム＝クロリドを滴下した。滴下終了後、２０～３０℃にて１．５時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（２３．２６ｇ）と水（６４０．８１ｇ））及び２０質量％塩酸（２２．２７ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（１１．８３ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を減圧下で濃縮し、残留物を減圧蒸留することにより、１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）（７０８．３４ｇ、１．８５モル、純度９７．１８％、ｂ．ｐ．＝１８３．１～１９６．２℃／０．０４４ｋＰａ（０．３３ｍｍＨｇ））が液体として収率８３．５０％で得られた。得られた１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）には２－メチルオクタデシルマグネシウム＝クロリド（５：Ｍ２＝ＭｇＣｌ）のホモカップリング体である１７，２０－ジメチルヘキサトリアコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。
上記で得られた１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４－１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．３３（３５Ｈ，ｍ），１．３８－１．４７（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１１，１９．６８，２２．７０，２６．９０，２６．９３，２７．０９，２９．２５，２９．３７，２９．６６，２９．７１，２９．７４，３０．０２，３１．９３，３２．６８，３２．７１，３６．９５，３７．０６，４５．１７
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３５７（Ｍ＋－１４），２５３，２２４，１９７，１６９，１４７，１１１，９９，８５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９２４，２８５３，１４６５，１３７７，１３０４，７２３，６５６
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４－１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．３３（３５Ｈ，ｍ），１．３８－１．４７（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１１，１９．６８，２２．７０，２６．９０，２６．９３，２７．０９，２９．２５，２９．３７，２９．６６，２９．７１，２９．７４，３０．０２，３１．９３，３２．６８，３２．７１，３６．９５，３７．０６，４５．１７
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３５７（Ｍ＋－１４），２５３，２２４，１９７，１６９，１４７，１１１，９９，８５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９２４，２８５３，１４６５，１３７７，１３０４，７２３，６５６
［実施例４］
１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）の製造
１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）の製造
室温で、反応器にマグネシウム（３．３１ｇ、０．１４グラム原子）及びテトラヒドロフラン（８６．５ｇ）を加えて、６０～６５℃にて２８分間撹拌した。次に、該反応器に実施例３で製造した１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）（４９．８７ｇ、０．１３モル、純度９７．１８％）を６０～７５℃にて滴下した。滴下終了後、７５～８０℃にて３．５時間撹拌することにより、７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器に塩化第一銅（０．１５ｇ、０．００１５モル）、亜リン酸トリエチル（１．４６ｇ、０．００８８モル）、塩化リチウム（０．１０ｇ、０．００２４モル）、テトラヒドロフラン（１００．００ｇ）及び１－ブロモドデカン（３：Ｘ２＝Ｂｒ、ｎ＝１１）（３２．３８ｇ、０．１３モル）を加えて、１５～２５℃にて、上記調製した７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、２０～３０℃にて２．５時間撹拌した。次に、反応液に酢酸水溶液（酢酸（１．３０ｇ）及び水（３５．７９ｇ））及び２０質量％塩酸（２．７２ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（２．７２ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層をそのまま減圧蒸留することにより、テトラコサンを分離した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０）により精製することにより、１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）（５６．５１ｇ、０．１０モル、純度９３．４８％）が固体として収率８０．２３％で得られた。得られた１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）には７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）のホモカップリング体である１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。本実施例ではカラムクロマトグラフィーによる精製を行っているが、分離すべき不純物はないので蒸留及び／又は再結晶での精製も可能である。
続いて、別の反応器に塩化第一銅（０．１５ｇ、０．００１５モル）、亜リン酸トリエチル（１．４６ｇ、０．００８８モル）、塩化リチウム（０．１０ｇ、０．００２４モル）、テトラヒドロフラン（１００．００ｇ）及び１－ブロモドデカン（３：Ｘ２＝Ｂｒ、ｎ＝１１）（３２．３８ｇ、０．１３モル）を加えて、１５～２５℃にて、上記調製した７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、２０～３０℃にて２．５時間撹拌した。次に、反応液に酢酸水溶液（酢酸（１．３０ｇ）及び水（３５．７９ｇ））及び２０質量％塩酸（２．７２ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（２．７２ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層をそのまま減圧蒸留することにより、テトラコサンを分離した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０）により精製することにより、１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）（５６．５１ｇ、０．１０モル、純度９３．４８％）が固体として収率８０．２３％で得られた。得られた１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）には７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）のホモカップリング体である１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。本実施例ではカラムクロマトグラフィーによる精製を行っているが、分離すべき不純物はないので蒸留及び／又は再結晶での精製も可能である。
上記で得られた１７－メチルペンタトリアコンタン（４：ｎ＝１１）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）,１．１８－１．３３（６５Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１３，１９．７３，２２．６７，２２．７１，２７．１１，２９．３８，２９．６８，２９．７３，２９．７６，３０．０５，３１．９５，３２．７６，３７．１１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ４９２（Ｍ＋－１４），２８０，２５２，２２４，１９７，１８３，１６９，１５５，１４１，１２７，１１３，９９，８５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９５６，２９１７，２８５０，１４７０，１３７７，７２０
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）,１．１８－１．３３（６５Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１３，１９．７３，２２．６７，２２．７１，２７．１１，２９．３８，２９．６８，２９．７３，２９．７６，３０．０５，３１．９５，３２．７６，３７．１１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ４９２（Ｍ＋－１４），２８０，２５２，２２４，１９７，１８３，１６９，１５５，１４１，１２７，１１３，９９，８５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９５６，２９１７，２８５０，１４７０，１３７７，７２０
［実施例５］
１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）の製造
１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）の製造
室温で、反応器にマグネシウム（３．３１ｇ、０．１４グラム原子）及びテトラヒドロフラン（８６．５ｇ）を加えて、６０～６５℃にて１９分間撹拌した。次に、該反応器に実施例３で製造した１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）（４９．８７ｇ、０．１３モル、純度９７．１８％）を６０～７５℃にて滴下した。滴下終了後、７５～８０℃にて５時間撹拌することにより、７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器に塩化第一銅（０．１５ｇ、０．００１５モル）、亜リン酸トリエチル（１．４６ｇ、０．００８８モル）、塩化リチウム（０．１０ｇ、０．００２４モル）、テトラヒドロフラン（１００．００ｇ）及び１－ブロモテトラデカン（３：Ｘ２＝Ｂｒ、ｎ＝１３）（３６．０２ｇ、０．１３モル）を加えて、１５～２５℃にて、上記調製した７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、２０～３０℃にて２時間撹拌した。次に、反応液に酢酸水溶液（酢酸（１．３０ｇ）及び水（３５．７９ｇ））及び２０質量％塩酸（２．７２ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（２．７２ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層をそのまま減圧蒸留することにより、オクタコサンを分離した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０）により精製することにより、１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）（５４．８２ｇ、０．０９４モル、純度９１．５１％）が固体として収率７２．１８％で得られた。得られた１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）には７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）のホモカップリング体である１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。本実施例ではカラムクロマトグラフィーによる精製を行っているが、分離すべき不純物はないので蒸留、再結晶での精製も可能である。
続いて、別の反応器に塩化第一銅（０．１５ｇ、０．００１５モル）、亜リン酸トリエチル（１．４６ｇ、０．００８８モル）、塩化リチウム（０．１０ｇ、０．００２４モル）、テトラヒドロフラン（１００．００ｇ）及び１－ブロモテトラデカン（３：Ｘ２＝Ｂｒ、ｎ＝１３）（３６．０２ｇ、０．１３モル）を加えて、１５～２５℃にて、上記調製した７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）を滴下した。滴下終了後、２０～３０℃にて２時間撹拌した。次に、反応液に酢酸水溶液（酢酸（１．３０ｇ）及び水（３５．７９ｇ））及び２０質量％塩酸（２．７２ｇ）、２５質量％水酸化ナトリウム水溶液（２．７２ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層をそのまま減圧蒸留することにより、オクタコサンを分離した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０）により精製することにより、１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）（５４．８２ｇ、０．０９４モル、純度９１．５１％）が固体として収率７２．１８％で得られた。得られた１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）には７－メチルトリコシルマグネシウム＝クロリド（２：Ｍ１＝ＭｇＣｌ）のホモカップリング体である１７，３０－ジメチルヘキサテトラコンタンは含まれていなかった（ＧＣ検出限界以下）。本実施例ではカラムクロマトグラフィーによる精製を行っているが、分離すべき不純物はないので蒸留、再結晶での精製も可能である。
上記で得られた１７－メチルヘプタトリアコンタン（４：ｎ＝１３）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０３－１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．３３（６７Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１２，１９．７３，２２．７１，２７．１０，２９．３８，２９．６８，２９．７２，２９．７５，３０．０５，３１．９４，３２．７５，３７．１１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ５１９（Ｍ＋－１），４６３，３９３，３５１，３０８，２５２，１８３，１６９，１５５，１４１，７１，５７
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９５８，２９１８，２８５０，１４７３，１４６４，１３７７，７２９，７１９
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０３－１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．３３（６７Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１２，１９．７３，２２．７１，２７．１０，２９．３８，２９．６８，２９．７２，２９．７５，３０．０５，３１．９４，３２．７５，３７．１１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ５１９（Ｍ＋－１），４６３，３９３，３５１，３０８，２５２，１８３，１６９，１５５，１４１，７１，５７
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９５８，２９１８，２８５０，１４７３，１４６４，１３７７，７２９，７１９
［実施例６］
１－ブロモ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｂｒ）の製造
１－ブロモ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｂｒ）の製造
室温で、反応器に１－クロロ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｃｌ）（１０．００ｇ、０．２６モル、純度９７．１８％）、１－ブロモプロパン（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）（１９．０２ｇ、０．１５モル）、臭化ナトリウム（ＮａＢｒ）（０．５３ｇ、０．００５２モル）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）（１９．００ｇ）を加えて、１１０～１２０℃に加熱した。反応中に生成する１－クロロプロパンを反応系外に留出し、ＧＣにより反応率＞９９％を確認した後、２５℃まで冷却した。次に、反応液に水（３５．１６ｇ）及びヘキサン（１０．３１ｇ）を加えて分液し、そして、得られた有機層を濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）により精製することにより、１－ブロモ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｂｒ）（１０．９３ｇ、０．２６モル、純度１００％）が液体として収率１００％で得られた。
上記で得られた１－ブロモ－７－メチルトリコサン（１：Ｘ１＝Ｂｒ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０３－１．１４（２Ｈ，ｍ），１．１８－１．３６（３５Ｈ，ｍ），１．３９－１．４７（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１１，１９．６８，２２．７０，２６．８７，２７．０９，２８．２３，２９．１３，２９．３７，２９．６６，２９．７１，２９．７４，３０．０２，３１．９３，３２．７１，３２．８６，３４．０２，３６．９４，３７．０６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ４０３（Ｍ＋－１３），３３７，２５３，１９１，１６９，１５５，１２７，１１１，９９，８５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９２３，２８５３，１４６５，１３７７，１２５９，７２２，６４８，５６６
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０３－１．１４（２Ｈ，ｍ），１．１８－１．３６（３５Ｈ，ｍ），１．３９－１．４７（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．１１，１９．６８，２２．７０，２６．８７，２７．０９，２８．２３，２９．１３，２９．３７，２９．６６，２９．７１，２９．７４，３０．０２，３１．９３，３２．７１，３２．８６，３４．０２，３６．９４，３７．０６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ４０３（Ｍ＋－１３），３３７，２５３，１９１，１６９，１５５，１２７，１１１，９９，８５，７１，５７，４３，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：ν＝２９２３，２８５３，１４６５，１３７７，１２５９，７２２，６４８，５６６
Claims (6)
- 下記一般式（１）：
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物。 - 下記一般式（１）：
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を下記一般式（２）：
で表される７－メチルトリコシル求核試薬に変換し、その後、該７－メチルトリコシル求核試薬（２）と、下記一般式（３）：
で表されるアルキル求電子試薬とのカップリング反応により、下記一般式（４）：
で表される１７－メチルアルカン化合物を得る工程
を少なくとも含む、前記１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法。 - 下記一般式（５）：
で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）：
で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により、前記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程
を更に含む、請求項２に記載の、１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法。 - 下記一般式（７）：
で表されるペンタデシル求核試薬と、下記一般式（８）：
で表される１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物とのカップリング反応により、下記式（９）：
で表される１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物を得る工程と、
前記１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）から前記２－メチルオクタデシル求核試薬（５）を調製する工程と
を更に含む、請求項３に記載の１７－メチルアルカン化合物（４）の製造方法。 - 下記一般式（５）：
で表される２－メチルオクタデシル求核試薬と、下記一般式（６）：
で表される１，５－ジハロペンタン化合物とのカップリング反応により、下記一般式（１）：
で表される１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）を得る工程
を含む、前記１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の製造方法。 - 下記一般式（７）：
で表されるペンタデシル求核試薬と、下記一般式（８）：
で表される１，３－ジハロ－２－メチルプロパン化合物とのカップリング反応により、下記式（９）：
で表される１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物を得る工程と、
前記１－ハロ－２－メチルオクタデカン化合物（９）から前記２－メチルオクタデシル求核試薬（５）を調製する工程と
を更に含む、請求項５に記載の、１－ハロ－７－メチルトリコサン化合物（１）の製造方法。
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| Journal of Chemical Ecology，2010年，Vol. 36, No. 7，pp. 751-758，DOI:10.1007/s10886-010-9812-4 |
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